HUE026181T2 - Ketoreduktáz polipeptid 3-aril-3-hidroxipropánamin elõállítására 3-aril-3-ketopropánaminból - Google Patents

Ketoreduktáz polipeptid 3-aril-3-hidroxipropánamin elõállítására 3-aril-3-ketopropánaminból Download PDF

Info

Publication number
HUE026181T2
HUE026181T2 HUE09810573A HUE09810573A HUE026181T2 HU E026181 T2 HUE026181 T2 HU E026181T2 HU E09810573 A HUE09810573 A HU E09810573A HU E09810573 A HUE09810573 A HU E09810573A HU E026181 T2 HUE026181 T2 HU E026181T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
amino acid
ketoreductase
seq
sequence
residue
Prior art date
Application number
HUE09810573A
Other languages
English (en)
Inventor
Christopher Savile
John M Gruber
Emily Mundorff
Gjalt W Huisman
Steven J Collier
Original Assignee
Codexis Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Codexis Inc filed Critical Codexis Inc
Publication of HUE026181T2 publication Critical patent/HUE026181T2/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0006—Oxidoreductases (1.) acting on CH-OH groups as donors (1.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/001—Amines; Imines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/002—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by oxidation/reduction reactions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Claims (9)

  1. Sæafeaàahsïî sge«ypossi»k 1, liklosfto« ketöeedaktáz popsii, amely kfps Al^to^^-ketó^^Mienil)-! iîmgaopm iSyNJWBmtx&Z 'hídmxi«3-(2>ueml)> I -propémmin feitifekkő aiakham a SEQ fD 190: 2 sserisi amlaoss¥-sx«k:v«sdà|é afeoEf-pilpepdd tartalmaz a |EQ W MO: È szeritgl «mteosav-sz^l^eo^i refere»cbrsssskv«adáyal tegatáhh h394dkas azonos íbw»>, Szekvenciát, ahol a pohpopuürc jellemzők a következők: ^ az X94 ammosavoak megÉleld ssninosgv gliem, (b) az XÍ45 amiaosavaafc megfeleld siümv aromás ammosav vagy ídkin. és (o) az XS9ö mámsmmk meg-lhklé«mösav prolin, és (d) az XÍ53 g&rieiébsm Mvő vagy vafeva® XI9S pœteÊêm lévő amfaőssv metiomtg az X2Öd pozícióba*! lévő amfaosav fenüalama. tripiöíáo vagy timzm, és/vagv az X233 pezfeifbsa lévő .amtoosav glfekt.
  2. 2. Az. I. igéaypoat sZeEih teatóossaz poHpptidi ahöl a SEQ ID Á2 szerinti, szekvencia X14Ő amínosaváaak megMefő amiaosav a fooialasppl ás koalába! á|l| csoponbdi van kiválásáig ahol adod esetheti az Xt4S~fiek PisgikSelé ammosav femiai&amp;üim d. Az L igeaypont szénád ketoredaktáz poilpepíid, ahol az anhaosav-szakvsneiíi tartalmaz egyet vagy Äbei a követted Jellemzők közöl fe:: ag .Xvyíiak megfelelő amiapgsvlHsziíáls, az X<t 0-nak megfelelő aiftimnav argioia, az xaö-nak megfelelő aimstmv arglala vagy·· lixim az Xóö-nak megfelelő amíimsav Izoleacm, az XSé-msk megfeleld mxmmm· gloferoiosav vggy asggatggsissv. az X72-nek .megfeleld amloosav ímoaia, az X96-n&amp;k megfeleld aminosav vahp, az XlöS-nak megleielő aäsmosav hiSZtidlSj az XI 34-nek megfelelő amlnoaav metkm% az XI4l-tiek megfelelő amiaosav valin, szX 144-aek megfelel^panosav valia, az X 147-nek megfelelő «mraoav tzoleudn, metlomn, vaké v<|gy'Igáéin, az \! 