JP3602077B2 - 有機反射防止膜の組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は248nm KrFおよび193nm ArFを用いたリソグラフィー用フォトレジストを使用する超微細パターン形成工程において、下部膜層の反射を防止して光およびフォトレジスト自体の厚さの変化による定在波(standing wave)を除去することができる反射防止用有機物質に関するもので、特に、64M、256M、1G、4GDRAMの超微細パターン形成時に使用できる有機反射防止化合物およびその製造方法に関する。また、本発明はこのような有機反射防止化合物を含む反射防止組成物と、これを用いた反射防止膜およびその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
半導体の製造工程中、超微細パターンの形成工程ではウェーハ上の下部膜層の光学的性質および減光膜厚さの変動による定在波、反射ノッチング(reflective notching)と、下部膜からの回折光および反射光によるCD(critical dimension)の変動が不可避に起こる。したがって、露光源で使用する光の波長帯において光を良好に吸収する有機物質を導入して下部膜層で反射を防止できるようにする反射防止膜の導入が提案されてきた。
【0003】
反射防止膜は使用される物質の種類によって無機系反射防止膜と有機系反射防止膜とに区分するか、その機構(mechanism)によって吸収系反射防止膜と干渉系反射防止膜に分類する。365nm波長のI−線(I−line)を用いた微細パターンの形成工程では主に無機系反射防止膜が使用され、吸収系としてはTiNおよび無定型カーボン(Amorphous C)が、干渉系としては主にSiONが使用されてきた。
【0004】
KrF光を用いる超微細パターンの形成工程では主に無機系としてSiONが使用されて来たが、無機系反射防止膜の場合は光源である193nmにおける干渉現象を制御する物質がまだ発表されていないので、近年では、反射防止膜として有機系化合物を使用する努力が続いている。
【0005】
有機反射防止膜は次のような基本条件を要する。
【0006】
第一に、工程適用の際、フォトレジストが溶媒によって溶解されて剥がれる現象が起こらないこと。そのためには成形膜が架橋構造をなすように設計される必要があり、この際の副産物として化学物質が生じてはならない。
【0007】
第二に、反射防止膜からの酸またはアミン等化学物質の出入りがあってはならない。万一、反射防止膜から酸が移行すれば、パターンの下面にアンダーカッティング(undercutting)が発生し、一方アミン等塩基が移行すると、フッティング(footing)現象が生ずる傾向があるからである。
【0008】
第三に、フォトレジスト層をマスクとして利用しエッチングプロセスを効果的に行い得るために、反射防止膜は上部のフォトレジスト層に比べて速いエッチング速度を持たなければならない。
【0009】
第四に、従って、反射防止膜はできるだけ薄膜でも十分に反射防止膜として役目を果たすべきである。
【0010】
また、既存の有機反射防止膜は、第一に、発色団を含有した重合体と、これを互い架橋させる架橋剤(単分子物)及び添加剤(熱変酸化剤)、または、第二に、自ら架橋反応が可能で発色団を含有した重合体及び添加剤(熱変酸化剤)の2種類の形態で大きく分けられるが、前記2種類の形態の有機反射防止膜は重合反応時に設計された比率によって発色団の含有量が決まるので、k値の調節がほとんど不可能であり、k値を変化させるためには再び合成しなければならない問題点がある。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】
前述の問題点を解決するために本発明は、新規な反射防止膜用重合体及びその製造方法と、前記重合体を用いた反射防止膜及びその製造方法を提供することにその目的がある。
【0012】
【課題を解決するための手段】
本発明において、有機反射防止膜に使われる化合物の基本構造式を下記化学式[化3]及び化学式[化4]で表した。
【化3】
【化4】
【0013】
また、前記化学式[化3]の化合物を製造するために本発明は、下記化学式[化5]で表される化合物を提供する。
【化5】
【0014】
上記の式[化3]ないし[化5]において、RaないしRdはそれぞれ水素またはメチル基、RaないしRd はそれぞれ水素またはメチル基、R1ないし R9はそれぞれ−H、l、m、nはそれぞれ1〜5の整数を、w、x、y、zはそれぞれ0.01〜0.97のモル分率を示す。また、R10および R11はそれぞれ分岐鎖若しくは直鎖置換されたC1〜C10のアルキル基、R12は水素またはメチル基を示す。
【0015】
前記化学式[化4]の化合物は(メト)アクロレインを重合させてポリ(メト)アクロレインを製造した後、製造された結果物を側鎖または主鎖置換された炭素数1ないし10のアルキルアルコールと反応させて製造する。
【0016】
より詳しくは、まず、(メト)アクロレインを有機溶媒に溶かして、ここに重合開始剤を添加した後、真空状態下で60ないし70℃の温度で4ないし6時間、重合反応させた後、その結果物に側鎖または主鎖置換された炭素数1ないし10のアルキルアルコールを、トリフルオロメチルスルフィン酸を触媒として常温で20ないし30時間反応させて製造する。
【0017】
前記製造過程における有機溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、シクロヘキサノン、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、メチルエチルケトン、ベンジン、トルエン及びザイレンからなるグループから選択されたいずれかまたはそれ以上を混合して使用することが好ましく、重合開始剤は、2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、t−ブチルパーアセテート、t−ブチルヒドロパーオキサイド及びジ−t−ブチルパーオキサイドからなるグループから選択されたいずれかを使用することが好ましい。また、前記炭素数1ないし10のアルキルアルコールはメタノールまたはエタノールを使用することが好ましい。
【0018】
前記化学式[化4]の化合物は下記化学式[化6]ないし化学式[化9]の化合物からなるグループから選択されたいずれかを使用することが好ましい。
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【0019】
前記化学式[化6]ないし化学式[化9]の化合物はアルコール基を有する他の重合体と酸の存在下で硬化が非常によく起きる。
【0020】
本発明に係る前記化学式[化3]で表される化合物は、9−アントラセンメチルイミンアルキルアクリラート系単量体、ヒドロキシアルキルアクリラート系単量体、グリシジルアルキルアクリラート系単量体及びメチルアクリラート系単量体を溶媒中で反応させた後、開始剤を入れて重合反応させて製造し、この時、前記溶媒としては、一般的な有機溶媒を使用することができるが、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン及びジオキサンからなるグループから選択されたいずれか1種以上を使用することが好ましい。また、前記開始剤としては、一般的なラジカル開始剤を使用することができるが、2、2−アゾビスイソブチロニトリル、アセチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキサイドからなるグループから選択されたいずれかを使用することが好ましい。また、前記重合反応は、50ないし90℃で行われることが好ましく、各単量体のモル比は0.01〜0.99が好ましい。
【0021】
また、本発明は、前記化学式1の構造を有する化合物の中のいずれかと、前記化学式2の構造を有する化合物の中のいずれかを含むことを特徴とする反射防止膜組成物を提供する。
【0022】
更に、本発明は、前記化学式1の構造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式2の構造を有する化合物の中のいずれかを含んでおり、アントラセン、9−アントラセンメタノール、9−アントラセンカルボニトリル、9−アントラセンカルボン酸、ジトラノール、1,2,10−アントラセントリオール、アントラフラボン酸、9−アントラアルデヒドオキシム、9−アントラアルデヒド、2−アミノ−7−メチル−5−オキソ−5H−[1]ベンゾピラノ[2,3−b]ピリジン−3−カルボニトリル、1−アミノアントラキノン、アントラキノン−2−カルボン酸、1,5−ジヒドロキシアントラキノン、アントロン、9−アントリルトリフルオロメチルケトン、下記化学式[化10]の9−アルキルアントラセン誘導体、下記化学式[化11]の9−カルボキシルアントラセン誘導体及び下記化学式[化12]の1−カルボキシルアントラセン誘導体からなるグループ(以下“アントラセン誘導体グループ”という)から選択されたいずれか1種以上の化合物を含めて成る反射防止膜用の組成物を提供する。
【化10】
【化11】
【化12】
【0023】
上記の式において、R1ないし R5はそれぞれ−H、−OH、−CH2OH、または炭素数1ないし5の置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖のアルキルまたはアルコキシアルキルを示す。
【0024】
本発明は、前記化学式[化3]の構造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式[化4]の構造を有する化合物の中のいずれかを有機溶媒に溶解させた後、この溶液を単独でまたは前記アントラセン誘導体グループから選択されたいずれか1種以上の化合物を添加した溶液を濾過したのち、ウェーハ上の下部膜層に塗布し、次いでハードベーキングして成ることを特徴とする反射防止膜の製造方法を提供する。この時、前記有機溶媒は、エチル−3−エトキシプロピオネート、メチル−3−メトキシプロピオネート、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートからなるグループから選択されたものを使用し、前記溶媒を反射防止膜用の組成物の200〜5000重量%の量で使用するのが好ましく、ハードベーキング時の温度は100〜300℃であることが好ましい。
【0025】
更に、本発明は、本発明に係る反射防止膜用組成物の中のいずれかを使用して製造されたことを特徴とする半導体素子を提供する。
【0026】
前述のように構成された本発明は、まず重合体自体が248nmの波長でよく吸収できるように吸光度が大きい発色団を有する単量体を合成した。次に、有機反射防止膜に成形性、気密性、耐溶解性を与えるためにコーティングの後、ハードベーク時架橋反応が起きることができるようにエポキシ基を導入し、これによって、架橋できる高分子の第1重合体(前記化学式[化3]の構造を有する化合物)を合成した。また、樹脂内のアルコール基と反応して架橋結合を持つことができる新たな高分子の第2重合体(化学式[化4]の構造を有する化合物)を合成して、前記第1重合体と共に混合して熱反応により架橋物を形成できるようにしたものである。また、第1重合体内にメタクリレートを導入して疎水性を増加させ、EBR(Edge Bead Removal)が促進されるように設計した。
【0027】
特に、本発明で用いた架橋剤らは、重合体の形態で架橋反応において効率性が極大化されるように設計したので、前記第1重合体の比率を調節することによって、有機反射防止膜のk値を自由に調節することが可能である。
【0028】
また、本発明の反射防止膜用の組成物は、ヒドロカーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を有し、ハードベーク時にはいかなる溶媒でも溶解されない耐溶解性を持つ。更に、パターン形成時、アンダーカッティング及びフッティングがおきないだけでなく、特にアクリラート系の高分子で形成されているので、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッチング速度を有し、これにより、エッチング選択比を増加させた。
【0029】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の好適な実施例について説明する。本実施例は本発明の権利範囲を限定するものではなく、ただ例示として提示されたものである。
【0030】
実施例1:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート単量体0.3モル、2−ヒドロキシエチルアクリラート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させ、下記化学式[化13]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート− (2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルメタクリラート−メチルメタクリラート]の樹脂が得られる(収率:80%)。
【化13】
【0031】
実施例2:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート単量体0.3モル、3−ヒドロキシプロピルアクリラート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化14]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート− (3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:79%)。
【化14】
【0032】
実施例3:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート単量体0.3モル、2−ヒドロキシエチルアクリラート0.3モル、グリシジルアクリラート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化15]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート− (2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:81%)。
【化15】
【0033】
実施例4:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート単量体0.3モル、3−ヒドロキシプロピルアクリラート0.3モル、グリシジルアクリラート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化16]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート− (3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:79%)。
【化16】
【0034】
実施例5:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート単量体0.3モル、4−ヒドロキシブチルアクリラート0.3モル、グリシジルアクリラート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化17]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート− (4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:80%)。
【化17】
【0035】
実施例6:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート単量体0.3モル、2−ヒドロキシエチルアクリラート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化18]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート− (2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:80%)。
【化18】
【0036】
実施例7:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート単量体0.3モル、3−ヒドロキシプロピルアクリラート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化19]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート− (3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:78%)。
【化19】
【0037】
実施例8:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート単量体0.3モル、4−ヒドロキシブチルアクリラート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化20]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート− (4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:81%)。
【化20】
【0038】
実施例9:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート単量体0.3モル、2−ヒドロキシエチルアクリラート0.3モル、グリシジルアクリラート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化21]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート− (2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:79%)。
【化21】
【0039】
実施例10:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート単量体0.3モル、3−ヒドロキシプロピルアクリラート0.3モル、グリシジルアクリラート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化22]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリルレート− (3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルアクリルレート−メチルメタクリルレート]の樹脂が得られる(歩留り率:81%)。
