JPH11172246A - 抗酸化物質及びその製造方法 - Google Patents
抗酸化物質及びその製造方法Info
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- JPH11172246A JPH11172246A JP9350215A JP35021597A JPH11172246A JP H11172246 A JPH11172246 A JP H11172246A JP 9350215 A JP9350215 A JP 9350215A JP 35021597 A JP35021597 A JP 35021597A JP H11172246 A JPH11172246 A JP H11172246A
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- JP
- Japan
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- peroxynitrite
- derived
- antioxidant
- plant
- protein damage
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来から抗酸化物質として使われているトコ
フェロール、アスコルビン酸と同様に、食品の酸化防止
等について満足できる程度の効果を有し、しかも、生体
における活性酸素による酸化傷害に対しても、十分な抑
制効果を有するものを提供する。 【解決手段】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。
フェロール、アスコルビン酸と同様に、食品の酸化防止
等について満足できる程度の効果を有し、しかも、生体
における活性酸素による酸化傷害に対しても、十分な抑
制効果を有するものを提供する。 【解決手段】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。
Description
【０００１】
【０００２】本発明は、生体傷害の抑制作用を有する植
物由来の抗酸化物質及びその製造方法に関する。
物由来の抗酸化物質及びその製造方法に関する。
【０００３】
【０００４】従来、抗酸化物質として、天然由来の物質
がいくつか報告されているが、この天然由来の抗酸化物
質の利用目的は、主に食品や化粧品の酸化防止という点
にあった。
がいくつか報告されているが、この天然由来の抗酸化物
質の利用目的は、主に食品や化粧品の酸化防止という点
にあった。
【０００５】また近年、生体における酸化傷害が様々な
疾病に関与することが示唆されるにいたり、抗酸化物質
が疾病の予防に有効であるとの報告もされつつある。
疾病に関与することが示唆されるにいたり、抗酸化物質
が疾病の予防に有効であるとの報告もされつつある。
【０００６】しかしながら、これまでに見い出された多
くの植物由来の抗酸化物質、例えば、特開平２−１９３
９３０号公報、特開平６−１２８１３８号公報に記載の
ものは、食品の酸化防止や化粧品の美白作用という点
で、従来から使われているトコフェロール、アスコルビ
ン酸といったものに比べ抗酸化活性が顕著ではなく、様
々な問題により、十分な実用化には至っていない。
くの植物由来の抗酸化物質、例えば、特開平２−１９３
９３０号公報、特開平６−１２８１３８号公報に記載の
ものは、食品の酸化防止や化粧品の美白作用という点
で、従来から使われているトコフェロール、アスコルビ
ン酸といったものに比べ抗酸化活性が顕著ではなく、様
々な問題により、十分な実用化には至っていない。
【０００７】そのため、従来から抗酸化物質として使わ
れているトコフェロール、アスコルビン酸と同様に、食
品の酸化防止や化粧品の美白作用について満足できる程
度の効果を有し、しかも、生体における活性酸素による
酸化傷害に対しても、十分な抑制効果を有するものが望
まれていた。
れているトコフェロール、アスコルビン酸と同様に、食
品の酸化防止や化粧品の美白作用について満足できる程
度の効果を有し、しかも、生体における活性酸素による
酸化傷害に対しても、十分な抑制効果を有するものが望
まれていた。
【０００８】
【０００９】本発明者らは、上記課題を克服するため鋭
意研究を行い、最近になりペルオキシナイトライトによ
り選択的に生成する３−ニトロチロシンが、様々な病巣
において存在することを知るに至り、生体における新た
な過酸化物としてペルオキシナイトライトに着目した。
意研究を行い、最近になりペルオキシナイトライトによ
り選択的に生成する３−ニトロチロシンが、様々な病巣
において存在することを知るに至り、生体における新た
な過酸化物としてペルオキシナイトライトに着目した。
【００１０】そして、本発明者らは更に研究を進めた結
