FI69752C - Haorfaergningsmedel - Google Patents

Haorfaergningsmedel Download PDF

Info

Publication number
FI69752C
FI69752C FI793469A FI793469A FI69752C FI 69752 C FI69752 C FI 69752C FI 793469 A FI793469 A FI 793469A FI 793469 A FI793469 A FI 793469A FI 69752 C FI69752 C FI 69752C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
bis
hair
diaminophenoxy
phenylenediamine
blue
Prior art date
Application number
FI793469A
Other languages
English (en)
Other versions
FI69752B (fi
FI793469A (fi
Inventor
David Rose
Peter Busch
Edgar Lieske
Guenther Konrad
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25776693&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI69752(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19782852156 external-priority patent/DE2852156C2/de
Priority claimed from DE19792932460 external-priority patent/DE2932460C2/de
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of FI793469A publication Critical patent/FI793469A/fi
Priority to FI842781A priority Critical patent/FI76068C/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI69752B publication Critical patent/FI69752B/fi
Publication of FI69752C publication Critical patent/FI69752C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ΓΒ1 mi KUULUTUSJULKAISU „ ®1SHI B 11 UTLÄGGNINGSSKRIFT 6 y / O L· 5¾¾¾ C rc.ter.tti !nyt'::Victty
(45) F a t c -Ί t r; e 1 1 e 1 e t 26.5.0C
(51) Kv.ik.*/Int.ci.* A 61 K 7/13, C 07 C 93/1 ^ SUOMI —FINLAND <21> Patenttihakemus — Patentansökning 793469 (22) Hakemispäivä — Ansökningsdag 05.11-79 /C|\ * ' (23) Alkupäivä — Giltighetsdag 05.11*79 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentlig 03.06.80
Patentti- ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon j. kuul.julkaisun pvm. _ 31.12.85
Patent- och registerstyrelsen Ansökan utlagd och utl.skriften publicerad (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus—Begärd prioritet 02.12.78 10.08.79 Saksan 1 iittotasavalta-Förbunds-republiken Tyskland(DE) P 2852156.4, P 2932460.5 (71) Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien, Henkelstrasse 67, 4000 Dusseldorf 1, Saksan 1 iittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) David Rose, Hilden, Peter Busch, Erkrath-Unterbach,
Edgar Lieske, Dusseldorf, Gunther Konrad, Hilden,
Saksan 1 i i ttotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Heinänen Ab (54) H iustenvarja'ysa ine - Harfärgn ingsmedel Tämän keksinnön kohteena ovat uudet hiustenvärjäysaineet, jotka perustuvat hapetusväriaineisiin ja sisältävät kytkentäkomponentteina bis-(2,4-diaminofenoksi)-alkaaneja, joiden yleinen kaava on H2N__^oj>- 0 - R - o -<^0^>- NH2· jossa R on suoraketjuinen tai haaraketjuinen alkyleeniryhmä, jossa on \~\2 hiiliatomia, tai niiden ja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen muodostamia suoloja.
Keksinnössä käytettyjen bis-( 2,4-diaminofenoksi )-alkaanien valmistus tapahtuu analogisesti kirjallisuudesta tunnetun menetelmän kanssa hyd-raamalla vastaava bis-(4-nitro-2-aminofenoksi)-a1kaani katalysaattorin läsnäollessa.
69752
