FI73127B - Haorfaergningsmedel. - Google Patents
Haorfaergningsmedel. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73127B FI73127B FI823562A FI823562A FI73127B FI 73127 B FI73127 B FI 73127B FI 823562 A FI823562 A FI 823562A FI 823562 A FI823562 A FI 823562A FI 73127 B FI73127 B FI 73127B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hair
- aminophenol
- color
- phenylenediamine
- dyes
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
1 73127
Hiusten värjäysaineita
Keksintö koskee aineita hiusten hapetusvärjäystä varten, jotka sisältävät kehitekomponenttina 2,6-dikloori-4-5 ajninofenolia, ja joissa ei tapahdu värin muuttumista tio-glykolaatti- tai sulfiittipohjäisten permanenttivalmisteiden vaikutuksesta.
Hiusten värjäykseen käytetään edullisesti niin sanottuja hapetusvärejä, jotka syntyvät hapettavan värinmuodos-10 tuksen kautta kehitekomponentin vaikuttaessa värinmuodos-tuskomponenttiin, sillä useimmilla näistä saadaan aikaan erittäin voimakkaita värejä, joilla on tyydyttävät luon-nollisuusominaisuudet. Kehiteaineina käytetään tavanomaisia typpiemäksi ä, kuten esimerkiksi p-fenyleenidiamiinijohdan-15 naisia, diaminopyridiinejä, 4-aminopyratsolonijohdannaisia, heterosyklisiä hydratsoneja tai tetra-aminopyrimidiinejä.
Näin sanotuiksi värinmuodostuskomponenteiksi kutsutaan m-fenyleenidiamiinijohdannaisia, fenoleja, naftoleja, resorsinolijohdannaisia ja pyratsoloneja. Hyvien hapetus-20 hiusvärien täytyy ennen kaikkea täyttää seuraavat edellytykset:
Niiden täytyy hapettavassa värinmuodostuksessa kulloisii lakin kehite- tai värinmuodostuskomponenteilla muodostaa riittävän voimakas haluttu värisävy. Edelleen niillä täytyy 25 olla hyvä kiinnittymiskyky ihmishiuksiin, ja lisäksi niiden tulee olla toksikologisessa ja derma Loiogisessa mielessä vaarattomia. Lisäksi on tärkeätä, että värjättäviin hiuksiin saadaan mahdollisimman voimakkaat, hiusten luonnollisia Värivivahteita suurin piirtein vastaavat värisävyt. Lisäksi 30 muodostettujen väriaineiden yleinen stabiilisuus, samoin kuin niiden valonkesto, pesunkesto ja lämmönkesto ovat aivan erityisen tärkeitä sen välttämiseksi, että alkuperäinen värivivahde muuttuu tai väri muuttuu kokonaan toiseksi värisävyksi.
35 Hapetushiusvärit, jotka sisältävät kehitekomponenttina 2,6-dikloori-4-aminofenolia, täyttävät suurin piirtein edellä mainitut edellytykset. 2,6-dikloori-4-aminofenoli on kehite-komponenttina erityisen arvokas, sillä se mahdollistaa värisävyjen, joilla on laaja sävvasteikko ia hyvä kiilLo, valmis- 2 73127 tamisen lukuisten tunnettujen värinmuodostuskomponenttien avulla, Sinisten värisävyjen aikaansaaminen on erityisen tärkeätä hiusten värjäyksen suorittamiseksi tummasta mustaan olevin sävyin.
5 DE-hakemusjulkaisusta 1 907 322 tunnetaan alfa-naf- tolin, 1,5-dihydroksinaftaleenin ja m-aminofenolin käyttö värinmuodotuskomponenttina hapetushiusväreissä, ja julkaisusta EP-A 2 828 tunnetaan Ν,Ν-bis-(2-hydroksietyyli)-m-fenyleenidiamiinin käyttö vastaavaan tarkoitukseen.
10 2,6-dikloori-4-aminofenolin käyttö hapetusväriainei- den kehitteenä on DE-patenttijulkaisusta 377 288 tunnettua. Siinä esitetään menetelmä turkisten ja hiusten värjäämiseksi käyttäen kehitteenä 4-aminofenoleja ja värinmuodostusaineena 2,4-diaminofenolieettereitä, esimerkiksi 2,4-diaminoanisolia. 15 Valitettavasti kyseinen menetelmä soveltuu huonosti ihmis-hiusten värjäykseen, sillä tällä tavalla aikaansaadut värisävyt sinisestä mustanviolettiin muuttuvat vihreiksi voimakkaita pelkistimiä, kuten esimerkiksi tioglykolaattia, sisältävien permanenttivalmisteiden vaikutuksesta. Mutta myös 20 lukuisilla muilla tavanomaisilla värinmuodostusaineilla, kuten esimerkiksi m-fenyleenidiamiinilla tai 2,4-dimetyyli-m-fenyylidiamiinilla, saadaan 2,6-dikloori-4-aminofenolin kanssa värisävyjä, jotka eivät pelkästään vaalene tioglyko-laattiliuoksen vaikutuksesta vaan muuttuvat vihreiksi.
25 Siksi syntyi tarve löytää soveltuvia värinmuodostus- komponentteja, jotka sekä täyttävät kaikki edellä mainitut edellytykset parhaalla mahdollisella tavalla että johtavat 2,6-dikloori-4-aminofenolia kehitteenä käytettäessä sinisiin väriaineisiin, joissa tapahtuu korkeintaan värin vaa-30 leneminen emäksisten tioglykolaattiliuosten vaikuttaessa värjättyyn tukkaan, mutta joissa ei tapahdu värin muuttumista vihreäksi.
Nyt on todettu, että 2,6-dikloori-4-aminofenolia sisältäviin hapetushiusväreihin, jotka toteuttavat asetetut 35 vaatimukset erityisen hyvin, päästään käytettäessä värinmuo-dostuskomponentteina vähintään yhtä yhdistettä ryhmästä, jonka muodostavat c<v-naftoli, 1,5-dihydroksinaf taleeni , m-aminofenoli ja Ν,Ν-bis-(2-hydroksietyyli)-m-fenyleenidia-miini. Mainitun kaltaiset hapetushiusvärit aikaansaavat voi- 73127 3 makkaita, tummansinisestä mustansiniseen olevia värisävyjä hiuksiin, jotka sävyt vaalenevat siniharmaaseen suuntaan tio-glykolaattipohjäisten permanenttivalmisteiden vaikutuksesta, mutta eivät muutu vihertäviksi. Keksinnön mu-5 kaisesti käytettävät värinmuodostusaineet ovat kirjallisuudesta tunnettuja yhdisteitä, joiden käyttö värinmuo-dostajina hapetusväreissä on myös sinänsä tunnettua. Hapetushiusvärit, jotka perustuvat 2,6-dikloori-4-amino-fenoliin kehitekomponettina sekä vähintään yhteen yhdis-10 teeseen ryhmästä, jonka muodostavat-*.-naf toi i, 1,5-di- hydroksinaftaleeni, m-aminofenoli ja Ν,Ν-bis-(2-hydroksi-etyyli)-m-fenyleenidiamiini, voidaan yhdistää myös muiden muuten tavanomaisten kehite- ja värinmuodostuskomponenttien kanssa lukuisiksi värivivahteiksi, jolloin tulisi välttää 15 sellaisia 2,6-dikloori-4-aminofenolin avulla sinisen värin muodostavia yhdisteitä, jotka eivät kuulu keksinnön mukaiseen valikoimaan, koska silloin on odotettavissa ei-toivottuja värinmuutoksia permanenttikäsittelyn seurauksena. Soveltuvia, 2,6'-dikloori-4-aminofenolin avulla ruskeita värivivah-20 teitä muodostavia yhdisteitä ovat esimerkiksi resorsinoli ja 4-klooriresorsinoli. Muita soveltuvia värinmuodostajia ovat esimerkiksi 2,6-dikloori-4-aminofenolin vaikutuksesta punaisia sävyjä muodostavat yhdisteet 5-amino-2-metyyli-fenyyli tai 1-fenyyli-3-asetamidopyratsol-5-oni.
