JP2000086616A - クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法 - Google Patents
クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法Info
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- JP2000086616A JP2000086616A JP11254543A JP25454399A JP2000086616A JP 2000086616 A JP2000086616 A JP 2000086616A JP 11254543 A JP11254543 A JP 11254543A JP 25454399 A JP25454399 A JP 25454399A JP 2000086616 A JP2000086616 A JP 2000086616A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 無機酸または有機酸を用いてのｐＨ値の調節
に、測定技術および調節技術について多大な費用を必要
としない、クレアチンまたはクレアチン一水和物を製造
するための簡単に実施可能な方法を提供する。 【解決手段】 ナトリウムサルコシネートまたはカリウ
ムサルコシネートをシアナミドと２０〜１５０℃の温度
および７．０〜１４．０のｐＨ値で反応させることによ
る、クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法の場
合に、ｐＨ値の調節を炭酸で行なう。
に、測定技術および調節技術について多大な費用を必要
としない、クレアチンまたはクレアチン一水和物を製造
するための簡単に実施可能な方法を提供する。 【解決手段】 ナトリウムサルコシネートまたはカリウ
ムサルコシネートをシアナミドと２０〜１５０℃の温度
および７．０〜１４．０のｐＨ値で反応させることによ
る、クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法の場
合に、ｐＨ値の調節を炭酸で行なう。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ナトリウムサルコ
シネートまたはカリウムサルコシネートとシアナミドと
の反応によるクレアチンまたはクレアチン一水和物の製
造に関する。
シネートまたはカリウムサルコシネートとシアナミドと
の反応によるクレアチンまたはクレアチン一水和物の製
造に関する。
【０００２】
【従来の技術】クレアチン[Ｎ−アミジノサルコシン]
は、主に脊椎動物の筋肉組織内で産生される天然物質で
ある。これは、クレアチンホスフェートとして筋肉の重
要なエネルギー貯蔵を形成する。この理由から、クレア
チンは、栄養補充剤として特にスポーツ選手によって使
用されている。
は、主に脊椎動物の筋肉組織内で産生される天然物質で
ある。これは、クレアチンホスフェートとして筋肉の重
要なエネルギー貯蔵を形成する。この理由から、クレア
チンは、栄養補充剤として特にスポーツ選手によって使
用されている。
【０００３】クレアチンを製造するための工業的方法
は、サルコシンもしくはナトリウムサルコシネートまた
はカリウムサルコシネートをシアナミドまたはＯ−メチ
ルイソ尿素と反応させることによって行なわれ、特にUl
lmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第５
版,第Ａ１２巻,第５５２頁,VCH-Verlagsgesellschaft,W
einheim (1987)、ならびに次の特許明細書ＵＳ２，６５
４，７７９、ＥＰ−Ａ−０７５４６７９およびＪＡ５３
−０７７３６４ならびにこれらの中に引用された刊行物
中に記載されている。
は、サルコシンもしくはナトリウムサルコシネートまた
はカリウムサルコシネートをシアナミドまたはＯ−メチ
ルイソ尿素と反応させることによって行なわれ、特にUl
lmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第５
版,第Ａ１２巻,第５５２頁,VCH-Verlagsgesellschaft,W
einheim (1987)、ならびに次の特許明細書ＵＳ２，６５
４，７７９、ＥＰ−Ａ−０７５４６７９およびＪＡ５３
−０７７３６４ならびにこれらの中に引用された刊行物
中に記載されている。
【０００４】上記の公知技術水準によれば、前記反応
は、塩基性条件下、好ましくは９〜１０のｐＨ値で行な
われる。１０を上廻るｐＨ値を有する工業用ナトリウム
サルコシネート水溶液またはカリウムサルコシネート水
溶液の反応の場合、ｐＨ値は、無機酸または有機酸の添
加、殊に塩酸水溶液または硫酸水溶液の添加ならびに硫
酸または蟻酸によって調節される。
は、塩基性条件下、好ましくは９〜１０のｐＨ値で行な
われる。１０を上廻るｐＨ値を有する工業用ナトリウム
サルコシネート水溶液またはカリウムサルコシネート水
溶液の反応の場合、ｐＨ値は、無機酸または有機酸の添
加、殊に塩酸水溶液または硫酸水溶液の添加ならびに硫
酸または蟻酸によって調節される。
【０００５】塩酸の強い腐食性の性質は、高価な作用物
質の使用に、例えば琺瑯製反応器または特殊なガラス装
