SK281656B6 - Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb - Google Patents
Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb Download PDFInfo
- Publication number
- SK281656B6 SK281656B6 SK1558-96A SK155896A SK281656B6 SK 281656 B6 SK281656 B6 SK 281656B6 SK 155896 A SK155896 A SK 155896A SK 281656 B6 SK281656 B6 SK 281656B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- dithiocarbamate
- compound
- ethylenebis
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Fungicídna zmes obsahujúca a) ester oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (I) a b) ditiokarbamát vzorca (II) zvolený zo skupiny zahŕňajúcej mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (komplex zinku) (IIa), mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (IIb), zinokamoniát-etylénbis(ditiokarbamát) (IIc) a zinok-etylénbis(ditiokarbamát) (IId) v synergicky účinnom množstve a spôsob hubenia škodlivých húb.ŕ
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi a spôsobu hubenia škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny vzorca (I) (prípadne (la) alebo (Ib)),
COjCHj (la)
ich výroba a ich účinnosť proti škodlivým hubám je známa z literatúry (EP-A 253 213).
Rovnako sú známe nasledovné ditiokarbamáty: mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (komplex zinku) (common name: Mancozeb, US-A 3 379 610), mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (common name: Maneb, US-A 2 504 404), zinokamoniát-etylénbis(ditiokarbamát) (skoršie common name: Metiram, US-A 3 248 400) a zinok-etylénbis(ditiokarbamát) (common name: Zinab, US-A 2 457 674). Známa je aj ich výroba a ich účinnosť proti škodlivým hubám.
S ohľadom na zníženie použitých množstiev a zlepšenie spektra účinnosti známych zlúčenín boli základnou úlohou predloženého vynálezu zmesi, ktoré pri zníženom celkovom množstve použitých účinných látok majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám (synergické zmesi).
Podstata vynálezu
Zistilo sa, že pri súčasnom spoločnom alebo oddelenom použití zlúčenín vzorca (I) a uvedených ditiokarbamátov alebo pri použití zlúčenín I a týchto ditiokarbamátov postupne je možné lepšie hubiť škodlivé huby ako s jednotlivými zlúčeninami.
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje
a) ester oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (la) alebo (Ib)
cc2c;tj (la)
a
b) ditiokarbamát vzorca (II) zvolený zo skupiny zahŕňajúcej
- mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (komplex zinku) (Ila),
- mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (Ilb),
- zinokamoniát-etylénbis(ditiokarbamát) (líc) a
- zinok-etylénbis(ditiokarbamát) (Ild) v synergický účinnom množstve.
Okrem toho sa vynález týka spôsobu hubenia škodlivých húb zmesami zlúčenín vzorca (I) a (II) a použitia zlúčenín vzorca (I) a zlúčenín vzorca (II) na výrobu takýchto zmesí.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II) môžu vzhľadom na C=Ndvojitú väzbu byť v E- alebo Z-konfigurácii (vzhľadom na zoskupenie funkcie karboxylovej kyseliny). Preto sa môžu v zmesiach podľa vynálezu použiť buď ako čisté E- alebo Z-izoméry, alebo ako zmes E/Z-izomérov. Výhodne sa po užívajú E/Z-izomérne zmesi alebo E-izomér, pričom zvlášť výhodné je použitie E-izomérov.
Výhodne sa môže pridávať pri výrobe zmesí čistých účinných látok I a II, podľa potreby ďalšia účinná látka proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako je hmyz, pavúkovitý alebo nematódy, alebo taktiež herbicídne účinná alebo rast regulujúca účinná látka alebo hnojivo.
Zmesi zlúčenín vzorca (I) a (II), prípadne súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín vzorca (I) a (II), sa vyznačujú vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru húb, ktoré sú rastlinnými patogénmi, najmä z triedy Ascomycetes a Basidiomycetes. Sú čiastočne systémovo účinné a môžu byť preto taktiež použité ako listové alebo pôdne fungicídy.
Zvláštny význam majú na hubenie mnohých húb na rôznych kultúrnych rastlinách, ako je bavlník, zelenina (napr. uhorky, fazuľa a tekvicovité rastliny), jačmeň, tráva, ovos, káva, kukurica, ovocné rastliny, ryža, žito, sója, vinič hroznorodý, pšenica, okrasné rastliny, cukrová trstina a veľa semien.
Najmä sú vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (pravá múčnatka) na obilí, Erisiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých rastlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinnula necator na viniči, druhov Puccinia na obilí, druhov Rhizoctonia na bavlníku a trávnikoch, druhov Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhov Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (sivá pleseň) na jahodách a viniči, Cercorspora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophtora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopora viticola na viniči, druhov Altemaria na zelenine a ovocí, ako aj druhov Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sú použiteľné na ochranu materiálu (napr. ochranu dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II) sa môžu aplikovať spoločne alebo oddelene, alebo postupne, pričom postupnosť pri oddelenej aplikácii všeobecne nemá vplyv na výsledok potlačenia.
Zlúčeniny vzorca (1) a (II) sa zvyčajne aplikujú v hmotnostnom pomere 50 : 1 až 2 : 1, výhodne 40: 1 až 1,8 : 1, najmä 30 : 1 až 1,8 : 1 (II: I).
Aplikované množstvá zmesí podľa vynálezu ležia podľa druhu požadovaného účinku medzi 0,005 až 0,5 kg/ha, výhodne 0,01 až 0,5 kg/ha, najmä 0,01 až 0,3 kg/ha. Použité množstvá sú pritom pre zlúčeniny vzorca (II) od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,5 až 5 kg/ha, najmä 1 až 4 kg/ha.
Pri ošetrení osiva sa všeobecne aplikujú množstvá zmesi od 0,001 do 100 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 50 g/kg, najmä 0,01 až 10 g/kg.
Pokiaľ sú hubené pre rastliny patogénne škodlivé huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorca (I) a (II) alebo zmesí zlúčenín vzorca (I) a (II) postrekom alebo poprášením semien, rastlín alebo pôdy alebo po vysadení rastlín alebo pred vzídením alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu, prípadne zlúčeniny vzorca (I) a (II), môžu byť spracované napríklad vo forme priamo nastrekovateľných roztokov, práškov alebo suspenzií, alebo vo forme vysokopercentných vodných, olejovitých alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašových prostriedkov, zasypávacích prostriedkov alebo granulátov a môžu byť použité postrekom, rosením, poprášením, zásypom alebo naliatím. Aplikačná forma je závislá od účelu použitia; v každom prípade musí umožniť čo najjemnejšie a najhomogénnejšie rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Formulácia sa vyrobí bežne známym spôsobom, napríklad prídavkom rozpúšťadiel a/alebo nosičov. K formuláciám sa bežne primiesia inertné prídavné látky, ako je emulgačné činidlo alebo dispergačné činidlo.
Ako povrchovoaktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli aromatických sulfónových kyselín, napr. lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónové kyseliny, ako aj mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, laurylétera mastné alkoholsulfáty, ako i soli sulfátových hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo mastné alkoholglykolétery, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenol- alebo tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol-etylénoxid, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter alebo polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, lignín-sulfítové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové posypové a poprašové činidlá sa môžu vyrobiť zmiešaním alebo spoločným mletím zlúčenín vzorca (I) a (II) alebo zmesou zlúčenín vzorca (I) a (II) s pevným nosičom.
Granuláty (napr. obaľované, impregnované alebo homogénne granuláty) sa obvykle vyrábajú naviazaním účinnej látky alebo účinných látok na pevný nosič.
Ako plnidlá, prípadne pevné nosiče, slúžia napríklad minerálne hlinky ako silikagél, kyseliny kremičité, silikáty, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a horečnatý, οχιά horečnatý, mleté plastické hmoty, ako aj hnojivá ako síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty ako obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, dreva a orechových škrupín, celulózový prášok alebo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú všeobecne 0,1 až 95 % hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn. zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II), prípadne zmesi zlúčenín vzorca (I) a (II). Účinné látky sa pritom používajú v čistote 90 až 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR- alebo HPLC-spektra).
Zlúčeniny vzorca (I) alebo II, prípadne zmesi alebo zodpovedajúce formulácie, budú používané tak, že sa škodlivé huby, rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestor, ktoré majú byť udržované bez týchto húb, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi, prípadne zlúčeninami vzorca (I) a (II), pri oddelenom použití. Použitie môže byť uskutočnené pred napadnutím alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady synergického účinku zmesí podľa vynálezu proti škodlivým hubám
Fungicídnu účinnosť zlúčenín a zmesí je možné preukázať nasledujúcimi pokusmi:
Účinné látky boli spracované oddelene alebo spoločne ako 20 % emulzia v zmesi s 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruREL (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaného mastného alkoholu) a zriedený vodou na zodpovedajúcu koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentuálne hodnoty sa prepočítajú na stupeň účinnosti. Očakávaný stupeň účinnosti zmesí účinných látok sa vypočíta podľa Colbyho vzorca (R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 /1967/) a porovná sa so stanoveným stupňom účinnosti.
Colbyho vzorec:
E = x + y-x. y/100
E je očakávaný stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, s použitím zmesi účinných látok A a B v koncentráciách a a b, x je stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, s použitím účinnej látky A v koncentrácii a, yje stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, s použitím účinnej látky B v koncentrácii b.
Pri stupni účinnosti 0 zodpovedá napadnutie ošetrených rastlín napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín, pri stupni účinnosti 100 nevykazujú ošetrené rastliny žiadne napadnutie.
A: Účinnosť proti Plasmopara viticola (peronospóra viniča)
Črepníkový vinič, (odroda: „Milller Thurgau“) sa postrieka prípravkom účinnej látky do odkvapkávania. Po 8 dňoch sa rastliny postriekajú naplaveninou zoospór huby Plasmopara viticola a potom sa uchovávajú 48 hodín pri 24 °C a 100 % vzdušnej vlhkosti. Potom sa testované rastliny umiestnia na 5 dní do skleníka pri 20 až 30 °C. Pred vyhodnotením sa rastliny ešte 16 hodín uchovávajú pri vysokej vzdušnej vlhkosti. Vyhodnotenie sa uskutočňuje vizuálne na spodnej strane listov.
| Účinná látka | použité množstvo (PPm) | stupeň účinnosti |
| -/-· | 0 | |
| la | 31 | 48 |
| la | 8 | 0 |
| líc | 310 | 80 |
| líc | 80 | 48 |
| zmes (použité | stupeň účinnosti | stupeň účinnosti |
| množstvo) | (stanovený) | (vypočítaný) |
| la+IIc 31+310 | 100 | 90 |
| la + líc 8 + 80 | 95 | 48 |
’ 77 % napadnutie neošetrenej kontroly.
B: Účinnosť proti Phytophtora infestans (pleseň zemiaková)
Listy rastlín rajčiakov (odroda „GroPe Fleischtomate“) sa najskôr ošetria vodným prípravkom účinnej látky. Po asi 48 hodinách sa rastliny infikujú naplaveninou zoospór Phytophtora infestans. Takto ošetrené rastliny sa potom inkubujú 6 dní pri 16 až 18 °C a relatívnej vzdušnej vlhkosti 100 %. Potom sa stanoví rozsah vývoja huby.
r'rx· x , použité množstvo „ . ,
Účinná látka , . stupeň účinnosti ínnml r
| -/-* | - | 0 |
| la | 8 | 70 |
| la | 4 | 40 |
| líc | 80 | 85 |
| líc | 40 | 79 |
| zmes (použité množstvo) | stupeň účinnosti (stanovený) | stupeň účinnosti (vypočítaný) |
| Ia + IIc | 100 | 95 |
| 8 + 80 | ||
| Ia + IIc | 94 | 88 |
| 8 + 80 |
% napadnutie neošetrenej kontroly.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY10. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály .alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria 0,1 až 10 kg/ha zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1.11. Použitie zlúčeniny vzorca (I) podľa nároku I na výrobu ftingicídne účinných synergických zmesi podľa nároku 1.12. Použitie zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinných synergických zmesí podľa nároku 1.1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahujea) ester oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (la) alebo (Ib)Koniec dokumentuCO,CH;(la) ab) ditiokarbamát vzorca (II) zvolený zo skupiny zahŕňajúcej- mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (komplex zinku) (Ha),- mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (Ilb),- zinokamoniát-etylénbis(ditiokarbamát) (líc) a- zinok-etylénbis(ditiokarbamát) (Ild) v synergickom účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje amid kyseliny oxíméterkarboxylovej vzorca (la) alebo (Ib) podľa nároku 1 a mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (komplex zinku) vzorca (Ila).
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje amid kyseliny oxíméterkarboxylovej vzorca (la) alebo (Ib) podľa nároku 1 a mangán-etylénbis(ditiokarbamát) vzorca (Ilb).
- 4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje amid kyseliny oxíméterkarboxylovej vzorca (la) alebo (Ib) podľa nároku 1 a zinokamoniát-etylénbis(ditiokarbamát) vzorca (líc).
- 5. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje amid kyseliny oxíméterkarboxylovej vzorca (la) alebo (Ib) podľa nároku 1 a zinok-etylénbis(ditiokarbamát) vzorca (Ild).
- 6. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny II k zlúčenine I predstavuje 50 : 1 až 2 : 1.
- 7. Spôsob hubenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria jednou zo zlúčenín vzorca (I) podľa nároku 1 a jednou zo zlúčenín vzorca (II) podľa nároku 1, pričom sa zlúčeniny I a II použijú v synergický účinných množstvách.
- 8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčenina vzorca (I) podľa nároku 1 a zlúčenina vzorca (II) podľa nároku 1 aplikujú súčasne spoločne alebo oddelene, alebo postupne.
- 9. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria 0,005 až 0,5 kg/ha zlúčeniny vzorca (I) podľa nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4420277A DE4420277A1 (de) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | Fungizide Mischungen |
| PCT/EP1995/001953 WO1995034205A1 (de) | 1994-06-10 | 1995-05-23 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK155896A3 SK155896A3 (en) | 1997-09-10 |
| SK281656B6 true SK281656B6 (sk) | 2001-06-11 |
Family
ID=6520249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1558-96A SK281656B6 (sk) | 1994-06-10 | 1995-05-23 | Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5902828A (sk) |
| EP (1) | EP0765119B1 (sk) |
| JP (1) | JP3836506B2 (sk) |
| KR (1) | KR100404404B1 (sk) |
| CN (1) | CN1075350C (sk) |
| AT (1) | ATE173881T1 (sk) |
| AU (1) | AU685283B2 (sk) |
| BR (1) | BR9507975A (sk) |
| CZ (1) | CZ287204B6 (sk) |
| DE (2) | DE4420277A1 (sk) |
| DK (1) | DK0765119T3 (sk) |
| ES (1) | ES2124552T3 (sk) |
| HU (1) | HU221028B1 (sk) |
| IL (1) | IL113898A (sk) |
| NZ (1) | NZ287435A (sk) |
| PL (1) | PL181354B1 (sk) |
| RU (1) | RU2144291C1 (sk) |
| SK (1) | SK281656B6 (sk) |
| TW (1) | TW282392B (sk) |
| UA (1) | UA46734C2 (sk) |
| WO (1) | WO1995034205A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA954765B (sk) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59704457D1 (de) * | 1996-04-26 | 2001-10-04 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| JP2000509060A (ja) * | 1996-04-26 | 2000-07-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
| RU2189960C1 (ru) * | 2001-05-14 | 2002-09-27 | Чиков Владимир Иванович | Средство для повышения урожайности сельскохозяйственных культур |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| TW340033B (en) * | 1993-09-24 | 1998-09-11 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| ES2172575T3 (es) * | 1993-12-02 | 2002-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Composicion bactericida. |
-
1994
- 1994-06-10 DE DE4420277A patent/DE4420277A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-23 CN CN95193512A patent/CN1075350C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-23 AT AT95920866T patent/ATE173881T1/de active
- 1995-05-23 WO PCT/EP1995/001953 patent/WO1995034205A1/de active IP Right Grant
- 1995-05-23 DK DK95920866T patent/DK0765119T3/da active
- 1995-05-23 AU AU26155/95A patent/AU685283B2/en not_active Ceased
- 1995-05-23 SK SK1558-96A patent/SK281656B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 JP JP50153796A patent/JP3836506B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-23 US US08/750,061 patent/US5902828A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 EP EP95920866A patent/EP0765119B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 ES ES95920866T patent/ES2124552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 BR BR9507975A patent/BR9507975A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 KR KR1019960707016A patent/KR100404404B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 DE DE59504426T patent/DE59504426D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 RU RU97100671A patent/RU2144291C1/ru active
- 1995-05-23 NZ NZ287435A patent/NZ287435A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 UA UA97010106A patent/UA46734C2/uk unknown
- 1995-05-23 HU HU9603399A patent/HU221028B1/hu unknown
- 1995-05-23 PL PL95317533A patent/PL181354B1/pl unknown
- 1995-05-23 CZ CZ19963550A patent/CZ287204B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-29 IL IL11389895A patent/IL113898A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 TW TW084105566A patent/TW282392B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 ZA ZA954765A patent/ZA954765B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5902828A (en) | 1999-05-11 |
| JP3836506B2 (ja) | 2006-10-25 |
| ES2124552T3 (es) | 1999-02-01 |
| ZA954765B (en) | 1996-12-09 |
| CN1075350C (zh) | 2001-11-28 |
| TW282392B (sk) | 1996-08-01 |
| AU2615595A (en) | 1996-01-05 |
| RU2144291C1 (ru) | 2000-01-20 |
| PL317533A1 (en) | 1997-04-14 |
| HU221028B1 (hu) | 2002-07-29 |
| AU685283B2 (en) | 1998-01-15 |
| UA46734C2 (uk) | 2002-06-17 |
| PL181354B1 (pl) | 2001-07-31 |
| EP0765119B1 (de) | 1998-12-02 |
| WO1995034205A1 (de) | 1995-12-21 |
| CN1150380A (zh) | 1997-05-21 |
| ATE173881T1 (de) | 1998-12-15 |
| IL113898A (en) | 2000-02-17 |
| SK155896A3 (en) | 1997-09-10 |
| CZ287204B6 (en) | 2000-10-11 |
| BR9507975A (pt) | 1997-08-12 |
| JPH10501247A (ja) | 1998-02-03 |
| DE59504426D1 (de) | 1999-01-14 |
| EP0765119A1 (de) | 1997-04-02 |
| NZ287435A (en) | 1997-11-24 |
| DE4420277A1 (de) | 1995-12-14 |
| KR100404404B1 (ko) | 2004-02-18 |
| HUT76143A (en) | 1997-07-28 |
| IL113898A0 (en) | 1995-08-31 |
| CZ355096A3 (en) | 1997-05-14 |
| DK0765119T3 (da) | 1999-08-16 |
| HU9603399D0 (en) | 1997-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013984A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| SK149699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6172094B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK281656B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb | |
| US5891908A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK162196A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20000065017A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| SK20198A3 (en) | Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK127598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| MXPA96006185A (en) | Fungicide mixtures | |
| MXPA98008776A (es) | Mezclas fungicidas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20110523 |