果、ペルオキシナイトライトによるコラーゲンの酸化傷
害の抑制作用は、従来の抗酸化物質であるトコフェロー
ル、アスコルビン酸、ＢＨＡなどには殆ど見られないの
に対し、いくつかの植物由来の抗酸化物質には見られる
ことを見い出した。
果、ペルオキシナイトライトによるコラーゲンの酸化傷
害の抑制作用は、従来の抗酸化物質であるトコフェロー
ル、アスコルビン酸、ＢＨＡなどには殆ど見られないの
に対し、いくつかの植物由来の抗酸化物質には見られる
ことを見い出した。
【００１１】また、ＬＤＬを用いて試験した結果、同様
の結果を得るに至り、本発明を完成するに至った。
の結果を得るに至り、本発明を完成するに至った。
【００１２】即ち、本発明の課題を解決するための手段
は下記の通りである。
は下記の通りである。
【００１３】第１に、ペルオキシナイトライトによる蛋
白質の傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。
第２に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑
制作用を有する、とうもろこし由来の抗酸化物質。第３
に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作
用を有する、コーヒー豆由来の抗酸化物質。第４に、ペ
ルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有
する、ブドウ由来の抗酸化物質。
白質の傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。
第２に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑
制作用を有する、とうもろこし由来の抗酸化物質。第３
に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作
用を有する、コーヒー豆由来の抗酸化物質。第４に、ペ
ルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有
する、ブドウ由来の抗酸化物質。
【００１４】第５に、下記の式に表された、ペルオキシ
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ1は水素原子、水酸基又はメト
キシル基を示し、且つＲ2は水酸基を示し、且つＲ3は水
素原子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を示し、且つ
Ｒ2はメトキシル基を示し、且つＲ3は水素原子を示す
か、あるいは、Ｒ1及びＲ3はメトキシル基を示し、且つ
Ｒ2は水酸基を示す。）
キシル基を示し、且つＲ2は水酸基を示し、且つＲ3は水
素原子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を示し、且つ
Ｒ2はメトキシル基を示し、且つＲ3は水素原子を示す
か、あるいは、Ｒ1及びＲ3はメトキシル基を示し、且つ
Ｒ2は水酸基を示す。）
【００１７】即ち、上記式で表される物質は、まとめる
と、表１に記載のとおりである。
と、表１に記載のとおりである。
【００１８】
【表１】
【００１９】第６に、下記の式に表された、ペルオキシ
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中、Ｒ1及びＲ3はメトキシル基を示
し、且つＲ2は水酸基を示すか、あるいは、Ｒ1は水素原
子又はメトキシル基を示し、且つＲ2は水酸基を示し、
且つＲ3は水素原子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を
示し、且つＲ2はメトキシル基を示し、且つＲ3は水素原
子を示す。）
し、且つＲ2は水酸基を示すか、あるいは、Ｒ1は水素原
子又はメトキシル基を示し、且つＲ2は水酸基を示し、
且つＲ3は水素原子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を
示し、且つＲ2はメトキシル基を示し、且つＲ3は水素原
子を示す。）
【００２２】即ち、上記式で表される物質は、まとめる
と、表２に記載のとおりである。
と、表２に記載のとおりである。
【００２３】
【表２】
【００２４】第７に、下記の式に表された、ペルオキシ
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
【００２５】
【化６】
【００２６】（式中、Ｒ1及びＲ3は水酸基を示し、且つ
Ｒ2は水素原子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を示
し、且つＲ2はメトキシル基を示し、且つＲ3はカルボキ
シル基を示す。）
Ｒ2は水素原子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を示
し、且つＲ2はメトキシル基を示し、且つＲ3はカルボキ
シル基を示す。）
【００２７】即ち、上記式で表される物質は、まとめる
と、表３に記載のとおりである。
と、表３に記載のとおりである。
【００２８】
【表３】
【００２９】第８に、ペルオキシナイトライトによる蛋
白質の傷害抑制作用を有する植物を、１０〜９９％アル
コール水溶液で抽出することで製造する、植物由来の抗
酸化物質の製造方法。第９に、ペルオキシナイトライト
による蛋白質の傷害抑制作用を有するとうもろこし由来
のグルテンミール（ＧＭ）を、５０〜８０％アルコール
水溶液で抽出することで製造する、とうもろこし由来の
抗酸化物質の製造方法。第１０に、ペルオキシナイトラ
イトによる蛋白質の傷害抑制作用を有するコーヒー豆
を、６０〜９９％アルコール水溶液で抽出することで製
造する、コーヒー豆由来の抗酸化物質の製造方法。第１
１に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制
作用を有するブドウを、１０〜５０％アルコール水溶液
で抽出することで製造する、ブドウ由来の抗酸化物質の
製造方法。
白質の傷害抑制作用を有する植物を、１０〜９９％アル
コール水溶液で抽出することで製造する、植物由来の抗
酸化物質の製造方法。第９に、ペルオキシナイトライト
による蛋白質の傷害抑制作用を有するとうもろこし由来
のグルテンミール（ＧＭ）を、５０〜８０％アルコール
水溶液で抽出することで製造する、とうもろこし由来の
抗酸化物質の製造方法。第１０に、ペルオキシナイトラ
イトによる蛋白質の傷害抑制作用を有するコーヒー豆
を、６０〜９９％アルコール水溶液で抽出することで製
造する、コーヒー豆由来の抗酸化物質の製造方法。第１
１に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制
作用を有するブドウを、１０〜５０％アルコール水溶液
で抽出することで製造する、ブドウ由来の抗酸化物質の
製造方法。
【００３０】
【実施例１】
【００３１】とうもろこしからコーンスターチ製造にお
いて副産物として生じるコーンスティープリカー（ＣＳ
Ｌ）１００ｇを、３倍量の飽和食塩水（３００ｍｌ）で
希釈したものを、１００ｍｌ酢酸エチルと攪拌後、遠心
分離（３５００ｒｐｍ，１５ｍｉｎ．）を行い、液・液
分配を３回繰り返し行うことで、酢酸エチル抽出物を得
た。
いて副産物として生じるコーンスティープリカー（ＣＳ
Ｌ）１００ｇを、３倍量の飽和食塩水（３００ｍｌ）で
希釈したものを、１００ｍｌ酢酸エチルと攪拌後、遠心
分離（３５００ｒｐｍ，１５ｍｉｎ．）を行い、液・液
分配を３回繰り返し行うことで、酢酸エチル抽出物を得
た。
【００３２】この酢酸エチル抽出物を、飽和炭酸水素ナ
トリウム溶液１００ｍｌで抽出後、１Ｎ塩酸でｐＨを酸
性とした後、１００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、酢
酸エチル可溶画分を得た。
トリウム溶液１００ｍｌで抽出後、１Ｎ塩酸でｐＨを酸
性とした後、１００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、酢
酸エチル可溶画分を得た。
【００３３】この酢酸エチル可溶画分を、水および飽和
食塩水により軽く洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを添
加し、脱水を行ない、ろ過し、減圧下溶媒留去し、粗抽
出物２８０ｍｇを得た。
食塩水により軽く洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを添
加し、脱水を行ない、ろ過し、減圧下溶媒留去し、粗抽
出物２８０ｍｇを得た。
【００３４】この粗抽出物を、後述の大澤ら（Ｊ．Ａｇ
ｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，８０８（１９８
７））により開発された兎赤血球膜ゴーストを用いた抗
酸化試験を指標に、常法に従い、シリカゲルカラムクロ
マトグラフ（ｉ．ｄ．２０×２５０ｍｍ、ｅｌｕｅｎ
ｔ；ｎ−Ｈｅｘ．：ＥｔＯＡｃ＝１：２）、分取ＨＰＬ
Ｃ（ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｋｏｓｉｌ−II５Ｃ１８ ｉ．
ｄ．２０×２５０ｍｍ、ｅｌｕｅｎｔ；３０％ＭｅＯ
Ｈ，０．１％ＴＦＡ，ｆｌｏｗ；５．０ｍｌ／ｍｉ
ｎ．，ｄｅｔｃ；ＵＶ２５４ｎｍ）といった手法を用い
て、精製・単離し、活性物質０．９ｍｇを得た。
ｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，８０８（１９８
７））により開発された兎赤血球膜ゴーストを用いた抗
酸化試験を指標に、常法に従い、シリカゲルカラムクロ
マトグラフ（ｉ．ｄ．２０×２５０ｍｍ、ｅｌｕｅｎ
ｔ；ｎ−Ｈｅｘ．：ＥｔＯＡｃ＝１：２）、分取ＨＰＬ
Ｃ（ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｋｏｓｉｌ−II５Ｃ１８ ｉ．
ｄ．２０×２５０ｍｍ、ｅｌｕｅｎｔ；３０％ＭｅＯ
Ｈ，０．１％ＴＦＡ，ｆｌｏｗ；５．０ｍｌ／ｍｉ
ｎ．，ｄｅｔｃ；ＵＶ２５４ｎｍ）といった手法を用い
て、精製・単離し、活性物質０．９ｍｇを得た。
【００３５】該活性物質を、1Ｈ−ＮＭＲ，ＥＩ−ＭＳ
を始めとする機器分析により構造解析を行ったところ、
シナピン酸のスペクトルと完全に一致した。
を始めとする機器分析により構造解析を行ったところ、
シナピン酸のスペクトルと完全に一致した。
【００３６】また、他にも、上記で得た粗抽出物から、
シリカゲルカラムクロマトグラフ、分取ＴＬＣ、分取Ｈ
ＰＬＣといった手法を用いて、精製・単離し、構造解析
を行ったところ、シナピン酸と共に、次に示す物質が含
有されていることが明らかになった。
シリカゲルカラムクロマトグラフ、分取ＴＬＣ、分取Ｈ
ＰＬＣといった手法を用いて、精製・単離し、構造解析
を行ったところ、シナピン酸と共に、次に示す物質が含
有されていることが明らかになった。
【００３７】
【化７】
【００３８】なお、上記式において表された物質は前記
表１に示されたとおりである。
表１に示されたとおりである。
【００３９】
【化８】
【００４０】なお、上記式において表された物質は前記
表２に示されたとおりである。
表２に示されたとおりである。
【００４１】
【化９】
【００４２】なお、上記式において表された物質は前記
表３に示されたとおりである。
表３に示されたとおりである。
【００４３】
【試験例１】
【００４４】上記実施例１で精製した各物質について、
従来から抗酸化物質として使われているトコフェロー
ル、アスコルビン酸と同様に、食品の酸化防止や化粧品
の美白作用について満足できる程度の効果を有するか否
かについて、大澤ら（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈ
ｅｍ．，３５，８０８（１９８７））により開発された
兎赤血球膜ゴーストを用いた抗酸化試験により、酸化阻
害率を求めることで抗酸化活性を調べた。
従来から抗酸化物質として使われているトコフェロー
ル、アスコルビン酸と同様に、食品の酸化防止や化粧品
の美白作用について満足できる程度の効果を有するか否
かについて、大澤ら（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈ
ｅｍ．，３５，８０８（１９８７））により開発された
兎赤血球膜ゴーストを用いた抗酸化試験により、酸化阻
害率を求めることで抗酸化活性を調べた。
【００４５】また、上記実施例１で精製した各物質につ
いて、生体における活性酸素による酸化傷害に対して
も、十分な抑制効果を有するか否かを調べるために、加
藤ら（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，４５，
３００７ （１９９７））により開発されたＥＬＩＳＡ
を用いた蛋白質のペルオキシナイトライトによる傷害抑
制試験を行った。
いて、生体における活性酸素による酸化傷害に対して
も、十分な抑制効果を有するか否かを調べるために、加
藤ら（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，４５，
３００７ （１９９７））により開発されたＥＬＩＳＡ
を用いた蛋白質のペルオキシナイトライトによる傷害抑
制試験を行った。
【００４６】（１）抗酸化試験
【００４７】兎赤血球膜ゴーストを用いた抗酸化試験
は、基本的に大澤らにより開発された兎赤血球膜ゴース
トを用いた抗酸化試験（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃ
ｈｅｍ．，３５，８０８（１９８７））に従って、各物
質及び比較のためのトコフェロール（tocopherol）を用
いて、次のように行った。まず、兎保存血より得られる
赤血球膜ゴースト０．５ｍｌに対し、各物質のサンプル
のメタノール溶液（１．０ｍｇ／ｍｌ）１００μｌを添
加し、軽く攪拌した後、２４ｍＭのｔ-ｂｕｔｙｌｈｙ
ｄｒｏｐｅｒｏｘｉｄｅ溶液５０μｌを添加し、３７℃
で２０分間インキュベートした。反応終了後、２．０Ｍ
トリクロロ酢酸−１．７Ｍ塩酸溶液と、０．６７％チオ
バルビツール酸の１：２混合溶液を、３ｍｌ加え攪拌
後、沸騰水中１５分間加熱して発色させた。氷冷後、３
５００ｒｐｍで遠心分離を行い、その上清の５３２ｎｍ
における吸光度を測定することで、酸化阻害率を求め
た。その結果を、図１に示す。図１によると、実施例１
で得られた物質のうち、一部の物質が、トコフェロール
と比べ強い活性を示すことが確認された。
は、基本的に大澤らにより開発された兎赤血球膜ゴース
トを用いた抗酸化試験（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃ
ｈｅｍ．，３５，８０８（１９８７））に従って、各物
質及び比較のためのトコフェロール（tocopherol）を用
いて、次のように行った。まず、兎保存血より得られる
赤血球膜ゴースト０．５ｍｌに対し、各物質のサンプル
のメタノール溶液（１．０ｍｇ／ｍｌ）１００μｌを添
加し、軽く攪拌した後、２４ｍＭのｔ-ｂｕｔｙｌｈｙ
ｄｒｏｐｅｒｏｘｉｄｅ溶液５０μｌを添加し、３７℃
で２０分間インキュベートした。反応終了後、２．０Ｍ
トリクロロ酢酸−１．７Ｍ塩酸溶液と、０．６７％チオ
バルビツール酸の１：２混合溶液を、３ｍｌ加え攪拌
後、沸騰水中１５分間加熱して発色させた。氷冷後、３
５００ｒｐｍで遠心分離を行い、その上清の５３２ｎｍ
における吸光度を測定することで、酸化阻害率を求め
た。その結果を、図１に示す。図１によると、実施例１
で得られた物質のうち、一部の物質が、トコフェロール
と比べ強い活性を示すことが確認された。
【００４８】（２）傷害抑制試験
【００４９】傷害抑制試験は、加藤らにより開発された
ＥＬＩＳＡを用いた蛋白質のペルオキシナイトライトに
よる傷害抑制試験（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅ
ｍ．，４５，３００７（１９９７））に従って、各物質
について、次のように試験を行った。なお、傷害抑制試
験には、基質蛋白質として皮膚の下部において保湿等の
役割を果たすコラーゲン、および動脈硬化との関連が指
摘されるＬＤＬを用いたが、蛋白質で有れば特に制限は
ない。まず、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）９０
μｌにコラーゲンを最終濃度０．５ｍｇ／ｍｌとなるよ
う溶解した。次いで、等濃度（mol％）の各種抗酸化物
質のＤＭＳＯ溶液１０μｌを添加し、最終濃度１．０ｍ
Ｍ量のペルオキシナイトライトを反応させ、生じるニト
ロチロシン部位をＥＬＩＳＡを用いて測定した。その結
果、図２に示すように、トコフェロール、アスコルビン
酸、ＢＨＡは、活性がほとんど見られないのに対し、上
記ＣＳＬに含まれる大多数の物質において、顕著な活性
が見られた。また、同様に動脈硬化との関連が指摘され
ているＬＤＬ１．０ｍｇ／ｍｌを基質として用いた場合
にも、図３に示すように、同様な結果が得られた。
ＥＬＩＳＡを用いた蛋白質のペルオキシナイトライトに
よる傷害抑制試験（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅ
ｍ．，４５，３００７（１９９７））に従って、各物質
について、次のように試験を行った。なお、傷害抑制試
験には、基質蛋白質として皮膚の下部において保湿等の
役割を果たすコラーゲン、および動脈硬化との関連が指
摘されるＬＤＬを用いたが、蛋白質で有れば特に制限は
ない。まず、０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）９０
μｌにコラーゲンを最終濃度０．５ｍｇ／ｍｌとなるよ
う溶解した。次いで、等濃度（mol％）の各種抗酸化物
質のＤＭＳＯ溶液１０μｌを添加し、最終濃度１．０ｍ
Ｍ量のペルオキシナイトライトを反応させ、生じるニト
ロチロシン部位をＥＬＩＳＡを用いて測定した。その結
果、図２に示すように、トコフェロール、アスコルビン
酸、ＢＨＡは、活性がほとんど見られないのに対し、上
記ＣＳＬに含まれる大多数の物質において、顕著な活性
が見られた。また、同様に動脈硬化との関連が指摘され
ているＬＤＬ１．０ｍｇ／ｍｌを基質として用いた場合
にも、図３に示すように、同様な結果が得られた。
【００５０】
【実施例２】
【００５１】上記実施例１でＣＳＬを用いる代わりに、
グルテンミール（ＧＭ）を用いる他は、次のように抽出
の際の条件を変えた以外は同様の条件で、抗酸化物質を
製造した。まず、水、水-エチルアルコール溶液および
ヘキサンを用いた抽出物の兎赤血球膜ゴーストを用いた
評価を行ったところ、５０〜８０％好ましくは５０％エ
チルアルコール水溶液抽出物中に最も活性が見られた。
そこで、ＧＭ５０ｇに対し、５０，７０，８０％エチル
アルコール１５０ｍｌを、それぞれ５００ｍｌの三角フ
ラスコに入れ、シェーカーを用いて室温で２時間抽出を
行った後、ろ過および減圧下溶媒留去し、各サンプルを
その抽出溶媒を用いて１０および１００ｍｇ／ｍｌに調
製した。得られた調整物について、兎赤血球膜ゴースト
を用いた評価を行ったところ、表４に示すように、５０
％および７０％ＥｔＯＨ抽出物において強い活性が見ら
れた。
グルテンミール（ＧＭ）を用いる他は、次のように抽出
の際の条件を変えた以外は同様の条件で、抗酸化物質を
製造した。まず、水、水-エチルアルコール溶液および
ヘキサンを用いた抽出物の兎赤血球膜ゴーストを用いた
評価を行ったところ、５０〜８０％好ましくは５０％エ
チルアルコール水溶液抽出物中に最も活性が見られた。
そこで、ＧＭ５０ｇに対し、５０，７０，８０％エチル
アルコール１５０ｍｌを、それぞれ５００ｍｌの三角フ
ラスコに入れ、シェーカーを用いて室温で２時間抽出を
行った後、ろ過および減圧下溶媒留去し、各サンプルを
その抽出溶媒を用いて１０および１００ｍｇ／ｍｌに調
製した。得られた調整物について、兎赤血球膜ゴースト
を用いた評価を行ったところ、表４に示すように、５０
％および７０％ＥｔＯＨ抽出物において強い活性が見ら
れた。
【００５２】
【表４】
【００５３】
【実施例３】
【００５４】ＧＭ５０％ＥｔＯＨ抽出物乾燥品を、５０
％ＥｔＯＨを用いて５０．０ｍｇ／ｍｌとなるよう溶解
した。この溶液２．０ｍｌを、溶媒を水に置換した合成
吸着剤（ＨＰ２０）を入れたカラム（i.d.１９ｍｍ×２
５０ｍｍ）にのせ、Ｈ2Ｏ，２０および５０％ＥｔＯＨ
それぞれ３００ｍｌにて順次溶出を行ない、各フラクシ
ョンの重量及び活性について測定したところ、表５に示
すように、５０％ＥｔＯＨ溶出画分において強い活性が
見られた。
％ＥｔＯＨを用いて５０．０ｍｇ／ｍｌとなるよう溶解
した。この溶液２．０ｍｌを、溶媒を水に置換した合成
吸着剤（ＨＰ２０）を入れたカラム（i.d.１９ｍｍ×２
５０ｍｍ）にのせ、Ｈ2Ｏ，２０および５０％ＥｔＯＨ
それぞれ３００ｍｌにて順次溶出を行ない、各フラクシ
ョンの重量及び活性について測定したところ、表５に示
すように、５０％ＥｔＯＨ溶出画分において強い活性が
見られた。
【００５５】
【表５】
【００５６】
【実施例４】
【００５７】コーヒー抽出粕１．０ｇをフタ付き試験管
に取り、Ｈ2Ｏ，３０％，６０％，９９％エチルアルコ
ール、ｎ−ヘキサンの５種類の溶媒各５．０ｍｌを添加
し、シェーカーにより室温において３時間抽出を行っ
た。この上清を用いて兎赤血球膜を用いた評価を行うと
ともに、その上清２．０ｍｌを濃縮・乾固し重量の測定
を行ったところ、６０％および９９％エチルアルコール
抽出物に強い活性が認められた。その結果を、表６に示
す
に取り、Ｈ2Ｏ，３０％，６０％，９９％エチルアルコ
ール、ｎ−ヘキサンの５種類の溶媒各５．０ｍｌを添加
し、シェーカーにより室温において３時間抽出を行っ
た。この上清を用いて兎赤血球膜を用いた評価を行うと
ともに、その上清２．０ｍｌを濃縮・乾固し重量の測定
を行ったところ、６０％および９９％エチルアルコール
抽出物に強い活性が認められた。その結果を、表６に示
す
【００５８】
【表６】
【００５９】そこで、さらに、６０，７０，８０，９
０，９９％エチルアルコールを用いて、単位重量あたり
の活性を比較したところ、図４に示すように、６０〜９
０％エチルアルコール抽出物にほぼ等しく強い活性が見
られた 。
０，９９％エチルアルコールを用いて、単位重量あたり
の活性を比較したところ、図４に示すように、６０〜９
０％エチルアルコール抽出物にほぼ等しく強い活性が見
られた 。
【００６０】
【実施例５】
【００６１】本発明者らは、近年抗酸化食品素材として
注目されている赤ワインの原料であるブドウについても
検討を行った。すなわち、ブドウの抽出物の活性につい
て検討を行った結果、３０〜５０％エチルアルコール水
溶液抽出物に強い活性が見られた。その結果を表７に示
す。
注目されている赤ワインの原料であるブドウについても
検討を行った。すなわち、ブドウの抽出物の活性につい
て検討を行った結果、３０〜５０％エチルアルコール水
溶液抽出物に強い活性が見られた。その結果を表７に示
す。
【００６２】
【表７】
【００６３】ＧＭ５０％ＥｔＯＨ抽出物、コーヒー抽出
粕８０％ＥｔＯＨ抽出物、及びぶどう４０％ＥｔＯＨ抽
出物の兎赤血球膜ゴースト及びコラーゲンを基質とした
ペルオキシナイトライトに対する傷害抑制の同濃度（１
０ｍｇ／ｍｌ）における活性をトコフェロールと比較し
た。その結果を図５に示す。
粕８０％ＥｔＯＨ抽出物、及びぶどう４０％ＥｔＯＨ抽
出物の兎赤血球膜ゴースト及びコラーゲンを基質とした
ペルオキシナイトライトに対する傷害抑制の同濃度（１
０ｍｇ／ｍｌ）における活性をトコフェロールと比較し
た。その結果を図５に示す。
【００６４】
【００６５】本発明に係る抗酸化物質によると、従来か
ら抗酸化物質として使われているトコフェロール、アス
コルビン酸と同様に、食品の酸化防止等について満足で
きる程度の効果を有し、しかも、生体における活性酸素
による酸化傷害に対しても、十分な抑制効果を有する。
ら抗酸化物質として使われているトコフェロール、アス
コルビン酸と同様に、食品の酸化防止等について満足で
きる程度の効果を有し、しかも、生体における活性酸素
による酸化傷害に対しても、十分な抑制効果を有する。
【図１】抗酸化試験の結果を示すグラフ
【図２】コラーゲンを基質として用いた場合の傷害抑制
試験の結果を示すグラフ
試験の結果を示すグラフ
【図３】ＬＤＬを基質として用いた場合の傷害抑制試験
の結果を示すグラフ
の結果を示すグラフ
【図４】コーヒー抽出粕を各濃度のエチルアルコール溶
媒で抽出した場合の活性を示すグラフ
媒で抽出した場合の活性を示すグラフ
【図５】ペルオキシナイトライト傷害抑制及び兎赤血球
膜ゴースト傷害抑制の阻害率を表すグラフ
膜ゴースト傷害抑制の阻害率を表すグラフ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/06 Ｃ０９Ｋ 15/06 15/08 15/08 // Ａ２３Ｌ 3/3508 Ａ２３Ｌ 3/3508
Claims (11)
- 【請求項１】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。 - 【請求項２】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、とうもろこし由来の抗酸化物
質。 - 【請求項３】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、コーヒー豆由来の抗酸化物質。 - 【請求項４】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、ブドウ由来の抗酸化物質。 - 【請求項５】 下記の式に表された、ペルオキシナイト
ライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植物由来
の抗酸化物質。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、水酸基又はメトキシル基を示
し、且つＲ2は水酸基を示し、且つＲ3は水素原子を示す
か、あるいは、Ｒ1は水酸基を示し、且つＲ2はメトキシ
ル基を示し、且つＲ3は水素原子を示すか、あるいは、
Ｒ1及びＲ3はメトキシル基を示し、且つＲ2は水酸基を
示す。） - 【請求項６】 下記の式に表された、ペルオキシナイト
ライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植物由来
の抗酸化物質。 【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ3はメトキシル基を示し、且つＲ2は
水酸基を示すか、あるいは、Ｒ1は水素原子又はメトキ
シル基を示し、且つＲ2は水酸基を示し、且つＲ3は水素
原子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を示し、且つＲ2
はメトキシル基を示し、且つＲ3は水素原子を示す。） - 【請求項７】 下記の式に表された、ペルオキシナイト
ライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植物由来
の抗酸化物質。 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ3は水酸基を示し、且つＲ2は水素原
子を示すか、あるいは、Ｒ1は水酸基を示し、且つＲ2は
メトキシル基を示し、且つＲ3はカルボキシル基を示
す。） - 【請求項８】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する植物を、１０〜９９％アルコール
水溶液で抽出することで製造する、植物由来の抗酸化物
質の製造方法。 - 【請求項９】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有するとうもろこし由来のグルテンミー
ル（ＧＭ）を、５０〜８０％アルコール水溶液で抽出す
ることで製造する、とうもろこし由来の抗酸化物質の製
造方法。 - 【請求項１０】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質
の傷害抑制作用を有するコーヒー豆を、６０〜９９％ア
ルコール水溶液で抽出することで製造する、コーヒー豆
由来の抗酸化物質の製造方法。 - 【請求項１１】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質
の傷害抑制作用を有するブドウを、１０〜５０％アルコ
ール水溶液で抽出することで製造する、ブドウ由来の抗
酸化物質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9350215A JPH11172246A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | 抗酸化物質及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9350215A JPH11172246A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | 抗酸化物質及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11172246A true JPH11172246A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=18409003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9350215A Pending JPH11172246A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | 抗酸化物質及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11172246A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002265387A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| WO2002074300A1 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-26 | Dong Wha Pharm. Ind. Co., Ltd. | Composition for treating arteriosclerosis comprising 3-(4'-hydroxyl-3',5'-dimethoxyphenyl)propionic acid or its derivatives |
| JP2002326922A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-11-15 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| JP2003095976A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Tamanoi Vineger Co Ltd | 抗酸化組成物、発癌予防剤及び食酢分離組成物 |
| JP2018080206A (ja) * | 2014-10-21 | 2018-05-24 | 丸善製薬株式会社 | 皮膚化粧料、頭髪化粧料および飲食品 |
-
1997
- 1997-12-05 JP JP9350215A patent/JPH11172246A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002326922A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-11-15 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| JP2002265387A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| WO2002074300A1 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-26 | Dong Wha Pharm. Ind. Co., Ltd. | Composition for treating arteriosclerosis comprising 3-(4'-hydroxyl-3',5'-dimethoxyphenyl)propionic acid or its derivatives |
| JP2003095976A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Tamanoi Vineger Co Ltd | 抗酸化組成物、発癌予防剤及び食酢分離組成物 |
| JP2018080206A (ja) * | 2014-10-21 | 2018-05-24 | 丸善製薬株式会社 | 皮膚化粧料、頭髪化粧料および飲食品 |
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