25 Keksintö koskee näin ollen hiusten värjäysaineita, jotka pohjautuvat hapetushiusväriaineisiin, jotka sisältävät kehitekomponenttina 2,6-dikloori-4-aminofenolia sekä värin-muodostuskomponenttina vähintään yhtä yhdistettä ryhmästä, jonka muodostavat c/-naftoli, 1,5-dihydroksinaftaieeni, 30 m-aminofenoli ja Ν,Ν-bis(2-hydroksietyyli)-m-fenyleenidiamiini ,
Keksintö koskee lisäksi hiusten värjäysaineita, jotka sisältävät lisäksi muita tavanomaisia kehiteaineita ja tavanomaisia värinmuodostusaineita sekä mahdollisesti tavan-35 omaisia suoraan värjääviä väriaineita. Muita keksinnön mukaisissa hiusten värjäysaineissa käytettäviä kehitekomponet-teja ovat primaariset aromaattiset amiinit, joissa on p-ase-massa toinen funktionaalinen ryhmä, kuten p-fenyleenidiamiini, 4 73127 p-tolyleenidiamiini, p-aminofenoli, N-metyyli-p-fenyleeni-diamiini, N,N-dimetyyli-p-fenyleenidiamiini, N,N-dietyyli- 2-metyy]i-p-fenyleenidiamiini, N-etyyli-N-hydroksi-etyyli-p-fenyleenidiamiini, kloori^p-fenyleenidiamiini, Ν,Ν-bis-5 hydroksietyyliamino-p-fenyleenidiamiini, metoksi-^p-feny-leenidiantiini , 2,6--dikloori-p-fenyleenidiamiini, 2-kloori- 6-bromi-p^fenyleenidiamiini, 2-kloori-6-metyyli-p-fenyleeni-dianiiini, 6-metoksi-3-metyy1i—p-fenyleenidiamiini, muut mainitun kaltaiset yhdisteet,joissa on lisäksi yksi tai 20 useampia funktionaalisia ryhmiä, kuten OH-ryhmiä, NH?-ryhmiä, NHR-ryhmiä, Nl^-ryhmiä, joissa R on C^_^-alkyyli- tai hydroksialkyyliryhmä, sekä diaminopyridiinijohdannaiset, heterosykliset hydratsonijohdannaiset, kuten J-metyyli-pyrrolidoni-(2)-hydratsoni, 4-aminopyratsolonijohdannaiset, 25 kuten 4-amino-l-fenyyli-3-karbamoyylipyratsol-5-oni, N-bu-tyyli-N-sulfobutyyli-p-fenyleenidiamiini, tetra-amino-pyrimidiinit, kuten 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidiini, 4,5-diamino-2,6-^bis-metyy 1 iamino-pyrimidiini , 2,5-diamino-4-dietyyliamino-6-metyyliaminopyrimidiini, 2,4,5-triamino-6-20 dimetyyliaminopyrimidiini, 2,4,5-triamino-6-piperidiini-pyrimidiini, 2,4,5^triamino-6-aniliinipyrimidiini, 2,4,5-triamino-6-morfoliinipyrimidiini, 2,4,5-triamino-6- -hyd-roksietyyliaminopyrimidiini.
Keksinnön mukaisissa hiusten värjäysaineissa kehite-25 komponentteina tai värinmuodostuskomponentteina käytettäviä amiineja voidaan käyttää joko sellaisinaan tai epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostettuina suoloinaan, esimerkiksi klorideina, sulfaatteina, fosfaatteina, asetaatteina, propionaatteina, laktaatteina ja sitraatteina. 30 Keksinnön mukaisissa hiusten värjäysaineissa värin muodos tuskomponentteja käytetään yleensä suurin piirtein ekvivalentti moolimäärä käytettyihin kehiteaineisiin nähden. Vaikka ekvivalentin moolimäärän käyttö onkin tarkoituksenmukaista, ei toki ole haitallista käyttää värinmuo-35 dostuskomponentteja jonkin verran ylimäärin tai alimäärin.
5 73127
Lisäksi ei ole tarpeellista, että kehitekomponentti ja värinmuodostusaine ovat homogeenisia tuotteita, päinvastoin voi sekä kehitekomponentti olla keksinnön mukaisesti käytettävien kehiteyhdisteiden seos että värinmuodostuskom-5 ponentti olla keksinnön mukaisesti käytettävien värinmuo-dostusaineiden seos.
Sen lisäksi voivat keksinnön mukaiset hiusten värjä-ysaineet mahdollisesti sisältää seoksena tavanomaisia suoraan värjääviä väriaineita siinä tapauksessa, että tietty-10 jen värivivahteiden aikaansaaminen on tarpeen.