4 '-uek megfelelő umiao&amp;sv s re rar az kl XI mák megfelelő .snmmsav oeemm, az X idkmek megfelelő aminoeav dsztcim az X.I kémek megfelelő amiaoeav rreenln, az X iShmak megfelelő amíaosav izoteucm, az: X .195 mek megfelelő aminmav iramon in, az X190-nak megfelelő aminosav lettem. az X 199-nek megfelelő aminos&amp;v orozta. röptofáái vagy vaho5 az X30ő-nak megfeleld atmntmv orozta triptofá»: vegy fetnklanfil, az X21 t-nek megfeleld amsnoaav Isiidig az X22ő*nak megfelelő aminosav vgka U7Ä-0236/PA EP2329ÔI3 .. 2 „ &amp;« X2B-ttak roegfeteiő amimsav gtkdn, &amp;zXSdö-ttek mcgfftMö a?»i»s>sav izoieucsö, 's« X249>eek 3tß«gMÄaml»mv triptofáa, és aboi ax gaisímv'saé^ssk adeît esetbe« egy vagy töÉsMis pxisiéiaá Ü'tÄlmaÄi i ret««xxia· szekvenciához képest eltéri? aminosavat,
  3. 4. Jsz 1*3. igénypontok bármelyike sxersïtl keíemkíkíáx poiipeprid, amely képes A\A6dimetil*3*keto-3* (24temJbí*propánan»n szobsztràtoi CSjNVJV^rmeuW^kteM^tk^ilVI-pwp^iarnm termékké alakítani, g SEQ IP NO: 6 szerinti smmi>ssv-sxs?kvetîcsà|é refe^ëëipôli^^ÂK'kép^tiiyiîM métíéiibm,
  4. 5. Az 1*4. igénypontok bármelyike szedik! kgtbrgbukíá^ poitpeprid, amely tartalmaz egy, a következők közöl kiválasztott âmîsossV'8xe|:vëSc#t: SEQ IP 10:¾¾ 28»30, 34, 34, 38, 40, 42, 46, 48, 50, 52, 54. 56, 58,60,62,64,66, 68, 70,72,74,76 és 78.
  5. 6. Poiiooklaorid, amely 1*5. Igénypontok bármelyike szerint?» módosított ketora6#táp:pp6pép6ást kÉ$ do!, atm! .¾ gelnmkkvbd ? msetene?« »idott esetbe? a km rikezok ko. ,Ί van k? ><?,,;\'îw. oPQ H> NO 23, 3 ' à"’, 26, 33, 35, 27, 30, 4!, 45, 4?, 49, 5!, 53, 55, 57, 59, 61,63,65, 67, 69, 71,73,75 6s 7?.
  6. 7. Expressrios vektor, amely tartalmaz 6, igénypont axerlnii polimskieoridoî, ntökddöképesen garda-«fjtfeeo expresszit? irányítására alkalmas koatrollszekvenctâhoz kötve, ahol a konttoliszekyeneia adok MVkm tartalmaz szekréciós szignált
  7. 8. Qazd&amp;sejt. amely tanaimat a ?. igénypont szerinti expresszié« vektort.
  8. 9. Ekáris f83-3"arH"3-btdrox}fm^s^amtn előálluására, amely tartalmazza a következőket: (a) (!) szerkezeti képlett! 3-árii 3-ket.opropónamm sz.ubrztíát biztosítása;
    {!>) a 3-aril-3-kee rpropänami« s:r»fcsz,tt6t érioékeztetése ruakcíókeverekhen az 1*5. igénypontok bármely ikç szerinti, módosítót· ketofodokiáz poíipept'.ddei a \zubs ka? pl? '•zeské en kepterii {$} a-arii-o-hidsmt-ípropáttatnin lermókké redukálásán! vagy átalakílásám alkaltnas fcörülméayek között;
    aboi í) éa^li esetés R, és R? jeispiso égyméstói biggetietil! a követkeÄMi álló csoportból van kő Ärixtvi MRlrógén,: adott esetben szotetitöiit, kis szónstomskéM aíMl, adott eáMted szubsodidólt clkíostlkti, adok esetben szubsztiiuált aril vagy ahol R( és R;í együtt adott esetben szebszttírtált dkloaíkilí vagy adott espb Mszpaiitadl, 3-7 saénatomos cikíoariit képez, R», R*. % és % jelentése egymástól iöggetleeüí a hidrogénig és Mm osetbep sÄzIlRtsR, kis csoportból vág kiválasztva, és; R? jatentóp: adott esetbto? sa,ész?it???rii árit, ?0. A 9, igénypont szerinti e|srás, abni R? 6s R* egyikéítek jelentése marii és %JM#e 2*rie«il, és ahol adott esetben mmdRb mind R^ jolébté® tttstil. Π. A ipsypoat saaribti eljárás, tdtol mind E* ássd Ej jalástéso márig és aboi a mMs®M legalább sbpiogy adói: mkksgy |d óra alatt c&amp;gtlÉM tedÂàlôdlfe S&amp;ol a saobsabAt kföstaobrá- oldja lepiibb 100 gd és á kriorstkikiáK poigeplid kcMOásíbkaáp kisebb, skhb oriatsgy S gíl„ és ahol a :k^p^Äsfe:|»i^«piid'^pte^i»:kövefe^p*Öl