置を必要とさせる。硫酸を用いてのｐＨ値の調節は、硫
酸ナトリウムの沈殿、ひいてはクレアチンの生産物単位
の損傷をまねく。有機酸、例えば蟻酸および酢酸の使用
は、有機炭素による高められた廃水負荷をまねき、この
場合この有機炭素の含量は、大工業的プロセスの廃水中
で生態的理由からできるだけ微少量であるべきである。
更に、上記の酸を用いてのｐＨ値の調節は、測定技術お
よび調節技術について多大な費用を必要とする。
質の使用に、例えば琺瑯製反応器または特殊なガラス装
置を必要とさせる。硫酸を用いてのｐＨ値の調節は、硫
酸ナトリウムの沈殿、ひいてはクレアチンの生産物単位
の損傷をまねく。有機酸、例えば蟻酸および酢酸の使用
は、有機炭素による高められた廃水負荷をまねき、この
場合この有機炭素の含量は、大工業的プロセスの廃水中
で生態的理由からできるだけ微少量であるべきである。
更に、上記の酸を用いてのｐＨ値の調節は、測定技術お
よび調節技術について多大な費用を必要とする。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、上記の欠点を
有しない、クレアチンまたはクレアチン一水和物を製造
するための簡単に実施可能な方法を提供するという課題
が課された。
有しない、クレアチンまたはクレアチン一水和物を製造
するための簡単に実施可能な方法を提供するという課題
が課された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この課題は、ｐＨ値の調
節を炭酸で行なうことを特徴とする、ナトリウムサルコ
シネートまたはカリウムサルコシネートをシアナミドと
２０〜１５０℃の温度および７．０〜１４．０のｐＨ値
で反応させることによる、クレアチンまたはクレアチン
一水和物の製造法によって解決された。
節を炭酸で行なうことを特徴とする、ナトリウムサルコ
シネートまたはカリウムサルコシネートをシアナミドと
２０〜１５０℃の温度および７．０〜１４．０のｐＨ値
で反応させることによる、クレアチンまたはクレアチン
一水和物の製造法によって解決された。
【０００８】
【発明の実施の形態】意外なことに、７．０〜１４．０
のｐＨ値の調節のために、ナトリウムサルコシネート水
溶液またはカリウムサルコシネート水溶液への炭酸の１
回の添加で十分であることが判明した。また、系サルコ
シネート／Ｈ２ＣＯ３の緩衝作用によって、引続くシア
ナミドとの反応の間にｐＨ値の調節のための炭酸のさら
なる添加は全く不要である。従って、ｐＨ値により制御
される高価な計量供給装置を省略することができ、それ
によってクレアチンを製造するための全体的方法は、本
質的に簡易化される。
のｐＨ値の調節のために、ナトリウムサルコシネート水
溶液またはカリウムサルコシネート水溶液への炭酸の１
回の添加で十分であることが判明した。また、系サルコ
シネート／Ｈ２ＣＯ３の緩衝作用によって、引続くシア
ナミドとの反応の間にｐＨ値の調節のための炭酸のさら
なる添加は全く不要である。従って、ｐＨ値により制御
される高価な計量供給装置を省略することができ、それ
によってクレアチンを製造するための全体的方法は、本
質的に簡易化される。
【０００９】ｐＨ値の調節に使用される炭酸は、ガス状
二酸化炭素の導入または固体の二酸化炭素、所謂ドライ
アイスの添加によって得ることができる。本発明により
使用される炭酸の製造のために、ガス状二酸化炭素を使
用することは、好ましい。
二酸化炭素の導入または固体の二酸化炭素、所謂ドライ
アイスの添加によって得ることができる。本発明により
使用される炭酸の製造のために、ガス状二酸化炭素を使
用することは、好ましい。
【００１０】ナトリウムサルコシネートまたはカリウム
サルコシネートとシアナミドとの反応の際のｐＨ値は、
７．０〜１４．０、好ましくは８．０〜１２．０、特に
好ましくは９．０〜１０．０のアルカリ性範囲内にあ
る。
サルコシネートとシアナミドとの反応の際のｐＨ値は、
７．０〜１４．０、好ましくは８．０〜１２．０、特に
好ましくは９．０〜１０．０のアルカリ性範囲内にあ
る。
【００１１】反応温度は、２０〜１５０℃の範囲内、好
ましくは３０〜１２０℃、特に好ましくは５０〜１００
℃の範囲内にあり、この場合には、場合により圧力下で
作業される。
ましくは３０〜１２０℃、特に好ましくは５０〜１００
℃の範囲内にあり、この場合には、場合により圧力下で
作業される。
【００１２】ナトリウムサルコシネート水溶液またはカ
リウムサルコシネート水溶液は、５〜６０重量％、好ま
しくは３５〜４５重量％の水溶液である。
リウムサルコシネート水溶液は、５〜６０重量％、好ま
しくは３５〜４５重量％の水溶液である。
【００１３】シアナミドは、特に５０重量％の水溶液の
形で使用される。
形で使用される。
【００１４】シアナミド対ナトリウムサルコシネートま
たはカリウムサルコシネートのモル比は、広い範囲内で
変動してよい。有利には、この比は、１：３〜３：１の
範囲内、特に好ましくは１：１〜１：１．５の範囲内に
ある。
たはカリウムサルコシネートのモル比は、広い範囲内で
変動してよい。有利には、この比は、１：３〜３：１の
範囲内、特に好ましくは１：１〜１：１．５の範囲内に
ある。
【００１５】ナトリウムサルコシネートまたはカリウム
サルコシネートとシアナミドとの本発明による反応は、
非連続的に行なってもよいし、連続的に行なってもよ
い。
サルコシネートとシアナミドとの本発明による反応は、
非連続的に行なってもよいし、連続的に行なってもよ
い。
【００１６】１つの好ましい実施態様において、工業用
ナトリウムサルコシネート水溶液またはカリウムサルコ
シネート水溶液は、炭酸で７．０〜１４．０、好ましく
は８．０〜１２．０、特に好ましくは９．０〜１０．０
のｐＨ値に調節される。このために使用される炭酸は、
サルコシン水溶液中へのＣＯ２の導入によって１０〜５
０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で製造される。引
続き、望ましいｐＨ値に調節された溶液には、シアナミ
ド、殊に４０〜６０重量％のシアナミド水溶液が０．５
〜８時間、好ましくは１〜５時間に亘って添加される。
この添加の間の温度は、２０〜１５０℃、好ましくは３
０〜１２０℃、特に好ましくは５０〜１００℃の範囲内
にある。この反応の実施の場合には、シアナミドの添加
の間の炭酸によるさらなるｐＨ値の調節は、省略するこ
とができる。シアナミドの添加後、シアナミドの完全な
反応のために反応混合物を上記温度で後攪拌すること
は、有利である。
ナトリウムサルコシネート水溶液またはカリウムサルコ
シネート水溶液は、炭酸で７．０〜１４．０、好ましく
は８．０〜１２．０、特に好ましくは９．０〜１０．０
のｐＨ値に調節される。このために使用される炭酸は、
サルコシン水溶液中へのＣＯ２の導入によって１０〜５
０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で製造される。引
続き、望ましいｐＨ値に調節された溶液には、シアナミ
ド、殊に４０〜６０重量％のシアナミド水溶液が０．５
〜８時間、好ましくは１〜５時間に亘って添加される。
この添加の間の温度は、２０〜１５０℃、好ましくは３
０〜１２０℃、特に好ましくは５０〜１００℃の範囲内
にある。この反応の実施の場合には、シアナミドの添加
の間の炭酸によるさらなるｐＨ値の調節は、省略するこ
とができる。シアナミドの添加後、シアナミドの完全な
反応のために反応混合物を上記温度で後攪拌すること
は、有利である。
【００１７】また、反応は、水性の有機溶剤系中、例え
ば水性アルコール系中でアルコール、例えばメタノー
ル、エタノールまたはイソプロパノールの存在下に実施
することも可能である。
ば水性アルコール系中でアルコール、例えばメタノー
ル、エタノールまたはイソプロパノールの存在下に実施
することも可能である。
【００１８】クレアチンまたはクレアチン一水和物の単
離は、自体公知の方法で行なわれる。即ち、例えば反応
混合物を−２０〜６０℃、殊に０〜４０℃に冷却するこ
とによって、価値のある生成物は、結晶で得ることがで
きる。濾過後、場合によってはさらなる再結晶化によっ
て、純度を改善することができる。しかし、生成物を引
続き蒸留または結晶化によって精製して単離するため
に、生成物を抽出により反応混合物から除去することも
可能である。
離は、自体公知の方法で行なわれる。即ち、例えば反応
混合物を−２０〜６０℃、殊に０〜４０℃に冷却するこ
とによって、価値のある生成物は、結晶で得ることがで
きる。濾過後、場合によってはさらなる再結晶化によっ
て、純度を改善することができる。しかし、生成物を引
続き蒸留または結晶化によって精製して単離するため
に、生成物を抽出により反応混合物から除去することも
可能である。
【００１９】以下の実施例において、クレアチンを製造
するための方法を詳説する。
するための方法を詳説する。
【００２０】
【実施例】例：クレアチンの製造 撹拌機、熱浴、還流冷却器およびガス導入管を備えた２
ｌの三口フラスコ中に４０％のナトリウムサルコシネ
ート水溶液１３１５ｇ（ｐＨ１４）を装入し、二酸化炭
素ガスの導入によってｐＨ９に調節する。７５℃への溶
液の加熱後、４時間で５０％のシアナミド水溶液３３８
ｇを添加した。温度を全添加時間の間、７５℃で一定に
維持した。ｐＨ値は、さらなるＣＯ２ガスの導入なしに
９〜１０のままであった。シアナミドの添加の後、反応
溶液を２時間さらに攪拌し、引続き３５℃に冷却した。
沈殿したクレアチンを濾別し、水で洗浄し、乾燥した。
クレアチン一水和物４８０ｇが７５％の結晶収率で得ら
れた。
ｌの三口フラスコ中に４０％のナトリウムサルコシネ
ート水溶液１３１５ｇ（ｐＨ１４）を装入し、二酸化炭
素ガスの導入によってｐＨ９に調節する。７５℃への溶
液の加熱後、４時間で５０％のシアナミド水溶液３３８
ｇを添加した。温度を全添加時間の間、７５℃で一定に
維持した。ｐＨ値は、さらなるＣＯ２ガスの導入なしに
９〜１０のままであった。シアナミドの添加の後、反応
溶液を２時間さらに攪拌し、引続き３５℃に冷却した。
沈殿したクレアチンを濾別し、水で洗浄し、乾燥した。
クレアチン一水和物４８０ｇが７５％の結晶収率で得ら
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギュンター シェール ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン アン デア ミッタークスヴァイ デ 17 (72)発明者 ミヒャエル クルーゲ ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン エアフルター リング 52 (72)発明者 ノルベルト ビーダーマン ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム マンハイマー シュトラーセ 28ベー (72)発明者 トーマス グラインドル ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム カイザーラウテラーシュトラーセ 202 (72)発明者 トーマス ボーゲンシュテッター ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム ノルツェルーエ ８ベー (72)発明者 ヴォルフガング ヘーンライン ドイツ連邦共和国 フラインスハイム ア ム ローゼンビュール 11アー
Claims (7)
- 【請求項１】 ナトリウムサルコシネートまたはカリウ
ムサルコシネートをシアナミドと２０〜１５０℃の温度
および７．０〜１４．０のｐＨ値で反応させることによ
る、クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法にお
いて、ｐＨ値の調節を炭酸で行なうことを特徴とする、
クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法。 - 【請求項２】 ｐＨ値の調節に使用される炭酸をＣＯ２
の導入またはドライアイスの添加によって得る、請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 ｐＨ値を９．０〜１０．０に調節する、
請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 反応を５０〜１００℃の温度で行なう、
請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 ナトリウムサルコシネートまたはカリウ
ムサルコシネートを３５〜４５重量％の水溶液の形で装
入する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項６】 シアナミドを４０〜６０重量％の水溶液
の形で装入する、請求項１から５までのいずれか１項に
記載の方法。 - 【請求項７】 クレアチンまたはクレアチン一水和物の
製造法において、ａ）ナトリウムサルコシネート水溶液
またはカリウムサルコシネート水溶液を炭酸で７．０〜
１４．０のｐＨ値に調節し、ｂ）この溶液に２０〜１５
０℃の温度でシアナミドの水溶液を添加し、この場合に
は、系の緩衝作用によって、反応の間のさらなるｐＨ値
の調節、ひいては炭酸のさらなる添加を断念することが
できることを特徴とする、クレアチンまたはクレアチン
一水和物の製造法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19841525.7 | 1998-09-10 | ||
| DE19841525A DE19841525A1 (de) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | Verfahren zur Herstellung von Kreatin oder Kreatin-monohydrat |
| US09/391,384 US6759553B1 (en) | 1998-09-10 | 1999-09-08 | Process for the preparation of creatine or creatine monohydrate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086616A true JP2000086616A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=33160736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11254543A Abandoned JP2000086616A (ja) | 1998-09-10 | 1999-09-08 | クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6759553B1 (ja) |
| EP (1) | EP0985661B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000086616A (ja) |
| CN (1) | CN1087284C (ja) |
| AT (1) | ATE212977T1 (ja) |
| DE (2) | DE19841525A1 (ja) |
| DK (1) | DK0985661T3 (ja) |
| ES (1) | ES2172968T3 (ja) |
| PT (1) | PT985661E (ja) |
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| CN102329251A (zh) * | 2011-07-22 | 2012-01-25 | 周彬 | 对胍基苯甲酸的化学合成方法 |
| CN102329249A (zh) * | 2011-07-22 | 2012-01-25 | 周彬 | 胍基丙酸的化学合成方法 |
| ITTO20121098A1 (it) * | 2012-12-18 | 2014-06-19 | Univ Degli Studi Genova | Procedimento per sintetizzare derivati della creatina |
| CN104086461B (zh) * | 2014-07-07 | 2016-02-24 | 上海宝穗化工有限公司 | 一水肌酸的制备方法 |
| CN107721882A (zh) * | 2016-08-11 | 2018-02-23 | 宁夏天成生化科技有限公司 | 一种n‑甲基胍基丙酸的制备方法 |
| CN115772100B (zh) * | 2022-12-16 | 2024-06-11 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种通过微通道反应装置连续生产一水肌酸的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2574510A (en) * | 1947-02-04 | 1951-11-13 | American Cyanamid Co | Cationic surface active agents and method of preparation |
| US2654779A (en) | 1950-12-23 | 1953-10-06 | Int Minerals & Chem Corp | Method of preparation of guanidino fatty acids |
| JPS5377364A (en) | 1976-12-21 | 1978-07-08 | Nec Corp | Microwave heating device |
| DE19526236A1 (de) * | 1995-07-18 | 1997-01-23 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von Kreatin bzw. Kreatin-monohydrat |
-
1998
- 1998-09-10 DE DE19841525A patent/DE19841525A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-09-02 EP EP99117237A patent/EP0985661B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-02 PT PT99117237T patent/PT985661E/pt unknown
- 1999-09-02 ES ES99117237T patent/ES2172968T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-02 DK DK99117237T patent/DK0985661T3/da active
- 1999-09-02 DE DE59900819T patent/DE59900819D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1999-09-08 US US09/391,384 patent/US6759553B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-08 JP JP11254543A patent/JP2000086616A/ja not_active Abandoned
- 1999-09-10 CN CN99122417A patent/CN1087284C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2172968T3 (es) | 2002-10-01 |
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| EP0985661A1 (de) | 2000-03-15 |
| DK0985661T3 (da) | 2002-03-25 |
| PT985661E (pt) | 2002-07-31 |
| CN1087284C (zh) | 2002-07-10 |
| US6759553B1 (en) | 2004-07-06 |
| ATE212977T1 (de) | 2002-02-15 |
| CN1253945A (zh) | 2000-05-24 |
| EP0985661B1 (de) | 2002-02-06 |
| DE19841525A1 (de) | 2000-03-16 |
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Legal Events
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| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060320 |
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| A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20060410 |