FI77981B - Haorfaergningsmedel. - Google Patents

Haorfaergningsmedel. Download PDF

Info

Publication number
FI77981B
FI77981B FI844346A FI844346A FI77981B FI 77981 B FI77981 B FI 77981B FI 844346 A FI844346 A FI 844346A FI 844346 A FI844346 A FI 844346A FI 77981 B FI77981 B FI 77981B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
hair
dyes
dye
phenylenediamine
group
Prior art date
Application number
FI844346A
Other languages
English (en)
Other versions
FI77981C (fi
FI844346L (fi
FI844346A0 (fi
Inventor
Norbert Maak
Edgar Lieske
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of FI844346A0 publication Critical patent/FI844346A0/fi
Publication of FI844346L publication Critical patent/FI844346L/fi
Publication of FI77981B publication Critical patent/FI77981B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI77981C publication Critical patent/FI77981C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1 77981
Hiustenvärjäysaineitä
Keksintö koskee hapetusväriaineisiin perustuvia hiustenvärjäysaineita. Tällaiset hiustenvärjäysaineet si-5 sältävät hapetusväriaineiden esituotteita kosmeettisessa kantajassa. Hapetusväriaineiden esituotteina käytetään ke-hiteaineita ja kytkentäaineita, jotka hapettimien tai ilman-hapen vaikutuksesta muodostavat väriaineita. Sopivia kantajia hapetusväriaineiden esituotteille ovat voiteet, emul-10 siot, hyytelöt, sampoot, vaahtoaerosolit tai muut hiuksiin käytettäviksi sopivat valmisteet.
Hiusten värjäyksessä ns. hapetusväriaineet, jotka muodostavat yhden tai useamman kehitekomponentin kytketyes-sä hapettavasti keskenään tai yhden tai useamman kytkentä-15 komponentin kanssa, ovat suosittuja intensiivisen värinsä ja hyvien kestävyysominaisuuksiensa ansiosta. Kehiteaineina käytetään tavallisesti primäärisiä aromaattisia amiineja, joissa lisäksi on para- tai orto-asemassa vapaa tai substi-tuoitu hydroksi- tai aminoryhmä, diaminopyridiinijohdannai-20 siä, heterosyklisiä hydratsonijohdannaisia, 4-aminopyrat-solonijohdannaisia ja tetraaminopyrimidiinejä. Ns. kytken-täaineina käytetään m-fenyleenidiamiinijohdannaisia, nafto-leja, resorsinolijohdannaisia ja pyratsoloneja.
Hyville hapetusväriaineiden esituotteille asettavat 25 tärkeimmät vaatimukset ovat: Hapettavassa kytkemisessä niiden on pystyttävä muodostamaan halutut värisävyt riittävän intensiivisinä. Lisäksi niiden on pystyttävä tunkeutumaan ihmishiuksiin värjäämällä liiaksi päänahkaa ja niiden on ennen kaikkea oltava toksiologisesti ja dermatologisesti 30 moitteettomia.
Resorsinolin käyttö kytkentäaineena tunnetaan DE-patenttijulkaisuista 162 625 ja 276 761. Lisäksi on DE-patenttijulkaisussa 26 17 739 ehdotettu hiusten hapetusvär-jäysaineiden kytkentäaineina muita resorsinolijohdannaisia 35 kuten mono- ja dialkyyli-m-dihydroksibentseenejä. Värjättäessä hiuksia resorsinolilla ja tunnetuilla resorsinoli- 2 77981 johdannaisilla värjäystulos ei kuitenkaan kestävyysominaisuuksiltaan ole tyydyttävä.
Esillä oleva keksintö koskee hiustenvärjäysainetta joka sisältää hapetusväriainetuotetta kosmeettisessa kanta-5 jassa. Hiustenvärjäysaineelle on tunnusomaista, että se sisältää kytkentäkomponenttina hapetusväriaine-esituotetta, jonka kaava on
OH
10 _I _
ho—\ C3 /— z \ C3 /—0H
OH
15 jossa Z on rikkiatomi, ryhmä >SO tai ryhmä >S02, tai sen suolaa ja hapetusvärjäysaineissa tavanomaista kehiteainetta. Keksinnön mukainen hiustenvärjäysaine täyttää hyvin asetetut vaatimukset ja omaa lisäksi yllättäen sen edun, että se värjää vähemmän ihoa.
20 Keksinnön mukaisella hiustenvärjäysaineella värjäyk sistä tulee erityisen intensiivisiä ja loisteliaita, värjäys kestää hyvin valoa ja on lämpöstabiili ja sävyt ovat lähinnä ruskehtavia.
Keksinnön mukaisesti käytettävät kaavan I mukaiset 25 kytkentäaineet, diresorsyylisulfidi, diresorsyylisulfoksi-di ja diresorsyylisulfoni ovat tunnettuja yhdisteitä. Diresorsyylisulf idin valmistus tunnetaan US-patenttijulkaisusta 2 760 989, diresorsyylisulfonin valmistus DE-patent-tijulkaisusta 1 112 282.
30 Kehitteinä voidaan käyttää kaikkia tässä tarkoituk sessa tunnettuja yhdisteitä. Erityisen arvokkaita värisävyjä saadaan käyttämällä kehiteaineina aromaattisia ja/tai heterosyklisiä diamiineja. Tällaisia kehiteaineita ovat esim. p-fenyleenidiamiini, p-toluyleenidiamiini, N-metyyli- 35 p-fenyleenidiamiini, N,N-dimetyyli-p-fenyleenidiamiini, N,N-dietyyli-2-metyyli-p-fenyleenidiamiini, N-etyyli-N- 3 77981 (2-hydroksietyyli)-p-fenyleenidiamiini, kloori-p-fenyleeni-diamiini, Ν,Ν-bis(2-hydroksietyyli)-p-fenyleenidiamiini, metoksi-p-fenyleenidiamiini, 2,6-dikloori-p-fenyleenidi-amiini, 2-kloori-6-bromi-p-fenyleenidiamiini, 2-kloori-6-5 metyyli-p-fenyleenidiamiini, 6-metoksi-3-metyyli-p-fenylee-nidiamiini, 2,5-diaminoanisoli, N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiini, N-2-metoksietyyli-p-fenyleenidiamiini ja muut mainitunlaiset yhdisteet, jotka lisäksi sisältävät yhden tai useampia Nl^-ryhmiä, NHR-ryhmiä, NR2~ryhmiä, 10 joissa R on 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyylitähde tai 2-4 hiiliatomia sisältävä hydroksialkyylitähde, lisäksi diami-nopyridiinijohdannaiset, N-butyyli-N-sulfobutyyli-p-feny-leenidiamiini ja erityisesti tetra-aminopyrimidiinit kuten 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidiini, 4,5-diamino-2,6-bismetyyli-15 aminopyrimidiini, 2,5-diamino-4-dietyyliamino-6-metyyliami-nopyrimidiini, 2,4,5-triamino-6-dimetyyliaminopyrimidiini, 2.4.5- triamino-6-piperidinopyrimidiini, 2,4,5-triamino-6-aniliinipyrimidiini, 2,4,5-triamino-6-morfolinopyrimidiini, 2.4.5- triamino-6-(2-hydroksietyyli)aminopyrimidiini.
20 Käytettäessä kehiteaineena 2,4,5,6-tetra-aminopyri- midiiniä ja/tai sen johdannaisia saadaan erityisen arvokkaita punaisenruskeita sävyjä.
Keksinnön mukaiset hiustenvärjäysaineet voivat lisäksi sisältää tavanomaisia kytkentäaineita kuten m-fenyleeni-25 diamiinijohdannaisia, fenoleja, naftoleja ja pyratsoloneja. Värisävyjen modifioimiseksi voidaan myös lisätä suoria väriaineita kuten nitrofenyleenidiamiinijohdannaisia.
Kaavan I mukaisia kytkentäaineita ja valinnaisesti muita mukana olevia kytkentäaineita käytetään keksinnön 30 mukaisissa hiustenvärjäysaineissa yleensä suunnilleen ek-vimolaarisina määrinä käytetyistä kehiteaineista laskettuna. Siinäkin tapauksessa, että ekvimolaarinen määrä osoittautuu sopivaksi, voidaan haitatta käyttää yksittäisten ha-petusväriaineiden esituotteiden määrättyä ylimäärääkin.
35 Ei myöskään ole tarpeen, että kaavan I mukaiset kyt- kentäaineet ja muut hiustenvärjäysaineissa tavanomaiset 77981 4 hapetusväriaineiden esituotteet tai suorat väriaineet ovat yhtenäisiä kemiallisia yhdisteitä. Nämä voivat pikemminkin muodostua keksinnön mukaisesti käytettävien kytkentä- tai kehiteaineiden seoksista.
5 Värjäyksen hapettava kehittäminen voi periaatteessa tapahtua ilman hapella. Mutta suositeltavasti käytetään kemiallisia hapettimia ja erityisesti silloin, kun värjäyksen ohella halutaan vaalentaa hiuksia. Hapettimina tulevat erityisesti kysymykseen vetyperoksidi tai sen urean, melamiinin 10 tai natriumboraatin kanssa muodostuvat liittymistuotteet sekä tällaisten vetyperoksidiliittymistuotteiden ja kaliumper-oksididisulfaatin muodostamat seokset.
Keksinnön mukaisten hiustenvär jäysaineiden valmistamiseksi hapetusväriaineiden esituotteet sekoitetaan sopivaan kosmeet-15 tiseen kantajaan. Tällaisia kantajia ovat esim. voiteet, emulsiot, hyytelöt tai myös tensidipitoiset, vaahtoavat liuokset, esim. sampoot ja muut valmisteet, jotka sopivat käytettäviksi hiukiin. Tällaisten kosmeettisten valmisteiden tavanomaisia aineosia ovat esim. kostutus- ja emulgointiaineet kuten 20 anioniset, ei-ioniset tai amfolyyttiset tensidit, esim. rasva-alkoholisulfaatit, alkaanisulfonaatit, ^-olefiinisulfonaatit, rasvaalkoholipolyglykolieetterisulfaatit, etyleenioksidin ja rasvaalkoholien, rasvahappojen ja alkyylifenolien muodostamat liittymistuotteet, sorbitaanirasvahappoesterit ja rasvahappo-25 osaglyseridit, rasvahappoalkanoliamidit sekä sakeuttamisaineet kuten metyyli- tai hydroksimetyyliselluloosa, tärkkelys, rasva-alkoholit, parafiiniöljyt, rasvahapot, lisäksi hajuste-öljyt ja hiushoidolliset lisäaineet kuten vesiliuokset kationi-set polymeerit, proteiinijohdannaiset, pantoteenihappo ja 30 kolesteroli. Keksinnönmukaisten hiustenvärjäysaineiden val mistuksessa käytettävien kosmeettisten kantajien aineosia käytetään tässä tarkoituksessa tavanomaisina määrinä. Esim. emulgointiaineita käytetään konsentraationa 0,5 - 30 paino-% ja saheuttamisaineita konsentraationa 0,1 - 25 paino-% väriai-35 neiden kokonaismäärästä laskettuna. Hapetusväriaineiden esi- 5 77981 tuotteita sekoitetaan kantajiin määränä 0,2-5 paino-%, mieluiten 1-3 paino-% väriaineiden kokonaismäärästä laskettuna.
Kosmeettisen valmisteen muodosta (esim. voide, hyytelö, 5 tai sampoo) riippumatta voidaan keksinnönmukaisia hiusten-värjäysaineita käyttää heikosti happamassa, neutraalissa tai alkalisessa ympäristössä. Hiustenvärjäysaineita käytetään suositeltavasti pH-alueella 8-10. Käyttölämpötilat voivat olla alueella 15 - 40°C. Noin 30 minuutin vaikutusko ajan kuluttua hiustenvärjäysaine poistetaan huuhtelemalla värjättävistä hiuksista. Sitten hiukset jälkipestään miedolla sampoolla ja kuivataan. Jälkipesu sampoolla jätetään pois käytettäessä runsaasti tensidejä sisältävää kantajaa, esim. värisampoota.
25 Keksinnönmukaisilla hiusten värjävsaineilla saadaan värjäyksiä, jotka tekevät hiukset erittäin hohtaviksi ja jotka omaavat parantuneita lämmön-, valon-, pesun- ja hie-romisenkestävyysominaisuuksia. Seuraavat esimerkit selventävät keksinnön kohdetta rajoittamatta keksintöä tähän kohtee- 20 seen·
Esimerkit
Valmistetaan keksinnönmukaisia hiustenvärjäysaineita hiustenvärjäysvoide-emulsion muodossa, jonka koostumus oli seuraava: 25 Rasva-alkoholia C22_C18 10
Rasva-alkoholin Ci2-C14 + 2 etyleenioksidi-sulfaattin Na-suolaa, 28 %:inen 25 g
Vettä 60 g
Kytkentäainetta 0,0075 mol 3Q Kehiteainetta 0,0075 mol
Na2SC>2:a (inhibiitti) 1,0 g Väkevää ammoniakkiliuosta pH-arvoon 9,5 saakka
Vettä ad 100 g
Aineosat sekoitettiin keskenään esitetyssä järjestyk-35 sessä. Hapetusväriaineiden esituotteiden ja inhibiitin li- 6 77981 säämisen jälkeen emulsion pH säädettiin arvoon 9,5 väkevällä ammoniakkiliuoksella ja sitten täytettiin 100 grammaksi vedellä, Värjäys kehitettiin hapettavasti käyttäen hapettimena 5 3 %:ista vetyperoksidiliuosta. Tällöin lisättiin 50 g vety- peroksidiliuosta (3 %:inen ) 100 g:aan emulsiota ja sekoitettiin .
Värjäysvoide levitettiin n. 5 cm pitkille suortuville, jotka muodostuivat 90 % risesti harmaantuneista, mutta muulla 10 tavoin käsittelemättömistä ihmishiuksista, ja annettiin olla hiuksissa 30 minuuttia 27°C:ssa. Värjäysprosessin päätyttyä hiukset huuhdeltiin, pestiin puhtaiksi tavanomaisella hiustenpesuaineella ja kuivattiin lopuksi.
Kytkentäaineina käytettiin seuraavia yhdisteitä: 15 HCj)
K 1: diresorsyylisulf idi HO —^ (J S —^ Q^-OH
HO O» 20 /A 9 /—\
K 2: diresorsyylisulfoksidi HO—/ \ & —\ (3 /—OH
OH
25 Kehiteaineina käytettiin seuraavia yhdisteitä: E 1: 2,3,5,6-tetra-aminopyrimidiini E 2: p-fenyleenidiamiini E 3: n-toluyleenidiamiini E 4: 2,5-diaminoanisoli 30 E 5: 2-kloori-O-fenyleenidiamiini E 6: N-etyyli-N-hydroksietyvli-p-fenyleenidiamiini E 7: Ν,Ν-dimetyyli-p-fenyleenidiamiini E 3. p-aminofenoli Näillä hapetusväriaineiden esituotteeilla saadut vär-35 jäykset ilmenevät taulukosta I.
7 77981
Taulukko I
Esimerkki Kehite Kytkentä- Saatu värisävy aine 1 El K 1 punaisenruskea 2 E 2 K 1 tummanruskea 3 E 3 K 1 tummanruskea 4 E 4 K 1 tummanruskea 5 E 5 K 1 oliivinruskea 6 E 6 K 1 tummanruskea 7 E 7 K 1 tummanruskea 8 E 8 K 1 oliivinruskea 9 El K 2 punaisenruskea 10 E 2 K 2 tummanruskea 11 E 3 K 2 tummanruskea 12 E 4 K 2 tummanruskea 13 E 5 K 2 oliivinruskea 14 E 6 K 2 munakoison värinen 15 E 7 K 2 tummanruskea 16 E 8 K 2 oliivinruskea

Claims (5)

1. Hiustenvärjäysaine, joka sisältää hapetusväriaine-esituotetta kosmeettisessa kantajassa, tunnettu 5 siitä, että se sisältää kytkentäkomponenttina hapetusväri-aine-esituotetta, jonka kaava on OH io ^z -(oy™ (i> jossa Z on rikkiatomi, ryhmä >SO tai ryhmä >S02/ tai sen suolaa ja hapetusvärjäysaineissa tavanomaista kehiteainet-15 ta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen hiustenvärjäysaine, tunnettu siitä, että se kehiteaineena sisältää aromaattista ja/tai heterosyklistä diamiinia.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen hiustenvärjäysaine, 20 tunnettu siitä, että se kehiteaineena sisältää 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidiiniä ja/tai sen johdannaista.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen hiusten- . . värjäysaine, tunnettu siitä, että se lisäksi sisäl tää muita tunnettuja kytkentäaineita ja/tai suoria väri-25 aineita.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen hiustenvär jäysaine, tunnettu siitä, että hapetusväriaine-esituotteen pitoisuus on 0,2-5,0 paino-% värjäysaineen kokonaismäärästä.
FI844346A 1983-11-11 1984-11-06 Haorfaergningsmedel. FI77981C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833340829 DE3340829A1 (de) 1983-11-11 1983-11-11 Haarfaerbemittel
DE3340829 1983-11-11

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI844346A0 FI844346A0 (fi) 1984-11-06
FI844346L FI844346L (fi) 1985-05-12
FI77981B true FI77981B (fi) 1989-02-28
FI77981C FI77981C (fi) 1989-06-12

Family

ID=6214071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI844346A FI77981C (fi) 1983-11-11 1984-11-06 Haorfaergningsmedel.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4552565A (fi)
EP (1) EP0144740B1 (fi)
JP (1) JPS60104007A (fi)
AT (1) ATE47032T1 (fi)
DE (2) DE3340829A1 (fi)
DK (1) DK482584A (fi)
FI (1) FI77981C (fi)
NO (1) NO164394C (fi)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2687308B1 (fr) * 1992-02-14 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques a ph acide mettant en óoeuvre des metaphenylenediamines soufrees et compositions mises en óoeuvre dans le procede.
WO2007145763A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-21 Zotos International, Inc. Hair coloring composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2760989A (en) * 1952-05-15 1956-08-28 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing diresorcyl sulfide
US3006963A (en) * 1959-12-22 1961-10-31 Gen Aniline & Film Corp Production of sulfoxides and sulfones
NL6618044A (fi) * 1965-12-29 1967-06-30
US4003699A (en) * 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE2617739C3 (de) * 1976-04-23 1981-06-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE2746551A1 (de) * 1977-10-17 1979-04-26 Hoechst Ag Diazotypiematerial
DE3016905A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-05 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
DE3233541A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
DE3330623A1 (de) * 1983-08-25 1985-03-14 Wella Ag Kosmetische mittel zur bekaempfung von kopfschuppen

Also Published As

Publication number Publication date
DK482584D0 (da) 1984-10-09
ATE47032T1 (de) 1989-10-15
US4552565A (en) 1985-11-12
FI77981C (fi) 1989-06-12
FI844346L (fi) 1985-05-12
NO842833L (no) 1985-05-13
EP0144740B1 (de) 1989-10-11
DK482584A (da) 1985-05-12
EP0144740A2 (de) 1985-06-19
NO164394B (no) 1990-06-25
FI844346A0 (fi) 1984-11-06
DE3480052D1 (en) 1989-11-16
EP0144740A3 (en) 1986-05-21
DE3340829A1 (de) 1985-05-23
JPS60104007A (ja) 1985-06-08
NO164394C (no) 1990-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4840639A (en) Agent for dyeing hair
US4396392A (en) Method for the coloring of hair
DK168376B1 (da) Aminophenoler og vandopløselige salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling deraf, hårfarvningsmiddel deraf og anvendelse deraf i oxidationshårfarvemidler
JPH0776509A (ja) 染毛剤
US4473375A (en) Composition and method for the coloring of hair
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
JPH02172909A (ja) 角質繊維染色組成物
FI72871C (fi) Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen.
JPH0834715A (ja) パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法
FI65909C (fi) Haorfaergningsmedel
US4325704A (en) Hair dyes
US4395262A (en) Hair dyeing agent
JPH0429643B2 (fi)
FI73127C (fi) Haorfaergningsmedel.
FI77981C (fi) Haorfaergningsmedel.
FI65165C (fi) Haorfaergningsmedel
AU730611B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
FI85333B (fi) Oxidationsfaergningsmedel foer haor.
US5518506A (en) Process for dyeing keratinous fibres with an alkaline composition containing para-aminophenols substituted in position 2 in combination with 6- or 7-hydroxindole
US4452603A (en) Process for dyeing hair and composition therefor
FI72043C (fi) Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen.
FI71874B (fi) Haorfaergningsmedel
JPH11228854A (ja) 3−メチル−アミノフェノール及び2−メチル−1−ナフトールを含有する染毛組成物
FI69055B (fi) Som oxidationsfaergers nya kopplingskomponenter anvaendbara m-enylendiaminderivat framstaellning av dem samt dessa inne hallande haorfaergaemnen
JP2016529509A (ja) 毛髪の色の変化を評価する方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN