JP2001234118A - コーティング剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 コーティング剤として、優れた耐性を有し、
弾性に富み、種々のプラスチック成形品に優れた密着性
を有するコーティング剤を提供すること。 【解決手段】 （１）ポリカーボネートジオール、
（２）高分子ポリオール、（３）ジイソシアネート化合
物ならびに（４）鎖伸長剤および／または（５）重合停
止剤を反応させて得られるポリウレタン樹脂を含有して
なるコーティング剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規にして有用なコ
ーティング剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、建設業界、自動車業界、包装業
界、オーディオ・ビジュアル産業など各種の産業分野に
て、多種多様のプラスチック成形品が使用されるように
なってきている。これら各種のプラスチック成形品を対
象としたコーティング剤には、密着性に優れており、汎
用性のあるポリウレタン樹脂が広く用いられている。

【０００３】ポリウレタン系コーティング剤は大きく二
タイプに分けられる。一つは反応型と称されるものであ
り、ハイソリッドで塗工できる、硬化後の皮膜が極めて
強靭であるという特徴があるが、硬化に時間を要すると
いう欠点があり、短時間で乾燥し成膜する必要のあるラ
イン塗装や塗工または印刷等には適さない。反応型ポリ
ウレタン系コーティング剤には、主に高分子ポリオ−ル
からなる主剤とポリイソシアネート化合物からなる助剤
を使用直前に混合する二液型や、イソシアネート末端プ
レポリマーからなる一液型（湿気硬化型）がある。

【０００４】もう一つのタイプはポリマー型（ラッカー
タイプ）と称されるものであり、高分子ポリオール、ジ
イソシアネート、鎖伸長剤が反応して分子量が数万〜数
十万になったポリウレタンを溶剤に溶解したものであ
る。ポリマー型ポリウレタン系コーティング剤はこれを
単に塗工するだけで、溶剤が揮散した後にポリマー皮膜
が得られるという特徴を有しており、短時間で乾燥、成
膜する必要のあるライン塗装や塗工または印刷等に適し
ている。そして、短時間で成膜しかつ極めて強靭な皮膜
を得たいときは、トリレンジイソシアネートやジフェニ
ルメタンジイソシアネート系のポリイソシアネート化合
物を配合して用いられることもある。更に本タイプは、
鎖伸長剤を用いない場合や鎖伸長剤にエチレングリコー
ルや１，６−ヘキサンジオール等の低分子グリコールを
使用したいわゆる純ポリウレタン樹脂と、鎖伸長剤にエ
チレンジアミンやイソホロンジアミン等のジアミンを使
用した、いわゆるポリウレタンポリウレア樹脂に分かれ
る。

【０００５】しかし、ポリウレタン樹脂は、通常ポリオ
ールにポリエーテル系ポリオールやポリエステル系ポリ
オールを用いるため、吸湿や加水分解によって塗膜の耐
水性が劣るといった欠点がある。これらを改良するため
にアクリル樹脂などと混合して使用することがあるが、
ポリウレタン樹脂はアクリル樹脂との相溶性が悪く、塗
料やインキなどコーティング剤としての安定性に欠け、
均一な塗膜とならない場合がある。さらに、アクリル樹
脂などと混合して使用する場合には塗膜の弾性も劣化す
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明はコーティング
剤として、優れた耐性を有し、弾性に富み、種々のプラ
スチック成形品に優れた密着性を有するコーティング剤
を提供することを目的とした。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記従来技
術の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記のよ
うなポリウレタン樹脂を用いることにより前記従来技術
の課題をことごとく解決しうることを見出し本発明を完
成するに至った。

