JP2001059090A

JP2001059090A - 芳香族炭化水素の転化方法

Info

Publication number: JP2001059090A
Application number: JP2000179704A
Authority: JP
Inventors: Satoru Kitamura; 哲北村; Yoshitsugu Ichioka; 亮嗣市岡; Shinobu Yamakawa; 忍山川
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1999-06-16
Filing date: 2000-06-15
Publication date: 2001-03-06
Anticipated expiration: 2020-06-15
Also published as: JP3617416B2

Abstract

(57)【要約】【課題】水素消費量を抑え、触媒劣化が小さい、ベンゼ
ンを含有する芳香族炭化水素原料の転化方法を提供す
る。【解決手段】触媒と接触させる前に、ベンゼンを含む芳
香族炭化水素中の非芳香族化合物を１ｗｔ％以下にす
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族炭化水素の
転化方法に関するものであり、さらに詳しくはベンゼン
を含み、かつ非芳香族化合物が１ｗｔ％以下である芳香
族炭化水素原料を用いた芳香族化合物の転化方法に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】最近の環境問題に対する要求、規制は厳
しいものとなってきている。なかでも、よりクリーンな
燃料の需要はますます大きくなってきている。特に、ガ
ソリンに関しては、ガソリン中のベンゼンが人の健康に
与える影響が大きな問題となりつつあり、アメリカでは
すでにガソリン中のベンゼン濃度が規制されている。日
本、ヨーロッパなどでも規制の動きがあり、ガソリン中
のベンゼン削減に、石油会社は対応している。

【０００３】市場の高オクタン燃料需要に答えるため、
高オクタン価である、ベンゼンをはじめとする、トルエ
ン、キシレンなどのアルキル芳香族炭化水素は、従来よ
り重要なガソリン基材として、ガソリン中に高濃度に含
有されていた。ガソリンは、通常、接触改質、クラッキ
ングなどの精油工程で製造されており、各工程の留出物
にはベンゼンが含まれているが、上記環境対策によりガ
ソリン中のベンゼンを抜き出すとすると、日本で生産さ
れる改質ガソリン中のベンゼンだけでも約７０万トンと
なるため、ベンゼンの有効利用は緊急の課題となってい
る。ベンゼンの利用法としては、炭素数９以上の芳香族
炭化水素とのトランスアルキル化反応により、トルエ
ン、キシレンを製造する技術が知られている。トルエ
ン、キシレンはベンゼンのように人の健康に対する影響
は現在のところ問題ないとされており、また、ベンゼン
より高オクタン価であるため、ガソリンのオクタン価を
上げる点からも好ましい反応である。

【０００４】通常、ガソリンから抜き出されるベンゼン
は、蒸留工程によって分離される。このベンゼン留分に
は、ベンゼン沸点範囲に近い非芳香族化合物、なかでも
パラフィン、オレフィン、ナフテンなどの非芳香族炭化
水素が多量に含まれる。これらのノンアロマを多量に含
んだベンゼン留分を、炭素数９以上の芳香族炭化水素と
水素存在下でトランスアルキル化反応すると、芳香族の
トランスアルキル化とともにパラフィンなどの分解反応
が起こる。副反応である分解反応が起こると、水素消費
量が増大し、分解熱による発熱が大きくなるのが問題で
ある。

【０００５】米国特許第５，３４７，０６１号には、ガ
ソリン留分中のベンゼンと炭素数９以上の炭化水素を炭
素数７および８のアルキル芳香族化合物に転化する方法
が開示されている。これは、酸性メタロシリケート触媒
の存在下で、改質ガソリンを蒸留して得られるベンゼン
に富む炭素数６の炭化水素ストリームと、炭素数９以上
の炭化水素ストリームを、分解反応、トランスアルキル
化反応、アルキル化反応により、炭素数７および８の芳
香族炭化水素を製造するプロセスに関するものである。
しかしながら、米国特許第５，３４７，０６１号では、
ベンゼンのアルキル化を行うため、炭素数９以上の炭化
水素を積極的に接触分解し、アルキル化剤として用いる
ため、非芳香族炭化水素の存在が必須である。

【０００６】特開平９−３８４９７号公報には、元素周
期律表第ＶＩＩＩ族金属成分を担持させた結晶性アルミ
ノ珪酸塩触媒の存存下、ナフサ接触改質生成物から分留
されたベンゼン含有留分と接触分解生成物から分留され
たトリアルキルベンゼン含有留分とを原料とするトラン
スアルキル化反応により、モノアルキルベンゼン及びジ
アルキルベンゼンを主成分とする反応生成物を生成させ
る芳香族炭化水素変換方法に関して開示されている。結
晶性アルミノ珪酸塩としては、形状選択性指数の低いモ
ルデナイトはコーキングによる劣化が大きく実用的価値
に乏しく、全吸着容量および形状選択性指数からＴＳＺ
が好ましいとされている。

【０００７】特開平９−１５５１９８号公報には、ミク
ロ細孔の最大細孔径が０．６〜１．０ｎｍ、ＳｉＯ₂／
Ａｌ₂Ｏ₃比が５０以上のゼオライトを含有する担体に、
周期律表第ＶＩＩＩ族金属および第ＶＩＡ族金属から選
ばれる金属またはその化合物を担持させた触媒を用い、
特定の沸点範囲を有し、かつベンゼンを含有しない原料
油中に含まれる炭素数９以上の芳香旗炭化水素化合物を
水素の存在下でトルエンと炭素数８の芳香族炭化水素化
合物に転化する方法が開示されている。ゼオライトとし
てはモルデナイトが好ましく、金属としてはニッケル、
パラジウム、モリブデンが好ましいとされている。

【０００８】特開平９−３８５０５号公報には、ミクロ
細孔の最大細孔径が０．６〜１．０ｎｍ、ＳｉＯ₂／Ａ
ｌ₂Ｏ₃比が５０以上のゼオライトを含有する担体に、周
期律表第ＶＩＩＩ族金属および第ＶＩＡ族金属から選ば
れる金属またはその化合物を担持させた触媒を用い、特
定の沸点範囲の原料油中のベンゼンおよび炭素数９以上
の芳香族炭化水素化合物を水素の存在下でトルエンと炭
素数８の芳香族炭化水素化合物に転化する方法が開示さ
れている。

【０００９】特開平９−１８７６５８号公報には、ミク
ロ細孔の最大細孔径が０．６〜１．０ｎｍ、ＳｉＯ₂／
Ａｌ₂Ｏ₃比が５０未満のゼオライトを含有する担体に、
周期律表第ＶＩＩＩ族金属および第ＶＩＡ族金属から選
ばれる金属またはその化合物を担持させた触媒を用い、
特定の沸点範囲の原料油中のベンゼンおよび炭素数９以
上の芳香族炭化水素化合物を水素の存在下でトルエンと
炭素数８の芳香族炭化水素化合物に転化する方法が開示
されている。

【００１０】国際公開９８／１２１５９号公報には、エ
チル基又はプロピル基がついた炭素数９の芳香族化合物
を少なくとも２０％以上含む芳香族原料を用いて、パラ
ジウム担持の脱アルミしたシリカ／アルミナ比１２〜３
０のモルデナイトを含む触媒に水素存在下で接触させ
て、トルエン、キシレンリッチの生成物を得る芳香族原
料を転化するプロセスが開示されている。

【００１１】国際公開９６／２４５６８号公報には、制
御指数０．５〜３のゼオライトを含み、水素化部位を持
ち、核水添能力を抑える処理をした触媒と、炭素数９以
上の芳香族炭化水素と、ベンゼン、及び／又はトルエン
を含む原料を接触させて、炭素数９より小さい芳香族に
転化するプロセスが開示されている。

【００１２】米国特許第５４０６０１６号には、特定反
応条件下で、１２員環ゼオライトにより、ベンゼンとア
ルキル基が２個以上ついた炭素数１０以上のアルキル芳
香族をメチルベンゼン類に転化するプロセスが開示され
ている。

【００１３】しかし、上記の例では、芳香族化合物の転
化をする際に効率の点が十分でなく、非芳香族化合物の
処置法について何の記載もない。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ベン
ゼンを含有する芳香族炭化水素原料を転化する際に、水
素消費量を抑え、触媒劣化が小さい、ベンゼンをより有
効的に利用できるベンゼンを含有する芳香族炭化水素原
料の転化方法を提供することにある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、鋭意研究を重ねた結果、芳香族炭化水素
原料中の非芳香族化合物、なかでもパラフィン、オレフ
ィン、ナフテンなどの非芳香族炭化水素含有量を減少さ
せることにより、芳香族炭化水素を転化する際に、水素
消費量を抑え、触媒劣化が小さいことを見出した。これ
により、反応での非芳香族化合物の分解熱の発生も抑え
られる。

【００１６】本発明は、非芳香族化合物が１％以下であ
るベンゼン含有芳香族炭化水素原料を用いた芳香族炭化
水素の転化方法を提供する。

【００１７】即ち、本発明は、ベンゼンを含み、かつ非
芳香族化合物が１ｗｔ％以下である芳香族炭化水素と触
媒を接触させることを特徴とする芳香族炭化水素の転化
方法である。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に述べ
る。

【００１９】本発明では、非芳香族化合物が１ｗｔ％以
下のベンゼン含有芳香族炭化水素原料を用いて、芳香族
炭化水素を転化する。原料は、ベンゼンおよび非芳香族
化合物を含む芳香族炭化水素粗原料から、非芳香族化合
物を１ｗｔ％以下に除去して用いるのが好ましい。転化
して得られた芳香族炭化水素は通常の化学原料として用
いてもよいし、ベンゼンを抜き出した分不足するガソリ
ン基材として用いてもよく、ガソリンから抜き出したベ
ンゼンを有効利用できる。

【００２０】本発明における、非芳香族化合物とは、芳
香族炭化水素以外の化合物であり、具体的には、パラフ
ィン、オレフィン、ナフテンなどの非芳香族炭化水素で
ある。本発明では、これらの非芳香族化合物が、原料で
あるベンゼンを含む芳香族炭化水素の１ｗｔ％以下であ
ることが特徴である。

【００２１】本発明における、芳香族炭化水素の転化と
は、具体的には、トランスアルキル化、脱アルキル化、
不均化の各反応のうち少なくとも１つをいう。反応は、
トランスアルキル化、脱アルキル化、不均化の各反応の
うち少なくとも１つが起こる条件で行い、通常水素存在
下で行う。反応圧力としては、０．１〜１００ＭＰａ、
好ましくは、０．５〜６０ＭＰａ、更に好ましくは、１
〜５０ＭＰａである。圧力が低すぎると触媒の劣化が速
く、反応速度も遅くなり、圧力が高すぎると、装置面で
不経済である。反応温度は２００〜６５０℃、好ましく
は２５０℃〜５００℃である。反応温度が低いと反応速
度が遅くなり、高すぎると分解が激しくなり、触媒劣化
が速くなる。水素流量は、水素／原料（ｍｏｌ／ｍｏ
ｌ）で、０．１以上２０以下、好ましくは０．５以上１
０以下である。流量が少なすぎると触媒劣化が速くな
り、流量が多いと不経済である。

【００２２】本発明で用いられる原料は、ベンゼンを含
んでいる芳香旗炭化水素である。芳香族炭化水素として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
トリメチルベンゼン、エチルトルエン、プロピルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、エチルキシレン、ジエチル
キシレン、プロピルトルエン、あるいはその他の芳香族
炭化水素のいずれを含有していてもよい。トルエン及び
／又はキシレンを生成物として取り出す場合は、原料中
のトルエン及び／又はキシレン含有量は、平衡組成以下
であることが必要である。

【００２３】原料は、接触改質油など、通常、各精油工
程から得られるガソリン沸点範囲のものを原料として使
用できる。また、各精油工程から得られた原料油を組み
合わせて原料としてもよい。原料油は、特に改質反応器
出の原料油などは、通常蒸留によりＣ５−留分、Ｃ６留
分、Ｃ７留分、Ｃ８留分、Ｃ９＋留分などの適当な沸点
範囲の留分に分離される。本反応では、分離した留分を
組み合わせて用いてもよいし、分離しないでそのまま用
いてもよい。いずれの場合も、原料にはベンゼンを含ん
でいることが必須である。

【００２４】改質反応では、一般的に炭素数が少ない留
分ほど非芳香族化合物含有率が高く、Ｃ６留分では非芳
香族化合物含有率が５０％を越えることもある。これら
の非芳香族化合物は、蒸留、抽出により芳香族化合物と
分離することが好ましい。原料は、このように非芳香族
化合物を除去した後、触媒と接触させて転化する。

【００２５】本発明に用いるベンゼン含有芳香族化合物
原料は、非芳香族化合物含有量が１％以下であることが
特徴である。非芳香族化合物の含有率が１ｗｔ％を超え
る場合には、分解による水素消費が激しく、分解熱の発
生も大きくなり、分解生成物による触媒の劣化も大き
い。非芳香族化合物含有量は、好ましくは０．５ｗｔ％
以下、さらに好ましくは０．１ｗｔ％以下である。

【００２６】非芳香族化合物は、蒸留あるいは抽出によ
り、原料中から除去するのが好ましい。非芳香族化合物
の除去は転化反応前であれば、蒸留によって原料油を各
留分に分離した後に行っても、蒸留前に行ってもかまわ
ない。除去した非芳香族化合物は、直接、あるいは異性
化工程によりオクタン価を高めてガソリン基材として使
用できる。

【００２７】原料油中のベンゼン含有量には特に規定は
ないが、ベンゼンを効率的に他の芳香族炭化水素に変換
するには５ｗｔ％以上８０ｗｔ％以下、好ましくは１０
ｗｔ％以上７０ｗｔ％以下、更に好ましくは１５ｗｔ％
以上６０ｗｔ％以下である。

【００２８】さらに本発明では、原料油中に炭素数９以
上のアルキル芳香族炭化水素を含むことが好ましい。な
かでも炭素数９および１０のアルキル芳香族炭化水素を
含むことが好ましい。炭素数９のアルキル芳香族炭化水
素とは、トリメチルベンゼン、エチルトルエン、プロピ
ルベンゼンであり、炭素数１０のアルキル芳香族炭化水
素とは、テトラメチルベンゼン、エチルキシレン、ジエ
チルキシレン、プロピルトルエン、ブチルベンゼンであ
る。なかでもトリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼ
ンが好ましい。原料油中の炭素数９以上のアルキル芳香
族炭化水素含有量に特に制限はないが、ベンゼンとのト
ランスアルキル化を効率よく進行させるために５ｗｔ％
以上９０ｗｔ％以下であるのがよい。より好ましくは７
ｗｔ％以上８５ｗｔ％以下である。更に好ましくは１０
ｗｔ％以上８０ｗｔ％以下である。

【００２９】本発明では、さらに具体的にはベンゼンと
炭素数９以上の芳香族炭化水素を含む非芳香族化合物が
１％以下である芳香族炭化水素原料を用いて、トランス
アルキル化反応により生成物を得ることを特徴とする。
生成物とのトランスアルキル化反応が起きてもよい。ト
ランスアルキル化反応として、具体的には、ベンゼンと
トリメチルベンゼンからトルエンおよびキシレンの生
成、ベンゼンとテトラメチルベンゼンからトルエン、キ
シレンおよびトリメチルベンゼンの生成、ベンゼンとキ
シレンからトルエンの生成、トルエンとトリメチルベン
ゼンからキシレンの生成、トルエンとテトラメチルベン
ゼンからキシレンおよびトリメチルベンゼンの生成、ベ
ンゼンとジエチルベンゼンからエチルベンゼンの生成な
どがあげられるが、他のいずれのトランスアルキル化反
応が起きてもよい。これらの反応により、原料油中のベ
ンゼンおよび炭素数９以上の芳香族炭化水素はともに減
少し、生成物中の炭素数７および８の芳香族炭化水素が
増加する。生成物からは、炭素数７及び／又は炭素数８
の芳香族炭化水素を蒸留などにより抜き出すのが好まし
い。残りの生成物はリサイクルして用いてもよい。

【００３０】本発明ではトランスアルキル化反応以外に
も、不均化反応、脱アルキル化またはアルキル化反応が
起きてもよい。

【００３１】本発明の好ましい態様は、ガソリンを分留
して得られるベンゼン留出分と炭素数９以上の芳香族炭
化水素を含む芳香族炭化水素原料油とを混合し、その混
合物中の非芳香族化合物含有量を１ｗｔ％以下に減少さ
せた後、触媒と接触させることにより芳香族炭化水素を
転化し、生成する炭素数７および８の芳香族炭化水素を
取り出して、炭素数７および８の芳香族炭化水素を製造
する方法、あるいは、ガソリンを分留して得られるベン
ゼン留出分および／または炭素数９以上の芳香族炭化水
素を含む芳香族炭化水素原料油中の非芳香族化合物を減
少させた後、混合し、その混合物中の非芳香族化合物含
量が１ｗｔ％以下である混合物を触媒と接触させること
により芳香族炭化水素を転化し、生成する炭素数７およ
び８の芳香族炭化水素を取り出して、炭素数７および８
の芳香族炭化水素を製造する方法である。

【００３２】本発明で用いる触媒は、芳香族の転化用触
媒であり、具体的には、トランスアルキル化が起こるも
のならばどのようなものでもよい。また、不均化、脱ア
ルキル化又はアルキル化が起きてもよい。好ましくは、
メチル基は保持したまま、エチル基、プロピル基を選択
的に脱アルキル化し、同時にトランスアルキル化能を持
つものである。具体的には、形状選択性メタロシリケー
ト触媒が好ましく、なかでも、結晶性アルミノシリケー
トが好ましい。特にゼオライトが好ましく、モルデナイ
ト、Ｙ、Ｘ、ベータ、ＺＳＭ−５などいずれのゼオライ
トも使用可能であるが、より好ましくはモルデナイトで
ある。

【００３３】ゼオライトは適当な金属イオン、あるいは
水素イオンにイオン交換してもよい。好ましくは水素型
である。

【００３４】触媒には必要に応じてバインダーを用いて
もよい。バインダーには特に制限はなく、アルミナ、シ
リカアルミナ、チタニア、マグネシアなどの無機酸化
物、モンモリロナイト、カオリン、セピオライト、酸性
白土などの粘土類など任意のものをそのまま、あるいは
組み合わせて用いることができるが、好ましくはアルミ
ナである。バインダーの量についても特に制限はない
が、好ましくは触媒重量に対して２０ｗｔ％以上６０ｗ
ｔ％以下である。

【００３５】触媒は、触媒の活性を向上させ、触媒寿命
を延長させる目的で、水添活性を持つ部位を含むものが
好ましい。水添活性を持つものであれば任意のものを用
いることができる。触媒のゼオライト自身が水添活性を
もつ場合もあるが、好ましくは、周期律表の第VIＢ族、
第VIIＢ族、第VIII族金属のうち少なくとも１種を含む
ものである。第VIＢ族とは、具体的にはクロム、モリブ
デン、タングステン、好ましくはモリブデンである。第
VIIＢ族とは、具体的にはマンガン、テクネチウム、レ
ニウムであり、好ましくはレニウムである。第VIII族と
は鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、
イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金であり、好ま
しくはニッケル、パラジウム、白金である。もっとも好
ましいのはレニウムである。これらの金属は、単体、及
び／又は化合物として担持させたものが好ましい。金属
の担持法については特に制限はなく、含浸法、ＣＶＤ法
など通常用いられるものが使用できる。金属の担持量に
ついても特に制限はなく、反応条件などにより、適宜選
択すればよいが、好ましくは触媒に対して０．００１ｗ
ｔ％から１０ｗｔ％、より好ましくは０．０１ｗｔ％か
ら５ｗｔ％、更に好ましくは０．０２ｗｔ％から２ｗｔ
％である。

【００３６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。

【００３７】実施例1 粉末状ナトリウム型合成モルデナイト１０５ｇ、α−ア
ルミナ４５ｇ、アルミナゾル（アルミナとして１０重量
％含有）１２ｇ、アルミナゲル（アルミナとして７０重
量％含有）１０．５ｇ及び適当量のイオン交換水を混合
を約２時間混練し、外径１．２ｍｍφ×長さ１．０ｍｍ
のヌードル状に成形した後１２０℃で１６時間乾燥す
る。この成形体５０ｇ（５２０℃乾燥状態）を空気雰囲
気下で４００℃、５時間焼成し冷却する。これを１０重
量％塩化アンモニア水溶液１００ｇを用いて８０〜８５
℃で１時間処理し、液を濾別後水洗する。さらに、５重
量％酒石酸水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で３時
間処理し、液を濾別後水洗する。５重量％酸化レニウム
（ＶＩＩ）水溶液６．５ｇに室温で浸漬する。これを１
２０℃で１６時間乾燥後、５４０℃で８時間、空気雰囲
気下で焼成しＨ型合成モルデナイト触媒を得る。この触
媒を用いて、固定床流通反応器で、原料としてガソリン
を分留して得られるベンゼン留出分と炭素数９以上の芳
香族炭化水素を含む、表１に示す組成の原料を蒸留して
非芳香族化合物を除去したものを接触させた結果、表１
に示す組成の生成物を得、炭素数７および炭素数８の芳
香族炭化水素を蒸留により取り出した。反応条件は以下
のとおりである。

【００３８】反応条件：温度４００℃ 圧力２．５ＭＰａ^-G 液空間速度２．３ｈ^-1 水素／原料４．０ｍｏｌ／ｍｏｌ反応での水素消費量は原料に対して０．８４ｗｔ％、触
媒劣化速度は生成物中のキシレン濃度で判定し、−０．
０４ｗｔ％／１００時間であった。

【００３９】

【表１】

【００４０】比較例1 実施例１の条件で、原料を蒸留せずに接触させた結果を
表２に示す。反応での水素消費量は原料に対して１．１
４ｗｔ％、触媒劣化速度は−０．０８ｗｔ％／１００時
間であった。

【００４１】

【表２】

【００４２】

【発明の効果】本発明により、非芳香族化合物含有量が
１ｗｔ％以下である、ベンゼンを含む芳香族炭化水素原
料を用いた芳香族化合物を触媒と接触させることによ
り、水素消費量、および触媒活性の低下を抑え、トルエ
ン、キシレンなどの有用な芳香族炭化水素へ転化するこ
とができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ１０Ｇ 35/085 Ｃ１０Ｇ 35/085 35/095 35/095 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ベンゼンを含み、かつ非芳香族化合物が１
ｗｔ％以下である芳香族炭化水素と触媒を接触させるこ
とを特徴とする芳香族炭化水素の転化方法。
【請求項２】ベンゼンおよび非芳香族化合物を含む芳香
族炭化水素粗原料から、非芳香族化合物を１ｗｔ％以下
に除去した後、転化を行うことを特徴とする請求項１記
載の芳香族炭化水素の転化方法。
【請求項３】芳香族炭化水素の転化がトランスアルキル
化反応であることを特徴とする請求項１、２のいずれか
１項記載の芳香族炭化水素の転化方法。
【請求項４】反応系に水素を存在させることを特徴とす
る請求項１〜３のいずれか１項に記載の芳香族炭化水素
の転化方法。
【請求項５】原料が炭素数９以上のアルキル芳香族炭化
水素を含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１
項記載の芳香族炭化水素の転化方法。
【請求項６】原料中のベンゼンおよび炭素数９以上の芳
香族炭化水素を減少させ、生成物中の炭素数７，８の芳
香族炭化水素を増加させることを特徴とする請求項５記
載の芳香族炭化水素の転化方法。
【請求項７】触媒がゼオライトを含むことを特徴とする
請求項１〜６のいずれか１項記載の芳香族炭化水素の転
化方法。
【請求項８】触媒に周期律表の第VIＢ族、第VIIＢ族、
第VIII族金属のうち、少なくとも１種を含むことを特徴
とする請求項１〜７のいずれか１項記載の芳香族炭化水
素の転化方法。
【請求項９】触媒がモルデナイトおよびレニウムを含む
ことを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項記載の芳
香族炭化水素の転化方法。