FR3094213A1 - Composition huileuse et cosmétique la contenant - Google Patents

Composition huileuse et cosmétique la contenant Download PDF

Info

Publication number
FR3094213A1
FR3094213A1 FR2003022A FR2003022A FR3094213A1 FR 3094213 A1 FR3094213 A1 FR 3094213A1 FR 2003022 A FR2003022 A FR 2003022A FR 2003022 A FR2003022 A FR 2003022A FR 3094213 A1 FR3094213 A1 FR 3094213A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
mixture
alcohol
glutamic acid
melting point
lauroyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
FR2003022A
Other languages
English (en)
Inventor
Shuvendu BISWAS
Shiori OONO
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
Publication of FR3094213A1 publication Critical patent/FR3094213A1/fr
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216Solid or semisolid forms
    • A61K8/0229Sticks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63Steroids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10General cosmetic use
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/592Mixtures of compounds complementing their respective functions
    • A61K2800/5922At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/92Oral administration

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Un objet de la présente invention consiste à fournir une huile qui permet d’atteindre simultanément les propriétés de texture (sensation de douceur et de velouté, étalement uniforme sur la surface des lèvres, et brillance transparente), la stabilité (comme l’amélioration de la résistance à la rupture et l’amélioration de la stabilité dans le temps de la résistance à la rupture), et l’élasticité nécessaire pour l’amélioration de la durée de maquillage du rouge à lèvres. On propose une composition huileuse comprenant : deux mélanges ou plus choisis dans le groupe constitué d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C, un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C, et un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins.

