JP2023510062A - 縮合環置換芳香族化合物、その製造方法、除草組成物およびその使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、農薬技術の分野、特に、ある種の縮合環置換芳香族化合物、その製造方法、除草組成物およびそれらの使用に関する。この縮合環置換芳香族化合物は、一般式Iにより表され:
式中、Qは、
などを表し;Yは、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;Zは、H、ハロゲンまたはヒドロキシを表し;Mは、CHまたはNを表し;Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲンまたはニトロなどを表す。この化合物は、イネ科雑草、広葉雑草などに対して低い施与率であっても優れた除草活性を有し、かつ、作物に対して高い選択性を有する。
式中、Qは、
などを表し;Yは、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;Zは、H、ハロゲンまたはヒドロキシを表し;Mは、CHまたはNを表し;Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲンまたはニトロなどを表す。この化合物は、イネ科雑草、広葉雑草などに対して低い施与率であっても優れた除草活性を有し、かつ、作物に対して高い選択性を有する。
Description
本発明は、農薬技術の分野、特に、ある種の縮合環置換芳香族化合物、その製造方法、除草組成物およびその使用に関する。
雑草防除は、高効率農業を達成する過程で最も重要な関連物の1つである。種々の除草剤が市場で入手可能であり、例えば、国際公開第00/50409号などは、一般式1-アリール-4-チオトリアジンの化合物の除草剤としての使用を開示し;中国特許出願公開第105753853号明細書は、イソキサゾリン含有ウラシル化合物および除草剤としてのその使用を開示している。しかしながら、有害植物に対するこれらの既知の化合物の除草特性および作物に対するそれらの選択性は完全に満足のいくものではない。また、科学者は、農薬の成長市場、雑草耐性、耐用年数および経済面ならびに人々の環境に対する関心の高まりのために、高い有効性、安全性、経済面および異なる作用機序を有する新たな除草剤を研究および開発し続けることをなお必要としている。
本発明は、ある種の縮合環置換芳香族化合物、その製造方法、除草組成物およびその適用を提供する。この化合物は、イネ科雑草、広葉雑草などに対して低い施与率であっても優れた除草活性を有し、かつ、作物に対して高い選択性を有する。
本発明によって採用される技術的解決策は次の通りである。
一般式Iにより表される縮合環置換芳香族化合物:
[式中、
Qは、
を表し;
Yは、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;
Zは、H、ハロゲンまたはヒドロキシを表し;
Mは、CHまたはNを表し;
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6はそれぞれ独立に、OまたはSを表し;
Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
、-CR’=N-OH、-CR’=N-O-R”、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニルアルキル、アミノカルボニルオキシアルキル、アミノチオカルボニルオキシアルキル、アミノスルホニルまたはアミノスルホニルオキシアルキルを表し、
基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-アルキル-(CO)OHまたは-O-アルキル-(CO)OR”から選択される少なくとも1個の基により置換され、
基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニルアルキル」、「アミノカルボニルオキシアルキル」、「アミノチオカルボニルオキシアルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-アルキル-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-アルキル-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルアルケニルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「アリールアルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」および「ヘテロシクリルアルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1は、O、S、NHまたはN-アルキルを表し;
W2は、OW3、SW3またはN(W3)2を表し;
W3は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
を表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、シクロアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルケニル」、「ヘテロシクリル」および「アリール」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはN(W3)2は、非置換または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを表し;
X11は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって非置換もしくは置換環状構造を形成するか、または基NX13X14は一緒になって、非置換であるか、または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを形成し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミルアルキル、シアノアルキル、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
、R3-S(O)m-(アルキル)n-、R3-O-(アルキル)n-、R3-(CO)-(アルキル)n-、R3-O-(アルキル)n-(CO)-、R3-(CO)-O-(アルキル)n-、R3-S-(CO)-(アルキル)n-、R3-O-(CO)-アルキル-またはR3-O-(CO)-O-アルキル-を表し、
基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルアルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-アルキル-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-アルキル-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5はそれぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシアルキル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」および「シクロアルケニルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R12は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2または-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、非置換であるか、または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを表し;
R13は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、もしくはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されている)から選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、アルキル、ハロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、基「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」および「シクロアルケニルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;
mは、0、1または2を表し;nは独立に0または1を表す]。
一般式Iにより表される縮合環置換芳香族化合物:
Qは、
Yは、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;
Zは、H、ハロゲンまたはヒドロキシを表し;
Mは、CHまたはNを表し;
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6はそれぞれ独立に、OまたはSを表し;
Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-アルキル-(CO)OHまたは-O-アルキル-(CO)OR”から選択される少なくとも1個の基により置換され、
基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニルアルキル」、「アミノカルボニルオキシアルキル」、「アミノチオカルボニルオキシアルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-アルキル-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-アルキル-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルアルケニルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「アリールアルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」および「ヘテロシクリルアルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1は、O、S、NHまたはN-アルキルを表し;
W2は、OW3、SW3またはN(W3)2を表し;
W3は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は、非置換または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを表し;
X11は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって非置換もしくは置換環状構造を形成するか、または基NX13X14は一緒になって、非置換であるか、または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを形成し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミルアルキル、シアノアルキル、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルアルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-アルキル-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-アルキル-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5はそれぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシアルキル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」および「シクロアルケニルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R12は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2または-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、非置換であるか、または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを表し;
R13は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、もしくはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されている)から選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、アルキル、ハロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、基「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」および「シクロアルケニルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;
mは、0、1または2を表し;nは独立に0または1を表す]。
好ましくは、Yは、ハロゲン、ハロC1-C8アルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;
Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
、-CR’=N-OH、-CR’=N-O-R”、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、アミノ、アミノC1-C8アルキル、アミノカルボニルC1-C8アルキル、アミノカルボニルオキシC1-C8アルキル、アミノチオカルボニルオキシC1-C8アルキル、アミノスルホニルまたはアミノスルホニルオキシC1-C8アルキルを表し、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR”から選択される少なくとも1個の基により置換され、
基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C8アルキル」、「アミノカルボニルC1-C8アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C8アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C8アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C8アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C8アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」は、それぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、アリールC2-C8アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキルまたはヘテロシクリルC2-C8アルケニルを表し;基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C8アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C8アルキル」、「アリールC2-C8アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C8アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1は、O、S、NHまたはN-(C1-C8アルキル)を表し;
W3は独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
を表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C3-C8シクロアルキル、トリC1-C8アルキルシリル、C3-C8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「ヘテロシクリル」および「アリール」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはN(W3)2は、
を表し、これは非置換であるか、またはオキソ、C1-C8アルキルもしくはC1-C8アルコキシカルボニルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
X11は独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル、C1-C8アルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C8アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員のカルボシクリルまたは酸素、硫黄もしくは窒素含有ヘテロシクリルを形成するか、または基NX13X14は一緒になって
を形成し;基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;基「5~8員のカルボシクリルまたは酸素、硫黄もしくは窒素含有ヘテロシクリル」は、非置換であるか、またはC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニルもしくはベンジルから選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはアリールもしくはヘテロシクリルと一緒になって縮合環を形成し;基「
」は、非置換であるか、またはオキソ、C1-C8アルキルもしくはC1-C8アルコキシカルボニルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、ホルミルC1-C8アルキル、シアノC1-C8アルキル、アミノ、アミノC1-C8アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C8アルキル、アミノスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
、R3-S(O)m-(C1-C8アルキル)n-、R3-O-(C1-C8アルキル)n-、R3-(CO)-(C1-C8アルキル)n-、R3-O-(C1-C8アルキル)n-(CO)-、R3-(CO)-O-(C1-C8アルキル)n-、R3-S-(CO)-(C1-C8アルキル)n-、R3-O-(CO)-(C1-C8アルキル)-またはR3-O-(CO)-O-(C1-C8アルキル)-を表し、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノC1-C8アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルC1-C8アルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C8アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C8アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2または-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されるか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5はそれぞれ独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシC1-C8アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」、「C2-C8アルキニル」、「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」および「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R12は独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニルまたはC3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
を表し、これは非置換であるか、またはオキソ、C1-C8アルキルもしくはC1-C8アルコキシカルボニルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R13は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、ハロC1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニルもしくはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されている)から選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニルまたはC3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」、「C2-C8アルキニル」、「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」および「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換されている。
Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR”から選択される少なくとも1個の基により置換され、
