ES2955559T3 - Tinta acuosa - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a [1] una tinta acuosa que contiene un pigmento complejo metálico de azometina (A), un polímero que contiene un grupo aromático (B), un disolvente orgánico (D) y agua, en la que la relación de masa [(A)/ (B)] del pigmento complejo metálico de azometino (A) al polímero que contiene grupos aromáticos (B) es 1,4-4, el polímero que contiene grupos aromáticos (B) es un polímero reticulado obtenido reticulando un polímero que contiene grupos aromáticos. (b) tener un índice de acidez de 80-400 mg KOH/g usando un compuesto epoxi polifuncional insoluble en agua (c). La tinta acuosa tiene una excelente estabilidad en almacenamiento y facilidad de mantenimiento. La presente invención también se refiere a [2] un método de producción para una dispersión acuosa de pigmento de partículas de un polímero que contiene un grupo aromático (B) que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina (A). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Tinta acuosa
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una tinta a base de agua y a un procedimiento para producir un líquido de dispersión en agua de pigmento tal como se define en las reivindicaciones.
Antecedentes de la invención
Como tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta, se conocen las tintas que usan un pigmento. Aunque se espera que las tintas que usan un pigmento presenten una resistencia al agua y una solidez frente a la luz excelentes, tiende a producirse el problema de que las tintas provocan la obstrucción de las boquillas de expulsión debido a la floculación y precipitación del pigmento. Para resolver el problema, se ha realizado el método de dispersión del pigmento en un medio acuoso usando un dispersante polimérico. Sin embargo, todavía se ha exigido dispersar de manera estable el pigmento en la tinta a base de agua durante un periodo de tiempo prolongado, es decir, proporcionar una tinta a base de agua de este tipo para impresión por chorro de tinta en forma de un sistema de dispersión de pigmento que presente una excelente estabilidad en almacenamiento.
En particular, se ha requerido altamente que la tinta a base de agua que usa un pigmento amarillo como colorante de la misma presente una buena estabilidad en almacenamiento, desde el punto de vista de realizar una amplia gama de colores de imágenes tras la impresión a todo color o lograr un buen tono de las imágenes, etc., tras mezclar la tinta de color amarillo con otras tintas de color.
Sin embargo, las tintas que usan un pigmento amarillo inorgánico no han logrado cumplir bien este requisito. Por tanto, se ha esperado desarrollar una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta que use un pigmento amarillo orgánico que experimente un menor cambio en sus propiedades y pueda presentar una alta calidad de impresión de manera satisfactoria. De manera convencional, se han realizado varias propuestas para proporcionar una tinta a base de agua de este tipo.
Por ejemplo, el documento WO 2001/094482A (documento de patente 1) divulga un conjunto de tinta para impresión por chorro de tinta que es capaz de proporcionar imágenes impresas de alta calidad y es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento, y está constituido por una combinación de tintas negra, amarilla, magenta y cián que contienen, cada una, al menos un colorante preparado mediante la incorporación de un pigmento en un polímero, un penetrante y agua. En los ejemplos del documento de patente 1, se usó la tinta que contenía el colorante 2-B preparado mediante la incorporación de pigmento amarillo C.I. 150 en un polímero reticulado que tenía un índice de acidez tan bajo como de aproximadamente 60 mg de KOH/g.
El documento JP 2012-201710A (documento de patente 2) divulga una tinta de pigmento amarillo para impresión por chorro de tinta como una tinta que es excelente en cuanto a imprimibilidad, estabilidad de expulsión, estabilidad en almacenamiento, etc., que contiene pigmento amarillo C.I. 150, un disolvente soluble en agua tal como dioles, etc., agua y un polímero de dispersión de pigmento, en la que el polímero de dispersión de pigmento es un copolímero no reticulado que contiene un éster (met)acrilato, un monómero a base de estireno y ácido (met)acrílico.
El documento JP 2017 119845 A se refiere a una dispersión acuosa de pigmento y a un método para producir una tinta acuosa.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a [1] una tinta a base de agua que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina (A), un polímero que contiene grupos aromáticos (B), un disolvente orgánico (D) y agua, en la que la razón en masa del pigmento de complejo metálico de azometina (A) con respecto al polímero que contiene grupos aromáticos (B) [(A)/(B)] es de no menos de 1,4 y no más de 3,2, y el polímero que contiene grupos aromáticos (B) es un polímero reticulado obtenido mediante la reticulación de un polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g con un compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c);
el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn,
el punto de ebullición del disolvente orgánico (D) es no menor de 90 °C y no mayor de 250 °C, y el contenido del disolvente orgánico (D) en la tinta a base de agua es de no menos del 20 % en masa y no más del 70 % en masa.
Descripción detallada de la invención
Las tintas a base de agua convencionales para impresión por chorro de tinta que contienen un dispersante polimérico de dispersión de pigmento y un disolvente orgánico soluble en agua han mejorado en cierta medida en cuanto a solidez frente al frotamiento y calidad de imagen de las imágenes impresas resultantes. Sin embargo, en el caso en el que las tintas se adhieren sobre una superficie de boquilla y experimentan un aumento en la viscosidad de las mismas, o las tintas adheridas a la superficie de boquilla se secan y solidifican en la misma, tiende a producirse el problema de que las tintas se deterioran no sólo en cuanto a estabilidad en almacenamiento, sino también en cuanto a capacidad de mantenimiento, porque presentan una redispersabilidad deficiente que muestra una capacidad de redispersión de las tintas que experimentan un aumento en la viscosidad o que se adhieren a la superficie de boquilla en una tinta nueva suministrada posteriormente. Si las tintas se deterioran en cuanto a la capacidad de mantenimiento, tiende a producirse el problema de que aumenta el número de operaciones de limpieza requeridas en la etapa de mantenimiento, y tiende a deteriorarse fácilmente una película repelente de líquidos proporcionada en la superficie de un cabezal de impresión por chorro de tinta.
Por ejemplo, las tintas a base de agua amarillas para impresión por chorro de tinta que usan el pigmento amarillo C.I. 74 como pigmento monoazoico que se dispersa en las tintas con un dispersante polimérico no presentan problemas con respecto a la estabilidad en almacenamiento y la capacidad de mantenimiento. Sin embargo, si se usa pigmento amarillo C.I. 150 como pigmento de complejo metálico de azometina en las tintas a base de agua amarillas con el propósito de mejorar la expresión de color o resistencia al calor de los materiales impresos obtenidos, etc., aunque el pigmento se disperse con el mismo dispersante polimérico, algunas veces tiende a producirse el problema de que las tintas a base de agua que usan el pigmento amarillo C.I. 150 experimentan una viscosidad o floculación aumentada debido a la atomización del pigmento, o se deterioran en cuanto a estabilidad en almacenamiento y capacidad de mantenimiento.
Sin embargo, en los documentos de patente 1 y 2 mencionados anteriormente que usan el pigmento amarillo C.I.
150, no hay ninguna descripción con respecto a la capacidad de mantenimiento.
La presente invención se refiere a una tinta a base de agua que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina que es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento y capacidad de mantenimiento, y a un procedimiento para producir un líquido de dispersión en agua de pigmento tal como se define en las reivindicaciones.
Los presentes inventores han hallado que los problemas convencionales mencionados anteriormente pueden resolverse mediante una tinta a base de agua que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina, un polímero que contiene grupos aromáticos, un disolvente orgánico y agua en la que la razón en masa del pigmento de complejo metálico de azometina con respecto al polímero que contiene grupos aromáticos se encuentra dentro de un intervalo específico, y el polímero que contiene grupos aromáticos es un polímero reticulado específico tal como se define en las reivindicaciones.
Es decir, la presente invención se refiere a los siguientes aspectos [1] y [2].
[1] Una tinta a base de agua que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina (A), un polímero que contiene grupos aromáticos (B), un disolvente orgánico (D) y agua, en la que:
la razón en masa del pigmento de complejo metálico de azometina (A) con respecto al polímero que contiene grupos aromáticos (B) [(A)/(B)] es de no menos de 1,4 y no más de 3,2; y
el polímero que contiene grupos aromáticos (B) es un polímero reticulado obtenido mediante la reticulación de un polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g con un compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c),
el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn,
el punto de ebullición del disolvente orgánico (D) es no menor de 90 °C y no mayor de 250 °C, y el contenido del disolvente orgánico (D) en la tinta a base de agua es de no menos del 20 % en masa y no más del 70 % en masa.
[2] Un procedimiento para producir un líquido de dispersión en agua de pigmento de partículas de un polímero que contiene grupos aromáticos (B) que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina (A), incluyendo dicho procedimiento las siguientes etapas 1 y 3:
Etapa 1: someter una mezcla que contiene el pigmento de complejo metálico de azometina (A), un polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g y agua a tratamiento de dispersión para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento; y
Etapa 3: someter el líquido de dispersión en agua de pigmento obtenido en la etapa 1 a tratamiento de reticulación con un compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento B en el que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) se incorpora en el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante el tratamiento de reticulación;
el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn.
Según la presente invención, es posible proporcionar una tinta a base de agua que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina que es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento y capacidad de mantenimiento, y un procedimiento para producir un líquido de dispersión en agua de pigmento.
Por cierto, el término “capacidad de mantenimiento”, tal como se usa en el presente documento, significa que puede impedirse que una tinta usada para impresión por chorro de tinta experimente defectos debidos a una viscosidad, adhesión, etc., aumentadas y, por tanto, puede presentar vida útil prolongada.
[Tinta a base de agua]
La tinta a base de agua de la presente invención es una tinta a base de agua tal que contiene un pigmento de complejo metálico de azometina (A), un polímero que contiene grupos aromáticos (B), un disolvente orgánico (D) y agua (a continuación en el presente documento también denominada simplemente “tinta”), en la que:
la razón en masa del pigmento de complejo metálico de azometina (A) con respecto al polímero que contiene grupos aromáticos (B) [(A)/(B)] es de no menos de 1,4 y no más de 3,2; y
el polímero que contiene grupos aromáticos (B) es un polímero reticulado obtenido mediante la reticulación de un polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g con un compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c);
el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn,
el punto de ebullición del disolvente orgánico (D) es no menor de 90 °C y no mayor de 250 °C, y el contenido del disolvente orgánico (D) en la tinta a base de agua es de no menos del 20 % en masa y no más del 70 % en masa. Por cierto, el término “tinta a base de agua”, tal como se usa en la presente memoria descriptiva, significa una tinta que contiene al menos el 30 % en masa de agua en la que el agua presenta preferiblemente el mayor contenido entre los componentes de un medio para dispersar un pigmento en la tinta.
Además, el término “impresión”, tal como se usa en el presente documento, significa un concepto que incluye impresión o mecanografiado para imprimir caracteres o imágenes, y el término “material impreso”, tal como se usa en el presente documento, significa un concepto que incluye materias impresas o materiales mecanografiados en los que se imprimen los caracteres o las imágenes.
La tinta a base de agua de la presente invención es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento y capacidad de mantenimiento, a pesar de que el pigmento de complejo metálico de azometina se usa en la misma. El motivo por el que puede lograrse el efecto ventajoso mencionado anteriormente mediante la presente invención se considera el siguiente, aunque aún no está claramente determinado.
Es decir, puesto que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) tiene una mayor interacción electrostática entre sí que la del pigmento amarillo C.I. 74 como pigmento monoazoico, se considera que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) presenta una mayor capacidad de floculación o capacidad de agregación en la tinta a base de agua que el pigmento amarillo C.I. 74 que se ha usado generalmente para la tinta a base de agua. Por este motivo, se considera que si aumenta la concentración del pigmento en la tinta a base de agua y el pigmento se atomiza desde el punto de vista de mejorar la densidad óptica de la tinta a base de agua, etc., la tinta a base de agua tiende a experimentar una viscosidad aumentada o la formación de materias extrañas floculadas en asociación con un aumento en el área de superficie específica del pigmento. Para resolver estos problemas, se considera que se aumenta la cantidad de un dispersante polimérico usado en la tinta a base de agua según el aumento en el área de superficie específica del pigmento. Sin embargo, si se aumenta la cantidad del dispersante polimérico usado en la tinta a base de agua, la tinta a base de agua tiende a experimentar un aumento en la viscosidad de la misma. Por tanto, no es posible aumentar simplemente la cantidad del dispersante polimérico contenido en la tinta a base de agua.
En consecuencia, se considera que al usar el polímero que contiene grupos aromáticos (B) como dispersante polimérico y permitir que el dispersante polimérico presente un alto índice de acidez en condiciones tales que la razón en masa del pigmento (A) con respecto al dispersante polimérico [pigmento (A)/dispersante polimérico] es grande para impartir buenas propiedades de repulsión electrostática a las partículas de pigmento respectivas, y además al dispersar el pigmento con el dispersante de polímero reticulado, el dispersante polimérico apenas se desorbe del pigmento (A) después de haberse adsorbido sobre el mismo, de modo que es posible mejorar la dispersabilidad de las partículas de pigmento, reducir los tamaños de partícula de las partículas de pigmento, mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante y suprimir la formación de materias extrañas floculadas en la tinta a base de agua. Por tanto, la tinta a base de agua puede mejorarse en cuanto a capacidad de mantenimiento.
Además, puesto que el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) está presente en las proximidades de una superficie del pigmento (A), se permite que avance la reacción de reticulación del polímero que contiene grupos aromáticos, de modo que el polímero que contiene grupos aromáticos (B) puede mejorarse en cuanto a insolubilidad en agua. Como resultado, se considera que, en comparación con el caso en el que se usa un agente de reticulación soluble en agua, el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido se desorbe más difícilmente del pigmento (A), de modo que la tinta a base de agua puede presentar una excelente estabilidad en almacenamiento incluso cuando la tinta a base de agua que va a almacenarse contiene un vehículo de tinta tal como un disolvente orgánico, etc.
<Pigmento de complejo metálico de azometina (A)>
El pigmento de complejo metálico de azometina (A) usado en la presente invención (a continuación en el presente documento también denominado “pigmento (A)” o simplemente “pigmento”) está en forma de un pigmento de complejo metálico amarillo que tiene una estructura de azometina en una molécula del mismo. La tinta a base de agua que contiene el pigmento (A) también se prefiere desde el punto de vista de mejorar la resistencia al calor del material impreso resultante.
Los ejemplos del pigmento (A) incluyen pigmentos de complejo metálico que contienen un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn, tal como pigmento amarillo C.I. 150, pigmento amarillo C.I. 153, etc. Los ejemplos específicos del ion metálico divalente o trivalente incluyen Fe2+, Fe3+, Co2+, Co3+, Ni2+ y Zn2+.
El pigmento (A) es preferiblemente un pigmento de complejo metálico que contiene un compuesto de azometina cíclico representado por la siguiente fórmula general (1) o un tautómero del mismo como ligando del complejo metálico.
En la fórmula general (1), X es un grupo de hidrocarburo aromático monovalente que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo que contiene un anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de 5 ó 6 miembros, R1 y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un grupo -SO3H.
El pigmento (A) es preferiblemente un pigmento de complejo metálico que tiene una estructura representada por la siguiente fórmula general (2) o un tautómero del mismo.
En la fórmula general (2), M es un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn. Los ejemplos específicos del ion metálico divalente o trivalente incluyen iones metálicos divalentes o
trivalentes seleccionados del grupo que consiste en Fe2+, Fe3+2/3, Co2+, Co3+2/3, Ni2+ y Zn2+.
En la fórmula general (2), R1 a R4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un grupo -SO3H.