Description

Composition huileuse et cosmétique la contenant
La présente invention concerne une composition huileuse, et plus particulièrement une composition huileuse capable d’améliorer les propriétés de texture et la stabilité d’un rouge à lèvres, et un cosmétique la contenant.
Quand un rouge à lèvres est appliqué sur la surface des lèvres et l’huile à viscosité élevée dans le rouge à lèvres fond à la température ou en dessous de la température de la surface des lèvres (environ 33 °C), les ingrédients dans le rouge à lèvres peuvent s’étaler uniformément sur la surface des lèvres et réaliser une adhérence uniforme pour embellir la surface des lèvres. De plus, si une huile ayant une viscosité à un certain degré fond à la température ou en dessous de la température de la surface des lèvres, le rouge à lèvres appliqué sur les lèvres peut donner une sensation de velouté et de douceur (une sensation ressentie par l’action simultanée d’une bonne adhérence et d’une sensation de glissement). Néanmoins, si le point de fusion de l’huile est trop bas, il est difficile d’obtenir une telle sensation de velouté. De plus, si une huile ayant un point de fusion trop bas est mélangée dans le rouge à lèvres, il se présente le problème qu’il est difficile d’obtenir un rouge à lèvres ayant une résistance à la rupture suffisamment élevée, ce qui aboutit à une rupture du rouge à lèvres lors de son utilisation.
Aux fins d’augmenter la résistance à la rupture du rouge à lèvres, il est généralement connu de mélanger une cire ayant un point de fusion élevé (une cire ayant un point de fusion de 50 °C ou plus) dans le rouge à lèvres. Cependant, il se pose le problème que mélanger une cire ayant un point de fusion élevé à une concentration élevée aboutit à une sensation de lourdeur. En outre, puisque la cire a un point de fusion égal ou supérieur à la température de surface des lèvres, la transparence à la température ou en dessous de la température de la surface des lèvres devient problématique, ce qui aboutit à une brillance médiocre du rouge à lèvres après application sur les lèvres.
Dans le même temps, aux fins d’améliorer la stabilité à la dureté d’un rouge à lèvres vis–à–vis de la température, il est connu qu’une combinaison d’une huile ayant une viscosité élevée possédant une permittivité relative inférieure à 2,5 (par exemple le polyisobutène hydrogéné) et d’une cire molle ramifiée est efficace (Publication de la demande de brevet japonais n°2012–17297). Cependant, il est connu que l’utilisation d’une huile à viscosité élevée comme le polybutène réduit la durée de maquillage du rouge à lèvres (Publication de la demande de brevet japonais n°2009–73797). En outre il se pose un problème qu’une cire molle ayant une faible transparence telle que la cire micro–cristalline provoque la suppression de la brillance du rouge à lèvres.
Aux fins d’améliorer la durée de maquillage du rouge à lèvres, il est connu de mélanger à la fois une huile à viscosité élevée et une cire à point de fusion élevé (ayant un point de fusion de 70 °C ou plus) (Publication de la demande de brevet japonais n°2009–73797). Néanmoins, il est impossible d’obtenir une sensation de velouté et de douceur tout en améliorant la résistance à la rupture du rouge à lèvres et sa stabilité temporaire.
En d’autres termes, il a été difficile d’obtenir une sensation non collante, de velouté et de douceur et une brillance transparente du rouge à lèvres tout en améliorant la durée de maquillage et la stabilité.
En tant qu’huiles qui sont excellentes dans l’amélioration de la propriété émulsifiante, de la propriété de conservation de l’eau, de la capacité d’hydratation, de la perméabilité à l’humidité et de la fonction de barrière du stratum corneum, et qui présentent une faible sensation collante une fois appliquée sur la peau, des composés d’ester d’acide N–lauroyl–L–glutamique et des mélanges alcooliques d’alcool phytostérylique (alcool cyclique, P), d’alcool 2–octyldodécylique (alcool ramifié, OD), et d’alcool béhénylique (alcool linéaire, B) ont été développés (Publication de la demande de brevet japonais n°Hei 3–275697, Publication de la demande de brevet japonais n°2013–49633, et Publication de la demande de brevet japonais n°Hei 5–286844). Par exemple, un composé d’ester d’acide N–lauroyl–L–glutamique et d’un mélange alcoolique d’alcool phytostérylique, d’alcool 2–octyldodécylique, et d’alcool béhénylique est développé et vendu sous la dénomination INCI (cosmetic ingredient name) de phytosteryl/behenyl/octyldodecyl lauroyl glutamate. Ces huiles contiennent des esters d’alcool phytostérylique (alcool cyclique, P), d’alcool 2–octyldodécylique (alcool ramifié, OD), et d’alcool béhénylique (alcool linéaire, B) en un certain rapport molaire ((B + OD)/P = 2,33) dans la structure. Cependant, ces huiles ont un point de fusion de 35 °C ou plus et ne fondent pas à la température ou en dessous de la température de la surface des lèvres (environ 33 °C). Par conséquent, quand ces huiles sont utilisées pour le rouge à lèvres, il se pose des problèmes tels qu’une difficulté dans l’étalement uniforme sur la surface des lèvres, ce qui aboutit à une adhérence non uniforme. En plus, ces huiles présentent des problèmes tels qu’une transparence médiocre à 33 °C et une brillance médiocre du rouge à lèvres quand elles sont mélangées dans le rouge à lèvres. En outre, il se pose le problème qu’il est impossible d’améliorer suffisamment la stabilité temporaire de la résistance à la rupture du rouge à lèvres.
On sait par exemple réduire le rapport d’alcools (B/P) dans la préparation aux fins d’abaisser le point de fusion du phytosteryl/behenyl/octyldodecyl lauroyl glutamate (Publication de la demande de brevet japonais n°2013–49633). Le phytosteryl/behenyl/octyldodecyl lauroyl glutamate ayant un point de fusion de 20 °C à 32 °C ainsi obtenu est développé et vendu. Néanmoins, dans le cas où l’huile, dont le point de fusion est abaissé à 33 °C ou moins en changeant le rapport d’alimentation pour la production, est utilisée pour un rouge à lèvres, il est impossible d’améliorer suffisamment la stabilité temporaire de la résistance à la rupture du rouge à lèvres. En outre, l’équilibre entre la glissance et la résistance à la rupture du rouge à lèvres mélangé avec l’huile ainsi obtenue (= résistance à la rupture du rouge à lèvres/coefficient de friction dynamique du rouge à lèvres) n’est pas suffisamment élevé. Comme précédemment, même quand le rapport d’alimentation pour la production est modifié pour abaisser le point de fusion à 33 °C ou moins, il est difficile d’obtenir à la fois la stabilité et la sensation.
De plus, un composé d’ester d’acide N–lauroyl–L–glutamique et un mélange alcoolique d’alcool phytostérylique (alcool cyclique, P) et d’alcool 2–octyldodécylique (alcool ramifié, OD) est développé et vendu sous la dénomination INCI (cosmetic ingredient name) de phytosteryl/octyldodecyl lauroyl glutamate (Publication de la demande de brevet japonais n°Hei 3–275697, Publication de la demande de brevet japonais n°2013–49633, et Publication de la demande de brevet japonais n°Hei 5–286844). Néanmoins, ces huiles ont un point de fusion de –20 °C ou moins, et ne peuvent suffisamment améliorer la résistance à la rupture du rouge à lèvres. En outre, ces huiles n’ont pas une élasticité suffisante et ne peuvent atteindre une durée de maquillage suffisante quand elles sont utilisées pour un rouge à lèvres car le film des ingrédients du rouge à lèvres sur la surface des lèvres est facilement déplacé par le mouvement des lèvres.
Un objet de la présente invention est de fournir une huile qui permet simultanément d’obtenir les propriétés de texture (sensation de velouté et de douceur, étalement uniforme sur la surface des lèvres et brillance transparente), la stabilité (telle que l’amélioration de la résistance à la rupture et l’amélioration de la stabilité temporaire de la résistance à la rupture), et l’élasticité nécessaire à l’amélioration de la durée de maquillage du rouge à lèvres.
Les présents inventeurs ont fait des études sérieuses concernant l’objet ci–dessus et ont découvert pour la première fois un résultat indiquant qu’il est possible d’obtenir l’objet ci–dessus en utilisant un mélange huileux dans un rouge à lèvres, le mélange huileux obtenu en mélangeant au moins deux mélanges à partir d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C, d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C, et d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins. Par conséquent, la présente invention a été achevée. En particulier, la présente invention fournit une composition huileuse et un cosmétique présentés ci–dessous.
(1) Une composition huileuse comprenant : deux mélanges ou plus choisis dans le groupe constitué d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C, un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C, et un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins.
(2) La composition huileuse selon le paragraphe (1), dans laquelle l’un des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids, et l’autre des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids.
(3) La composition huileuse selon le paragraphe (1) ou (2), dans laquelle le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est obtenu en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique contenant deux alcools ou plus.
(4) La composition huileuse selon le paragraphe (3), dans laquelle le mélange alcoolique est un mélange alcoolique d’alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique ; d’alcool phytostérylique ; et d’alcool béhénylique.
(5) La composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (4), dans laquelle le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C est obtenu en faisant réagir de l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange d’alcool contenant deux alcools ou plus.
(6) La composition huileuse selon le paragraphe (5), dans laquelle le mélange alcoolique est un mélange alcoolique d’alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique ; d’alcool phytostérylique ; et d’alcool béhénylique.
(7) La composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (6), dans laquelle le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins est obtenu en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique contenant deux alcools ou plus.
(8) La composition huileuse selon le paragraphe (7), dans laquelle le mélange alcoolique est un mélange alcoolique d’alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique et d’alcool phytostérylique.
(9) La composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (8), dans laquelle une viscosité complexe à 33 °C est de 1 à 25000 Pa·s.
(10) Un cosmétique comprenant : la composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (9) ; et en outre au moins un pigment et un colorant.
(11) Le cosmétique selon le paragraphe (10), qui est utilisable sur une surface des lèvres.
(12) Un cosmétique sous forme de bâtonnet comprenant : la composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (9) ; et en outre un agent gélifiant l’huile ayant un point de fusion de 40 °C ou plus.
(13) Le cosmétique sous forme de bâtonnet selon le paragraphe (12), comprenant en outre au moins un pigment et un colorant.
(14) Le cosmétique sous forme de bâtonnet selon le paragraphe (12) ou (13), qui est utilisable sur une surface des lèvres.
(15) La composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (9), dont le rapport tan δ = G''/ G' est de 100 ou moins, dans lequel G’’ est la valeur de viscosité et G' est la valeur d’élasticité du mélange huileux.
(16) Un cosmétique sous forme de bâtonnet comprenant la composition huileuse selon le paragraphe (15).
(17) Un procédé pour améliorer la valeur de résistance à la rupture /coefficient de friction dynamique d’un cosmétique sous forme de bâtonnet tel qu’un rouge à lèvre, comprenant l’utilisation d’une composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (9) et (15).
(18) L’utilisation d’une composition huileuse selon l’un quelconque des paragraphes (1) à (9) et (15), pour améliorer la valeur de résistance à la rupture /coefficient de friction dynamique d’un cosmétique sous forme de bâtonnet.
illustre un profil viscoélastique d’un mélange huileux.
Une composition huileuse de la présente invention comprend deux mélanges ou plus, choisis dans le groupe constitué d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C, un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C, et un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins. La composition huileuse de la présente invention a un point de fusion, de préférence, de 33 °C ou moins, de manière mieux préférée de –15 à 33 °C, et de manière encore plus préférée de –5 à 31 °C. En plus, la composition huileuse de la présente invention contient de préférence l’un des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus en une quantité supérieure à 10 % en poids, et l’autre des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus en une quantité supérieure à 10 % en poids. La composition huileuse de la présente invention contient de manière mieux préférée l’un des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus en une quantité d’au moins 20 % en poids, et l’autre des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus en une quantité d’au moins 20 % en poids. Par exemple, dans la composition huileuse de la présente invention, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids et inférieure à 90 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids et inférieure à 90 % en poids. De préférence, dans la composition huileuse, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est présent en une quantité de 20 % en poids à 80 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C est présent en une quantité de 20 % en poids à 80 % en poids. De manière mieux préférée, dans la composition huileuse, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est présent en une quantité de 20 % en poids à 40 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C est présent en une quantité de 60 % en poids à 80 % en poids. En plus, par exemple, dans la composition huileuse de la présente invention, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids et inférieure à 90 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids et inférieure à 90 % en poids. De préférence, dans la composition huileuse, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est présent en une quantité de 20 % en poids à 80 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins est présent en une quantité de 20 % en poids à 80 % en poids. De manière mieux préférée, dans la composition huileuse, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est présent en une quantité de 20 % en poids à 40 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins est présent en une quantité de 60 % en poids à 80 % en poids. En plus, par exemple, dans la composition huileuse de la présente invention, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids et inférieure à 90 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids et inférieure à 90 % en poids. De préférence, dans la composition huileuse, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C est présent en une quantité de 20 % en poids à 80 % en poids, et le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins est présent en une quantité de 20 % en poids à 80 % en poids.
Le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C peut être obtenu, par exemple, en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique contenant deux alcools ou plus. Par exemple, la publication de la demande de brevet japonais n°Hei 3–275697, la publication de la demande de brevet japonais n°2013–49633, la publication de la demande de brevet japonais n°Hei 5–286844, et similaire, décrivent un procédé de préparation d’un mélange de diester d’acide N–acylaminé à longue chaîne, et en se reportant à ces littératures, le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique peut être facilement préparé. En plus, les rapports des alcools peuvent être déterminés, par exemple, en agitant et en chauffant le mélange d’ester d’acide lauroyl glutamique obtenu dans de l’hydroxyde de potassium/éthanol TS pendant 1 heure pour hydrolyser complètement le mélange d’ester, et en examinant la teneur des alcools. En outre, le point de fusion du mélange d’ester d’acide lauroyl glutamique peut être facilement ajusté en mesurant le point de fusion du mélange d’ester d’acide lauroyl glutamique obtenu, en examinant la relation avec la teneur des alcools, et en ajustant la teneur des alcools. De plus, la publication de la demande de brevet japonais n°2013–49633 divulgue la teneur et les points de fusion des alcools et se reporter à ceux–ci permet aussi d’ajuster facilement le point de fusion du mélange d’ester d’acide lauroyl glutamique. Les exemples d’alcools contenus dans le mélange alcoolique à faire réagir avec l’acide N–lauroyl–L–glutamique comprennent les stérols, les alcools aliphatiques ayant 8 à 30 atomes de carbone et étant sous forme liquide à température ambiante, et les alcools supérieurs solides ayant de 12 à 38 atomes de carbone. Les exemples de stérols comprennent l’alcool phytostérylique, le cholestérol, le lanostérol, le stigmastérol, et des produits hydrogénés de ceux–ci. Les exemples d’alcools aliphatiques comprennent les alcools ramifiés tels que l’alcool 2–octyldodécylique, l’alcool isostéarylique, et l’alcool hexyldécylique, et les alcools insaturés tels que l’alcool oléylique. Les exemples d’alcools supérieurs comprennent l’alcool cétylique et l’alcool béhénylique. Le mélange alcoolique à faire réagir avec l’acide N–lauroyl–L–glutamique est de préférence un mélange alcoolique d’alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique, d’alcool phytostérylique, et d’alcool béhénylique.
Les exemples spécifiques de mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C comprennent le cholestéryl/béhényl/octyldodécyl lauroyl glutamate, le phytostéryl/béhényl/octyldodécyl lauroyl glutamate, et l’isostéaryl/phytostéryl/béhényl lauroyl glutamate, et des exemples préférables de ceux–ci comprennent le phytostéryl/béhényl/octyldodécyl lauroyl glutamate et l’isostéaryl/phytostéryl/béhényl lauroyl glutamate.
Le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C peut être obtenu, par exemple, en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique contenant deux alcools ou plus. Comme décrit ci–dessus, se reporter aux techniques conventionnelles permet de préparer facilement un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique, et d’ajuster facilement le point de fusion d’un mélange d’ester d’acide lauroyl glutamique. Les alcools présents dans le mélange alcoolique à faire réagir avec l’acide N–lauroyl–L–glutamique sont identiques à ceux utilisés pour la préparation d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C. Le mélange alcoolique à faire réagir avec l’acide N–lauroyl–L–glutamique est de préférence un mélange alcoolique d’alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique, d’alcool phytostérylique, et d’alcool béhénylique.
Les exemples spécifiques de mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C comprennent le cholestéryl/béhényl/octyldodécyl lauroyl glutamate, le phytostéryl/béhényl/octyldodécyl lauroyl glutamate, et l’isostéaryl/phytostéryl/béhényl lauroyl glutamate, et les exemples préférables de ceux–ci comprennent le phytostéryl/béhényl/octyldodécyl lauroyl glutamate et l’isostéaryl/phytostéryl/béhényl lauroyl glutamate.
Le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins peut être obtenu, par exemple, en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique contenant deux alcools ou plus. Comme décrit ci–dessus, se reporter aux techniques conventionnelles permet de préparer facilement un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique, et d’ajuster facilement le point de fusion d’un mélange d’ester d’acide lauroyl glutamique. Les alcools présents dans le mélange alcoolique à faire réagir avec l’acide N–lauroyl–L–glutamique sont identiques à ceux utilisés pour la préparation d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C. Le mélange alcoolique à faire réagir avec l’acide N–lauroyl–L–glutamique est de préférence un mélange alcoolique d’alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique et d’alcool phytostérylique.
Les exemples spécifiques de mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins comprennent le cholestéryl/octyldodécyl lauroyl glutamate, le dihexyldécyl lauroyl glutamate, le diisostéaryl lauroyl glutamate, le dioctyldodécyl lauroyl glutamate, l’octyldodécyl/phytostéryl lauroyl glutamate, et l’isostéaryl/phytostéryl lauroyl glutamate, et des exemples préférables de ceux–ci comprennent l’octyldodécyl/phytostéryl lauroyl glutamate.
La composition huileuse de la présente invention possède une viscoélasticité appropriée et est efficace pour la durée de maquillage d’un rouge à lèvres. En ce qui concerne la composition huileuse de la présente invention, la viscosité complexe à 33 °C est de préférence de 1 à 25000 Pa·s, de manière encore préférée de 3 à 1500 Pa·s, et de manière encore plus préférée de 5 à 800 Pa·s.
Le cosmétique de la présente invention contient la composition huileuse décrite ci–dessus et au moins un élément parmi un pigment et un colorant. Le cosmétique de la présente invention peut être utilisé aux fins d’ajuster la couleur de peau, cacher les imperfections de la peau, et améliorer l’état de la peau, aux fins de protéger des rayons ultraviolets ou aux fins de colorer le visage et les lèvres pour les embellir, et peut être sous diverses formes telles que liquide, émulsion, pommade, crème, poudre et solide. Le cosmétique de la présente invention est de préférence un cosmétique qui est utilisable sur la surface des lèvres. Dans le cosmétique de la présente invention, la composition huileuse décrite ci–dessus est présente en une quantité de préférence de 0,1 à 80 % en poids, de manière plus préférée de 0,5 à 40 % en poids, et de manière encore plus préférée de 1 à 20% en poids. Les exemples de pigment et de colorant comprennent les pigments blancs, les pigments colorés, les pigments de charge, et les pigments nacrés. Les exemples de pigments blancs comprennent l’oxyde de titane et l’oxyde de zinc. Les exemples de pigments colorés comprennent les pigments rouges inorganiques tels que l’oxyde de fer, l’hydroxyde de fer, et le titanate de fer, les pigments bruns inorganiques tels que l’oxyde de fer γ, les pigments inorganiques jaunes tels que l’oxyde de fer jaune et le loess, les pigments noirs inorganiques tels que l’oxyde de fer noir et le noir de carbone, les pigments pourpres inorganiques tels que le violet de manganèse et le violet de cobalt, les pigments verts inorganiques comme l’hydroxyde de chrome, l’oxyde de chrome, l’oxyde de cobalt et le titanate de cobalt, les pigments bleus inorganiques tels que le bleu marine et le bleu outremer, les colorants au goudron (pigments) (tels que Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220, Red No. 228, Yellow No. 401, Blue No. 404, Orange No. 203, et Orange No. 204), les laques de colorants au goudron rouges (teintures) (telles que Red No. 3, Red No. 104, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 226, Red No. 227, Red No. 230, Red No. 401, Red No. 505, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow No. 202, Yellow No. 203, Yellow No. 204, Blue No. 1, Blue No. 2, Blue No. 201, Green No. 3, Green No. 201, Green No. 204, Green No. 205, Orange No. 201, Orange No. 206, et Orange No. 207), les laques de colorants naturels (comme l’acide carminique, l’acide laccaïque, la carthamine, la braziline, et la crocine), et les poudres de résine synthétiques obtenues par mélange de ces poudres. Les exemples de pigments de charge comprennent les acides siliciques tels que la silice et la silice hydratée ; les silicates tels que le silicate d’aluminium et le silicate de magnésium ; les minéraux argileux tels que le talc, le kaolin, la bentonite, le mica, et la séricite ; les minéraux phosphatés tels que l’hydroxyapatite ; les oxydes métalliques tels que l’oxyde d’aluminium et l’oxyde de magnésium ; les carbonates de métal alcalino–terreux tels que le carbonate de calcium léger, le carbonate de calcium lourd, le carbonate de magnésium léger, et le carbonate de magnésium lourd ; les sulfates de métal alcalino–terreux tels que le sulfate de magnésium, le sulfate de baryum (y compris le sulfate de baryum de forme plate, le sulfate de baryum de forme papillon, et similaire) ; le nitrure de bore ; les poudres organiques telles que la lauroyl lysine et les savons métalliques ; les poudres synthétiques de forme plate comme le mica synthétique ; les poudres de résine telles que les billes de nylon, la poudre de nylon, et les billes de silicone. De plus, ces poudres peuvent être soumises à un traitement de surface tel que le traitement à la silicone, le traitement au composé fluoré, le traitement à l’agent de couplage au silane, le traitement au silane, le traitement au titanate organique, le traitement à la lysine acylée, le traitement à l’acide gras, le traitement au savon métallique, le traitement à l’huile, et le traitement à l’acide aminé. Les exemples de pigments nacrés comprennent le mica revêtu d’oxyde de titane, l’oxychlorure de bismuth, l’oxychlorure de bismuth revêtu d’oxyde de titane, le talc revêtu d’oxyde de titane, le film d’écailles de poisson, et le mica coloré revêtu d’oxyde de titane. Dans le cosmétique de la présente invention, le pigment et le colorant sont présents en une quantité de préférence de 0,1 à 50 % en poids, de manière plus préférée de 1 à 20 % en poids, et de manière encore plus préférée de 2 à 10 % en poids.
Le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention contient la composition huileuse décrite ci–dessus et un agent gélifiant l’huile ayant un point de fusion de 40 °C ou plus. Les exemples d’agent gélifiant l’huile comprennent les cires qui peuvent solidifier l’huile de manière opaque, les matières qui peuvent solidifier l’huile de manière transparente et les matières qui épaississent l’huile. Les exemples de cires comprennent les cires animales, les cires végétales, les cires minérales, et les cires synthétiques.
Les exemples de cires végétales comprennent la cire de son de riz, la cire de carnauba, et la cire de candelilla, les exemples de cires animales comprennent la cire d’abeilles et de gay, et les exemples de cires minérales et de cires synthétiques comprennent la cérésine, la paraffine solide, la cire micro–cristalline, la cire de polyéthylène, et la cire de polyoléfine. On cite en exemple parmi les cires minérales et les cires synthétiques la cire de polyéthylène, la cire d’hydrocarbure synthétique linéaire ayant un poids moléculaire de 300 à 1000, et similaire, chacune ayant un point de fusion de 100 °C ou plus, la cire de polyéthylène, la cire de cérésine, la cire d’hydrocarbure synthétique linéaire ayant un poids moléculaire de 300 à 1000, et similaire, chacune ayant un point de fusion inférieur à 100 °C et de 90 °C ou plus, la cire de polyéthylène, la cire de polypropylène, la cire de cérésine, la cire d’hydrocarbure synthétique linéaire ayant un poids moléculaire de 300 à 1000, la cire de paraffine, et similaire, chacune ayant un point de fusion inférieur à 90 °C et de 80 °C ou supérieur, la cire de polyéthylène, la cire de cérésine, la cire d’hydrocarbure synthétique linéaire ayant un poids moléculaire de 300 à 1000, la cire de paraffine, et similaire, chacune ayant un point de fusion inférieur à 80 °C et de 70 °C ou plus, la cire de cérésine, la cire d’hydrocarbure synthétique linéaire ayant un poids moléculaire de 300 à 1000, la cire de paraffine, la cire micro–cristalline, et similaire, chacune ayant un point de fusion inférieur à 70 °C et de 60 °C ou plus, et la cire de cérésine, la cire d’hydrocarbure synthétique linéaire ayant un poids moléculaire de 300 à 1000, la cire de paraffine, la cire micro–cristalline, et similaire, chacune ayant un point de fusion inférieur à 60 °C. Sont particulièrement préférables la cire de cérésine ayant un point de fusion de 70 °C ou plus et inférieur à 77 °C, la cire de paraffine purifiée ayant un point de fusion de 65 °C ou moins, la cire micro–cristalline ayant un point de fusion de 60 °C, la cire de polyéthylène ayant un point de fusion de 85 °C ou plus, et la cire d’hydrocarbure synthétique linéaire ayant un point de fusion de 77 °C ou supérieur et inférieur à 85 °C et un poids moléculaire de 300 à 1000.
Les exemples de substance pouvant solidifier l’huile de manière transparente comprennent un agent gélifiant composé d’un dérivé de dextrine, un agent gélifiant à faible poids moléculaire ayant des liaisons amide multiples, et un agent gélifiant composé d’un polymère de poids moléculaire élevé ou d’un dérivé de celui–ci. Les exemples d’agent gélifiant composés d’un dérivé de dextrine comprennent le palmitate/hexyldécanoate de dextrine, le palmitate de dextrine, le palmitate/éthylhexanoate de dextrine, le myristate de dextrine, et le stéarate d’inuline. Les exemples d’agent gélifiant à faible poids moléculaire ayant de multiples liaisons amide comprennent le dibutyl lauroyl glutamide et le dibutylamide d’acide N–2–éthylhexanoyl–L–glutamique, et des exemples d’agent gélifiant composé d’un polymère de poids moléculaire élevé ou d’un dérivé de celui–ci comprennent le polyamide–3, polyamide–8, et le polyamide–5.
Le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention peut en outre contenir au moins un élément parmi un pigment et un colorant. Le pigment et le colorant utilisés dans le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention sont identiques à ceux utilisés dans le cosmétique décrit ci–dessus. Le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention est de préférence un cosmétique en forme de bâtonnet utilisable sur la surface des lèvres.
Dans le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention, l’agent gélifiant l’huile ayant un point de fusion de 40 °C ou plus est présent en une quantité de de préférence 0,2 à 50 % en poids, de manière plus préférée de 2 à 20 % en poids, et de manière encore plus préférée de 5 à 15 % en poids. Dans le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention, la composition huileuse décrite ci–dessus est présente en une quantité de préférence de 0,1 à 50 % en poids, de manière mieux préférée de 0,5 à 40 % en poids, et de manière encore plus préférée de 2 à 20 % en poids. Dans le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention, le pigment et le colorant sont présents en une quantité de préférence de 0,1 à 30 % en poids, de manière mieux préférée de 0,5 à 20 % en poids, et de manière encore plus préférée de 2 à 10 % en poids.
Dans le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention, les huiles liquides, les huiles semi–solides additionnelles, et similaires, usuellement utilisées pour les produits cosmétiques et pharmaceutiques peuvent être utilisées sans limitation quelconque particulière pour autant que les effets de la présente invention ne sont pas diminués.
Les exemples d’huiles liquides comprennent les alcools supérieurs tels que l’octyldodécanole, l’hexyldécanol, l’alcool isostéarylique, et l’alcool stéarylique ; les acides gras supérieurs tels que l’acide isostéarique ; les huiles d’hydrocarbure linéaire ou ramifié tels que la paraffine liquide, le polyisobutène hydrogéné (additionné d’hydrogène), le squalane, et le squalène ; les huiles végétales telles que le beurre de karité, l’huile d’amande, l’huile de jojoba, l’huile d’olive, l’huile de graines de jojoba, l’huile de germe de maïs, l’huile de germe de blé, l’huile de limnanthe, l’huile de tournesol, et l’huile de noix de Macadémia ; les huiles et/ou les graisses animales telles que la lanoline liquide ; les huiles estériques d’esters d’acides gras et d’esters d’acides gras d’alcools polyhydriques comme le bis–diglycéryl polyacyladipate–2, diisostéaryl malate, l’isopropyl myristate, le cétyl éthylhexanoate, le cétyl palmitate, l’isopropyl palmitate, le triglycéride caprylique/caprique, la triisostéarine, et la triéthylhexanoïne ; les esters d’acide acylaminé comme l’isopropyl lauroyl sarcosinate (ELDEW (marque déposée) SL–205), l’hexyldécyl myristoyl méthylaminopropionate, le bis(hexyldécyl/octyldodécyl) lauroyl glutamate, et le dioctyldodécyl stéaroyl glutamate ; les huiles de silicone comme le cyclopentasiloxane, le diméthylpolysiloxane, le diméthylcyclopolysiloxane, le méthylphénylpolysiloxane, le méthylhydrogénopolysiloxane, les organopolysiloxanes modifiés par un alcool supérieur, et la bisphénylpropyldiméthicone ; et les huiles fluorées telles que les fluoropolyéthers et les perfluoroalkyléther–silicones.
Les exemples d’huiles semi–solides comprennent les cholestérol esters tels que le cholestéryl isostéarate, le cholestéryl hydroxystéarate, et le cholestéryl macadamiate ; les phytostérol esters tels que le phytostéryl/isostéaryl/cétyl/stéaryl/béhényl dimère dilinoléate, le phytostéryl sunflowerseedate ou le phytostéryl oléate, le bis–béhényl/isostéaryl/phytostéryl dimère dilinoléyle dimère dilinoléate, le phytostéryl macadamiate, le phytostéryl/décyltétradécyl myristoyl méthyl bêta–alaninate, le phytostéryl isostéarate, le phytostéryl oléate, et le phytostéryl stéarate ; les esters d’acides gras de dipentaérythritol tels que le dipentaérythritol hexaoxystéarate et le dipentaérythritol rosinate ; les triglycérides tels que le triglycéride caprylique/caprique et le triglycéride caprylique/caprique/myristique/stéarique ; les triglycérides partiellement hydrogénés tels que les huiles hydrogénées ; les huiles et/ou graisses animales telles que la lanoline purifiée, le lanostérol, et la lanoline hydrogénée ; les acides gras supérieurs tels que l’acide stéarique, l’acide béhénique, l’acide palmitique, et l’acide myristique ; et la vaseline.
En outre, le cosmétique ou le cosmétique en forme de bâtonnet de la présente invention peut également être mélangé avec des ingrédients qui peuvent être utilisés usuellement dans les cosmétiques, comme les émulsifiants non ioniques et divers additifs, pour autant que les effets de la présente invention ne sont pas diminués.
Parmi les émulsifiants non ioniques, les émulsifiants non ioniques ayant un HLB de 2 à 16 sont usuellement préférables du point de vue de la compatibilité avec l’huile. Parmi ceux–ci, ceux qui sont particulièrement préférables sont le dipentaérythrityl tétrahydroxystéarate/tétraisostéarate (HLB 2), le dipentaérythrityl hexahydroxystéarate/stéarate/rosinate (HLB 2), le polyglycéryl–2 tétraisostéarate (HLB 2), le pentaérythrityl tétraisostéarate (HLB 2), le dipentaérythrityl tétraisostéarate (HLB 3), le polyglycéryl–2 triisostéarate (HLB 3), la cire d’abeilles polyglycéryl–3 (HLB 3), le polyglycéryl–3 diisostéarate (HLB 5), le polyglycéryl–2 oléate (HLB 6), polyglycéryl–6 distéarate (HLB 9), la cire d’abeilles polyglycéryl–3 (HLB 10), et le polyglycéryl–10 dioléate (HLB 12).
Les exemples des divers additifs comprennent les acides aminés tels que la glycine, l’alanine, la sérine, la thréonine, l’arginine, l’acide glutamique, l’acide aspartique, l’isoleucine, la leucine, et la valine ; l’acide pyrrolidone carboxylique et les sels de sodium ou de zinc de celui–ci, les acides polyaminés y compris l’acide polyglutamique et l’acide polyaspartique, et les sels de ceux–ci, les gommes arabiques, les alginates, la gomme xanthane, l’acide hyaluronique, les hyaluronates, la chitine, le chitosane, la chitine hydrosoluble, le carboxyvinyl polymère, la carboxyméthylcellulose, l’hydroxyéthylcellulose, le chlorure d’hydroxypropyl triméthylammonium, le chlorure de polydiméthylméthylène pipéridium, les dérivés de polyvinylpyrrolidone, la protéine cationisée à l’ammonium quaternaire, le produit de dégradation du collagène et les dérivés de celui–ci, et les polymères hydrosolubles tels que les protéines acylées ; les alcools de sucre tels que le mannitol et les produits d’addition de l’oxyde d’alkylène de ceux–ci ; et les extraits animaux et végétaux, les acides nucléiques, les vitamines, les enzymes, les agents anti–inflammatoires, les bactéricides, les conservateurs, les antioxydants, les absorbeurs d’ultraviolets, les anti–transpirants, les pigments, les colorants, les teintures par oxydation, les régulateurs de pH, les agents nacrants, les agents mouillants, et les alcools polyhydriques tels que le 1,3–butylène glycol.
Le cosmétique en forme de bâtonnet peut être produit, par exemple, comme suit.
Les ingrédients de base tels que la composition huileuse de la présente invention, un agent gélifiant l’huile, un antioxydant, et un conservateur sont chauffés et fondus, et sont mélangés uniformément. Un agent colorant y est ajouté, et une machine de pétrissage telle qu’un broyeur à cylindres est utilisée pour pétrir et disperser uniformément le mélange. Par la suite, le mélange est re–fondu, additionné d’une fragrance, démoussé et ensuite versé dans un moule, et rapidement refroidi pour la solidification. Le produit solidifié est retiré du moule, chargé dans un récipient, et soumis à un traitement de cadrage si nécessaire.
(Exemples)
(Exemple de Production 1 : Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 35 °C)
Dans une cuve de réaction équipée d’un agitateur, d’un thermomètre et d’un tube d’entrée de gaz, 1 mole d’acide N–lauroyl–L–glutamique et 2 moles d’un mélange alcoolique (alcool phytostérylique, alcool 2–octyldodécylique, et alcool béhénylique) ont été chargés, et 600 ml de toluène y ont été ajoutés. Ensuite, le mélange a été chauffé et agité, et puis additionné de 1 ml d’acide sulfurique, et on a laissé la réaction se produire tout en continuant le chauffage et l’agitation à 125 °C pendant environ 8 heures dans un courant d’azote. Pendant ce temps, le sous–produit d’eau a été éliminé de manière suffisante. Une fois la réaction achevée, le mélange a été neutralisé avec une solution aqueuse d’hydroxyde de potassium, et le toluène a été extrait par distillation pour obtenir le mélange d’ester cible. Une partie du mélange d’ester obtenu a été agitée et chauffée dans de l’hydroxyde de potassium/éthanol TS pendant 1 heure pour achever d’hydrolyser le mélange d’ester. La teneur des divers alcools a été examinée et leurs rapports ont été déterminés. Le rapport en poids de l’alcool phytostérylique (alcool cyclique, P), l’alcool 2–octyldodécylique (alcool ramifié, OD), et l’alcool béhénylique (alcool linéaire, B) a été B : OD : P = 39 : 31 : 30, et le point de fusion du mélange de diester d’acide lauroyl glutamique obtenu a été de 35 °C.
(Exemple de Production 2 : Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 26,3 °C)
Dans une cuve de réaction équipée d’un agitateur, d’un thermomètre et d’un tube d’entrée de gaz, 1 mole d’acide N–lauroyl–L–glutamique et 2 moles d’un mélange alcoolique (alcool phytostérylique, alcool 2–octyldodécylique, et alcool béhénylique) ont été chargés, et 600 ml de toluène y ont été ajoutés. Ensuite, le mélange a été chauffé et agité, et puis additionné de 5 g d’acide para–toluène sulfonique monohydraté, et on a laissé la réaction se produire tout en continuant le chauffage et l’agitation à 125 °C pendant environ 8 heures dans un courant d’azote. Pendant ce temps, le sous–produit d’eau a été éliminé de manière suffisante. Une fois la réaction achevée, le mélange a été neutralisé avec une solution aqueuse d’hydroxyde de potassium, et le toluène a été extrait par distillation pour obtenir le mélange d’ester cible. Une partie du mélange d’ester obtenu a été agitée et chauffée dans de l’hydroxyde de potassium/éthanol TS pendant 1 heure pour achever d’hydrolyser le mélange d’ester. La teneur des divers alcools a été examinée et leurs rapports ont été déterminés. Le rapport en poids de l’alcool phytostérylique (alcool cyclique, P), l’alcool 2–octyldodécylique (alcool ramifié, OD), et l’alcool béhénylique (alcool linéaire, B) a été B : OD : P = 19,4 : 51,6 : 29, et le point de fusion du mélange de diester d’acide lauroyl glutamique obtenu a été de 26,3 °C.
(Exemple de Production 3 : Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion inférieur à –24 °C)
Dans une cuve de réaction équipée d’un agitateur, d’un thermomètre et d’un tube d’entrée de gaz, 1 mole d’acide N–lauroyl–L–glutamique et 2 moles d’un mélange alcoolique (alcool phytostérylique et alcool 2–octyldodécylique) ont été chargés, et 600 ml de toluène y ont été ajoutés. Ensuite, le mélange a été chauffé et agité, et puis additionné de 5 g d’acide para–toluène sulfonique monohydraté, et on a laissé la réaction se produire tout en continuant le chauffage et l’agitation à 125 °C pendant environ 8 heures dans un courant d’azote. Pendant ce temps, le sous–produit d’eau a été éliminé de manière suffisante. Une fois la réaction achevée, le mélange a été neutralisé avec une solution aqueuse d’hydroxyde de potassium, et le toluène a été extrait par distillation pour obtenir le mélange d’ester cible. Une partie du mélange d’ester obtenu a été agitée et chauffée dans de l’hydroxyde de potassium/éthanol TS pendant 1 heure pour achever d’hydrolyser le mélange d’ester. La teneur des divers alcools a été examinée et leurs rapports ont été déterminés. Le rapport en poids de l’alcool phytostérylique (alcool cyclique, P) et l’alcool 2–octyldodécylique (alcool ramifié, OD) a été OD : P = 75,5 : 24,5, et le point de fusion du mélange de diester d’acide lauroyl glutamique obtenu a été inférieur à –24 °C.
(Exemple de test 1 : Comparaison des propriétés physiques des huiles)
Les mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique présentés dans les Tableaux 1a et 1b ont été mesurés aux rapports en poids tels que décrits dans le présent document, agités à 60 °C pendant 10 minutes avec un agitateur, et uniformément mélangés. Chacun des mélanges huileux obtenus a été chargé dans un récipient en verre transparent et refroidi à 25 °C pendant 24 heures. Le point de fusion, la viscosité, la transparence, l’élasticité et la brillance de chaque mélange huileux ont été évalués comme suit. Les Tableaux 1a et 1b présentent les résultats.
(Évaluation du point de fusion)