【０００８】すなわち本発明は、（１）ポリカーボネー
トジオール、（２）高分子ポリオール、（３）ジイソシ
アネート化合物ならびに（４）鎖伸長剤および／または
（５）重合停止剤を反応させて得られるポリウレタン樹
脂を含有してなるコーティング剤組成物に関する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の（１）ポリカーボネート
ジオールは、一般に多価アルコールとジメチルカーボネ
ートの脱メタノール縮合反応、多価アルコールとジフェ
ニルカーボネートの脱フェノール縮合反応または多価ア
ルコールとエチレンカーボネートの脱エチレングリコー
ル縮合反応など公知の反応で得られる。これら反応で使
用される多価アルコールとしては１，６−ヘキサンジオ
ール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、ペンタンジオール、３−メチル
−１，５−ペンタンジオール、オクタンジオール、１，
４−ブチンジオール、ジプロピレングリコール等の飽和
もしくは不飽和の各種公知の低分子グリコール類、１，
４−シクロヘキサンジグリコール、１，４−シクロヘキ
サンジメタノールなどの脂環族グリコールなどが挙げら
れる。なお、本発明に使用するポリカーボネートジオー
ルは構造中に構造Ａ：

【００１０】

【化４】

【００１１】および構造Ｂ：

【００１２】

【化５】

【００１３】で表される繰り返し単位を有するポリカー
ボネートジオールである場合には耐加水分解性および柔
軟性等が向上するため好ましい。構造Ａおよび構造Ｂを
有するポリカーボネートジオールは、例えば、上記多価
アルコールとして１，６−ヘキサンジオールおよび３−
メチル−１，５−ペンタンジオールを用い、上記縮合反
応により製造することができる。

【００１４】（２）高分子ポリオールとしては、例えば
酸化エチレン、酸化プロピレン、テトラヒドロフラン等
の重合体または共重合体等のポリエーテルポリオール
類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，
３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，
４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタ
ンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、オクタンジオール、１，４
−ブチンジオール、ジプロピレングリコール等の飽和も
しくは不飽和の各種公知の低分子グリコール類またはｎ
−ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリ
シジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、バ
ーサティック酸グリシジルエステル等のモノカルボン酸
グリシジルエステル類と、アジピン酸、マレイン酸、フ
マル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピメリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、スベリン酸等の二塩基
酸またはこれらに対応する酸無水物やダイマー酸などと
を脱水縮合せしめて得られるポリエステルポリオール
類；環状エステル化合物を開環重合して得られるポリエ
ステルポリオール類；ポリブタジエングリコール類、ビ
スフェノールＡにエチレンオキサイドまたはプロピレン
オキサイドを付加して得られたグリコール類等の一般に
ポリウレタン樹脂の製造に用いられる各種公知の高分子
ポリオールがあげられる。これらの中では、一般式
（ａ）：

【００１５】

【化６】

【００１６】で表されるグリコール（式中R１およびＲ
２は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、
ｍは１〜３の整数、ｎは０〜４の整数を示す）および２
塩基酸を縮合して得られる高分子ポリオールを用いるこ
とが、密着性等を向上させるという点から好ましい。一
般式（ａ）で表される高分子ポリオールとしては、例え
ばエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、
１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペ
ンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、オクタンジオール等の
グリコールとアジピン酸、セバシン酸等の２塩基酸の縮
合物が挙げられる。

【００１７】なお、前記（２）高分子ポリオールのうち
グリコール類と二塩基酸とから得られる高分子ポリオー
ルの場合には、該グリコール類のうち５モル％までは以
下の各種ポリオールに置換することができる。たとえば
グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロール
エタン、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，４
−ブタントリオール、ソルビトール、ペンタエリスリト
ール等があげられる。

【００１８】前記（１）ポリカーボネートジオールおよ
び（２）高分子ポリオールの数平均分子量は、得られる
ポリウレタン樹脂の溶解性等を考慮して適宜決定され、
通常は５００〜１００００程度、好ましくは１０００〜
６０００の範囲内とするのがよい。数平均分子量が５０
０未満になると溶解性の低下に伴ない安定性が低下する
傾向があり、また１００００を越えると弾性が低下する
傾向がある。更には、上記ポリウレタン樹脂の性能を逸
脱しない範囲内で、前記高分子ポリオール成分の一部を
低分子ポリオール類に置換して使用することもでき、通
常ポリオール成分中におけるその使用量は２０重量％以
下、好ましくは１０重量％以下とされる。該低分子ポリ
オール類としては、前記高分子ポリオールの製造に用い
られる各種の低分子ポリオールを例示しうる。低分子ポ
リオール類の使用割合が２０重量％を越えた場合は、得
られるコーティング剤のプラスチックに対する密着性や
弾性、稀釈溶剤に対する溶解性が低下する傾向にあり好
ましくない。

【００１９】（３）のジイソシアネート化合物としては
芳香族、脂肪族または脂環族の各種公知のジイソシアネ
ート類を使用することができる。たとえば、１，５−ナ
フチレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルジメチルメ
タンジイソシアネート、４，４′−ジベンジルイソシア
ネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネー
ト、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネー
ト、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フ
ェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ブタン−１，４−ジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネー
ト、メチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサ
ン−１，４−ジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、水素化キシリレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ジシク
ロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート、１，
３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサンジイソシアネート、ｍ−テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネートやダイマー酸のカルボキ
シル基をイソシアネート基に転化したダイマージイソシ
アネート等がその代表例としてあげられる。

【００２０】また（４）鎖伸長剤としては、たとえば前
記ポリエステルポリオールの項で述べた低分子グリコー
ル類、またはエチレンジアミン、プロピレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ジ
エチレントリアミン、イソホロンジアミン、ジシクロヘ
キシルメタン−４，４′−ジアミン、ダイマー酸のカル
ボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン等の
ジアミン類が挙げられる。また、ジアミン類としては２
−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、２−ヒドロキシ
エチルプロピレンジアミン、ジ−２−ヒドロキシエチル
エチレンジアミン、ジ−２−ヒドロキシエチルプロピレ
ンジアミン、２−ヒドロキシプロピルエチレンジアミ
ン、ジ−２−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン等の
分子内に水酸基を有するものも使用できる。

【００２１】特に本発明の（４）鎖伸長剤としてジアミ
ンを使用した場合には、ポリウレタン分子内に、イソシ
アネートとジアミンが反応したウレア結合を有している
ため分子間の凝集力に富み、数万の分子量で高いゴム弾
性を有することが可能となり、鎖伸長剤を用いないもの
または鎖伸長剤として低分子グリコールを使用した純ポ
リウレタンタイプに比べ高固形分の弾性に富んだコーテ
ィング剤が得られるため好ましい。

【００２２】当該（１）と（２）との使用割合は、通
常、重量比で、（１）／（２）が１／９９〜９０／１０
程度が好ましく、特に５／９５〜８０／２０の範囲内と
するのがさらに好ましい。（１）ポリカーボネートジオ
ールの割合が１未満であると耐水性が劣るおそれがあ
り、また９０を超えると、弾性が得られなくなるおそれ
がある。また、（３）ジイソシアネート化合物の使用量
は、（４）鎖伸長剤および／または（５）重合停止剤を
使用しない場合、（１）ポリカーボネートジオールおよ
び（２）高分子ポリオールの活性水素基量を考慮して決
定される。通常、（３）ジイソシアネート化合物のイソ
シアネート基／（１）ポリカーボネートジオールおよび
（２）高分子ポリオールの活性水素基量の当量比が０．
５／１〜１／１の範囲とするのが好ましい。なお、
（４）鎖伸長剤および／または（５）重合停止剤を使用
する場合にも、イソシアネート基／活性水素基量
（（１）、（２）、（４）および／または（５））の当
量比が０．５／１〜１／１の範囲とするのが好ましい。

【００２３】本発明のポリウレタン樹脂を製造する方法
としては、（１）ポリカーボネートジオール、（２）高
分子ポリオール、（３）ジイソシアネート化合物ならび
に（４）鎖伸長剤および／または（５）重合停止剤を、
適当な溶媒中で一度に反応させる一段法、（１）ポリカ
ーボネートジオールおよび（２）高分子ポリオールと
（３）ジイソシアネート化合物とを、イソシアネート基
過剰の条件で反応させ、（１）ポリカーボネートジオー
ルおよび（２）高分子ポリオールの末端にイソシアネー
ト基を有するプレポリマーを調製し、次いでこれを適当
な溶媒中で（４）鎖伸長剤および必要に応じて（５）重
合停止剤と反応させる二段法等が挙げられる。均一なポ
リマー溶液をうる目的には二段法が好ましい。これら製
造法において、使用される溶剤としては通常、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族溶剤；酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル系溶剤；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンア
ルコール等のアルコール系溶剤; アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤な
どを単独または混合して使用できる。

【００２４】本発明のポリウレタン樹脂は、得られる皮
膜強度、耐水性、粘度等を考慮して、数平均分子量が適
宜に決定される。通常、ポリウレタン樹脂の数平均分子
量は、５０００〜１０００００の範囲とすることが好ま
しい。

【００２５】また、前記用途において本発明のポリウレ
タン樹脂は、通常、樹脂溶液として用いられる。樹脂固
形分濃度は特に制限はされず、塗工時の作業性等を考慮
して適宜決定すればよく、通常は１５〜６０重量％程
度、粘度は５０〜１０００００ｍＰａ・ｓ／２５℃程度
の範囲に調整するのが実用上好適である。

【００２６】本発明のコーティング剤組成物は前記ポリ
ウレタン樹脂にポリイソシアネートおよび溶剤を含有す
る。ポリイソシアネート化合物としては、前記のジイソ
シアネート化合物のほか、これらジイソシアネート化合
物と多価アルコールもしくは水などとの付加物、または
これらジイソシアネート化合物の重合体などが挙げられ
る。高い物性が得られるという点で、特に芳香族系のポ
リイソシアネート化合物が好ましい。ポリイソシアネー
ト化合物の添加量は、ポリウレタン樹脂固形分１００重
量部に対して、１〜４０重量部である。１重量部に満た
ない場合は皮膜物性の向上が小さく、４０重量部を越え
ると皮膜が硬くなり過ぎゴム弾性が損なわれてしまうお
それがある。なお、本コーティング剤に使用される溶剤
としては特に制限されず、公知の溶剤が使用できるが、
一般的にはポリウレタン樹脂の製造の際に使用された溶
剤がそのまま使用される。

【００２７】本発明のコーティング剤は、クリアーワニ
スとしてそのまま又は希釈して適用しうる他、適宜に顔
料、分散剤、垂れ止め剤、紫外線吸収剤等の公知のコー
ティング剤用添加剤を併用し、ボールミル、サンドミ
ル、アトライターや三本ロールミル等の公知の分散機械
を使用することも出来る。

【００２８】本発明のコーティング剤の適用対象である
基材としては、プラスチック成形品が好適であるが、そ
の他、紙、木材、金属等にも塗装できる。本発明のコー
ティング組成物をこれらの基材に塗装するに際しては、
特に塗装方法は限定されず、ハケ塗り、スプレー、浸
漬、ロールコート、グラビア印刷、フレキソ印刷など各
種公知の方法を採用することができる。

【００２９】

【発明の効果】本発明に用いられるポリウレタン樹脂は
優れた接着性とゴム弾性、耐水性を有し、塗料、磁気テ
ープ、印刷インキなどのバインダーやオーバープリント
ニスなどの表面処理剤など各種コーティング剤のバイン
ダーとして使用できる。特に、本発明のポリウレタン樹
脂は、優れた弾性と、各種耐性を示すことからプラスチ
ック用コーティング剤のバインダーとして有用である。

【００３０】

【実施例】以下に製造例、実施例および比較例をあげて
本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施
例に限定されるものではない。尚、部および％は重量基
準である。

【００３１】実施例１（ポリウレタン樹脂の製造） 攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、商品名「プラクセルＣＤ２２０ＰＬ」（ダイセル
化学（株）製、１，６−ヘキサンジオールおよび３−メ
チル−１，５−ペンタンジオール使用、数平均分子量２
０００のポリカーボネートジオール）を２００部、商品
名「クラポールＰ２０１０」（（株）クラレ製、ポリ
（３−メチル−１，５−ペンチレンアジペート）グリコ
ール、数平均分子量２０００）８００部とイソホロンジ
イソシアネート２００部を仕込み、窒素気流下に１００
℃で６時間反応させ遊離イソシアネート価２．７３％の
プレポリマーとなし、これにトルエン５１４部を加えて
ウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソ
ホロンジアミン３１．２部、ジ−ｎ−ブチルアミン１
２．８部、トルエン２７９部、メチルエチルケトン５７
９部及びジアセトンアルコール５７９部からなる混合物
の存在下に上記ウレタンプレポリマー溶液１０００部を
添加し、５０℃で３時間反応させた。こうして得られた
ポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が３０％、粘
度が８００ｍＰａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによる数平均分
子量は１５０００であった。

【００３２】実施例２ 実施例１で「プラクセルＣＤ２２０ＰＬ」、「クラポー
ルＰ２０１０」の使用量をそれぞれ、５００部、５００
部に変更した以外は実施例１と同様に反応を行いポリウ
レタン樹脂溶液を得た。樹脂固形分が３０％、粘度が１
２００ｍＰａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによる数平均分子量
は１５０００であった。

【００３３】実施例３ 実施例１で「プラクセルＣＤ２２０ＰＬ」、「クラポー
ルＰ２０１０」の使用量をそれぞれ、８００部、２００
部に変更した以外は実施例１と同様に反応を行いポリウ
レタン樹脂溶液を得た。樹脂固形分が３０％、粘度が１
６００ｍＰａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによる数平均分子量
は１４０００であった。

【００３４】実施例４ 攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、「プラクセルＣＤ２２０ＰＬ」５００部、「クラ
ポールＰ２０１０」５００部とイソホロンジイソシアネ
ート２００部を仕込み、窒素気流下に１００℃で６時間
反応させ遊離イソシアネート価２．７３％のプレポリマ
ーとなし、これにトルエン５１４部を加えてウレタンプ
レポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジア
ミン３４．７部、ジ−ｎ−ブチルアミン７．７部、トル
エン２７７部、メチルエチルケトン５７７部及びジアセ
トンアルコール５７７部からなる混合物の存在下に上記
ウレタンプレポリマー溶液１０００部を添加し、５０℃
で３時間反応させた。こうして得られたポリウレタン樹
脂溶液は、樹脂固形分濃度が３０％、粘度が２２００ｍ
Ｐａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによる数平均分子量は２５０
００であった。

【００３５】実施例５ 実施例２で「プラクセルＣＤ２２０ＰＬ」を商品名「プ
ラクセルＣＤ２２０」（ダイセル化学(株)製、１，６−
ヘキサンジオール使用、数平均分子量２０００のポリカ
ーボネートジオール）に変更した以外は同様に反応を行
いポリウレタン樹脂溶液を得た。樹脂固形分が３０％、
粘度が１５００ｍＰａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによる数平
均分子量は１４０００であった。

【００３６】実施例６ 攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、商品名「プラクセルＣＤ２２０ＰＬ」（ダイセル
化学（株）製、１，６−ヘキサンジオールおよび３−メ
チル−１，５−ペンタンジオール使用、数平均分子量２
０００のポリカーボネートジオール）を２００部、商品
名「アデカポリエーテルＰ２０００」（旭電化工業(株)
ポリプロピレングリコール、数平均分子量２０００）８
００部とイソホロンジイソシアネート２００部、触媒と
してジブチル錫ジラウレート０．６部を仕込み、窒素気
流下に１００℃で６時間反応させ遊離イソシアネート価
２．７３％のプレポリマーとなし、これにトルエン５１
４部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。
次いで、イソホロンジアミン３１．２部、ジ−ｎ−ブチ
ルアミン１２．８部、トルエン２７９部、メチルエチル
ケトン５７９部及びジアセトンアルコール５７９部から
なる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリマー溶液１
０００部を添加し、５０℃で３時間反応させた。こうし
て得られたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が
３０％、粘度が１００ｍＰａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによ
る数平均分子量は１５０００であった。

【００３７】比較例１ 攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに「クラポールＰ２０１０」１０００部とイソホロン
ジイソシアネート２００部を仕込み、窒素気流下に１０
０℃で６時間反応させ遊離イソシアネート価２．７３％
のプレポリマーとなし、これにトルエン５１４部を加え
てウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イ
ソホロンジアミン３１．２部、ジ−ｎ−ブチルアミン１
２．８部、トルエン２７９部、メチルエチルケトン５７
９部及びジアセトンアルコール５７９部からなる混合物
の存在下に上記ウレタンプレポリマー溶液１０００部を
添加し、５０℃で３時間反応させた。こうして得られた
ポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が３０％、粘
度が６００ｍＰａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによる数平均分
子量は１５０００であった。

【００３８】比較例２ 攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに「プラクセルＣＤ２２０」１０００部とイソホロン
ジイソシアネート２００部を仕込み、窒素気流下に１０
０℃で６時間反応させ遊離イソシアネート価２．７３％
のプレポリマーとなし、これにトルエン５１４部を加え
てウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イ
ソホロンジアミン３１．２部、ジ−ｎ−ブチルアミン１
２．８部、トルエン２７９部、メチルエチルケトン５７
９部及びジアセトンアルコール５７９部からなる混合物
の存在下に上記ウレタンプレポリマー溶液１０００部を
添加し、５０℃で３時間反応させた。こうして得られた
ポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が３０％、粘
度が２０００ｍＰａ・ｓ／２５℃、ＧＰＣによる数平均
分子量は１５０００であった。

【００３９】試験例１〜６および比較試験例１〜２ 上記実施例および比較例で得られたポリウレタン樹脂ワ
ニスをイソプロピルアルコールで脱脂されたＡＢＳ板上
に溶液を乾燥後の膜厚が２０μｍになるようにスプレー
塗布を行い８０℃で３０分乾燥して塗膜板を得た。この
塗膜板を室温で一日静置した後、塗膜の試験を行った。 試験方法 付着性：塗装板の塗膜面についてＪＩＳ Ｋ５４００の
ゴバン目セロハンテープ試験を行い、塗膜の残存する程
度で判定した。 ◎：極めて良好 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 耐屈曲性：１／２インチマンドレル上で１８０°折り曲
げ塗膜の状態を調べた ◎：極めて良好 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 耐水性：塗装板を４０℃の温水に１２０時間、２４０時
間浸漬し、塗膜の状態を確認した。 ◎：極めて良好 ○：良好 △：やや不良 ×：不良

【００４０】

【表１】

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）ポリカーボネートジオール、
   （２）高分子ポリオール、（３）ジイソシアネート化合
   物ならびに（４）鎖伸長剤および／または（５）重合停
   止剤を反応させて得られるポリウレタン樹脂を含有して
   なるコーティング剤組成物。
2. 【請求項２】 （１）ポリカーボネートジオールと
   （２）高分子ポリオールの使用割合（１）／（２）が重
   量比で、１／９９〜９０／１０である請求項１に記載の
   コーティング剤組成物。
3. 【請求項３】 （４）鎖伸長剤がジアミンである請求項
   １または２に記載のコーティング剤組成物。
4. 【請求項４】 ポリウレタン樹脂の数平均分子量が５０
   ００〜１０００００である請求項１〜３のいずれかに記
   載のコーティング剤組成物。
5. 【請求項５】（１）ポリカーボネートジオールが構造
   Ａ： 【化１】 および構造Ｂ： 【化２】 で表される繰り返し単位を有するポリカーボネートジオ
   ールである請求項１〜４のいずれかに記載のコーティン
   グ剤組成物。
6. 【請求項６】 （２）高分子ポリオールが一般式
   （ａ）： 【化３】 で表されるグリコール（式中R１およびＲ２は水素原子
   または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｍは１〜３の
   整数、ｎは０〜４の整数を示す。）および２塩基酸との
   縮合物である請求項１〜５のいずれかに記載のコーティ
   ング剤組成物。