基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C8アルキル」、「アミノカルボニルC1-C8アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C8アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C8アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C8アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C8アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」は、それぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、アリールC2-C8アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキルまたはヘテロシクリルC2-C8アルケニルを表し;基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C8アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C8アルキル」、「アリールC2-C8アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C8アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1は、O、S、NHまたはN-(C1-C8アルキル)を表し;
W3は独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は、
X11は独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル、C1-C8アルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C8アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員のカルボシクリルまたは酸素、硫黄もしくは窒素含有ヘテロシクリルを形成するか、または基NX13X14は一緒になって
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、ホルミルC1-C8アルキル、シアノC1-C8アルキル、アミノ、アミノC1-C8アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C8アルキル、アミノスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノC1-C8アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルC1-C8アルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C8アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C8アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2または-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されるか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5はそれぞれ独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシC1-C8アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」、「C2-C8アルキニル」、「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」および「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R12は独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニルまたはC3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
R13は独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、ハロC1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニルもしくはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されている)から選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニルまたはC3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」、「C2-C8アルキニル」、「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」および「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換されている。
より好ましくは、Yは、ハロゲン、ハロC1-C6アルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;
Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
、-CR’=N-OH、-CR’=N-O-R”、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、アミノ、アミノC1-C6アルキル、アミノカルボニルC1-C6アルキル、アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、アミノチオカルボニルオキシC1-C6アルキル、アミノスルホニルまたはアミノスルホニルオキシC1-C6アルキルを表し、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR”から選択される1、2または3個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C6アルキル」、「アミノカルボニルC1-C6アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C6アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C6アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C6アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C6アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、アリールC2-C6アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキルまたはヘテロシクリルC2-C6アルケニルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C6アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C6アルキル」、「アリールC2-C6アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C6アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1はO、S、NHまたはN-(C1-C6アルキル)を表し;
W3は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
を表し、基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C3-C6シクロアルキル、トリC1-C6アルキルシリル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「ヘテロシクリル」および「アリール」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはN(W3)2は、
を表し、これは非置換であるか、またはオキソ、C1-C6アルキルもしくはC1-C6アルコキシカルボニルから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
X11は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し、基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C6アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員の飽和カルボシクリル、
を形成するか、または基NX13X14は一緒になって、
を形成し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;基「5~8員の飽和カルボシクリル、
」は非置換であるか、またはC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルもしくはベンジルから選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはアリールもしくはヘテロシクリルと一緒になって縮合環を形成し;基「
」は非置換であるか、またはオキソ、C1-C6アルキルもしくはC1-C6アルコキシカルボニルから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、ホルミルC1-C6アルキル、シアノC1-C6アルキル、アミノ、アミノC1-C6アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6アルキル、アミノスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
、R3-S(O)m-(C1-C6アルキル)n-、R3-O-(C1-C6アルキル)n-、R3-(CO)-(C1-C6アルキル)n-、R3-O-(C1-C6アルキル)n-(CO)-、R3-(CO)-O-(C1-C6アルキル)n-、R3-S-(CO)-(C1-C6アルキル)n-、R3-O-(CO)-(C1-C6アルキル)-またはR3-O-(CO)-O-(C1-C6アルキル)-を表し、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノC1-C6アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルC1-C6アルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C6アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C6アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5はそれぞれ独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシC1-C6アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」、「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」および「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R12は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニルもしくはC3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
を表し、これは非置換であるか、またはオキソ、C1-C6アルキルもしくはC1-C6アルコキシカルボニルから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R13は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニルまたはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2または3個の基により置換されている)から選択される1、2または3個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニルまたはC3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキルを表し、基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」、「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」および「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換されている。
Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR”から選択される1、2または3個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C6アルキル」、「アミノカルボニルC1-C6アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C6アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C6アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C6アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C6アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、アリールC2-C6アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキルまたはヘテロシクリルC2-C6アルケニルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C6アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C6アルキル」、「アリールC2-C6アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C6アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1はO、S、NHまたはN-(C1-C6アルキル)を表し;
W3は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は、
X11は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し、基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C6アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員の飽和カルボシクリル、
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、ホルミルC1-C6アルキル、シアノC1-C6アルキル、アミノ、アミノC1-C6アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6アルキル、アミノスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノC1-C6アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルC1-C6アルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C6アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C6アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5はそれぞれ独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシC1-C6アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」、「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」および「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R12は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニルもしくはC3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
R13は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニルまたはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2または3個の基により置換されている)から選択される1、2または3個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニルまたはC3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキルを表し、基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」、「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」および「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換されている。
さらに好ましくは、X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
、-CR’=N-OH、-CR’=N-O-R”、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、アミノ、アミノC1-C3アルキル、アミノカルボニルC1-C3アルキル、アミノカルボニルオキシC1-C3アルキル、アミノチオカルボニルオキシC1-C3アルキル、アミノスルホニルまたはアミノスルホニルオキシC1-C3アルキルを表し、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR”から選択される1、2もしくは3個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換され、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C3アルキル」、「アミノカルボニルC1-C3アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C3アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C3アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C3アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C3アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C3アルキル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C3アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、アリールC2-C3アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキルまたはヘテロシクリルC2-C3アルケニルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C6アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C3アルキル」、「アリールC2-C3アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C3アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W3は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
を表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C3-C6シクロアルキル、トリC1-C6アルキルシリル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「ヘテロシクリル」および「アリール」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはN(W3)2は
を表し、これは非置換であるか、またはオキソ、C1-C6アルキルもしくはC1-C6アルコキシカルボニルから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
X11は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキル、アリールまたはアリールC1-C3アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキル、アリールまたはアリールC1-C3アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C3アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C3アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員の飽和カルボシクリル、
を形成するか、または基NX13X14は一緒になって
を形成し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;基「5~8員の飽和カルボシクリル、
」は非置換であるか、またはC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルもしくはベンジルから選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはフェニルもしくはチエニルと一緒になって縮合環を形成し;基「
」は非置換であるか、またはオキソ、C1-C6アルキルもしくはC1-C6アルコキシカルボニルから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R11は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、フェニル、ベンジルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R12は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニルもしくはC3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
を表し、それは非置換であるか、またはオキソ、C1-C6アルキルもしくはC1-C6アルコキシカルボニルから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R13は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニルまたはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されている)から選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表す。
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR”から選択される1、2もしくは3個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換され、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C3アルキル」、「アミノカルボニルC1-C3アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C3アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C3アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C3アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C3アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C3アルキル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C3アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、アリールC2-C3アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキルまたはヘテロシクリルC2-C3アルケニルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C6アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C3アルキル」、「アリールC2-C3アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C3アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W3は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は
X11は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキル、アリールまたはアリールC1-C3アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキル、アリールまたはアリールC1-C3アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C3アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C3アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員の飽和カルボシクリル、
R11は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、フェニル、ベンジルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R12は独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニルもしくはC3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
R13は独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニルまたはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されている)から選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表す。
より好ましくは、Hetは、
を表し(太線の化学結合は一般式の太線の化学結合に相当し、太線の化学結合の末端の炭素原子はそれぞれ、所定の順序なく、一般式のC4およびC5に相当し;例えば、Hetは、
であり、一般式は、
である);一般式IにおいてX2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されている。
上式および以下の構造式の全てにより表される化合物の定義において、使用される技術用語は、単独で使用される場合であれ化合物用語の中で使用される場合であれ、以下の置換基を表す:3個以上の炭素原子を有するアルキルは直鎖または分岐状であり得る。例えば、化合物用語「-アルキル-(CO)OR11」中のアルキルは、-CH2-、-CH2CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-などであり得る。アルキルは、例えば、C1アルキル:メチル;C2アルキル:エチル;C3アルキル:n-プロピルまたはイソプロピルなどのプロピル;C4アルキル:n-ブチル、イソブチル、tert-ブチルまたは2-ブチルなどのブチル;C5アルキル:n-ペンチルなどのペンチル;C6アルキル:n-ヘキシル、イソヘキシルおよび1,3-ジメチルブチルなどのヘキシルである。同様に、アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブチル-3-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イルおよび1-メチルブタ-2-エン-1-イルである。アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ-2-イン-1-イル、ブタ-3-イン-1-イル、1-メチルブタ-3-イン-1-イルである。多重結合は、各不飽和基のいずれの位置にあってもよい。シクロアルキルは、例えば3~6個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、例えば3~6個の炭素環員を有するモノシクロアルケニル、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびシクロヘキセニルであり、二重結合はいずれの位置にあってもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
特に断りのない限り、本発明の「アリール」は、限定するものではないが、フェニル、ナフチル、
であり;「ヘテロシクリル」は、限定するものではないが、飽和または不飽和非芳香環基
などを含むだけでなく、限定するものではないが、例えば3~6個の環原子を有する芳香環基であり、ベンゾ環と縮合していてもよく、その環の1~4個(例えば、1、2、3または4個)のヘテロ原子が酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される「ヘテロアリール」も含む。例えば、
ある基がある基によって置換される場合、それはその基が、記載されている基から選択される同じまたは異なる1以上の基によって置換されることを意味すると理解されるべきである。加えて、同じまたは異なる置換基に含まれる同じまたは異なる置換特性が独立に選択され、同じであっても異なっていてもよい。このことはまた異なる原子および単位で形成される環系にも当てはまる。なお、特許請求の範囲は、当業者に既知の標準的な条件下で化学的に不安定な化合物を含まない。
さらに、特に定義されない限り、本明細書において「少なくとも1個の基によって置換される」という用語は、1、2、3、4または5個の基によって置換されていることを指し;結合位置が特定されない基(ヘテロシクリル、アリールなどを含む)はC位またはN位を含めいずれの位置で結合されてもよく;それが置換されていれば、その置換基は、原子価結合法に適合する限りいずれの位置で置換されていてもよい。例えば、ヘテロアリール
が1個のメチルで置換されている場合、それは
などであり得る。
置換基の特性およびその結合様式によって、式Iの化合物およびその誘導体は立体異性体として存在し得る。立体異性体は、製造法において得られた混合物から従来の分離方法、例えば、クロマトグラフィー分離によって得ることができる。立体異性体はまた、立体選択的反応の使用ならびに光学活性な出発材料および/または助剤の使用によって選択的によって調製することもできる。本発明はまた、具体的に定義しないが一般式Iに含まれるあらゆる立体異性体およびそれらの混合物に関する。
本発明の一般式Iにより表される化合物は、有機化学の標準的方法、例えば、一般式IIにより表される化合物:
を一般式Iにより表される化合物に変換する工程を含んでなる縮合環置換芳香族化合物を製造するための方法によって調製することができ、この方法は基Qの性質に依存する。これらの方法は、米国特許第5679791号明細書、国際公開第2012/041789号、国際公開第2019/101551号、国際公開第00/50409号、中国特許出願公開第105753853号明細書などに特に記載されている。
あるいは、一般式Iにより表される化合物は、一般式IVにより表される化合物および一般式Vにより表される化合物の環化反応によって調製することができる。好ましくは、この反応は、溶媒および塩基の存在下で行われる。一般式IVにより表される化合物が関与する方法は国際公開第1999/055693号などに特に記載されている。
例えば、Qが
を表す場合、(1)一般式IIにより表される化合物を
と反応させて、一般式II-1により表される化合物を得、次に、一般式III-1により表される化合物と環化して、一般式I-1により表される化合物を得ること(この化学反応式は次のように示される):
(2)一般式IIにより表される化合物を
と反応させて、一般式II-2により表される化合物を得、次に、一般式III-1により表される化合物と反応させて、一般式I-2により表される化合物を得ること(この化学反応式は次のように示される):
Qが、
を表す場合、(3)一般式IIにより表される化合物を一般式III-2により表される化合物と反応させて、一般式I-3により表される化合物を得ること(この化学反応式は次のように示される):
(4)一般式IIにより表される化合物を
と反応させて、一般式II-3により表される化合物を得、次に、一般式III-3により表される化合物と環化して、一般式I-4により表される化合物を得ること(この化学反応式は次のように示される):
(5)一般式IIにより表される化合物を
と反応させて、一般式II-2により表される化合物を得、次に、一般式III-4により表される化合物と反応させて、一般式I-5により表される化合物を得ること(この化学反応式は次のように示される):
あるいは、(6)一般式I-6により表される化合物に対してR6’-Halとの置換反応を行って、一般式I-7により表される化合物を得ること(この化学反応式は次のように示される):
[式中、L1、L2、L3、L4、L5、L6およびL7は、それぞれ独立に、C1-C6アルキルまたはアリール、好ましくは、メチル、エチルまたはフェニルを表し;Halは独立に、ハロゲン、好ましくは、塩素、ヨウ素を表し;R6’は、R6により表されるH以外の基を表し;他の置換基R1、R2、R6、R7、R8、
、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Y、ZおよびMは上記で定義される通りである]。
好ましくは、工程(1)の第1工程および工程(4)の第1工程は両方とも溶媒の存在下で行われる。
好ましくは、工程(1)の第2工程、工程(2)および(4)の第2工程、ならびに工程(5)および(6)は総て塩基および溶媒の存在下で行われる。
好ましくは、工程(3)は、酸の存在下で行われる。
塩基は、無機塩基(例えば、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、NaHCO3、KF、CsF、KOAc、AcONa、K3PO4、t-BuONa、EtONa、NaOH、KOH、NaOMeなど)または有機塩基(例えば、ピラゾール、トリエチルアミン、DIEAなど)から選択される少なくとも1種である。
溶媒は、DMF、DMA、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジクロロエタン、DMSO、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエンまたは酢酸エチルから選択される少なくとも1種である。
酸は、酢酸、塩酸または硫酸から選択される。
加えて、Q
中の置換基Q1、Q2、Q3の少なくとも1つがSである場合、またはQ4およびQ5の少なくとも1つがSである場合、それはまた、Qが
を表す対応する化合物を原料化合物として使用することにより、ローソン試薬
または五硫化リンの存在下での従来の硫黄置換反応を介して製造することもできる。
除草上有効な用量の縮合環置換芳香族化合物の少なくとも1つを含んでなり;好ましくは製造助剤も含んでなる除草組成物。
雑草を防除するための方法であって、除草上有効な用量の縮合環置換芳香族化合物の少なくとも1つまたは除草組成物を植物体または雑草領域に施与することを含む方法。
好ましくは、雑草を防除するための、上記のような縮合環置換芳香族化合物の少なくとも1つまたは除草組成物の使用であって、前記縮合環置換芳香族化合物が有用作物において雑草を防止および/または防除するために使用され、前記有用作物がトランスジェニック作物または遺伝子編集技術によって処理された作物である、使用。
本発明による式Iの化合物は、広範囲の、経済的に重要な単子葉および双子葉有害植物に対して顕著な除草活性を有する。活性化合物はまた、根茎、地下茎または他の多年生器官から芽を産生し、かつ防除が困難な多年生雑草に対して効率的に働く。この文脈において、それらの物質が播種前に施与されるか、発芽前に施与されるか、発芽後に施与されるかは一般に重要でない。特定の種に限定するものではないが、具体的には、本発明による化合物によって防除され得る単子葉および双子葉雑草相のいくつかの代表例を挙げることができる。活性化合物が効率的に働く雑草種の例は、単子葉植物では、カラスムギ属(Avena)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、クサヨシ属(Phalaris)、ヒエ属(Echinochloa)、メヒシバ属(Digitaria)、エノコログサ属(Setaria)およびまた1年生区分のカヤツリグサ属(Cyperus)種、ならびに多年生種では、カモジグサ属(Agropyron)、ギョウギシバ属(Cynodon)、チガヤ属(Imperata)およびモロコシ属(Sorghum)、およびまた多年生カヤツリグサ属種である。
双子葉雑草種の場合、作用域は、例えば、一年生雑草では、ヤエムグラ属(Galium)、スミレ属(Viola)、クワガタソウ属(Veronica)、オドリコソウ属(Lamium)、ハコベ属(Stellaria)、ヒユ属(Amaranthus)、シロガラシ属(Sinapis)、サツマイモ属(Ipomoea)、シダ属(Sida)、シカギク属(Matricaria)およびイチビ属(Abutilon)、ならびに多年生雑草の場合では、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、アザミ属(Cirsium)、スイバ属(Rumex)およびヨモギ属(Artemisia)などの種に及ぶ。本発明による活性化合物はまた、例えば、ヒエ属(Echinochloa)、オモダカ属(Sagittaria)、サジオモダカ属(Alisma)、ハリイ属(Eleocharis)、アブラガヤ属(Scirpus)およびカヤツリグサ属などのイネの生育の特殊な条件下で発生する有害植物の顕著な防除を果たす。本発明による化合物が発芽前に土壌表面に適用される場合、雑草の実生が完全に防止されるか、または雑草は子葉期に達するまで生育するが、その後それらの生長は停止し、やがて3~4週間が経過した後に、完全に枯死する。特に、本発明による化合物は、セイヨウヌカボ(Apera spica venti)、アカザ(Chenopodium album)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ソバカズラ(Polygonum convulvulus)、ハコベ(Stellaria media)、フラサバソウ(Veronica hederifolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、サンシキスミレ(Viola tricolor)ならびにヒユ属、ヤエムグラ属およびバッシア属(Kochia)種に対して優れた活性を示す。
本発明による化合物は単子葉および双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイズなどの経済的に重要な作物の作物植物は、全く障害を受けないか、または無視できる程度にしか障害を受けない。特に、それらはコムギ、オオムギおよびトウモロコシ、特に、コムギなどの穀類において優れた適合性を有する。これらの理由で、本化合物は、農業的使用のための作付けまたは観賞植物の作付けにおける望まれない植物生長を選択的に防除するために極めて好適である。
それらの除草特性のために、これらの活性化合物は、既知のまたはまだ開発されてない遺伝子操作植物の作物において有害植物を防除するために使用され得る。トランスジェニック植物は一般に、特に有利な特性、例えば、特定の農薬、特に、特定の除草剤に対する耐性、植物病害または特定の昆虫または微生物、例えば、真菌、細菌またはウイルスなどの、植物病害の原因生物に対する耐性を有する。その他の特定の特性は、例えば、収穫産物の量、品質、貯蔵安定性、組成および特定の成分に関する。よって、デンプン含量が増大したまたはデンプンの品質が改良されたまたは収穫産物の脂肪酸組成が異なるトランスジェニック植物が知られている。
有用植物および観賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀類の経済的に重要なトランスジェニック作物、またはテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、バレイショ、トマト、エンドウおよびその他の野菜種の作物における本発明による式Iの化合物、またはそれらの塩の使用が好ましい。式Iの化合物は好ましくは、除草剤の植物毒性作用に対して耐性がある、または遺伝子工学により耐性となった有用植物の作物において除草剤として使用され得る。
既知の植物に比べて改良された特性を有する新規な植物を作出するための従来の方法は、例えば、従来育種法および突然変異体の作出を含んでなる。あるいは、特性が改良された新規な植物は、遺伝子工学的方法の助けで作出することができる(例えば、欧州特許出願公開第0221044号明細書、欧州特許出願公開第0131624号明細書を参照されたい)。例えば、以下のいくつかのケースが記載されている:
-植物において合成されるデンプンを改良するための作物植物における遺伝子操作的変化(例えば、国際公開第92/11376号、国際公開第92/14827号、国際公開第91/19806号)、
-グルホシネート型(例えば、欧州特許出願公開第0242236号明細書、欧州特許出願公開第0242246号明細書を参照されたい)またはグリホサート型(国際公開第92/00377号)、またはスルホニル尿素型(欧州特許出願公開第0257993号明細書、米国特許第5,013,659号明細書)の特定の除草剤に対して耐性があるトランスジェニック作物植物、
-トランスジェニック作物植物、例えば、植物に対する特定の疫病に耐性を付与するバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するワタ(欧州特許出願公開第0142924号明細書、欧州特許出願公開第0193259号明細書)、
-脂肪酸組成が改良されたトランスジェニック作物植物(国際公開第91/13972号)。
-植物において合成されるデンプンを改良するための作物植物における遺伝子操作的変化(例えば、国際公開第92/11376号、国際公開第92/14827号、国際公開第91/19806号)、
-グルホシネート型(例えば、欧州特許出願公開第0242236号明細書、欧州特許出願公開第0242246号明細書を参照されたい)またはグリホサート型(国際公開第92/00377号)、またはスルホニル尿素型(欧州特許出願公開第0257993号明細書、米国特許第5,013,659号明細書)の特定の除草剤に対して耐性があるトランスジェニック作物植物、
-トランスジェニック作物植物、例えば、植物に対する特定の疫病に耐性を付与するバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するワタ(欧州特許出願公開第0142924号明細書、欧州特許出願公開第0193259号明細書)、
-脂肪酸組成が改良されたトランスジェニック作物植物(国際公開第91/13972号)。
特性が改良された新規なトランスジェニック植物の作出を可能とする多くの分子生物学的技術が基本的に既知である;例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; またはWinnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996、またはChristou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431)を参照されたい。このような遺伝子工学的操作を行うために、DNA配列の組換えにより突然変異誘発または配列における変化を可能とするプラスミドに核酸分子を導入することができる。上述の標準的なプロセスを用い、塩基を交換すること、配列を部分的に除去することまたは天然配列もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに連結するために、それらの断片にアダプターまたはリンカーを付着させることができる。
遺伝子産物の活性が低下した植物細胞は、例えば、少なくとも1つの適当なアンチセンスRNA、すなわち、共抑制効果を達成するためのセンスRNAを発現させることによるか、上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する、少なくとも1つの適宜構築されたリボザイムを発現させることによって作出することができる。
この目的のために、存在し得る隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含んでなるDNA分子とコード配列の部分のみを含んでなるDNA分子の両方を使用することができ、これらの部分は細胞においてアンチセンス効果を生じるに十分な長さである必要がある。また、完全に同一ではないが遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するDNA配列を使用することもできる。
植物において核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は植物細胞の所望のコンパートメントに局在させることができる。しかしながら、特定のコンパートメントへの局在化を達成するためには、例えば、コード領域を特定のコンパートメントへの局在化を保証するDNA配列に連結させることができる。このような配列は当業者に公知である(例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106を参照されたい)。
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術を用いて完全な植物体に再分化させることができる。トランスジェニック植物は、基本的に、いずれの所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物および双子葉植物のいずれであってもよい。このように、ホモ(=天然)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、またはヘテロ(=外来)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって特性が改良されたトランスジェニック植物を得ることができる。
トランスジェニック作物において、他の作物で見られ得る有害植物に対する効果に加え、本発明による活性化合物を使用する場合、個々のトランスジェニック作物への施与に特定の効果があることが多く、例えば、改良されたまたは特に拡張された防除可能な雑草域、施与に使用可能な改良された施与率、好ましくは、トランスジェニック作物が耐性である除草剤と良好に組み合わせることができること、ならびにトランスジェニック作物植物の生長および収量に対する効果である。よって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による化合物の使用を提供する。
加えて、本発明による物質は、作物植物において顕著な生長調節特性を有する。それらの物質は、調節的様式で植物代謝に関与し、例えば、乾燥および生育不良を引き起こすことによる植物成分の標的制御および収穫の補助のために使用され得る。さらに、これらの物質は、その過程で植物を破壊することなく、望ましくない栄養生長を遺伝子的に調節するおよび阻害するためにも好適である。栄養生長の阻害は、これによって倒伏が軽減できるかまたは完全に防止できることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤または粒剤の形態の慣例の配合剤で施与することができる。よって、本発明はまた、式Iの化合物を含んでなる除草組成物を提供する。式Iの化合物は、一般的な生物学的パラメーターおよび/または物理化学的パラメーターによって種々の様式で配合することができる。配合の選択肢の好適例は、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、液剤、乳剤(EC)、エマルション(EW)、例えば、水中油型および油中水型エマルション、散布液、懸濁濃縮液(SC)、油性分散剤(OD)、油または水ベース分散剤、油混和液、粉剤(DP)、カプセル懸濁液(CS)、種子粉衣組成物、散布および土壌施与用粒剤、粒剤(GR)(微粒剤、散布粒剤、コーティング粒剤および吸着粒剤等の形態)、水和粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV配合剤、マイクロカプセルおよびワックスである。これらの個々の配合剤の形態は基本的に公知であり、例えば、Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
不活性材料、界面活性剤、溶媒およびその他の添加剤などの必要な配合助剤も同様に公知であり、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzfluchenaktive Athylenoxidaddkte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagagesell. Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986に記載されている。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、かつ、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質、イオン性および/または非イオン性の界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、ポリエトキシアルキルフェノール、ポリエトキシ脂肪アルコール、ポリエトキシ脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム(sodium dibutyinaphthalenesulfona-te)またはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する製剤である。水和剤を調製するために、除草的に有効な化合物は、例えば、ハンマーミル、ファンミルおよびエアージェットミルなどの慣例の装置で微粉化され、配合助剤と同時にまたは逐次に混合される。
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素またはこれらの溶媒の混合物に、イオン性および/または非イオン性の1以上の界面活性剤(乳化剤)を添加して、溶解させることによって調製される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸Ca、または非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、活性化合物を微粉固体物質、例えば、タルク、天然粘土、例えば、カオリン、ベントナイトおよび葉ろう石、または珪藻土とともに摩砕することによって得られる。懸濁剤は、水または油ベースである。それらは、すでに上記で例えば他の配合剤型の場合に述べたような界面活性剤を添加してまたは添加せずに、市販の慣例ビーズミルを用いた湿式製粉によって調製することができる。
エマルション、例えば、水中油型エマルション(EW)は、水性有機溶媒および場合により、すでに上記で例えば他の配合剤型の場合に述べたような界面活性剤を用いて、例えば、撹拌機、コロイドミルおよび/または静置ミキサーの手段によって調製することができる。
粒剤は、活性化合物を吸着性の造粒不活性材料に噴霧することによるか、または粘着性結合剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油の手段によって砂、カオリナイトまたは造粒不活性材料などの担体の表面に活性化合物濃縮液を塗付することによって調製することができる。好適な活性化合物はまた、所望により、肥料との混合物として、肥料顆粒の調製に慣例の様式で造粒することもできる。水和粒剤は一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを用いた混合、および固体不活性材料を伴わない押出などの慣例の方法によって調製される。
ディスク、流動床、押出機および噴霧粒剤の調製については、例えば、"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57.のプロセスを参照されたい。作物防除製品の製剤のさらなる詳細については、例えば、G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。
農薬製剤は一般に、0.1~99重量%、特に、0.1~95重量%の式Iの活性化合物を含有する。水和剤において、活性化合物の濃度は、例えば、約10~99重量%であり、100重量%までの残部は慣例の配合成分からなる。乳剤において、活性化合物の濃度は、約1~90重量%、好ましくは5~80重量%であり得る。粉剤の形態の製剤は、1~30重量%の活性化合物、好ましくは、最も一般には、5~20重量%の活性化合物を含有するが、散布液は約0.05~80重量%、好ましくは2~50重量%の活性化合物を含有する。水和粒剤の場合、活性化合物の含量は、一部には、活性化合物が液体形態であるか固体形態であるか、および使用される造粒助剤、充填剤などによって異なる。水和粒剤において、活性化合物の含量は、例えば、1~95重量%、好ましくは10~80重量%である。
加えて、活性化合物の製剤は、各場合において慣例の、粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発阻害剤ならびにpHおよび粘度調節剤を含んでなり得る。
これらの製剤に基づき、他の農薬活性物質、例えば、殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤および殺真菌剤との、また、毒性緩和剤、肥料および/または生長調節剤との組合せを、例えば、成分調合済み(ready-mix)またはタンクミックスの形態で製造することもできる。
混合製剤またはタンクミックスとして本発明による活性化合物と組み合わせることができる好適な活性化合物は、例えば、World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9およびそこに引用されている文献に記載されているような既知の活性化合物である。例えば、以下の活性化合物は、式Iの化合物と組み合わせることができる除草剤として挙げることができる(注:これらの化合物は、国際標準化機構(International Organization for Standardization)(ISO)に従う「一般名」または適当であれば慣例のコード番号を伴う化学名によって呼称される:アセトクロール、ブタクロール、アラクロール、プロピソクロール、メトラクロール、s-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、エタクロール、ナプロパミド、(R)ナプロパミド(R-left handed napropamide)、プロパニル、メフェナセット、ジフェナミド、ジフルフェニカン、エタプロクロール、ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド-P、エトベンザニド、フルフェナセット、テニルクロール、メタゾクロール、イソキサベン、フラムプロパ-M-メチル、フラムプロパ-M-プロピル、アリドクロール、ペトキサミド、クロラノクリル、シプラジン、メフルイジド、モナリド、デラクロール、プリナクロール、テルブクロール、キシラクロール、ジメタクロール、シスアニリド、トリメキサクロール、クロメプロップ、プロピザミド、ペンタノクロール、カルベタミド、ベンゾイルプロパ-エチル、シプラゾール、ブテナクロール、テブタム、ベンジプラム、モグルトン、ジクロフルアニド、ナプロアニリド、ジエタチル-エチル、ナプタラム、フルフェナセット、EL-177、ベンザドクス、クロルチアミド、クロロフタルイミド、イソカルバミド、ピコリナフェン、アトラジン、シマジン、プロメトリン、シアナトリン、シメトリン、アメトリン、プロパジン、ジプロペトリン、SSH-108、テルブトリン、テルブチラジン、トリアジフラム、シプラジン、プログリナジン、トリエタジン、プロメトン、シメトン、アジプロトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロシアジン、メソプラジン、セブチラジン、セクブメトン、テルブメトン、メトプロトリン、シアナトリン、イパジン、クロラジン、アトラトン、ペンジメタリン、エグリナジン、シアヌル酸、インダジフラム、クロルスルフロン、メトスルフロン-メチル、ベンスルフロンメチル、クロリムロン-エチル、トリベヌロン-メチル、トリフェンスルフロン-メチル、ピラゾスルフロン-エチル、メソスルフロン、ヨードスルフロン-メチルナトリウム、フラムスルフロン、シノスルフロン、トリアスルフロン、スルホメツロンメチル、ニコスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、リムスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、フルカルバゾン-ナトリウム、フルピルスルフロン-メチル、ハロスルフロン-メチル、オキサスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロスルフロン、スルホスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、ナトリウムメトスルフロンメチル、フルセトスルフロン、HNPC-C、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、アシフルオルフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェン、オキシフルオルフェン、クロルニトロフェン、アクロニフェン、エトキシフェン-エチル、ビフェノックス、ニトロフルオルフェン、クロメトキシフェン、フルオロジフェン、フルオロニトロフェン、フリルオキシフェン、ニトロフェン、TOPE、DMNP、PPG1013、AKH-7088、ハロサフェン、クロルトルロン、イソプロツロン、リヌロン、ジウロン、ジムロン、フルオメツロン、ベンズチアズロン、メタベンズチアズロン、クミルロン、エチジムロン、イソウロン、テブチウロン、ブツロン、クロルブロムロン、メチルジムロン、フェノベンズロン、SK-85、メトブロムロン、メトクスウロン、アフェシン、モヌロン、シズロン、フェヌロン、フルオチウロン、ネブロン、クロロクスロン、ノルロン、イソノルロン、3-シクロオクチル-1、チアズフルロン、テブチウロン、ジフェノクスロン、パラフルロン、メチルアミントリブニル、カルブチレート、トリメツロン、ジメフロン、モニソウロン、アニスロン、メチウロン、クロレツロン、テトラフルロン、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、デスメジファム、アスラム、テルブカルブ、バルバン、プロファム、クロルプロファム、ロウメート(rowmate)、スウェップ、クロルブファム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、フェナスラム、BCPC、CPPC、カルバスラム、ブチレート、ベンチオカルブ、ベルノレート、モリネート、トリアレート、ジメピペレート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、シクロエート、アバデックス、EPTC、エチオレート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオカルバジル、CDEC、ジメキサノ、イソポリネート、メチオベンカルブ、2,4-Dブチルエステル、MCPA-Na、2,4-Dイソオクチルエステル、MCPAイソオクチルエステル、2,4-Dナトリウム塩、2,4-Dジメチルアミン塩、MCPA-チオエチル、MCPA、2,4-Dプロピオン酸、ハイ2,4-Dプロピオン酸塩、2,4-D酪酸、MCPAプロピオン酸、MCPAプロピオン酸塩、MCPA酪酸、2,4,5-D、2,4,5-Dプロピオン酸、2,4,5-D酪酸、MCPAアミン塩、ジカンバ、エルボン、クロルフェナク、サイソン、TBA、クロランベン、メトキシ-TBA、ジクロホップ-メチル、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-p-ブチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、キザロホップ-エチル、キザロホップ-p-エチル、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-p-エチル、プロパキザホップ、シハロホップ-ブチル、マトミホップ、クロジナホップ-プロパルギル、フェンチアプロップ-エチル、クロロアジホップ-プロピニル、ポッペナート-メチル、トリホプシメ、イソキサピリホップ、パラコート、ジクワット、オリザリン、エタルフルラリン、イソプロパリン、ニトラリン、プロフルラリン、プロジナミン、ベンフルラリン、フルクロラリン、ジニトラミナ、ジプロパリン、クロルニジン、メタルプロパリン、ジノプロップ、グリホサート、アニロホス、グルホシネートアンモニウム、アミプロホス-メチル、スルホセート、ピペロフォス、ビアラフォス-ナトリウム、ベンスリド、ブタミホス、フォカルブ、2,4-DEP、H-9201、ジトロン、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザメタベンズ-メチル、フルオキシピル、フルオキシピルイソオクチルエステル、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、ジチオピル、ハロキシジン、3,5,6-トリクロロ-2-ピリジノール、チアゾピル、フルリドン、アミノピラリド、ジフルフェンゾピル、トリクロピル-ブトチル、クリオジネート、セトキシジム、クレトジム、シクロキシジム、アロキシジム、クレホキシジム、ブトロキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ブチダゾール、メトリブジン、ヘキサジノン、メタミトロン、エチオジン、アメトリジオン、アミブジン、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル、ジクロベニル、ジフェナトリル、ピラクロニル、クロロキシニル、ヨードボニル、フルメトスラム、フロラスラム、ペノキススラム、メトスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、ピロクススラム、ベンフレセート、ビスピリバック-ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、ベンゾビシクロン、メソトリオン、スルコトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、ビシクロピロン、ケトピラドクス、イソキサフルトール、クロマゾン、フェノキサスルホン、メチオゾリン、フルアゾレート、ピラフルフェン-エチル、ピラゾリネート、ジフェンゾコート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナプ、ニピラクロフェン、ピラスルホトール、トプラメゾン、ピロキサスルフォン、カフェンストロール、フルポキサム、アミノトリアゾール、アミカルバゾン、アザフェニジン、カルフェントラゾン-エチル、スルフェントラゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジオン、ブタフェナシル、ブロマシル、イソシル、レナシル、ターバシル、フルプロパシル、シニドン-エチル、フルミクロラク-ペンチル、フルミオキサジン、プロピザミド、MK-129、フルメジン、ペンタクロロフェノール、ジノセブ、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノサム、DNOC、クロロニトロフェン、酢酸メジノテルブ、ジノフェナート、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペントキサゾン、フルフェナセト、フルチアセト-メチル、フェントラザミド、フルフェンピル-エチル、ピラゾン、ブロムピラゾン、メトフルラゾン、クサキラ、ジミダゾン、オキサピラゾン、ノルフルラゾン、ピリダホル、キンクロラック、キンメラック、ベンタゾン、ピリデート、オキサジクロメホン、ベナゾリン、クロマゾン、シンメチリン、ZJ0702、ピリバムベンズ-プロピル、インダノファン、塩素酸ナトリウム、ダラポン、トリクロロ酢酸、モノクロロ酢酸、ヘキサクロロアセトン、フルプロパネート、シペルクアット、ブロモフェノキシム、エプロナズ、メタゾール、フルルタモン、ベンフレセート、エトフメセート、チオクロリム、クロルタール、フルオロクロリドン、タブロン、アクロレイン、ベントラニル、トリジファン、クロルフェンプロプメチル、チジアリゾナイミン、フェニソファム、ブソキシノン、メトキシフェノン、サフルフェナシル、クラシホス、クロロポン、アロラック、ジエタムクアット、エトニプロミド、イプリミダム、イプフェンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、ピリミスルファン、クロルフルラゾール、トリプロピンダン、スルグリカピン、プロスルファリン、カムベンジクロール、アミノシクロピラクロール、ロデタニル、ベノキサコル、フェンクロリム、フルラゾール、フェンクロラゾール-エチル、クロキントセト-メキシル、オキサベトリニル、MG/91、シオメトリニル、DKA-24、メフェンピル-ジエチル、フリラゾール、フキソフェニム、イソキサジフェン-エチル、ジクロルミド、ハラウキシフェン-メチル、DOWフロルピロキシフェン、UBH-509、D489、LS82-556、KPP-300、NC-324、NC-330、KH-218、DPX-N8189、SC-0744、DOWCO535、DK-8910、V-53482、PP-600、MBH-001、KIH-9201、ET-751、KIH-6127およびKIH-2023。
使用のため、市販の形態で存在する製剤は、適切な場合、例えば、水和剤、乳剤、分散物および水和粒剤の場合での水の使用など、慣例の方法で希釈される。粉剤、土壌施与用または散布用の粒剤および散布液の形態での製品は、通常、使用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。要求される式Iの化合物の施与率は、温度、湿度、使用する除草剤の性質などの外部条件に応じて変化する。それは、例えば0.001~1.0kg a.i./ha以上の活性物質などの広い範囲で変更可能であるが、好ましくは0.005~750g a.i./haの間、特に好ましくは0.005~250g a.i./haの間である。
本発明を実施するための特定の形態
以下の実施形態は本発明を詳細に説明するために使用され、本発明を限定するとみなすべきではない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって説明される。
以下の実施形態は本発明を詳細に説明するために使用され、本発明を限定するとみなすべきではない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって説明される。
化合物の経済性および種類を考慮して、本発明者らは好ましくはいくつかの化合物を合成し、その一部を下表1に列挙する。特定の化合物の構造および情報を表1に示す。表1の化合物は、本発明のさらなる説明を目的として列挙されるものであり、本発明について何ら限定されるものではない。当業者においては本発明の対象が次の化合物に限定されると解釈されるべきものでない。
本発明の製造方法の理解をさらに深めるために以下の適用する方法を使用することができる。本発明のさらなる詳説となるように具体的な材料、クラスおよび条件を決定したが、その合理的な範囲の限定ではない。表に示される以下の合成化合物の試薬は、市場から購入可能であるか、または当業者により容易に製造される。
代表的化合物の例は以下の通りであり、その他の化合物の合成方法も同様であり、ここでは詳細に記載しない。
1.化合物2の合成
(1)化合物2-0(20g、91.5mmol、1.0当量)を150mlのDMFに加え、次いで、この反応溶液に35℃でNCS(13.4g、100.7mmol、1.1当量)をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応溶液を35℃で1.5時間撹拌した。LCMSにより検出したところ、原料はほぼ完全に反応した。反応溶液を100mlのHCl(1M)に注ぎ、次いで、ジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和ブライン(100ml×3)で洗浄し、次いで、濃縮して化合物2-1の粗生成物(26g、粗生成物)を得た(黄色油状物)。粗生成物をそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
(1)化合物2-0(20g、91.5mmol、1.0当量)を150mlのDMFに加え、次いで、この反応溶液に35℃でNCS(13.4g、100.7mmol、1.1当量)をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応溶液を35℃で1.5時間撹拌した。LCMSにより検出したところ、原料はほぼ完全に反応した。反応溶液を100mlのHCl(1M)に注ぎ、次いで、ジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和ブライン(100ml×3)で洗浄し、次いで、濃縮して化合物2-1の粗生成物(26g、粗生成物)を得た(黄色油状物)。粗生成物をそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
(2)化合物2-1(1g)およびEt3N(600mg、6.0mmol、1.5当量)を10mlのDCMに加え、次いで、この反応溶液に0℃で化合物a(605mg、4.8mmol、1.2当量)を加えた。反応溶液をゆっくり20℃に加熱し、16時間反応させた。生成物をLCMSにより検出した。この反応溶液に10mlの水を加え、次いで、反応溶液をジクロロメタンで抽出した(10ml×3)。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、濃縮した。生じた粗生成物を単離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物2-2(400mg、1.2mmol、収率:30%)を得た。
(3)化合物2-2(400mg、1.2mmol、1.0当量)、Fe粉末(202mg、3.6mmol、3当量)、NH4Cl(127mg、2.4mmol、2当量)および水(1ml)を5mlのEtOHに順次加えた。次に、反応溶液を80℃で2時間反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークが消失し、クロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSによって検出した。冷却後、反応溶液をセライトで濾過し、次いで、エタノールを除去することにより濃縮した。この反応溶液に水(10ml)を加えた。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、次いで、濃縮して黒色粗生成物を得た。粗生成物を単離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物2-3(300mg、0.96mmol、収率:80%)を得た。
(4)化合物2-3(0.3g、0.96mmol、1.0当量)および化合物b(165mg、1.06mmol、1.1当量)を5mlのジオキサンに溶解した。反応溶液を110℃で30分間加熱した。原料の反応は基本的に完了し、LCMSクロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSによって検出した。反応溶液を、溶媒を除去することにより濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって単離し、化合物2-4(0.4g、0.92mmol、収率:96%)を得た。
(5)化合物c(217mg、0.97mmol、1.05当量)およびAcONa(38mg、0.46mmol、0.5当量)を3mlのDMFに加え、次いで、この反応溶液に60℃で化合物2-4(0.4g、0.92mmol、1.0当量)をゆっくり加えた後、60℃で10分間反応させた。生成物をLCMSにより検出した。この反応溶液に水(10ml)を加え、次いで、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブラインで洗浄し(20ml×1)、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって単離し、化合物2(0.3g、0.64mmol、収率:70%)を得た。
2.化合物49の合成
50mlのナス型ボトルで、化合物2(1.0当量、100mg)を化合物49-1(5V)に溶解させ、これにチタン酸テトライソプロピル(20モル%)を加えた。反応溶液を80℃で1~2時間反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークは消失し、クロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSによって検出した。反応溶液をそのままシリカゲルと混合した。粗生成物を単離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物49(31mg、収率:22%)を得た(淡黄色固体)。
50mlのナス型ボトルで、化合物2(1.0当量、100mg)を化合物49-1(5V)に溶解させ、これにチタン酸テトライソプロピル(20モル%)を加えた。反応溶液を80℃で1~2時間反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークは消失し、クロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSによって検出した。反応溶液をそのままシリカゲルと混合した。粗生成物を単離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物49(31mg、収率:22%)を得た(淡黄色固体)。
3.化合物209の合成
(1)化合物2-3(1.0当量)および原料化合物210-7(1.0当量)を10Vの酢酸に加えた。反応溶液を125℃で1時間反応させ、次いで、回転蒸発を行ってカルボン酸を除去した。得られた生成物をそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
(1)化合物2-3(1.0当量)および原料化合物210-7(1.0当量)を10Vの酢酸に加えた。反応溶液を125℃で1時間反応させ、次いで、回転蒸発を行ってカルボン酸を除去した。得られた生成物をそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
(2)化合物209-1(1.0当量)、ヨウ化メチル(4.0当量)およびK2CO3(2.0当量)を5VのDMFに順次加えた。次に、反応溶液を25~30℃で16時間反応させ、反応が完了したことをLCMSにより検出した。この反応溶液に水を加え、次いで、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブラインで洗浄し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって単離し、化合物209(収率:30%)を得た。
4.化合物210および212の合成
(1)0℃で、発煙硝酸(18.62g、0.296mol、3当量)を濃硫酸(87g、0.887mol、9当量)に徐々に加えた。添加が完了した後、0℃で、上記の溶液に化合物210-1(20g、98.52mmol、1当量)を数回に分けて加えた。次に、反応溶液を0℃で8時間反応させた。LCMSにより検出したところ、少量の原料が残留しており、1つの新たな主要ピークが出現していた。反応溶液を氷と水の混合物にゆっくり加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を弱アルカリ性となるまで飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、次いで、化合物210-2をカラムクロマトグラフィーによって単離した(16g、収率:65%)。
(1)0℃で、発煙硝酸(18.62g、0.296mol、3当量)を濃硫酸(87g、0.887mol、9当量)に徐々に加えた。添加が完了した後、0℃で、上記の溶液に化合物210-1(20g、98.52mmol、1当量)を数回に分けて加えた。次に、反応溶液を0℃で8時間反応させた。LCMSにより検出したところ、少量の原料が残留しており、1つの新たな主要ピークが出現していた。反応溶液を氷と水の混合物にゆっくり加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を弱アルカリ性となるまで飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、次いで、化合物210-2をカラムクロマトグラフィーによって単離した(16g、収率:65%)。
(2)化合物210-2(16g、64.5mmol、1.0当量)を160mlのEtOHに加え、次いで、この反応溶液に、NH2OHHCl(4.93g、70.97mmol、1.1当量)を含有する水溶液(20ml)を0℃で滴下した。添加が完了した後、反応溶液を0℃で3時間撹拌した。原料がほぼ使い尽くされ、LCMSクロマトグラムに新たな主要ピークが出現したことをLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮してほとんどのエタノールを除去し、次いで、100mlの水に注いで固体を沈澱させた。濾過後、濾過ケーキを水で洗浄し、乾燥させて化合物210-3(15g、収率:88%)を得た。
(3)化合物210-3(10g、38.02mmol、1.0当量)を150mlのDMFに加え、次いで、この反応溶液に35℃でNCS(5.58g、41.82mmol、1.1当量)をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応溶液を35℃で2時間撹拌した。LCMSにより検出したところ、原料の反応は基本的に完了していた。反応溶液を100mlの水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和ブライン(100ml×3)で洗浄し、次いで、濃縮して化合物210-4の粗生成物(11g、収率:97%)を得た。粗生成物をそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
(4)化合物210-4(11g、36.98mmol、1.0当量)およびEt3N(5.61g、55.47mmol、1.5当量)を200mlのDCMに加え、次いで、この反応溶液に0℃で化合物a(5.13g、40.68mmol、1.1当量)を加えた。反応溶液を0℃で1時間反応させ、次いで、室温までゆっくり温め、室温で一晩反応させた。LCMSにより検出したところ、生成物が生じていた。この反応溶液に100mlの水を加え、次いで、反応溶液をジクロロメタンで抽出した(100ml×3)。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物210-5(4.7g、収率:32%)を得た。
(5)化合物210-5(4.7g、12.14mmol、1.0当量)、Fe粉末(2.03g、36.42mmol、3当量)、NH4Cl(1.95g、36.42mmol、3当量)および水(50ml)を200mlのEtOHに順次加えた。次に、反応溶液を80℃で1時間反応させた。原料が使い尽くされ、LCMSクロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSにより検出した。反応溶液をセライトで濾過し、次いで、濃縮してエタノールを除去した。この反応溶液に水(100ml)を加え、次いで、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮して化合物210-6(4.2g、収率:96%)を得た。
(6)化合物210-6(4.25g、11.9mmol、1.0当量)および化合物210-7(2.48g、11.9mmol、1.0当量)を50mlの酢酸に加えた。反応溶液を125℃で0.5~1時間反応させた。原料の反応が基本的に完了し、LCMSクロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮して溶媒を除去し、化合物210-8の粗生成物(9g)を得た。
(7)化合物210-8(9g、17.30mmol、1.0当量)およびK2CO3(7.17g、51.9mmol、3当量)を100mlのDMFに順次加え、これに室温でヨウ化メチル(7.37g、51.9mmol、3当量)を滴下した。次いで、反応溶液を35℃で3時間反応させた。生成物の分子量をLCMSにより決定し、LCMSクロマトグラムの原料ピークはほぼ消失していた。反応溶液を酢酸エチルおよび水で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄し、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物210(2g、赤色固体)を得た。
(8)10mlのDMF、化合物210(0.5g、0.3935mmol、1.0当量)、CuCN(167.6mg、1.87mmol、2当量)を、20mlのDMFを含有するマイクロ波管に順次加え、N2の保護下で、マイクロ波を用いて150℃で1時間反応を行った。LCMSにより検出したところ、原料の反応は基本的に完了し、LCMSクロマトグラムの主要ピークは生成物に属していた。反応溶液を酢酸エチルおよび水で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄し、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物212(0.1g、収率:22%)を得た。
5.化合物372の合成
(1)化合物2-1(1.0当量)および溶媒としてのジクロロメタン(10V)を50mlのボトルに充填し、これにトリエチルアミン(1.5当量)を滴下し、次いで、氷水浴の条件で化合物372-1(1.1当量)を加えた。上記溶液を室温まで温め、撹拌しながら一晩反応させた。反応を完了させた後、反応溶液を水で洗浄した。有機相を回収し、シリカゲルと混合し、分離に送り(DCM:MeOH)、化合物372-2、収率:42%を得た。
(1)化合物2-1(1.0当量)および溶媒としてのジクロロメタン(10V)を50mlのボトルに充填し、これにトリエチルアミン(1.5当量)を滴下し、次いで、氷水浴の条件で化合物372-1(1.1当量)を加えた。上記溶液を室温まで温め、撹拌しながら一晩反応させた。反応を完了させた後、反応溶液を水で洗浄した。有機相を回収し、シリカゲルと混合し、分離に送り(DCM:MeOH)、化合物372-2、収率:42%を得た。
(2)前工程で得られた化合物372-2(1.0当量)、溶媒としてのジクロロメタン(5V)および触媒量のDMF(10モル%)を50mlのボトルに充填し、水浴条件でこれに塩化チオニル(2.0当量)を滴下した。添加が完了した後、反応溶液を温めて2時間還流させた。反応が完了した後、溶媒および過剰量の塩化チオニルを減圧下で除去した。残渣をジクロロメタン(5V)に溶解させ、これにメタノール(10.0当量)を滴下し、次いで、温めて還流させた。反応が完了した後、溶媒およびメタノールを減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、ブラインで洗浄した。有機相を回収し、シリカゲルと混合し、分離に送り、化合物372-3(収率:85%)を得た。
(3)前工程で得られた化合物372-3、溶媒としてのエタノールおよび水(5:1)、Fe粉末(3.0当量)、ならびに塩化アンモニウム(2.0当量)を50mlのボトルに充填した。反応溶液を80℃に温め、撹拌しながら1時間反応させた。反応が完了した後、反応溶液をセライトで濾過し、濾液を回収し、回転蒸発によって濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、ブラインで洗浄した。有機相を回収し、乾燥させ、回転蒸発によって濃縮し、化合物372-4(収率:40%)を得た。
(4)前工程で得られた化合物372-4、溶媒としての酢酸(10V)、および環状ラクトン化合物210-7(1.1当量)を50mlのボトルに充填した。上記の溶液を125℃に温めて反応を0.5時間行った。反応が完了した後、減圧下で回転蒸発によって溶媒を除去し、残渣をDMFに溶解させ、その後の使用のためにとっておいた。
(5)前記工程の反応ボトルにヨウ化メチル(3.0当量)および無水炭酸カリウム(5.0当量)を直接加えた。次に、反応溶液を30℃で一晩反応させた。反応が完了した後、この反応溶液に希釈のために水を加え、次いで、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブラインで洗浄し、回収し、シリカゲルと混合し、分離に送り、化合物372(収率:32%)を得た。
6.化合物521の合成
上記の項目4の工程(2)および(3)の方法を参照して、化合物521-1を
から製造し、次いで、化合物521-1(0.4g、1mmol、1.0当量)、化合物a(0.126g、1mmol、1.0当量)およびTEA(0.202g、2mmol、2.0当量)を10mlのDCMに加えた。その後、上記溶液を室温で撹拌しながら2時間反応させた。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物521(0.245g、収率:50%)(白色油状物)を得た。
上記の項目4の工程(2)および(3)の方法を参照して、化合物521-1を
7.化合物533の合成
(1)ヨウ化トリメチル硫黄(4当量)および溶媒としてのTHF(10V)を100mlの三口フラスコに充填し、温度を-20℃に下げ、次いで、窒素の保護下で、n-ブチルリチウム(3.3当量)を滴下した。添加が完了した後、反応溶液を断熱条件下で30分間撹拌し、次いでこれにTHF中、1,2-エポキシシクロペンタン(化合物533-1)の溶液を滴下した。添加が完了した後、反応溶液を1時間以内でゆっくり室温まで温め、室温で2時間撹拌した。反応が完了した後、反応溶液を水でクエンチし、エチルエーテルで抽出した。有機相を回収し、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して約10mlを残し、その後の使用のためにとっておいた。
(1)ヨウ化トリメチル硫黄(4当量)および溶媒としてのTHF(10V)を100mlの三口フラスコに充填し、温度を-20℃に下げ、次いで、窒素の保護下で、n-ブチルリチウム(3.3当量)を滴下した。添加が完了した後、反応溶液を断熱条件下で30分間撹拌し、次いでこれにTHF中、1,2-エポキシシクロペンタン(化合物533-1)の溶液を滴下した。添加が完了した後、反応溶液を1時間以内でゆっくり室温まで温め、室温で2時間撹拌した。反応が完了した後、反応溶液を水でクエンチし、エチルエーテルで抽出した。有機相を回収し、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して約10mlを残し、その後の使用のためにとっておいた。
(2)前工程のフラスコにオルト酢酸トリエチル(5.38当量)およびプロピオン酸(0.26当量)を充填し、次いで、145℃に温めた。反応溶液を、生成したエタノールを蒸発させるために開放条件下で反応させた。エタノールを除去した後、反応溶液を145℃に維持し、撹拌しながら1時間反応させた。反応が完了した後、反応溶液を室温まで冷却し、エチルエーテルを加えることにより希釈し、次いで、撹拌しながら一晩、1M KHSO4(30ml)と反応させた。有機相を単離し、水相をエチルエーテルで抽出した。有機相を合わせ、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、回収し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、回転蒸発させ、化合物533-3を得た。得られた生成物をそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
(3)化合物2-1(1.0当量)および溶媒としてのジクロロメタン(5V)を50mlのボトルに充填した。氷水浴条件で、トリエチルアミン(2当量)および次いで533-3(1.2当量)を滴下した。上記溶液を室温まで温め、撹拌しながら一晩反応させた。反応が完了した後、反応溶液を水で洗浄した。有機相を回収し、シリカゲルと混合し、分離に送り、化合物533-4を得た。
(4)前工程で得られた化合物533-4(1.0当量)、エタノールおよび水(5:1)の混合溶媒、Fe粉末(3当量)、ならびに塩化アンモニウム(2当量)を50mlのボトルに充填した。上記の溶液を80℃に温め、撹拌しながら1時間反応させた。反応が完了した後、反応溶液をセライトで濾過し、濾液を回収し、回転蒸発させた。残渣を酢酸エチルに溶解させ、ブラインで洗浄した。有機相を回収し、乾燥させ、回転蒸発させ、化合物533-5を得た。
(5)前工程で得られた化合物533-5(1.0当量)、溶媒としての酢酸(10V)および化合物210-7(1.1当量)を50mlのボトルに充填した。上記の溶液を125℃に温め、反応を0.5時間行った。反応が完了した後、反応溶液を減圧下で回転蒸発させて溶媒を除去した。残渣をDMFに溶解させ、その後の使用のためにとっておいた。
(6)前工程のフラスコにヨウ化メチル(3.0当量)および無水炭酸カリウム(5当量)を直接加えた。次に、反応溶液を30℃で一晩反応させた。反応が完了した後、希釈のために反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブラインで洗浄し、回収し、シリカゲルと混合し、分離に送り、化合物533を得た。
8.化合物541および544の合成
(1)化合物2-3および541-1(2.0当量)を20mlの酢酸に加えた。反応溶液を125℃で15時間反応させた。原料の反応が基本的に完了し、LCMSクロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮して溶媒を除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物541(収率:54%)を得た。
(1)化合物2-3および541-1(2.0当量)を20mlの酢酸に加えた。反応溶液を125℃で15時間反応させた。原料の反応が基本的に完了し、LCMSクロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮して溶媒を除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物541(収率:54%)を得た。
(2)化合物541、ニトロイソプロパン(1.5当量)およびTEA(1.5当量)を20mlのDCMに加えた。次に、上記の溶液を室温で10分間反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークが消失していたことをLCMSにより検出した。得られた粗生成物をそのままシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物544(黄色固体)、収率56%を得た。
9.化合物545の合成
化合物2-3(1.0当量)、化合物545-1(2.0当量)および氷酢酸を一口フラスコに充填した。反応溶液を125℃に温め、3時間撹拌した。原料の反応が基本的に完了していたことをLCMSにより検出した。反応溶液を回転蒸発させて溶媒を除去した。残渣を酢酸エチルで溶解させ、シリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し化合物545(収率62%)を得た。
化合物2-3(1.0当量)、化合物545-1(2.0当量)および氷酢酸を一口フラスコに充填した。反応溶液を125℃に温め、3時間撹拌した。原料の反応が基本的に完了していたことをLCMSにより検出した。反応溶液を回転蒸発させて溶媒を除去した。残渣を酢酸エチルで溶解させ、シリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し化合物545(収率62%)を得た。
10.化合物547の合成
化合物547-1(0.128g、1mmol、1.0当量)および化合物2-3(0.312g、1mmol、1.0当量)を10mlの酢酸に加えた。次に、反応溶液を120℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物547(0.11g、収率:26%)(白色油状物)を得た。
化合物547-1(0.128g、1mmol、1.0当量)および化合物2-3(0.312g、1mmol、1.0当量)を10mlの酢酸に加えた。次に、反応溶液を120℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物547(0.11g、収率:26%)(白色油状物)を得た。
11.化合物551の合成
化合物2-3(0.312g、1mmol、1.0当量)、化合物551-1(0.165g、1mmol、1.0当量)、TEA(0.202g、2mmol、2.0当量)およびCDI(0.162g、1mmol、1.0当量)を10mlのアセトニトリルに加えた。次に、反応溶液を60℃で1時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物551、0.11g(収率26%)(白色固体)を得た。
化合物2-3(0.312g、1mmol、1.0当量)、化合物551-1(0.165g、1mmol、1.0当量)、TEA(0.202g、2mmol、2.0当量)およびCDI(0.162g、1mmol、1.0当量)を10mlのアセトニトリルに加えた。次に、反応溶液を60℃で1時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物551、0.11g(収率26%)(白色固体)を得た。
12.化合物552の合成
(1)化合物2-3(260mg)、Et3N(3当量)およびS-CDI(
、3.0当量)を20mlのDCMに加えた。次に、反応溶液を室温で一晩反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークが消失していたことをLCMSにより検出した。得られた粗生成物をそのままシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物552-1(収率:65%)(黄色固体)を得た。
(1)化合物2-3(260mg)、Et3N(3当量)およびS-CDI(
(2)化合物552-1、Et3N(3当量)およびプロピルアミン(3当量)を20mlのDCMに加えた。次に、上記の溶液を室温で3時間反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークが消失していたことをLCMSにより検出した。得られた粗生成物をそのままシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物552-2(黄色固体);収率:52%を得た。
(3)化合物552-2、炭酸カリウム(3当量)および塩化オキサリル(1.1当量)を20mlのDMFに加えた。上記の溶液をまず、氷浴条件で1時間半反応させ、次いで、50℃に温めて反応を1時間続けた。LCMSクロマトグラムの原料ピークが消失していたことをLCMSにより検出した。反応溶液を水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機相をシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物552(黄色固体);収率:38%を得た。
13.化合物553の合成
化合物552およびプロピルアミン(10当量)を20mlのDCMに加えた。次に、上記の溶液を室温で3時間反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークが消失していたことをLCMSにより検出した。得られた粗生成物をそのままシリカゲルと混合しカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物553(黄色固体);収率:72%を得た。
化合物552およびプロピルアミン(10当量)を20mlのDCMに加えた。次に、上記の溶液を室温で3時間反応させた。LCMSクロマトグラムの原料ピークが消失していたことをLCMSにより検出した。得られた粗生成物をそのままシリカゲルと混合しカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物553(黄色固体);収率:72%を得た。
14.化合物561の合成
(1)窒素保護条件で、-20℃(ドライアイス/イソプロパノール浴で冷却)で撹拌しながら、活性炭粉末(0.25g)を化合物561-2(3.10ml、25.7mmol)に加えた。化合物561-1(2.55g、25.7mmol)を酢酸エチル(25ml)に溶解させ、温度を0℃より低く維持しながら、反応系にゆっくり滴下した。反応溶液を室温で一晩反応させた。原料の反応がほとんど完了していたことをTLC(発色のために過マガン酸カリウム)により検出した。反応溶液を濾過して沈澱および活性炭を除去し、濾過ケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を真空下、40℃で乾燥させて化合物561-3の粗生成物(1.8g)を得た。化合物561-3は黄色の濁った油状物であった。
(1)窒素保護条件で、-20℃(ドライアイス/イソプロパノール浴で冷却)で撹拌しながら、活性炭粉末(0.25g)を化合物561-2(3.10ml、25.7mmol)に加えた。化合物561-1(2.55g、25.7mmol)を酢酸エチル(25ml)に溶解させ、温度を0℃より低く維持しながら、反応系にゆっくり滴下した。反応溶液を室温で一晩反応させた。原料の反応がほとんど完了していたことをTLC(発色のために過マガン酸カリウム)により検出した。反応溶液を濾過して沈澱および活性炭を除去し、濾過ケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を真空下、40℃で乾燥させて化合物561-3の粗生成物(1.8g)を得た。化合物561-3は黄色の濁った油状物であった。
(2)化合物2-3(1.5g、4.8mmol)を濃塩酸(15ml)に溶解させた。溶液を-5℃に冷却し、これにNaNO2(397mg、5.76mmol)の水溶液をゆっくり滴下し、次いで、-5℃で1時間反応させた。塩化第一スズ(2.27g、11.99mmol)を濃塩酸(5ml)に溶解させ、反応系にゆっくり滴下し、次いで、0℃で1~2時間反応させた。原料の反応はほぼ完了しており、生成物が約75%の量で生成していたことをLCMSにより検出した。激しく撹拌しながら反応系に10gのセライトを加えた。反応系のpHを0℃にて10%NaOH水溶液で約8~9に調整し、次いで、ジクロロメタンで2回抽出した。有機相を乾燥させ、次いで、濃縮し、化合物561-4の粗生成物(1.2g)を得た。
(3)化合物561-4(1.2g、3.66mmol)を無水ジクロロメタン(50ml)で溶解させ、100mLの一口フラスコに充填し、室温でこれにギ酸(185mg、4.03mmol)を滴下した。上記の溶液を室温で一晩反応させた。原料の反応が完了しており、LCMSクロマトグラムの主要ピークが生成物に属することをLCMSにより検出した。反応溶液を40℃で濃縮し、化合物561-5の粗生成物(0.8g)を得た。
(4)化合物561-5(0.75g、2.11mmol)を無水アセトニトリル(30ml)で溶解させ、100mLの一口フラスコに充填した。溶液を0℃に冷却し、これにアセトニトリル(10ml)中、化合物561-3(417mg、2.32mmol)の溶液を滴下した。温度を10℃より低く維持しながら、トリエチルアミン(87mg、2.16mmol)を滴下した。上記の溶液を0℃で30分間反応させ、次いで、50℃に温め、反応を6~7時間続けた。原料の反応が完了しており、中間体の状態が形成されていたことをLCMSにより検出した。この反応系に6N HCl(3.16ml、18.97mmol)を滴下し、次いで、反応を50℃で1時間続けた。生成物が形成されていたことをLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、逆相カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物561(27mg、収率3%)のクリーンな生成物が得られた。
15.化合物574の合成
(1)化合物552-1(0.3g、0.85mmol、1.0当量)、MeNH2HCl(0.11g、1.7mmol、2.0当量)およびTEA(0.34g、3.4mmol、4.0当量)を10mlのDCMに加えた。次に、反応溶液を室温で3時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物574-1(0.25g、収率:76%)(白色油状物)を得た。
(1)化合物552-1(0.3g、0.85mmol、1.0当量)、MeNH2HCl(0.11g、1.7mmol、2.0当量)およびTEA(0.34g、3.4mmol、4.0当量)を10mlのDCMに加えた。次に、反応溶液を室温で3時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物574-1(0.25g、収率:76%)(白色油状物)を得た。
(2)化合物574-1(0.25g、0.65mmol、1.0当量)、化合物574-2(0.14g、0.71mmol、1.1当量)およびTEA(0.08g、0.78mmol、1.2当量)を10mlのトルエンに加えた。次に、反応溶液を100℃で8時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物574(0.03g、収率:10%)(白色固体)を得た。
16.化合物575の合成
化合物552-1(1.0当量)および塩酸ヘキサヒドロピリダジン(1.1当量)およびトリエチルアミン(3.0当量)をDCM(10V)に溶解させ、次いで、室温で1時間反応させた。系内管理が完了した後、CDI(1.5当量)を加えた。反応溶液を45℃に温めて反応を一晩続けたところ、系内管理中に形成された生成物が存在した。得られた粗生成物をシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物575(収率38%)を得た。
化合物552-1(1.0当量)および塩酸ヘキサヒドロピリダジン(1.1当量)およびトリエチルアミン(3.0当量)をDCM(10V)に溶解させ、次いで、室温で1時間反応させた。系内管理が完了した後、CDI(1.5当量)を加えた。反応溶液を45℃に温めて反応を一晩続けたところ、系内管理中に形成された生成物が存在した。得られた粗生成物をシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物575(収率38%)を得た。
17.化合物577、578および579の合成
(1)化合物2-3(0.312g、1mmol、1.0当量)およびNaNO2(0.14g、2mmol、2.0当量)を10mlのHBr水溶液に加え、CuBr(0.284g、2mmol、2.0当量)を0℃で加えた。次に、反応溶液を室温で2時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブラインで洗浄し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物578-1を中間体として得た(0.3g、収率:85%)(黄色固体)。
(1)化合物2-3(0.312g、1mmol、1.0当量)およびNaNO2(0.14g、2mmol、2.0当量)を10mlのHBr水溶液に加え、CuBr(0.284g、2mmol、2.0当量)を0℃で加えた。次に、反応溶液を室温で2時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブラインで洗浄し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物578-1を中間体として得た(0.3g、収率:85%)(黄色固体)。
(2)化合物578-1(0.376g、1mmol、1.0当量)、化合物578-2(0.254g、1mmol、1.0当量)およびKOAc(0.2g、2mmol、2.0当量)を10mlのジオキサンに加え、Pd(dppf)Cl2(0.1g、0.1mmol、0.1当量)を窒素保護条件で加えた。次に、反応溶液を80℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物578-3を中間体として得た(0.17g、収率:50%)(白色油状物)。
(3)化合物578-4を、化合物578-4の12倍容量のジオキサンに溶解させ、これにナトリウムメトキシド溶液(1.5当量、30%)をゆっくり滴下し、次いで、100℃に温め、16時間反応させた。系内管理が完了した後、反応溶液を冷却し、真空下で濾過した。固体を1M塩酸溶液で溶解させた。液相を濃縮し、次いで、1M塩酸溶液で溶解させた。これら2つの溶液を合わせ、水相に生成物が無くなるまで酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮して固体を得、次いでこれを打ち砕き、石油エーテル:酢酸エチル=10:1で精製し、濾過し、乾燥させて化合物578-5を得た。
(4)化合物578-5を、化合物578-5の10倍容量のDCEに加え、次いでこれにオキシ塩化リン(3.0当量)および触媒量のDMF(5%)を加え、次いで、100℃に温め、16時間反応させた。系内管理の後、反応溶液を冷却し、濃縮して過剰なオキシ塩化リンを除去した。水を加えて反応をクエンチした後、反応溶液のpHを炭酸カリウムで8~9に調整した。反応溶液をジクロロメタンで抽出した。有機相を濃縮し、シリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物578-6を得た。
(5)水(1ml)、化合物578-6(0.212g、1mmol、1.0当量)、化合物578-3(0.341g、1mmol、1.0当量)およびCs2CO3(0.652g、2mmol、2.0当量)を10mlのジオキサンに加え、Pd(dppf)Cl2(0.1g、0.1mmol、0.1当量)を窒素保護条件で加えた。次に、反応溶液を100℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物578(0.24g、収率:50%)(白色油状物)を得た。
(6)化合物578(0.473g、1mmol、1.0当量)およびKOAc(0.2g、2mmol、2.0当量)を10mlのDMSOに加えた。次に、反応溶液を120℃で2時間撹拌した。LCMS試験は、反応の完了を示した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物577(0.23g、収率51%)(白色油状物)を得た。
(7)化合物577(0.459g、1mmol、1.0当量)、K2CO3(0.276g、2mmol、2.0当量)、IME(0.286g、2mmol、2.0当量)を10mlのDMFに加えた。次に、反応溶液を室温で2時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物579(0.12g、収率:25%)(白色油状物)を得た。
18.化合物587および588の合成
(1)化合物587-1(0.1g、1mmol、1.0当量)、化合物578-1(0.376g、1mmol、1.0当量)およびTEA(0.202g、2mmol、2.0当量)を10mlのジオキサンに加えた。Pd(pph3)4(0.1g、0.1mmol、0.1当量)およびCuI(0.019g、0.1mmol、0.1当量)を窒素保護条件で加えた。次に、反応溶液を100℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.19g(収率:49%)(黄色固体)を得た。
(1)化合物587-1(0.1g、1mmol、1.0当量)、化合物578-1(0.376g、1mmol、1.0当量)およびTEA(0.202g、2mmol、2.0当量)を10mlのジオキサンに加えた。Pd(pph3)4(0.1g、0.1mmol、0.1当量)およびCuI(0.019g、0.1mmol、0.1当量)を窒素保護条件で加えた。次に、反応溶液を100℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.19g(収率:49%)(黄色固体)を得た。
(2)化合物587-2(0.394g、1mmol、1.0当量)およびK2CO3(0.138g、1mmol、1.0当量)を10mlのTHFに加えた。次に、反応溶液を室温で2時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.2g(収率:62%)(白色油状物)を得た。
(3)化合物587-3(0.321g、1mmol、1.0当量)、サルコシン(0.2g、2mmol、2.0当量)および(CF3CO)2O(0.218g、1mmol、1.0当量)を10mlのAc2Oに加えた。次に、反応溶液を120℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.22g(収率:51%)(白色油状物)を得た。
(4)化合物587(0.44g、1mmol、1.0当量)およびNCS(0.27g、2mmol、2.0当量)を10mlのDMFに加えた。次に、反応溶液を60℃で2時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.1g(収率:20%)(白色油状物)として得た。
19.化合物589および590の合成
(1)水(1ml)、化合物589-1(0.228g、1mmol、1.0当量)、化合物578-3(0.341g、1mmol、1.0当量)およびCs2CO3(0.652g、2mmol、2.0当量)を10mlのジオキサンに加え、Pd(dppf)Cl2(0.1g、0.1mmol、0.1当量)を窒素保護条件で加えた。次に、反応溶液を100℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.11g(収率:25%)(白色固体)を得た。
(1)水(1ml)、化合物589-1(0.228g、1mmol、1.0当量)、化合物578-3(0.341g、1mmol、1.0当量)およびCs2CO3(0.652g、2mmol、2.0当量)を10mlのジオキサンに加え、Pd(dppf)Cl2(0.1g、0.1mmol、0.1当量)を窒素保護条件で加えた。次に、反応溶液を100℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.11g(収率:25%)(白色固体)を得た。
(2)化合物589(0.44g、1mmol、1.0当量)およびNBS(0.178g、1mmol、1.0当量)を10mlのDMFに加えた。次に、反応溶液を80℃で12時間撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物0.1g(収率:19%)(白色固体)を得た。
20.化合物596の合成
化合物596-1(0.196g、1mmol、1.0当量)、化合物578-1(0.375g、1mmol、1.0当量)、K2CO3(0.276g、2mmol、2.0当量)およびCu2O(0.028g、0.2mmol、0.2当量)を10mlのDMFに加えた。次に、反応溶液140℃で2時間を撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物596(0.1g、収率:21%)(白色油状物)を得た。
化合物596-1(0.196g、1mmol、1.0当量)、化合物578-1(0.375g、1mmol、1.0当量)、K2CO3(0.276g、2mmol、2.0当量)およびCu2O(0.028g、0.2mmol、0.2当量)を10mlのDMFに加えた。次に、反応溶液140℃で2時間を撹拌した。反応の完了をLCMSにより検出した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物596(0.1g、収率:21%)(白色油状物)を得た。
生物活性評価:
植物損傷の活性レベル基準(すなわち、生長抑制率)は次の通りである:
レベル5:生長抑制率が85%を超える;
レベル4:生長抑制率が60%以上、85%未満;
レベル3:生長抑制率が40%以上、60%未満;
レベル2:生長抑制率が20%以上、40%未満;
レベル1:生長抑制率が5%以上、20%未満;
レベル0:生長抑制率が5%未満。
上記の生長抑制率は、生重抑制率である。
植物損傷の活性レベル基準(すなわち、生長抑制率)は次の通りである:
レベル5:生長抑制率が85%を超える;
レベル4:生長抑制率が60%以上、85%未満;
レベル3:生長抑制率が40%以上、60%未満;
レベル2:生長抑制率が20%以上、40%未満;
レベル1:生長抑制率が5%以上、20%未満;
レベル0:生長抑制率が5%未満。
上記の生長抑制率は、生重抑制率である。
発芽後段階における除草効果に対する試験:
単子葉および双子葉雑草種子(クジラグサ(Descurainia sophia)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、イチビ(Abutilon theophrasti)、ヤエムグラ(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria media)、イヌムラサキ(Lithospermum arvense)、イヌガラシ(Rorippa indica)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、セトガヤ(Alopecurus japonicus)、オヒシバ(Eleusine indica)、カズノコグサ(Beckmannia syzigachne)、スクレロクロア・ジュラ(Sclerochloa dura)、アワガエリ(Phleum paniculatum)、イヌノフグリ(Veronica didyma Tenore)、スズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、タルホコムギ(Aegilops tauschii)、クワヨシ(Phalaris arundinacea)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アカザ科(Chenopodiaceae)、ツユクサ(Commelina communis)、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)、セイヨウヒルガオ(convolvulus arvensis)、エゾノキツネアザミ(Cirsium setosum)、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、エノキグサ(Acalypha australis)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、イヌビエ(Echinochloa crusgalli)、エノコログサ(Setaria viridis)、キンエノコロ(Setaria glauca)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、コナギ(Monochoria vaginalis)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、テンツキ属(Fimbristylis)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、シベリアオナモミ(Xanthium sibiricum)、アサガオ(Pharbitis nil)、イズハハコ(Conyza japonica)など)および主要作物種子(コムギ、トウモロコシ、イネ、ダイズ、ワタ、ナタネ、キビ、モロコシ、バレイショ、ゴマ、トウゴマなど)を、土壌を満たしたプラスチックポットに入れた後、0.5~2cmの覆土をし、良好な温室環境で生育させた。播種2週間後、2~3葉期の試験植物を処理した。本発明の供試化合物を個々にアセトンに溶解させた後、Tween 80を加え、共力剤としてのオレイン酸メチル乳剤1.5リットル/haを加え、特定の濃度の溶液を得るために特定の量の水で希釈し、噴霧塔を用いて植物に噴霧した。施与後、植物を温室で3週間栽培した後、除草の試験結果を計数した。使用した化合物の用量は、500、250、125、60、15、7.5g a.i./haであり、3回反復することによって平均を得た。代表的データを表2~3に列挙する。
単子葉および双子葉雑草種子(クジラグサ(Descurainia sophia)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、イチビ(Abutilon theophrasti)、ヤエムグラ(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria media)、イヌムラサキ(Lithospermum arvense)、イヌガラシ(Rorippa indica)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、セトガヤ(Alopecurus japonicus)、オヒシバ(Eleusine indica)、カズノコグサ(Beckmannia syzigachne)、スクレロクロア・ジュラ(Sclerochloa dura)、アワガエリ(Phleum paniculatum)、イヌノフグリ(Veronica didyma Tenore)、スズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、タルホコムギ(Aegilops tauschii)、クワヨシ(Phalaris arundinacea)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アカザ科(Chenopodiaceae)、ツユクサ(Commelina communis)、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)、セイヨウヒルガオ(convolvulus arvensis)、エゾノキツネアザミ(Cirsium setosum)、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、エノキグサ(Acalypha australis)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、イヌビエ(Echinochloa crusgalli)、エノコログサ(Setaria viridis)、キンエノコロ(Setaria glauca)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、コナギ(Monochoria vaginalis)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、テンツキ属(Fimbristylis)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、シベリアオナモミ(Xanthium sibiricum)、アサガオ(Pharbitis nil)、イズハハコ(Conyza japonica)など)および主要作物種子(コムギ、トウモロコシ、イネ、ダイズ、ワタ、ナタネ、キビ、モロコシ、バレイショ、ゴマ、トウゴマなど)を、土壌を満たしたプラスチックポットに入れた後、0.5~2cmの覆土をし、良好な温室環境で生育させた。播種2週間後、2~3葉期の試験植物を処理した。本発明の供試化合物を個々にアセトンに溶解させた後、Tween 80を加え、共力剤としてのオレイン酸メチル乳剤1.5リットル/haを加え、特定の濃度の溶液を得るために特定の量の水で希釈し、噴霧塔を用いて植物に噴霧した。施与後、植物を温室で3週間栽培した後、除草の試験結果を計数した。使用した化合物の用量は、500、250、125、60、15、7.5g a.i./haであり、3回反復することによって平均を得た。代表的データを表2~3に列挙する。
発芽前段階における除草効果に対する試験:
単子葉および双子葉雑草および主要作物(例えば、コムギ、トウモロコシ、イネ、ダイズ、ワタ、ナタネ、キビおよびモロコシ)の種子を、土壌を満たしたプラスチックポットに入れた後、0.5~2cmの覆土をした。本発明の試験化合物をアセトンに溶解させた後、tween 80を加え、特定の濃度とするために特定の量の水で希釈し、播種後すぐに噴霧した。得られた種子を噴霧後、4週間、温室でインキュベートし、試験結果を観察した。除草剤は、特に、ヒメイヌビエ(Echinochloa crusgalli)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)およびイチビ(Abutilon theophrasti)などの雑草に対して250g a.i./haの施与率で最も優れた効果を有したことが認められた。また、多くの化合物がトウモロコシ、コムギ、イネ、およびダイズなどに対して良好な選択性を有していた。
単子葉および双子葉雑草および主要作物(例えば、コムギ、トウモロコシ、イネ、ダイズ、ワタ、ナタネ、キビおよびモロコシ)の種子を、土壌を満たしたプラスチックポットに入れた後、0.5~2cmの覆土をした。本発明の試験化合物をアセトンに溶解させた後、tween 80を加え、特定の濃度とするために特定の量の水で希釈し、播種後すぐに噴霧した。得られた種子を噴霧後、4週間、温室でインキュベートし、試験結果を観察した。除草剤は、特に、ヒメイヌビエ(Echinochloa crusgalli)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)およびイチビ(Abutilon theophrasti)などの雑草に対して250g a.i./haの施与率で最も優れた効果を有したことが認められた。また、多くの化合物がトウモロコシ、コムギ、イネ、およびダイズなどに対して良好な選択性を有していた。
コムギおよびイネ圃場における主要な雑草の試験から、本発明の化合物が一般に良好な雑草防除有効性を有することが示された。とりわけ、本発明の化合物は、オモダカ、ホタルイ、タマガヤツリ、クジラグサ、ナズナ、イヌムラサキ、ヤエムグラ、およびハマスゲなどのようなALS阻害剤に耐性のある広葉雑草およびカヤツリグサ科(cyperaceae)雑草に極めて高い活性を有し、優れた商業価値を有することに注目されたい。
移植したイネの安全性評価および水田での雑草防除効果の評価:
水田土壌を1/1,000,000haポットに入れた。ヒメイヌビエ、ホタルイ、およびタウコギ(Bidens tripartita L.)の種子を播種し、軽く覆土した後、0.5~1cmの湛水状態で温室に静置した。翌日または2日後にオモダカの塊茎を植え付けた。その後、3~4cmの湛水に維持した。ヒメイヌビエ、ホタルイ、およびタウコギが0.5葉期に達し、オモダカが初生葉の時点に達した際に、雑草を、本発明の化合物の一般製造法に従って作製したWPまたはSC水希釈液を特定の有効量となるようにピペットで均一に滴下することによって処理した。
水田土壌を1/1,000,000haポットに入れた。ヒメイヌビエ、ホタルイ、およびタウコギ(Bidens tripartita L.)の種子を播種し、軽く覆土した後、0.5~1cmの湛水状態で温室に静置した。翌日または2日後にオモダカの塊茎を植え付けた。その後、3~4cmの湛水に維持した。ヒメイヌビエ、ホタルイ、およびタウコギが0.5葉期に達し、オモダカが初生葉の時点に達した際に、雑草を、本発明の化合物の一般製造法に従って作製したWPまたはSC水希釈液を特定の有効量となるようにピペットで均一に滴下することによって処理した。
加えて、1/1,000,000haポットに入れた水田土壌を3~4cmの深さで湛水を維持するように平らにした。翌日、3葉期のイネ(ジャポニカ米)を3cmの移植深度で移植した。本発明の化合物を移植5日後に同様に処理した。
本発明の化合物の処理から14日後のヒメイヌビエ、ホタルイ、タウコギ、およびオモダカの稔性状態、ならびに本発明の化合物の処理から21日後のイネの稔性状態をそれぞれ裸眼により確認した。雑草防除効果を上記の活性標準レベルで評価する。多くの化合物が優れた活性および選択性を示す。
注:ヒメイヌビエ、ホタルイ、およびタウコギ、およびオモダカの種子は、Province of Chinaから収集した。これらの試験は、これらの雑草が一般的用量のピラゾスルフロンエチルに耐性であったことを示した。
同時に、いくつかの試験後に、本発明の化合物および組成物がノシバ(zoysia japonica)、ギョウギシバ、ヒロハノウシノケグサ、ブルーグラス、ライグラスおよびシーショア・パスパラムなどの多くのイネ科草本に対して良好な選択性を有し、多くの重要なイネ科草本雑草および広葉雑草を防除することができることが判明する。これらの化合物はまた異なる除草剤施与法でのサトウキビ、ダイズ、ワタ、油用ヒマワリ、バレイショ、果樹および野菜に対する試験で優れた選択性および商業的価値を示す。
Claims (10)
- 一般式Iにより表される縮合環置換芳香族化合物:
Qは、
Yは、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;
Zは、H、ハロゲンまたはヒドロキシを表し;
Mは、CHまたはNを表し;
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6はそれぞれ独立に、OまたはSを表し;
Hetは、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-アルキル-(CO)OHまたは-O-アルキル-(CO)OR”から選択される少なくとも1個の基により置換され、
基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニルアルキル」、「アミノカルボニルオキシアルキル」、「アミノチオカルボニルオキシアルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-アルキル-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-アルキル-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’は独立に、H、ハロゲン、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルアルケニルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「アリールアルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」および「ヘテロシクリルアルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1は、O、S、NHまたはN-アルキルを表し;
W2は、OW3、SW3またはN(W3)2を表し;
W3は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は、非置換または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを表し;
X11は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって非置換もしくは置換環状構造を形成するか、または基NX13X14は一緒になって、非置換であるか、または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを形成し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミルアルキル、シアノアルキル、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルアルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-アルキル-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-アルキル-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5はそれぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」および「アリールアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキル置換シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-アルキル-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシアルキル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」および「シクロアルケニルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これらは非置換であるか、またはハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R12は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2または-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、非置換であるか、または1位において窒素原子で置換されたヘテロシクリルを表し;
R13は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、もしくはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されている)から選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R14は独立に、H、アルキル、ハロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシもしくはハロアルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、基「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」および「シクロアルケニルアルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;
mは、0、1または2を表し;nは、独立に0または1を表す]。 - Yがハロゲン、ハロC1-C8アルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;
Hetが、4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR”から選択される少なくとも1個の基により置換され、
基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C8アルキル」、「アミノカルボニルC1-C8アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C8アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C8アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C8アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C8アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’が独立に、H、ハロゲン、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」は、それぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”が独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、アリールC2-C8アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキルまたはヘテロシクリルC2-C8アルケニルを表し;基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C8アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される少なくとも1個の基により置換され;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C8アルキル」、「アリールC2-C8アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C8アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1がO、S、NHまたはN-(C1-C8アルキル)を表し;
W3が独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は、
X11が独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12が独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し;基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル、C1-C8アルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C8アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員のカルボシクリルまたは酸素、硫黄もしくは窒素含有ヘテロシクリルを形成するか、または基NX13X14は一緒になって
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、ホルミルC1-C8アルキル、シアノC1-C8アルキル、アミノ、アミノC1-C8アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C8アルキル、アミノスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリール、アリールC1-C8アルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノC1-C8アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルC1-C8アルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C8アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C8アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2または-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されるか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5がそれぞれ独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C8アルキル、アリールまたはアリールC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、基「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」、「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C8アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロC1-C8アルキル、ハロC2-C8アルケニル、ハロC2-C8アルキニル、ハロC3-C8シクロアルキル、C1-C8アルキル置換C3-C8シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C8アルキル)-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシC1-C8アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」、「C2-C8アルキニル」、「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」および「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C8アルキルもしくはハロC1-C8アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11が独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニル、C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」および「C2-C8アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R12が独立に、H、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニルまたはC3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
R13が独立に、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、ハロC1-C8アルコキシ、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニルもしくはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されている)から選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R14が独立に、H、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルキル、ハロC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシカルボニル、C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、C1-C8アルコキシもしくはハロC1-C8アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル、C3-C8シクロアルケニルまたはC3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキルを表し、基「C1-C8アルキル」、「C2-C8アルケニル」、「C2-C8アルキニル」、「C3-C8シクロアルキル」、「C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル」、「C3-C8シクロアルケニル」および「C3-C8シクロアルケニルC1-C8アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換されている、請求項1に記載の縮合環置換芳香族化合物。 - Yがハロゲン、ハロC1-C6アルキル、シアノ、ニトロまたはアミノを表し;
Hetが4位および5位において2個の炭素原子をイソキサゾリン環と共有して縮合環を形成する環状構造を表し;前記環状構造は、3~8員の飽和もしくは不飽和カルボシクリルまたはO、S、N、NH、CO、SO2もしくはC=N-O-R14から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり;X2またはX1によりそれぞれ置換された4位および5位を除き、Het上の他の位置はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-SOR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(CO)OR14から選択される少なくとも1個の基により置換され;
X1、X2がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR”から選択される1、2または3個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C6アルキル」、「アミノカルボニルC1-C6アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C6アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C6アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C6アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’が独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C6アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、アリールC2-C6アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキルまたはヘテロシクリルC2-C6アルケニルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C6アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C6アルキル」、「アリールC2-C6アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C6アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W1がO、S、NHまたはN-(C1-C6アルキル)を表し;
W3が独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は、
X11が独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し、基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C6アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員の飽和カルボシクリル、
R1、R2、R6、R10、R17、R18、R22、R25、R32はそれぞれ独立に、H、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、ホルミルC1-C6アルキル、シアノC1-C6アルキル、アミノ、アミノC1-C6アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6アルキル、アミノスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、R4R5N-(CO)-NR3-、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され、
基「アミノ」、「アミノC1-C6アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルC1-C6アルキル」および「アミノスルホニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C6アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C6アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
あるいはR17、R18は一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH2OCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R3、R4、R5がそれぞれ独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルキル、アリールまたはアリールC1-C6アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C6アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C6アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R7、R8、R7 ’、R8 ’、R9、R19、R20、R21、R23、R24、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、ヒドロキシC1-C6アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、-OR11、-SR11、-(SO)R11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-O(SO2)R11、-N(R12)2、フェニルまたはベンジルを表し、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」、「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」および「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR7、R8は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH=CH-CH=CH-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR19、R20は一緒になって-CH2CH2CH2CH2-または-CH2CH=CHCH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
あるいはR21、R22は一緒になって-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-または-CH2CH2CH2CH2-を形成し、これは非置換であるか、またはハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロC1-C6アルキルから選択される少なくとも1個の基により置換され;
R11が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル、フェニルまたはベンジルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R12が独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニルもしくはC3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
R13が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニルまたはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2または3個の基により置換されている)から選択される1、2または3個の基により置換されたフェニルを表し;
R14が独立に、H、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表し;
R15、R16、R52がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルケニルまたはC3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキルを表し、基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」、「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」および「C3-C6シクロアルケニルC1-C6アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換されている、請求項1または2に記載の縮合環置換芳香族化合物。 - X1、X2がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホ、ホルミル、ハロホルミル、アジド、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、-PO(OR’)2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO2)R”、-Si(R”)3、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-S(CO)R”、-(SO2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシル、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OHもしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR”から選択される1、2もしくは3個の基により置換され、
基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換され、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し、
基「アミノ」、「アミノC1-C3アルキル」、「アミノカルボニルC1-C3アルキル」、「アミノカルボニルオキシC1-C3アルキル」、「アミノチオカルボニルオキシC1-C3アルキル」、「アミノスルホニル」および「アミノスルホニルオキシC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、または-R11、-OR11、-(CO)R11、-(CO)OR11、-(C1-C3アルキル)-(CO)OR11、-(SO2)R11、-(SO2)OR11、-(C1-C3アルキル)-(SO2)R11、-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2から選択される1もしくは2個の基により置換され;
R’が独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C3アルキル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-C3アルキルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」および「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
R”が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、アリールC2-C3アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキルまたはヘテロシクリルC2-C3アルケニルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、トリC1-C6アルキルシリル、-OR13、-SR13、-O(CO)R13、-(CO)R13、-(CO)OR13もしくは-O(CO)OR13から選択される1、2もしくは3個の基により置換され;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「アリール」、「アリールC1-C3アルキル」、「アリールC2-C3アルケニル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」および「ヘテロシクリルC2-C3アルケニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
W3が独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
あるいはN(W3)2は
X11が独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキル、アリールまたはアリールC1-C3アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X12が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C3アルキル、アリールまたはアリールC1-C3アルキルを表し;基「C3-C6シクロアルキル」、「C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル」、「C3-C6シクロアルケニル」、「C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルC1-C3アルキル」、「アリール」および「アリールC1-C3アルキル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキル置換C3-C6シクロアルキル、-OR14、-SR14、-(CO)OR14、-(SO2)R14、-N(R14)2もしくは-O-(C1-C3アルキル)-(CO)OR14から選択される1、2もしくは3個の基により置換されているか、またはこの環上の2個の隣接する炭素原子は、非置換もしくはハロゲン置換-OCH2CH2-もしくは-OCH2O-と一緒になって縮合環を形成し;
X13、X14がそれぞれ独立に、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C3アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、アリール、アリールC1-C3アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-C3アルキルを表すか、または基CX13X14は一緒になって5~8員の飽和カルボシクリル、
R11が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキル、フェニル、ベンジルを表し;基「C1-C6アルキル」、「C2-C6アルケニル」および「C2-C6アルキニル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲンにより置換され;基「フェニル」および「ベンジル」はそれぞれ独立に、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換され;
R12が独立に、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C3アルキル、C3-C6シクロアルケニルもしくはC3-C6シクロアルケニルC1-C3アルキルを表すか、または-(CO)N(R12)2もしくは-(SO2)N(R12)2中の基N(R12)2は独立に、
R13が独立に、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニルまたはフェノキシ(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されている)から選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表し;
R14が独立に、H、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシもしくはハロC1-C6アルコキシから選択される1、2もしくは3個の基により置換されたフェニルを表し;
好ましくは、それは表1から選択されるいずれかである、
請求項1~3のいずれか一項に記載の縮合環置換芳香族化合物。 - Hetが
- 除草上有効な用量の、請求項1~6のいずれか一項に記載の縮合環置換芳香族化合物の少なくとも1つを含んでなり;好ましくは製造助剤も含んでなる除草組成物。
- 雑草を防除するための方法であって、除草上有効な用量の、請求項1~6のいずれか一項に記載の縮合環置換芳香族化合物の少なくとも1つまたは請求項8に記載の除草組成物を植物体または雑草領域に施与することを含む、方法。
- 雑草を防除するための、請求項1~6のいずれか一項に記載の縮合環置換芳香族化合物の少なくとも1つまたは請求項8に記載の除草組成物の使用であって、好ましくは、前記縮合環置換芳香族化合物が有用作物において雑草を防止および/または防除するために使用され、前記有用作物がトランスジェニック作物またはゲノム編集技術によって処理された作物である、使用。
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