ES2770703T3 - Composiciones de sustancias - Google Patents

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Gerhard Krammer
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Torsten Geissler
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Abstract

Composiciones de sustancias, que contienen (a) floretina, (b) naringenina, (c) al menos otro edulcorante que es diferente de la floretina y la naringenina, y dado el caso (d) al menos un agente aromatizante, en donde los componentes (a) y (b) están contenidos en una relación en peso de 99:1 a 1:99.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones de sustancias
Campo de la invención
La invención se encuentra en el campo de los alimentos, especialmente los aromatizantes con propiedades que optimizan la dulzura y se refiere a preparaciones que contienen floretina y otro agente aromatizante que compensa las notas secundarias no deseadas de esta sustancia. El objetivo de la invención se define por las reivindicaciones pendientes.
Estado de la técnica
En la industria alimentaria, se desarrollan cada vez más productos que permiten a los consumidores incluir componentes valiosos como, por ejemplo, los flavonoides para apoyar el mantenimiento del estado de la salud. Estos productos generalmente contienen una cantidad reducida de azúcar para reducir las calorías de los alimentos. Sin embargo, la reducción de azúcar va de la mano con una pérdida de la dulzura y del cuerpo y de la sensación envolvente en la boca de la comida. Por lo tanto, a menudo se usan sustancias como la floretina para compensar la falta de sabor dulce. Sin embargo, se producen notas secundarias como amargura indeseable, astringencia y/o falta de sensación envolvente en la boca.
Los productos que contienen dihidrochalconas como la floretina para la optimización de dulzura son conocidos en la técnica anterior (por ejemplo, la publicación EP 2868209 A1 (SYMRISE). También se conocen procedimientos para producir estas sustancias mediante procedimientos extractivos, biotecnológicos y químicos (publicaciones EP 2742983 A1 (SYMRISE); EP 2692729 A1 (SYMRISE), CN 103230408 A1 (FOS-HAN). También existen proyectos para aumentar el contenido de floretina en los extractos mediante procedimientos de enriquecimiento (CN 104292094 (GUILIN).
Se usan mezclas que consisten en floretina y otros flavonoides como la naringenina, por ejemplo, para influir positivamente en la absorción de flavonoides en el intestino (publicación WO0234073). También se conocen procedimientos para extraer naringenina de frutas cítricas como, por ejemplo, Pomelos (CN 104277024 (GUILIN).
También se describen mezclas de flavonoides con floretina para enmascarar el regusto amargo de los edulcorantes como los glicósidos de esteviol (publicación EP 2220945 A1). Sin embargo, el componente dulce con un regusto amargo no es la floretina, sino más bien otros edulcorantes como la taumatina, la neohesperedina, dihidrocalcona y similares. En este caso, la floretina también se usa para enmascarar otras sustancias y no se enmascara a sí misma.
Las hidroxiflavonas también se han descrito para enmascarar el sabor amargo (publicación EP 1258200 A1). Se conocen bebidas endulzadas por la publicación WO 2015 169769 A1 (FIRMNENIc H), a las que se agregan 30 a 200 ppm de naringenina para aumentar el efecto edulcorante. En la publicación EP 2923584 A1 (IFF) se propone aumentar la dulzura de un modulador de sabor dulce añadiendo naringenina. La combinación de naringenina y floretina no se menciona expresamente en estas publicaciones. Además, la naringenina que se describe más adelante ofrece la ventaja adicional de redondear el perfil de sabor y un sabor más parecido al azúcar en comparación con el uso de floretina. En la publicación US2015/0320101 A1 se describe el uso de naringenina para modular el sabor amargo de edulcorantes to
A pesar de las propiedades de optimización de dulzura de la floretina, las preparaciones reducidas en azúcar que contienen floretina tienen un regusto amargo, astringente o un sabor cambiado (off-taste).
