JP2001302639A - アミノシアノピリジンの製造方法 - Google Patents
アミノシアノピリジンの製造方法Info
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- JP2001302639A JP2001302639A JP2000128683A JP2000128683A JP2001302639A JP 2001302639 A JP2001302639 A JP 2001302639A JP 2000128683 A JP2000128683 A JP 2000128683A JP 2000128683 A JP2000128683 A JP 2000128683A JP 2001302639 A JP2001302639 A JP 2001302639A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】シアノ基の加水分解等の副反応を抑制してきわ
めて高収率でアミノシアノピリジンを得る。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）で示されるハロ
ゲノシアノピリジンを、アンモニアと反応させることに
より一般式（２） 【化２】 で示されるアミノシアノピリジンを製造する方法におい
て、加圧状態で反応を行うことを特徴とするアミノシア
ノピリジンの製造方法。
めて高収率でアミノシアノピリジンを得る。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）で示されるハロ
ゲノシアノピリジンを、アンモニアと反応させることに
より一般式（２） 【化２】 で示されるアミノシアノピリジンを製造する方法におい
て、加圧状態で反応を行うことを特徴とするアミノシア
ノピリジンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノシアノピリ
ジンの製造方法に関する。更に詳しくは、医薬、農薬、
あるいは、その他の製品の中間体に使用されるアミノシ
アノピリジンの製造方法に関する。
ジンの製造方法に関する。更に詳しくは、医薬、農薬、
あるいは、その他の製品の中間体に使用されるアミノシ
アノピリジンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノシアノピリジンを得る方法とし
て、ハロゲノシアノピリジンとアンモニア水を使用して
反応を行うことは以前より知られているものであるが、
この場合、副反応としてシアノ基の加水分解が生じアミ
ドが生成するため収率をあげることができない。
て、ハロゲノシアノピリジンとアンモニア水を使用して
反応を行うことは以前より知られているものであるが、
この場合、副反応としてシアノ基の加水分解が生じアミ
ドが生成するため収率をあげることができない。
【０００３】芳香族ハロゲン元素をアンモニアに置換す
る類似反応としては、ピリミジンの塩化物や臭素化ベン
ゾニトリルをアミノ化する時に、−７５℃の低温下でア
ンモニアを溶媒として、カリウムアミドやリチウムアミ
ドなどの金属塩を触媒として反応する方法が知られてい
る（J.Org.Chem.,44(21),3674-3677(1979），Recl.Tra
v.Chim.,92(3),471-480(1973)）が温度条件が工業的生
産に適しておらず触媒も発火性があるなど使用し難い。
る類似反応としては、ピリミジンの塩化物や臭素化ベン
ゾニトリルをアミノ化する時に、−７５℃の低温下でア
ンモニアを溶媒として、カリウムアミドやリチウムアミ
ドなどの金属塩を触媒として反応する方法が知られてい
る（J.Org.Chem.,44(21),3674-3677(1979），Recl.Tra
v.Chim.,92(3),471-480(1973)）が温度条件が工業的生
産に適しておらず触媒も発火性があるなど使用し難い。
【０００４】また、2-クロロ-3-シアノ-5-（ピリド-4-
イル）ピリジンをＤＭＳＯ中でアンモニアガスを吹き込
み反応させる方法も知られているが、常圧条件下での反
応であるため、収率が８５．８％と低く、精製法も酸性
条件で溶解して活性炭吸着処理した後、アルカリ条件で
結晶析出させて精製しており、工業的に適した方法では
ない（Pharmazie,45(8),628(1990)）。
イル）ピリジンをＤＭＳＯ中でアンモニアガスを吹き込
み反応させる方法も知られているが、常圧条件下での反
応であるため、収率が８５．８％と低く、精製法も酸性
条件で溶解して活性炭吸着処理した後、アルカリ条件で
結晶析出させて精製しており、工業的に適した方法では
ない（Pharmazie,45(8),628(1990)）。
【０００５】特に2-アミノ-5-シアノピリジンは、現
状、シアン化銅を用いたアミノピリジンのシアノ化（J.
Amer.Chem.Soc.,66,1479(1944)）やシアノアセトアルデ
ヒドのダイマーから合成する方法（J.Amer.Chem.Soc.,9
2,2527-2533(1970)）で製造されており、クロロシアノ
ピリジンからの工業的な生産方法は知られていなかっ
た。
状、シアン化銅を用いたアミノピリジンのシアノ化（J.