állé sísc^ötiMiklvilaasátJO ammmv-i&amp;tkfmßWmfc megfe* MS -íeauáöMv^aekveöeMfe SEQ Íí> MO: 60,62,64,66,66, ?0,72,74,76 és 7S. 12. A 9Ί Ι. iptsyptaksk bármalyfa szerinti eljárás* 'é&amp;i 9 termák mtotagy #%«Rál Mereeízomet-feísskgfMt képaüÉk. U. A 9. Igástyporb szoriatl «lénk, ah«l aktáosodakíáA Izoláljak ásAsgy tisrijtják és a raébtalo reek* «16: a keiorsdoktáz koialiom és adod asetben a köilkiö« 'rsgssaráló mészár jéleoMébën történik,: aboi: a rsgo-tiaráid raadszor a kovsferitkbSl Ilié osts^>ribél ya« kiválasztva: giakdg?de§kimgogáz és giükáz, Ibímái:-dösiárogeaá^ás faraik iwpt&amp;pmM és sassköndgralköböl'-dahkh'ogeöás: ás fesfsí és ttsktákdéMdrogeóáA példáéi §|(6Nírt a méd«sfe^t:ibtoreá«ktág ptdipaptki. td,: Eljárás ^~iV“atéi:tÍ-3-dkkösj:OA&amp;6d}-pröpaal6lö elMllítására* ábol az eljárás isälalomzzs: á 9, igátsypem szorinb eljárást, valamint: {&amp;} a (b) lépés ;(^3-ani-3-&amp;tdmxlpmp&amp;sai».&amp;s. ifera&amp;ékének dsaseülélása ra&amp;kclákdPséékhea (II) szerke·' síd kápláré 66.AM''6'se!0'3''hidraKö3-'iai'0}-'ptöpäsamiss piPliOàsgfâ alkalm^kMteáay^^iÉt, &amp;Iks| 1¾.¾ és Rj; egyikáosk jderiiáso mstäl és a másik jelentése hidtogdOj !% R«, S.s ás Ip mánlagy lkának jelSíMse egyíoásíbl függetlenít) a hidrogénből ás adód esetben szohssbbiâh, kís széoatoíssaámá alkiibdi állá esoptirij5bli van kivé·· ÉsMs'apé Ef jálásdéSé adshláséibBö szntoituált aril, aboi a dettmüálás? iápás adoh embm^átmésM az (S}~ 3-mk^dddîôsipîPpéhaâïds érkakeziriásái a kővetkezőkből állá esáporibbl kiválasztod dsmetsláid szortek klériéerdát: és szártsazáka és faágén ákszátaááaékas 16 Eljárás 3-ís0<saí--2-{3rii)'pröpáaatn.ia tböällitlskra. smsly sataósagga a 9, Igdaypoat sagiisd aljá' rá:;?,, valamint: |s) a? {6t'-3--arll'-3''hy56xiprôpïifâmja áriatkerielásár aktívák arilvágyölébej ΐ®6Ρί0Ρν0ί·6Ιί0ρβ, a (VO| szerkezeti kápletü {faá-arilfafaarilpropáoazoin elOálltlásái ieh^^M^kÖrbbnii^^'k^tk,
    ahoi (1), (11) és (VU) esetés Rj és R* jeMzláss egpítástól llgptlssdl a kővetkezőkből állá Mopedből sas kiválasztva: hidrogén» atkái esstbsa sxobsztkuált, kis szánatontsaámS slklk adod msúm szabsztltaált dklöáldl, adott askdsaa sgofetteáit ml vagy ahol Rs ás Ej égytik adok esetben szsb&amp;ztitaslt cikioalkiR vagy adadásöibaítgitóspyálí, 3~? s/éoalotdos cikioarílt képasg 1¾ Rs pRsmpdggyikéíyskjelaaps^agypéstd! pgpíiapki ia bidrdpobői és adtát esatbsa saafesxiiikáit, kis saáaatotassámi álkdbö! álld csopotiMI vas ksvá-· lasgiva, ás át Mmész adod asatboa saabsalilaUt aril, továbbá ÉVII) «seid« Ar jelentés« Mob ésatbao SMbariitbàlt ariipsopöit, ptö| Arjálástése adt?ít osatbao a kővatkssbkböi áM esoporiMl kivkiasritát ati; 1·· oabil, pod, d'-triiloottoabilbRili 2-âpetiliàail, S^íátoxllbalí és SAIsasotoxilbaib
  9. 16, Eijáols f3if^^tHil-3*tiéiM®S-:l>iloxi-3diófán0-i!~Rmpé»4*8Âb áaioíéí'.báre, atsaly sijaíds:l lé? péshéai: öísgábaa fbgis|a aa vsAMiaïebb34:att>'3'i?-{i«nii!Oaïmpâoao3îH termék sriorsosgalakslv t'pokslását: -4 ' îês«î az ! - 5. Igèaypo^; Mrmelyi.« sserœd, motei« ketorsMÄ jpöUpeptí$deí a a^tetrfc turnéé-m (Kíkáíásás's vagy $aj$$$ás&amp;r&amp; alkalnm reakcjékSfUto^pkl^Â. 1?- ameïy tartalmaz |!> sxerks^S|ské|5ieí:§ és/víigy (îl)-:k?srke£?*i képlett ·# «x Î:«|ï Igáftypomsík szeméi bármdyík m<kl»s8tott kemrexhíkíáK poHpeptulet és adott «sefo«svs»?Mmaz a kévétks-ïiii âiià esopoitbéí k^élss^ott, köÄast répsie 'imám® is; gléte^ekiâropdâs' és glöMz, fttttát» dshidrogeríáz és formát, É*ypK>páBí>l # szÄmteik Al-4éh{dmgesá» és
HUE09810573A 2008-08-27 2009-08-27 Ketoreduktáz polipeptid 3-aril-3-hidroxipropánamin elõállítására 3-aril-3-ketopropánaminból HUE026181T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9232108P 2008-08-27 2008-08-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE026181T2 true HUE026181T2 (hu) 2016-05-30

Family

ID=41722263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE09810573A HUE026181T2 (hu) 2008-08-27 2009-08-27 Ketoreduktáz polipeptid 3-aril-3-hidroxipropánamin elõállítására 3-aril-3-ketopropánaminból

Country Status (6)

Country Link
US (2) US8426178B2 (hu)
EP (1) EP2329013B1 (hu)
ES (1) ES2560459T3 (hu)
HU (1) HUE026181T2 (hu)
SI (1) SI2329013T1 (hu)
WO (1) WO2010025238A2 (hu)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010536385A (ja) 2007-08-24 2010-12-02 コデクシス， インコーポレイテッド （ｒ）−３−ヒドロキシチオランの立体選択的生成のための改善されたケトレダクターゼポリペプチド
WO2009046153A1 (en) 2007-10-01 2009-04-09 Codexis, Inc. Ketoreductase polypeptides for the production of azetidinone
EP2467473B1 (en) 2009-08-19 2016-03-23 Codexis, Inc. Ketoreductase polypeptides for the preparation of phenylephrine
EP2566497B1 (en) 2010-05-04 2015-07-29 Codexis, Inc. Biocatalysts for ezetimibe synthesis
EP2649187B1 (en) 2010-12-08 2017-11-22 Codexis, Inc. Biocatalysts and methods for the synthesis of armodafinil
HUE038800T2 (hu) 2011-04-13 2018-11-28 Codexis Inc Biokatalitikus eljárás eszlikarbazepin és ennek analógjai elõállítására
US9139819B2 (en) 2011-11-18 2015-09-22 Codexis, Inc. Biocatalysts for the preparation of hydroxy substituted carbamates
US9193957B2 (en) 2012-05-11 2015-11-24 Codexis, Inc. Engineered imine reductases and methods for the reductive animation of ketone and amine compounds
EP2970927A4 (en) 2013-03-15 2016-10-12 Merck Sharp & Dohme IMMOBILIZED KETOREDUCTASES AND METHODS OF MAKING AND USING IMMOBILIZED KETOREDUCTASE
CN103421854A (zh) * 2013-07-30 2013-12-04 苏州汉酶生物技术有限公司 一种(s)-3-(二甲胺基)-1-(噻吩-2-基)-1-丙醇的生物制备方法
DK3418929T3 (da) 2013-09-27 2021-02-01 Codexis Inc Automatiseret screening af enzymvarianter
CN106232619B (zh) 2013-11-13 2022-09-09 科德克希思公司 工程化的亚胺还原酶和用于酮和胺化合物的还原胺化的方法
RU2702355C1 (ru) 2013-11-15 2019-10-08 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Способ получения пиримидинилциклопентановых соединений
ES2686695T3 (es) 2014-04-22 2018-10-19 C-Lecta Gmbh Cetorreductasas
US10370648B2 (en) 2014-11-25 2019-08-06 Codexis, Inc. Engineered imine reductases and methods for the reductive amination of ketone and amine compounds
ES2830725T3 (es) * 2015-02-10 2021-06-04 Codexis Inc Polipéptidos cetoreductasa para la síntesis de compuestos quirales
CN104830924B (zh) * 2015-05-20 2018-04-27 中国科学院成都生物研究所 羰基还原酶生物催化生产噻吩基手性醇类化合物
CN106636239B (zh) * 2016-11-16 2019-12-31 苏州引航生物科技有限公司 一种氯霉素的制备方法
CN110914446B (zh) 2017-07-14 2024-02-06 C-乐克塔股份有限公司 酮还原酶
CN112930402A (zh) 2018-09-26 2021-06-08 卡拉马祖控股股份有限公司 改性啤酒花产品的酶法生产
US11591625B2 (en) 2018-09-26 2023-02-28 Kalamazoo Holdings, Inc. Enzymatic process for production of modified hop products
