SK283379B6 - Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents
Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDFInfo
- Publication number
- SK283379B6 SK283379B6 SK1496-99A SK149699A SK283379B6 SK 283379 B6 SK283379 B6 SK 283379B6 SK 149699 A SK149699 A SK 149699A SK 283379 B6 SK283379 B6 SK 283379B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- fungicidal
- compounds
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Opisuje sa fungicídna zmes a jej použitie, ktorá obsahuje synergicky účinné množstvo a1) derivátu fenylbenzyléteru vzorca (I) a/alebo a2) karbamátu vzorca (I) a b) derivátov dinitrofenolu všeobecného vzorca (II.a) a/alebo (II.b). Ďalej sa opisuje spôsob ničenia škodlivých húb, pri ktorom sa miesto výskytu alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca (I) v synergicky účinnom množstve so zlúčeninou vzorca (II).ŕ
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnej zmesi a jej použitia, ktorá obsahuje synergický účinné množstvo a,) derivátu fenylbenzyléteru vzorca (I) a/alebo a2) karbamátu vzorca (I) a b) derivátov dinitrofenolu všeobecného vzorca (Il.a) a/alebo (Il.b).
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny všeobecného vzorca (la) až (Ic), ich príprava a ich pôsobenie proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (EP-A 253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (Id), ich príprava a ich pôsobenie sú známe z WO-A 93/15046, WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258.
Taktiež zmesi zlúčenín (II) (Il.a a Il.b) (všeobecný názov: Dinocap), ich príprava a ich pôsobenie proti škodlivým hubám a pavúkovým sú známe z (US-A 2,526,660; US-A 2,810,767).
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje aj derivát fenylbenzyléteru všeobecného vzorca (I.a), (I.b) alebo (I.c)
a2) karbamát všeobecného vzorca (Id)
v ktorom X predstavuje CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, CrC4-alkyl alebo C,-C4-haloalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jednej zjeho solí alebo aduktov; a všeobecného vzorca (Il.a)
b) deriváty dinitrofenolu a/alebo (Il.b)
v ktorom n znamená 0, 1 alebo 2 v synergický účinnom množstve.
Predložený vynález sa okrem toho týka spôsobov ničenia húb pomocou zmesí zlúčenín (I) (I.a, I.b alebo I.c) a (II) (Il.a a/alebo Il.b) a použitia zlúčenín (I) a zlúčenín (II) na prípravu takýchto zmesí.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám spojenú so znížením celkového množstva použitých účinných zložiek (synergické zmesi) z hľadiska zníženia aplikačných pomerov a zlepšenia spektra účinnosti známych zlúčenín (I) a(II).
Zistili sme, že tento cieľ sa dá dosiahnuť pomocou zmesí definovaných v úvode. Okrem toho sme zistili, že aplikovaním zlúčeniny (I) a zlúčenín (II) súčasne spolu alebo oddelene, alebo aplikovaním zlúčeniny (I) a zlúčenín (II) následne, je možné lepšie ničenie škodlivých húb, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Vzorec (Id) predovšetkým predstavuje karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku nižšie uvedenej tabuľky:
Číslo | X | R„ |
1.1 | N | 2-F |
1.2 | N | 3-F |
1.3 | N | 4-F |
1.4 | N | 2-C1 |
1.5 | N | 3-C1 |
1.6 | N | 4-C1 |
1.7 | N | 2-Br |
1.8 | N | 3-Br |
1.9 | N | 4-Br |
1.10 | N | 2-CH3 |
1.11 | N | 3-CH3 |
1.12 | N | 4-CH3 |
1.13 | N | 2-CH2CH3 |
1.14 | N | 3-CH2CH3 |
1.15 | N | 4-CH2CH3 |
1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
1.19 | N | 2-CFj |
1.20 | N | 3-CF3 |
1.21 | N | 4-CFj |
1.22 | N | 2,4-F2 |
1.23 | N | 2,4-Cl2 |
1.24 | N | 3,4-Cl2 |
1.25 | N | 2-C1,4-CHj |
1.26 | N | 3-C1,4-CH3 |
1.27 | CH | 2-F |
1.28 | CH | 3-F |
1.29 | CH | 4-F |
1.30 | CH | 2-C1 |
1.31 | CH | 3-C1 |
1.32 | CH | 4-C1 |
1.33 | CH | 2-Br |
1.34 | CH | 3-Br |
1.35 | CH | 4-Br |
1.36 | CH | 2-CH3 |
1.37 | CH | 3-CH3 |
1.38 | CH | 4-CH3 |
1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
1.40 | CH | 3-CH2CH3 |
1.41 | CH | 4-CH2CHj |
1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
SK 283379 Β6
Číslo | X | R„ |
1.45 | CH | 2-CFj |
1.46 | CH | 3-CF, |
1.47 | CH | 4-CF, |
1.48 | CH | 2,4-F2 |
1.49 | CH | 2,4-Cl2 |
1.50 | CH | 3,4-Cl2 |
1.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
1.52 | CH | 3-C1,4-CH3 |
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny 1.12, 1.23, 1.32 a 1.38.
Pri príprave zmesí sa výhodne používajú čisté účinné zložky (I) a (II), ktoré sa okrem toho môžu miešať s ďalšími účinnými zložkami proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako hmyzu, pavúkovým alebo nematódom, alebo s herbicídne účinnými zložkami alebo regulátormi rastu, alebo hnojivami.
Zmesi zlúčenín (I) a (II), alebo súčasne spoločné, alebo oddelené použitie zlúčenín (I) a (II), má vynikajúcu účinnosť proti širokému spektru fytopatogénnych húb predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa teda použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky vhodné na ničenie veľkého množstva húb v rozličných plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napr. rastliny uhoriek, strukovín, rajčiakov, zemiakov a tekvicovitých), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, Puccinia species na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilninách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudocercosporella na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocí, druhy Mycosphaerella na banánovníku, a druhy Fusarium a Verticillium.
Ďalej sa môžu použiť na ochranu materiálov (napr. pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny (I) a (II) sa môžu používať súčasne, to znamená oba spoločne, alebo oddelene, alebo následne po sebe, v prípade oddeleného použitia, toto v zásade nemá žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny (I) a (II) sa používajú v hmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01 : 1, výhodne 5 : 1 do 0,05 : 1, predovšetkým 1 : 1 do 0,05 ; 1.
V závislosti od povahy požadovaného účinku sú aplikačné dávky v zmesiach podľa vynálezu predovšetkým pri poľnohospodárskych plodinách od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne od 0,1 do 5 kg/ha, predovšetkým od 0,5 to 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky sú, v prípade zlúčenín (I), od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 do 2,5 kg/ha, predovšetkým od 0,05 do 1,0 kg/ha.
V prípade zlúčenín (II) sú aplikačné dávky od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne od 0,05 do 5 kg/ha, predovšetkým od 0,01 do 2,0 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi v zásade od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne od 0,01 do 100 g/kg, predovšetkým od 0,01 do 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť pre rastliny fytopatogénne huby, môže sa účinne použiť oddelená alebo spojená aplikácia zlúčenín (1) a (II) alebo zmesí zlúčenín (I) a (II), a to postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po vysiatí rastlín, alebo pred alebo po vzídení.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny (I) a (II), môžu byť napríklad vo forme roztokov pripravených na sprejovanie, práškov a suspenzií alebo vo forme vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, rozstrekovacích prostriedkov alebo granulátov, a aplikujú sa postrekovaním, atomizáciou, poprašovaním, rozstrekovaním alebo zalievaním. Forma aplikácie závisí od účelu použitia; v každom prípade by sa mala zabezpečiť jemná a rovnomerná distribúcia zmesi podľa vynálezu.
Formulácie sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Zvyčajne sa do formulácií primiešajú inertné prísady, ako sú emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkolických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfonátov, laurylétersulfbnátov a sulfonátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoéterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín, s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenol polyglykol étery, tributylfenyl polyglykol étery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkohol/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím zlúčenín (I) a (II) alebo zmesi zlúčenín (I) a (II) s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované, impregnované alebo homogénne) sa bežne môžu pripraviť viazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako je silikagél, kremeliny, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý', oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina, a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú vo všeobecnosti od 0,1 do 95 % hmotn., výhodne od 0,5 do 90 % hmotn., jednej zo zlúčenín (I) alebo (II) alebo zmesi zlúčenín (I) a (II). Účinné zložky sa použijú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne od 95 % do 100 % (podľa NMR alebo HPLC spektier).
Používajú sa zlúčeniny (I) a (II) alebo zmesi, alebo zodpovedajúce formulácie, pričom sa škodlivé huby alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fúngicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín (I) a (II) v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergická aktivita zmesi podľa predloženého vynálezu sa dá demonštrovať pomocou nasledujúcich pokusov.
Účinné zložky, pripravené oddelene alebo spolu, boli formulované ako 10 % emulzia v zmesi 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % hmotn. NekaniluR LN (LutensoÚ AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a riedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Príklad 1 Účinnosť proti múčnatke na pšenici
Listy semenáčikov pšenice kultivar „Frúhgold“, ktoré rástli v črepníkoch, boli postriekané do skvapnutia roztokom vodného prípravku účinnej zložky pozostávajúceho z 10 % hmotn. účinnej zložky, 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla a po 24 hodinách po postriekaní, keď sa povlak vysušil, sa poprášili spórami múčnatky pšenice (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Testované rastliny boli následne umiestnené do skleníka s teplotou od 20 do 24 °C s relatívnou vlhkosťou vzduchu od 70 do 90 %. Po 7 dňoch sa vizuálne stanovil rozsah vývoja múčnatky v percentách napadnutia celkovej plochy listov.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo pomocou percentuálneho stanovenia napadnutých plôch listov. Tieto percentuálne hodnoty boli prepočítané na stupne účinku. Stupeň účinku (E) sa vypočíta podľa Abbotovho vzorca nasledovne:
E = (l -α)· 100/β, kde a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v % a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v %.
Stupeň účinku 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; stupeň účinku 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávaný stupeň účinku zmesi účinných zložiek bol stanovený podľa Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds 15, (1967) 20-22] a porovnaný s pozorovaným stupňom účinku.
Colbyho vzorec
E = x + y-xy/100,
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití zmesi pozostávajúcej zo zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b, x stupeň účinku vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a, y stupeň účinku vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b.
Výsledky účinnosti proti múčnatke na pšenici sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách.
Tabuľka 2
Číslo | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej tekutine v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
IV | Kontrola (neošetrená) | (100% infikovanie) | 0 |
2V | la | 0,6 0,3 | 0 0 |
3V | Ib | 0,6 0,3 | 15 15 |
4V | Zlúčenina 1.32 (Id) | 0,63 0,31 | 75 40 |
5V | Ha | 12,5 6,3 3,1 | 10 0 0 |
Tabuľka 3
Číslo | Zmes podľa vynálezu | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti |
6 | 0,6 ppm la + 12,5 ppm Ha | 40 | 10 |
7 | 0,3 ppm la + 12,5 ppm Ha | 40 | 10 |
8 | 0,6 ppm Ib + 12.5 ppm Ha | 85 | 23,5 |
9 | 0,3 ppm Ib 12,5 ppm Ha | 80 | 23,5 |
10 | 0,63 ppm Id + 6,3 ppm Ha | 95 | 75 |
11 | 0,31 ppm Id + 3,1 ppm Ila | 80 | 40 |
’J vypočítané podľa Colbyho vzorca
Analýza výsledkov ukázala, že pri všetkých dávkach zmesí je pozorovaný stupeň účinnosti vyšší ako vopred vypočítaný stupeň účinnosti podľa Colbyho vzorca.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aj derivát fenylbenzyléteru všeobecného vzorca (I.a), (I.b) alebo (l.c) a/alebo a2) karbamát všeobecného vzorca (Id) v ktorom X predstavuje CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, U-C^alky! alebo CrC4-haloalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jednu z jeho solí alebo aduktov, a deriváty dinitrofenolu všeobecného vzorca (II.a) a/alebo (Il.b) v ktorom n znamená 0, 1 alebo 2 v synergický účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zložkou b) sú deriváty dinitrofenolu všeobecného vzorca (Il.a) a (II.b).
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (I) k zlúčenine (II) j e od 10 : 1 do 0,01 : 1.
- 4. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich miesto výskytu, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca (I) v synergický účinnom množstve podľa nároku 1 a zlúčeninou vzorca (II) podľa nároku 1.
- 5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca (I) podľa nároku 1 a zlúčenina vzorca (II) podľa nároku 1 sú aplikované súčasne spolu alebo oddelene, alebo následne.
- 6. Spôsob podľa nárokov 4 alebo 5, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca (I) podľa nároku 1 sa aplikuje v množstve od 0,01 do 2,5 kg/ha.
- 7. Spôsob podľa nárokov 4až6, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca (II) podľa nároku 1 sa aplikuje v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
- 8. Použitie zlúčeniny vzorca (I) podľa nároku 1 na prípravu fungicídnej synergický aktívnej zmesi podľa nároku1.
- 9. Použitie zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1 na prípravu fungicídnej synergický aktívnej zmesi podľa nároku1.
- 10. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že je upravená do dvoch častí, jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca (I) podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca (II) podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19721401 | 1997-05-22 | ||
DE19721402 | 1997-05-22 | ||
PCT/EP1998/002820 WO1998052417A1 (de) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK149699A3 SK149699A3 (en) | 2000-05-16 |
SK283379B6 true SK283379B6 (sk) | 2003-06-03 |
Family
ID=26036733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1496-99A SK283379B6 (sk) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6528536B1 (sk) |
EP (1) | EP0982994B1 (sk) |
JP (1) | JP4259624B2 (sk) |
KR (1) | KR100504653B1 (sk) |
CN (1) | CN100377647C (sk) |
AR (1) | AR015698A1 (sk) |
AT (1) | ATE228763T1 (sk) |
AU (1) | AU739192B2 (sk) |
BR (1) | BR9809855B1 (sk) |
CA (1) | CA2289787C (sk) |
CO (1) | CO5040027A1 (sk) |
CZ (1) | CZ298644B6 (sk) |
DE (1) | DE59806543D1 (sk) |
DK (1) | DK0982994T3 (sk) |
EA (1) | EA001950B1 (sk) |
ES (1) | ES2189183T3 (sk) |
HU (1) | HU227701B1 (sk) |
IL (1) | IL132600A (sk) |
NZ (1) | NZ500996A (sk) |
PL (1) | PL189553B1 (sk) |
PT (1) | PT982994E (sk) |
SK (1) | SK283379B6 (sk) |
TW (1) | TW407045B (sk) |
UA (1) | UA57789C2 (sk) |
WO (1) | WO1998052417A1 (sk) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050106192A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-19 | Parekh Prabodh P. | Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors |
US7390925B2 (en) * | 2006-04-03 | 2008-06-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxime-containing acyl guanidines as beta-secretase inhibitors |
US8012554B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-09-06 | Pactiv Corporation | Bags having odor management capabilities |
JP5793883B2 (ja) * | 2010-03-03 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN103947651A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-07-30 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与苯醚甲环唑的杀菌组合物 |
CN103931640A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-07-23 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与吡唑醚菌酯的杀菌组合物 |
CN104054713A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与戊唑醇的杀菌组合物 |
CN104054705A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与醚菌酯的杀菌组合物 |
CN104054709A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟啶胺的杀菌组合物 |
CN104054728A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与丙森锌的杀菌组合物 |
CN104054708A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与螺环菌胺的杀菌组合物 |
CN104054714A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与粉唑醇的杀菌组合物 |
CN104054711A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟菌唑的杀菌组合物 |
CN104054733A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与唑胺菌酯的杀菌组合物 |
KR102313759B1 (ko) | 2020-03-06 | 2021-10-18 | 키오스크코리아(주) | 공간 인식을 이용한 입체영상 제어 방법 및 이를 이용한 상품광고용 입체영상 디스플레이 장치 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2526660A (en) * | 1946-07-06 | 1950-10-24 | Rohm & Haas | Capryldintrophenyl crotonate |
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DK0629609T3 (da) * | 1989-05-17 | 1996-12-23 | Shionogi & Co | Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil |
DK0624155T4 (da) * | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
EA001106B1 (ru) * | 1996-04-26 | 2000-10-30 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
PT912088E (pt) * | 1996-07-10 | 2003-01-31 | Basf Ag | Misturas fungicidas |
-
1998
- 1998-05-13 PL PL98337070A patent/PL189553B1/pl unknown
- 1998-05-13 EA EA199900990A patent/EA001950B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 HU HU0002961A patent/HU227701B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 UA UA99127020A patent/UA57789C2/uk unknown
- 1998-05-13 IL IL13260098A patent/IL132600A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 JP JP54990498A patent/JP4259624B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 ES ES98928258T patent/ES2189183T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 DK DK98928258T patent/DK0982994T3/da active
- 1998-05-13 NZ NZ500996A patent/NZ500996A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 BR BRPI9809855-1A patent/BR9809855B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 CN CNB988053241A patent/CN100377647C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 KR KR10-1999-7010754A patent/KR100504653B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 DE DE59806543T patent/DE59806543D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 WO PCT/EP1998/002820 patent/WO1998052417A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-13 SK SK1496-99A patent/SK283379B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 CZ CZ0408099A patent/CZ298644B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 AU AU80170/98A patent/AU739192B2/en not_active Ceased
- 1998-05-13 US US09/423,882 patent/US6528536B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 AT AT98928258T patent/ATE228763T1/de active
- 1998-05-13 EP EP98928258A patent/EP0982994B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 PT PT98928258T patent/PT982994E/pt unknown
- 1998-05-13 CA CA002289787A patent/CA2289787C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-21 TW TW087107874A patent/TW407045B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-21 CO CO98028807A patent/CO5040027A1/es unknown
- 1998-05-22 AR ARP980102410A patent/AR015698A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-03 US US10/035,050 patent/US6489360B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK283379B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK167199A3 (en) | Fungicide mixtures | |
CA2351819C (en) | Fungicidal mixtures | |
SK284861B6 (sk) | Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK282795B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK140998A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK284634B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20160513 |