Entre los pigmentos (A) mencionados anteriormente, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento y la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua resultante, se prefiere más un pigmento de complejo de níquel de ácido azobarbitúrico representado por la siguiente fórmula (3), es decir, el pigmento amarillo C.I. 150.
Los pigmentos (A) mencionados anteriormente pueden usarse solos o en forma de una mezcla o una disolución de sólidos de cualesquiera dos o más clases de los mismos. La configuración del pigmento puede ser o bien un pigmento seco que tiene forma de polvo, forma granular o forma voluminosa, o bien una torta húmeda o una suspensión espesa.
Además, el pigmento (A) también puede usarse en combinación con un pigmento amarillo conocido u ordinario que se usa habitualmente en las aplicaciones de impresión por chorro de tinta, si es necesario, a menos que los objetos y efectos ventajosos de la presente invención se vean afectados de manera adversa por ello.
En la presente invención, el pigmento (A) puede estar contenido en la tinta a base de agua en forma del pigmento que se dispersa con el polímero que contiene grupos aromáticos (B), o en forma del polímero que contiene grupos aromáticos (B) que contiene el pigmento, es decir, en forma de partículas poliméricas insolubles en agua formadas al permitir que el polímero que contiene grupos aromáticos (B) se adhiera sobre una superficie del pigmento (A). Desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante al tiempo que se mantiene una buena resistencia al agua de la misma, el pigmento (A) está contenido preferiblemente en la tinta a base de agua en forma de partículas de polímero que contiene grupos aromáticos (B) que contienen el pigmento (A) (a continuación en el presente documento también denominadas simplemente “partículas poliméricas que contienen pigmento”), y más preferiblemente en forma de partículas poliméricas que contienen pigmento que se reticulan con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c).
En esta realización preferida, la tinta a base de agua contiene al menos las partículas poliméricas que contienen pigmento y agua, y puede contener además un disolvente orgánico, si es necesario.
<Polímero que contiene grupos aromáticos (B)>
La tinta a base de agua de la presente invención contiene el polímero que contiene grupos aromáticos (B) como dispersante polimérico.
El polímero que contiene grupos aromáticos (B) es un polímero reticulado obtenido mediante la reticulación de un polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c). Más específicamente, el polímero que contiene grupos aromáticos (B) es un polímero como producto reticulado obtenido a partir del polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g y el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c).
El polímero que contiene grupos aromáticos (B) usado en la presente invención se forma preferiblemente en un medio acuoso dispersando el pigmento de complejo metálico de azometina (A) en el medio acuoso en condiciones tales que los grupos carboxilo del polímero que contiene grupos aromáticos (b) que contiene grupos carboxilo están al menos parcialmente neutralizados, y luego sometiendo el polímero (b) así neutralizado a tratamiento de reticulación con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c).
(Polímero que contiene grupos aromáticos (b))
El polímero que contiene grupos aromáticos (b) no sólo tiene la función como dispersante de pigmento que es capaz de presentar el efecto de dispersar el pigmento de complejo metálico de azometina (A), sino también la función como agente de fijación para fijar el pigmento sobre un medio de impresión.
La cantidad de los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) puede expresarse mediante un índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos (b). El índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos (b) es de no menos de 80 mg de KOH/g, preferiblemente no menos de 90 mg de KOH/g y más preferiblemente no menos de 95 mg de KOH/g, y también es de no más de 400 mg de KOH/g, preferiblemente no más de 380 mg de KOH/g, más preferiblemente no más de 360 mg de KOH/g e incluso más preferiblemente no más de 340 mg de KOH/g. Más específicamente, el índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos (b) como la cantidad de los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) es preferiblemente de no menos de 90 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g, más preferiblemente no menos de 90 mg de KOH/g y no más de 380 mg de KOH/g, incluso más preferiblemente no menos de 95 mg de KOH/g y no más de 360 mg de KOH/g y además incluso más preferiblemente no menos de 95 mg de KOH/g y no más de 340 mg de KOH/g.
Cuando el índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos (b) se encuentra dentro del intervalo mencionado anteriormente, la cantidad de los grupos carboxilo o los grupos carboxilo neutralizados en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) es suficiente y, por tanto, es posible garantizar una buena estabilidad de dispersión del pigmento (A). Además, el índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos (b) que se encuentra dentro del intervalo mencionado anteriormente también se prefiere desde el punto de vista de lograr un buen equilibrio entre la afinidad del polímero que contiene grupos aromáticos (B) por un disolvente orgánico y la interacción del polímero que contiene grupos aromáticos (B) con el pigmento (A).
El índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos (b) puede calcularse a partir de las razones en masa entre los monómeros respectivos que constituyen el polímero que contiene grupos aromáticos (b). Además, el índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos (b) también puede determinarse mediante el método en el que el polímero se disuelve en o se hincha con un disolvente orgánico adecuado (por ejemplo, MEK) y luego la disolución resultante o el producto hinchado se somete a valoración.
Los ejemplos de la configuración del polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante la reticulación del polímero que contiene grupos aromáticos (b) con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) que está presente en la tinta a base de agua resultante incluyen (i) la configuración en la que el polímero se adsorbe sobre el pigmento, (ii) la configuración en la que el pigmento queda encerrado (encapsulado) en el polímero y (iii) la configuración en la que el pigmento no se adsorbe al polímero. En la presente invención, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión del pigmento así como la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante, el polímero que contiene grupos aromáticos (B) está presente preferiblemente con la configuración (i) o (ii), y más preferiblemente presente con la configuración (ii) en la que el pigmento queda encerrado o encapsulado en el polímero.
El polímero que contiene grupos aromáticos (b) está preferiblemente en forma de un polímero que se produce mediante la copolimerización de una mezcla de monómeros que contienen grupos aromáticos que contiene (i) un monómero que contiene grupos aromáticos (a continuación en el presente documento también denominado simplemente “componente (i)”) y (ii) un monómero de vinilo que contiene grupos carboxilo (a continuación en el presente documento también denominado simplemente “componente (ii)”) (una mezcla de este tipo también se denomina simplemente a continuación en el presente documento “mezcla de monómeros”). El polímero contiene una unidad constitucional derivada del componente (i) y una unidad constitucional derivada del componente (ii).
En el polímero que contiene grupos aromáticos (b), además de los componentes (i) y (ii) mencionados anteriormente, también puede usarse (iii) un monómero no iónico (a continuación en el presente documento también denominado simplemente “componente (iii)”), etc., como componente monomérico del mismo, si es necesario. [(i) Monómero que contiene grupos aromáticos]
El monómero que contiene grupos aromáticos (i) se usa como componente monomérico del polímero que contiene grupos aromáticos (b) desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de las partículas poliméricas que contienen pigmento en la tinta a base de agua resultante.
El monómero que contiene grupos aromáticos es preferiblemente un monómero de vinilo que contiene un grupo aromático que tiene de 6 a 22 átomos de carbono que también puede contener un grupo sustituyente que contiene un heteroátomo, y más preferiblemente un monómero a base de estireno, un (met)acrilato que contiene grupos aromáticos o un macromonómero a base de estireno.
Los ejemplos específicos del monómero a base de estireno incluyen estireno, alquilestirenos tales como ametilestireno, ^ -metilestireno, 2,4-dimetilestireno, a-etilestireno, a-butilestireno, a-hexilestireno, etc., estirenos halogenados tales como 4-fluoroestireno, 3-cloroestireno, 3-bromoestireno, etc., 3-nitroestireno, 4-metoxiestireno, viniltolueno, divinilbenceno, y similares. Entre estos monómeros a base de estireno, se prefieren estireno y a-metilestireno.
Los ejemplos específicos del (met)acrilato que contiene grupos aromáticos preferido incluyen (met)acrilato de fenilo,
(met)acrilato de bencilo, (met)acrilato de fenoxietilo y similares. Entre estos (met)acrilatos que contienen grupos aromáticos, se prefiere más (met)acrilato de bencilo.
El macromonómero a base de estireno está en forma de un compuesto que contiene un grupo funcional polimerizable en un extremo terminal del mismo y que tiene un peso molecular promedio en número de no menos de 500 y no más de 100.000. El grupo funcional polimerizable unido a un extremo terminal del macromonómero a base de estireno es preferiblemente un grupo acriloiloxilo o un grupo metacriloiloxilo y más preferiblemente un grupo metacriloiloxilo.
El peso molecular promedio en número del macromonómero a base de estireno es preferiblemente de no menos de 1.000, más preferiblemente no menos de 2.000 e incluso más preferiblemente no menos de 3.000, y también es preferiblemente de no más de 10.000, más preferiblemente no más de 9.000 e incluso más preferiblemente no más de 8.000. Mientras tanto, el peso molecular promedio en número puede ser el valor medido mediante cromatografía de permeación en gel usando cloroformo que contiene 1 mmol/l de dodecildimetilamina como disolvente y usando poliestirenos como sustancia patrón de referencia.
Los ejemplos específicos de productos disponibles comercialmente del macromonómero a base de estireno incluyen “AS-6(S)”, “AN-6(S)” y “HS-6(S)” (nombres comerciales), todos ellos disponibles de Toagosei Co., Ltd., etc.
Los monómeros que contienen grupos aromáticos mencionados anteriormente pueden usarse solos o en combinación de cualesquiera dos o más de los mismos. Como combinación de los monómeros mencionados anteriormente, se prefiere una combinación del monómero a base de estireno o el (met)acrilato que contiene grupos aromáticos y el macromonómero a base de estireno, se prefiere más una combinación del monómero a base de estireno y el macromonómero a base de estireno, y se prefiere incluso más una combinación de estireno y el macromonómero a base de estireno.
[(ii) Monómero de vinilo que contiene grupos carboxilo]
El monómero de vinilo que contiene grupos carboxilo (ii) se usa como componente monomérico del polímero que contiene grupos aromáticos (b) desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de las partículas poliméricas que contienen pigmento en la tinta a base de agua.
Como monómero de vinilo que contiene grupos carboxilo, pueden usarse monómeros de ácido carboxílico. Los ejemplos de los monómeros de ácido carboxílico incluyen ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido a-etilacrílico, ácido crotónico, ácido ar-metilcrotónico, ácido a-etilcrotónico, ácido isocrotónico, ácido itacónico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido citracónico, ácido mesacónico, ácido glutacónico, ácido 2-metacriloiloximetilsuccínico y similares. Entre estos monómeros de ácido carboxílico, se prefiere al menos un monómero seleccionado del grupo que consiste en ácido acrílico y ácido metacrílico.
[(iii) Monómero no iónico]
Desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de las partículas poliméricas que contienen pigmento en la tinta a base de agua, el monómero no iónico (iii) también puede usarse como componente monomérico del polímero que contiene grupos aromáticos (b), si es necesario.
Los ejemplos del monómero no iónico incluyen (met)acrilato de 2-hidroxietilo, (met)acrilato de 3-hidroxipropilo, (met)acrilatos de polialquilenglicol tales como (met)acrilato de polipropilenglicol (n = de 2 a 30 en el que n representa un número molar promedio de adición de grupos oxialquileno: a continuación en el presente documento definido del mismo modo), (met)acrilato de polietilenglicol (n = de 2 a 30), etc., (met)acrilatos de alcoxipolialquilenglicol tales como (met)acrilato de metoxipolietilenglicol (n = de 1 a 30), etc., (met)acrilato de fenoxi(copolímero de etilenglicol/propilenglicol) (n = de 1 a 30 en el que n para el etilenglicol es de 1 a 29), y similares. Entre estos monómeros no iónicos, se prefieren (met)acrilato de polipropilenglicol (n = de 2 a 30) y(met)acrilato de fenoxi(copolímero de etilenglicol/propilenglicol), y se prefiere más(met)acrilato de polipropilenglicol (n = de 2 a 30). Mientras tanto, el término “(met)acrilato”, tal como se usa en el presente documento, significa al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un acrilato y un metacrilato, y el término “(met)” también se define del mismo modo a continuación en el presente documento.
Los ejemplos específicos de productos disponibles comercialmente del monómero no iónico incluyen “NK ESTER M-20G”, “NK ESTER M-40G”, “NK ESTER M-90G”, “NK ESTER M-230G” y similares, todos ellos disponibles de Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.; y “BLEMMER PE-90”, “BLEMMER PE-200”, “BLEMMER PE-350” y similares, “BLEMMER PME-100”, “BLEMMER PME-200”, “BLEMMER PME-400” y similares, “BLEMMER PP-500”, “BLEMMER PP-800”, “BLEMMER PP-1000” y similares, “BLEMMER AP-150”, “BLEMMER AP-400”, “BLEMMER AP-550” y similares, y “BLEMMER 50PEP-300”, “BLEMMER 50POEP-800B”, “BLEMMER 43PAPE-600B” y similares, todos ellos disponibles de NOF Corporation, etc.
El polímero que contiene grupos aromáticos (b) usado en la presente invención también puede contener una(s) unidad(es) constitucional(es) derivada(s) de otro(s) monómero(s) distinto(s) de los monómeros mencionados anteriormente a menos que los objetos y efectos ventajosos de la presente invención se vean afectados de manera adversa por la inclusión de las mismas.
Los ejemplos de otro(s) monómero(s) incluyen (met)acrilatos de alquilo que tienen de 1 a 22 átomos de carbono y preferiblemente de 6 a 18 átomos de carbono, tales como (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, etc., (met)acrilatos de hidroxialquilo tales como(met)acrilato de 2-hidroxietilo, (met)acrilato de 3-hidroxipropilo, etc., y macromonómeros a base de silicona tales como organopolisiloxanos que contienen un grupo funcional polimerizable en un extremo terminal de los mismos, etc.
Los componentes monoméricos mencionados anteriormente pueden usarse respectivamente solos o en forma de una mezcla de cualesquiera dos o más de los mismos.
(Contenidos de los componentes respectivos en la mezcla de monómeros o contenidos de las unidades constitucionales respectivas en el polímero)
Los contenidos del monómero que contiene grupos aromáticos (i), el monómero de vinilo que contiene grupos carboxilo (ii) y el monómero no iónico (iii) como componente opcional que puede estar contenido en la mezcla de monómeros, si es necesario (contenido de componentes no neutralizados; a continuación en el presente documento definido del mismo modo) tras la producción del polímero que contiene grupos aromáticos (b), es decir, los contenidos de las unidades constitucionales derivadas de los componentes (i), (ii) y (iii) respectivos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) son los siguientes, desde el punto de vista de mejorar la afinidad del polímero que contiene grupos aromáticos (b) por el pigmento de complejo metálico de azometina (A) así como desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante.
El contenido del monómero que contiene grupos aromáticos (i) es preferiblemente de no menos del 30 % en masa, más preferiblemente no menos del 40 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 50 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 80 % en masa, más preferiblemente no más del 70 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 65 % en masa.
Además, en el caso en el que el macromonómero a base de estireno esté incluido como componente (i), el macromonómero a base de estireno se usa preferiblemente en combinación con otro(s) monómero(s) tal(es) como el monómero a base de estireno y/o el (met)acrilato que contiene grupos aromáticos, etc. El contenido del macromonómero a base de estireno es preferiblemente de no menos del 5 % en masa, más preferiblemente no menos del 10 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 12 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 40 % en masa, más preferiblemente no más del 30 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 20 % en masa.
El contenido del monómero de vinilo que contiene grupos carboxilo (ii) es preferiblemente de no menos del 5 % en masa, más preferiblemente no menos del 8 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 10 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 60 % en masa, más preferiblemente no más del 50 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 45 % en masa.
La razón en masa del componente (ii) con respecto al componente (i) [componente (ii)/componente (i)] es preferiblemente de no menos de 0,1, más preferiblemente no menos de 0,15 e incluso más preferiblemente no menos de 0,20, y también es preferiblemente de no más de 1,0, más preferiblemente no más de 0,9 e incluso más preferiblemente no más de 0,8.
En el caso en el que el monómero no iónico (iii) esté incluido, el contenido del monómero no iónico (iii) es preferiblemente de no menos del 10 % en masa, más preferiblemente no menos del 15 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 20 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 45 % en masa, más preferiblemente no más del 40 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 30 % en masa.
Además, en el caso en el que los componentes (i), (ii) y (iii) estén incluidos, la razón en masa del componente (ii) con respecto a la suma del componente (i) y el componente (iii) [componente (ii)/[componente (i) componente (iii)]] es preferiblemente de no menos de 0,03, más preferiblemente no menos de 0,05 e incluso más preferiblemente no menos de 0,10, y también es preferiblemente de no más de 0,5, más preferiblemente no más de 0,4 e incluso más preferiblemente no más de 0,3.
(Producción de polímero que contiene grupos aromáticos (b))
El polímero que contiene grupos aromáticos (b) puede producirse mediante la copolimerización de la mezcla de monómeros mencionada anteriormente mediante métodos de polimerización conocidos tales como un método de polimerización en masa, un método de polimerización en disolución, un método de polimerización en suspensión y un método de polimerización en emulsión, etc. Entre estos métodos de polimerización, se prefiere el método de
polimerización en disolución.
El disolvente usado en el método de polimerización en disolución no está particularmente limitado, y es preferiblemente un disolvente polar orgánico. Si el disolvente polar orgánico es miscible con agua, el disolvente orgánico puede usarse en forma de una mezcla con agua. Los ejemplos de los disolventes polares orgánicos incluyen alcoholes alifáticos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono; cetonas que tienen de 3 a 5 átomos de carbono; éteres; y ésteres tales como acetato de etilo, etc. Entre estos disolventes polares orgánicos, se prefiere metanol, etanol, acetona, metil etil cetona o un disolvente mixto de al menos uno de estos compuestos con agua, y se prefiere más metil etil cetona o un disolvente mixto de metil etil cetona y agua.
La polimerización puede llevarse a cabo en presencia de un iniciador de polimerización o un agente de transferencia de cadena de polimerización.
Los ejemplos del iniciador de polimerización incluyen iniciadores de polimerización por radicales convencionalmente conocidos, por ejemplo, compuestos azoicos tales como 2,2'-azobisisobutironitrilo, 2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo), etc., y peróxidos orgánicos tales como peroxioctoato de tere-butilo, peróxido de benzαlo, etc. La cantidad del iniciador de polimerización por radicales usada en la reacción de polimerización es preferiblemente de desde 0,001 hasta 5 mol y más preferiblemente desde 0,01 hasta 2 mol por 1 mol de la mezcla de monómeros. Los ejemplos del agente de transferencia de cadena de polimerización incluyen agentes de transferencia de cadena convencionalmente conocidos, por ejemplo, mercaptanos tales como octilmercaptano, 2-mercaptoetanol, etc., disulfuros de tiuram, y similares.
Además, el tipo de cadena de polimerización de los monómeros polimerizados no está particularmente limitado, y puede ser cualquier tipo de polimerización seleccionado de un tipo al azar, un tipo de bloque, un tipo de injerto, etc. Entre estos tipos de polimerización, se prefiere un tipo al azar.
Las condiciones de polimerización preferidas pueden variar en función de las clases de iniciadores de polimerización, monómeros y disolventes usados, etc. En general, la temperatura de polimerización es preferiblemente no menor de 30 °C y más preferiblemente no menor de 50 °C, y también es preferiblemente no mayor de 95 °C y más preferiblemente no mayor de 80 °C. El tiempo de polimerización es preferiblemente de no menos de 1 hora y más preferiblemente no menos de 2 horas, y también es preferiblemente de no más de 20 horas y más preferiblemente no más de 10 horas. Además, la polimerización se lleva a cabo preferiblemente en una atmósfera de gas de nitrógeno o en una atmósfera de un gas inerte tal como argón, etc.
Después de completarse la reacción de polimerización, el polímero producido puede aislarse de la disolución de reacción obtenida mediante métodos conocidos tales como reprecipitación y eliminación del disolvente por destilación, etc. Además, el polímero resultante puede purificarse retirando los monómeros sin reaccionar, etc., a partir de la disolución de reacción mediante reprecipitación, separación por membrana, cromatografía, extracción, etc.
En la presente invención, como método de dispersión del pigmento (A) con el polímero que contiene grupos aromáticos (b), pueden usarse métodos convencionalmente conocidos opcionales. Sin embargo, se prefiere que el líquido de dispersión en agua mencionado a continuación de las partículas poliméricas que contienen pigmento se obtenga mediante el método de dispersión. Desde el punto de vista de aumentar la productividad del líquido de dispersión en agua de las partículas poliméricas que contienen pigmento, el polímero que contiene grupos aromáticos (b) se usa preferiblemente en forma de una disolución de polímero que contiene grupos aromáticos (b) sin eliminar el disolvente orgánico usado en la reacción de polimerización a partir de la misma con el fin de usar el disolvente orgánico contenido en la misma como disolvente orgánico usado en la etapa 1' mencionada a continuación.
El contenido de sólidos de la disolución de polímero que contiene grupos aromáticos (b) es preferiblemente de no menos del 30 % en masa y más preferiblemente no menos del 40 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 80 % en masa y más preferiblemente no más del 75 % en masa, desde el punto de vista de aumentar la productividad del líquido de dispersión en agua de las partículas poliméricas que contienen pigmento.
El peso molecular promedio en peso del polímero que contiene grupos aromáticos (b) usado en la presente invención es preferiblemente de no menos de 5.000, más preferiblemente no menos de 7.000 e incluso más preferiblemente no menos de 9.000, y también es preferiblemente de no más de 80.000, más preferiblemente no más de 70.000 e incluso más preferiblemente no más de 60.000. Cuando el peso molecular promedio en peso del polímero que contiene grupos aromáticos (b) se encuentra dentro del intervalo mencionado anteriormente, el polímero tiene una fuerza de adsorción suficiente al pigmento y, por tanto, permite que la tinta a base de agua resultante presente una buena estabilidad en almacenamiento.
Mientras tanto, el peso molecular promedio en peso del polímero puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
[Producción de partículas poliméricas que contienen pigmento]
Las partículas de polímero que contiene grupos aromáticos (B) que contienen el pigmento de complejo metálico de azometina (A) (partículas poliméricas que contienen pigmento) pueden producirse de manera eficiente en forma de un líquido de dispersión en agua de las mismas mediante el procedimiento que incluye las siguientes etapas 1 y 3. Además, se prefiere que se mezcle un agente neutralizante en la etapa 1.
Etapa 1: someter una mezcla que contiene el pigmento de complejo metálico de azometina (A), el polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g y agua (a continuación en el presente documento también denominada simplemente “mezcla de pigmento”) a tratamiento de dispersión para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento; y
Etapa 3: someter el líquido de dispersión en agua de pigmento obtenido en la etapa 1 a tratamiento de reticulación con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento B en el que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) se incorpora en el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante el tratamiento de reticulación; y
el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn.
En la realización preferida, las partículas de polímero que contiene grupos aromáticos (B) que contienen el pigmento de complejo metálico de azometina (A) (partículas poliméricas que contienen pigmento) pueden producirse de manera eficiente en forma de un líquido de dispersión en agua de las mismas mediante el procedimiento que incluye las siguientes etapas 1' a 3', y se prefiere más que se mezcle un agente neutralizante en la etapa 1'.
Etapa 1': someter una mezcla que contiene el pigmento de complejo metálico de azometina (A), el polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g, un disolvente orgánico y agua (mezcla de pigmento) a tratamiento de dispersión para obtener un líquido de dispersión de pigmento;
Etapa 2': eliminar el disolvente orgánico a partir del líquido de dispersión de pigmento obtenido en la etapa 1' para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento A; y
Etapa 3': someter el líquido de dispersión en agua de pigmento A obtenido en la etapa 2' a tratamiento de reticulación con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento B en el que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) se incorpora en el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante el tratamiento de reticulación.
(Etapa 1) (Etapa 1')
La etapa 1 es la etapa de someter la mezcla de pigmento que contiene el pigmento (A), el polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g y agua a tratamiento de dispersión para obtener el líquido de dispersión en agua de pigmento. Además, la etapa 1' es la etapa de someter la mezcla de pigmento que contiene además el disolvente orgánico a tratamiento de dispersión para obtener el líquido de dispersión en agua de pigmento. En la etapa 1 y la etapa 1', la mezcla de pigmento que contiene además un agente neutralizante, si es necesario, puede someterse a tratamiento de dispersión.
En lo siguiente, aunque se realiza la explicación con respecto a la etapa 1, puede aplicarse de manera similar a la etapa 1'.
El método para producir el polímero que contiene grupos aromáticos (b) es el mismo tal como se describió anteriormente.
En la etapa 1, se prefiere que el polímero que contiene grupos aromáticos (b) se disuelva en primer lugar en el disolvente orgánico, y luego sea neutralizado por el agente neutralizante (etapa 1').
El disolvente orgánico usado para disolver el polímero que contiene grupos aromáticos (b) no está particularmente limitado, y es preferiblemente un disolvente orgánico volátil que tiene un punto de ebullición no mayor de 150 °C a presión atmosférica. Los ejemplos del disolvente orgánico incluyen alcoholes alifáticos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, dietil cetona, metil isobutil cetona, etc., éteres tales como etil éter, isopropil éter, tetrahidrofurano, etc., ésteres, y similares. De estos disolventes orgánicos, desde los puntos de vista de mejorar la humectabilidad del pigmento, la solubilidad del polímero que contiene grupos aromáticos (b) en el mismo y la adsorción del polímero que contiene grupos aromáticos (b) sobre el pigmento, se prefieren más
cetonas que tienen no menos de 4 y no más de 8 átomos de carbono, se prefieren incluso más metil etil cetona y metil isobutil cetona, y además se prefiere incluso más metil etil cetona.
Cuando el polímero que contiene grupos aromáticos (b) se produce mediante un método de polimerización en disolución, el disolvente usado en el método de polimerización en disolución puede usarse directamente como tal en la etapa 1.
(Agente neutralizante)
Se prefiere que los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) estén al menos parcialmente neutralizados con un agente neutralizante para controlar el índice de acidez del polímero desde el punto de vista de mejorar la resistencia al agua, la estabilidad en almacenamiento y similares de la tinta a base de agua resultante. En este caso, la neutralización se lleva a cabo preferiblemente de manera que el valor de pH del líquido de dispersión en agua de pigmento resultante se controla a no menos de 7 y no más de 11.
El agente neutralizante es preferiblemente un hidróxido de metal alcalino. Los ejemplos del hidróxido de metal alcalino incluyen hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de cesio. De estos hidróxidos de metal alcalino, se prefieren hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Además, el polímero que contiene grupos aromáticos puede neutralizarse previamente.
El agente neutralizante se usa preferiblemente en forma de una disolución acuosa de agente neutralizante desde el punto de vista de acelerar de manera suficiente y uniforme la neutralización del polímero. Desde el mismo punto de vista tal como se describió anteriormente, la concentración de la disolución acuosa de agente neutralizante es preferiblemente de no menos del 3% en masa, más preferiblemente no menos del 10% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 15 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 50 % en masa y más preferiblemente no más del 25 % en masa.
La cantidad del agente neutralizante añadida es preferiblemente una cantidad correspondiente a desde 0,2 hasta 1,0 veces la cantidad del agente neutralizante que se requiere para neutralizar todos los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b).
El grado de neutralización de los grupos carboxilo del polímero que contiene grupos aromáticos (b) es preferiblemente de no menos del 20 % en mol, más preferiblemente no menos del 25 % en mol e incluso más preferiblemente no menos del 30 % en mol, y también es preferiblemente de no más del 80 % en mol, más preferiblemente no más del 70 % en mol e incluso más preferiblemente no más del 66 % en mol, desde el punto de vista de mejorar la resistencia al agua y la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante. El grado de neutralización, tal como se usa en el presente documento, significa el valor calculado dividiendo el número de equivalentes molares del agente neutralizante entre el número de equivalentes molares de los grupos carboxilo del polímero que contiene grupos aromáticos (b), es decir, una razón en porcentaje (% en mol) expresada por la fórmula de [(número de equivalentes molares de agente neutralizante)/(número de equivalentes molares de grupos carboxilo del polímero que contiene grupos aromáticos (b))]. En la presente invención, puesto que el grado de neutralización se calcula a partir del número de equivalentes molares del agente neutralizante, el grado de neutralización superará el 100% en mol si el agente de neutralización se usa en una cantidad excesivamente grande.
En la etapa 1 o la etapa 1', como agente neutralizante, también puede usarse un compuesto básico volátil en combinación con el hidróxido de metal alcalino. El compuesto básico volátil, tal como se usa en el presente documento, significa una amina orgánica que tiene un punto de ebullición no mayor de 100 °C a presión atmosférica. Los ejemplos específicos del compuesto básico volátil incluyen amoniaco, trimetilamina, trietilamina y similares. Entre estas aminas orgánicas, se prefiere amoniaco desde el punto de vista de la alta volatilidad del mismo.
La cantidad del compuesto básico volátil usada no está particularmente limitada. Aunque en la presente invención no puede usarse ningún compuesto básico volátil, si el compuesto básico volátil se usa como agente neutralizante, la cantidad del compuesto básico volátil usada es de no menos del 10 % en mol, preferiblemente no menos del 20 % en mol, más preferiblemente no menos del 25 % en mol e incluso más preferiblemente no menos del 30 % en mol, y también es preferiblemente de no más del 100 % en mol, más preferiblemente no más del 90 % en mol, incluso más preferiblemente no más del 80 % en mol y además incluso más preferiblemente no más del 75 % en mol.
Al calcular el grado de neutralización en la presente invención, la cantidad del hidróxido de metal alcalino usada se incluye en el cálculo del mismo, mientras que la cantidad del compuesto básico volátil usada se excluye del cálculo del mismo.
(Contenidos de los componentes respectivos en la mezcla de pigmento)
Los contenidos de los componentes respectivos en la mezcla de pigmento en la etapa 1 o la etapa 1' son los
siguientes desde el punto de vista de mejorar la resistencia al agua, la estabilidad en almacenamiento y la productividad del líquido de dispersión en agua de pigmento resultante.
El contenido del pigmento (A) en la mezcla de pigmento es preferiblemente de no menos del 2 % en masa, más preferiblemente no menos del 3 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 5 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 35 % en masa, más preferiblemente no más del 30 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 20 % en masa.
El contenido del polímero que contiene grupos aromáticos (b) en la mezcla de pigmento es preferiblemente de no menos del 1,0% en masa, más preferiblemente no menos del 2,0% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 3,0 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 8,0 % en masa, más preferiblemente no más del 7,0 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 6,0 % en masa.
El contenido del disolvente orgánico en la mezcla de pigmento es preferiblemente de no menos del 5 % en masa, más preferiblemente no menos del 7% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 10% en masa, y también es preferiblemente de no más del 35 % en masa, más preferiblemente no más del 30 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 25 % en masa.
El contenido de agua en la mezcla de pigmento es preferiblemente de no menos del 40 % en masa, más preferiblemente no menos del 45 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 50 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 85 % en masa, más preferiblemente no más del 80 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 75 % en masa.
La razón en masa del pigmento (A) con respecto al polímero que contiene grupos aromáticos (b) [pigmento (A)/polímero que contiene grupos aromáticos (b)] en la mezcla de pigmento es preferiblemente de no menos de 1,4, más preferiblemente no menos de 1,6, incluso más preferiblemente no menos de 1,8, además incluso más preferiblemente no menos de 2,0 y todavía además incluso más preferiblemente no menos de 2,2, y también es preferiblemente de no más de 4, más preferiblemente no más de 3,8, incluso más preferiblemente no más de 3,6, además incluso más preferiblemente no más de 3,4 y todavía además incluso más preferiblemente no más de 3,2. (Tratamiento de dispersión de la mezcla de pigmento)
En la etapa 1 o la etapa 1', el método de dispersión para obtener el líquido de dispersión en agua de pigmento o el líquido de dispersión de pigmento no está particularmente limitado. Las partículas de pigmento pueden atomizarse para dar partículas finas que tienen un tamaño de partícula promedio deseado sólo mediante un tratamiento de dispersión sustancial. Sin embargo, se prefiere que la mezcla de pigmento se someta en primer lugar a tratamiento de dispersión preliminar, y luego se someta adicionalmente al tratamiento de dispersión sustancial mediante la aplicación de una tensión de cizalladura a la misma para controlar el tamaño de partícula promedio de las partículas de pigmento deseadas a un valor deseado.
Cuando se somete la mezcla de pigmento al tratamiento de dispersión preliminar, pueden emplearse dispositivos de mezclado y agitación ordinarios tales como cuchillas de anclaje, cuchillas de dispersión, etc. De estos dispositivos, se prefieren mezcladores de agitación de alta velocidad.
Como medio para aplicar una tensión de cizalladura a la mezcla de pigmento en el tratamiento de dispersión sustancial, pueden usarse, por ejemplo, máquinas de amasado tales como molinos de rodillos, amasadoras, etc., homogeneizadores de alta presión tales como “MICROFLUIDIZER” disponible de Microfluidics Corporation, etc., y dispersores de tipo medio tales como agitadores de pintura, molinos de perlas, etc. Los ejemplos de los dispersores de tipo medio disponibles comercialmente incluyen “Ultra Apex Mill” disponible de Kotobuki Industries Co., Ltd., “Pico Mill” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd., y similares. Estos dispositivos pueden usarse en combinación de cualesquiera dos o más de los mismos. Entre estos dispositivos, se usan preferiblemente los homogeneizadores de alta presión desde el punto de vista de reducir el tamaño de partícula del pigmento.
En el caso en el que el tratamiento de dispersión sustancial se lleve a cabo usando el homogeneizador de alta presión, el tamaño de partícula del pigmento puede ajustarse a un valor deseado controlando la presión de tratamiento y el número de pases a través del homogeneizador de alta presión.
La presión de tratamiento usada en el tratamiento de dispersión sustancial es preferiblemente de no menos de 60 MPa, más preferiblemente no menos de 100 MPa e incluso más preferiblemente no menos de 130 MPa, y también es preferiblemente de no más de 200 MPa y más preferiblemente no más de 180 MPa, desde el punto de vista de aumentar la productividad y la rentabilidad.
Además, el número de pases a través del homogeneizador de alta presión usado en el tratamiento de dispersión sustancial es preferiblemente de no menos de 3 y más preferiblemente no menos de 10, y también es preferiblemente de no más de 30 y más preferiblemente no más de 25.
(Etapa 2')
La etapa 2' es la etapa de eliminar el disolvente orgánico a partir del líquido de dispersión de pigmento obtenido en la etapa 1' si el disolvente orgánico se introduce en la mezcla de pigmento en la etapa 1', para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento A.
La eliminación del disolvente orgánico puede llevarse a cabo mediante métodos convencionalmente conocidos. Preferiblemente, el disolvente orgánico se elimina de manera sustancialmente completa a partir del líquido de dispersión en agua de pigmento A así obtenido. Sin embargo, el disolvente orgánico residual puede estar presente en el líquido de dispersión en agua de pigmento A a menos que los objetos y efectos ventajosos de la presente invención se vean afectados de manera adversa por el disolvente orgánico residual. El contenido del disolvente orgánico residual en el líquido de dispersión en agua de pigmento A es preferiblemente de no más del 0,1 % en masa y más preferiblemente no más del 0,01 % en masa. Además, si es necesario, el líquido de dispersión de pigmento puede someterse a tratamientos de calentamiento y agitación antes de eliminar el disolvente orgánico a partir del mismo mediante destilación.
En el líquido de dispersión en agua de pigmento A así obtenido, las partículas poliméricas que contienen pigmento se dispersan en un medio de dispersión que contiene agua como medio principal. La configuración de las partículas poliméricas que contienen pigmento en el líquido de dispersión en agua de pigmento A no está particularmente limitada, y las partículas poliméricas que contienen pigmento pueden tener cualquier configuración siempre que las partículas estén formadas por al menos el pigmento (A) y el polímero que contiene grupos aromáticos (b). Tal como se describió anteriormente, se prefiere la configuración de partículas en la que el pigmento (A) queda encerrado o encapsulado en el polímero que contiene grupos aromáticos (b).
La concentración de componentes no volátiles en el líquido de dispersión en agua de pigmento A resultante (contenido de sólidos del líquido de dispersión en agua de pigmento A) es preferiblemente de no menos del 10 % en masa, más preferiblemente no menos del 15 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 20 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 40 % en masa, más preferiblemente no más del 35 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 30 % en masa, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión del líquido de dispersión en agua de pigmento A así como desde el punto de vista de facilitar la preparación de la tinta a base de agua.
Mientras tanto, el contenido de sólidos del líquido de dispersión en agua de pigmento A puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
El tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento en el líquido de dispersión en agua de pigmento A es preferiblemente de no menos de 50 nm, más preferiblemente no menos de 60 nm e incluso más preferiblemente no menos de 70 nm, y también es preferiblemente de no más de 180 nm, más preferiblemente no más de 160 nm e incluso más preferiblemente no más de 140 nm, desde los puntos de vista de suprimir la formación de partículas gruesas y mejorar la estabilidad de expulsión de la tinta a base de agua resultante.
Mientras tanto, el tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
(Etapa 3) (Etapa 3')
La etapa 3 es la etapa de someter el líquido de dispersión en agua de pigmento obtenido en la etapa 1 a tratamiento de reticulación, y la etapa 3' es la etapa de someter el líquido de dispersión en agua de pigmento A obtenido en la etapa 2' a tratamiento de reticulación. En cada una de la etapa 3 y la etapa 3', el tratamiento de reticulación se lleva a cabo usando el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento B en el que el pigmento (A) se incorpora en el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante el tratamiento de reticulación.
En esta etapa, los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) que constituyen las partículas poliméricas que contienen pigmento están parcialmente reticulados para formar una estructura reticulada en una porción de capa de superficie de las partículas poliméricas que contienen pigmento respectivas. Más específicamente, el polímero que contiene grupos aromáticos (B) según la presente invención se produce a partir del polímero que contiene grupos aromáticos (b) y el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) en la superficie del pigmento.
<Compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c)>
La solubilidad en agua del compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) usado en la presente invención tal como se mide disolviendo el compuesto epoxídico en 100 g de agua a 20 °C es preferiblemente de no más de 50 g, más preferiblemente no más de 40 ge incluso más preferiblemente no más de 35 g, desde el punto de vista de hacer reaccionar de manera eficiente el compuesto epoxídico con los grupos carboxilo del polímero que contiene
grupos aromáticos (b) en el medio de dispersión que contiene agua como componente principal.
Además, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento y la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua resultante, la tasa de solubilidad en agua del compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) es preferiblemente de no más del 50 % en masa, más preferiblemente no más del 40 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 35 % en masa.
La “tasa de solubilidad en agua”, tal como se usa en el presente documento, significa una tasa (% en masa) de disolución del compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) tal como se mide disolviendo 10 partes en masa del compuesto epoxídico en 90 partes en masa de agua a temperatura ambiente (25 °C). Más específicamente, la tasa de solubilidad en agua puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
El compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) es un compuesto que contiene dos o más grupos epoxi en una molécula del mismo, preferiblemente un compuesto que contiene grupos glicidil éter, y más preferiblemente un compuesto de glicidil éter de un alcohol polihidroxilado que contiene un grupo de hidrocarburo que tiene no menos de 3 y no más de 8 átomos de carbono.
El peso molecular del compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) es preferiblemente de no menos de 120, más preferiblemente no menos de l50 e incluso más preferiblemente no menos de 200, y también es preferiblemente de no más de 1500, más preferiblemente no más de 1000 e incluso más preferiblemente no más de 800, desde el punto de vista de facilitar la reacción de reticulación y mejorar la estabilidad en almacenamiento del polímero reticulado resultante.
El número de grupos epoxi contenidos en el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) es preferiblemente de desde 2 hasta 6 por molécula del compuesto epoxídico, y más preferiblemente de desde 3 hasta 6 por molécula del compuesto epoxídico, desde el punto de vista de hacer reaccionar de manera eficiente el compuesto epoxídico con los grupos carboxilo del polímero para aumentar de ese modo la estabilidad en almacenamiento de las partículas poliméricas que contienen pigmento resultantes, etc. Puesto que los compuestos epoxídicos polifuncionales insolubles en agua (c) que contienen no menos de 5 grupos epoxi en una molécula de los mismos están menos disponibles en el mercado, el uso de esos compuestos epoxídicos polifuncionales insolubles en agua (c) que contienen 3 ó 4 grupos epoxi en una molécula de los mismos es más preferible desde el punto de vista de cumplir ambos requisitos de alta reactividad y buena rentabilidad.
Desde el mismo punto de vista tal como se describió anteriormente, el equivalente epoxídico del compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) es preferiblemente de no menos de 100, más preferiblemente no menos de 110 e incluso más preferiblemente no menos de 120, y también es preferiblemente de no más de 300, más preferiblemente no más de 270 e incluso más preferiblemente no más de 250.
Los ejemplos específicos del compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) incluyen poliglicidil éteres tales como diglicidil éter de polipropilenglicol (tasa de solubilidad en agua: 31 % en masa), poliglicidil éter de glicerina, poliglicidil éter de glicerol, poliglicidil éter de poliglicerol, poliglicidil éter de trimetilolpropano (tasa de solubilidad en agua: 27 % en masa), poliglicidil éter de sorbitol, poliglicidil éter de pentaeritritol, diglicidil éter de resorcinol, diglicidil éter de neopentilglicol y diglicidil éteres de tipo bisfenol A hidrogenado, y similares. De estos compuestos epoxídicos polifuncionales insolubles en agua (c), se prefieren poliglicidil éter de trimetilolpropano (tasa de solubilidad en agua: 27 % en masa) y poliglicidil éter de pentaeritritol (insoluble en agua).
(Reacción de reticulación)
En la presente invención, los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) están parcialmente neutralizados con el agente neutralizante para dispersar el pigmento (A) para obtener el líquido de dispersión en agua de pigmento A. Luego, una parte de los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) se hacen reaccionar adicionalmente con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para formar una estructura reticulada en los mismos, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión de pigmento acuoso B en el que el pigmento (A) se dispersa en un medio acuoso usando el polímero que contiene grupos aromáticos (B) producido en el sistema de reacción.
La reacción de reticulación entre los grupos carboxilo contenidos en el polímero que contiene grupos aromáticos (b) y el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) se lleva a cabo preferiblemente después de dispersar el pigmento (A) con el polímero que contiene grupos aromáticos (b).
Desde el mismo punto de vista tal como se describió anteriormente, la temperatura usada en la reacción de reticulación es preferiblemente no menor de 40 °C, más preferiblemente no menor de 50 °C, incluso más preferiblemente no menor de 55 °C, además incluso más preferiblemente no menor de 60 °C y todavía además incluso más preferiblemente no menor de 65 °C, y también es preferiblemente no mayor de 95 °C y más preferiblemente no mayor de 90 °C.
Además, desde el punto de vista de completar la reacción de reticulación y lograr una buena rentabilidad, el tiempo de la reacción de reticulación es preferiblemente de no menos de 0,5 horas, más preferiblemente no menos de 1 hora, incluso más preferiblemente no menos de 1,5 horas y además incluso más preferiblemente no menos de 3,0 horas, y también es preferiblemente de no más de 12 horas, más preferiblemente no más de 10 horas, incluso más preferiblemente no más de 8,0 horas y además incluso más preferiblemente no más de 6 horas.
El grado de reticulación del polímero que contiene grupos aromáticos (b) sometido al tratamiento de reticulación es preferiblemente de no menos del 5% en mol, más preferiblemente no menos del 10% en mol e incluso más preferiblemente no menos del 15 % en mol, y también es preferiblemente de no más del 80 % en mol, más preferiblemente no más del 70 % en mol e incluso más preferiblemente no más del 60 % en mol. El grado de reticulación del polímero que contiene grupos aromáticos (b) es un grado de reticulación aparente calculado mediante una razón en porcentaje (mol %) del número de equivalentes molares de los grupos epoxi del compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) con respecto al número de equivalentes molares de los grupos carboxilo del polímero que contiene grupos aromáticos (b) [(número de equivalentes molares de grupos epoxi de compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c))/(número de equivalentes molares de grupos carboxilo de polímero que contiene grupos aromáticos (b))].
El tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento en el líquido de dispersión en agua de pigmento B es preferiblemente de no menos de 50 nm, más preferiblemente no menos de 60 nm e incluso más preferiblemente no menos de 70 nm, y también es preferiblemente de no más de 180 nm, más preferiblemente no más de 160 nm e incluso más preferiblemente no más de 140 nm, desde los puntos de vista de suprimir la formación de partículas gruesas y mejorar la estabilidad de expulsión de la tinta a base de agua resultante.
Mientras tanto, el tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
Además, el tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento en la tinta a base de agua según la presente invención es sustancialmente el mismo que el tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento en el líquido de dispersión en agua de pigmento B.
El valor de pH del líquido de dispersión en agua de pigmento B es preferiblemente de no menos de 8,0 y más preferiblemente no menos de 8,5. Cuando el valor de pH del líquido de dispersión en agua de pigmento B es de no menos de 8,0, se fomenta la disociación de los grupos aniónicos a partir del polímero, y la cantidad de cargas eléctricas presentes en el líquido de dispersión de pigmento es suficiente, de modo que el líquido de dispersión de pigmento resultante puede aumentar su estabilidad en almacenamiento. El límite superior del valor de pH del líquido de dispersión en agua de pigmento B no está particularmente limitado. Sin embargo, el valor de pH del líquido de dispersión en agua de pigmento B es preferiblemente de no más de 11 y más preferiblemente no más de 10,5 con el fin de impedir que los elementos de una impresora o un aparato de impresión se vean influidos de manera adverso por ello.
El método de medición del valor de pH no está particularmente limitado, y se usa preferiblemente el método de medición de pH que usa un electrodo de vidrio tal como se menciona en la norma JIS Z 8802 desde el punto de vista de buena conveniencia y alta precisión.
[Producción de tinta a base de agua]
La tinta a base de agua de la presente invención puede producirse de manera eficiente mediante un procedimiento que incluye las siguientes etapas 1, 3 y 4, o un procedimiento que incluye las siguientes etapas 1' a 4', aunque el método de producción no está particularmente limitado a los mismos.
Etapa 1: someter una mezcla que contiene el pigmento de complejo metálico de azometina (A), el polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g y agua (mezcla de pigmento) a tratamiento de dispersión para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento;
Etapa 3: someter el líquido de dispersión en agua de pigmento obtenido en la etapa 1 a tratamiento de reticulación con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para obtener el líquido de dispersión en agua de pigmento B en el que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) se incorpora en el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante el tratamiento de reticulación;
y el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn, y
Etapa 4: mezclar el líquido de dispersión en agua de pigmento B obtenido en la etapa 3 con un disolvente orgánico
(D) para obtener la tinta a base de agua.
Etapa 1': someter una mezcla que contiene el pigmento de complejo metálico de azometina (A), el polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g, un disolvente orgánico y agua (mezcla de pigmento) a tratamiento de dispersión para obtener un líquido de dispersión de pigmento;
Etapa 2': eliminar el disolvente orgánico a partir del líquido de dispersión de pigmento obtenido en la etapa 1' para obtener el líquido de dispersión en agua de pigmento A;
Etapa 3': someter el líquido de dispersión en agua de pigmento A obtenido en la etapa 2' a tratamiento de reticulación con el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para obtener el líquido de dispersión en agua de pigmento B en el que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) se incorpora en el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante el tratamiento de reticulación;
y el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn, y
Etapa 4': mezclar el líquido de dispersión en agua de pigmento B obtenido en la etapa 3' con el disolvente orgánico (D) para obtener la tinta a base de agua.
Los detalles de las etapas 1 y 3 y las etapas 1' a 3' son los mismos que los descritos con respecto a las etapas 1 y 3 y las etapas 1' a 3' en el párrafo [Producción de partículas poliméricas que contienen pigmento] mencionado anteriormente.
La etapa 4 es la etapa de mezclar el líquido de dispersión en agua de pigmento B obtenido en la etapa 3 o la etapa 3' con el disolvente orgánico (D) para obtener la tinta a base de agua. El método de dispersión usado en la etapa 4 no está particularmente limitado.
<Disolvente orgánico (D)>
El disolvente orgánico (D) se usa desde el punto de vista de mejorar adicionalmente la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante, etc. El disolvente orgánico usado anteriormente contiene uno o más disolventes orgánicos que tienen un punto de ebullición no menor de 90 °C, y el punto de ebullición del disolvente orgánico (D) (en cuanto al valor medio ponderado de los puntos de ebullición de los disolventes orgánicos respectivos contenidos en el mismo) es no mayor de 250 °C. El valor medio ponderado de los puntos de ebullición de los disolventes orgánicos respectivos contenidos en el disolvente orgánico (D) es preferiblemente no menor de 150 °C y más preferiblemente no menor de 180 °C desde el punto de vista de suprimir la adhesión o fijación de la tinta, y también es preferiblemente no mayor de 245 °C, más preferiblemente no mayor de 220 °C e incluso más preferiblemente no mayor de 200 °C desde el punto de vista de mejorar la calidad de imagen del material impreso resultante.
Desde el punto de vista de mejorar la calidad de imagen del material impreso resultante, como ejemplos adecuados del disolvente orgánico mencionado anteriormente, se prefiere al menos un disolvente orgánico seleccionado del grupo que consiste en un alcohol polihidroxilado y un alquil éter de alcohol polihidroxilado.
Los ejemplos del alcohol polihidroxilado incluyen etilenglicol, dietilenglicol, polietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, 1,3-propanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 3-metil-1,3-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 2-metil-2,4-pentanodiol, 1,2,6-hexanotriol, 1,2,4-butanotriol, 1,2,3-butanotriol, potriol, etc. Además, pueden usarse trietilenglicol (punto de ebullición (p.e.) de 285 °C), tripropilenglicol (p.e. de 273 °C), glicerina (p.e. de 290 °C) y similares en combinación con el compuesto que tiene un punto de ebullición menor de 250 °C, preferiblemente el compuesto que tiene un punto de ebullición menor de 230 °C. Entre estos alcoholes polihidroxilados, se prefieren etilenglicol (p.e. de 197 °C), propilenglicol (p.e. de 188 °C) y dietilenglicol (p.e. de 244 °C), y se prefieren más etilenglicol y propilenglicol.
Los ejemplos del alquil éter de alcohol polihidroxilado incluyen monoetil éter de etilenglicol, monobutil éter de etilenglicol, monometil éter de dietilenglicol, monoetil éter de dietilenglicol, monoisopropil éter de dietilenglicol, monobutil éter de dietilenglicol, monometil éter de trietilenglicol, monoisobutil éter de trietilenglicol, monometil éter de tetraetilenglicol, monoetil éter de propilenglicol, monobutil éter de dipropilenglicol, monobutil éter de tripropilenglicol, etc. Además, pueden usarse monobutil éter de trietilenglicol (p.e. de 276 °C) y similares en combinación con el compuesto que tiene un punto de ebullición menor de 250 °C, preferiblemente el compuesto que tiene un punto de ebullición menor de 230 °C. Entre estos alquil éteres de alcohol polihidroxilado, se prefieren monoisopropil éter de dietilenglicol (p.e. de 207 °C) y monometil éter de dipropilenglicol (p.e. de 188 °C), y se prefiere más monoisopropil éter de dietilenglicol.
El disolvente orgánico puede incluir además otro(s) disolvente(s) orgánico(s) además del alcohol polihidroxilado y alquil éter de alcohol polihidroxilado mencionados anteriormente. Los ejemplos de otro(s) disolvente(s) orgánico(s) incluyen compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, amidas, aminas, compuestos que contienen azufre y similares. Estos otros disolventes orgánicos se mantienen preferiblemente en estado líquido en condiciones ambientales de 25 °C.
La tinta a base de agua de la presente invención puede contener una pluralidad de disolventes orgánicos. El contenido de los disolventes orgánicos que tienen un punto de ebullición mayor de 250 °C en el disolvente orgánico (D) es preferiblemente de menos del 10% en masa, más preferiblemente no más del 5% en masa, incluso más preferiblemente no más del 3 % en masa, además incluso más preferiblemente no más del 1 % en masa y todavía además incluso más preferiblemente el 0 % en masa desde el punto de vista de mejorar la calidad de imagen del material impreso resultante.
La tinta a base de agua de la presente invención también puede contener, si es necesario, diversos aditivos que pueden usarse habitualmente en tintas a base de agua ordinarias, tales como un tensioactivo, un agente humectante, un penetrante, un humectante, un dispersante, un modificador de viscosidad, un controlador de pH, un agente desespumante, un agente antiséptico, un agente de resistencia al moho, un agente de prevención de óxido, un antioxidante, etc.
(Tensioactivo)
El tensioactivo puede añadirse a la tinta a base de agua con el fin de controlar propiedades de la tinta tales como la tensión superficial, etc. Los ejemplos del tensioactivo incluyen un tensioactivo aniónico, un tensioactivo no iónico, un tensioactivo catiónico y un tensioactivo anfótero. De estos tensioactivos, se prefieren un tensioactivo aniónico y un tensioactivo no iónico.
Los ejemplos del tensioactivo aniónico incluyen sales de ácido alquilbencenosulfónico, sales de ácido alquilfenilsulfónico, sales de ácido alquilnaftalenosulfónico, sales de ácidos grasos superiores, sales de ésteres de ácido sulfúrico de ésteres de ácidos grasos superiores, sales de ácido sulfónico de ésteres de ácidos grasos superiores, sales de ésteres de ácido sulfúrico y sales de ácido sulfónico de éteres de alcoholes superiores, sales de ácido (alquil superior)-sulfosuccínico, sales de ácido alquil éter carboxílico de polioxietileno, sales de ácido alquil éter sulfúrico de polioxietileno, sales de ácido alquilfosfórico, sales de ácido alquil éter fosfórico de polioxietileno, etc. Los ejemplos del tensioactivo no iónico incluyen alquil éteres de polioxietileno, alquil fenil éteres de polioxietileno, ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, ésteres de ácidos grasos de sorbitano, ésteres de ácidos grasos de polioxietileno-sorbitano, ésteres de ácidos grasos de polioxietileno-sorbitol, ésteres de ácidos grasos de glicerina, ésteres de ácidos grasos de polioxietileno-glicerina, ésteres de ácidos grasos de poliglicerina, ésteres de ácidos grasos de sacarosa, alquilaminas de polioxietileno, amidas de ácidos grasos de polioxietileno, alquilolamidas de ácidos grasos, alquilalcanolamidas, acetilenglicol, aductos de oxietileno de acetilenglicol, copolímeros de bloque de polietilenglicol/polipropilenglicol, etc.
Como otro tensioactivo, también puede usarse un tensioactivo a base de silicona tal como aductos de oxietileno de polisiloxano, un tensioactivo a base de flúor, etc.
Estos tensioactivos pueden usarse solos o en forma de una mezcla de cualesquiera dos o más de los mismos. El contenido del tensioactivo en la tinta a base de agua no está particularmente limitado, y es de desde el 0,001 hasta el 3 % en masa, preferiblemente desde el 0,01 hasta el 2 % en masa y más preferiblemente desde el 0,1 hasta el 1,0 % en masa.
Los contenidos de los componentes respectivos en la tinta a base de agua de la presente invención así como las propiedades de la tinta son los siguientes.
(Contenido de pigmento de complejo metálico de azometina (A))
El contenido del pigmento (A) en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos del 2 % en masa, más preferiblemente no menos del 2,5 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 3 % en masa desde el punto de vista de aumentar la densidad óptica de la tinta a base de agua tras la impresión, y también es preferiblemente de no más del 12% en masa, más preferiblemente no más del 10% en masa, incluso más preferiblemente no más del 8 % en masa y además incluso más preferiblemente no más del 6 % en masa desde el punto de vista de reducir la viscosidad de la tinta a base de agua tras la volatilización del disolvente a partir de la misma y mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua en condiciones de alta temperatura. (Contenido total de pigmento de complejo metálico de azometina (A) y polímero que contiene grupos aromáticos (B)) El contenido total del pigmento (A) y el polímero que contiene grupos aromáticos (B) en la tinta a base de agua es
preferiblemente de no menos del 1,5% en masa, más preferiblemente no menos del 1,8% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 2,0 % en masa y además incluso más preferiblemente no menos del 2,2 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 15 % en masa, más preferiblemente no más del 12 % en masa, incluso más preferiblemente no más del 10 % en masa y además incluso más preferiblemente no más del 9 % en masa. La razón en masa del pigmento de complejo metálico de azometina (A) con respecto al polímero que contiene grupos aromáticos (B) [(A)/(B)] es de no menos de 1,4, preferiblemente no menos de 1,6, más preferiblemente no menos de 1,8, incluso más preferiblemente no menos de 2,0 y además incluso más preferiblemente no menos de 2,2, y también es de no más de 3,2, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento y la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua. Más específicamente, la razón en masa [(A)/(B)] es preferiblemente de no menos de 1,6 y no más de 3,2, más preferiblemente no menos de 1,8 y no más de 3,2, incluso más preferiblemente no menos de 2,0 y no más de 3,2 y además incluso más preferiblemente no menos de 2,2 y no más de 3,2 desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento y la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua.
(Contenido de disolvente orgánico (D))
El contenido del disolvente orgánico (D) en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos del 20 % en masa, más preferiblemente no menos del 30 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 35 % en masa, y también es preferiblemente no más del 70 % en masa, más preferiblemente no más del 60 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 55 % en masa, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento y la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua.
El contenido de propilenglicol en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos del 10 % en masa, más preferiblemente no menos del 15 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 20 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 60 % en masa, más preferiblemente no más del 50 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 45 % en masa, desde el mismo punto de vista tal como se describió anteriormente. (Contenido de agua)
El contenido de agua en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos del 30 % en masa, más preferiblemente no menos del 40 % en masa e incluso más preferiblemente no menos del 45 % en masa, y también es preferiblemente de no más del 80 % en masa, más preferiblemente no más del 70 % en masa e incluso más preferiblemente no más del 65 % en masa, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento y la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua.
(Propiedades de la tinta a base de agua)
La viscosidad de la tinta a base de agua tal como se mide a 32 °C es preferiblemente de no menos de 2,0 mPa ■ s, más preferiblemente no menos de 3,0 mPa ■ s e incluso más preferiblemente no menos de 5,0 mPa ■ s, y también es preferiblemente de no más de 12 mPa ■ s, más preferiblemente no más de 9,0 mPa ■ s e incluso más preferiblemente no más de 7,0 mPa ■ s, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante.
El valor de pH de la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos de 7,0, más preferiblemente no menos de 7,2 e incluso más preferiblemente no menos de 7,5 desde el punto de vista de mejorar adicionalmente la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante, y también es preferiblemente de no más de 11,0, más preferiblemente no más de 10,0 e incluso más preferiblemente no más de 9,5 desde el punto de vista de mejorar la resistencia de los elementos a la tinta a base de agua y suprimir la irritación cutánea.
La tinta a base de agua de la presente invención es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento y capaz de proporcionar un buen material impreso, y, por tanto, puede usarse de manera adecuada como tinta para impresión por flexografía, impresión por huecograbado o impresión por chorro de tinta. Además, la tinta a base de agua de la presente invención es excelente en cuanto a capacidad de mantenimiento cuando se usa en un método de impresión por chorro de tinta, y, por tanto, se usa preferiblemente como tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta.
La tinta a base de agua de la presente invención se carga en un aparato de impresión por chorro de tinta convencionalmente conocido a partir del cual se expulsan gotitas de la tinta sobre un medio de impresión para imprimir caracteres o imágenes, etc., en el medio de impresión.
El aparato de impresión por chorro de tinta puede ser cualquiera de un tipo de inyección continua (un tipo de control de carga, un tipo de pulverización, etc.), un tipo según demanda (un tipo piezoeléctrico, un tipo térmico, un tipo de atracción electrostática, etc.) y similares. Se prefiere más que la tinta a base de agua de la presente invención se use como tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta usando un aparato de impresión por chorro de tinta de tipo piezoeléctrico.
Los ejemplos del medio de impresión que puede usarse en la presente invención incluyen un papel normal de alta absorción de agua, un papel estucado de baja absorción de agua y una película de baja absorción de agua. Los ejemplos específicos del papel estucado incluyen un papel estucado brillante versátil, un papel estucado brillante espumado multicolor, etc. Los ejemplos específicos de la película incluyen una película de poliéster, una película de poli(cloruro de vinilo), una película de polipropileno, una película de polietileno, etc.
Ejemplos
En los siguientes ejemplos de producción, ejemplos de preparación, ejemplos y ejemplos comparativos, las “parte(s)” y el “%” indican “parte(s) en masa” y “% en masa”, respectivamente, a menos que se especifique lo contrario.
(1) Medición de peso molecular promedio en peso del polímero que contiene grupos aromáticos
El peso molecular promedio en peso del polímero que contiene grupos aromáticos se midió mediante cromatografía de permeación en gel [aparato de CPG: “HLC-8120GPC” disponible de Tosoh Corporation; columnas: “TSK-GEL, a-M” x 2 disponibles de Tosoh Corporation; velocidad de flujo: 1 ml/min] usando una disolución preparada disolviendo ácido fosfórico (reactivo garantizado) disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation y bromuro de litio (reactivo) disponible de Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., en N,N-dimetilformamida (para cromatografía de líquido de alto rendimiento) disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation de manera que las concentraciones de ácido fosfórico y bromuro de litio en la resultante disolución resultantes fueron de 60 mmol/l y 50 mmol/l, respectivamente, como eluyente, y usando poliestirenos monodispersos que tenían pesos moleculares conocidos como sustancia patrón de referencia.
(2) Cálculo de índices de acidez de los polímeros que contienen grupos aromáticos
Los índices de acidez de los polímeros se calcularon a partir de las razones en masa entre los monómeros que constituyen los polímeros respectivos.
El índice de acidez del polímero B1 obtenido en el ejemplo de producción 1 fue de 104 mg de KOH/g como valor calculado.
El índice de acidez del polímero B2 obtenido en el ejemplo de producción 2 fue de 327 mg de KOH/g como valor calculado.
El índice de acidez del polímero B3 obtenido en el ejemplo de producción comparativo 1 fue de 70 mg de KOH/g como valor calculado.
(3) Medición de contenido de sólidos del líquido de dispersión en agua de pigmento
Se pesó sulfato de sodio secado hasta peso constante en un desecador y se cargó a una cantidad de 10,0 g en un recipiente de polipropileno de 30 ml (9: 40 mm; altura: 30 mm), y se añadió al recipiente aproximadamente 1,0 g de una muestra que va a medirse. Se mezcló el contenido del recipiente y luego se pesó con precisión. Se mantuvo la mezcla resultante en el recipiente a 105 °C durante 2 horas para eliminar los componentes volátiles a partir de la misma, y se permitió que reposara adicionalmente en un desecador durante 15 minutos para medir la masa de la misma. La masa de la muestra después de eliminar los componentes volátiles a partir de la misma se consideró como la masa de sólidos en la misma. El contenido de sólidos de la muestra se calculó dividiendo la masa de los sólidos entre la masa de la muestra inicialmente añadida.
(4) Medición de tasa de solubilidad en agua del compuesto epoxídico polifuncional
Se cargó un tubo de vidrio (9 de 25 mm de diámetro * 250 mm de altura) con 90 partes en masa de agua sometida a intercambio iónico y 10 partes en masa de un agente de reticulación a temperatura ambiente (25 °C). Se permitió que reposara el tubo de vidrio así cargado durante 1 hora en un baño termostático controlado a una temperatura de agua de 25 °C. A continuación, se agitó vigorosamente el contenido del tubo de vidrio durante 1 minuto, y luego se colocó el tubo de vidrio nuevamente en el baño termostático, seguido de permitir que reposara el tubo de vidrio en el baño durante 10 minutos. Luego, se midió la masa de componentes no disueltos en el tubo de vidrio para calcular la tasa de solubilidad en agua (% en masa) del agente de reticulación.
(5) Medición de tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento
Las partículas se sometieron a análisis acumulado usando un sistema de análisis de partículas por láser “n.° de modelo: ELS-8000” disponible de Otsuka Electrics Co., Ltd., para medir el tamaño de partícula promedio de las mismas. La medición se llevó a cabo usando un líquido de dispersión preparado diluyendo la dispersión que va a medirse con agua para ajustar la concentración de las partículas en la dispersión al 5 * 10-3 % en peso. Además, la
medición se llevó a cabo en las condiciones que incluían una temperatura de 25 °C, un ángulo entre luz incidente y detector de 90° y un número acumulado de 100 veces, y se introdujo un índice de refracción de agua (1,333) en el sistema de análisis como índice de refracción del medio de dispersión. El tamaño de partícula promedio acumulado así medido de las partículas se definió como tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento.
<Preparación de dispersante polimérico>
Ejemplo de producción 1 (Producción de disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B1)
Los monómeros, el disolvente (metil etil cetona: MEK) y el agente de transferencia de cadena de polimerización (2-mercaptoetanol) mostrados en la columna “Disolución monomérica inicialmente cargada” en la tabla 1 se cargaron en un recipiente de reacción equipado con dos embudos de goteo 1 y 2 y se mezclaron entre sí, y se reemplazó la atmósfera interior del recipiente de reacción por gas de nitrógeno, obteniendo de ese modo una disolución monomérica inicialmente cargada.
Por otro lado, los monómeros, el disolvente, el iniciador de polimerización “V-65” (nombre comercial; 2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo)) disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation y el agente de transferencia de cadena de polimerización mostrados en la columna “Disolución monomérica de goteo 1” en la tabla 1 se mezclaron entre sí para obtener una disolución monomérica de goteo 1. La disolución monomérica de goteo 1 así obtenida se cargó en el embudo de goteo 1, y se reemplazó la atmósfera interior del embudo de goteo 1 por gas de nitrógeno. Además, los monómeros, el disolvente, el iniciador de polimerización y el agente de transferencia de cadena de polimerización mostrados en la columna “Disolución monomérica de goteo 2” en la tabla 1 se mezclaron entre sí para obtener una disolución monomérica de goteo 2. La disolución monomérica de goteo 2 así obtenida se cargó en el embudo de goteo 2, y se reemplazó la atmósfera interior del embudo de goteo 2 por gas de nitrógeno.
En una atmósfera de nitrógeno, la disolución monomérica inicialmente cargada en el recipiente de reacción se mantuvo a 77 °C mientras se agitaba, y la disolución monomérica de goteo 1 en el embudo de goteo 1 se añadió gradualmente gota a gota al recipiente de reacción durante 3 horas. A continuación, la disolución monomérica de goteo 2 en el embudo de goteo 2 se añadió gradualmente gota a gota al recipiente de reacción durante 2 horas. Después de completarse la adición gota a gota, se agitó la disolución mixta en el recipiente de reacción a 77 °C durante 0,5 horas.
Luego, se añadió una disolución de iniciador de polimerización preparada disolviendo 0,6 partes del iniciador de polimerización “V-65” mencionado anteriormente en 27,0 partes de metil etil cetona a la disolución mixta en el recipiente de reacción, y se envejeció la disolución de reacción resultante a 77 °C durante 1 hora mientras se agitaba. El procedimiento mencionado anteriormente que incluía la preparación y la adición de la disolución de iniciador de polimerización y el envejecimiento de la disolución de reacción se repitió cinco veces más. Luego, mientras que se mantenía la disolución de reacción en el recipiente de reacción a 80 °C durante 1 hora, se añadió a la misma metil etil cetona, obteniendo de ese modo una disolución de un polímero que contiene grupos aromáticos B1 (contenido de sólidos: 40,8 %).
El peso molecular promedio en peso y el índice de acidez del polímero que contiene grupos aromáticos B1 así obtenido fueron de 52.700 y 104 mg de KOH/g, respectivamente. Además, el polímero que contiene grupos aromáticos B1 resultante se secó hasta peso constante a 105 °C durante 2 horas, y el polímero así secado se disolvió entonces en agua para preparar una disolución acuosa de polímero que tenía una concentración del 5 x 10‘3 % en masa en cuanto a contenido de sólidos de la misma. Como resultado, se confirmó que el tamaño de partícula promedio de las partículas de polímero B1 en la disolución era de 89 nm.
Mientras tanto, los detalles de los monómeros respectivos mostrados en la tabla 1 fueron los siguientes.
Macrómero de estireno: “AS-6(S)” (peso molecular promedio en número: 6000; 50 % en masa de disolución de metil isobutil cetona) disponible de Toagosei Co., Ltd.
M-40G: monometacrilato de metoxipolietilenglicol “NK ESTER M-40G” (número molar promedio de adición de óxido de etileno: 4; grupo terminal: grupo metoxilo) disponible de Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
TABLA 1
Ejemplo de producción 2 (Producción de disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B2)
Se mezclaron 84 partes de ácido acrílico, 108 partes de estireno y 8 partes de a-metilestireno para preparar una disolución de mezcla de monómeros. Se cargaron 20 partes de MEK y 0,3 partes de 2-mercaptoetanol como agente de transferencia de cadena de polimerización así como el 10 % de la disolución de mezcla de monómeros preparada anteriormente en un recipiente de reacción y se mezclaron entre sí, y luego se reemplazó completamente la atmósfera interior del recipiente de reacción por gas de nitrógeno.
Por otro lado, se cargó una disolución mixta preparada mezclando el 90 % restante de la disolución de mezcla de monómeros, 0,27 partes del agente de transferencia de cadena de polimerización mencionado anteriormente, 60 partes de MEK y 2,2 partes de un iniciador de polimerización por radicales azoico “V-65” en un embudo de goteo. En una atmósfera de nitrógeno, se calentó la disolución de mezcla de monómeros en el recipiente de reacción hasta 65 °C mientras se agitaba, y luego se añadió gota a gota la disolución mixta en el embudo de goteo en el mismo durante 3 horas. Después de transcurrir 2 horas desde la completitud de la adición gota a gota mientras que se mantenía la disolución mixta a 65 °C, se añadió a la disolución mixta una disolución preparada disolviendo 0,3 partes del iniciador de polimerización mencionado anteriormente en 5 partes de MEK, y se envejeció adicionalmente la disolución de reacción resultante a 65 °C durante 2 horas y luego a 70 °C durante 2 horas para obtener de ese modo una disolución de polímero que contiene grupos carboxilo (B2) (contenido de sólidos: 71,0%; peso molecular promedio en peso del polímero: 16500; índice de acidez del polímero: 327 mg de KOH/g).
Ejemplo de producción comparativo 3
Se mezclaron 18 partes de ácido acrílico, 174 partes de estireno y 8 partes de a-metilestireno para preparar una disolución de mezcla de monómeros. El procedimiento posterior se llevó a cabo de la misma manera que en el ejemplo de producción 2, obteniendo de ese modo una disolución de polímero que contiene grupos carboxilo B3 (peso molecular promedio en peso del polímero: 19000; índice de acidez del polímero: 70 mg de KOH/g).
Ejemplo de preparación 1 (Preparación de líquido de dispersión en agua 1 de partículas poliméricas que contienen pigmento)
(1) Se mezclaron entre sí la disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B1 (contenido de sólidos: 40,8%) obtenida en el ejemplo de producción 1 y m Ek en cantidades de 147,1 g y 119,1 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una disolución en MEK del polímero que contiene grupos aromáticos B1. Se cargó la disolución en MEK resultante del polímero que contiene grupos aromáticos B1 en un dispersador de 2 l de capacidad, y mientras se agitaba la disolución a 1400 rpm, se añadieron a la misma 591,8 g de agua sometida a intercambio iónico, 16,0 g de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5 N y 1,9 g de una disolución acuosa de amoniaco al 25 % de manera que el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por hidróxido de sodio se ajustó al 60 % en mol y el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por amoniaco se ajustó al 25 % en mol. Se agitó la disolución de reacción resultante a 2000 rpm durante 15 minutos mientras se enfriaba la disolución en un baño de agua a 0 °C.
Luego, se añadieron 180 g de pigmento amarillo C.I. 150 “Bayscript Yellow 4GF” disponible de LANXESS AG a la disolución de reacción, y se agitó la mezcla resultante a 6400 rpm durante 1 hora. Se sometió la mezcla de pigmento resultante a tratamiento de dispersión mediante un método de circulación usando un dispersador de medios “Ultra Apex Mill; n.° de modelo: UAM-1” disponible de Kotobuki Industries Co., Ltd., empaquetado con perlas de zircona de 9 de 0,05 mm “YTZ Ball” (como partículas de medio de dispersión producidas mediante un método de granulación)
disponibles de Nikkato Corporation (tasa de empaquetamiento de perlas: 80 %) en las condiciones de una velocidad periférica de cuchilla de agitación de 12 m/s y una velocidad de flujo de circulación de 500 ml/min durante 2 horas. A continuación, se sometió adicionalmente la dispersión así obtenida a tratamiento de dispersión a alta presión bajo una presión de 150 MPa usando un dispersador de alta presión “Microfluidizer” disponible de Microfluidics Corporation haciendo pasar la dispersión a través del dispositivo 3 veces, obteniendo de ese modo un producto de tratamiento de dispersión. Se confirmó que el contenido de sólidos del producto de tratamiento de dispersión resultante era del 23,0 % en masa.
(2) Se cargó un matraz con forma de berenjena de 2 l con 1000 g del producto de tratamiento de dispersión obtenido en la etapa anterior, y luego se añadieron al mismo 533,3 g de agua sometida a intercambio iónico (contenido de sólidos: 15,0% en masa). Se mantuvo la mezcla resultante bajo una presión de 0,09 MPa en un baño de agua templada ajustado a 32 °C durante 3 horas usando un aparato de destilación rotatorio “Rotary Evaporator N-1000S” disponible de Tokyo Rikakikai Co., Ltd., que funcionaba a una velocidad de rotación de 50 rpm para eliminar el disolvente orgánico a partir de la misma. Además, la temperatura del baño de agua templada se ajustó a 62 °C y la presión en el aparato se redujo hasta 0,07 MPa, y la disolución de reacción se concentró en estas condiciones hasta que el contenido de sólidos de la disolución de reacción alcanzó el 25,0 % en masa.
(3) Se cargó la disolución concentrada así obtenida en un rotor angular de 500 ml, y se sometió a separación centrífuga usando una centrífuga de enfriamiento de alta velocidad “himac CR22G” (ajuste de temperatura: 20 °C) disponible de Hitachi Koki Co., Ltd., a 7000 rpm durante 20 minutos. Después de eso, se sometió la porción de fase líquida resultante a tratamiento de filtración a través de un filtro de membrana de 5 μm de malla “Minisart” disponible de Sartorius Inc.
Se mezclaron 400 gramos del filtrado resultante (pigmento amarillo C.I. 150: 73,5 g; polímero que contiene grupos aromáticos B1: 24,5 g) con 52,42 g de agua sometida a intercambio iónico y luego con 1,37 g de “Ploxel LVS” (agente de resistencia al moho; contenido de componente activo: 20 %) disponible de Arch Chemicals Japan, Inc., y se mezclaron adicionalmente con 2,35 g de poliglicidil éter de trimetilolpropano “DENACOL EX-321” (peso molecular: 302; equivalente epoxídico: 140; tasa de solubilidad en agua: 27%) como agente de reticulación disponible de Nagase ChemteX Corporation, seguido de la agitación de la mezcla resultante a 70 °C durante 3 horas (grado de reticulación: 40 % en mol). Se enfrió la disolución de reacción obtenida hasta 25 °C, y luego se sometió a tratamiento de filtración a través del filtro de 5 μm de malla mencionado anteriormente. Además, se mezcló el producto filtrado obtenido con agua sometida a intercambio iónico para ajustar el contenido de sólidos de la dispersión resultante al 22,0 % en masa, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 1 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 110 nm).
Ejemplo de preparación 2 (Preparación de líquido de dispersión en agua 2 de partículas poliméricas que contienen pigmento)
Se pesó el polímero producido secando la disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B2 (contenido de sólidos: 71,0%) obtenida en el ejemplo de producción 2 a presión reducida en una cantidad de 58,1 partes, y se mezcló con 71,5 partes de MEK. Luego, se añadieron adicionalmente 23,6 partes de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5N (hidróxido de sodio como componentes sólidos: 16,9%; para valoración volumétrica) disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation a la disolución mixta resultante para neutralizar el polímero de manera que la razón del número de moles del hidróxido de sodio con respecto al número de moles de grupos carboxilo del polímero fue del 40 % (grado de neutralización: 40 % en mol), seguido de la adición adicional de 695,1 partes de agua sometida a intercambio iónico a la misma. Luego, se añadieron a la mezcla resultante 200 g del pigmento amarillo C.I. 150 “Bayscript Yellow 4GF” mencionado anteriormente. Se agitó la dispersión así obtenida a 20 °C durante 60 minutos usando un dispersador “ULTRA DISPER” (nombre comercial) disponible de Asada Iron Works Co., Ltd., mientras se hacía funcionar la cuchilla de dispersador del mismo a una velocidad de rotación de 7000 rpm.
Se trató la mezcla de pigmento resultante usando el dispersador de medios “UAM-1” mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(1), obteniendo de ese modo un producto de tratamiento de dispersión.
(2) Se cargó un matraz con forma de berenjena de 2 l con 1000 g del producto de tratamiento de dispersión obtenido en la etapa anterior, y luego se añadieron al mismo 666,7 g de agua sometida a intercambio iónico (contenido de sólidos: 15,0% en masa). Se concentró la disolución resultante usando el evaporador rotatorio mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(2) hasta que el contenido de sólidos de la disolución alcanzó el 25,0 % en masa.
(3) Se sometió la disolución concentrada así obtenida a tratamiento de filtración de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(3).
Se mezclaron 400 gramos del filtrado resultante (pigmento amarillo C.I. 150: 76,0 g; polímero que contiene grupos
aromáticos B2: 22,1 g) con 61,61 g de agua sometida a intercambio iónico, y se mezclaron adicionalmente con 1,08 g de “Ploxel LVS” (agente de resistencia al moho) mencionado anteriormente y luego con 4,86 g de “DENACOL EX-321L” (agente de reticulación) mencionado anteriormente, seguido de la agitación de la mezcla resultante a 70 °C durante 3 horas (grado de reticulación: 40 % en mol). Se enfrió la disolución de reacción obtenida hasta 25 °C, y luego se sometió a tratamiento de filtración a través del filtro de 5 μm de malla mencionado anteriormente. Además, se mezcló el producto filtrado obtenido con agua sometida a intercambio iónico para ajustar el contenido de sólidos de la mezcla resultante al 22,0 % en masa, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 2 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 110 nm).
Ejemplo de preparación 3 (Preparación de líquido de dispersión en agua 3 de partículas poliméricas que contienen pigmento)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo de preparación 1, excepto porque el pigmento usado en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por pigmento amarillo C.I. 74 “Fast Yellow 7414” disponible de Sanyo Color Works, Ltd., obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 3 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 110 nm).
Ejemplo de preparación 4 (Preparación de líquido de dispersión en agua 4 de partículas poliméricas que contienen pigmento)
Se pesó el polímero producido secando la disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B3 (índice de acidez del polímero: 70 mg de KOH/g) obtenida en el ejemplo de producción comparativo 3 a presión reducida en una cantidad de 58,1 partes, y se mezcló con 70,7 partes de MEK. Luego, se añadieron adicionalmente 6,9 partes de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5N (hidróxido de sodio como componentes sólidos: 16,9%) disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation a la disolución mixta resultante para neutralizar el polímero de manera que la razón del número de moles del hidróxido de sodio con respecto al número de moles de grupos carboxilo del polímero fue del 40 % (grado de neutralización: 40 % en mol), seguido de la adición adicional de 701,3 partes de agua sometida a intercambio iónico a la misma. Luego, se añadieron a la mezcla resultante 200 g del pigmento amarillo C.I. 150 “Bayscript Yellow 4GF” mencionado anteriormente. Se agitó la dispersión así obtenida a 20 °C durante 60 minutos usando el dispositivo “ULTRA DISPER” mencionado anteriormente mientras se hacía funcionar la cuchilla de dispersador del mismo a una velocidad de rotación de 7000 rpm.
Se trató la mezcla de pigmento resultante usando el dispersador de medios “UAM-1” mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(1), obteniendo de ese modo un producto de tratamiento de dispersión.
(2) Se cargó un matraz con forma de berenjena de 2 l con 1000 g del producto de tratamiento de dispersión obtenido en la etapa anterior, y luego se añadieron al mismo 666,7 g de agua sometida a intercambio iónico (contenido de sólidos: 15,0% en masa). Se concentró la disolución resultante usando el evaporador rotatorio mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(2) hasta que el contenido de sólidos de la disolución alcanzó el 25,0 % en masa.
(3) Se sometió la disolución concentrada así obtenida a separación centrífuga y luego a tratamiento de filtración de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(3).
Se mezclaron 400 gramos del filtrado resultante (pigmento amarillo C.I. 150: 76,0 g; polímero que contiene grupos aromáticos B3: 22,1 g) con 49,46 g de agua sometida a intercambio iónico, y se mezclaron adicionalmente con 1,03 g de “Ploxel LVS” (agente de resistencia al moho) mencionado anteriormente y luego con 1,42 g de “DENACOL EX-321L” (agente de reticulación) mencionado anteriormente, seguido de la agitación de la mezcla resultante a 70 °C durante 3 horas. Se enfrió la disolución de reacción obtenida hasta 25 °C, y luego se sometió a tratamiento de filtración a través del filtro de 5 μm de malla mencionado anteriormente. Además, se mezcló el producto filtrado obtenido con agua sometida a intercambio iónico para ajustar el contenido de sólidos de la mezcla resultante al 22,0 % en masa, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 4 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 160 nm). Ejemplo de preparación 5 (Preparación de líquido de dispersión en agua 5 de partículas poliméricas que contienen pigmento) 1
(1) Se mezclaron entre sí la disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B1 (contenido de sólidos: 40,8 %) obtenida en el ejemplo de producción 1 y metil etil cetona (MEK) en cantidades de 223,0 g y 73,6 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una disolución en MEK del polímero que contiene grupos aromáticos B1. Se cargó la disolución en MEK resultante del polímero que contiene grupos aromáticos B1 en un dispersador de 2 l de capacidad, y mientras se agitaba la disolución a 1400 rpm, se añadieron a la misma 582,6 g de agua sometida a intercambio iónico, 24,2 g de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5 N y 2,9 g de una disolución acuosa de amoniaco al 25 % de manera que el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por
hidróxido de sodio se ajustó al 60 % en mol y el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por amoniaco se ajustó al 25 % en mol. Se agitó la disolución de reacción resultante a 2000 rpm durante 15 minutos mientras se enfriaba la disolución en un baño de agua a 0 °C. Luego, se añadieron 147,0 g del pigmento amarillo C.I. 150 “Bayscript Yellow 4GF” mencionado anteriormente a la disolución de reacción, y se agitó la mezcla resultante a 6400 rpm durante 1 hora. Se sometió la mezcla de pigmento resultante a tratamiento de dispersión usando el dispersador de medios “UAM-1” mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(1). A continuación, se sometió adicionalmente la dispersión así obtenida a tratamiento de dispersión de alta presión bajo una presión de 150 MPa usando el dispositivo “Microfluidizer” mencionado anteriormente disponible de Microfluidics Corporation haciendo pasar la dispersión a través del dispositivo 3 veces, obteniendo de ese modo un producto de tratamiento de dispersión.
(2) Se cargó un matraz con forma de berenjena de 2 l con 1000 g del producto de tratamiento de dispersión obtenido en la etapa anterior, y luego se añadieron al mismo 533,3 g de agua sometida a intercambio iónico (contenido de sólidos: 15,0% en masa). Se concentró la disolución resultante usando el evaporador rotatorio mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(2) hasta que el contenido de sólidos de la disolución alcanzó el 25,0 % en masa.
(3) Se sometió la disolución concentrada así obtenida a separación centrífuga y luego a tratamiento de filtración de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(3).
Se mezclaron 400 gramos del filtrado resultante (pigmento amarillo C.I. 150: 60,5 g; polímero que contiene grupos aromáticos B1: 37,5 g) con 56,81 g de agua sometida a intercambio iónico, y se mezclaron adicionalmente con 1,39 g de “Ploxel LVS” (agente de resistencia al moho) mencionado anteriormente y luego con 3,59 g de “DENACOL EX-321L” (agente de reticulación) mencionado anteriormente, seguido de la agitación de la mezcla resultante a 70 °C durante 3 horas. Se enfrió la disolución de reacción obtenida hasta 25 °C, y luego se sometió a tratamiento de filtración a través del filtro de 5 μm de malla mencionado anteriormente. Además, se mezcló el producto filtrado obtenido con agua sometida a intercambio iónico para ajustar el contenido de sólidos de la mezcla resultante al 22,0 % en masa, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 5 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 110 nm). Ejemplo de preparación 6 (Producción de líquido de dispersión en agua 6 de partículas poliméricas que contienen pigmento)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo de preparación 1, excepto porque las cantidades de agua sometida a intercambio iónico, “Ploxel LVS” (agente de resistencia al moho) mencionado anteriormente y “DENACOL EX-321” (agente de reticulación) mencionado anteriormente usadas en el ejemplo de preparación 1(3) se cambiaron a 44,11 g, 1,34 g y 0 g, respectivamente, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 6 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 115 nm).
Ejemplo de preparación 7 (Preparación de líquido de dispersión en agua 7 de partículas poliméricas que contienen pigmento)
(1) Se mezclaron entre sí la disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B1 (contenido de sólidos: 40,8 %) obtenida en el ejemplo de producción 1 y MEK en cantidades de 283,0 g y 59,8 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una disolución en MEK del polímero que contiene grupos aromáticos B1. Se cargó la disolución en MEK resultante del polímero que contiene grupos aromáticos B1 en un dispersador de 2 l de capacidad, y mientras se agitaba la disolución a 1400 rpm, se añadieron a la misma 640,5 g de agua sometida a intercambio iónico, 30,7 g de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5 N y 3,7 g de una disolución acuosa de amoniaco al 25 % de manera que el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por hidróxido de sodio se ajustó al 60 % en mol y el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por amoniaco se ajustó al 25 % en mol. Se agitó la disolución de reacción resultante a 2000 rpm durante 15 minutos mientras se enfriaba la disolución en un baño de agua a 0 °C.
Luego, se añadieron 147,0 g del pigmento amarillo C.I. 150 “Bayscript Yellow 4GF” mencionado anteriormente a la disolución de reacción, y se agitó la mezcla resultante a 6400 rpm durante 1 hora. Se sometió la mezcla de pigmento resultante a tratamiento de dispersión usando el dispersador de medios “UAM-1” mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(1). A continuación, se sometió adicionalmente la dispersión así obtenida a tratamiento de dispersión de alta presión bajo una presión de 150 MPa usando el dispositivo “Microfluidizer” mencionado anteriormente disponible de Microfluidics Corporation haciendo pasar la dispersión a través del dispositivo 3 veces, obteniendo de ese modo un producto de tratamiento de dispersión.2
(2) Se cargó un matraz con forma de berenjena de 2 l con 1000 g del producto de tratamiento de dispersión obtenido en la etapa anterior, y luego se añadieron al mismo 533,3 g de agua sometida a intercambio iónico (contenido de sólidos: 15,0% en masa). Se concentró la disolución resultante usando el evaporador rotatorio mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(2) hasta que el contenido de sólidos de la
disolución alcanzó el 25,0 % en masa.
(3) Se sometió la disolución concentrada así obtenida a separación centrífuga y luego a tratamiento de filtración de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(3).
Se mezclaron 400 gramos del filtrado resultante (pigmento amarillo C.I. 150: 54,9 g; polímero que contiene grupos aromáticos B1: 43,1 g) con 58,72 g de agua sometida a intercambio iónico, y se mezclaron adicionalmente con 1,39 g de “Ploxel LVS” (agente de resistencia al moho) mencionado anteriormente y luego con 4,14 g de “DENACOL EX-321L” (agente de reticulación) mencionado anteriormente, seguido de la agitación de la mezcla resultante a 70 °C durante 3 horas. Se enfrió la disolución de reacción obtenida hasta 25 °C, y luego se sometió a tratamiento de filtración a través del filtro de 5 μm de malla mencionado anteriormente. Además, se mezcló el producto filtrado obtenido con agua sometida a intercambio iónico para ajustar el contenido de sólidos de la mezcla resultante al 22.0 % en masa, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 7 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 120 nm). Ejemplo de preparación 8 (Preparación de líquido de dispersión en agua 8 de partículas poliméricas que contienen pigmento)
(1) Se mezclaron entre sí la disolución de polímero que contiene grupos aromáticos B1 (contenido de sólidos: 40,8%) obtenida en el ejemplo de producción 1 y MEK en cantidades de 73,8 g y 107,9 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una disolución en MEK del polímero que contiene grupos aromáticos B1. Se cargó la disolución en MEK resultante del polímero que contiene grupos aromáticos B1 en un dispersador de 2 l de capacidad, y mientras se agitaba la disolución a 1400 rpm, se añadieron a la misma 438,4 g de agua sometida a intercambio iónico, 8,0 g de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5 N y 1,0 g de una disolución acuosa de amoniaco al 25 % de manera que el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por hidróxido de sodio se ajustó al 60 % en mol y el grado de neutralización del polímero que contiene grupos aromáticos B1 por amoniaco se ajustó al 25 % en mol. Se agitó la disolución de reacción resultante a 2000 rpm durante 15 minutos mientras se enfriaba la disolución en un baño de agua a 0 °C.
Luego, se añadieron 147,0 g del pigmento amarillo C.I. 150 “Bayscript Yellow 4GF” mencionado anteriormente a la disolución de reacción, y se agitó la mezcla resultante a 6400 rpm durante 1 hora. Se sometió la mezcla de pigmento resultante a tratamiento de dispersión usando el dispersador de medios “UAM-1” mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(1). A continuación, se sometió adicionalmente la dispersión así obtenida a tratamiento de dispersión de alta presión bajo una presión de 150 MPa usando el dispositivo “Microfluidizer” mencionado anteriormente disponible de Microfluidics Corporation haciendo pasar la dispersión a través del dispositivo 3 veces, obteniendo de ese modo un producto de tratamiento de dispersión.
(2) Se cargó un matraz con forma de berenjena de 2 l con 1000 g del producto de tratamiento de dispersión obtenido en la etapa anterior, y luego se añadieron al mismo 533,3 g de agua sometida a intercambio iónico (contenido de sólidos: 15,0% en masa). Se concentró la disolución resultante usando el evaporador rotatorio mencionado anteriormente de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(2) hasta que el contenido de sólidos de la disolución alcanzó el 25,0 % en masa.
(3) Se sometió la disolución concentrada así obtenida a separación centrífuga y luego a tratamiento de filtración de la misma manera que en el ejemplo de preparación 1(3).
Se mezclaron 400 gramos del filtrado resultante (pigmento amarillo C.I. 150: 81,3 g; polímero que contiene grupos aromáticos B1: 16,7 g) con 49,76 g de agua sometida a intercambio iónico, y se mezclaron adicionalmente con 1,36 g de “Ploxel LVS” (agente de resistencia al moho) mencionado anteriormente y luego con 1,60 g de “DENACOL EX-321L” (agente de reticulación) mencionado anteriormente, seguido de la agitación de la mezcla resultante a 70 °C durante 3 horas. Se enfrió la disolución de reacción obtenida hasta 25 °C, y luego se sometió a tratamiento de filtración a través del filtro de 5 μm de malla mencionado anteriormente. Además, se mezcló el producto filtrado obtenido con agua sometida a intercambio iónico para ajustar el contenido de sólidos de la mezcla resultante al 22.0 % en masa, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua 8 de partículas poliméricas que contienen pigmento (tamaño de partícula promedio de las partículas poliméricas que contienen pigmento: 185 nm). Ejemplo 1 (Producción de tinta a base de agua)
Se pesó el líquido de dispersión en agua 1 de las partículas poliméricas que contienen pigmento que contienen pigmento amarillo C.I. 150 (contenido de sólidos: 22% en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 en una cantidad de 27,93 g, y se mezcló con 37,50 g de propilenglicol (PG) disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation, 10,00 g de dietilenglicol (DEG) disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation y 0,05 g de una silicona modificada con poliéter “SILFACE SAG005” (viscosidad cinemática: 170 mm2/s; HLB: 7) disponible de Nissin Chemical Co., Ltd., y luego se añadieron 24,52 g de agua sometida a intercambio iónico a la mezcla resultante para ajustar la cantidad total de la mezcla a 100 g, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua.
Ejemplo 2 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque el líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por 26,78 g del líquido de dispersión en agua 2 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 2, y las cantidades de propilenglicol disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation, dietilenglicol disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation y agua sometida a intercambio iónico usadas en la misma se cambiaron a 43,00 g, 0 g y 30,17 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua.
Ejemplo 3 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque las cantidades de líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1, propilenglicol disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation y agua sometida a intercambio iónico usadas en la misma se cambiaron a 12,41 g, 41,25 g y 36,29 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua.
Ejemplo 4 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque el líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por 34,33 g del líquido de dispersión en agua 5 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 5, y las cantidades de propilenglicol disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation y agua sometida a intercambio iónico usadas en la misma se cambiaron a 36,00 g y 19,62 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua.
Ejemplo comparativo 1 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque el líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por el líquido de dispersión en agua 4 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 4, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua. Sin embargo, la tinta resultante presentaba una viscosidad aumentada y, por tanto, no era adecuada para su uso en aplicaciones prácticas.
Ejemplo comparativo 2 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque el líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por 27,27 g del líquido de dispersión en agua 6 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 6, y la cantidad de agua sometida a intercambio iónico usada en la misma se cambió a 25,18 g, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua.
Ejemplo comparativo 3 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque el líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por 38,07 g del líquido de dispersión en agua 7 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 7, y las cantidades de propilenglicol disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation y agua sometida a intercambio iónico usadas en la misma se cambiaron a 35,30 g y 14,58 g, respectivamente, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua.
Ejemplo comparativo 4 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque el líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por 25,05 g del líquido de dispersión en agua 8 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 8, y la cantidad de agua sometida a intercambio iónico usada en la misma se cambió a 24,90 g, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua. Sin embargo, la tinta resultante presentaba una viscosidad aumentada y, por tanto, no era adecuada para su uso en aplicaciones prácticas.
Ejemplo de referencia 1 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto porque el líquido de dispersión en agua 1 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 1 se reemplazó por el líquido de dispersión en agua 3 (contenido de sólidos: 22 % en masa) obtenido en el ejemplo de preparación 3, obteniendo de ese modo una tinta a base de agua.
Ejemplo de referencia 2 (Producción de tinta a base de agua)
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo de preparación 3, excepto porque no se usó agente de reticulación, obteniendo de ese modo un líquido de dispersión en agua. Usando el líquido de dispersión en agua así obtenido, se llevó a cabo el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 para obtener una tinta a base de agua.
<Preparación de tintas a base de agua y ensayo de evaluación para las tintas a base de agua>
(Preparación de Tintas a base de agua)
Usando las tintas a base de agua respectivas obtenidas en los ejemplos, ejemplos comparativos y ejemplos de referencia mencionados anteriormente, se llevaron a cabo los siguientes ensayos de evaluación. Los resultados se muestran en la tabla 2.
(Ensayos de evaluación para las tintas a base de agua)
(1) Evaluación de la estabilidad en almacenamiento
La tinta a base de agua se llenó en un recipiente de vidrio herméticamente sellado, y se almacenó en el mismo permitiendo que reposara la tinta a 70 °C durante 28 días. El líquido de dispersión después de almacenarse así se usó como muestra de ensayo para medir la viscosidad de la misma antes y después de almacenarse, mediante el siguiente método.
(Medición de la viscosidad)
La viscosidad de la tinta a base de agua se midió a 32 °C durante 1 minuto usando un viscosímetro de tipo E “RE80L” disponible de Toki Sangyo Co., Ltd., equipado con un rotor convencional (1°34' x R24). La velocidad de rotación del viscosímetro se ajustó a la velocidad más alta de entre las velocidades medibles del mismo, pero se controló a 100 rpm a la máxima.
(Medición de la tasa de cambio en la viscosidad)
A continuación, se calculó la tasa (%) de cambio en la viscosidad de la tinta a base de agua según la siguiente fórmula para evaluar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua.
Tasa (%) de cambio en la viscosidad = (viscosidad de la tinta a base de agua después de almacenarse/viscosidad de la tinta a base de agua antes de almacenarse) x 100
A medida que la tasa de cambio en la viscosidad de la tinta a base de agua se aproxima al 100 %, la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua se vuelve mayor.
(2) Evaluación de la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua
La absorbancia en peso inicial de la tinta a base de agua y la absorbancia en peso de la tinta a base de agua después de su redispersión se midieron mediante el siguiente método para calcular la tasa de redispersión de la tinta a base de agua según la siguiente fórmula. A medida que la tasa de redispersión de la tinta a base de agua se aproxima al 100 %, la capacidad de mantenimiento de la tinta a base de agua se vuelve mayor.
Tasa (%) de redispersión de la tinta = [(absorbancia en peso inicial)/(absorbancia en peso después de su redispersión)] x 100
(i) Medición de la absorbancia en peso inicial
La tinta a base de agua se diluyó 2500 veces con agua sometida a intercambio iónico, y se midió la absorbancia en peso de la tinta así diluida en el intervalo de una longitud de onda de absorción de 400 a 600 nm usando un espectrofotómetro “n.° de modelo: U-3010” disponible de Hitachi Ltd. La absorbancia en peso inicial de la tinta a base de agua se calculó a partir de la absorbancia a la longitud de onda de absorción máxima dentro del intervalo de medición según la siguiente fórmula.
Absorbancia en peso inicial = [(absorción a la longitud de onda de absorción máxima) x 2500]/(concentración de pigmento en la tinta a base de agua)
(ii) Medición de la absorbancia en peso después de su redispersión
Se pesó la tinta a base de agua y se cargó en una cantidad de 0,03 g en una placa de Petri de vidrio de 6 ml, y se secó a 40 °C bajo una HR del 20 % durante 90 minutos. Se mezcló el producto secado resultante con 5 ml de agua
sometida a intercambio iónico, y se agitó la mezcla obtenida y se redispersó a 100 rpm durante 1 minuto. Se diluyó 50 veces el líquido de sobrenadante separado a partir de la mezcla con agua sometida a intercambio iónico, y se midió la absorbancia en peso de la tinta así diluida en el intervalo de una longitud de onda de absorción de 400 a 600 nm usando un espectrofotómetro “n.° de modelo: U-3010” disponible de Hitachi Ltd.
La “absorbancia en peso de la tinta a base de agua después de su redispersión” se calculó a partir de la absorbancia a la longitud de onda de absorción máxima dentro del intervalo de medición según la siguiente fórmula.
Absorbancia en peso después de su redispersión = [(absorbancia a la longitud de onda de absorción máxima) x (5/0,03) x 50]/(concentración de pigmento en la tinta a base de agua)
(3) Evaluación de la densidad óptica
Usando la tinta a base de agua, se llevó a cabo la impresión de imágenes en papel normal “4200” (absorción de agua: 14,0 g/m2) disponible de Fuji Xerox Co., Ltd., mediante el siguiente método de impresión por chorro de tinta para evaluar la densidad óptica de la tinta a base de agua tras la impresión.
(Método de impresión por chorro de tinta)
En las condiciones ambientales de una temperatura de 25±1 °C y una humedad relativa del 30±5 %, se cargó la tinta a base de agua en un aparato de evaluación de impresión disponible de Trytech Co., Ltd., equipado con un cabezal de impresión por chorro de tinta “KJ4B-HD06MHG-STDV” (tipo piezoeléctrico) disponible de Kyocera Corporation. Las condiciones de funcionamiento del aparato de evaluación de impresión se ajustaron a una tensión de cabezal aplicada de 26 V, una frecuencia de 20 kHz, una cantidad de gotitas de tinta expulsada de 11 μl, una temperatura de cabezal de 32 °C, una resolución de 600 dpi, el número de inyecciones de tinta para limpieza antes de su expulsión de 200 inyecciones y una presión negativa de -4,0 kPa, y se fijó el medio de impresión en una mesa de transporte mediante vacío de manera que la dirección longitudinal del medio de impresión se alineó con la dirección de transporte del mismo. Se transmitió un orden de impresión al aparato de evaluación de impresión mencionado anteriormente para imprimir una imagen con el ciclo de trabajo del 100 % en el medio de impresión. Se permitió que reposara el material impreso resultante durante un día, y luego se sometió a medición de densidad óptica en 10 posiciones opcionales del mismo usando un densitómetro óptico “SpectroEye” disponible de GretagMacbet AG para calcular un promedio de los valores medidos.
(4) Evaluación de la resistencia al calor
Después de permitir que reposara el material impreso preparado en el punto “(3) Evaluación de la densidad óptica” mencionado anteriormente durante un día, se midieron los valores de coordenadas L*, a* y b* en el sistema de especificación de color L*, a*, b* en 10 posiciones opcionales en el material impreso usando un densitómetro óptico “SpectroEye” disponible de GretagMacbet AG para calcular un promedio de los valores medidos. Luego, se calentó el material impreso a 150 °C durante 2 horas usando una secadora, y luego se midieron los valores de coordenadas L*, a* y b* del material impreso así calentado mediante el mismo método tal como se describió anteriormente. Se calculó la diferencia de color AE*, definida por los valores AL*, Aa* y Ab* que representan las diferencias entre los valores de coordenadas de L*, a* y b* antes y después del tratamiento térmico, respectivamente, según la siguiente fórmula para evaluar la resistencia al calor de la tinta a base de agua.
AE* = [(AL*)2 + (Aa*)2 + (Ab*)2]05
Cuanto más pequeño es el valor de AE*, más excelente se vuelve la resistencia al calor de la tinta a base de agua.
TABLA 2-1
Nota B1: Razón en masa: estireno/macromero de estireno/acido metacnhco/M-40G = 44/15/16/25; índice de acidez: 104 mg de KOH/g
B2: Razón en masa: estireno/a-metilestireno/ácido acrílico = 54/4/42; índice de acidez: 327 mg de KOH/g B3: Razón en masa: estireno/a-metilestireno/ácido acrílico = 87/4/9; índice de acidez: 70 mg de KOH/g C1: Poliglicidil éter de trimetilolpropano
TABLA 2-2
A partir de la tabla 2, se confirmó que las tintas a base de agua obtenidas en los ejemplos 1 a 4 eran excelentes en cuanto a estabilidad en almacenamiento y capacidad de mantenimiento en comparación con las tintas a base de agua obtenidas en los ejemplos comparativos 1 a 4.
En los ejemplos de referencia 1 y 2 en los que se usó el pigmento amarillo C.I. 74 como pigmento, las tintas a base de agua obtenidas en los mismos eran excelentes en cuanto a capacidad de mantenimiento independientemente de la presencia o ausencia de un producto reticulado del polímero (B) [compuesto (c)]. También se confirmó que la tinta a base de agua obtenida en el ejemplo de referencia 1 era más excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento que la tinta a base de agua obtenida en el ejemplo comparativo 1, y la tinta a base de agua obtenida en el ejemplo de referencia 2 también era más excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento que la tinta a base de agua obtenida en el ejemplo comparativo 2. Mientras tanto, la diferencia en los valores del contenido del polímero (B) y la razón en masa [(A)/(B)] entre los ejemplos de referencia 1 y 2 era debido a la diferencia en la cantidad del agente de reticulación [compuesto (c)] usado entre los mismos.
Claims (15)
1. Tinta a base de agua que comprende un pigmento de complejo metálico de azometina (A), un polímero que contiene grupos aromáticos (B), un disolvente orgánico (D) y agua, en la que:
la razón en masa del pigmento de complejo metálico de azometina (A) con respecto al polímero que contiene grupos aromáticos (B) [(A)/(B)] es de no menos de 1,4 y no más de 3,2; y
el polímero que contiene grupos aromáticos (B) es un polímero reticulado obtenido mediante la reticulación de un polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g con un compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c), el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn,
el punto de ebullición del disolvente orgánico (D) es no menor de 90 °C y no mayor de 250 °C, y el contenido del disolvente orgánico (D) en la tinta a base de agua es de no menos del 20 % en masa y no más del 70 % en masa.
2. Tinta a base de agua según la reivindicación 1, en la que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que tiene una estructura representada por la siguiente fórmula general (2) o un tautómero del mismo:
en la que M es un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn; y R1 a R4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, o un grupo -SO3H.
3. Tinta a base de agua según la reivindicación 1 ó 2, en la que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es pigmento amarillo C.I. 150.
4. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el contenido del pigmento de complejo metálico de azometina (A) en la tinta a base de agua es de no menos del 2 % en masa.
5. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) está en forma de partículas poliméricas insolubles en agua obtenidas permitiendo que el polímero que contiene grupos aromáticos (B) se adhiera sobre una superficie del pigmento (A).
6. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) es un compuesto de glicidil éter de un alcohol polihidroxilado que comprende un grupo de hidrocarburo que tiene no menos de 3 y no más de 8 átomos de carbono.
7. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el contenido de un disolvente orgánico que tiene un punto de ebullición mayor de 250 °C en el disolvente orgánico (D) es de menos del 10 % en masa.
8. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el polímero que contiene grupos aromáticos (b) comprende una unidad constitucional derivada de un monómero que contiene grupos aromáticos y una unidad constitucional derivada de un monómero de vinilo que contiene grupos carboxilo.
9. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el polímero que contiene grupos aromáticos (b) comprende una unidad constitucional derivada de un monómero a base de estireno y una unidad constitucional derivada de al menos un monómero seleccionado del grupo que consiste en ácido acrílico y ácido metacrílico.
10. Tinta a base de agua según la reivindicación 8 ó 9, en la que el polímero que contiene grupos aromáticos (b) comprende además una unidad constitucional derivada de un monómero no iónico.
11. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en la que el disolvente orgánico (D) comprende un alcohol polihidroxilado.
12. Tinta a base de agua según la reivindicación 11, en la que el alcohol polihidroxilado comprende al menos uno seleccionado del grupo que consiste en propilenglicol y dietilenglicol.
13. Tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, para impresión por chorro de tinta.
14. Procedimiento para producir un líquido de dispersión en agua de pigmento de partículas de un polímero que contiene grupos aromáticos (B) que comprende un pigmento de complejo metálico de azometina (A), comprendiendo dicho procedimiento las siguientes etapas 1 y 3:
Etapa 1: someter una mezcla que comprende el pigmento de complejo metálico de azometina (A), un polímero que contiene grupos aromáticos (b) que tiene un índice de acidez de no menos de 80 mg de KOH/g y no más de 400 mg de KOH/g y agua a tratamiento de dispersión para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento; y
Etapa 3: someter el líquido de dispersión en agua de pigmento obtenido en la etapa 1 a tratamiento de reticulación con un compuesto epoxídico polifuncional insoluble en agua (c) para obtener un líquido de dispersión en agua de pigmento B en el que el pigmento de complejo metálico de azometina (A) se incorpora en el polímero que contiene grupos aromáticos (B) obtenido mediante el tratamiento de reticulación; y
el pigmento de complejo metálico de azometina (A) es un pigmento de complejo metálico que comprende un compuesto de azometina como ligando y un ion divalente o trivalente de un metal seleccionado del grupo que consiste en Fe, Co, Ni y Zn.
15. Uso de la tinta a base de agua según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, para impresión por chorro de tinta.
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