DE2841824A1 - Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel - Google Patents

Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel

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Description

Die Erfindung betrifft neue Essigsäureanilide, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ein fungizides Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen.
Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel Tetramethylthiuramidisulfid (DE-PS 642 532) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 2 504 404).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung neuer Fungizide mit guter Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
enthält, in der
R[tief]1 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]4-Alkyl,
R[tief]2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]3 C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl, C[tief]3-C[tief]6-Alkinyl, C[tief]1-C[tief]6-Alkylcarbonyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]6-Alkylcarbonyl, ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylthio, Trifluormethyl, Nitro oder Amino substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Amidino- oder Dimethylthiocarbamoyl-Gruppe und
X Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise den bekannten Mitteln der oben genannten Art in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und besitzen außerdem eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer. Sie wirken in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch, so dass bei ihrer Verwednung negative Beeinflussungen des Pflanzenwuchses ausgeschlossen sind. Dank dieser vorteilhaften Eigenschaften können diese Verbindungen daher in der Landwirtschaft oder im Gartenbau zur Boden- und Erdenbehandlung oder zur Blattapplication zum Einsatz kommen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen eine Vielzahl von Schadpilzen aus, wie zum Beispiel Pythium, Phytophthora, Plasmopara, Piricularia, Botrytis und andere.
Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen Mitteln, wie zum Beispiel Manganäthylenbisdithiocarbamat, besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen den außerordentlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung und erlauben damit auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Pilzen.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angegebenen Formel I
R[tief]1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
R[tief]2 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Methoxyphenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Methylthiophenyl oder Cyanphenyl,
R[tief]3 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Allyl, Propenyl, Propinyl, Methoxyäthyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Acetyl, Chloracetyl und
X Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder die Sulfonylgruppe bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder alleine, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Insektizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden.
Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumittel, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreise, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffs hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Gießen oder Beizen.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II
mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
Hal - CO - CH[tief]2 - X - R[tief]3 III
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelöst in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und X die oben angeführte Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt.
Im Falle, dass X Schwefel bedeutet, kann die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung auch erfolgen, indem die Verbindungen der allgemeinen Formel II zunächst mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
Hal - CO - CH[tief]2 - Hal IV
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gelöst in einem organischen Lösungsmittel, zu Verbindungen der allgemeinen
Formel V
umgesetzt werden, die man dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel oder mit Thioharnstoff der Formel in einem inerten organischen Lösungsmittel unter Stickstoff zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 die oben angeführte Bedeutung haben, B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Natrium, und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, darstellen.
Als Säureakzeptoren können gegebenenfalls Verwendung finden zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
Als Lösungsmittel können eingesetzt werden organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol, Essigester, Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid. Die Reaktionen werden zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen -15°C und 150°C durchgeführt.
Im Falle dass X die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe darstellt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I mit X in der Bedeutung Schwefel mit Oxidationsmitteln, wie organische Persäuren, zum Beispiel 3-Chloperbenzoesäure, in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel Methylchlorid oder Chloroform, oder mit anorganischen Reagentien, wie zum Beispiel Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C in Essigsäure umgesetzt. Zur Darstellung der Sulfinylverbindungen werden etwa 2 Oxidationsäquivalente und im Falle der Sulfonylverbindungen etwa 4 Oxidationsäquivalente benötigt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1
Methoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
Eine Mischung aus 9,75 g (0,047 Mol) 3-(2,6-Dimethylanilino)-perhydrofuranon-2, 6,50 g (0,06 Mol) Methoxyacetylchlorid, 250 ml Toluol und 2 ml Dimethylformamid wird 3 Stunden bei
25°C und anschließend eine Stunde bei Siedetemperatur gerührt. Man engt darauf im Vakuum zur Trockne ein und digeriert den festen Rückstand mit Diisopropyläther. Nach dem Absaugen der Kristalle wird im Vakuum bei 25°C getrocknet.