Hiusten värjäämiseksi on niin sanotuilla hapetusväriainei11 af jotka syntyvät kehitinkomponentin hapettavan kytkentareaktion tuloksena kytkinkomponentin kanssa, niiden intensiivisten värien ja erittäin hyvien aitousominaisuuksien takia sangen tärkeä asema. Kehitinainei-na käytetään tavallisesti typpiemäksiä kuten p-f e ny 1 e,? n i d i am i i n i j oh-dannaisia, diaminopyridiiniä, 4-amino-pyratsolon L-johdannaisia, ja heterosyk1isiä hydratsoneja. Niin sanotuista kytkinkomponenteista mainittakoon m-fenyleenidiamiinijohdannaiset, fenolit, naftolit, re-sorsinolijohdannaiset ja pyratsolonit.
Hyvien hiusten hapetusväriainekomponenttien täytyy ennen kaikkea täyttää seuraavat vaatimukset:
Niiden täytyy muodostaa hapettavassa kytkentäreaktiossa kulloinkin käytettävien kehitin- tai kytkinkomponenttien kanssa halutut värisävyt, joiden värin intensiteetti on riittävän suuri. Niillä täytyy lisäksi olla riittävän hyvä tai mieluummin erittäin hyvä tarttumiskyky ihmisen hiuksiin. Tämän lisäksi tulee niiden olla toksikologisessa ja dermato logise ssa suhteessa vaarattomia.
Tämän johdosta on etsittäessä käyttökelpoisia hiusten hapetusväri-aineita syntynyt sellainen tarve, että löydettäisiin komponentteja, jotka täyttävät edellä esitetyt vaatimukset parhaalla mahdollisella tavalla.
Nyt on tehty se havainto, että sellaiset hiusten hapetusväriaineet, jotka täyttävät asetetut vaatimukset erittäin suuressa määrin, ovat löydettävissä sillä tavoin, että kytkinkomponentteina käytetään bis-(2,4-diaminofenoksi)-aikaaneja, joiden yleinen kaava on m2 nh2 H2N-- 0 - R - o _-nh2 jossa R on suoraketjuinen tai haaraketjuinen alkyleeniryhmä, jossa on 1-12 hiiliatomia, tai myös niiden epäorgaanisia tai orgaanisia suoloja yhdessä tavallisten kehitinaineiden kanssa.
Sellaiset hiustenvärjäysaineet, jotka perustuvat hapetusväriainei-siin, jotka sisältävät tietyn määrän bis-(2,4-dianinofenoksi)-alkaa- 3 69752 neja, joiden yleinen kaava on NH2 NH2 H2N -(oy 0 - R - 0_^Q\>-MH2 jossa R on suoraketjuinen tai haaraketjuinen a 1 ky 1eeniryhmä, jossa on 1- 12 hiiliatomia, sekä niiden epäorgaaniset tai orgaaniset suolat kyt-kinkomponentteina ja hiusten hapetusväriaineina tavallisina kehitys-aineina muodostavat tämän johdosta erityisen arvokkaita yhdistelmiä hapetusväriaineiden alalla.
Merkitykseltään erityisen tärkeinä on tällöin otettava huomioon sellaiset kytkinkomponentit, joissa edellä mainitun mukaisesti R on suo-raketjuinen alkyleeniryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia.
Käytettäessä kytkinkomponentteina edellä esitetyn mukaisia yhdisteitä * saadaan niistä täten käyttämällä hiusten hapetusväriaineita varten kehitysaineina erittäin intensiivisiä, turkinpunaisesta tummansiniseen vaihtelevia värisävyjä, minkä johdosta niiden käyttöala on erittäin laaja hapettavien hiustenvärjäysmahdo11isuuksien alueella. Tämän lisäksi on keksinnön mukaisilla bis-(2,4-diaminofenoksi)-aikaaneilla erittäin hyvät aitousominaisuudet tehtäessä niillä värjäyksiä, hyvä liukenevuus veteen, hyvä varastointikestävyys, minkä lisäksi ne ovat toksikologisissa ja dermato 1ogisissa suhteissa vaarattomia aineita.
Keksinnön mukaan kytkinkomponentteina käytettäviä bis-(2,4-diamino-fenoksi)-alkaaneja voidaan käyttää joko sellaisinaan tai niiden suoloina epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, kuten esim. klorideina, sulfaatteina, fosfaatteina, asetaatteina, propionaattei-na, laktaatteina ja sitraatteina.
Keksinnön mukaan käytettäviä kytkinkomponentteja ovat esim. bis-(2,4-diaminofenoksi)-metaani, 1,2-bis-(2,4-diaminofenoksi)-etaani, 1,3-bis-(2,4-d iaminofenoksi)-propaani, l,4-bis-(2,4-diaminofenoksi)-bu-taani, l,5-bis-(2,4-diaminofenoksi)-pentaani, l,6-bis-(2,4-diaminofe-noksi)-heksaani, l,8-bis-(2,4-diaminofenoksi)-oktaani, l,10-bis-(2,4-diaminofenoksi)-dekaani, l,12-bis-(2,4-diaminofenoksi)-dodekaani, 1,2-bis-(2,4-diaminofenoksi)-propaani, 1,3-o i s-(2,4-diaminofenoksi)- 2- metyy1i p ropaani, 1,6-b is-(2,4-diaminofenoksi'-2-metyyliheksaani.
69752
Esimerkkeinä keksinnön mukaisiin hiustenvärjäysaineisiin lisättävistä kehitinkomponenteista mainittakoon primääriset aromaattiset amiinit, joissa on lisäksi p-asemassa oleva funktionaalinen ryhmä, kuten p-fe-nyleenidiamiini, p-to1uyleenidiamiini, p-aminofenoli, N-metyyli-p-fenyleenidiamiini, N, N-d i me tyy li-p-fenyleenidiamiini, N,N'-dietyyli-2-metyyli-p-fenyleenidiamiini, N-etyyli-N-hydroksi-e tyyli-p-fenyleenidiamiini , kloori-p-fenyleenidiamiini, N,N-bis-hydroksietyyliamino-p-fenyleenidiamiini, metoksi-p-fenyleenidiamiini, 2,6-dikloori-p-feny-leenidiamiini, 2-kloori-6-bromi-p-fenyleenidiamiini, 2-kloori-6-me-tyyli-p-fenyleenidiamiini, 6-metoksi-3-metyyli-p-fenyleenidiamiini, muut yhdisteet, jotka ovat laadultaan tämän kaltaisia ja joissa lisäksi voi olla yksi tai useampi funktionaalinen ryhmä kuten OH-ryh-miä, NH2~ryhmiä, NHR-ryhmiä, NR2~ryhmiä, jolloin R on alkyyli- tai hydroksialkyyliryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia, minkä lisäksi voidaan käyttää myös diaminopyridiinijohdannaisia, heterosyklisiä hydratsoni-johdannaisia kuten l-metyyli-pyrrolidoni-(2)-hydratsonia, 4-aminopy-ratsolonijohdannaisia kuten 4-amino-l-fenyyli-3-karbamoyylipyratso-lonia-5, N-butyyli-N-s ui fobutyyli-p-fenyleeni-diamiinia, tetra-amino-pyrimidiinejä kuten 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidiiniä, 4,5-diamino-2,6-bismetyyli-aminopyrimidiiniä, 2,5-diamino-4-dietyy1iamino-6-metyy1i-aminopyrimidiiniä, 2,4,5-triamino-6-dimetyyliaminopyrimidiiniä, 2,4,5-tri amino-6-piperidi ino-pyrimidi iniä, 2,4,5-triamino-6-aniliino-pyrimidiiniä, 2,4,5-triamino-6-morfoii ino-pyrimidiiniä, 2,4,5-triami-no-6-^-hydroksi-etyy1iamino-pyrimidiiniä.
Mahdollisimman voimakkaita ja luonnollisia hiusten värisävyjä mitä suurimmassa määrin vastaavien värisävyjen aikaansaamiseksi on täysiarvoinen siniväriaine sävytyskomponentteina merkitykseltään erittäin tärkeä. Pyrittäessä aikaansaamaan luonnollisia värisävyjä käyttämällä sinikytkinkomponentteja syntyy tavallisten sinikytkinten kanssa usein vaikeuksia. Tämä haitta voidaan poistaa erittäin edullisesti käyttämällä keksinnön mukaan lisättävää bis-(2,4-diaminofenoksi)-al-kaaneja. Käyttämällä näitä kytkinkomponentteja saadaan yhdessä vastaavien kehitinaineiden kanssa muiden värisävyjen ohella tummansinisistä mustansinisiin ja erityisen intensiivisiä hiusten värjäyksiä, jotka ovat ominaisuuksiltaan erittäin hyvin valon vaikutuksia kestäviä.
Keksinnön mukaisiin hiusten värjäysaineisiin lisätään kytkinkomponentteja yleensä suunnilleen molaarisina määrinä laskettuna käytetty- 5 69752 jen kehitinaineiden määristä. Jos myös molaarinen lisäysmäärä osoittautuisi tarkoituksenmukaiseksi, ei tällöin kuitenkaan olisi haitallista se, että kytkinkomponenttia lisättäisiin tietyssä määrin yli-määräisesti tai a1imääräisesti.
Myöskään ei ole välttämätöntä, että kehitinkomponentit ja kytkinai-neet ovat yhtenäisiä tuotteita, vaan pikemminkin voidaan kehitinkom-ponentteina käyttää keksinnön mukaisesti käytettävien kehitinyhdis-teiden seoksia kuten myös kytkinaineina voidaan käyttää keksinnön mukaan lisättäviä bis-(2,4-diaminofenoksi)-alkaaneja.
Tämän lisäksi voivat keksinnön mukaiset hiustenvärjäysaineet sisältää edullisesti tavallisia suoraan värjääviä väriaineita seoksina, mikäli tämä seikka on tiettyjen värisävyjen aikaansaamiseksi tarpeellista.
Hapettava kytkentäreaktio, so. värin kehittäminen voidaan suorittaa periaatteessa samalla tavoin kuin mikä on laita muiden hiusten hape-tusväriaineiden suhteen, käyttämällä ilmakehän happea. Tarkoituksenmukaisesti käytetään kuitenkin hapetusaineiden seoksia. Tällaisina tulevat kysymykseen varsinkin vetyperoksidi tai sen additioyhdisteet karbamidin, melamiinin ja natriumboraatin kanssa sekä tämänkaltaisten vetyperoksidin additiotuotteiden seokset kaiiumperoksidisulfaatin kanssa.
Keksinnön mukaan käytettäviin bis-(2,4-diaminofenoksi)-alkaaneihin liittyy lisäksi sellainen etu, että ne jo suoritettaessa hapettava kytkentäreaktio käyttämällä ilmakehän happea saavat aikaan tyydyttävän värjäystuloksen ja tämän johdosta voidaan välttää hiusten vahingoittuminen, mikä muuten on yleistä käytettäessä hapettaviin kytken-täreaktioihin lisättäviä hapetusaineita.
Mikäli värjäyksen kanssa samanaikaisesti halutaan hiusten valkaisu-vaikutusta, on hapetusaineiden samanaikainen käyttö tarpeellista.
Keksinnön mukaiset hiustenvärjäysaineet valmistetaan sekoitettaviksi sopiviksi kosmeettisiksi valmisteiksi kuten voiteiksi, emulsioiksi, geeleiksi tai myös tavallisiksi liuoksiksi, ja välittömästi ennen niiden levittämistä hiuksille lisätään niihin jotakin edellä mainituista hapetusaineista. Tämän kaltaisten värjäävien valmisteiden pitoisuus ky tkin-keh i t in-yhdistelmien suhteen on 0,2-5 paino-%, sopi vimmin 1-3 69752 paino-%. Voiteiden, emulsioiden tai geelien valmistamiseksi sekoitetaan väriainekomponentteihin tämänkaltaisissa valmisteissa tavallisesti käytettäviä muita aineksia. Tällaisia muita lisäaineksia ovat esimerkiksi kostutusaineet^tai emulgointiaineet, jotka ovat anionista tai ei-ionista tyyppiä, kuten alkyylibentseenisulfonaatit, rasva-al-koholisulfaatit, alkyylisulfonaatit, rasvahappoalkanoliamidit, ety-leenioksidin additiotuotteet rasva-alkoholien kanssa, sakeutusaineet kuten metyyliselluloosa, tärkkelys, korkeammat rasva-alkoholit, parafiiniöljy, rasvahapot, lisäksi parfyymiöljyt ja hiustenhoitoaineet kuten pantoteenihappo ja kolesteriini. Edellä mainittuja lisäaineita lisätään tällöin näitä tarkoituksia varten tavallisina määrinä, kuten esimerkiksi kostutus- ja emulgointiaineita pitoisuuksina 0,5-30 paino-% ja sakeutusainetta pitoisuuksina 0,1-25 paino-% laskettuna aina valmisteen kokonaismäärästä.
Keksinnön mukaista hiustenvärjäysainetta voidaan käyttää riippumatta siitä onko se liuoksena, emulsiona, voiteena tai geelinä, heikosti happamessa, neutraalissa tai vieläpä alkalisessa ympäristössä, jonka pH-arvo on 8-10. Käyttölämpötilat ovat tällöin alueella 15-40°C.
Noin 30 minuutin pituisen vaikutusajan kuluttua poistetaan hiusten-värjäysaine värjättävistä hiuksista huuhtomalla. Tämän jälkeen suoritetaan hiuksille jälkipesu käyttämällä lievästi vaikuttavaa shampoota, minkä jälkeen hiukset kuivataan.
Keksinnön mukaisilla hiustenvärjäysaineilla aikaansaataville sinisä-vyille on mahdollista antaa erityisen intensiivisiä värisävyjä käyttämällä erilaisia kehitin- ja kytkinkomponentteja. Aikaansaaduilla värjäyksillä on hyvät värin-, pesun- ja kulutuksen kesto-ominaisuudet sekä. ne voidaan helposti poistaa jälleen käyttämällä pelkistysainei-ta.
Seuraavissa esimerkeissä selostetaan keksinnön kohdetta lähemmin. Esimerkkejä • Ensin selostetaan keksinnössä käytettyjen bis-(2,4-diaminofe- noksi)-alkaanien valmistusta.
7 69752 Välituotteina käytettävien bis—(4-nitro-2-aminofenoksi)-alkaanien valmistus tapahtui siten kuin an selostettu saksalaisessa hakemusjul-kaisussa 2.658.329, jolloin 2 imoolia vastaavalla tavalla substituoi-tua nitroasetaminofenolia saatettiin reagoimaan hieman yli 1 moolin kanssa dibromialkaania hieman wähemmän kuin 2 moolin läsnäollessa aikai ihydroksidia vesi-alkoholi-Hiuoksessa lämpötiloissa 100-150°C, jolloin saatiin bis-nitroasetanrinoyhdisteitä, minkä jälkeen suoritettiin asetyyliryhmän poislohkaiseminen.
A) bi^s-(_2,4-diaminofenoksi)-metaani-tetrahydrokloridi 10,4 g bis-(4-nitro-2-aminofenoksi)-metaania hydrattiin 200 ml:ssa etanolia ja 20 ml:ssa dimetyyliformamidia, jolloin katalyyttina käytettiin 1,0 g Raney-nikkeliä, lämpötilassa 80°C ja 98 baarin ylipaineessa. Veden reaktion päätyttyä poistettiin reaktiotuote katalyytistä ja haihdutettiin kuiviin. Jäännös liuotettiin laimeaan suolahappoon ja saatu liuos haihdutettiin jälleen kuiviin. Jäännös kuivattiin lämpötilassa 70°C. Tulokseksi saatiin 7,8 g bis-(2,4-diaminofenoksi)-metaani-tetrahydrokloridia. Yhdiste suli hajoten lämpötilassa 210°C.
B ) l,2-bis-(2,4-diaminofenoksl· ))-etaani-tetrahydroklor idi
Kohdassa A) esitetyn mukaisesti hydrattiin 11,5 g 1,2-bis-(4-nit-ro-2-amino-fenoksi)-etaania 300 ml:ssa etanolia ja 150 ml:ssa vettä, jolloin käytettiin 1,0 g hydraus^katalyyttia (5 % palladiumia hiilen päällä), minkä jälkeen suoritettiin jatkokäsittely, 1,2-bis-(2,4-diaminofenoksi)-etaani-tetrahydrokloridin saanto oli 12,0 g ja sulamispiste 179-181°C.
C ) l,3-bis-(2,4-diaminofenoksi}-propääni-tetrahydrokloridi
Kohdassa A annettujen ohjeiden mukaan hydrattiin 10,6 g 1,3-bis-(4-nitro-2-aminofenoksi)-propaania 150 ml:ssa dimetyyliformadia, jolloin katalyyttina oli 1,0 g Raney-nikkeliä, minkä jälkeen suoritettiin jatkokäsittely. l,3-bis-(2,4-diaminofenoksi)-propaani-tetrahydrokloridin saanto oli 9,1 g. Yhdiste suli hajoten lämpötilassa 165°C.
8 69752 D) 1,4-bi8-(2,4-diaminofenoksi)-butaani-tetrahydrokloridi
Kohdassa A esitetyn mukaisesti hydrattiin 8,8 g 1,4-bis-(4-nitro- 2-aminofenoksi)-butaani^ 150 ml:ssa dimetyyliformamidia, jolloin katalyyttina oli 1,0 g Raney-nikkeliä, minkä jälkeen suoritettiin j atkokäsittely. l,4-bis-(2,4-diaminofenoksi)-butaani-tetrahydro-kloridin saanto oli 8,2 g. Yhdiste suli hajoten lämpötilassa 222-240 0 C.
Edellä mainittuja ja niiden valmistusmenetelmien yhteydessä selostettuja bis-(2,4-diaminofenoksi)-alkaaneja käytettiin kytkinkomponent-teina seuraavissa esimerkeissä selostetulla tavalla.
Kehitinkomponentteina käytettiin seuraavia aineita:
El: 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidiini E2: p-toluyleenidiamiini E3: p-fenyleenidiamiini E4: 2,5-diaminoanisoli E5 : N,N-bis - (β-hydroksietyyli)-p-fehyleenidiamiini E6: 2-aniliino-4-hydroksi-5,6-diaminopyrimidiini E7: N,N-dietyyli-2-metyyli-p-fenyleenidiamiini E8: 2-kloori-p-fenyleenidiamiini E9: N-butyyli-N-sulfobutyyli-p-fenyleenidiamiini E10: 1-fenyyli-3-karbamoyyli-4-amino-pyratsoloni.
Keksinnön mukaiset hiustenvärjäysaineet lisättiin voide-emulsioina. Tällöin sekoitettiin emulsioon, jossa oli 10 paino-osaa rasva-alkoholeja, joiden hiiliketjun pituus C -C 12 18’ 10 paino-osaa rasva-alkoholisulfaattia (natriumsuola) hiiliketjun pituus C12_C18 75 paino-osaa vettä aina 0,01 moolia seuraavassa taulukossa mainittuja kehitinaineita ja kytkinaineita. Tämän jälkeen säädettiin emulsion pH-arvo ammoniakilla lukuun 9,5 ja emulsio täytettiin vedellä 100 paino-osaksi. Hapettava kytkentäreaktio suoritettiin käyttämällä joko ilmakehän happea 69752 tai 1-prosenttista vetysuperoksidiliuosta hapetusaineina, jolloin 100 paino-osaa kohti emulsiota lisättiin 10 paino-osaa vetysuperoksidiliuosta. Jokaista värjäysvoidetta, joihin oli tai ei ollut lisätty hapetusaineita, levitettiin 90-prosenttisesti harmaantuneille eikä erityisesti esikäsitellyille ihmisen hiuksille, minkä jälkeen aineen annettiin vaikuttaa 30 minuuttia. Värjäysprosessin päätyttyä pestiin hiukset jollakin tavallisella hiustenpesuaineella ja hiukset kuivattiin sen jälkeen. Tällöin saadut värjäystulokset ovat esitetyt seu-raavasssa taulukossa 1.
Taulukko 1 iy_L.L. Aikaansaatu värisävy c · Kehitin- Nytkin- ilmakehän hape- 1-prosenttisella esimerkki aine aine tuksella H^-liuoksella 1 E1 A turkinpunainen tumman turkinpun.
2 E2 A sinimusta sinimusta 3 E3 A sinimusta sinimusta 4 E1 B harmaanturkinpun. kiilloton sininen 5 E2 B kiilloton sininen mustansininen 6 E4 B tummansininen tummansininen 7 E5 B harmaanturkinpun. tummansininen 8 E6 B kiilloton violetti tumma violetti 9 E7 B tumma turkinpun. tummansininen 10 E8 B violetinharmaa tumma violetti 11 E9 B kiilloton vihreä harmaanturkinpun.
12 E10 B harmaavioletti tumma violetti

Claims (2)

10 PATENTTIVAATIMUKSET 697 5 2
1. Hiustenvärjäysaineet, jotka perustuvat hapetusväriaineisiin ja jotka sisältävät kytkentäkomponentteja ja hiusten hapetusvärjäys-aineissa tavanomaisia kehitinaineita, tunnettu siitä, että kytkentäkomponentteina käytetään bis-(2,4-diamino fenoksi)-a 1-kaaneja, joiden yleinen kaava on <H2 ^H2 v—{o )—° -R - °—<(7Λ—nh2 jossa R on suoraketjuinen tai haaraketjuinen a 1 ky 1eeniryhmä, jossa on 1-12 hiiliatomia, tai niiden ja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen muodostamia suoloja.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen hiustenvärjäysaine , tunnettu siitä, että siinä on kehitin-kytkinyhdis telmä, jota on 0,2-5 paino-% laskettuna koko hiustenvärjäysaineen määrästä.
FI793469A 1978-12-02 1979-11-05 Haorfaergningsmedel FI69752C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI842781A FI76068C (fi) 1978-12-02 1984-07-11 Foerfarande foer framstaellning av 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propan.

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2852156 1978-12-02
DE19782852156 DE2852156C2 (de) 1978-12-02 1978-12-02 Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane
DE19792932460 DE2932460C2 (de) 1979-08-10 1979-08-10 Verfahren zur Herstellung von 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan;
DE2932460 1979-08-10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI793469A FI793469A (fi) 1980-06-03
FI69752B FI69752B (fi) 1985-12-31
FI69752C true FI69752C (fi) 1986-05-26

Family

ID=25776693

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI793469A FI69752C (fi) 1978-12-02 1979-11-05 Haorfaergningsmedel

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4314809A (fi)
EP (1) EP0011844B1 (fi)
AR (1) AR224256A1 (fi)
AU (1) AU530720B2 (fi)
BR (1) BR7907807A (fi)
DK (1) DK158441C (fi)
FI (1) FI69752C (fi)
NO (1) NO147302C (fi)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3011191A1 (de) * 1980-03-22 1981-10-01 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3235615A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
DE3711579A1 (de) * 1987-04-06 1988-10-20 Henkel Kgaa Aminophenylalkylendiamine und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln
FR2636062B1 (fr) * 1988-09-06 1990-11-30 Oreal Procede de preparation d'(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
TW290558B (fi) * 1994-04-28 1996-11-11 Nissan Chemical Ind Ltd
US5865854A (en) * 1997-11-21 1999-02-02 Bristol-Myers Squibb Company BIS-(2-4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods
FR2776290B1 (fr) * 1998-03-20 2001-08-10 Oreal Nouveaux composes cationiques, leur utilisation comme coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2786092B1 (fr) * 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE10100928A1 (de) * 2001-01-10 2002-09-26 Henkel Kgaa Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte
DE10351842A1 (de) * 2003-11-06 2005-06-09 Wella Ag m-Diaminobenzole und deren Säureaddukte sowie deren Verwendung in Färbemitteln
EP2226065A3 (en) 2010-03-15 2010-09-29 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Colouring composition for keratin fibres
CN104292118A (zh) * 2013-07-18 2015-01-21 宜兴市新宇化工有限公司 一种1,3-二(2,4-二氨基苯氧基)丙烷盐酸盐的生产工艺

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1210751A (en) * 1915-10-08 1917-01-02 Chem Ind Basel Substantive orthooxyazo dyestuffs and a process of making same.
US2204230A (en) * 1939-03-29 1940-06-11 Du Pont Azo dyes
GB1081282A (en) * 1964-08-14 1967-08-31 Geigy Uk Ltd Bis-benzotriazoles and compositions containing same
CH502418A (de) * 1967-03-15 1971-01-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE1809172C3 (de) * 1968-11-15 1979-10-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
US3862226A (en) * 1972-02-28 1975-01-21 Burroughs Wellcome Co Bis-{8 beta-(4-N,N-diacetylaminophenoxy)ethyl{9 ether
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE2658329C2 (de) * 1976-12-23 1983-01-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Nitroaminäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Disazoverbindungen
US4161474A (en) * 1977-11-25 1979-07-17 Monsanto Company Bis-(alkylaminophenoxy)alkanes as antidegradants for rubber

Also Published As

Publication number Publication date
EP0011844A1 (de) 1980-06-11
FI69752B (fi) 1985-12-31
NO147302C (no) 1983-03-16
AR224256A1 (es) 1981-11-13
DK158441B (da) 1990-05-21
EP0011844B1 (de) 1982-05-26
DK158441C (da) 1990-10-15
BR7907807A (pt) 1980-07-29
FI793469A (fi) 1980-06-03
US4314809A (en) 1982-02-09
AU530720B2 (en) 1983-07-28
NO147302B (no) 1982-12-06
NO793554L (no) 1980-06-03
AU5336679A (en) 1980-06-05
DK467079A (da) 1980-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5993491A (en) Oxidative hair dye compositions and methods containing 1-(4-aminophenyl)-2-pyrrolidinemethanols
EP0792139B1 (de) Oxidationsfärbemittel
US4357141A (en) Compositions for dyeing hair and their applications
EP0840593B1 (de) Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von alkalisierungsmitteln enthalten
US5851237A (en) Oxidative hair dye compositions and methods containing 1--(4-aminophenyl) pyrrolidines
FI69752C (fi) Haorfaergningsmedel
CA1128863A (en) Hydroxyalkyl diaminobenzene in oxidizing hair dye
RU2060728C1 (ru) Средство для окислительного окрашивания волос
US6074438A (en) Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
AU716438B2 (en) Aminophenol derivatives and their use in oxidation hair colorants
FI72871C (fi) Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen.
FI68070C (fi) Nya bis-aminopyridiner framstaellning och anvaendning daerav som komponenter i oxidationshaorfaerger samt dessa innehaollande haorfaergaemnen
US6406501B2 (en) Oxidation colorants
US4395262A (en) Hair dyeing agent
DE68903471T2 (de) Trialkoxy-substituierte m-phenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als koppler beim oxydationsfaerben von keratinischen fasern, besonders menschliche haare.
FI73127B (fi) Haorfaergningsmedel.
AU730611B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
FI65165B (fi) Haorfaergningsmedel
US5865856A (en) 2, 5-diaminobenzonitrile compounds and oxidation hair dye compositions containing same
DE2852156C2 (de) Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane
FI69055B (fi) Som oxidationsfaergers nya kopplingskomponenter anvaendbara m-enylendiaminderivat framstaellning av dem samt dessa inne hallande haorfaergaemnen
FI71874B (fi) Haorfaergningsmedel
EP0840594B1 (de) Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von entwicklerkomponenten und alkalisierungsmittel enthalten
FI77981B (fi) Haorfaergningsmedel.

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired

Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN