FR2821846A1 - Polymere anti-reflechissant,composition de revetement le contenant et procede de preparation de ce polymere et cette composition - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un polymère organique anti-réfléchissant qui empêche la rétro-réflexion des couches inférieures et éliminent l'onde stationnaire qui apparaît sous l'effet d'un changement d'épaisseur du photo-résist et d'un changement de lumière, dans un procédé pour fabriquer des motifs ultra-fins qui utilisent un photo-résist pour gravure, par utilisation d'un laser ArF à 193 nm; elle concerne également un procédé pour préparer ce polymère, ainsi qu'une composition de revêtement contenant ce polymère, une couche de revêtement anti-réfléchissant préparée à partir de ce polymère et un procédé pour la préparer.
Description
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L'invention concerne un polymère organique antiréfléchissant qui empêche la rétro-réflexion par des couches en film inférieures et élimine l'onde stationnaire qui se produit en conséquence de changements d'épaisseur du photo-résist et en conséquence de la lumière, dans un procédé pour fabriquer des motifs ultra-fins qui utilisent un photo-résist pour gravure, faisant appel à un laser à ArF à 193 nm, ainsi qu'un procédé pour préparer ce polymère. Plus particulièrement, l'invention concerne un polymère organique anti-réfléchissant qui est utile pour fabriquer des motifs ultra-fins sur des dispositifs à semi-conducteurs DRAM 64 Mo, 256 Mo, 1 Go et 4 Go.
L'invention concerne en outre une composition contenant un tel polymère organique anti-réfléchissant, une couche de revêtement anti-réfléchissante préparée à partir de cette composition, et un procédé pour préparer cette couche.
Dans les procédés de fabrication de motifs ultra-fins pour préparer des dispositifs à semi-conducteur, il se produit inévitablement des ondes stationnaires et des encoches de réflexion, en raison des propriétés optiques de la couche en film inférieure se trouvant sur la plaquette, et en raison des changements d'épaisseur du film photo-sensible. En outre, on est confronté à un autre problème, lié à une dégradation de la CD (dimension critique), provoquée par la lumière diffractée et réfléchie par les couches en film inférieures. Ainsi, il a été proposé d'introduire un revêtement anti-réfléchissant, qui permettrait d'empêcher une rétro-réflexion au niveau d'une couche en film inférieure, par introduction d'un matériau organique présentant une grande absorbance dans la plage de longueurs d'ondes de la lumière utilisée en tant que source de lumière.
Les revêtements anti-réfléchissants sont classés en revêtements anti-réfléchissants inorganiques et revêtements anti-réfléchissants organiques, selon le
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matériau utilisé, ou encore en matériaux antiréfléchissants absorbants et matériaux anti-réfléchissants interférants, selon le mécanisme d'action. Pour une microgravure utilisant la radiation correspondant à la raie I (longueur d'onde 365 nm) , ce sont surtout les revêtements anti-réfléchissants inorganiques qui sont utilisés, tandis que l'on fait appel à du TiN et à du carbone amorphe en tant que système absorbant et à du SiON en tant que système interférant.
Dans un procédé de fabrication de motifs ultra-fins utilisant un laser à KrF, on a surtout utilisé du SiON en tant que film inorganique anti-réfléchissant. Cependant, dans le cas d'un film anti-réfléchissant inorganique, on ne connaît aucun matériau qui permette d'ajuster l'interférence à 193 nm, la longueur d'onde de la source lumineuse. Ainsi, d'importants efforts ont été faits pour utiliser un composé organique en tant que revêtement antiréfléchissant.
Un bon revêtement organique anti-réfléchissant doit satisfaire aux conditions suivantes :
1/ Lors de la mise en #uvre d'une opération de gravure, il ne doit pas y avoir de pelage de la couche de photo-résist en conséquence de la dissolution dans un solvant. Pour atteindre cet objectif, un revêtement moulé doit être mis au point, pour former une structure réticulée, sans donner aucun composé chimique en tant que sous-produit.
1/ Lors de la mise en #uvre d'une opération de gravure, il ne doit pas y avoir de pelage de la couche de photo-résist en conséquence de la dissolution dans un solvant. Pour atteindre cet objectif, un revêtement moulé doit être mis au point, pour former une structure réticulée, sans donner aucun composé chimique en tant que sous-produit.
2/ des composés chimiques, tels qu'un acide ou une amine ne doivent pas pénétrer dans le revêtement antiréfléchissant par migration ou en sortir par migration. La raison en est la suivante : quand un acide migre depuis un revêtement anti-réfléchissant, il se produit une attaque latérale au niveau de la partie inférieure du motif, alors qu'une assise peut apparaître quand il y a migration d'une base, telle qu'une amine.
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3/ la vitesse de gravure du revêtement antiréfléchissant doit être plus grande que celle du film photosensible supérieur, de façon à faciliter la gravure par utilisation d'un film photosensible servant de masque.
4/ en conséquence, le revêtement anti-réfléchissant doit être aussi mince que possible, pour jouer dans une mesure suffisante le rôle de revêtement antiréfléchissant.
Les matériaux organiques anti-réfléchissants de l'état actuel de la technique sont globalement subdivisés en deux types, à savoir (1) les polymères contenant un chromophore, un agent de réticulation (molécule unique) qui réticule les polymères, et un additif (oxydant thermiquement variable) , et (2) les polymères qui peuvent se réticuler par eux-mêmes et contiennent un chromophore et un additif (oxydant thermiquement variable). Cependant ces deux types de matériaux anti-réfléchissants sont confrontés à un problème, selon lequel il est presque impossible de contrôler la valeur k, car la teneur en le chromophore est définie en fonction du rapport initialement défini au moment de la polymérisation. Ainsi, s'il est souhaitable de modifier la valeur k, il faut procéder à une nouvelle synthèse.
L'invention a pour objet un nouveau polymère organique pour un revêtement anti-réfléchissant, et un procédé pour le préparer.
L'invention a aussi pour objet une composition de revêtement anti-réfléchissant, comprenant le polymère mentionné ci-dessus, et un procédé pour la préparer.
L'invention a encore pour objet des dispositifs à semi-conducteurs sur lesquels un motif est formé à partir d'un tel revêtement anti-réfléchissant par sousmicrogravure.
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L'invention met à disposition les polymères ci-après, ayant les formules 1 et 2, qui peuvent être utilisés dans un revêtement anti-réfléchissant.
Formule 1
Dans la formule 1 ci-dessus :
Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène ou le groupe méthyle ;
R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre-H, -OH,-OCOCH3, -COOH, -CH20H, ou un groupe alkyle ou alcoxyalkyle, à chaîne droite ou ramifiée, substituée ou non substituée et ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; n est un entier choisi parmi 1, 2,3, 4 et 5 ; x et y représentent chacun une fraction molaire de 0,01 à 0,99.
Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène ou le groupe méthyle ;
R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre-H, -OH,-OCOCH3, -COOH, -CH20H, ou un groupe alkyle ou alcoxyalkyle, à chaîne droite ou ramifiée, substituée ou non substituée et ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; n est un entier choisi parmi 1, 2,3, 4 et 5 ; x et y représentent chacun une fraction molaire de 0,01 à 0,99.
Formule 2
Dans la formule 2 ci-dessus :
Dans la formule 2 ci-dessus :
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Rio et R11 représentent chacun indépendamment de l'autre un groupe alcoxyalkyle en Ci - C10 substitué à chaîne droite ou ramifiée ; et
R12 est un atome d'hydrogène ou le groupe méthyle.
R12 est un atome d'hydrogène ou le groupe méthyle.
Le polymère de formule 2 est préparé par polymérisation de (méth)acroléine, pour donner de la poly[méth)acroléine], après quoi on fait réagir le produit polymère obtenu avec un alcool alkylique substitué à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone.
Plus précisément la (méth)acroléine est d'abord dissoute dans un solvant organique, et on lui ajoute un amorceur de polymérisation pour mettre en #uvre une polymérisation sous vide pendant 4 à 6 heures à une température de 60 à 70 C. Puis le produit polymère obtenu est mis à réagir avec un alcool alkylique substitué à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone en présence d'acide trifluorométhylsulfonique servant de catalyseur, pendant 20 à 30 heures à la température ambiante.
Dans le procédé ci-dessus, le solvant organique approprié est choisi dans l'ensemble constitué par le tétra-hydrofuranne (THF), la cyclohexanone, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, le dioxanne, la méthyléthylcétone, le benzène, le toluène, le xylène, et leurs mélanges. En tant qu'amorceur de polymérisation, on peut citer le 2,2-azobisisobutyronitrile (AIBN), le peroxyde de benzoyle, le peroxyde d'acétyle, le peroxyde de lauryle, le peracétate de tert-butyle, l'hydroperoxyde de tert-butyle ou le peroxyde de di-tert-butyle. Un exemple préféré dudit alcool alkylique ayant de 1 à 10 atomes de carbone est l'éthanol ou le méthanol.
Un polymère préféré de formule 2 est choisi dans l'ensemble comprenant les polymères ayant les formules 3 à 6 ci-après :
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Formule 3
Les polymères ci-dessus ayant les formules 3 à 6 sont facilement durcis en présence d'un acide et d'autres polymères comportant un groupe alcool.
On prépare le polymère de formule 1 en faisant réagir de l'acétoxystyrène monomère et un acrylate d'hydroxyalkyle monomère dans un solvant organique, puis en polymérisant le composé ainsi obtenu à l'aide d'un amorceur de polymérisation. On peut dans ce procédé utiliser tout solvant organique classique, mais un solvant préféré est choisi dans l'ensemble constitué par le tétrahydrofuranne, le toluène, le benzène, la
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méthyléthylcétone, le dioxanne et leurs mélanges. En tant qu'amorceur de polymérisation, on peut utiliser un amorceur de polymérisation radicalaire classique quelconque, mais on préfère utiliser un composé choisi dans l'ensemble constitué par le 2,2'azobisisobutyronitrile, le peroxyde d'acétyle, le peroxyde de lauryle et le peroxyde de tert-butyle.
La réaction de polymérisation ci-dessus est de préférence mise en #uvre à une température d'environ 50 et 90 C, et la proportion en moles de chaque monomère est comprise dans la plage de 0,01 à 0,99 : 0,01 à 0,99.
Une composition de revêtement anti-réfléchissant comprend un polymère de formule 1 et un polymère de formule 2.
Une technique de préparation d'un revêtement organique anti-réfléchissant comprend les étapes de dissolution d'un polymère de formule 1 et d'un polymère de formule 2 dans un solvant organique, de filtration de la solution obtenue, de l'application du filtrat sur une couche inférieure, la couche revêtue étant ensuite durcie par cuisson. De plus, on peut utiliser dans ce procédé un solvant organique classique quelconque, mais un solvant préféré est choisi dans l'ensemble constitué par le 3- éthoxypropionate d'éthyle, le 3-méthoxypropionate de méthyle, la cyclohexanone et l'acétate de l'éther méthylique du propylèneglycol. Il est préférable que le solvant ci-dessus soit utilisé en une quantité d'environ 200 à environ 5000 % en poids par rapport au poids total de la résine de revêtement anti-réfléchissant utilisée. La plage préférée de températures pour le durcissement par cuisson est d'environ 100 à environ 300 C.
Un dispositif à semi-conducteur peut être préparé à partir de l'une quelconque des compositions de revêtement anti-réfléchissant ci-dessus de la présente invention.
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On synthétise d'abord deux monomères (acétoxystyrène monomère, acrylate d'hydroxyalkyle monomère) ayant un chromophore de grande dimension, pour permettre à un polymère obtenu à partir de ceux-ci d'arriver à une absorbance élevée à la longueur d'onde de 193 nm. En outre, pour conférer des propriétés améliorées à un revêtement organique anti-réfléchissant ainsi produit, par exemple de bonnes propriétés de moulage, d'étanchéité à l'air et de résistance à la dissolution, on introduit un groupe époxy pour déclencher une réaction de réticulation pendant l'étape de durcissement par cuisson après une étape de revêtement. Le polymère obtenu va être appelé polymère primaire (le polymère de formule 1). En outre, on synthétise aussi, pour former un produit réticulé avec le polymère primaire par une réaction thermique, un polymère secondaire (le polymère de formule 2), qui est un composé pouvant former une réticulation par réaction avec un groupe alcool se trouvant dans la résine.
En particulier, les agents de réticulation utilisés se présentent sous forme d'un polymère et sont conçus pour maximiser le rendement de la réaction de réticulation. En particulier il est possible d'ajuster à volonté la valeur k du film anti-réfléchissant, en ajustant la proportion du polymère primaire .
En outre, la résine de revêtement anti-réfléchissant a une bonne solubilité dans tous les solvants hydrocarbonés, en ayant une résistance à la dissolution dans tous les solvants pendant l'étape de durcissement par cuisson. En outre, il ne se crée ni attaque latérale, ni assise, lors de l'opération de fabrication des motifs. En particulier, on a une amélioration de la sélectivité de gravure du fait que la résine de revêtement antiréfléchissant est préparée à partir d'un polymère d'acrylate, qui autorise une vitesse de gravure plus
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grande que celle du film photosensible pendant l'opération de gravure.
Les exemples ci-après sont donnés pour illustrer de manière plus détaillée les principes exposés ci-dessus.
Ces exemples ne sont pas destinés à limiter la description mais ne constituent qu'une illustration de certains modes de réalisation.
Exemple 1
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ acrylate de 2-hydroxyéthyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole d'acrylate de 2hydroxyéthyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément pour obtenir un mélange parfait. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou n-hexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 82 % la résine de poly[acétoxystyrène/acrylate de 2-hydroxyéthyle] ayant la formule 7 ci-après.
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ acrylate de 2-hydroxyéthyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole d'acrylate de 2hydroxyéthyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément pour obtenir un mélange parfait. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou n-hexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 82 % la résine de poly[acétoxystyrène/acrylate de 2-hydroxyéthyle] ayant la formule 7 ci-après.
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Formule 7
Exemple 2
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ acrylate de 3-hydroxypropyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole d'acrylate de 3hydroxypropyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 80 % la résine de poly[acétoxystyrène/acrylate de 3-hydroxypropyle] ayant la formule 8 ci-après.
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ acrylate de 3-hydroxypropyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole d'acrylate de 3hydroxypropyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 80 % la résine de poly[acétoxystyrène/acrylate de 3-hydroxypropyle] ayant la formule 8 ci-après.
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Formule 8
Exemple 3
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ acrylate de 4-hydroxybutyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole d'acrylate de 4hydroxybutyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 79 % la résine de poly[acétoxystyrène/acrylate de 4-hydroxybutyle] ayant la formule 9 ci-après.
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ acrylate de 4-hydroxybutyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole d'acrylate de 4hydroxybutyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 79 % la résine de poly[acétoxystyrène/acrylate de 4-hydroxybutyle] ayant la formule 9 ci-après.
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Formule 9
Exemple 4
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ méthacrylate de 2-hydroxyéthyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole de méthacrylate de 2hydroxyéthyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 83 % la résine de poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 2-hydroxyéthyle] ayant la formule 10 ci-après.
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ méthacrylate de 2-hydroxyéthyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole de méthacrylate de 2hydroxyéthyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 83 % la résine de poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 2-hydroxyéthyle] ayant la formule 10 ci-après.
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Formule 10
Exemple 5
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ méthacrylate de 3-hydroxypropyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole de méthacrylate de 3hydroxypropyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 84 % la résine de poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 3-hydroxypropyle] ayant la formule 11 ci-après.
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ méthacrylate de 3-hydroxypropyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole de méthacrylate de 3hydroxypropyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 84 % la résine de poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 3-hydroxypropyle] ayant la formule 11 ci-après.
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Formule 11
Exemple 6
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ méthacrylate de 4-hydroxybutyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole de méthacrylate de 4hydroxybutyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2 , 2' -azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 78 % la résine de poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 4-hydroxybutyle] ayant la formule 12 ci-après.
Composition du copolymère poly[acétoxystyrène/ méthacrylate de 4-hydroxybutyle]
Dans un ballon à fond rond de 500 ml, on place 0,1 mole d'acétoxystyrène et 0,1 mole de méthacrylate de 4hydroxybutyle sous agitation, et on ajoute 300 g de tétrahydrofuranne que l'on a préparé séparément. Puis on ajoute de 0,1 à 3,0 g de 2 , 2' -azobisisobutyronitrile pour permettre la mise en #uvre d'une réaction de polymérisation à une température de 60 à 75 C sous atmosphère d'azote pendant 5 à 20 heures. Quand la réaction est terminée, on provoque la précipitation de la solution ainsi obtenue avec le solvant éthyléther ou nhexane, puis on filtre et on sèche pour obtenir avec un rendement de 78 % la résine de poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 4-hydroxybutyle] ayant la formule 12 ci-après.
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Formule 12
Exemple 7 - Préparation d'une solution de revêtement antiréfléchissant
On dissout dans l'acétate d'éther méthylique du propylèneglycol (PGMEA) un polymère de formule 1 tel que préparé dans l'un des exemples 1 à 6, et un polymère de formule 2. La solution obtenue est filtrée, appliquée en revêtement sur une plaquette et durcie par cuisson à une température de 100 à 300 C pendant 10 à 1000 secondes.
Exemple 7 - Préparation d'une solution de revêtement antiréfléchissant
On dissout dans l'acétate d'éther méthylique du propylèneglycol (PGMEA) un polymère de formule 1 tel que préparé dans l'un des exemples 1 à 6, et un polymère de formule 2. La solution obtenue est filtrée, appliquée en revêtement sur une plaquette et durcie par cuisson à une température de 100 à 300 C pendant 10 à 1000 secondes.
Puis on applique par dessus un film photosensible et on met alors en #uvre un procédé classique de fabrication de motifs ultra-fins.
L'agent de réticulation utilisé se présente sous forme d'un polymère et est conçu pour rendre maximum le rendement de réticulation. En outre, il est possible de modifier à volonté la valeur k du revêtement organique anti-réfléchissant, par un ajustement de la proportion du polymère primaire. Ainsi, la présente invention supprime le problème de la technique antérieure, où il n'était pas possible de contrôler la valeur k.
De plus, la résine de revêtement anti-réfléchissant comprend deux monomères ayant des chromophores de grandes dimensions, l'un des chromophores ayant pour effet
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d'éviter les attaques latérales consécutives à un déséquilibre au niveau de l'acidité après fabrication du film, en raison de la présence de conditions faiblement basiques, ce qui permet à un polymère fabriqué à partir de celui-ci de conduire à une absorbance élevée à la longueur d'onde de 193 nm.
En outre, la résine de revêtement anti-réfléchissant se dissout bien dans tous les solvants hydrocarbonés, mais ne se dissout dans aucun des solvants pendant l'étape de durcissement par cuisson, et elle n'est le siège ni d'attaque latérale, ni d'assise pendant la fabrication des motifs. En particulier, comme la résine de revêtement anti-réfléchissant est composée d'un polymère d'acrylate, sa vitesse de gravure est plus grande que celle d'un film photosensible, ce qui permet d'améliorer la sélectivité de la gravure.
Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation ci-dessus décrits et représentés, à partir desquels on pourra prévoir d'autres modes et d'autres formes de réalisation, sans pour autant sortir du cadre de l'invention.
Claims (24)
1. Polymère caractérisé en ce qu'il a la structure correspondant à la formule 1 ci-après
Formule 1
dans laquelle
Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène ou le groupe méthyle,
R' et R" sont chacun indépendamment de l'autre choisis dans l'ensemble constitué par-H, -OH,-OCOCH3, -COOH, -CH20H, alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et alcoxyalkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; n est un entier de 1 à 5 ; chacun des indices x et y représente des fractions en moles allant de 0,01 à 0,99.
2. Polymère selon la revendication 1, qui est le poly[acétoxystyrène/acrylate de 2-hydroxyéthyle], où Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, n vaut 2, et x et y valent chacun indépendamment de l'autre 0,5.
3. Polymère selon la revendication 1, qui est le poly[acétoxystyrène/acrylate de 3-hydroxypropyle], où Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un
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atome d'hydrogène, R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, n vaut 2, et x et y valent chacun indépendamment de l'autre 0,5.
4. Polymère selon la revendication 1, qui est le poly [acétoxystyrène/acrylate de 4-hydroxybutyle] , où Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, n vaut 2, et x et y valent chacun indépendamment de l'autre 0,5.
5. Polymère selon la revendication 1, qui est le poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 2-hydroxyéthyle], où Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, n vaut 2, et x et y valent chacun indépendamment de l'autre 0,5.
6. Polymère selon la revendication 1, qui est le poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 3-hydroxypropyle], où Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, n vaut 2, et x et y valent chacun indépendamment de l'autre 0,5.
7. Polymère selon la revendication 1, qui est le poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 4-hydroxybutyle], où Ra et Rb représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, R' et R" représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène, n vaut 2, et x et y valent chacun indépendamment de l'autre 0,5.
8. Procédé de préparation d'un polymère de formule 1 selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend la réaction de l'acétoxystyrène monomère et d'un acrylate d'hydroxyalkyle monomère, dans un solvant pour obtenir un produit, et la polymérisation du produit en présence d'un amorceur de polymérisation.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le solvant est choisi dans l'ensemble constitué par
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le tétrahydrofuranne, le toluène, le benzène, la méthyléthylcétone, le dioxanne et leurs mélanges.
10. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que l'amorceur de polymérisation est choisi dans l'ensemble constitué par le 2,2'- azobisisobutyronitrile, le peroxyde d'acétyle, le peroxyde de lauryle, le peroxyde de tert-butyle et leurs mélanges.
11. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que la réaction de polymérisation est mise en #uvre à une température d'environ 50 à environ 90 C.
12. Composition de revêtement anti-réfléchissant, caractérisée en ce qu'elle comprend un polymère de formule 1 selon la revendication 1 et un polymère ayant la formule 2 ci-après :
Formule 2
dans laquelle
R10 et R11 représentent chacun indépendamment de l'autre un groupe alcoxy en Ci à C10 ou alkyle en Ci à C10, et R12est un atome d'hydrogène ou le groupe méthyle.
13. Composition de revêtement anti-réfléchissant selon la revendication 12, caractérisé en ce que le polymère de formule 1 est le poly[acétoxystyrène/acrylate de 2-hydroxy éthyle].
14. Composition de revêtement anti-réfléchissant selon la revendication 12, caractérisé en ce que le polymère de formule 1 est le poly[acétoxystyrène/acrylate de 3-hydroxy propyle].
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15. Composition de revêtement anti-réfléchissant selon la revendication 12, caractérisé en ce que le polymère de formule 1 est le poly[acétoxystyrène/acrylate de 4-hydroxy butyle].
16. Composition de revêtement anti-réfléchissant selon la revendication 12, caractérisé en ce que le polymère de formule 1 est le poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 2-hydroxy éthyle].
17. Composition de revêtement anti-réfléchissant selon la revendication 12, caractérisé en ce que le polymère de formule 1 est le poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 3-hydroxy propyle].
18. Composition de revêtement anti-réfléchissant selon la revendication 12, caractérisé en ce que le polymère de formule 1 est le poly[acétoxystyrène/méthacrylate de 4-hydroxybutyle].
19. Procédé de préparation d'un revêtement antiréfléchissant, caractérisé en ce qu'il comprend : la dissolution d'un polymère de formule 1 selon la revendication 1 et d'un polymère de formule 2 selon la revendication 12, dans un solvant organique pour obtenir une solution ; la filtration de la solution pour obtenir un filtrat ; l'application en revêtement du filtrat sur une couche inférieure d'un substrat, pour obtenir une couche de revêtement disposée sur la couche inférieure ; et le durcissement par cuisson de la couche de revêtement.
20. Procédé selon la revendication 19, caractérisé en ce que ledit solvant organique est choisi dans l'ensemble constitué par le 3-éthoxy-propionate d'éthyle , le 3méthoxy-propionate de méthyle, la cyclohexanone et l'acétate de l'éther méthylique du propylèneglycol.
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21. Procédé selon la revendication 19, caractérisé en ce que ledit solvant organique est utilisé en une quantité d'environ 200 à environ 5000 % en poids par rapport au poids total de la résine de revêtement anti-réfléchissant utilisée.
22. Procédé selon la revendication 19, caractérisé en ce que l'étape de durcissement par cuisson est mise en #uvre à une température d'environ 100 à environ 300 C.
23. Dispositif à semi-conducteur, caractérisé en ce qu'il est préparé à partir de la composition de revêtement anti-réfléchissant selon la revendication 12.
24. Dispositif à semi-conducteur, caractérisé en ce qu'il est préparé à partir de la composition de revêtement anti-réfléchissant selon l'une des revendications 13 à 18.
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