Hapettava värinmuodostus, so. värisävyn kehittyminen, voi periaatteessa tapahtua ilman hapen avulla, niin kuin muitakin hiusväriaineita käytettäessä. On kuitenkin tarkoituksenmukaista käyttää kemiallisia hapettimia. Sellaisi-15 na tulevat kysymykseen erityisesti vetyperoksidi tai sen ja urean, melamiinin tai natriumboraatin liittymistuotteet samoin kuin tämän tyyppisten liittymistuotteiden ja kalium-peroksidisulfaatin seokset.
Keksinnön mukaiset hiusten värjäysaineet voidaan 20 käyttöä varten valmistaa vastaaviksi kosmeettisiksi valmisteiksi, kuten voiteiksi, emulsioiksi, hyytelöiksi, tai myös yksinkertaisiksi liuoksiksi ja sekoittaa välittömästi ennen käyttöä hiusten värjäämiseen johonkin mainituista hapetti-mista. Sellaisten värjäysvalmisteiden värinmuodostajakehi-25 teyhdistelmäpitoisuus on 0,2-5 paino-%, edullisesti 1-3 paino-%. Voiteiden, emulsioiden tai hyytelöiden valmistamiseksi väriainekomponentit sekoitetaan sellaisissa valmisteissa tavanomaisesti käytettyihin aineosiin. Muina mainitunlaisina lisättävinä aineosina mainittakoon esimerkiksi 30 anioniset tai ei-ioniset kostutus- tai emulgointiaineet, kuten alkyylibentseenisulfonaatit, rasva-alkoholisulfaatit, alkyylisulfonaatit, rasvahappoalkanoliamidit, etyleenioksi-din ja rasva-alkoholien liittymistuotteet, sakeutusaineet, kuten metyyliselluloosa, tärkkelys, suurimolekyyliset rasva-35 alkoholit, parafiiniöljy, rasvahapot, lisäksi hajusteöljyt ja hiuksia hoitavat aineet, kuten pantoteenihappo ja kolesteroli. Mainittuja lisäaineita käytetään tässä tarkoituk- 6 73127 sessa tavanomaisina määrinä, kuten esimerkiksi kostutus- ja emulgointiaineita 0,5-30 painoprosenttia pitoisuuksina koko kulloistakin valmisteesta laskettuna.
Keksinnön mukaisia hiusten värjäysaineita voidaan 5 käyttää, riippumatta siitä, onko kyseessä liuos, emulsio, yoide vai hyytelö, heikosti happamissa, neutraaleissa tai erityisesti emäksisissä olosuhteissa pH:n ollessa viimeksi mainitussa tapauksessa 8-10. Käyttölämpötilat voivat olla 15°C:n ja 40°C:n välillä. Noin 30 minuutin vaikutusajan 10 jälkeen hiusten värjäysaine poistetaan huuhtelemalla värjättävästä tukasta. Tämän jälkeen hiukset pestään vielä miedolla shampoolla ja kuivataan.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä lähemmin rajoittamatta kuitenkaan sitä.
15 Esimerkit
Seuraavissa esimerkeissä käytettiin kehiteaineena 2,6-dikloori-4-aminofenolia.
Keksinnön mukaisten hiusten värjäysaineiden värinmuo-dostajina käytettiin: 20 K 1: at -naf toli K 2: 1,5-dihydroksinaftaleeni K 3: m-aminofenoli K 4; Ν,Ν-bis-(2-hydroksietyyli)-m-fenyleenidiamiini Vertailun vuoksi käytettiin seuraavia keksinnön piiriin 25 kuulumattomia sinisen värin muodostajia: K 5: 2,4-diaminoanisoli K 6: 2,4-diaminofenetoli K 7: 2,4-diaminobutoksibentseeni K 8: m-fenyleenidiamiini 30 K 9: 2,4-dimetyyli-m-fenyleenidiamiini
Hiusten värjäysaineita käytettiin voide-emulsiona. Tällöin emulsioon, joka sisälsi 10 paino-osaa C12_1g-rasva-alkoholia, 10 paino-osaa C-^2-1.8-rasva-alkoholisulfaattia (natrium-35 suola) , 75 paino-osaa vettä, 7 73127 lisättiin kulloinkin 0,01 mol jäljempänä olevassa taulukossa esitettyjä kehite- ja värinmuodostusaineita.
Sen jälkeen säädettiin ammoniakilla emulsion pH^arvo, 9,5;een, ja täydennettiin emulsio vedellä 100 paino-osaan.
5 Hapettava yärinmuodostus suoritettiin käyttäen hapettimena 1%-ista yetyperoksidiliuosta, jolloin 100 paino-osaan emulsiota lisättiin 10 paino-osaa vetyperoksidiliuosta.
Kukin värjäysvoide lisättyine hapettimineen levitettiin 90%-isesti harmaantuneisiin ihmishiuksiin, joita ei 10 oltu erityisesti esikäsitelty, ja jätettiin se niihin 30 minuutiksi. Värjäystapahtuman päätyttyä hiukset pestiin tavanomaisella hiusten pesuaineella ja sen jälkeen kuivattiin. Näin aikaansaatu värisävy on nähtävissä jäljempänä esitetystä taulukosta (ennen permanenttikäsittelyä).
15 Kuivattuja, värjättyjä hiusnäytteitä käsiteltiin tämän jälkeen tavanomaisella kaupallisella permanentti-valmisteella, joka sisälsi 8 p-% ammoniumtioglykolaattia, 5 p—% ammoniumkarbonaattia, 6 p-% ei-ionista emulgointiai-netta sekä vapaata ammoniakkia vesiliuoksessa, ja jonka 20 pH-aryo oli 8,8, 30 minuutin ajan 27°C:ssa. Sen jälkeen hiusnäytteet pestiin ja käsiteltiin tavanomaisella, kaupallisella, yettä sisältävällä kiinniteliuoksella, joka sisälsi 3,5 p-% kaliumbromaattia sekä noin 8 p-% kosteutus- ja emulgointiaineita, 10 minuutin ajan 20°C:ssa.
25 Tällä käsittelyllä aikaansaatu värisävyn vaaleneminen tai muuttuminen toiseksi sävyksi on myös nähtävissä taulukosta (permanettikäsittelyn jälkeen).
8 73127
Taulukko _ . ,,. ... ennen permanentti
Esimerkki vannmuo- permanentti- käsittelyn dostaja käsittelyä jälkeen 5 K ] mustansininen harmaansininen 2 K ? sininen harmaansininen 10 3 K ? tummansininen harmaansininen 4 K 4 sininen harmaansininen 5 K 5 mustansininen himmeänvihreä ] 5 g K g mustansininen himmeänvihreä η jr η mustansininen himmeänvihreä 20 8 K 8 mustansininen himmeänvihreä 9 K 9 mustansininen himmeänvihreä
Claims (3)
1. Hapetushiusyäriaineisiin perustuva, 2,6-dikloori- 4-aminofenolia kehitekomponenttina sisältävä hiusten 5 värjäysaine, tunnettu siitä, että se sisältää yärinmuodostuskomponenttina vähintään yhtä yhdistettä ryhmästä,, jonka muodostavat ot-naftoli, 1,5-dihydroksi-naftaleeni, m-aminofenoli ja N,N-bis-(2-hydroksietyyli)-m-fenyleenidiaraiini.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen hiusten värjäysaine, tunnettu siitä, että se sisältää lisäksi muita tavanomaisia kehiteaineita ja tavanomaisia värinmuodos-tusaineita sekä mahdollisesti tavanomaisia suoraan värjääviä väriaineita.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen hiusten vär jäysaine, tunnettu siitä, että se sisältää kehite-Värinmuodostaja -yhdistelmää 0,2-5 p-%, edullisesti 1-3 p-%, koko koostumuksesta laskettuna.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813145141 DE3145141A1 (de) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | Haarfaerbemittel |
DE3145141 | 1981-11-13 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI823562A0 FI823562A0 (fi) | 1982-10-18 |
FI823562L FI823562L (fi) | 1983-05-14 |
FI73127B true FI73127B (fi) | 1987-05-29 |
FI73127C FI73127C (fi) | 1987-09-10 |
Family
ID=6146329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI823562A FI73127C (fi) | 1981-11-13 | 1982-10-18 | Haorfaergningsmedel. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0079540B1 (fi) |
AT (1) | ATE12177T1 (fi) |
DE (2) | DE3145141A1 (fi) |
DK (1) | DK461682A (fi) |
FI (1) | FI73127C (fi) |
NO (1) | NO156637C (fi) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19614303C2 (de) * | 1996-04-11 | 1998-02-26 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19807244C1 (de) * | 1998-02-20 | 1999-02-04 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
US6074438A (en) * | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
DE19828205C1 (de) * | 1998-06-25 | 1999-11-25 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10112437C2 (de) * | 2001-03-15 | 2003-08-21 | Kpss Kao Gmbh | Haarfärbemittel |
GB0118030D0 (en) * | 2001-07-24 | 2001-09-19 | Procter & Gamble | Hair colouring compositions and their use |
US7066967B2 (en) | 2001-07-24 | 2006-06-27 | The Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions and their use |
DE102005014686A1 (de) † | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel mit 1,5-und/oder 2,7-Dihydroxynaphtalin und mindestens einem weiteren Kuppler |
DE102008064218A1 (de) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zum Färben und Verformen keratinhaltiger Fasern |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE377288C (de) * | 1921-08-14 | 1923-06-15 | Anilin Fabrikation Ag | Verfahren zum Faeben von Pelzen, Haaren u. dgl. |
DE1907322A1 (de) * | 1969-02-14 | 1970-09-03 | Therachemie Chem Therapeut | Verfahren und Mittel zum Faerben menschlicher Haare |
DE2758203C3 (de) * | 1977-12-27 | 1982-01-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfärbemittel |
-
1981
- 1981-11-13 DE DE19813145141 patent/DE3145141A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-18 DK DK461682A patent/DK461682A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-10-18 NO NO823464A patent/NO156637C/no unknown
- 1982-10-18 FI FI823562A patent/FI73127C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-11-05 DE DE8282110194T patent/DE3262701D1/de not_active Expired
- 1982-11-05 AT AT82110194T patent/ATE12177T1/de active
- 1982-11-05 EP EP82110194A patent/EP0079540B1/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO156637B (no) | 1987-07-20 |
DE3145141A1 (de) | 1983-05-19 |
EP0079540A3 (en) | 1983-11-09 |
ATE12177T1 (de) | 1985-04-15 |
FI73127C (fi) | 1987-09-10 |
FI823562L (fi) | 1983-05-14 |
DK461682A (da) | 1983-05-14 |
EP0079540B1 (de) | 1985-03-20 |
EP0079540A2 (de) | 1983-05-25 |
NO156637C (no) | 1987-10-28 |
NO823464L (no) | 1983-05-16 |
FI823562A0 (fi) | 1982-10-18 |
DE3262701D1 (en) | 1985-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4840639A (en) | Agent for dyeing hair | |
US4396392A (en) | Method for the coloring of hair | |
CA1292699C (en) | Agent for the oxidative dyeing of hair | |
US5047066A (en) | Dye composition for keratinous fibers containing a 2-substituted 4-aminophenol compound as a developer, and a coupling substance | |
US4043750A (en) | Developer-coupler hair dyes based on triamino-pyrimidinones | |
FI73127B (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
US4129414A (en) | Oxidation hair colorants containing water-soluble polyhalogen 3-aminophenols as couplers | |
US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
FI72871C (fi) | Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
US4325704A (en) | Hair dyes | |
DK158441B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner | |
US4487607A (en) | Oxidation hair dyes containing 5-halo-2,3-pyridine-diols as coupler components | |
GB1572983A (en) | Hair dye compositions | |
US4226595A (en) | Oxidation hair-coloring preparation based upon N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-m-phenylenediamines | |
US4371370A (en) | Oxidation hair dyes comprising bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanols as coupling components | |
EA002660B1 (ru) | Красители | |
US4452603A (en) | Process for dyeing hair and composition therefor | |
AU597454B2 (en) | Composition used in permanent alteration of hair colour comprising quaternized amino lactam | |
US6102974A (en) | Dyeing agent for dyeing keratin fibres | |
JP4311785B2 (ja) | 3−メチル−アミノフェノール及び2−メチル−1−ナフトールを含有する染毛組成物 | |
US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
FI72043C (fi) | Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
JPH0410444B2 (fi) | ||
FI71874C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
US5104412A (en) | Hair dyeing compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN |