JPH11172246A - 抗酸化物質及びその製造方法 - Google Patents
抗酸化物質及びその製造方法Info
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- JPH11172246A JPH11172246A JP9350215A JP35021597A JPH11172246A JP H11172246 A JPH11172246 A JP H11172246A JP 9350215 A JP9350215 A JP 9350215A JP 35021597 A JP35021597 A JP 35021597A JP H11172246 A JPH11172246 A JP H11172246A
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- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
フェロール、アスコルビン酸と同様に、食品の酸化防止
等について満足できる程度の効果を有し、しかも、生体
における活性酸素による酸化傷害に対しても、十分な抑
制効果を有するものを提供する。 【解決手段】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。
Description
物由来の抗酸化物質及びその製造方法に関する。
がいくつか報告されているが、この天然由来の抗酸化物
質の利用目的は、主に食品や化粧品の酸化防止という点
にあった。
疾病に関与することが示唆されるにいたり、抗酸化物質
が疾病の予防に有効であるとの報告もされつつある。
くの植物由来の抗酸化物質、例えば、特開平2−193
930号公報、特開平6−128138号公報に記載の
ものは、食品の酸化防止や化粧品の美白作用という点
で、従来から使われているトコフェロール、アスコルビ
ン酸といったものに比べ抗酸化活性が顕著ではなく、様
々な問題により、十分な実用化には至っていない。
れているトコフェロール、アスコルビン酸と同様に、食
品の酸化防止や化粧品の美白作用について満足できる程
度の効果を有し、しかも、生体における活性酸素による
酸化傷害に対しても、十分な抑制効果を有するものが望
まれていた。
意研究を行い、最近になりペルオキシナイトライトによ
り選択的に生成する3−ニトロチロシンが、様々な病巣
において存在することを知るに至り、生体における新た
な過酸化物としてペルオキシナイトライトに着目した。
果、ペルオキシナイトライトによるコラーゲンの酸化傷
害の抑制作用は、従来の抗酸化物質であるトコフェロー
ル、アスコルビン酸、BHAなどには殆ど見られないの
に対し、いくつかの植物由来の抗酸化物質には見られる
ことを見い出した。
の結果を得るに至り、本発明を完成するに至った。
は下記の通りである。
白質の傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。
第2に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑
制作用を有する、とうもろこし由来の抗酸化物質。第3
に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作
用を有する、コーヒー豆由来の抗酸化物質。第4に、ペ
ルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有
する、ブドウ由来の抗酸化物質。
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
キシル基を示し、且つR2は水酸基を示し、且つR3は水
素原子を示すか、あるいは、R1は水酸基を示し、且つ
R2はメトキシル基を示し、且つR3は水素原子を示す
か、あるいは、R1及びR3はメトキシル基を示し、且つ
R2は水酸基を示す。)
と、表1に記載のとおりである。
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
し、且つR2は水酸基を示すか、あるいは、R1は水素原
子又はメトキシル基を示し、且つR2は水酸基を示し、
且つR3は水素原子を示すか、あるいは、R1は水酸基を
示し、且つR2はメトキシル基を示し、且つR3は水素原
子を示す。)
と、表2に記載のとおりである。
ナイトライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植
物由来の抗酸化物質。
R2は水素原子を示すか、あるいは、R1は水酸基を示
し、且つR2はメトキシル基を示し、且つR3はカルボキ
シル基を示す。)
と、表3に記載のとおりである。
白質の傷害抑制作用を有する植物を、10〜99%アル
コール水溶液で抽出することで製造する、植物由来の抗
酸化物質の製造方法。第9に、ペルオキシナイトライト
による蛋白質の傷害抑制作用を有するとうもろこし由来
のグルテンミール(GM)を、50〜80%アルコール
水溶液で抽出することで製造する、とうもろこし由来の
抗酸化物質の製造方法。第10に、ペルオキシナイトラ
イトによる蛋白質の傷害抑制作用を有するコーヒー豆