Amer.Chem.Soc.,66,1479(1944)）やシアノアセトアルデ
ヒドのダイマーから合成する方法（J.Amer.Chem.Soc.,9
2,2527-2533(1970)）で製造されており、クロロシアノ
ピリジンからの工業的な生産方法は知られていなかっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】アミノシアノピリジン
を工業的生産に適した製造方法を提供することである。
を工業的生産に適した製造方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】アミノシアノピリジンの
製法について検討した結果、加圧下にアンモニアと直接
反応させることによりシアノ基の加水分解等の副反応を
抑制してきわめて高収率でアミノシアノピリジンを得、
複雑な精製工程を行わずに製造できることを見いだし本
発明を完成した。
製法について検討した結果、加圧下にアンモニアと直接
反応させることによりシアノ基の加水分解等の副反応を
抑制してきわめて高収率でアミノシアノピリジンを得、
複雑な精製工程を行わずに製造できることを見いだし本
発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（１）
【０００９】
【化３】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）で示されるハロ
ゲノシアノピリジンを、アンモニアと反応させることに
より一般式（２）
ゲノシアノピリジンを、アンモニアと反応させることに
より一般式（２）
【００１０】
【化４】 で示されるアミノシアノピリジンを製造する方法におい
て、加圧状態で反応を行うことを特徴とするアミノシア
ノピリジンの工業的な製造方法である。
て、加圧状態で反応を行うことを特徴とするアミノシア
ノピリジンの工業的な製造方法である。
【００１１】本発明において、原料として使用されるハ
ロゲノシアノピリジンとしては、前示一般式（１）で示
される化合物である。Ｘで表されるハロゲン原子として
は、例えば、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子が挙げ
られ、なかでも塩素原子が好ましい。ハロゲン化シアノ
ピリジン化合物の具体例としては、２−クロロ−３−シ
アノピリジン、２−クロロ−４−シアノピリジン、２−
クロロ−５−シアノピリジン、２−クロロ−６−シアノ
ピリジン、３−クロロ−２−シアノピリジン、３−クロ
ロ−４−シアノピリジン、３−クロロ−５−シアノピリ
ジン、３−クロロ−６−シアノピリジン、４−クロロ−
３−シアノピリジン、または、４−クロロ−２−シアノ
ピリジン、２−ブロモ−３−シアノピリジン、２−ブロ
モ−４−シアノピリジン、２−ブロモ−５−シアノピリ
ジン、２−ブロモ−６−シアノピリジン、３−ブロモ−
２−シアノピリジン、３−ブロモ−４−シアノピリジ
ン、３−ブロモ−５−シアノピリジン、３−ブロモ−６
−シアノピリジン、４−ブロモ−２−シアノピリジン、
または、４−ブロモ−３−シアノピリジン、２−フルオ
ロ−３−シアノピリジン、２−フルオロ−４−シアノピ
リジン、２−フルオロ−５−シアノピリジン、２−フル
オロ−６−シアノピリジン、３−フルオロ−２−シアノ
ピリジン、３−フルオロ−４−シアノピリジン、３−フ
ルオロ−５−シアノピリジン、３−フルオロ−６−シア
ノピリジン、４−フルオロ−２−シアノピリジン、４−
フルオロ−３−シアノピリジンなどが挙げられる。
ロゲノシアノピリジンとしては、前示一般式（１）で示
される化合物である。Ｘで表されるハロゲン原子として
は、例えば、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子が挙げ
られ、なかでも塩素原子が好ましい。ハロゲン化シアノ
ピリジン化合物の具体例としては、２−クロロ−３−シ
アノピリジン、２−クロロ−４−シアノピリジン、２−
クロロ−５−シアノピリジン、２−クロロ−６−シアノ
ピリジン、３−クロロ−２−シアノピリジン、３−クロ
ロ−４−シアノピリジン、３−クロロ−５−シアノピリ
ジン、３−クロロ−６−シアノピリジン、４−クロロ−
３−シアノピリジン、または、４−クロロ−２−シアノ
ピリジン、２−ブロモ−３−シアノピリジン、２−ブロ
モ−４−シアノピリジン、２−ブロモ−５−シアノピリ
ジン、２−ブロモ−６−シアノピリジン、３−ブロモ−
２−シアノピリジン、３−ブロモ−４−シアノピリジ
ン、３−ブロモ−５−シアノピリジン、３−ブロモ−６
−シアノピリジン、４−ブロモ−２−シアノピリジン、
または、４−ブロモ−３−シアノピリジン、２−フルオ
ロ−３−シアノピリジン、２−フルオロ−４−シアノピ
リジン、２−フルオロ−５−シアノピリジン、２−フル
オロ−６−シアノピリジン、３−フルオロ−２−シアノ
ピリジン、３−フルオロ−４−シアノピリジン、３−フ
ルオロ−５−シアノピリジン、３−フルオロ−６−シア
ノピリジン、４−フルオロ−２−シアノピリジン、４−
フルオロ−３−シアノピリジンなどが挙げられる。
【００１２】本発明の方法において使用するアンモニア
量は、反応基質であるハロゲノシアノピリジンに対し
て、通常、等モル量以上使用され、このうち、好ましく
は ５当量以上である。尚、アンモニアは、通常、反応
系内で気体として存在するため、反応系内の圧力が目的
の圧力となるまで反応器にアンモニアガスを導入すると
いう方法を用いることが出来る。
量は、反応基質であるハロゲノシアノピリジンに対し
て、通常、等モル量以上使用され、このうち、好ましく
は ５当量以上である。尚、アンモニアは、通常、反応
系内で気体として存在するため、反応系内の圧力が目的
の圧力となるまで反応器にアンモニアガスを導入すると
いう方法を用いることが出来る。
【００１３】本反応は、無溶媒または非プロトン性溶媒
の存在下で行なうことが出来るが、このうち非プロトン
性溶媒の存在下で行う方が好ましく、非プロトン性溶媒
の具体的な例としては、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ヘプタン、及びオクタンなどの炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、および、Ｔ
ＨＦなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジメチル、エチレンカーボ
ネートなどのエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド，
N-メチルピロリドンなどのアミド系溶剤，スルホラン，
スルホレン，ＤＭＳＯなどのイオウ元素含有溶剤などが
あげられる。
の存在下で行なうことが出来るが、このうち非プロトン
性溶媒の存在下で行う方が好ましく、非プロトン性溶媒
の具体的な例としては、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ヘプタン、及びオクタンなどの炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、および、Ｔ
ＨＦなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジメチル、エチレンカーボ
ネートなどのエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド，
N-メチルピロリドンなどのアミド系溶剤，スルホラン，
スルホレン，ＤＭＳＯなどのイオウ元素含有溶剤などが
あげられる。
【００１４】本発明における溶媒使用量は、使用する溶
媒によって決まるが、全反応物質の撹拌が可能な量で良
い。収率、製品の品質を考慮すると、ハロゲン化シアノ
ピリジン化合物に対して、１〜１５倍量が好ましい。
媒によって決まるが、全反応物質の撹拌が可能な量で良
い。収率、製品の品質を考慮すると、ハロゲン化シアノ
ピリジン化合物に対して、１〜１５倍量が好ましい。
【００１５】本発明における反応温度は、通常、０〜２
００℃、好ましくは５０〜１２０℃である。
００℃、好ましくは５０〜１２０℃である。
【００１６】本発明の方法では、反応を加圧状態で行う
ことを特徴とし、反応系内の圧力は、１００ｋＰａ〜１
００００ｋＰａ、好ましくは１００ｋＰａ〜５０００ｋ
Ｐａである。
ことを特徴とし、反応系内の圧力は、１００ｋＰａ〜１
００００ｋＰａ、好ましくは１００ｋＰａ〜５０００ｋ
Ｐａである。
【００１７】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１８】実施例１ ５００ｍｌオートクレーブにN-メチルピロリドン ４５
ｇ，2-クロロ-5-シアノピリジン ３０ｇ及び液体アン
モニア ４４．２ｇを仕込み１００℃まで昇温して５時
間反応した。このとき反応系の圧力は、１８００ｋＰａ
〜２２００ｋＰａであった。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９７％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取した。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、2-アミノ-5-シアノピリジン２３．７ｇ
を得た（収率 ９１．９％，純度９９．７％）。
ｇ，2-クロロ-5-シアノピリジン ３０ｇ及び液体アン
モニア ４４．２ｇを仕込み１００℃まで昇温して５時
間反応した。このとき反応系の圧力は、１８００ｋＰａ
〜２２００ｋＰａであった。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９７％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取した。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、2-アミノ-5-シアノピリジン２３．７ｇ
を得た（収率 ９１．９％，純度９９．７％）。
【００１９】実施例２ ５００ｍｌオートクレーブにN-メチルピロリドン ４５
ｇ，2-クロロ-5-シアノピリジン ３０ｇを加えボンベ
からアンモニアガスを供給した。１００℃まで昇温して
圧力が１０００ｋＰａになるようにボンベからの減圧弁
を調節して５時間反応した。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９８％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取する。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、2-アミノ-5-シアノピリジン２３．８ｇ
を得た（収率 ９２．３％，純度９９．７％）。
ｇ，2-クロロ-5-シアノピリジン ３０ｇを加えボンベ
からアンモニアガスを供給した。１００℃まで昇温して
圧力が１０００ｋＰａになるようにボンベからの減圧弁
を調節して５時間反応した。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９８％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取する。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、2-アミノ-5-シアノピリジン２３．８ｇ
を得た（収率 ９２．３％，純度９９．７％）。
【００２０】実施例３ ５００ｍｌオートクレーブにN-メチルピロリドン ４５
ｇ，2-クロロ-3-シアノピリジン ３０ｇを加えボンベ
からアンモニアガスを供給した。１００℃まで昇温して
圧力が１０００ｋＰａになるようにボンベからの減圧弁
を調節して５時間反応した。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９８％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取する。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、2-アミノ-3-シアノピリジン２３．７８
ｇを得た（収率 ９１．９％，純度９９．６％）。
ｇ，2-クロロ-3-シアノピリジン ３０ｇを加えボンベ
からアンモニアガスを供給した。１００℃まで昇温して
圧力が１０００ｋＰａになるようにボンベからの減圧弁
を調節して５時間反応した。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９８％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取する。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、2-アミノ-3-シアノピリジン２３．７８
ｇを得た（収率 ９１．９％，純度９９．６％）。
【００２１】実施例４ ５００ｍｌオートクレーブにN-メチルピロリドン ４５
ｇ，4-クロロ-2-シアノピリジン ３０ｇを加えボンベ
からアンモニアガスを供給した。１００℃まで昇温して
圧力が１０００ｋＰａになるようにボンベからの減圧弁
を調節して５時間反応した。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９８％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取する。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、4-アミノ-2-シアノピリジン２３．５ｇ
を得た（収率 ９１．２％，純度９９．６％）。
ｇ，4-クロロ-2-シアノピリジン ３０ｇを加えボンベ
からアンモニアガスを供給した。１００℃まで昇温して
圧力が１０００ｋＰａになるようにボンベからの減圧弁
を調節して５時間反応した。３０℃まで冷却した後、ア
ンモニアガスを放出させた。反応液をＨＰＬＣ分析装置
で分析すると、反応進行率は、９８％であった。次に水
２５０ｇを加え撹拌した後、結晶物をろ取する。ろ過
物をろ過器上で水を用いて洗浄した。結晶を減圧下８０
℃で乾燥して、4-アミノ-2-シアノピリジン２３．５ｇ
を得た（収率 ９１．２％，純度９９．６％）。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、ハロゲノシアノピリジ
ンからアミノシアノピリジンを製造するに当たり、シア
ノ基の加水分解等の副反応を抑制してきわめて高収率
で、且つ、複雑な精製工程を行わずに製造できる。
ンからアミノシアノピリジンを製造するに当たり、シア
ノ基の加水分解等の副反応を抑制してきわめて高収率
で、且つ、複雑な精製工程を行わずに製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 春日 優三 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA03 BA52 BA59 CA02 CA03 CA52 CA59 DA52 DA59 FA15 FA32 FA36
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化1】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）で示されるハロ
ゲノシアノピリジンを、アンモニアと反応させることに
より一般式（２） 【化２】 で示されるアミノシアノピリジンを製造する方法におい
て、加圧状態で反応を行うことを特徴とするアミノシア
ノピリジンの製造方法。 - 【請求項２】 反応を無溶媒あるいは非プロトン性溶媒
中で行うことを特徴とする請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 前示一般式（１）におけるＸが塩素原子
である請求項１または２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 アミノシアノピリジンが、２−アミノ−
３−シアノピリジン、２−アミノ−４−シアノピリジ
ン、２−アミノ−５−シアノピリジン、２−アミノ−６
−シアノピリジン、３−アミノ−２−シアノピリジン、
３−アミノ−４−シアノピリジン、３−アミノ−５−シ
アノピリジン、３−アミノ−６−シアノピリジン、４−
アミノ−２−シアノピリジン及び４−アミノ−３−シア
ノピリジンからなる群から選ばれる化合物であることを
特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000128683A JP2001302639A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | アミノシアノピリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000128683A JP2001302639A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | アミノシアノピリジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001302639A true JP2001302639A (ja) | 2001-10-31 |
Family
ID=18638088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000128683A Pending JP2001302639A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | アミノシアノピリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001302639A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2808020A1 (en) | 2006-04-21 | 2014-12-03 | The Government Of The United States, As Represented by The Secretary Of Health And Human Services | Beta-Amyloid Pet Imaging Agents |
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2000
- 2000-04-28 JP JP2000128683A patent/JP2001302639A/ja active Pending
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