Ausbeute: 11,5 g = 88% der Theorie
Fp.: 130 - 131°C
BEISPIEL 2
Acetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
10,26 (0,05 Mol) 3-(2,6-Dimethylanilino)-perhydrofuranon-2 in 200 ml Toluol gelöst werden mit 6,85 g (0,05 Mol) Acetoxyessigsäurechlorid versetzt und eine Stunde zum Sieden erwärmt. Die Reaktionslösung wird anschließend im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das hinterbleibende Öl wird durch Anreiben mit Äther kristallisiert. Man saugt die Kristalle ab, wäscht mehrmals mit wenig Äther und trocknet die Substanz bei ca. 25°C im Vakuum.
Ausbeute: 12,64 g = 82,8 % der Theorie
Fp.: 106 - 108°C
BEISPIEL 3
Methylthioessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
28,17 g (0,1 Mol) Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] werden in 120 ml Acetonitril gelöst und mit 6,5 g (0,15 Mol) Natriummethylat versetzt. Man kühlt die Mischung auf ca. -15°C ab und versetzt unter Rühren mit 22,4 g (0,47 Mol) Methylmercaptan. Nach dem langsamen Erwärmen auf 20°C bis 25°C wird die Mischung ca. 20 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Anschließend wird mit Essigester/Wasser aufgenommen und die alkalische Wasserphase abgetrennt. Die organische Phase wird einmal mit Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend neutral gewaschen. Die Essigesterphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird im Ölpumpenvakuum getrocknet.
Ausbeute: 18 g = 61,3 % der Theorie
Fp.: 71 - 73°C
BEISPIEL 4
Isopropylsulfonyl-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
9,64 g (0,03 Mol) Isopropylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] werden in 260 ml Chloroform gelöst und mit 12,08 g (0,07 Mol) 3-Chlorperbenzoesäure versetzt. Nach 4 stündigem Rühren bei Raumtemperatur werden weitere 6 g (0,035 Mol) 3-Chlorperbenzoesäure zugegeben. Man rührt ca. 14 Stunden nach und schüttelt die organische Phase mehrmals mit 1 N-Natronlauge aus, trocknet über Magnesiumsulfat und engt im Vakuum ein. Die erhaltenen Kristalle werden mit Isoäther digeriert und abgesaugt.
Ausbeute: 9 g = 84,9 % der Theorie
Fp.: 177 - 185°C
BEISPIEL 5
Dimethyldithiocarbaminsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilinocarbonylmethyl]-ester
8,45 g (0,03 Mol) Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anild] werden in 100 ml Acetonitril gelöst und nach Zugabe von 5,3 g (0,037 Mol) Natriumdimethyldithiocarbamat 6 Stunden unter Durchleiten von Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 20-25°C wird die Reaktionsmischung in 400 ml Wasser gegossen und 3 mal mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der kristalline Rückstand wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 7,7 g = 70 % der Theorie
Fp.: 153-156°C
Analog können die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
Methoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 100 - 103°C
Methoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-
methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 113 - 114°C
Methoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-
3-furyl)-anilid] Fp.: 65 - 66°C
Methoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 115 - 116°C
Methoxyessigsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 105 - 106°C
Methoxyessigsäure-[3-fluor-N-(5-methyl-
2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 75 - 76°C
Methoxyessigsäure-[3-chlor-N-(5-methyl-
2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 81 - 83°C
Methoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 66 - 67°C
Methoxyessigsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 95 - 97°C
Methoxyessigsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 106 - 108°C
Methoxyessigsäure-[3-cyan-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 93 - 94°C
Acetoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 99 - 103°C
Acetoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-
3-furyl)-anilid] Fp.: 127 - 128°C
Acetoxyessigsäure-[3-brom-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 137 - 138°C
Acetoxyessigsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 97 - 98°C
Acetoxyessigsäure-[3-fluor-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 96 - 98°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
Acetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-
methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 140 - 141°C
Acetoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 119 - 120°C
Acetoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 123 - 124°C
Acetoxyessigsäure-[3-cyan-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 118 - 120°C
Phenylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 103 - 105°C
Äthylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] n[tief]D20 1,5552
Isopropylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] n[tief]D20 1,5490
tert.-Buthylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-
N-(oxoperhydro-3-furyl)-anilid] n[tief]D20 1,5400
S-[3-Chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilino-
carbonylmethyl]-thiuronium-chlorid Fp.: 190°C (Zersetzung)
Dimethyldithiocarbaminsäure-[3-chlor-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilino-carbonylmethyl]-
ester Fp.: 126°C
Dimethylthiocarbaminsäure-[3-fluor-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilinocarbonylmethyl]-
ester Fp.: 160 - 61°C
(3-Methylphenylthio)-3-essigsäure-[2,6-di-
methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] n[tief]D20 1,5950
(Benzylthio)-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] n[tief]D20 1,5720
(2-Aminophenylthio)-essigsäure-[2,6-di-
methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 150 - 151°C
Chloracetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 115 - 118°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
Phenoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 92 - 93°C
Chloracetoxyessigsäure-[N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 64°C
Chloracetoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 82 - 83°C
Chloracetoxyessigsäure-[3-brom-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 124 - 125°C
Phenoxyessigsäure-[3-brom-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 114°C
Phenoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-
3-furyl)-anilid] Fp.: 120 - 121°C
Phenoxyessigsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 80 - 82°C
Phenoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 87 - 89°C
Phenoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 112 - 113°C
Phenoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 93 - 95°C
Chloracetoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 102 - 103°C
Phenoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-
methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 142 - 143°C
Chloracetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 94 - 97°C
S-[2,6-Dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-
anilinocarbonylmethyl]-thiuronium-chlorid Fp.: 260°C (Zersetzung)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper oder schwach gelbliche Flüssigkeiten dar, die in Wasser und Benzin sehr schlecht, in polaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, hingegen sehr gut löslich sind.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen fungiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 6
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ultimum
20 %ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) der Sorte "Wunder von Kelvedon" aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20 - 24°C im Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Wurzelbonitur: 4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen
1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht
BEISPIEL 7
Bekämpfung von Phytophthora nicotianae var. nicotianae in der Topfkultur von Sinningia speciosa
Sinningia Jungpflanzen der Sorte "Berliner Rot" wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Das Topfsubstrat war ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat und 1 Teil Komposterde. Nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 3 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 7 Wochen bei 22 bis 24°C im Gewächshaus.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
BEISPIEL 8
Bekämpfung von Phytophthora parasitica var. nicotianae in der Tabak-Kultur
Tabakjungpflanzen der Sorte "Havana" wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser con 14 cm getopft. Topfsubstrat war ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat und einem Teil sandiger Komposterde. Nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26°C im Gewächshaus.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergenisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
BEISPIEL 9
Bekämpfung von Phytophthora capsici in der Paprika-Kultur (Capsicum annuum)
Paprikajungpflanzen wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 14 cm getopft. Substrat war ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat mit 1 Teil sandiger Komposterde. 3 Tage nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26°C im Gewächshaus.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
BEISPIEL 10
Bekämpfung von Phytophthora cryptogaea in der Topfkultur von Senecio cruentus
Cineraria-Jungpflanzen der Sorte "Erfurter Zwerg" wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Topfsubstrat war ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat mit 1 Teil sandiger Komposterde. 3 Tage nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit Mycelflocken einer 3 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es filgte eine Kulturdauer von 7 Wochen bei 20 bis 22°C im Gewächshaus.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
BEISPIEL 11
Beizung von Buschbohnensaat
Buschbohnensaat (Phaseolus vulgaris var. nanus) der Sorte "Wachs Beste von Allen" wurde mit 20%igen pulverförmigen Wirkstoffzubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20x20x5cm) wurden mit normaler Komposterde angefüllt (Damping-off) und je Schale 25 Korn Bohnensaat ausgesät. Nach einer Kulturdauer von 15 Tagen bei 19 bis 21°C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt.
Wirkstoffe, Aufwandmenge und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Beispiel 12
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit einer Wirkstoff-Konzentration von 0,025 % tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert.
Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70% Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung
Methoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-
methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-
3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[3-fluor-N-(5-methyl-
2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[3-chlor-N-5-methyl-
2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Acetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-
methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 74
Phenylthioessigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 98
Acetoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilid] 74
Acetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] 100
Methoxyessigsäure-[3-chlor-2-methyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Acetoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] 98
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkstoff
Acetoxyessigsäure-[3-cyan-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] 74
Methoxyessigsäure-[3-cyan-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid] 100
Äthylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-
oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
Isopropylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100
tert.Butylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 95
Isopropylsulfonyl-essigsäure-[2,6-dimethyl-
N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100

Claims (58)

1. Essigsäureanilide der allgemeinen Formel I,
in der
R[tief]1 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]4-Alkyl,
R[tief]2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]3 C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl, C[tief]3-C[tief]6-Alkinyl, C[tief]1-C[tief]6-Alkylcarbonyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]6-Alkylcarbonyl, ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylthio, Trifluormethyl, Nitro oder Amino substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Amidino- oder Dimethylthiocarbamoyl-Gruppe und
X Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeuten.
2. Essigsäureamide gemäß Anspruch 1, worin R[tief]1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R[tief]2 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Methoxyphenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Methylthiophenyl oder Cyanphenyl,
R[tief]3 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Allyl, Propenyl, Propinyl, Methoxyäthyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Acetyl, Chloracetyl und X Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sufonylgruppe bedeuten.
3. Methoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
4. Acetoxyessigsäure-[2,6dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
5. Methylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
6.Dimethyldithiocarbaminsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilinocarbonylmethyl]-ester.
7. Methoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
8. Methoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
9. Methoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
10. Methoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
11. Methoxyessigsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
12. Methoxyessigsäure-[3-fluor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
13. Methoxyessigsäure-[3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
14. Methoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
15. Methoxyessigsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
16. Methoxyessigsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
17. Methoxyessigsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
18. Acetoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
19. Acetoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
20. Acetoxyessigsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
21. Acetoxyessigsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
22. Acetoxyessigsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
23. Axetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
24. Acetoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
25. Acetoxiessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
26. Acetoxyessigsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
27. Phenylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
28. Äthylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
29. Isopropylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
30. tert.-Buthylthio-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
31. S-[3-Chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilino-carbonylmethyl]-thiuronium-chlorid.
32. Dimethyldithiocarbaminsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilino-carbonylmethyl]-ester.
33. Dimethylthiocarbaminsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilinocarbonylmethyl]-ester.
34. (3-Methylphenylthio)-3-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
35. (Benzylthio)-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
36. (2-Aminophenylthio)-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
37. Chloracetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
38. Phenoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
39. Chloracetoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
40. Chloracetoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
41. Chloracetoxyessigsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
42. Phenoxyessigsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
43. Phenoxyessigsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
44. Phenoxyessigsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
45. Phenoxyessigsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
46. Phenoxyessigsäure-[2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
47. Phenoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
48. Chloracetoxyessigsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
49. Phenoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
50. Chloracetoxyessigsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
51. S-[2,6-Dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilinocarbonylmethyl]-thiuronium-chlorid.
52. Isopropylsulfonyl-essigsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid].
53. Verfahren zur Herstellung von neuen Essigsäureaniliden gemäß den Ansprüchen 1 bis 52, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II
mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
Hal - CO - CH[tief]2 - X - R[tief]3 III
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelöst in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und X die oben angeführte Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt.
54. Verfahren gemäß Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass man im Falle, dass X Schwefel bedeutet, Verbindungen der allgemeinen Formel II
zunächst mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
Hal - CO - CH[tief]2 - Hal IV
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelöst in einem organischen Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel V
umgesetzt werden, die man dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel oder mit Thioharnstoff der Formel in einem inerten organischen Lösungsmittel unter Stickstoff zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 die oben angeführte Bedeutung haben, B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Natrium, und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, darstellen.
55. Verfahren gemäß Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass man im Falle, dass X die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet, Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 die oben angeführte Bedeutung haben und X Schwefel bedeutet, in einem Lösungsmittel mit Oxidationsmitteln umsetzt.
56. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 52.
57. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 56 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
58. Fungizides Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Essigsäureaniliden hergestellt nach den Verfahren gemäß den Ansprüchen 53, 54 und 55.
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