EP3856915A1 (en) * 2018-09-26 2021-08-04 Kalamazoo Holdings, Inc. Enzymatic process for production of modified hop products
EP4034644A4 (en) * 2019-09-26 2023-11-01 Codexis, Inc. POLYPEPTIDES OF KETOREDUCTASES AND POLYNUCLEOTIDES
CN111575334B (zh) * 2020-06-03 2021-09-07 湖州颐盛生物科技有限公司 一种制备(s)-2-氯-1-(3,4-二氟苯基)乙醇的方法
CN114410599B (zh) * 2022-01-29 2023-08-18 浙江工业大学 羰基还原酶突变体及其制备瑞舒伐他汀手性中间体的应用
WO2024013383A1 (en) * 2022-07-15 2024-01-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Mutant ketoreductase with increased ketoreductase activity as well as methods and uses involving the same

Family Cites Families (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4956388A (en) 1986-12-22 1990-09-11 Eli Lilly And Company 3-aryloxy-3-substituted propanamines
KR880007433A (ko) 1986-12-22 1988-08-27 메리 앤 터커 3-아릴옥시-3-치환된 프로판아민
EP0290385B1 (de) * 1987-05-04 1992-10-21 Ciba-Geigy Ag Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-3-hydroxyethyl-azetidinonen
US5538867A (en) 1988-09-13 1996-07-23 Elf Aquitaine Process for the electrochemical regeneration of pyridine cofactors
EP0457449A1 (en) 1990-04-27 1991-11-21 Fujitsu Limited Semiconductor device having via hole and method of producing the same
DE4014573C1 (hu) 1990-05-07 1991-10-10 Forschungszentrum Juelich Gmbh, 5170 Juelich, De
FI912280A (fi) 1990-05-17 1991-11-18 Lilly Co Eli Kiral syntes av 1-aryl-3-aminopropan-1 -oler.
US5225339A (en) * 1992-02-26 1993-07-06 The Scripps Research Institute Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase
US5385833A (en) * 1992-02-26 1995-01-31 The Scripps Research Institute Pseudomonas sp. ATCC No. 49794 alcohol dehydrogenase
JP3155107B2 (ja) 1993-01-12 2001-04-09 ダイセル化学工業株式会社 光学活性４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法
US5362886A (en) 1993-10-12 1994-11-08 Eli Lilly And Company Asymmetric synthesis
US6117679A (en) 1994-02-17 2000-09-12 Maxygen, Inc. Methods for generating polynucleotides having desired characteristics by iterative selection and recombination
US6335160B1 (en) 1995-02-17 2002-01-01 Maxygen, Inc. Methods and compositions for polypeptide engineering
US5837458A (en) 1994-02-17 1998-11-17 Maxygen, Inc. Methods and compositions for cellular and metabolic engineering
US5605793A (en) 1994-02-17 1997-02-25 Affymax Technologies N.V. Methods for in vitro recombination
BR9507817A (pt) 1994-06-03 1997-09-16 Novo Nordisk Biotech Inc Construção de dna enzima vetor recombinante célula hospedeira recombinante lacase de ascomicete ou deuteromicete processos para obter uma enzima de lacase para melhorar o rendimento de enzima recombinante para polimerizar um substrato de lignina ou lignossulfato em soluç o para despolimerizar in situ a pasta kraft para oxidar corantes ou precursores de corantes para pintar cabelo e para polimerizar ou oxidar um composto fenólico ou anilina composição de corante e recipiente contendo a mesma
WO1996000787A1 (en) 1994-06-30 1996-01-11 Novo Nordisk Biotech, Inc. Non-toxic, non-toxigenic, non-pathogenic fusarium expression system and promoters and terminators for use therein
US5427933A (en) * 1994-07-20 1995-06-27 Merck & Co., Inc. Reduction of phenylalkyl ketones to the corresponding (S)-hydroxy derivatives using mucor hiemalis IFO 5834
US5491077A (en) * 1994-07-20 1996-02-13 Merck & Co., Inc. Microbial method
DE69514923T2 (de) * 1994-08-12 2000-11-02 Dsm Nv Mutierte penicillin-g-acylase gene
JPH08336393A (ja) * 1995-04-13 1996-12-24 Mitsubishi Chem Corp 光学活性なγ−置換−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法
FI104465B (fi) 1995-06-14 2000-02-15 Valio Oy Proteiinihydrolysaatteja allergioiden hoitamiseksi tai estämiseksi, niiden valmistus ja käyttö
DE19610984A1 (de) 1996-03-21 1997-09-25 Boehringer Mannheim Gmbh Alkohol-Dehydrogenase und deren Verwendung zur enzymatischen Herstellung chiraler Hydroxyverbindungen
US5891685A (en) * 1996-06-03 1999-04-06 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing ester of (S)-γ-halogenated-β-hydroxybutyric acid
US6531308B2 (en) * 1997-11-04 2003-03-11 Eli Lilly And Company Ketoreductase gene and protein from yeast
EP1036198B1 (en) 1997-12-08 2012-09-26 California Institute Of Technology Method for creating polynucleotide and polypeptide sequences
DE19812004A1 (de) * 1998-03-19 1999-09-30 Forschungszentrum Juelich Gmbh Dehydrogenasen mit verbesserter NAD-Abhängigkeit, deren Herstellung und Verwendung
US6495023B1 (en) 1998-07-09 2002-12-17 Michigan State University Electrochemical methods for generation of a biological proton motive force and pyridine nucleotide cofactor regeneration
DE19857302C2 (de) 1998-12-14 2000-10-26 Forschungszentrum Juelich Gmbh Verfahren zur enantioselektiven Reduktion von 3,5-Dioxocarbonsäuren, deren Salze und Ester
JP2000236883A (ja) 1998-12-21 2000-09-05 Daicel Chem Ind Ltd 新規なカルボニル還元酵素、該酵素の製造方法、該酵素をコードするｄｎａおよびこれを利用したアルコールの製造方法
JP4221100B2 (ja) 1999-01-13 2009-02-12 エルピーダメモリ株式会社 半導体装置
US6376246B1 (en) * 1999-02-05 2002-04-23 Maxygen, Inc. Oligonucleotide mediated nucleic acid recombination
EP1130093A1 (en) 1999-01-19 2001-09-05 Maxygen, Inc. Oligonucleotide mediated nucleic acid recombination
EP1621613B1 (en) 1999-03-11 2009-04-22 Eastman Chemical Company Enzymatic reductions with dihydrogen via metal catalyzed cofactor regeneration
ATE309196T1 (de) 1999-04-09 2005-11-15 Lilly Co Eli Verfahren zur herstellung von 3-aryloxy-3- arylpropylamine und deren zwischenprodukte
CZ20012792A3 (cs) 1999-12-03 2002-03-13 Kaneka Corporation Polypeptid, polynukleotid kódující polypeptid, expresní vektor, transformant a způsob přípravy
TWI275645B (en) 2000-02-16 2007-03-11 Daicel Chemical Industries Ltd. (R)-2-octanol dehydrogenases, methods for producing the enzymes, DNA encoding the enzymes, and methods for producing alcohols using the enzymes
EP1272967A2 (en) 2000-03-30 2003-01-08 Maxygen, Inc. In silico cross-over site selection
DE10037101A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-07 Degussa Rekombinant hergestellte Enzyme mit verbesserter NAD(H)-Akzeptanz
US7202070B2 (en) * 2000-10-31 2007-04-10 Biocatalytics, Inc. Method for reductive amination of a ketone using a mutated enzyme
BR0208265A (pt) * 2001-03-22 2004-03-02 Bristol Myers Squibb Co Redução estereosseletiva de acetofenona substituìda
DE10119274A1 (de) 2001-04-20 2002-10-31 Juelich Enzyme Products Gmbh Enzymatisches Verfahren zur enantioselektiven Reduktion von Ketoverbindungen
EP1321517A3 (en) * 2001-12-19 2003-11-19 Bristol-Myers Squibb Company Gluconobacter oxydans 2-ketoreductase enzyme and applications thereof
KR20040075042A (ko) * 2001-12-27 2004-08-26 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. β-락탐 항생제의 제조 방법
US20040249170A1 (en) 2002-01-24 2004-12-09 Alfio Borghese Process for preparing an intermediate useful for the asymmetric synthesis of duloxetine
US6743921B2 (en) 2002-01-24 2004-06-01 Dsm Catalytica Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of nonracemic syn-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanol compounds
US20050084907A1 (en) * 2002-03-01 2005-04-21 Maxygen, Inc. Methods, systems, and software for identifying functional biomolecules
EP1506965A4 (en) 2002-05-20 2010-11-03 Mitsubishi Rayon Co PROPANOLAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-N-METHYLAMINO-1- (2-THIENYL) -1-PROPANOLS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROPANOLAMINE DERIVATIVES
DK1852415T3 (da) 2002-07-09 2010-01-25 Lonza Ag Fremgangsmåde til fremstilling af N-monosubstituerede beta-aminoalkoholer
PT1539673E (pt) 2002-07-09 2007-11-14 Lonza Ag Processo para preparação de beta-aminoálcoois nmonossubstituídos
WO2004005307A1 (en) 2002-07-09 2004-01-15 Lonza Ag Process for the preparation of optically active 3-n-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol
EP1523479A1 (en) 2002-07-24 2005-04-20 Degussa AG Process for the preparation of 3-hydroxy-(2-thienyl)propanamines
DE10235206A1 (de) 2002-08-01 2004-02-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von (S)-3-Methylmino-1-(thien-2-yl)propan-1-ol
EP1532100A1 (de) 2002-08-27 2005-05-25 MERCK PATENT GmbH Verfahren zur enfantioselektiven hydrierung von aminoalkoholen
US7301031B2 (en) * 2002-09-09 2007-11-27 Biocatalytics, Inc. Methods for producing hydroxy amino acids, esters, and derivatives thereof
DE10244811A1 (de) 2002-09-26 2004-04-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten
AU2003276066A1 (en) 2002-10-07 2004-04-23 Lonza Ag Processes and intermediates for the preparation of optically active 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanol derivatives
US6846957B2 (en) 2002-11-22 2005-01-25 Board Of Regents, The University Of Texas System Synthesis of 3-aminomethyl-1-propanol, a fluoxetine precursor
WO2004055194A1 (en) 2002-12-16 2004-07-01 Council Of Scientific And Industrial Research Chemoenzymatic process for stereoselective preparation of r and s enatiomers of 2-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile
GB0229583D0 (en) 2002-12-19 2003-01-22 Cipla Ltd A process for preparing duloxetine and intermediates for use therein
DE10302595A1 (de) 2003-01-22 2004-07-29 Basf Ag 3-Methylamino-1-(2-thienyl)-1-proganon, seine Herstellung und Verwendung
DE10315760A1 (de) 2003-04-07 2004-10-21 Basf Ag L-Carnitin Dehydrogenasen, deren Derivate und ein Verfahren zur Herstellung von substituierten (S)-Alkanolen
JP4213524B2 (ja) * 2003-04-17 2009-01-21 ダイセル化学工業株式会社 新規なカルボニル還元酵素、その酵素をコードするｄｎａを含むポリヌクレオチド、その製造方法、およびこれを利用した光学活性アルコールの製造方法
DE10327454A1 (de) * 2003-06-18 2005-01-20 Juelich Enzyme Products Gmbh Oxidoreduktase aus Pichia capsulata
MXPA06001719A (es) * 2003-08-11 2006-05-19 Codexis Inc Polipeptidos de glucosa deshidrogenasa mejorados, y polinucleotidos relacionados.
EP1654354A1 (en) * 2003-08-11 2006-05-10 Codexis, Inc. Improved ketoreductase polypeptides and related polynucleotides
JP2007502111A (ja) * 2003-08-11 2007-02-08 コデクシス， インコーポレイテッド ４−置換３−ヒドロキシ酪酸誘導体およびビシナルなシアノ，ヒドロキシ置換カルボン酸エステルの生成のための酵素的プロセス
BRPI0413501A (pt) 2003-08-11 2006-10-10 Codexis Inc polipetìdeo, polinucleotìdeo isolado ou recombinante, vetor de expressão, célula hospedeira, e, método de preparar um polipetìdeo de hhdh
EP1510517A1 (en) 2003-09-01 2005-03-02 Lonza AG Process for the asymmetric hydrogenation of beta-amino ketones
DE10345772A1 (de) * 2003-10-01 2005-04-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Methylamino-1-(thien-2-yl)-propan-1-ol
EP1712633A1 (en) 2003-12-02 2006-10-18 Mercian Corporation Process for producing optically active tetrahydrothiophene derivative and method of crystallizing optically active tetrahydrothiophen-3-ol
EP1566383A1 (en) 2004-02-19 2005-08-24 Lonza AG Process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-aminoalcohols
DK1720852T3 (da) 2004-02-19 2012-10-22 Lonza Ag Fremgangsmåde til fremstilling af enantiomerrene 1-substituerede 3-aminoalkoholer
US20050197503A1 (en) 2004-03-05 2005-09-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for the preparation of N-alkyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamines
DE102004022686A1 (de) 2004-05-05 2005-11-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Alkohole
WO2006130657A2 (en) 2005-05-31 2006-12-07 Bristol-Myers Squibb Company Stereoselective reduction process for the preparation of pyrrolotriazine compounds
EP1908845A4 (en) 2005-07-20 2010-10-06 Kaneka Corp PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2- (AMINOMETHYL-N-SUBSTITUTED) 3-HYDROXYBUTYRIC ACID L ESTER WITH OPTICAL ACTIVITY
AT502395B1 (de) * 2005-07-27 2007-03-15 Iep Gmbh Oxidoreduktasen zur stereoselektiven reduktion von ketoverbindungen
DE102005044736A1 (de) 2005-09-19 2007-03-22 Basf Ag Neue Dehydrogenasen, deren Derivate und ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkanolen
DE102005062662A1 (de) 2005-12-23 2007-06-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Alkohole
US7538232B2 (en) 2006-01-19 2009-05-26 Eli Lilly And Company Process for the asymmetric synthesis of duloxetine
MX2007014131A (es) 2006-02-13 2008-01-11 Teva Pharma Un proceso para la preparacion de (s)-(+)-n,n-dimetil-3-(1- naftale niloxi)-3-(2-tienil)propanamina un intermedio de duloxetina.
TW200813002A (en) 2006-05-31 2008-03-16 Teva Pharma Process for preparing duloxetine and intermediates thereof
US8392358B2 (en) 2006-06-29 2013-03-05 Nice Systems Technologies Inc. Temporal extent considerations in reporting on facts organized as a dimensionally-modeled fact collection
CN101528917B (zh) * 2006-10-02 2015-07-29 科德克希思公司 用于制备立体异构纯的他汀类及其合成中间体的组合物和方法
JP2010517574A (ja) * 2007-02-08 2010-05-27 コデクシス， インコーポレイテッド ケトレダクターゼおよびその使用
JP2010536385A (ja) 2007-08-24 2010-12-02 コデクシス， インコーポレイテッド （ｒ）−３−ヒドロキシチオランの立体選択的生成のための改善されたケトレダクターゼポリペプチド
JP5973131B2 (ja) 2007-09-13 2016-08-23 コデクシス， インコーポレイテッド アセトフェノンの還元のためのケトレダクターゼポリペプチド
KR20100061571A (ko) 2007-09-28 2010-06-07 코덱시스, 인코포레이티드 케토리덕타제 폴리펩티드 및 이의 용도
WO2009046153A1 (en) * 2007-10-01 2009-04-09 Codexis, Inc. Ketoreductase polypeptides for the production of azetidinone
US20090312196A1 (en) * 2008-06-13 2009-12-17 Codexis, Inc. Method of synthesizing polynucleotide variants
WO2010027710A2 (en) 2008-08-27 2010-03-11 Codexis, Inc. Ketoreductase polypeptides and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20130177962A1 (en) 2013-07-11
ES2560459T3 (es) 2016-02-19
US8673607B2 (en) 2014-03-18
US20100151534A1 (en) 2010-06-17
WO2010025238A3 (en) 2010-07-29
SI2329013T1 (sl) 2016-03-31
EP2329013A2 (en) 2011-06-08
WO2010025238A2 (en) 2010-03-04
EP2329013A4 (en) 2013-02-20
US8426178B2 (en) 2013-04-23
EP2329013B1 (en) 2015-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11512332B2 (en) Engineered ketoreductase polypeptides
US11965194B2 (en) Ketoreductase polypeptides for the production of (R)-3-hydroxythiolane
EP2329013B1 (en) Ketoreductase polypeptides for the production of a 3-aryl-3-hydroxypropanamine from a 3-aryl-3-ketopropanamine
US9133442B2 (en) Ketoreductase polypeptides for the production of azetidinone
EP2329014B1 (en) Ketoreductase polypeptides for the stereoselective production of (4s)-3[(5s)-5(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
WO2010027710A2 (en) Ketoreductase polypeptides and uses thereof
US20240229091A1 (en) Ketoreductase polypeptides for the production of (r)-3-hydroxythiolane