HU227701B1 - Synergistic fungicidal mixture and their use - Google Patents
Synergistic fungicidal mixture and their use Download PDFInfo
- Publication number
- HU227701B1 HU227701B1 HU0002961A HUP0002961A HU227701B1 HU 227701 B1 HU227701 B1 HU 227701B1 HU 0002961 A HU0002961 A HU 0002961A HU P0002961 A HUP0002961 A HU P0002961A HU 227701 B1 HU227701 B1 HU 227701B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- mixture
- iib
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 34
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 11
- -1 nitrogen ester Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine Chemical compound COC1=CC(CCN)=C(OC)C=C1Br YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000201976 Polycarpon Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000545067 Venus Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya fnngioid keverék, amely szinergikusan hatásos mennyiségben a54 egy (la), (Ifo) vagy (Te; képletü fenil-benzil-éter-származékot és/vagy at; egy (Id) általános képlete karbamátot ........ amely képletben
X jelentése -CH- csoport vagy nitrogénatom, n értéke Og 1 vagy 2, és
R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- és ‘1-4 szénatomom halogén-alki1-esöpört, ahol as R csoportok jelentése eltérő lehet, amennyiben n értéke 2 — vagy valamilyen sóját vagy adónkéját, valamint b; egy (Ha) vagy (rab) általános képletü dinitro-fenol-származékot — amelynek képletében n értéke ü, 1 vagy 2 — tartalmas.
A találmány tárgyát képezik még az (la), (Ibi vagy (le; képletü és/vagy (Id) , valamint (Ha) vagy (11b) általános képleté vegyületek keverékeinek alkalmazásával káros gombák elleni védekezésre használható eljárások, valamint az (la)., (lb) vagy (lej képletü és/vagy (ld), valamint (Ha) vagy (1Tb) általános képletü vegyületek alkalmazása ezen keverékek előállítására.
Az (la)-(le) képlete vegyületek, ezen vegyületek előállítása és káros gombák elleni hatásuk ismert az irodalomból (EP-A 253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692 számú szabadalmi iratok).
Az (Id) általános képletü vegyületek, előállítások és hatások ismert a WO-A 93/15046, WC-A. 56/01256 és a WC—A 96/01253 számú
F szabadalmi iratokból.
Szintén ismert a (Ha) és (llb) általános, képletü vegyületekbél álló keverék (kereskedelmi név: Dinocap) , ezen keverék előállítása és káros gombák és pókok elleni hatása (0S-A 2,526,660; 05-A 2,810,767 számú szabadalmi íratok).
Az ismert (la), (Ib) vagy (le) képletü és/vagy (ld), valamint (Ha) vagy (llb) általános képletü vegyületek alkalmazott mennyiségeinek csökkentése és hatásspektrumuk javítása érdekében a találmány feladata olyan keverékek (szinergikus keverékek) előállítása volt, amelyekkel a hatóanyagok összmennyiségét csökkentve káros gombák ellen jobb hatással lehet védekezni.
Ez a feladat a fent definiált keverék segítségével oldható meg. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (la), (Ib) vagy (le) képletü és/vagy (Id), valamint (Ha) vagy (llb) általános képletü vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazása esetén vagy az ( (la.) , (Ib) vagy (le) képletü és/vagy (ld), valamint (Ha) vagy (llb) általános képletü vegyületek egymás utáni alkalmazása esetén jobban lehet a káros gombák ellen védekezni, mint ezen vegyületek egyedüli alkalmazása esetén.
Az (Id) általános képlet legfőbbképpen olyan karbamátokat jelöl, amelyekben a szubsztltuensek kombinációja megfelel az 1. táblázat valamelyik sorának.
1. táblázat (Id) általános képletü vegyületek
Szám | X | 1 |
1.1 | K | I 2-F j |
— | b | i |
1.3 | N | '3-F | |
1.4 | I 2-71 | |
1.5 | ¥ | 1 3-0 |
1.6 | N J 4-Cl |
k X * 4 χ 4 4 ♦
4 4 V 4
4»Χ« 44 4X44 ♦♦ k
1.7 | N | 2~3r |
1,8 | N | 3-Sr |
1. 9 | H | 4~8r |
1.10 | H | 2-CH, |
1.11 | H | 3-CH; |
1.12 | H | 4-CH, |
1,13 | H | 2-CH;>CH, |
1.14 | H | 3-CH,CH3 |
1,15 | H | 4-CH,CH; |
1.16 | N | 2-CH(CHO2 |
1,17 | 14 | H-CHíCH,!, |
1.18 | H | 4-CH(CH,i2 |
1.19 | H | 2-CF, |
1.2 0 | N | 3-C1C |
1.21 | N | 4-CH, |
T v ·> X > ri X. | N | ? 5 x |
1 < 23 | N | 2,4-Cl2 |
1.24 | N | 3,4“Cl; |
1.25 | N | 2-Cl, 4-CH, |
1.26 | N | 3-Cl, 4-CH; |
1,27 | CH | 2-H |
1.28 | CH | 3-F |
1,23 | CH | 4 -H |
1.30 | CH | 2-C1 |
1.31 | CH | 3-Cl |
1.32 | CH | 4-Cl |
1.33 | CH | 2~Br |
1.34 | CH | 3-Br |
1.35 | CH | 4 -Br |
1.3S | CB | 2-CH, |
1.37 | CH | 3-CH, |
1,38 | CH | 4~CH3 |
1.39 | CH | 2~CH2CH3 |
1.40 | CH | 3-CH,CH, |
1.41 | CH | 4“CHsCH3 |
1.42 | CH | 2~CB(CB3) .;· |
1.43 | CB | 3-CH(CH;b |
1.44 | CH | 4-CHiCH3), |
SS., :il®:/SBZ8RMey *♦
Φ · ♦ * ♦ Φ « « «
X »φφ * *ΦΦ ♦ * φ φ. * φ
Χ*ΦΦ »X ΧΦΦΦ ΦΦ *
1.45 | CH | 2-CH | |
1.46 | CH | 3-CFj j |
1.47 | CH | 4 - CH 1 |
1.48 | CH | 2,4-7';: J |
1.49 | CH | •p. ζ*· -· : |
1.50 | CH | 3, 4 -Cl;: ) |
1.52 | CH CH | 2- C1, 4-Cm 3- Cl, 4-CH3 | |
Különösen előnyösek a 1.12, 1.2:3, 1.32 és 1.3-8 képletű vegyületek .
A keverékek készítésénél előnyös, ha a tiszta (la), (Ib) vagy (1c) képletű és/vagy (Id), valamint (Ha) vagy (Hb) általános képletű hatóanyagokat alkalmazzuk, amelyekhez további káros gombák vagy más kártevők, igy rovarok, pókok vagy fonalférgek elleni hatóanyagokat, valamint herfelcideket vagy növekedésszabályozó hatóanyagokat vagy műtrágyákat keverhetünk.
Az (la), db) vagy (le) képletű és/vagy (Id) , valamint (Ha) vagy (Hb) általános képletű vegyületek keverékei, vagy az (la), db) vagy (le) képletű és/vagy dd), valamint (Ha) vagy dlb) általános képletű vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazásai kiváló hatást mutatnak a növénypatogén gombák széles spektruma ellen, elsősorban Asoomyceták, Basiöiomyeeták, Phycomyeeták és Deuteromyeeták ellen, Ezek a vegyületek részben szisztémakosán hatnak, igy levél- és talajfungicidként is alkalmazhatók.
Különösen nagy a jelentőségük különböző kultúrnövények, igy gyapot, zöidségnövények (uborka, bab, paradicsom, burgonya és tökfélék), árpa, fű, zab, banánok, kávé, kukorica, gyömölcsnővényék, rizs, rozs, szója, szőlő, búza, dísznövények, cukornád é.s számos mag számos gombás betegsége elleni védekezése során.
SS.iie/WRASjav s
«« φ»«.χ *φ ♦» »«
X « * « « Κ V »
Φ »*β φ *βί φ
V * χ χ X «φ«« φφ φ««β «φ *
Különösen jól alkalmazhatjuk ezeket az alábbi növénypatogén gombák elleni küzdelemben: Erysíphe graminis (lísztharma.t) gabonán, Erysiphs cíchoracearum és Sphaerotheca fuligenea tökféléken, Podosphaera leucotricha almán, ünícula necator szőlőn, Puccinia-fajták gabonán, Rhi.zoctonia-.fajták gyapoton, rizsen és füvön, listilago-fajták gabonán és cukornádon, Vént úri a inaegealis (levélioitosság) almán, Helminthosporium-fajták gabonán, Septorla nodorum búzán, Botryfcis oinerea (szürke penész) epren, zöldségen, dísznövényeken és szőlőn, Ceroospora arachidicoia földi mogyorón, Pseudoeercosporelia herpotrichoides búsan és árpán, Pyrieularía oryzae rizsen, Phytephthora infestans burgonyán és paradicsomon, Plasmopara vitícola szőlőn, Pseudoeercosporelia-fajták komlón és uborkán, Altárnária-fajták zöldségen és gyümölcsön, Mycosphaerella-fajták banánokon, valamint Pusarium- és Verticl11inm-faj ták.
A készítmények anyagvédőszerként (favédőszerként) is használhatok, így Paecllomyees varíotii ellen.
Az (la), (1b) vagy (le) képletű és/vagy dd), valamint dia) vagy (Ilb) általános képletű vegyületek egyidejűleg — együtt vagy külön-külön — vagy egymásután felhordhatok. Külön, alkalmazás esetén a sorrend általában nem befolyásolja a védekezés sikerét.
Az (la), db) vagy (1c) képlete « vagy (Ilb) általános képletű vegyül 0,01:1-ig, előnyösen 5:1-től 0,0:
0,05:1-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
Az elérni kívánt hatás fajtájától függően főleg mező-gazdasági területeknél a találmány szerinti keverékek alkalmazott mennyiVi. 'Uy/KS/SAS-ióV
(Id) , valami | nt dia) | |
:eke t | általában | 10:1-től |
— 1 — k-J f | különösen | 1:1-tői |
Φ«*♦ *« Φ ΦΦ sége hektáronként általában 0,GÍ~8 kg, előnyösen 0,1-5 kg, különösen előnyösen 0,5-3,0 kg.
Az -(la) , (Ibs vagy (Ic) képletű és/vagy (1-d) általános· képletü vegyületek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01-2,5- kg, előnyösen 0,05-2,5 kg, különösen előnyösen 0,1-1,0 kg.
A Cila'} vagy (Ilfc) általános képletű vegyület alkalmazott mennyisége ennek megfelelően hektáronként általában 0,01-10 kg, előnyösen 0,05-5 kg, különösen előnyösen 0,05-2 kg.
A vetőmagkezelsshez szükséges keverékmennyiség általában 0,001-250 g, előnyösen 0,01-100 g, különösen előnyösen 0,01-50 g keverék 1 kg vetőmagra.
Amennyiben nővénypafc-ogén gombák ellen akarunk védekezni, akkor az {la}, (Ib) vagy (Ic) képletü és/vagy (lé), valamint (11a) vagy (Ilb) általános képletü vegyűleteket - külön-külön vagy együtt használva — vagy az (la), (Ib) vagy (1c) képletű és/vagy (Id), valamint (Ha) vagy (11b) általános képletű vegyületekből álló keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a vetőmagokat, a növényeket vagy a földeket a növények vetése előtt vagy azután, vagy a növények kikelése előtt vagy azután ezekkel bepermetezzük, vagy beporlasztjuk.
A találmány szerinti fungícid. hatású szlnergikus keverékek, illetve az (la), (Ib) vagy (lei képletü és/vagy (lö), valamint illa) vagy (Ilb) általános képletű vegyületek szétpermetezve, köddé alakítva, eiporlasztva, elszórva vagy locsolva például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenziók, vagy tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziök, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porlasztnatö vagy szórható készitmésa. ms/Es/BAz-jav «· «»Χ» nyék vagy granulátumok formájában alkalmazhatok. Az alkalmazási forma függ az alkalmazási céltól; minden esetben törekedjünk arra, hogy a találmány szerinti keverék lehetőleg finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk,
A formnlációkat ismert módon állítjuk elő, igy oldószerek és/vagy hordozóanyagok hozzáadásával, A fonmulációkhoz általában inért adalékanyagokat, igy emulgálószereket vagy diszpergálószerekét keverünk.
Felületaktív anyagként az aromás szulfon.sa.vak (lignin-, fenol-, naztaiín- és dibutii-natalin-szulfonsav), valamint zsírsavak, alkii- és slkil-ari1-szuifomátok, alkil-, iauriléter- és zsíralkohoi-szuifátok alkálifémekkel, alkáliföldfémekkel és ammóniával képzett sói, továbbá szuif átélt hexs~, hepta- és oktadekanolok vagy zsí ralkohol-glikoiéterek sói, szül főnéit naftáién és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin vagy naftaiín-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, pűiioxietiién-oktii-fenoi-éter, etoxíiált izooktíl-, oktil- vagy nonll-fenoi, alkilfenol- vagy tributiifsnil~p ο11g11kol-eter, alkil-ar11-no11é te r-a1konolók, i z o t r í dec11-alkohol, zsiralkohoi-etilénoxid-koodenzátumok, etoxíiált ricinusolaj, poiioxi-etiién-aikli-éter vagy polioxipropiién, iaurilalkohol-poliglikciéter-acetát, szorbitészter, lignínszulfit-iúgok vagy meti1-oellulóz jöhetnek szóba.
Porszerű, szórható vagy porlasztható készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy (la), (ib) vagy (lo) képletű és/vagy (Id) , valamint (Ha) vagy (Hb) általános képletű vegyüieteket vagy az (la), (Ib) vagy (1c) képletű és/vagy (Id), valamint (Ha) vagy (Hb)
♦ »4 ti «r « « W X » · ♦** » * * « «·♦ ♦» általános képletű vegyületekből álló keveréket egy szilárd hordozóanyaggal összekeverjük, vagy ezeket együtt őröljük.
Granulátumok. (bevont, impregnált vagy homogén granulátumok; általában úgy állíthatók ölő, hogy a hatóanyagot vagy a hatóanyagokat szilárd hordozóanyagokhoz kötjük.
Töltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként használhatunk ásványi földeket, Így szllikagéit, kovasavakat, szilíkagéleket, sziIlkátokat, talkumot, kaolint, mészkövet, meszet, krétát, bőluszt, löszt, agyagot, dolomitot, diatornaföldet, kalciumés magnézium-szulfátot, magnézínm-oxitíot, őrölt műanyagokat, valamint műtrágyákat, így ammónium-szulfátot, ammöníum-foszfátot, ammónium-nitrátotkarban!dókat és növényi termékeket, igy gabonalisztet, fakéreg-, fa- és dióhéjlísztet, cellulózéért vagy más szilárd hordozóanyagokat.
A formuiáclók általában 0,1-95 tömegé, előnyösen 0,5-90 tÖmeg% (is), (Ib) vagy (lej képletű és/vagy (Id), valamint (Hs) vagy (11b) általános képletű vegyüietet, vagy az (la), (Ib) vagy (lo) képletű és/vagy (Id), valamint (Ha) és (Ilb) általános képletű vegyületekből. állő keveréket tartalmaznak. A hatóanyagok tisztásé'b na 9O-IöO%, előnyösen 95-100% (NMR- vagy HPLC-mérések alao~an)y
Az (la), (Ib) vagy (le) képletű és/vagy (Id), valamint (Ha) vagy (Hfo) általános képletű vegyületeket, vagy a keverékeket vagy a megfelelő formuláolők.at úgy alkalmazzuk, hogy a káros gombákat, ezek. életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket a keverek, illetve az (Ib) vagy (le) képletű és/vagy (Id) , valamint (Ha) vagy (Ilb) általános képletű ve»3.
gyületek külön alkalmazása esetén ezen vegyületek fungicidként hatásos mennyiségével kezeljük.
A kezelés a gombás megfertőzódés előtt vagy azután történhet .
Alkalmazási példa
A találmány szerinti keverékek szinergikus hatását az alábbi példákkal szemléltetjük:
A hatóanyagokat 10 tomeg!-os emulzió formájában külőn-külön vagy együtt egy '70 tömeg! eíklohexanont, 20 tömeg! Kekanil® Ih-t (Latensed.® ARS, etoxilált alkíl-fenol alapú emolgeálö és diszpergáló hatású nedvesltdszsr) és 10 tömeg! Emulphor® EL-t (Emuién® EL, etoxilált zsíralkohol alapú emulgeáló szar· tartalmazó eleggyel keverjük össze, majd vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk.
Búzalisztharmat elleni hatás búza esetében
Cserepes edényben nőtt „Frühgold fajtájú búzapalánták leveleit bepermeteztünk egy 10 tömeg!, hatóanyagot, 63 tömeg! ciklohexanont és 27 tömeg! emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes hatóanyag-emulzióval., és 24 órával a penmetlé megszáradó s a után a palántákat bűzslisztharmat~spőrák.kal (Erysíphe graminis forma speciális triticí) permeteztük be. Ezt követően a kísérleti növényeket egy 20-24 °C-os és 70-20%-os relatív páratartalmú üvegházba állítottuk. Hét nap után vizuálisan meghatároztuk az összievélf elületre: vonatkoztatott búzsüsztharmatfertőzöttség %-os értekét.
¢9. lí S/BS/BAS-jav «φ
A kiértékelés a megfertőzött levélfelület %-os értékének megállapításával történt. A %-os értékeket hatásfokokra számoltuk át. A £W) hatásfokot az Abbot-képiet alapján számítottuk:
w ~ <x - α/β) « xoo , ahol a képletben α jelentése a kezelt növények %-ban kifejezett gombás fertőzőttsége β jelentése a nem kezelt ·kontroli-) növények %-ban kifejezett gombás fertőzöttsége.
A. hatásfok egyenlő 0, ha a kezeit növények fertőzöttsége azonos mértékű a nem kezelt kontrolinovenyekévei; a hatásfok egyenlő 100, ha a kezelt növények fertőzéstől mentesek.
A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítottuk (S.R, Coiby, Weeds 15, <1:967) , 20-22. oldal] és ezeket összehasonlítottuk a tapasztalt hatásfokokkal.
Colby-képlet: K « x e y - x»y/10Ö — a képletben
E jelentése a nem kezelt kontrolira vonatkoztatott várható %os hatásfok, (A) és (B) hatóanyagok keverékének (a) és (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén.
x jelentése a nem. kezeit kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (A) hatóanyag (aj koncentrációban történő alkalmazása esetén.
y jelentése a nem kezelt kontrolira vonatkoztatott %:-os hatásfok, (B) hatóanyag (fo) koncentrációban történő alkalmazása esetén.
A búzalisztharmat elleni hatás vizsgálatának eredményeit az
♦ φ φ φ φ
ΛΛΦΦ ν* φφφχ χχ » alábbi táblázatokban foglaltuk össze.
2. táblázat
Példa | hatóanyag | P e rme t i é h a t ö a nya g koncentrációja (ppm.) | Hatásfok a nem kezelt kontroli %-ában |
1K | Kontroli (nem kezeit) | (100 %-os íertezöttség) | ö |
2K | (la) | 0, 6 0, 3 | 0 0 |
3K | (ib) | 0,6 0,3 | 15 jí. |
4K | 1.32 vegyület (Id) | 0, 63 0, 31 | £ ? 3 β Λ |
5K | dia) | 12,5 6,3 3,1 | 1G V: |
3. táblázat
Pé Ida | Találmány szerinti keverék | Tapasztalt hatásfok | Számított 1 hatásfok *) | | |
6 | 0,6 ppm. (la) 412,5 ppm illa) | 40 | 10 | |
7 | 0,3 ppm (la) * 12,5 ppm (Ha) | 40 | 10 | |
8 | 0,6 ppm (Ib) 4 12,5 ppm. (Ha) | 85 | 23,5 | |
9 | 0, 3 ppm (ib) 4 12,5 ppm (11a) | 80 | 23, 5 | |
10 | 0,63 ppm (Id) 4 6,3 ppm (Ha) | 95 | 75 | |
11 | 0,31 ppm (id) 4 3,1 ppm (Ha) | 30 | 40 |
*} a Colby-képlet szerint számítva
A kísérlet eredményei azt mutatják, hogy a tapasztalt hatásfok minden keverési arány mellett nagyobb volt, mint a Colby-képiet alapján kalkulált hatásfok.
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok1. Eangícid keverék, amely szinergíkusan hatásos mennyiségben.aj) egy (la), (IP) vagy (Ic) képletű fenil-benzil-éter-származékot és/vagy a?.) egy (Id) általános képletű k-arteamátot — amely képletben X jelentése ~C»~ csoport vagy nitrogénétora, n értéke 0, 1 vagy 2, ésR jelentése hal.ogénatom, 1-4 szénatomos alkil· és 1-4 szénatomom halogén-alkil-csoport, ahol az R csoportok jelentése eltérő lehet, amennyiben n értéke 2 —vagy valamilyen sóját vagy adduktist, valamintb) egy (Ha) vagy (Ilb) általános képletű dinítro-fenoi-származé-kot — amelynek képletében n értéke 0, 1. vagy 2 — tartalmaz,
- 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amelyben az (la), (IP) vagy (le) képletű és/vagy (Id), valamint (Ila) vagy (IIP) általános képletű vegyület tömegaránya 10:l-tdl 0,01:1-ig terjed.
- 3. Eljárás káros gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat,· azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket egy 1. igénypont szerinti (la), (Ib) vagy (Ic) képletű és/vagy (Id) általános képletű vegyűiettei és egy 1. igénypont szerinti (Ha) vagy (11b) általános képletű vegyűíettel kezeljük,
- 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogyaz 1. igénypont szerinti (la),· (Ib) vagy (Ic) képletű és/vagy (Iá) általános képletű vegyületet és az 1., igénypont szerinti (Ha) vagy (IXb) általános képlete vegyületet egyidejűleg együtt vagy külön-külön - vagy egymásután alkalmazzuk.
- 5. A 3. vagy 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1, igénypont szerinti (Xa), (ib) vagy (Ic) képletű és/vagy (Id) általános képietn vegyületet hektáronként 0,012,5 kg-os mennyiségben alkalmazzuk.
- 6. A 3-5. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az. 1. igénypont szerinti (Haj vagy (1 Ib) általános képletű vegyületet hektáronként 0,01-10 kg-os mennyiségben alkalmazzuk.
- 7. Az 1. igénypont szerinti (la), (Ib) vagy (Io) képletű és/vagy (Id) általános képletű vegyület alkalmazása 1. igénypont szerinti fungicíd hatású szinergikus keverék előállítására..
- 8. Az I, igénypont szerinti (Ha) vagy (Hb) általános képletű vegyület alkalmazása i. igénypont szerinti fungícid hatású szinergikus keverék előállítására.Az 1, igénypont szerinti készítmény, amely két részben kondicionálva van, ahol az egyik rész egy X. igénypont szerinti (la), (Ib) vagy (Io) képletű és/vagy (Id) általános képletű vegyületet szilárd vagy folyékony hordozóban tartalmaz, a másik rész pedig egy 1. igénypont szerinti (Ha) vagy (Hb) általános képletű vegyületet tartalmaz szilárd vagy folyékony hordozóban..
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19721401 | 1997-05-22 | ||
DE19721402 | 1997-05-22 | ||
PCT/EP1998/002820 WO1998052417A1 (de) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Fungizide mischungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0002961A2 HUP0002961A2 (hu) | 2001-01-29 |
HUP0002961A3 HUP0002961A3 (en) | 2001-02-28 |
HU227701B1 true HU227701B1 (en) | 2011-12-28 |
Family
ID=26036733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0002961A HU227701B1 (en) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Synergistic fungicidal mixture and their use |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6528536B1 (hu) |
EP (1) | EP0982994B1 (hu) |
JP (1) | JP4259624B2 (hu) |
KR (1) | KR100504653B1 (hu) |
CN (1) | CN100377647C (hu) |
AR (1) | AR015698A1 (hu) |
AT (1) | ATE228763T1 (hu) |
AU (1) | AU739192B2 (hu) |
BR (1) | BR9809855B1 (hu) |
CA (1) | CA2289787C (hu) |
CO (1) | CO5040027A1 (hu) |
CZ (1) | CZ298644B6 (hu) |
DE (1) | DE59806543D1 (hu) |
DK (1) | DK0982994T3 (hu) |
EA (1) | EA001950B1 (hu) |
ES (1) | ES2189183T3 (hu) |
HU (1) | HU227701B1 (hu) |
IL (1) | IL132600A (hu) |
NZ (1) | NZ500996A (hu) |
PL (1) | PL189553B1 (hu) |
PT (1) | PT982994E (hu) |
SK (1) | SK283379B6 (hu) |
TW (1) | TW407045B (hu) |
UA (1) | UA57789C2 (hu) |
WO (1) | WO1998052417A1 (hu) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050106192A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-19 | Parekh Prabodh P. | Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors |
US7390925B2 (en) * | 2006-04-03 | 2008-06-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxime-containing acyl guanidines as beta-secretase inhibitors |
US8012554B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-09-06 | Pactiv Corporation | Bags having odor management capabilities |
JP5793883B2 (ja) * | 2010-03-03 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN103947651A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-07-30 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与苯醚甲环唑的杀菌组合物 |
CN103931640A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-07-23 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与吡唑醚菌酯的杀菌组合物 |
CN104054713A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与戊唑醇的杀菌组合物 |
CN104054705A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与醚菌酯的杀菌组合物 |
CN104054709A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟啶胺的杀菌组合物 |
CN104054728A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与丙森锌的杀菌组合物 |
CN104054708A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与螺环菌胺的杀菌组合物 |
CN104054714A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与粉唑醇的杀菌组合物 |
CN104054711A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟菌唑的杀菌组合物 |
CN104054733A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与唑胺菌酯的杀菌组合物 |
KR102313759B1 (ko) | 2020-03-06 | 2021-10-18 | 키오스크코리아(주) | 공간 인식을 이용한 입체영상 제어 방법 및 이를 이용한 상품광고용 입체영상 디스플레이 장치 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2526660A (en) * | 1946-07-06 | 1950-10-24 | Rohm & Haas | Capryldintrophenyl crotonate |
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DK0629609T3 (da) * | 1989-05-17 | 1996-12-23 | Shionogi & Co | Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil |
DK0624155T4 (da) * | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
EA001106B1 (ru) * | 1996-04-26 | 2000-10-30 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
PT912088E (pt) * | 1996-07-10 | 2003-01-31 | Basf Ag | Misturas fungicidas |
-
1998
- 1998-05-13 PL PL98337070A patent/PL189553B1/pl unknown
- 1998-05-13 EA EA199900990A patent/EA001950B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 HU HU0002961A patent/HU227701B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 UA UA99127020A patent/UA57789C2/uk unknown
- 1998-05-13 IL IL13260098A patent/IL132600A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 JP JP54990498A patent/JP4259624B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 ES ES98928258T patent/ES2189183T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 DK DK98928258T patent/DK0982994T3/da active
- 1998-05-13 NZ NZ500996A patent/NZ500996A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 BR BRPI9809855-1A patent/BR9809855B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 CN CNB988053241A patent/CN100377647C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 KR KR10-1999-7010754A patent/KR100504653B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 DE DE59806543T patent/DE59806543D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 WO PCT/EP1998/002820 patent/WO1998052417A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-13 SK SK1496-99A patent/SK283379B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 CZ CZ0408099A patent/CZ298644B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 AU AU80170/98A patent/AU739192B2/en not_active Ceased
- 1998-05-13 US US09/423,882 patent/US6528536B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 AT AT98928258T patent/ATE228763T1/de active
- 1998-05-13 EP EP98928258A patent/EP0982994B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 PT PT98928258T patent/PT982994E/pt unknown
- 1998-05-13 CA CA002289787A patent/CA2289787C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-21 TW TW087107874A patent/TW407045B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-21 CO CO98028807A patent/CO5040027A1/es unknown
- 1998-05-22 AR ARP980102410A patent/AR015698A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-03 US US10/035,050 patent/US6489360B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU227701B1 (en) | Synergistic fungicidal mixture and their use | |
KR100443533B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR100485291B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
SK282838B6 (sk) | Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie | |
HU225630B1 (en) | Synergetic fungicide mixtures and their use | |
HU229238B1 (hu) | Kinolin-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergisztikus fungicid hatóanyag keverék és eljárás az alkalmazására | |
SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
KR20030066814A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
HU228597B1 (en) | Fungicide mixtures | |
HU225014B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
PT901322E (pt) | Misturas fungicidas | |
EA005777B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
HU227700B1 (en) | Synergetic fungicidal combination comprising benzyl-ether derivative and n-acetonyl-benzamide derivative and its use | |
KR20000065017A (ko) | 살진균제혼합물 | |
EA005208B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина | |
EA005678B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений | |
SK162196A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
HU209690B (en) | Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants | |
SK281656B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb | |
NZ331767A (en) | synergistic fungicide mixtures containing an oxime ether derivative and/or carbamate derivative and (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-(pyrimidin-5-yl)-methanol | |
KR20010013339A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
EA006799B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
KR20010013341A (ko) | 살진균성 혼합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GB9A | Succession in title |
Owner name: BASF SE, DE Free format text: FORMER OWNER(S): BASF AKTIENGESELLSCHAFT, DE; BASF AKTIENGESELLSCHAFT, DE |
|
TH4A | Erratum | ||
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |