FR2537972A1 - Procede de preparation d'acides phenoxy- ou pyridyloxybenzoiques a groupe sulfonamide - Google Patents
Procede de preparation d'acides phenoxy- ou pyridyloxybenzoiques a groupe sulfonamide Download PDFInfo
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Abstract
PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES PHENOXY- OU PYRIDYLOXYBENZOIQUES A GROUPE SULFONAMIDE PAR REACTION DIRECTE D'ACIDES PHENOXY- OU PYRIDYLOXYBENZOIQUES SUR UN SULFONAMIDE EN PRESENCE D'UN AGENT D'HALOGENATION TEL QUE P(O)CL.
Description
La présente invention concerne un procédé perfectionné de préparation de certains dérivés d'acides phénoxybenzoïques à groupe sulfonamide ayant des propriétés herbicides.
Des dérivés herbicides d'acides phénoxybenzoiques à groupe sulfonamide sont connus dans les demandes de brevets européens 3416, 23392 et japonais n 82.106654.
Ces demandes de brevets divulguent bien des produits de ce type, et notamment des produits de formule
et leurs sels, dans laquelle
A est l'hydrogene, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe nitro; -N=NCF3 ; 2 3H2 et ses esters d'alkyle de 1 à 4 atomes de carbone , NH21 NHOH;
2
N2 ; un groupe carboxyle ou l'un de ses drives fonctionnels ; un groupe mono- ou dialkylamino , un groupe
NH-CO-R1 dans lequel R est un radical alkyle ou alkoxyle ou monoalkylamino ou dialkylamino , un groupe alkyle ; trialkylammonio, NHSO2R où R est un radical alkyle ou phényle ;NHCONHSO2R, où R2 a la signification déjà indiquée ;alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, SH, nitroso, -SCN, azide, CF3,
acyle ;
B est L'hydrogène, le fluor, le chlore, le. brome, l'iode, ou un groupe alkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CF3, N02, CN, NH2, NHCOR1 où R1 est défini comme ci-dessus, ou CONH2
C est l'hydrogène ou un halogène ou un groupe alkyle ou dialkylamino
D est le fluor, le chlore, le brome l'iode ;; ou un groupe CF3, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarbonyle, CN ou dimethylamino ;
E est l'hydrogène ou un groupe halogenosîkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CN, CF3 r NH CONH2,
1 1
NH-CO-R , R ayant la signification déjà indiquée
W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)=
G a l'une des significations données pour B
R est un groupe phényle, pyridyle ou thienyle eventuellement substitue par un ou plusieurs atones d'halogène, ou groupes alkyle1 ou groupes nitro D ou un radical alkényle ou alkynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor, chlore, brome ou iode, de préférence CF3, ou par un ou plusieurs des substituants suivants : carboxyle, alkoxycarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone; alkylcarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, mono ou dialkylcarbamoyle dans lequel les groupes alkyle ont de 1 a 4 atomes de carbone, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, chacun ayant de 1 a 4 atomes de carbone, alkylcarbonyloxyle de 2 à 5 atomes de carbone, -alkylcarbonylamino de 2 à 5 atomes de carbone, ou cyano.
et leurs sels, dans laquelle
A est l'hydrogene, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe nitro; -N=NCF3 ; 2 3H2 et ses esters d'alkyle de 1 à 4 atomes de carbone , NH21 NHOH;
2
N2 ; un groupe carboxyle ou l'un de ses drives fonctionnels ; un groupe mono- ou dialkylamino , un groupe
NH-CO-R1 dans lequel R est un radical alkyle ou alkoxyle ou monoalkylamino ou dialkylamino , un groupe alkyle ; trialkylammonio, NHSO2R où R est un radical alkyle ou phényle ;NHCONHSO2R, où R2 a la signification déjà indiquée ;alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, SH, nitroso, -SCN, azide, CF3,
acyle ;
B est L'hydrogène, le fluor, le chlore, le. brome, l'iode, ou un groupe alkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CF3, N02, CN, NH2, NHCOR1 où R1 est défini comme ci-dessus, ou CONH2
C est l'hydrogène ou un halogène ou un groupe alkyle ou dialkylamino
D est le fluor, le chlore, le brome l'iode ;; ou un groupe CF3, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarbonyle, CN ou dimethylamino ;
E est l'hydrogène ou un groupe halogenosîkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CN, CF3 r NH CONH2,
1 1
NH-CO-R , R ayant la signification déjà indiquée
W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)=
G a l'une des significations données pour B
R est un groupe phényle, pyridyle ou thienyle eventuellement substitue par un ou plusieurs atones d'halogène, ou groupes alkyle1 ou groupes nitro D ou un radical alkényle ou alkynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor, chlore, brome ou iode, de préférence CF3, ou par un ou plusieurs des substituants suivants : carboxyle, alkoxycarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone; alkylcarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, mono ou dialkylcarbamoyle dans lequel les groupes alkyle ont de 1 a 4 atomes de carbone, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, chacun ayant de 1 a 4 atomes de carbone, alkylcarbonyloxyle de 2 à 5 atomes de carbone, -alkylcarbonylamino de 2 à 5 atomes de carbone, ou cyano.
Selon les procédés connus, les produits de formule (I) peuvent être preparés par réaction entre 25 et 1400C d'un halogènure d'acide intermédiaire de formule
dans laquelle X est le chlore, le brome ou l'iode, et A, B,
C, D, E, G ont les significations déjà indiquées, avec un sulfonamide de formule R SO2NH2 (III) où R a la signification déjà indiquée, généralement en présence d'un accepteur d'acide, notamment une amine tertiaire telle que la N,N-diméthylaniline ou la pyridine, ou un carbonate de métal alcalin tel que le carbonate de potassium anhydre, ou un fluorure de métal alcalin tel que le fluorure de césium.
C, D, E, G ont les significations déjà indiquées, avec un sulfonamide de formule R SO2NH2 (III) où R a la signification déjà indiquée, généralement en présence d'un accepteur d'acide, notamment une amine tertiaire telle que la N,N-diméthylaniline ou la pyridine, ou un carbonate de métal alcalin tel que le carbonate de potassium anhydre, ou un fluorure de métal alcalin tel que le fluorure de césium.
Les composés de formule (I) peuvent ensuite être alkylés de manière connue, par exemple par réaction d'un diazoalcane de 1 à 4 atomes de carbone, de manière à fournir les produits correspondants substitué sur l'atome d'azote du groupe sulfonamide par un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; l'atome d'hydrogène de ce même atome d'azote peut aussi être remplacé par des atomes de métaux alcalins tels que le sodium par exemple par réaction d'agents alcalins basiques.
Ce procédé connu de condensation des produits de formule (II) et (III) a divers inconvEnients, notamment des rendements médiocres. On pense que c'est généralement la présence a d'accepteur d'acide qui abaisse le rendement par le fait qu'il favorise la réaction ae diacylation. De plus l'utilisation d'un accepteur diacide rend l'isolement et la purification des produits finaux plus difficile et plus couteuse.
Un autre inconvénient du procédé connu est de nécessiter une étape réactionnelle supplémentaire pour obtenir l'halogénure d'acide de formule (II) à partir de l'acide de formule (IV) définie ci-apres.
Un but de l'invention est de remédier aux inconvénients des procédés c-onnus. D'autres avantages apparaîtront au cours de la discussion qui va suivre.
Il a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en tout ou partie grâce au procédé selon l'invention qui consiste à faire réagir un acide de formule:
avec un sulfonamide de formule (III) dans lesquels les symboles ont les significations déjà indiquées, ce procédé étant caractérisé en ce qu'il est effectué en phase liquide, en présence d'un agent d'halogénation, de préférence de chloration (ou chloruration) et à une température telle que l'halogénure d'acide (ou hydracide ou acide halohydrique) qui se forme durant la réaction est éliminé au fur et a mesure et sous forme gazeuse du milieu réactionnel.
avec un sulfonamide de formule (III) dans lesquels les symboles ont les significations déjà indiquées, ce procédé étant caractérisé en ce qu'il est effectué en phase liquide, en présence d'un agent d'halogénation, de préférence de chloration (ou chloruration) et à une température telle que l'halogénure d'acide (ou hydracide ou acide halohydrique) qui se forme durant la réaction est éliminé au fur et a mesure et sous forme gazeuse du milieu réactionnel.
Ce procédé est donc pratiquement mis en oeuvre en absence d'un accepteur d'acide ; par ailleurs la présence d'un solvant est facultative.
Une sous-famille de produits de formule (I) pour la préparation desquels le procédé selon l'invention est particulièrement approprié et avantageux, est constituée par les produits dans la formule desquels A est le groupe
N02 ou un atome de chlore ; B B est un atome d'halogène, et plus spécialement de chlore ; C, E et G sont l'atome d'hydrogène ; D est le groupe CF3 ; R est un groupe alkyle ayant le plus souvent 1 à 4 atomes de carbone, spécialement CH3 ; W est -CH=.
N02 ou un atome de chlore ; B B est un atome d'halogène, et plus spécialement de chlore ; C, E et G sont l'atome d'hydrogène ; D est le groupe CF3 ; R est un groupe alkyle ayant le plus souvent 1 à 4 atomes de carbone, spécialement CH3 ; W est -CH=.
Les réactifs préférés de formule (III) et (IV) sont choisis évidemment de manière telle que les symboles figurant dans leur formule aient une signification semblable à celle qui vient d'être donnée pour les produits de formule (I).
Parmi les agents d'halogénation utilisables, on peut citer : P(O)Cl , PCl3, P(O)Br3, PBr3, SOCl2, et d'autres ; P(O)C1 est préféré.
Le rapport molaire de (III) et de (IV) est généralement compris entre 0,8 et 1,2, de préférence entre 0,9 et 1,1 ; le plus souvent, ces réactifs sont en proportions stoechiométriques.
Le rapport molaire d'agent d'halogénation par rapport à l'acide de formule (IV) varie généralement entre 1 et 5. Lorsque l'agent d 9 halogénation est en.large excès (le rapport molaire par rapport à l'acide (IV) peut alors dépasser 5 et aller jusqu'a 20) il peut servir de solvant pour la réaction. I1 peut alors être récupéré du mélange réactionnel par distillation en vue d'un recyclage ultérieur.
Les réactifs peuvent aussi être dissous dans un solvant inerte ayant un point d'ébullition supérieur à la température de réaction par exemple un hydrocarbure liquide, aliphatique ou aromatique, chloré ou non tel que le benzène, le toluène, les xylènes, les melanges de xylènes, le cumene non on peut aussi utiliser un mélange de plusieurs solvants. L'usage d'un solvant inerte a l'avantage pratique de permettre un meilleur transfert de chaleur dans un procédé à l'échelle industrielle ; il permet aussi d'éviter les surchauffes locales du milieu réactionnel.
Comme il a été dit précédemment, la température à laquelle le procédé selon l'invention est mis en oeuvre est telle que l'halogénure d'acide ou acide halohydrique formé au cours de la réaction est éliminé du milieu réactionnel sous forme gazeuse au fur et à mesure qu'il est généré.
Cette température est par ailleurs inférieure à la température de décomposition des produits de formule (il),
(IV) et (I) intervenant dans le procédé ; dans le cas où l'on met en oeuvre un solvant, la température de réaction est avantageusement inférieure ou égale a la. température d'ébullition de ce solvant qui peut d'ailleurs, être constitué par l'agent d'halogénation en excès comme cela a déjà été dit. La température est donc généralement comprise entre 70 et 1800C. En absence de solvant, la température préférentielle est comprise entre 80 et 1200C ; en présence de solvant (spécialement dans le cas du cumène qui bout à 1530C), la température est avantageusement comprise entre 80 et 150 0C.
(IV) et (I) intervenant dans le procédé ; dans le cas où l'on met en oeuvre un solvant, la température de réaction est avantageusement inférieure ou égale a la. température d'ébullition de ce solvant qui peut d'ailleurs, être constitué par l'agent d'halogénation en excès comme cela a déjà été dit. La température est donc généralement comprise entre 70 et 1800C. En absence de solvant, la température préférentielle est comprise entre 80 et 1200C ; en présence de solvant (spécialement dans le cas du cumène qui bout à 1530C), la température est avantageusement comprise entre 80 et 150 0C.
En fin de réaction le produit de formule (I) peut être isolé par tout moyen connu en soiO
Le procédé selon l'invention se distingue par la simplicité du mode de récupération du produit final car celui-ci est insoluble dans l'agent d'halogénation en sorte que cette récupération se réduit essentiellement à une filtration. On peut aussi faciliter cette filtration par addition d'un non solvant.
Le procédé selon l'invention se distingue par la simplicité du mode de récupération du produit final car celui-ci est insoluble dans l'agent d'halogénation en sorte que cette récupération se réduit essentiellement à une filtration. On peut aussi faciliter cette filtration par addition d'un non solvant.
L'exemple suivant donné à titre non limitatif illustre l'invention et montre comment elle peut être mise en oeuvre. On a utilise la nomenclature anglosaxonne pour désigner les produits en plaçant les chiffres indiquant la position des substituants avant (et non pas après) le nom de ces substituants.
Exemple 1
361,5 g (1 mole) d'acide 5- 5-[2'-chloro-4'-(trifluoromEthyl) phénoxy3-2nitrobenzoique et 95 g (1 mole) de méthane
3 sulfonamide sont mis en suspension dans 300 cm de
P(O)C13 qui est le chlorure de phosphoryle. Le mélange réactionnel est chauffé sous agitation pendant 2hl5mn à 900C. L'acide chlorhydrique se dégage du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation (le chauffage peut être arrêté lorsque le dégagement d'acide chlorhydrique devient régulier, la température s'entretenant alors à 900C du fait
3 de la réaction). Après addition de 400 cm de toluène, le précipité formé est filtré, lavé au toluène puis au dichlorométhane.
361,5 g (1 mole) d'acide 5- 5-[2'-chloro-4'-(trifluoromEthyl) phénoxy3-2nitrobenzoique et 95 g (1 mole) de méthane
3 sulfonamide sont mis en suspension dans 300 cm de
P(O)C13 qui est le chlorure de phosphoryle. Le mélange réactionnel est chauffé sous agitation pendant 2hl5mn à 900C. L'acide chlorhydrique se dégage du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation (le chauffage peut être arrêté lorsque le dégagement d'acide chlorhydrique devient régulier, la température s'entretenant alors à 900C du fait
3 de la réaction). Après addition de 400 cm de toluène, le précipité formé est filtré, lavé au toluène puis au dichlorométhane.
On obtient ainsi 393,2 g (0,897 mole ; rendement 90 %) d'un solide blanc constitué de 5- 2'-chloro-4' (trifluorométhyl)phénoxy -2-nitro- N-méthanesulfonyl benzamide, de formule (V), fondant a 221 C. La structure de ce produit est confirmée par infrarouge et par résonance magnétique nucléaire.
Claims (13)
1) Procédé de préparation de composés de formule
dans laquelle
A est l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe nitro; -N=NCF3 ; P03H2 et ses esters d'alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; NH2, NHOH, un ; un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés
2 fonctionnels ; un groupe mono- ou dialkylamino a un groupe
NH-CO-R1 dans lequel R est un radical sîkyle ou alkoxyle ou monoalkylamino ou dialkylamino ; un groupe alkyle ; trialkylammonio, NHSO2R2 où R2 est un radical alkyle ou phényle ; NHCONHSO2R, où R a la signification déjà indiquée ;alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, SH, nitroso, -SCN, azide, CF3,
acyre--;
B est l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, ou un groupe alkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, 1 CF3, NO2, CN, NH2, NHCOR1 où 1 alkylsulfonyle, CF3, NO2, CN, NH2, NHCOR ou R est défini comme ci-dessus, ou CONH2;
C est l'hydrogène ou un halogene ou un groupe alkyle ou dialkylamino
D est le fluor, le chlore, le brome, l'iode ; ou un groupe CF3, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarbonyle, CN ou diméthylamino
E est l'hydrogène ou un groupe halogénoalkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CN, CF3, NH2, CONH2,
NH-CO-R, R ayant la signification déjà indiquée
W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)=
G a l'une des significations données pour B
R est un groupe phényle, pyridyle ou thiényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes alkyle, ou groupes nitro ; ou un radical alkényle ou alkynyle ayant 2 a 4 atomes de carbone ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor, chlore, brome ou iode, de préférence CF3, ou par un ou plusieurs des substifuants suivants : carboxyle, alkoxycarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, mono ou dialkylcarbamoyle dans lequel les groupes alkyle ont de 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, chacun ayant de 1 à 4 atomes de carbone, alkylcarbonyloxyle de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonylamino de 2 a 5 atomes de carbone, ou cyano, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir un acide de formule
avec un sulfonamide de formule
R -SO2-NH2 (III) dans lesquels les divers symboles ont les significations indiquées pour la formule (I), ladite réaction étant effectuée en phase liquide en présence d'un agent d'halogénation et à une température telle que l'acide halohydrique qui se forme durant la réaction est éliminé au fur et à mesure de sa formation et sous forme gazeuse du milieu réactionnel.
2) Procédé selon la revendication 1) caractérisé en ce que
A est N02 ou l'atome de chlore, B est un atome d'halogène, C et E et G sont l'atome d'hydrogene, D est un groupe trifluorométhyle, W est -CH=.
3) Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2) caractérisé en ce que B est l'atome de chlore et R est un groupe alkyle.
4) Procédé selon lune des revendications 1 à 3) caractérisé en ce que R est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et de préférence CH3.
5) Procédé selon l'une des revendications 1 à 4) caractérisé en ce que l'agent d'halogénation est POO)C13 ou PCl ou P(O)Br3 ou PBr3 ou SOCl2.
3 3 2
6) Procédé selon la revendication 5) caractérisé en ce que l'agent d'halogénation est P(O)C130
7) Procédé selon l'une des revendications 1 a 6) caractérisé en ce qu'on opère en absence d'accepteur d'acide.
8) Procédé selon l'une des revendications 1 a 7) caractérisé en ce que le rapport molaire de sulfonamide (III) par rapport à l'acide < 1V) est compris entre 0,8 et 1,2, de préférence entre 0,9 et 1,1.
9) Procédé selon l'une des revendications 1 à 8) caractérisé en ce que le rapport molaire d'agent d'halogénation par rapport à l'acide (IV) est compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 5.
10) Procédé selon l'une des revendications 1 à 9) caractérisé en ce qu'on opère en présence d'un solvant inerte.
11) Procédé selon la revendication 10) caractérisé en ce que le solvant est un hydrocarbure liquide, aliphatique ou aromatique, chloré ou non chloré.
12) Procédé selon l'une des revendications 1 à 11) caractérisé en ce que la température réactionnelle est inférieure à la température de décomposition des produits de formule (III), (IV) et (I) et, le cas échéant, inférieure ou égale à la température d'ébullition du solvant misen oeuvre.
13) Procédé selon la revendication 13) caractérisé en ce que la température est comprise entre 70 et 180 C, de préférence entre 80 et 150 C.
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8221509A FR2537972A1 (fr) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | Procede de preparation d'acides phenoxy- ou pyridyloxybenzoiques a groupe sulfonamide |
| CH6307/83A CH658453A5 (fr) | 1982-12-17 | 1983-11-24 | Procede pour la preparation d'acides aryloxybenzoiques a groupe sulfonamide. |
| AT0428283A AT388374B (de) | 1982-12-17 | 1983-12-07 | Verfahren zur herstellung von n-sulfonylaryloxybenzamiden |
| IL70408A IL70408A (en) | 1982-12-17 | 1983-12-08 | Preparation of phenoxybenzoic acid derivatives containing a sulphonamide group in the presence of a halogenating agent |
| KR1019830005932A KR840007581A (ko) | 1982-12-17 | 1983-12-14 | 술폰아미드기를 함유한 아릴옥시 벤조산의 제조방법 |
| LU85136A LU85136A1 (fr) | 1982-12-17 | 1983-12-14 | Procede de preparation d'acides aryloxybenzoiques a groupe sulfonamide |
| JP58235971A JPS59118761A (ja) | 1982-12-17 | 1983-12-14 | スルホンアミド基を含有するアリ−ルオキシ安息香酸の製造方法 |
| DE19833345490 DE3345490A1 (de) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Verfahren zur herstellung von n-sulfonylaryloxybenzamiden |
| ZA839355A ZA839355B (en) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Process for the preparation of aryloxybenzoic acids containing a sulphonamide group |
| IT24189/83A IT1170006B (it) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Procedimento di preparazione di acidi ariolossibenzoici con gruppo di solfonammide |
| NL8304317A NL8304317A (nl) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Werkwijze voor het bereiden van aryloxybenzoezuurderivaten die een sulfonamidegroep bevatten. |
| CA000443460A CA1215706A (fr) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Methode de preparation d'acides aryloxybenzoiques renfermant le groupe sulfonamide |
| GB08333392A GB2131808B (en) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Process for the preparation of aryloxybenzoic acids containing a sulphonamide group |
| BR8306912A BR8306912A (pt) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Processo para preparacao de compostos |
| SE8306946A SE461096B (sv) | 1982-12-17 | 1983-12-15 | Foerfarande foer framstaellning av aryloxibensoesyror som innehaaller en sulfonamidgrupp |
| ES528095A ES528095A0 (es) | 1982-12-17 | 1983-12-16 | Procedimiento de preparacion de acidos fenoxibenzoicos |
| BE0/212063A BE898485A (fr) | 1982-12-17 | 1983-12-16 | Procede de preparation d'acides aryloxybenzoiques a groupe sulfonamide. |
| HU834307A HU194161B (en) | 1982-12-17 | 1983-12-16 | Process for preparing phenoxy-benzoic acid derivatives comprising sulfonamide group |
| DK582383A DK582383A (da) | 1982-12-17 | 1983-12-16 | Fremgangsmaade til fremstilling af sulfonamidgruppeholdige aryloxybenzoesyrederivater |
| PT77839A PT77839B (fr) | 1982-12-17 | 1983-12-16 | Procede de preparation d'acides aryloxibenzoieques a groupe sulfonamide |
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