Le point de fusion de chaque mélange huileux a été mesuré avec un calorimètre à balayage différentiel à haute sensibilité (DSC–6200, fabriqué par Hitachi High–Tech Science Corporation). Chacun des mélanges huileux présentés dans le Tableau 1a a été pesé à 10 mg dans une cellule prédéterminée, et la température a été abaissée de 60 °C à –20 °C à une vitesse de 2 °C/min pour mesurer la valeur calorifique. La température à laquelle la quantité de chaleur dégagée pour chaque mélange huileux était au maximum a été déterminée comme point de fusion de ce mélange huileux. Sur la base des critères suivants, l’adéquation du point de fusion a été évaluée. Il faut noter que, pour la composition huileuse de l’Exemple 1–1–4, la température a été portée de –20 °C à 60 °C à une vitesse de 2 °C/min pour mesurer la valeur calorifique, et la température à laquelle la quantité de chaleur absorbée était au maximum a été définie comme point de fusion.
Le point de fusion est supérieur à 20 °C et de 33 °C ou moins : très préférable (A)
Le point de fusion est supérieur à –20 °C et de 20 °C ou moins : préférable (B)
Le point de fusion est supérieur à 33 °C ou de –20 °C ou moins : non préférable (C)
(Mesure de la viscosité complexe à 33 °C)
La viscosité complexe de chacun des mélanges huileux a été évaluée avec un instrument, AR–G2 (fabriqué par TA Instruments). La température du plateau de l’instrument a été fixée à 33 °C, et 0,5 g du mélange huileux a été placé sur le plateau pour donner une contrainte de 0,01 à 100 % à une fréquence de 1 Hz. A ce moment-là, les valeurs de viscosité (G'') et d’élasticité (G') du mélange huileux ont été mesurées en continu. La contrainte maximale en pourcentage ne provoquant pas de changement rapide des valeurs G'' et G' a été déterminée, et la mesure a été déterminée en appliquant une déformation par vibration ayant une fréquence angulaire de 0,1 à 100 rad/s aux mélanges huileux au taux de déformation en pourcentage. Après la mesure, l’analyse a été réalisée par une procédure conventionnelle pour déterminer la viscosité complexe de chaque mélange huileux.
(Évaluation de la transparence à 33 °C)
Chacun des mélanges huileux présentés dans les Tableaux 1 a été stocké dans une chambre thermostatique à 50 °C pendant 12 heures, et puis mis au repos dans la chambre thermostatique à 33 °C pendant 24 heures. Immédiatement après que chaque mélange huileux ait été prélevé de la chambre thermostatique, la transparence de l’échantillon a été contrôlée visuellement et évaluée sur une échelle de 9 points. Le mélange huileux ayant la transparence la plus élevée a été noté 5 points, et le mélange huileux ayant la transparence la plus faible a été noté 1 point. Sur la base de ces scores, la transparence a été évaluée sur la base des critères suivants.
Le score de transparence est de 2,0 ou plus : très préférable (A)
Le score de transparence est de 1,5 ou plus et inférieur à 2,0 : préférable (B)
Le score de transparence est inférieur à 1,5 : non préférable (C)
(Évaluation de l’élasticité)
La viscoélasticité de chacun des mélanges huileux a été évaluée avec un instrument, AR–G2 (fabriqué par TA Instruments). Sur le plateau de l’instrument, 0,5 g du mélange huileux a été placé, et une contrainte de 0,001 à 100 a été appliquée au mélange huileux à 35 °C. A ce moment–là, les valeurs de viscosité (G'') et d’élasticité (G') du mélange huileux ont été mesurées en continu, et le rapport (tan δ = G''/G') a été déterminé. Sur la base de la valeur de tan δ quand la déformation était de 1, il a été évalué si oui ou non le mélange huileux avait une élasticité suffisante pour la durée de maquillage. A noter que la Fig. 1 illustre les profils viscoélastiques des mélanges huileux de l’Exemple Comparatif 1–1–1, l’Exemple 1–1–4, et l’Exemple 1–1–13.
tan δ est de 10 ou moins : très préférable (A)
tan δ est supérieur à 10 et de 100 ou moins : préférable (B)
tan δ est supérieur à 100 : pas préférable (C)
(Évaluation de la brillance de l’huile)
La brillance de chaque mélange huileux a été évaluée en mesurant l’indice de brillance de l’huile avec un instrument mesurant l’indice de brillance (Gloss Checker IG–331, fabriqués par HORIBA, Ltd.). Après avoir appliqué 30 mg de chaque mélange huileux sur une plaque noire bioskin (fabriquée par Beaulax) de forme circulaire ayant un diamètre de 3 cm, la bioskin a été tiédie sur une plaque chaude pendant 10 minutes de manière que la température de la surface de la bioskin soit de 33 °C. Au bout de 10 minutes, l’instrument de mesure d’indice de brillance a été utilisé pour mesurer l’indice de brillance de l’huile. Sur la base de la valeur d’indice de brillance obtenue, la brillance de l’huile a été évaluée d’après les critères suivants.
L’indice de brillance est de 75 ou plus : brillance très élevée, très préférable (A)
L’indice de brillance est de 65 ou plus et inférieur à 75 : brillance élevée, préférable (B)
L’indice de brillance est de 50 ou plus et inférieur à 65 : brillance pas très élevée, pas très préférable (C)
L’indice de brillance est inférieur50 : faible brillance, définitivement non préférable (D)
Tableau 1a : Comparaison des propriétés physiques des huiles requises pour une excellente stabilité et d’excellentes propriétés de texture du rouge à lèvres
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique
ayant un point de
fusion de
-20 °C ou moins
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique
ayant un point de
fusion de
20 à 32 °C
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique
ayant un point de
fusion supérieur à
33 °C
(Rapport en poids)
Viscosité complexe
à 33 °C
Pa·s
Transparence à 33 °C Point de fusion
°C
Évaluation qualitative
de la transparence
à 33 °C
Évaluation qualitative
du
point de fusion
Évaluation qualitative
de
l’élasticité
requise
pour la
durée de
maquillage
Exemple
Comparatif
1–1–1
100 0,9 5 < –20 A C C
Exemple
Comparatif
1–1–2
100 45000 1 35 C C A
Exemple
1–1–1
80 20 5,5 4 14 A B A
Exemple
1–1–2
50 50 120 2 29 A A A
Exemple
1–1–3
20 80 3000 2 32 A A A
Exemple
1–1–4
80 20 4,9 4,5 –10 A B A
Exemple
1–1–5
50 50 6,5 4,5 –5 A B A
Exemple
1–1–6
20 80 7,5 3,5 23 A A A
Exemple
1–1–7
80 20 18 2 28 A A A
Exemple
1–1–8
50 50 710 2 31 A A A
Exemple
1–1–9
20 80 14000 1,5 33 B A A
Exemple
1–1–10
60 20 20 3,6 3 28 A A A
Exemple
1–1–11
60 40 5,9 4 13 A B A
Exemple
1–1–12
60 40 21 3 27 A A A
Exemple
1–1–13
33 34 33 38 3 27 A A B
Tableau 1b : Comparaison de la brillance de l’huile requise pour d’excellentes propriétés de texture du rouge à lèvres
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique
ayant un point de
fusion de
-20 °C ou moins
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique
ayant un point de
fusion de
20 à 32 °C
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique
ayant un point de
fusion supérieur à
33 °C
(Rapport en poids)
Indice de brillance de l’huile à 33°C Evaluation quantitqive de brillance à 33°C
Exemple Comparative 1-2-1 100 72 B
Exemple Comparative 1-2-2 100 61 C
Exemple Comparative 1-2-3 100 31 D
Exemple 1-2-1 50 50 75 A
Exemple 1-2-2 60 20 20 72 B
Exemple 1-2-3 60 40 76 A
Exemple 1-2-4 80 20 70 B
Exemple 1-2-5 50 50 68 B
(Exemple de test 2 : Évaluation de l’équilibre entre propriétés de texture et stabilité du rouge à lèvres)
(Préparation du rouge à lèvres)
La cire de cérésine (fabriquée par Nikko Rica Corporation) à 15 % en poids, l’isotridécyl isononanoate (fabriqué par The Nisshin Oillio Group, Ltd.) à 40 % en poids comme huile de faible viscosité, et un mélange huileux décrit dans le Tableau 2 à 45 % en poids ont été pesés, agités pendant 20 minutes avec un agitateur tout en étant chauffés à 90 °C, et mélangés uniformément. Le mélange obtenu a été chargé dans un récipient à rouge à lèvres en plastique ayant un diamètre de 10 mm et refroidi à 25 °C pendant 24 heures pour obtenir chaque rouge à lèvres Pour les rouges à lèvres obtenus, l’équilibre entre les propriétés de texture et de stabilité a été évalué comme suit. Le Tableau 2 présente les résultats.
(Mesure de la résistance à la rupture du rouge à lèvres)
La résistance à la rupture du rouge à lèvres a été évaluée avec un rhéomètre FUDOH (fabriqué par RHEOTECH). Le rouge à lèvres a été tiré de 15 mm, puis fixé, et mesuré à 25 °C avec un gabarit d’une tige de poussée dentée. La valeur de charge maximale quand le gabarit a atteint une profondeur de 10 mm à une vitesse de 6 cm/min a été définie comme résistance à la rupture.
(Mesure du Coefficient de friction dynamique du bâtonnet)
La glissance du rouge à lèvres a été évaluée avec Tribomaster (fabriqué par Trinity–Lab). Une fois le rouge à lèvres étiré de 3 mm, l’échantillon a été fixé à la partie supérieure de l’instrument, et passé sur du cuir artificiel à une vitesse de 2 mm/s pour réaliser la mesure. La valeur moyenne du coefficient de friction dynamique pour deux mouvements de va–et–vient sur une distance de 50 cm a été mesurée.
(Évaluation de l’équilibre entre propriétés de texture et stabilité du rouge à lèvres)
Il est dit que plus la résistance à la rupture du rouge à lèvres est élevée, plus le rouge à lèvres est résistant à la rupture et meilleure est la stabilité. D’autre part, il peut être estimé que, puisque le coefficient de friction dynamique du rouge à lèvres diminue, le rouge à lèvres présente une meilleure glissance et une meilleure sensation de douceur. En d’autres termes, il peut être estimé que plus la valeur obtenue en divisant la valeur de résistance à la rupture de chaque rouge à lèvres par le coefficient de friction dynamique de ce rouge à lèvres est élevée, meilleures sont la stabilité et les propriétés de texture du rouge à lèvres. Sur la base de la valeur de la résistance à la rupture du rouge à lèvres/le coefficient de friction dynamique du rouge à lèvres, l’équilibre entre les propriétés de texture et la stabilité du rouge à lèvres a été évalué comme suit.
La valeur de la valeur de résistance à la rupture du rouge à lèvres/coefficient de friction dynamique du rouge à lèvres est
1550 ou plus : très bon équilibre (A)
inférieure à 1550 et de 1500 ou plus : pas très bon équilibre (B)
inférieure à 1500 : équilibre médiocre (C).
Tableau 2 : Évaluation de l’équilibre entre propriétés de texture et stabilité du rouge à lèvres
Mélange de diester d’acide lauroyl
glutamique
ayant un point de fusion de
-20 °C ou moins
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl
glutamique
ayant un point de fusion de
20 à 32 °C
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl
glutamique
ayant un point de fusion supérieur à 33 °C
(Rapport en poids)
Équilibre entre propriétés de texture et stabilité du rouge à lèvres
(valeur de résistance à la rupture du bâtonnet /valeur du coefficient de friction dynamique)
Évaluation qualitative
de la résistance à la rupture du bâtonnet/
coefficient de friction dynamique du bâtonnet
Exemple Comparatif 2–1 100 1388,176 C
Exemple Comparatif 2–2 100 1490,619 C
Exemple 2–1 80 20 1602,83 A
Exemple 2–2 20 80 1720,553 A
Exemple 2–3 20 80 1811,592 A
Exemple 2–4 80 20 1565,749 A
(Exemple de test 3 : Évaluation de la stabilité dans le temps de la résistance à la rupture du rouge à lèvres)
(Préparation du rouge à lèvres)
La cire de cérésine (fabriquée par Nikko Rica Corporation) à 15 % en poids, l’isotridécyl isononanoate (fabriqué par The Nisshin Oillio Group, Ltd.) à 40 % en poids comme huile de faible viscosité, et un mélange huileux décrit dans le Tableau 3 à 45 % en poids ont été pesés, agités pendant 20 minutes avec un agitateur tout en étant chauffés à 90 °C, et mélangés uniformément. Le mélange obtenu a été chargé dans un récipient à rouge à lèvres en plastique ayant un diamètre de 10 mm et refroidi à 25 °C pendant 24 heures pour obtenir chaque rouge à lèvres Pour les rouges à lèvres obtenus, la stabilité dans le temps a été évaluée comme suit. Le Tableau 3 présente les résultats.
(Évaluation de la stabilité dans le temps)
Pour les rouges à lèvres obtenus, la résistance à la rupture a été mesurée de la même manière que dans l’Exemple de test 2 (valeur initiale de résistance à la rupture). Ultérieurement, chacun des rouges à lèvres a été stocké dans une chambre thermostatique à 50 °C pendant 1 semaine, prélevé de la chambre thermostatique et mis au repos à 25 °C pendant 24 heures. La résistance à la rupture du rouge à lèvres après repos a été mesurée (valeur de résistance à la rupture après stockage à haute température). Le taux de diminution dans le temps de la résistance à la rupture du rouge à lèvres a été déterminé à partir de l’équation suivante
Taux de diminution de la résistance à la rupture = 100 × (valeur initiale de résistance à la rupture – valeur de résistance à la rupture après stockage à haute température)/valeur initiale de résistance à la rupture.
Selon les critères d’évaluation suivants, la stabilité dans le temps du rouge à lèvres a été évaluée à partir du taux de diminution de la résistance à la rupture.
Le taux de diminution de la résistance à la rupture est de 10% ou moins : très bonne stabilité dans le temps (A)
Le taux de diminution de la résistance à la rupture est supérieur à 10% et inférieur à 14% : pas très bonne stabilité dans le temps (B)
Le taux de diminution de la résistance à la rupture est de 14% ou plus : stabilité dans le temps médiocre (C)
Tableau 3 : Évaluation de la stabilité dans le temps du rouge à lèvres
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de
-20 °C ou moins
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de
20 à 32 °C
(Rapport en poids)
Mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C
(Rapport en poids)
Taux de diminution dans le temps de la résistance à la rupture du rouge à lèvres
(%)
Évaluation qualitative
de l’amélioration de la stabilité dans le temps
Exemple Comparatif 3–1 100 14 C
Exemple Comparatif 3–2 100 27 C
Exemple Comparatif 3–3 100 20 C
Exemple 3–1 50 50 2 A
Exemple 3–2 50 50 –11 A
Exemple 3–3 80 20 10 A
Exemple 3–4 80 20 8 A
(Exemple de test 4 : Évaluation sensorielle du mélange huileux (Évaluation de la sensation))
Quatre panélistes experts ont évalué l’aptitude à l’étalement et le caractère non collant de chaque mélange huileux selon les critères suivants.
<Proche adhérence sur la peau>
1) La proche adhérence sur la peau est très bonne ••••• 4 points
2) La proche adhérence sur la peau est bonne ••••• 3 points
3) La proche adhérence sur la peau n’est pas très bonne ••••• 2 points
4) La proche adhérence sur la peau n’est absolument pas bonne ••••• 1 point

<Sensation de glissance>
1) La sensation de glissance est très bonne ••••• 4 points
2) La sensation de glissance est bonne ••••• 3 points
3) La sensation de glissance n’est pas très bonne ••••• 2 points
4) La sensation de glissance n’est absolument pas bonne ••••• 1 point

<Caractère non collant>
1) Définitivement non collant ••••• 4 points
2) Non collant ••••• 3 points
3) Légèrement collant ••••• 2 points
4) Très collant ••••• 1 point
Les estimations suivantes ont été effectuées sur la base du score moyen des évaluations de quatre panélistes experts. Le Tableau 4 présente les résultats.
Le point d’évaluation moyen est de 3,5 ou plus : très préférable (A)
Le point d’évaluation moyen est de 2,5 ou plus et inférieur à 3,5 : plutôt préférable (B)
Le point d’évaluation moyen est de 1,5 ou plus et inférieur à 2,5 : pas très préférable (C)
Le point d’évaluation moyen est inférieur à 1,5 : absolument pas préférable (D)
Tableau 4 : Évaluation sensorielle de l’huile
Proche adhérence sur la peau Sensation de glissance Caractère non collant
Mélange huileux de
l’Exemple Comparatif 1–1–1
C A A
Mélange huileux de
l’Exemple Comparatif 1–1–2
B B A
Mélange huileux de
l’Exemple Comparatif 1–1–3
A C A
Mélange huileux de
l’Exemple 1–1–3
A A A
Mélange huileux de
l’Exemple 1–1–5
A A A
Mélange huileux de
l’Exemple 1–1–2
A A A
Mélange huileux de
l’Exemple 1–1–7
A A A
(Exemple de test 5 : Évaluation de la sensation pour la formule de rouge à lèvres)
(Préparation du rouge à lèvres)
Les ingrédients présentés dans les Tableaux 5a et 5b ont été agités pendant 20 minutes avec un agitateur tout en étant chauffés à 90 °C, et ont été uniformément mélangés. Le mélange obtenu a été uniformément mélangé et dispersé avec un broyeur à cylindres. Le produit de dispersion a été en outre chauffé à 90 °C pour passer à l’état liquide, puis rempli dans un récipient à rouge à lèvres en plastique ayant un diamètre de 10 mm, et refroidi à 25 °C pendant 24 heures pour obtenir chaque rouge à lèvres.
(Évaluation sensorielle de la formulation de rouge à lèvres)
Quatre panélistes experts ont évalué l’aptitude à l’étalement et le caractère non collant de l’Exemple 4 selon les critères suivants.

<Sensation de velouté et de douceur>
1) Très bonne sensation de douceur ••••• 4 points
2) Bonne sensation de douceur ••••• 3 points
3) Pas très bonne sensation de douceur ••••• 2 points
4) Absolument pas de sensation de douceur ••••• 1 point

<Étalement uniforme sur la surface des lèvres>
1) Très bonne uniformité d’étalement ••••• 4 points
2) Bonne uniformité d’étalement ••••• 3 points
3) Pas très bonne uniformité d’étalement ••••• 2 points
4) Absolument pas une bonne uniformité d’étalement ••••• 1 point

<Brillance transparente>
1) Très bonne brillance transparente ••••• 4 points
2) Bonne brillance transparente ••••• 3 points
3) Pas très bonne brillance transparente ••••• 2 points
4) Absolument pas une bonne brillance transparente ••••• 1 point

<Durée/Persistance du maquillage>
1) Très bonne durée/persistance du maquillage ••••• 4 points
2) Bonne durée/persistance du maquillage ••••• 3 points
3) Pas très bonne durée/persistance du maquillage ••••• 2 points
4) Absolument pas une bonne durée/persistance du maquillage ••••• 1 point
Les estimations suivantes ont été faites sur la base du score moyen des évaluations des quatre panélistes experts. Les Tableaux 5a et 5b présentent les résultats.
Le point d’évaluation moyen est de 3,5 ou plus : très préférable (A)
Le point d’évaluation moyen est de 2,5 ou plus et inférieur à 3,5 : plutôt préférable (B)
Le point d’évaluation moyen est de 1,5 ou plus et inférieur à 2,5 : pas très préférable (C)
Le point d’évaluation moyen est inférieur à 1,5 : absolument pas préférable (D)
Tableau 5a : Évaluation sensorielle du rouge à lèvres
Propriété physique
et
Caractéristique
Nom de l’ingrédient Formulation 1
(Rapport en poids)
Formulation 2
(Rapport en poids)
Formulation 3
(Rapport en poids)
Formulation 4
(Rapport en poids)
Huile à viscosité élevée et faible polarité Polyisobutène hydrogéné 10 10 10 10
Huile à faible viscosité et polarité élevée Triglycéride Caprylique/Caprique 10 10 10 10
Huile à faible viscosité et polarité élevée Octyldodécanol 10 10 10 10
Huile à faible viscosité et faible polarité Squalane 10 10 10 10
Huile à viscosité élevée et polarité élevée Polyglycéryl–2 Triisostéarate 10 10 10 10
Huile à viscosité élevée et polarité élevée Diisostéaryl Malate 10 10 10 10
Mélange huileux de
l’Exemple Comparatif 1–1–1
21
Mélange huileux de
l’Exemple Comparatif 1–1–2
21
Mélange huileux de
l’Exemple 1–1–7
21
Mélange huileux de
l’Exemple 1–1–10
21
Cire ayant un point de fusion supérieur à 70 °C et inférieur à 77 °C Cire de cérésine 9 9 9 9
Cire ayant un point de fusion de
65 °C ou moins
Cire de paraffine purifiée 2 2 2 2
Cire ramifiée Cire micro–cristalline 3 3 3 3
Colorant soluble dans l’huile Red No. 202
(C.I.15850)
2 2 2 2
Pigment inorganique Oxyde de titane 1 1 1 1
Pigment inorganique Oxyde de fer, rouge 0,1 0,1 0,1 0,1
Pigment inorganique Oxyde de fer, jaune 0,2 0,2 0,2 0,2
Pigment inorganique Oxyde de fer, noir 0,05 0,05 0,05 0,05
Pigment inorganique Oxyde de zinc 0,1 0,1 0,1 0,1
Colorant laque Blue No. 1 (C.I. 42090) 0,25 0,25 0,25 0,25
Colorant laque Yellow No. 4 (C.I.19140) 0,2 0,2 0,2 0,2
Colorant laque Yellow No. 5 (C.I.15985) 0,1 0,1 0,1 0,1
Colorant laque Red No. 104 (C.I.45410) 1 1 1 1
Total (Rapport en poids) 100 100 100 100
Sensation de douceur et de velouté B C A A
Étalement uniforme sur la surface des lèvres A C A A
Brillance transparente A C A A
Durée/Persistance du maquillage C A A A

Tableau 5b : Évaluation sensorielle du rouge à lèvres
Propriété physique
et
Caractéristique
Nom de l’ingrédient Formulation 3
(Rapport en poids)
Formulation 4
(Rapport en poids)
Huile à viscosité élevée et faible polarité Polyisobutène hydrogéné 19 25
Huile à faible viscosité et polarité élevée Triglycéride Caprylique/Caprique 10 10
Huile à faible viscosité et polarité élevée Octyldodécanol 10 10
Huile à faible viscosité et faible polarité Squalane 10 10
Huile à viscosité élevée et polarité élevée Polyglycéryl–2 Triisostéarate 10 10
Huile à viscosité élevée et polarité élevée Diisostéaryl Malate 10 10
Agent hydratant 1,3–butylène glycol 3 3
Eau 2 2
Mélange huileux de l’Exemple 1–1–13 10 5
Cire ayant un point de fusion de
85 °C ou plus
Cire de polyéthylène 7
Cire ayant un point de fusion de 77 °C ou moins et inférieur à 85 °C Cire d’hydrocarbure synthétique linéaire
ayant un poids moléculaire de 300 à 1000
8
Cire ayant un point de fusion de
65 °C ou moins
Cire de paraffine purifiée 2 2
Colorant laque Red No. 104 (C.I.45410) 1 1
Colorant hydrosoluble Red No. 201 (C.I.15850) 1 1
Pigment inorganique Oxyde de titane 1 1
Pigment inorganique Oxyde de fer, rouge 0,5 0,5
Pigment inorganique Oxyde de fer, jaune 0,3 0,3
Pigment inorganique Oxyde de fer, noir 0,05 0,05
Pigment inorganique Oxyde de zinc 1 1
Colorant laque Blue No. 1 (C.I. 42090) 0,25 0,25
Colorant laque Yellow No. 4 (C.I.19140) 0,5 0,5
Colorant laque Yellow No. 5 (C.I.15985) 0,4 0,4
Total (Rapport en poids) 100 100
Sensation de douceur et de velouté A A
Étalement uniforme sur la surface des lèvres A A
Brillance transparente A A
Durée/Persistance du maquillage A A
(Exemple de Formulation 1 : Bâtonnet de soin pour les lèvres)
Les ingrédients présentés dans le Tableau 6 ont été mélangés pendant 20 minutes avec un agitateur tout en étant chauffés à 90 °C, et ont été uniformément mélangés. Le mélange obtenu a été uniformément mélangé et dispersé avec un broyeur à cylindres. Le produit de dispersion a été en outre chauffé à 90 °C pour passer à l’état liquide, puis rempli dans un récipient à rouge à lèvres en plastique ayant un diamètre de 10 mm, et refroidi à 25 °C pendant 24 heures pour obtenir un bâtonnet de soin pour les lèvres. Le bâtonnet de soin pour les lèvres obtenu était brillant, avait une stabilité améliorée et donnait une sensation de douceur.
Tableau 6 : Exemple de Formulation 1
Nom de l’ingrédient (Rapport en poids)
Polyisobutène hydrogéné 25
Diisostéaryl Malate 15
Dipentaérythrityl Hexahydroxystéarate/Hexastéarate/Hexarosinate 10
Néopentyl Glycol Dicaprate 7
Diphénylsiloxy Phényl Triméthicone 5
Triéthylhexanoïne 5
Pentaérythrityl Tétraisostéarate 3
Dipentaérythrityl Pentaisostéarate 3
Cire de polyéthylène 10
Bis–Béhényl/Isostéaryl/Phytostéryl Dimère Dilinoléyl Dimère Dilinoléate 3
Phytostéryl/Isostéaryl/Cétyl/Stéaryl/Béhényl Dimère Dilinoléate 3
Mélange huileux de l’Exemple 1–1–1 2
Squalane 3
Polyglycéryl–2 Triisostéarate 3
Eau 3
Total (Rapport en poids) 100
(Exemple de Formulation 2 : Rouge à lèvres de couleur rouge)
Les ingrédients présentés dans le Tableau 7 ont été mélangés pendant 20 minutes avec un agitateur tout en étant chauffés à 90 °C, et ont été uniformément mélangés. Le mélange obtenu a été uniformément mélangé et dispersé avec un broyeur à cylindres. Le produit de dispersion a été en outre chauffé à 90 °C pour passer à l’état liquide, puis rempli dans un récipient à rouge à lèvres en plastique ayant un diamètre de 10 mm, et refroidi à 25 °C pendant 24 heures pour obtenir un rouge à lèvres de couleur rouge. Le rouge à lèvres rouge obtenu était brillant, avait un développement de couleur élevé et donnait une sensation de velouté.
Tableau 7: Exemple de Formulation 2
Nom de l’ingrédient (Rapport en poids)
Polyisobutène Hydrogéné 20
Diisostéaryl Malate 15
Bis–Diglycéryl Polyacyladipate–2 10
Dipentaérythrityl Tétraisostéarate 5
Diphénylsiloxy Phényl Triméthicone 5
Cire de polyéthylène 10
Bis–Béhényl/Isostéaryl/Phytostéryl Dimère Dilinoléyl Dimère Dilinoléate 3
Phytostéryl Macadamiate 2
Mélange huileux de l’Exemple 1–1–4 15
Oxyde de titane 3
Squalane 2
Polyglycéryl–3 Diisostéarate 6
Miel 1
Red No. 202 (C.I.15850) 3
Total (Rapport en poids) 100
(Exemple de Formulation 3: Rouge à lèvres liquide de couleur rouge)
Les ingrédients présentés dans le Tableau 8 ont été mélangés pendant 20 minutes avec un agitateur tout en étant chauffés à 90 °C, et ont été uniformément mélangés. Le mélange obtenu a été uniformément mélangé et dispersé avec un broyeur à cylindres pour obtenir un rouge à lèvres liquide de couleur rouge. Le rouge à lèvres liquide de couleur rouge obtenu était brillant, présentait une bonne adhérence et une excellente durée et stabilité de maquillage.
Tableau 8 : Exemple de Formulation 3
Nom de l’ingrédient (Rapport en poids)
Lanoline liquide 20
Diisostéaryl Malate 10
Huile de Jojoba 5
Paraffine liquide 5
Diméthicone 5
Silicone modifiée par un polyglycérol polyéther ("SOFCARE GS–G fabriqué par Kao Corporation") 5
Agent nacrant (comme le mica et le polyéthylène) 5
Palmitate de Dextrine
Bis–Béhényl/Isostéaryl/Phytostéryl Dimère Dilinoléyl Dimère Dilinoléate 10
Phytostéryl Macadamiate 2
Mélange huileux de l’Exemple 1–1–9 12
Oxyde de titane 3
Oxyde de fer 1
Squalane 3
Polyglycéryl–6 Distéarate 3
Glycérine 3
Red No. 201 3
Eau 5
Total (Rapport en poids) 100

Claims (10)

  1. Composition huileuse comprenant : deux mélanges ou plus choisis dans le groupe constitué d’un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C, un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C, et un mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins.
  2. Composition huileuse selon la revendication 1, dans laquelle l’un des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids, et l’autre des deux mélanges de diester d’acide lauroyl glutamique ou plus est présent en une quantité supérieure à 10 % en poids.
  3. Composition huileuse selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion supérieur à 33 °C est obtenu en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique de (a) alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique ; (b) alcool phytostérylique ; et (c) alcool béhénylique.
  4. Composition huileuse selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de 20 à 32 °C est obtenu en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique de (a) alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique ; de (b) alcool phytostérylique ; et de (c) alcool béhénylique.
  5. Composition huileuse selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le mélange de diester d’acide lauroyl glutamique ayant un point de fusion de –20 °C ou moins est obtenu en faisant réagir l’acide N–lauroyl–L–glutamique avec un mélange alcoolique de (a) alcool 2–octyldodécylique ou d’alcool isostéarylique ; et de (b) alcool phytostérylique.
  6. Composition huileuse selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle la viscosité complexe de la composition huileuse à 33 °C est de 1 à 25000 Pa·s.
  7. Composition huileuse selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dont le rapport tan δ = G''/ G' est de 100 ou moins, dans lequel G’’ est la valeur de viscosité et G' est la valeur d’élasticité du mélange huileux.
  8. Cosmétique sous forme de bâtonnet comprenant la composition huileuse selon l’une quelconque des revendications 1 à 7.
  9. Cosmétique sous forme de bâtonnet selon la revendication 8 comprenant en outre un agent gélifiant l’huile ayant un point de fusion de 40 °C ou plus.
  10. Procédé pour améliorer la valeur de résistance à la rupture /coefficient de friction dynamique d’un cosmétique sous forme de bâtonnet tel qu’un rouge à lèvre, comprenant l’utilisation d’une composition huileuse selon l’une quelconque des revendications 1 à 7.
FR2003022A 2019-03-29 2020-03-27 Composition huileuse et cosmétique la contenant Pending FR3094213A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-065391 2019-03-29
JP2019065391A JP7369348B2 (ja) 2019-03-29 2019-03-29 油剤組成物及びそれを含む化粧料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR3094213A1 true FR3094213A1 (fr) 2020-10-02

Family

ID=70614283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2003022A Pending FR3094213A1 (fr) 2019-03-29 2020-03-27 Composition huileuse et cosmétique la contenant

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11540990B2 (fr)
JP (2) JP7369348B2 (fr)
FR (1) FR3094213A1 (fr)

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03275697A (ja) 1990-02-23 1991-12-06 Nippon Emarujiyon Kk 油溶性n―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品
JPH05286844A (ja) 1992-04-09 1993-11-02 Ajinomoto Co Inc 油性基剤組成物およびそれを含有する皮膚外用剤
JP2002161021A (ja) * 2000-11-24 2002-06-04 Toshin Kagaku Kk ムース
JP2009073797A (ja) 2007-09-25 2009-04-09 Shiseido Co Ltd ***用化粧料
WO2011099422A1 (fr) * 2010-02-10 2011-08-18 富士フイルム株式会社 Émulsion et produit cosmétique contenant celle-ci
JP4854474B2 (ja) * 2006-11-06 2012-01-18 ポーラ化成工業株式会社 乳化剤形の皮膚外用剤
JP2012017297A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Kao Corp スティック化粧料
JP2013049633A (ja) 2011-08-30 2013-03-14 Nippon Fine Chem Co Ltd ラメラ形成能を有する化粧料又は皮膚外用剤用のジエステル組成物
US20140271510A1 (en) * 2011-11-30 2014-09-18 Ajinomoto Co., Inc. Whitening cosmetic

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5474778A (en) 1990-02-23 1995-12-12 Ajinomoto Co., Inc. Cosmetic and an external preparation containing an oil-soluble n-long chained acyl acidic amino acid ester
JP4555045B2 (ja) 2004-10-13 2010-09-29 株式会社エヌ・ティ・ティ・ドコモ 通信制御方法、端末制御方法、通信制御装置、ゲートウェイ端末、移動端末
KR20080018244A (ko) * 2005-07-08 2008-02-27 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 친유성 개인 케어 조성물
JP2008115110A (ja) 2006-11-06 2008-05-22 Pola Chem Ind Inc 肌の柔軟化のための化粧料
JP5048563B2 (ja) 2008-03-27 2012-10-17 株式会社コーセー スティック状化粧料
JP5033732B2 (ja) 2008-07-30 2012-09-26 株式会社ファンケル シリビン含有化粧料組成物
JP2011195554A (ja) 2010-03-24 2011-10-06 Kose Corp 毛髪化粧料
CN103298857B (zh) * 2010-12-27 2016-09-14 道康宁东丽株式会社 含有液体有机聚硅氧烷的化妆品
JP2013194035A (ja) 2012-03-22 2013-09-30 Kose Corp 油性スティック状口紅
JP6018827B2 (ja) 2012-07-24 2016-11-02 花王株式会社 油性化粧料
JP6592258B2 (ja) 2014-03-28 2019-10-16 株式会社コーセー 油性固形化粧料
JP2017014146A (ja) 2015-06-30 2017-01-19 学校法人 関西大学 金属有機構造体を用いるパラキシレンの分離方法
JP2017014148A (ja) 2015-07-01 2017-01-19 花王株式会社 ***化粧料
JP6653537B2 (ja) 2015-08-20 2020-02-26 株式会社コーセー 皮膚外用剤又は化粧料
JP6774290B2 (ja) 2015-10-08 2020-10-21 株式会社コーセー 水中油型睫毛用化粧料

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03275697A (ja) 1990-02-23 1991-12-06 Nippon Emarujiyon Kk 油溶性n―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品
JPH05286844A (ja) 1992-04-09 1993-11-02 Ajinomoto Co Inc 油性基剤組成物およびそれを含有する皮膚外用剤
JP2002161021A (ja) * 2000-11-24 2002-06-04 Toshin Kagaku Kk ムース
JP4854474B2 (ja) * 2006-11-06 2012-01-18 ポーラ化成工業株式会社 乳化剤形の皮膚外用剤
JP2009073797A (ja) 2007-09-25 2009-04-09 Shiseido Co Ltd ***用化粧料
WO2011099422A1 (fr) * 2010-02-10 2011-08-18 富士フイルム株式会社 Émulsion et produit cosmétique contenant celle-ci
JP2012017297A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Kao Corp スティック化粧料
JP2013049633A (ja) 2011-08-30 2013-03-14 Nippon Fine Chem Co Ltd ラメラ形成能を有する化粧料又は皮膚外用剤用のジエステル組成物
US20140271510A1 (en) * 2011-11-30 2014-09-18 Ajinomoto Co., Inc. Whitening cosmetic

Also Published As

Publication number Publication date
JP7369348B2 (ja) 2023-10-26
JP2023126620A (ja) 2023-09-07
US20200306157A1 (en) 2020-10-01
JP2020164446A (ja) 2020-10-08
US11540990B2 (en) 2023-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1068856B1 (fr) Composition cosmétique sans cire, structurée sous forme rigide par un polymère
EP1184028B2 (fr) Composition cosmétique sans transfert comprenant un composé non volatil siliconé, une huile hydrocarbonée non volatile et une phase particulaire inerte
EP1068855B1 (fr) Composition à phase grasse liquide gélifiée par un polyamide à groupements ester terminaux
CA2327239C (fr) Composition cosmetique sans transfert comprenant un compose non volatil silicone et une huile hydrocarbonee non volatile incompatible avec ce compose silicone
EP1114636B1 (fr) Composition longue tenue structurée par un polymère et un corps gras pâteux
EP1616558A1 (fr) Produit cosmétique bicouche comprenant un polymère de silicone
FR2804018A1 (fr) Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere
EP1005857A1 (fr) Composition sous forme d&#39;émulsion E/H à forte teneur en cire et ses utilisations dans les domaines cosmétiques et dermatologiques
EP1325730B1 (fr) Composition de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant une huile hydrocarbonée non volatile, une phase particulaire et un agent dispersant particulier
EP1405625B1 (fr) Composition cosmétique comprenant des huiles, un agent rhéologique et une phase particulaire
FR2843020A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un melange d&#39;esters de dextrine
FR2851915A1 (fr) Composition cosmetique contenant un ester et un compose pateux
FR3094213A1 (fr) Composition huileuse et cosmétique la contenant
EP1676564A1 (fr) Composition cosmétique contenant un ester d&#39;alcool alcoxylé et une huile apolaire
JPH11222413A (ja) 固形化粧料
FR2838049A1 (fr) Composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable qui contient une phase grasse comprenant un ester particulier
EP1795231A2 (fr) Composition cosmétique comprenant un ester d&#39;acide dimerdilinoléique et de polyol(s), une huile volatile et un agent filmogène
FR2796271A1 (fr) Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere
FR2957256A1 (fr) Composition cosmetique avec alcanes lineaires volatils et copolymeres d&#39;alcenes
FR2802806A1 (fr) Composition longue tenue structuree par un polymere et un corps gras pateux
EP1795233A2 (fr) Composition cosmétique comprenant un ester d&#39;acide dimerdilinoléique et de polyol(s) et un agent tensioactif siliconé
FR2909874A1 (fr) Composition de maquillage de la peau comprenant une resine, un copolymere bloc, un corps gras solide, exemple d&#39;huile volatile
FR2877566A1 (fr) Composition cosmetique anhydre apte a former un organogel
FR3135395A1 (fr) Procede de preparation d’un melange volatil d’alcanes et de composition cosmetique
FR2804017A1 (fr) Composition longue tenue structuree par un polymere et un corps gras pateux

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5