を、60〜99%アルコール水溶液で抽出することで製
造する、コーヒー豆由来の抗酸化物質の製造方法。第1
1に、ペルオキシナイトライトによる蛋白質の傷害抑制
作用を有するブドウを、10〜50%アルコール水溶液
で抽出することで製造する、ブドウ由来の抗酸化物質の
製造方法。
いて副産物として生じるコーンスティープリカー(CS
L)100gを、3倍量の飽和食塩水(300ml)で
希釈したものを、100ml酢酸エチルと攪拌後、遠心
分離(3500rpm,15min.)を行い、液・液
分配を3回繰り返し行うことで、酢酸エチル抽出物を得
た。
トリウム溶液100mlで抽出後、1N塩酸でpHを酸
性とした後、100mlの酢酸エチルで3回抽出し、酢
酸エチル可溶画分を得た。
食塩水により軽く洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを添
加し、脱水を行ない、ろ過し、減圧下溶媒留去し、粗抽
出物280mgを得た。
ric.Food.Chem.,35,808(198
7))により開発された兎赤血球膜ゴーストを用いた抗
酸化試験を指標に、常法に従い、シリカゲルカラムクロ
マトグラフ(i.d.20×250mm、eluen
t;n−Hex.:EtOAc=1:2)、分取HPL
C(column Wakosil−II5C18 i.
d.20×250mm、eluent;30%MeO
H,0.1%TFA,flow;5.0ml/mi
n.,detc;UV254nm)といった手法を用い
て、精製・単離し、活性物質0.9mgを得た。
を始めとする機器分析により構造解析を行ったところ、
シナピン酸のスペクトルと完全に一致した。
シリカゲルカラムクロマトグラフ、分取TLC、分取H
PLCといった手法を用いて、精製・単離し、構造解析
を行ったところ、シナピン酸と共に、次に示す物質が含
有されていることが明らかになった。
表1に示されたとおりである。
表2に示されたとおりである。
表3に示されたとおりである。
従来から抗酸化物質として使われているトコフェロー
ル、アスコルビン酸と同様に、食品の酸化防止や化粧品
の美白作用について満足できる程度の効果を有するか否
かについて、大澤ら(J.Agric.Food.Ch
em.,35,808(1987))により開発された
兎赤血球膜ゴーストを用いた抗酸化試験により、酸化阻
害率を求めることで抗酸化活性を調べた。
いて、生体における活性酸素による酸化傷害に対して
も、十分な抑制効果を有するか否かを調べるために、加
藤ら(J.Agric.Food.Chem.,45,
3007 (1997))により開発されたELISA
を用いた蛋白質のペルオキシナイトライトによる傷害抑
制試験を行った。
は、基本的に大澤らにより開発された兎赤血球膜ゴース
トを用いた抗酸化試験(J.Agric.Food.C
hem.,35,808(1987))に従って、各物
質及び比較のためのトコフェロール(tocopherol)を用
いて、次のように行った。まず、兎保存血より得られる
赤血球膜ゴースト0.5mlに対し、各物質のサンプル
のメタノール溶液(1.0mg/ml)100μlを添
加し、軽く攪拌した後、24mMのt-butylhy
droperoxide溶液50μlを添加し、37℃
で20分間インキュベートした。反応終了後、2.0M
トリクロロ酢酸−1.7M塩酸溶液と、0.67%チオ
バルビツール酸の1:2混合溶液を、3ml加え攪拌
後、沸騰水中15分間加熱して発色させた。氷冷後、3
500rpmで遠心分離を行い、その上清の532nm
における吸光度を測定することで、酸化阻害率を求め
た。その結果を、図1に示す。図1によると、実施例1
で得られた物質のうち、一部の物質が、トコフェロール
と比べ強い活性を示すことが確認された。
ELISAを用いた蛋白質のペルオキシナイトライトに
よる傷害抑制試験(J.Agric.Food.Che
m.,45,3007(1997))に従って、各物質
について、次のように試験を行った。なお、傷害抑制試
験には、基質蛋白質として皮膚の下部において保湿等の
役割を果たすコラーゲン、および動脈硬化との関連が指
摘されるLDLを用いたが、蛋白質で有れば特に制限は
ない。まず、0.1Mリン酸緩衝液(pH7.4)90
μlにコラーゲンを最終濃度0.5mg/mlとなるよ
う溶解した。次いで、等濃度(mol%)の各種抗酸化物
質のDMSO溶液10μlを添加し、最終濃度1.0m
M量のペルオキシナイトライトを反応させ、生じるニト
ロチロシン部位をELISAを用いて測定した。その結
果、図2に示すように、トコフェロール、アスコルビン
酸、BHAは、活性がほとんど見られないのに対し、上
記CSLに含まれる大多数の物質において、顕著な活性
が見られた。また、同様に動脈硬化との関連が指摘され
ているLDL1.0mg/mlを基質として用いた場合
にも、図3に示すように、同様な結果が得られた。
グルテンミール(GM)を用いる他は、次のように抽出
の際の条件を変えた以外は同様の条件で、抗酸化物質を
製造した。まず、水、水-エチルアルコール溶液および
ヘキサンを用いた抽出物の兎赤血球膜ゴーストを用いた
評価を行ったところ、50〜80%好ましくは50%エ
チルアルコール水溶液抽出物中に最も活性が見られた。
そこで、GM50gに対し、50,70,80%エチル
アルコール150mlを、それぞれ500mlの三角フ
ラスコに入れ、シェーカーを用いて室温で2時間抽出を
行った後、ろ過および減圧下溶媒留去し、各サンプルを
その抽出溶媒を用いて10および100mg/mlに調
製した。得られた調整物について、兎赤血球膜ゴースト
を用いた評価を行ったところ、表4に示すように、50
%および70%EtOH抽出物において強い活性が見ら
れた。
%EtOHを用いて50.0mg/mlとなるよう溶解
した。この溶液2.0mlを、溶媒を水に置換した合成
吸着剤(HP20)を入れたカラム(i.d.19mm×2
50mm)にのせ、H2O,20および50%EtOH
それぞれ300mlにて順次溶出を行ない、各フラクシ
ョンの重量及び活性について測定したところ、表5に示
すように、50%EtOH溶出画分において強い活性が
見られた。
に取り、H2O,30%,60%,99%エチルアルコ
ール、n−ヘキサンの5種類の溶媒各5.0mlを添加
し、シェーカーにより室温において3時間抽出を行っ
た。この上清を用いて兎赤血球膜を用いた評価を行うと
ともに、その上清2.0mlを濃縮・乾固し重量の測定
を行ったところ、60%および99%エチルアルコール
抽出物に強い活性が認められた。その結果を、表6に示
す
0,99%エチルアルコールを用いて、単位重量あたり
の活性を比較したところ、図4に示すように、60〜9
0%エチルアルコール抽出物にほぼ等しく強い活性が見
られた 。
注目されている赤ワインの原料であるブドウについても
検討を行った。すなわち、ブドウの抽出物の活性につい
て検討を行った結果、30〜50%エチルアルコール水
溶液抽出物に強い活性が見られた。その結果を表7に示
す。
粕80%EtOH抽出物、及びぶどう40%EtOH抽
出物の兎赤血球膜ゴースト及びコラーゲンを基質とした
ペルオキシナイトライトに対する傷害抑制の同濃度(1
0mg/ml)における活性をトコフェロールと比較し
た。その結果を図5に示す。
ら抗酸化物質として使われているトコフェロール、アス
コルビン酸と同様に、食品の酸化防止等について満足で
きる程度の効果を有し、しかも、生体における活性酸素
による酸化傷害に対しても、十分な抑制効果を有する。
試験の結果を示すグラフ
の結果を示すグラフ
媒で抽出した場合の活性を示すグラフ
膜ゴースト傷害抑制の阻害率を表すグラフ
Claims (11)
- 【請求項1】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、植物由来の抗酸化物質。 - 【請求項2】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、とうもろこし由来の抗酸化物
質。 - 【請求項3】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、コーヒー豆由来の抗酸化物質。 - 【請求項4】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する、ブドウ由来の抗酸化物質。 - 【請求項5】 下記の式に表された、ペルオキシナイト
ライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植物由来
の抗酸化物質。 【化1】 (式中、R1は水素原子、水酸基又はメトキシル基を示
し、且つR2は水酸基を示し、且つR3は水素原子を示す
か、あるいは、R1は水酸基を示し、且つR2はメトキシ
ル基を示し、且つR3は水素原子を示すか、あるいは、
R1及びR3はメトキシル基を示し、且つR2は水酸基を
示す。) - 【請求項6】 下記の式に表された、ペルオキシナイト
ライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植物由来
の抗酸化物質。 【化2】 (式中、R1及びR3はメトキシル基を示し、且つR2は
水酸基を示すか、あるいは、R1は水素原子又はメトキ
シル基を示し、且つR2は水酸基を示し、且つR3は水素
原子を示すか、あるいは、R1は水酸基を示し、且つR2
はメトキシル基を示し、且つR3は水素原子を示す。) - 【請求項7】 下記の式に表された、ペルオキシナイト
ライトによる蛋白質の傷害抑制作用を有する、植物由来
の抗酸化物質。 【化3】 (式中、R1及びR3は水酸基を示し、且つR2は水素原
子を示すか、あるいは、R1は水酸基を示し、且つR2は
メトキシル基を示し、且つR3はカルボキシル基を示
す。) - 【請求項8】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有する植物を、10〜99%アルコール
水溶液で抽出することで製造する、植物由来の抗酸化物
質の製造方法。 - 【請求項9】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質の
傷害抑制作用を有するとうもろこし由来のグルテンミー
ル(GM)を、50〜80%アルコール水溶液で抽出す
ることで製造する、とうもろこし由来の抗酸化物質の製
造方法。 - 【請求項10】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質
の傷害抑制作用を有するコーヒー豆を、60〜99%ア
ルコール水溶液で抽出することで製造する、コーヒー豆
由来の抗酸化物質の製造方法。 - 【請求項11】 ペルオキシナイトライトによる蛋白質
の傷害抑制作用を有するブドウを、10〜50%アルコ
ール水溶液で抽出することで製造する、ブドウ由来の抗
酸化物質の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9350215A JPH11172246A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | 抗酸化物質及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9350215A JPH11172246A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | 抗酸化物質及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11172246A true JPH11172246A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=18409003
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9350215A Pending JPH11172246A (ja) | 1997-12-05 | 1997-12-05 | 抗酸化物質及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11172246A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002265387A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
WO2002074300A1 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-26 | Dong Wha Pharm. Ind. Co., Ltd. | Composition for treating arteriosclerosis comprising 3-(4'-hydroxyl-3',5'-dimethoxyphenyl)propionic acid or its derivatives |
JP2002326922A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-11-15 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
JP2003095976A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Tamanoi Vineger Co Ltd | 抗酸化組成物、発癌予防剤及び食酢分離組成物 |
JP2018080206A (ja) * | 2014-10-21 | 2018-05-24 | 丸善製薬株式会社 | 皮膚化粧料、頭髪化粧料および飲食品 |
-
1997
- 1997-12-05 JP JP9350215A patent/JPH11172246A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002326922A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-11-15 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
JP2002265387A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
WO2002074300A1 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-26 | Dong Wha Pharm. Ind. Co., Ltd. | Composition for treating arteriosclerosis comprising 3-(4'-hydroxyl-3',5'-dimethoxyphenyl)propionic acid or its derivatives |
JP2003095976A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Tamanoi Vineger Co Ltd | 抗酸化組成物、発癌予防剤及び食酢分離組成物 |
JP2018080206A (ja) * | 2014-10-21 | 2018-05-24 | 丸善製薬株式会社 | 皮膚化粧料、頭髪化粧料および飲食品 |
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