【化22】
【0040】
実施例11:ポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の製造
9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート単量体0.3モル、4−ヒドロキシブチルアクリラート0.3モル、グリシジルアクリラート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。次に、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。それから、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3.0g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃ないし75℃温度で5〜20時間反応させる。反応の終了後、この溶液をエチルエーテルまたはノルマルへキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式[化23]のようなポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート− (4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルアクリラート−メチルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:80%)。
【化23】
【0041】
実施例12:反射防止膜溶液の製造
化学式[化3]の構造を有する実施例1ないし11により製造された重合体(樹脂)のいずれかと化学式[化4]の構造を有する重合体の中のいずれかをプロピレングリコールメチルエーテルアセタートの溶媒に溶解する。この溶液に、単独でまたは前記アントラセン誘導体グループから選択されたいずれか1種以上の添加剤を0.1〜30重量%添加して完全に溶かす。次に、この溶液を濾過してウェーハ上に塗布し、100〜300℃で10〜1000秒の間ハードベーキングする。その後、形成された反射防止膜の上に、感光物質を塗布して超微細パターンの形成工程を行う。
【0042】
【発明の効果】
以上のように、本発明で用いた架橋剤は、重合体の形態で架橋反応において効率性が極大化されるように設計したので、第1重合体の比率を調節することによって、有機反射防止膜のk値を自由に調節することが可能である。
【0043】
また、本発明の反射防止膜用の組成物は、重合体自体が248nm波長を吸収可能なように、該波長における吸光度が大きい発色団を有する単量体を含んでおり、エポキシ基が含まれているので、架橋できると共に、第1重合体内にメタクリレートを導入して疎水性を増加させ、これによって、EBR(Edge Bead removal)が促進されるように設計した。
【0044】
更に、本発明の反射防止膜用の組成物は、ヒドロカーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を持っており、ハードベーク時にはいかなる溶媒でも溶解されない耐溶解性を持っている。又、パターン形成時、アンダーカッティング及びフッティングがおこらないだけでなく、特にアクリラート系の高分子で形成されているので、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッチング速度を有し、これにより、エッチング選択比を増加させた。
Claims (22)
- 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rbはそれぞれ水素、RC、Rdはそれぞれメチル基、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、2、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rbはそれぞれ水素、RC、Rdはそれぞれメチル基、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、3、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rb、RCはそれぞれ水素、Rdはメチル基、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、2、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルアクリラートメチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rb、RCはそれぞれ水素、Rdはメチル基、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、3、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルアクリラートメチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rb、RCはそれぞれ水素、Rdはメチル基、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、4、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルアクリラート−(4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルアクリラートメチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、RC、Rdはそれぞれメチル基、Rbは水素、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、2、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、RC、Rdはそれぞれメチル基、Rbは水素、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、3、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、RC、Rdはそれぞれメチル基、Rbは水素、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、4、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rdはそれぞれメチル基、Rb、RCはそれぞれ水素、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、2、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリラート)−グリシジルアクリラートメチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rdはそれぞれメチル基、Rb、RCはそれぞれ水素、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、3、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリラート−(3−ヒドロキシプロピルアクリラート)−グリシジルアクリラートメチルメタクリレート]。 - 請求項1に記載の化学式[化1]で表される化合物において、
Ra、Rdはそれぞれメチル基、Rb、RCはそれぞれ水素、RaないしRd、R1ないしR9はそれぞれ水素、l、m、nはそれぞれ2、4、1で、w、x、y、zはそれぞれ0.3、0.3、0.2、0.2である請求項1に記載のポリ[9−アントラセンメチルヒドロキシイミンエチルメタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリラート)−グリシジルアクリラートメチルメタクリレート]。 - 9−アントラセンメチルヒドロキシイミンアルキルアクリラート系単量体、ヒドロキシアルキルアクリラート系単量体、グリシジルアルキルアクリラート系単量体及びメチルメタクリルレート系単量体を溶媒中で混合した後、開始剤を入れて重合反応させることを特徴とする請求項1項に記載の化学式[化1]で示される化合物の製造方法。
- 前記溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン及びジオキサンからなるグループから選択されたいずれか1種以上を使用することを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記開始剤は、2、2−アゾビスイソブチロニトリル、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド及びt−ブチルパーオキサイドからなるグループから選択されたいずれか1種以上であることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記重合反応は、50ないし90℃で行われることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記化学式[化1]の構造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式[化2]の構造を有する化合物の中のいずれかを含み、アントラセン、9−アントラセンメタノール、9−アントラセンカルボニトリル、9−アントラセンカルボン酸、ジトラノール、1,2,10−アントラセントリオール、アントラフラボン酸、9−アントラアルデヒドオキシム、9−アントラアルデヒド、2−アミノ−7−メチル−5−オキソ−5H−[1]ベンゾピラノ[2,3−b]ピリジン−3−カルボニトリル、1−アミノアントラキノン、アントラキノン−2−カルボン酸、1,5−ジヒドロキシアントラキノン、アントロン、9−アントリルトリフルオロメチルケトン、9−アルキルアントラセン誘導体、9−カルボキシルアントラセン誘導体、1−カルボキシルアントラセン誘導体からなるグループから選択されたいずれか1種以上の化合物を含む請求項17に記載の反射防止膜用の組成物。
- 前記化学式[化1]の構造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式[化2]の構造を有する化合物の中のいずれかを有機溶媒に溶解させた後、この溶液を単独でまたはアントラセン、9−アントラセンメタノール、9−アントラセンカルボニトリル、9−アントラセンカルボン酸、ジトラノール、1,2,10−アントラセントリオール、アントラフラボン酸、9−アントラアルデヒドオキシム、9−アントラアルデヒド、2−アミノ−7−メチル−5−オキソ−5H−[1]ベンゾピラノ[2,3−b]ピリジン−3−カルボニトリル、1−アミノアントラキノン、アントラキノン−2−カルボン酸、1,5−ジヒドロキシアントラキノン、アントロン、9−アントリルトリフルオロメチルケトン、9−アルキルアントラセン誘導体、9−カ−ルボキシルアントラセン誘導体、1−カルボキシルアントラセン誘導体からなるグループから選択されたいずれか1つ以上の化合物を添加した溶液を濾過したのち、ウェーハ上の下部膜層に塗布し、次いでハードベークしてなることを特徴とする反射防止膜の製造方法。
- 前記有機溶媒は、エチル3−エトキシプロピオネート、メチル3−メトキシプロピオネート、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートからなるグループから選択され、前記有機溶媒を用いて、前記有機溶媒を反射防止膜用の組成物の200〜5000重量%の量で使用することを特徴とする請求項19に記載の製造方法。
- 前記ハードベーク時の温度は、100〜300℃であることを特徴とする請求項19に記載の製造方法。
- 請求項17又は請求項18に記載の反射防止膜用組成物のいずれかを用いて製造されたことを特徴とする半導体素子。
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