El efecto de una sustancia para optimizar la dulzura se caracteriza porque en combinación con al menos otra sustancia dulce que está presente en una concentración que causa ella misma una intensidad de dulzura claramente perceptible, provoca una dulzura inmediata aumentada, una intensidad de dulzura aumentada, una sensación envolvente aumentada en boca y menos amargura y menos astringencia.
Por lo tanto, el objetivo de la presente invención era, por un lado, redondear el perfil sensorial imperfecto del sabor de la floretina y reducir el regusto amargo y, por otro lado, proporcionar composiciones de sustancias y preparaciones aromatizantes que tengan tanto un alto potencial de optimización de la dulzura, como también un perfil de sabor redondeado.
Descripción de la invención
Un primer objeto de la invención se refiere a composiciones de sustancias que contienen
(a) floretina,
(b) naringenina,
(c) al menos otra sustancia dulce, que es diferente de la floretina y la naringenina, y dado el caso
(d) al menos un saborizante,
en donde los componentes (a) y (b) se encuentran contenidos en una proporción en peso de 99:1 a 1:99.
Sorprendentemente, se ha encontrado que las mezclas tienen un efecto edulcorante optimizado y son particularmente adecuadas para redondear y optimizar el perfil del sabor dulce de los alimentos. Principalmente, en combinación con naringenina y floretina, se enmascara el regusto amargo a picante de las sustancias dulces y, al mismo tiempo, aumentan la dulzura instantánea y la intensidad de la dulzura. Las composiciones de sustancias también pueden expandirse en composiciones aromatizantes añadiendo sustancias aromatizantes adicionales. Tanto las composiciones de sustancias, como la composición aromatizante son idealmente adecuadas para incorporarse a los alimentos.
Floretina
La floretina se obtiene principalmente de plantas de manzana (Malus sp.) por medio de extracción, en cuyo caso también se conocen procedimientos biotecnológicos para la preparación (publicación EP2692729). En las plantas, la floretina (fórmula I) está en forma de la florizina de 2'-p-glucósido y se puede extraer como tal y disociarse posteriormente o en una sola etapa. Como dihidrocalcona, la floretina se clasifica en la clase de los policétidos y está estrechamente relacionada con los flavonoides.
Figure imgf000003_0001
La floretina misma tiene solo un efecto endulzante débil, pero puede aumentar la impresión de sabor dulce de otras sustancias dulces, como se describe en la publicación EP 1 998 636 B1. Sin embargo, además de la conocida propiedad de enmascaramiento amargo (cf. la publicación EP 1 972 203 B1) tiene un amargor inherente en comparación con otras sustancias amargas, principalmente a concentraciones más altas, por ejemplo, a 50 ppm. La sustancia misma se puede extraer de una manera conocida per se extrayendo las hojas, ramas, corteza de la raíz o frutos de Malus sp., por ejemplo, con etanol acuoso y posterior hidrólisis, por ejemplo, con enzimas, intercambiadores de iones ácidos, ácidos minerales y/u orgánicos, tales como se describen, por ejemplo, en la publicación EP 2017 272 B1, y se obtienen mediante purificación posterior mediante procedimiento cromatográfico, por ejemplo.
Naringenina
La naringenina (fórmula II) se obtiene principalmente en forma de sus glicósidos, por ejemplo, naringina, narirutina y prunina, de cítricos del género Citrus sp. Se obtiene principalmente de toronja (Citrus paradisi), naranja amarga (Citrus X aurantium L.) o bergamota (Citrus bergamia), limón (Citrus medica, Citrus limon), naranja (Citrus sinensis) y, como tal, no tiene propiedades de sabor ostensibles. La reacción enzimática forma principalmente el enantiómero S en las plantas. En la extracción extractiva de naringina, el centro quiral de la aglicona puede ser completamente o al menos parcialmente racemizado, de modo que en la subsiguiente disociación de glucósido se obtiene naringenina parcial o completamente racémica.
Figure imgf000003_0002
El contenido de naringenina o Naringin difiere en diferentes especies de cítricos y varía según el área de cultivo, el tipo de planta, parte de la planta y el estado de madurez. La naringenina se libera, por ejemplo, durante la producción o almacenamiento de jugo, de modo que se pueda encontrar una pequeña fracción en productos listos para el consumo. La naringenina en forma libre no está presente en jugos de naranja, limón o pomelo en una concentración suficiente alta (> 5 ppm) para el efecto inventivo. En Yáñez, J.A.; Remsberg, C. M.; Miranda, N.D.; Vega-Villa, K. R.; Andrews, P. K.; Davies, N. M., Farmacocinética de flavonoides quirales seleccionados: hesperetina, naringenina y eriodictiol en ratas y su contenido en jugos de frutas. Biopharmaceutics & Drug Disposition 2008, 29, (2), 63-82, la naringenina se encuentra en jugos de naranja con un máximo de 0,5 ppm, en jugos de toronja de hasta aproximadamente 2,06 ppm, la cual, no obstante, regularmente es una concentración demasiado baja para desplegar el efecto de optimización de dulzura, principalmente porque en los mismos jugos puede encontrarse 250 veces la concentración de la naringina muy amarga.
La naringenina, que se prefiere para los fines de la presente invención, puede ser tanto R-naringenina como S-naringenina y mezclas de los dos enantiómeros. La naringenina, en el sentido de la presente invención, está presente preferiblemente como una mezcla de R- y S-naringenina, y pueden estar presentes alrededor de 0,01 a alrededor de 99,9, preferiblemente alrededor de 50 a 99,5, de modo particularmente preferible 90 a 99 % en peso de S -naringenina en relación con la cantidad total de naringenina.
Estas mezclas se pueden obtener a partir de uno o más de los siguientes flavonoides usando el procedimiento enzimático o fermentativo antes descrito en el documento EP 2692729 A1: naringenina, naringina, narirutina. En la medida en que estas publicaciones describan la preparación de las mezclas, su contenido se incorpora aquí como referencia.
Edulcorantes
Como sustancias dulces o sustancias de sabor dulce se consideran en primer lugar los carbohidratos de sabor dulce y especialmente el azúcar (sacarosa) como, por ejemplo, sacarosa, trehalosa, lactosa, maltosa, melecitosa, rafinosa, palatinosa, lactulosa, D-fructosa, D-glucosa, D- Galactosa, L-ramnosa, D-sorbosa, D-manosa, D-tagatosa, D-arabinosa, L-arabinosa, D-ribosa, D-glicerinaldehído o maltodextrinas de diversos grados de polimerización. Las preparaciones vegetales que contienen estas sustancias también son adecuadas, por ejemplo, a base de remolacha azucarera (Beta vulgaris ssp., fracciones de azúcar, jarabe de azúcar, melaza), caña de azúcar (Saccharum officinarum ssp., melaza, jarabe de caña de azúcar), miel, jarabe de arce (Acer ssp.) o agaves (zumo espeso de agave).
También entran en consideración
(i) almidón sintético, es decir generalmente preparado enzimáticamente o hidrolizados de azúcar (azúcar invertido, jarabe de fructosa);
(ii) concentrados de frutas (por ejemplo, a base de manzanas o peras);
(iii) alcoholes de azúcar (por ejemplo, eritritol, treitol, arabitol, ribotol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol, lactitol);
(iv) proteínas y péptidos de sabor dulce (por ejemplo, miraculina, monelina, taumatina, curculina, brazzeina);
(v) edulcorantes (por ejemplo, magap, ciclamato sódico, acesulfamo K, neohesperidina dihidrochalcona, sal sódica de sacarina, aspartamo, superaspartamo, neotamo, alitame, sucralosa, esteviósido, rebaudiósido, rubusosida, suaviósido, mogrosida, lugduname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina, fenilodulcina, filodulcina, abrusosido (por ejemplo, descrito en la publicación WO 2015091 298);
(vi) edulcorantes naturales, seleccionados del subgrupo que consiste en esteviósido, biósido de esteviol, rebaudiósido A, otros glucósidos de esteviol tales como rebaudiósido B, rebaudiósido C, rebaudiósido D, rebaudiósido E, rebaudiósido F, rebaudiósido G, rebaudiósido H, dulcósido y/o rubusósido, oslandina, polipodósido A, strogin 1, strogin 2, strogin 4, seligueanina A, dihidroquercetina-3-acetato, perilartina, telosmosido A15, periandrina I-V, filodulcina, pterocariósidos, ciclocariósidos, mukuroziósidos, trans-anetol, trans-cinamaldehído, briósidos, brionósidos, brionodulcósidos, carnosiflósidos, escandenósidos, gipenósidos, trilobatina, floridzina, dihidroflavanoles, hematoxilina, cianina, ácido clorogénico, albiziasaponina, telosmósidos, gaudicaudiósido, mogrósidos, hernandulcina, ácido glicirretinoico, balansina A, balansina B;
(vii) Los edulcorantes naturales del grupo (i) también se pueden usar en las mezclas de aromas según la invención en forma de extractos o fracciones enriquecidas de estos extractos, en particular extractos de Thaumatococcus (arbusto katemfe), extractos de Stevia ssp. (especialmente Stevia rebaudiana), extracto de swinglea (Momordica o Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), extractos de raíz de regaliz, también Glycerrhyzia ssp. (principalmente Glycerrhyzia glabra), Rubus ssp. (en particular, Rubus suavissimus), extractos de cítricos, extractos de Hydrangea macrophylla var. thunbergii Makino, extractos de Lippia dulcis, extractos de Mycetia balansae y fracciones correspondientemente enriquecidas de estos extractos.
(viii) Aminoácidos de sabor dulce (por ejemplo, glicina, D-leucina, D-treonina, D-asparagina, D-fenilalanina, D-triptófano, L-prolina);
(ix) Otras sustancias de bajo peso molecular con sabor dulce como, por ejemplo, hernandulcina, glicósidos de dihidrochalcona, glicirricina, ácido glicerretinoico, sus derivados y sales, extractos de regaliz (Glycyrrhizza glabra ssp.), extractos de Lippia dulcis, extractos de Momordica ssp., o preparaciones o extractos de frutas, por ejemplo, de Momordica grosvenori [Luo Han Guo], Hydrangea dulcis, como se describe en la publicación EP 2298084 B1 o extractos de Stevia ssp. (por ejemplo, Stevia rebaudiana)
(x) edulcorantes o extractos glicosídicos tratados enzimáticamente de Stevia ssp. o Rubus ssp., como se describen en el documento WO 2015062998.
(xi) Extractos o balansinas aisladas de Mycetia balansae como se describen en el documento WO 2012 164062.
Por razones técnicas, se prefiere que estas sustancias dulces o sus mezclas en las preparaciones orales alcancen una intensidad de dulzura que corresponda al menos a una intensidad de dulzura de una preparación oral comparativa que contiene solo 2 % de sacarosa sin otras sustancias dulces.
Sustancias aromatizantes
En una forma preferida de realización de la presente invención, estas contienen sustancias aromatizantes como componente opcional (d).
Las sustancias aromatizantes adecuadas pueden seleccionarse de la siguiente lista: acetofenona, capronato de alilo, alfa-ionona, beta-ionona, anisaldehído, acetato de anisilo, formiato de anisilo, benzaldehído, benzotiazol, acetato de bencilo, alcohol bencílico, benzoato de bencilo, butirato de butilo, capronato de butilo, ftalida de butilideno, carvona, canfeno, cariofilos, cineol, acetato de cinamilo, citral, citronelol, citronelal, acetato de citronelilo, acetato de ciclohexilo, cimol, damascona, delta-decalactona, diacetilo, dihidrocumarina, dimetilantranilato, dodecalactona, ácido acético, acetato de etilo, acetato de etoxietilo, ácido etilbutírico, butirato de etilo, caprinato de etilo, capronato de etilo, crotonato de etilo, etilfuraneol, etilguayacol, isobutirato de etilo, isovalerianato de etilo, lactato de etilo, butirato de etilmetilo, propionato de etilo, eucaliptol, eugenol, heptilato de etilo, geraniol, acetato de geranilo, dihidrojasmonato de etilo (por ejemplo, Hedion®), heliotropina, 2-heptanona, 3-heptanona, 4-heptanona, trans-2-heptenal, cis-4-heptenal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-3-hexenoico, acetato de cis-3-hexenilo, capronato de cis-3- hexenilo, capronato de trans-2-hexenilo, formiato de cis-3-hexenilo, para-hidroxibencilacetona, alcohol isoamílico, isovalerianato de isoamilo, butirato de isobutilo, isobutiraldehído, éter de isoeugenolmetilo, isopropilmetiltiazol, ácido láurico, ácido levulínico, linalool, óxido de linalool, acetato de linalilo, mentol, mentofurano, antranilato de metilo, metilbutanol, ácido metilbutírico, acetato de 2-metilbutilo, capronato de metilo, cinamato de metilo, 5-metilfurfural, 3,2,2-metilciclopentenolona, 6,5,2-metilheptenona, jasmonato de metilo, butirato de 2-metilmetilo, ácido 2-metil-2-pentenólico, tiobutirato de metilo, 3,1-metiltiohexanol, acetato de 3-metiltiohexilo, nerol, acetato de nerilo, trans,trans-2,4-nonadienal, 2,4-nonadienol, 2,6-nonadienol, nootkatona, delta octalactona, gamma octalactona, 2-octanol, 3-octanol, 1,3-octenol, acetato de 1-octilo, acetato de 3-octilo, ácido palmítico, paraldehído, felandreno, pentandiona, acetato de feniletilo, alcohol feniletílico, isovalerianato de feniletilo, propionaldehído, butirato de propilo, pulegona, pulegol, sinensal, sulfurol, terpineno, terpineol, terpinoleno, 8,3-tiomentanona, 4,4,2-tiometilpentanona, timol, deltaundecalactona, gamma-undecalactona, valenceno, ácido valérico, vanilina, acetoina, etilvanilina, isobutirato de etilvanilina (= 3-etoxi-4-isobutiriloxibenzaldehído), 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona y sus derivados (en este caso de preferencia homofuraneol (= 2-etil-4-hidroxi-5-metil-3(2H)-furanona), homofuronol (= 2-etil-5-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona y 5-etil-2-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona), maltol y derivados de maltol (en este caso de preferencia etilmaltol), cumarina y derivados de cumarina, gamma-lactonas (en este caso de preferencia gamma-undecalactona, gammanonalactona, gamma-decalactona), delta-lactonas (en este caso de preferencia 4-metildeltadecalactona, masoilactona, deltadecalactona, tuberolactona), sorbato de metilo, divanilina, 4-hidroxi-2(o 5)-etil-5(o 2)-metil-3(2H)furanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona, acetato de isoamilo, butirato de isoamilo, 3-metil-butirato de etilo, glicidato de etil-3-metil-3-fenilo, Etil-2-trans-4-cis-decadienoato, 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexano, fenilacetaldehído, 2-metil-3-(metiltio)furano, 2-metil-3-furantiol, bis(2-metil-3-furil)disulfuro, furfurilmercaptano, metional, 2-acetil-2-tiazolina, 3-mercapto-2-pentanona, 2,5-dimetil-3-furantiol, 2,4,5-trimetiltiazol, 2-acetiltiazol, 2,4-dimetil-5-etiltiazol, 2-acetil-1-pirrolina, 2-metil-3-etilpirazina, 2-etil-3,5-dimetilpirazina, 2-etil-3,6-dimetilpirazina, 2,3-dietil-5-metilpirazina, 3-isopropil-2-metoxipirazina, 3-isobutil-2-metoxipirazina, 2-acetilpirazina, 2-pentilpiridina, (E,E)-2,4-decadienal, (E,E)-2,4-nonadienal, (E)-2-octenal, (E)-2-nonenal, 2-undecenal, 12-metiltridecanal, 1-penten-3-ona, guayakol, 3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona, 3-hidroxi-4-metil-5-etil-2(5H)-furanona, cinamaldehído, alcohol de cinamilo, salicilato de metilo, isopulegol y estereoisómeros (no mencionados aquí de manera explícita), enantiómeros, isómeros posicionales, diastereoisómeros, cis/trans-isómeros o epímeros de estas sustancias.
Ejemplos típicos son, además: alfa-ionona, beta-ionona, benzaldehído, citral, damascona, delta-decalactona, diacetilo, antranilato de dimetilo, dodecalactona, ácido acético, acetato de etilo, butirato de etilo, etilfuraneol, isobutirato de etilo, isovalerianato de etilo, butirato de etilmetilo, propionato de etilo, geraniol, acetato de geranilo, heliotropina, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, acetato de cis-3-hexenilo, para-hidroxibencilacetona, isobutiraldehído, linalool, acetato de linalilo, 3,2,2-metilciclopentenolona, butirato de 2-metilmetilo, nerol, acetato de nerilo, vanilina, etilvanilina, 2,5-dimetil-4- hidroxi-3(2H)-furanona, homofuronol (= 2-etil-5-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona y 5-etil-2-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona), maltol y derivados de maltol (en tal caso de preferencia etilmaltol), gamma-lactonas (en tal caso de preferencia gamma-undecalactona, gamma-nonalactona, gamma-decalactona), delta-lactonas (en tal caso de preferencia 4-metildeltadecalactona, masoilactona, deltadecalactona, tuberolactona), 4-hidroxi-2(o 5)-etil-5(o 2)-metil-3(2H)furanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona, acetato de isoamilo, butirato de isoamilo, 3-metil-butirato de etilo, 2-trans-4-cis-decadienoato de etilo, (E,E)-2,4-decadienal, guayacol, cinamaldehído y estéreoisómeros (no mencionados aquí de modo explícito), enantiómeros, isómeros posicionales, diaestereoisómeros, cis/trans-isómeros o epímeros de estas sustancias.
El componente (d) también pueden ser aromatizantes y/o saborizantes de modulación, que se seleccionan preferiblemente del grupo que se compone de adenosina-5'-monofosfato, citidina-5'-monofosfato, inosina-5'-monofosfato, y sus sales aceptables farmacéuticamente; lactisoles; ácido 2,4-dihidroxibenzoico; ácido 3 hidroxibenzoico; sales sódicas, de preferencia cloruro de sodio, lactato de sodio, citrato de sodio, acetato de sodio, gluconato de sodio; hidroxiflavanonas como, por ejemplo, eriodictiol, homoeriodictiol, y sus sales sódicas; amidas de ácido hidroxibenzoico como, por ejemplo, vanililamida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico, N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2,4-di-hidroxibenzoico, N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2,4,6-trihidroxibenzoico, N-4-(hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2-hidroxi-benzoico, N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)-amida de ácido 4-hidroxibenzoico, sal monosódica de N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico, N-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-etil-amida de ácido 2,4-dihidroxi-benzoico, N-(4-hidroxi-3-etoxibencil)amida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico, N-(3,4-dihidroxibencil)amida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico y 2-hidroxi-5-metoxi-N-[2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)etil]amida; vanililamida de ácido 4-hidroxi-benzoico; hidroxidesoxibenzoinas como, por ejemplo, 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1-(2,4,6-trihidroxifenil)etanona, 1-(2,4-dihidroxifenil)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)etanona, 1-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)etanona); hidroxifenlaalcandionas como, por ejemplo, gingerdiona-[2], gingerdiona-[3], gingerdiona-[4], dehidrogingerdiona-[2], dehidrogingerdiona-[3], dehidrogingerdiona-[4]); diacetiltrímeros; ácidos Y-aminobutíricos y divanilinas; biciclo[4.1.0]heptan-7-carboxamidas; ciclopropancarboxi(3-metil-ciclohexil)amida, neo-mentilamidas aromáticas; derivados de geranilamina del ácido oxálico y derivados de neomentilo.
Composiciones de sustancias
Las composiciones de sustancias según la invención pueden contener componentes (a) y (b) en una relación en peso de aproximadamente 99:1 a aproximadamente 1:99. Se prefiere particularmente si el componente (b) es una mezcla de S- y R-naringenina, por ejemplo, en una relación en peso de 99:1 a 80:20 y en particular de aproximadamente 97: 3 a aproximadamente 90:10.
También se prefieren las composiciones de sustancias que contienen
(a) alrededor de 1 a alrededor de 25 % en peso de floretina
(b) alrededor de 1 a alrededor de 25 % en peso de naringenina
(c) alrededor de 1 a alrededor de 50 % en peso de al menos otra sustancia dulce que es diferente de floretina y naringenina,
con la condición de que las cantidades proporcionadas sumen 100 % en peso, dado el caso con la adición de aromatizantes que forman el componente opcional (d).
Por lo tanto, una composición típica de las mezclas con respecto a los componentes (a) y (b) tiene el siguiente aspecto: (a) alrededor de 5 a alrededor de 99,8, de preferencia alrededor de 25 a 75, de modo particularmente preferido 40 a 60 % en peso de floretina,
(b1) alrededor de 0,1 a alrededor de 94,9, de preferencia alrededor de 25 a 75, de modo particularmente preferido 40 a 60 % en peso de S-naringenina, en donde uno de los enantiómeros de naringenina puede estar presente, con respecto al contenido total de naringenina, en una proporción de 100:1 a 1:100,
(b2) alrededor de 0,1 a alrededor de 94,9, de preferencia alrededor de 25 a 75, de modo particularmente preferido 40 a 60 % en peso de R-naringenina, en donde uno de los enantiómeros de naringenina puede estar presente, con respecto al contenido total de naringenina, en una proporción de 100:1 a 1:100,
con la condición de que las cantidades indicadas sumen 100 % en peso.
Sin embargo, son particularmente ventajosas las mezclas que siguen la composición anterior y en tal caso se encuentran contenidos
(a) alrededor de 5 a alrededor de 90, de preferencia entre 25 a 75, de modo particularmente preferido 45 a 55 % en peso de floretina,
(b1) entre 10 a alrededor de 85, de preferencia entre 30 a 70, de modo particularmente preferido 45 a 55 % en peso S-naringenina,
(b2) entre 0,1 a alrededor de 85, de preferencia entre 0,1 a 50, de modo particularmente preferido 0,1 a 1 % en peso de R-naringenina.
Sin embargo, son muy particularmente ventajosas las mezclas que siguen la composición anterior y en tal caso se encuentran contenidos
(a) más de 30 % en peso de floretina,
(b1) más de 30 % en peso de S-naringenina,
(b2) menos de 1 % en peso de R-naringenina.
Las formas preferidas de realización también incluyen mezclas de sustancias que contienen los componentes (a b) y (c) en una relación en peso de aproximadamente 20:80 a 80:20, de preferencia alrededor de 40:60 a 60:40 y principalmente alrededor de 50:50.
Estas mezclas se pueden obtener de uno o más de los siguientes flavonoides usando el procedimiento enzimático o fermentativo descrito en la publicación EP 2692729: naringenina, naringina, narirutina. En la medida en que estas publicaciones describan la preparación de las mezclas, su contenido se incorpora aquí como referencia.
Preparaciones orales
Otro objeto de la invención se refiere a preparaciones orales, especialmente productos alimenticios que contienen las mezclas de sustancias descritas anteriormente con o sin contenido de sustancias aromatizantes, y preferiblemente en cantidades de 0,00001 a alrededor de 2 % en peso. Otras cantidades de adición preferidas son 0,0001 a alrededor de 1,5 % en peso, en particular 0,001 a alrededor de 1 % en peso, más preferiblemente alrededor de 0,01 a alrededor de 0,5 % en peso y de modo muy particularmente preferido alrededor de 0,05 a 0,1 % en peso
Principalmente, las preparaciones orales en general y los alimentos en particular contienen alrededor de 10 a alrededor de 100 ppm de floretina y alrededor de 10 a alrededor de 100 ppm de naringenina.
Los ejemplos típicos de preparaciones orales comprenden:
• Productos horneados, por ejemplo, pan, galletas secas, pasteles, otro tipo de productos horneados,
• Dulces (por ejemplo, chocolates, productos de barra de chocolate, otros productos de barra, gominolas de frutas, caramelos duros y blandos, goma de mascar),
• Bebidas alcohólicas o no alcohólicas (por ejemplo, café, té, té helado, vino, bebidas que contienen vino, cerveza, bebidas que contienen cerveza, licores, aguardientes, brandis, limonadas a base de frutas (gaseosas), bebidas isotónicas (gaseosas), refrescos (gaseosas), néctares, zumo o vino diluido con agua carbonatada, jugos de frutas y verduras,
Preparaciones de jugos de frutas o vegetales,
Bebidas instantáneas (por ejemplo, bebidas instantáneas de cacao, bebidas instantáneas de té, bebidas instantáneas de café, bebidas instantáneas de frutas),
• Productos cárnicos (por ejemplo, jamón, preparaciones de salchichas frescas o salchichas crudas, productos cárnicos frescos o salados, sazonados o marinados),
Huevos o productos a base de huevo (huevo seco, clara de huevo, yema de huevo), productos a base de cereales (por ejemplo, cereales para el desayuno, barras de granola, productos de arroz precocinados y preparados), Productos lácteos (por ejemplo, bebidas lácteas, bebidas de suero de leche, helado de leche, yogur, kéfir, queso fresco, queso blando, queso duro, leche en polvo, suero, bebidas de suero, mantequilla, suero de leche, productos que contienen proteína de leche parcialmente o completamente hidrolizada),
• Productos de proteína de soya u otras fracciones de soya (por ejemplo, leche de soja y productos elaborados a partir de ella, bebidas de frutas con proteína de soja, preparaciones que contienen lecitina de soja, productos fermentados como tofu o tempeh o productos elaborados a partir de ellos),
• Productos de otras fuentes de proteínas vegetales, por ejemplo, bebidas de proteína de avena,
• Preparaciones de frutas (por ejemplo, confituras, helados de frutas, salsas de frutas, rellenos de frutas), Preparaciones vegetales (por ejemplo, ketchup, salsas, vegetales secos, vegetales congelados, vegetales precocinados, vegetales cocidos),
• Productos para picar (por ejemplo, papas fritas horneadas o fritas o productos de masa de papa, extrudidos a base de maíz o maní),
• Productos a base de grasa y aceite o emulsiones de los mismos (por ejemplo, mayonesa, salsa tártara, aderezos) • Otras comidas y sopas preparadas (por ejemplo, sopas secas, sopas instantáneas, sopas precocidas), Especias, mezclas de condimentos y, principalmente, aderezos (en inglés: seasoning) que se usan, por ejemplo, en los refrigerios.
Particularmente se prefieren aquí los productos de confitería, los productos lácteos y muy particularmente las bebidas no alcohólicas; en este caso se prefieren las bebidas azucaradas.
Además, las preparaciones orales también pueden ser productos para el cuidado de los dientes y la boca, como dentífricos, enjuagues bucales y goma de mascar.
Aditivos alimentarios
Otra forma de realización de la presente invención proporciona que las preparaciones orales y especialmente los alimentos contienen otros auxiliares y aditivos, tales como, por ejemplo, iniciadores de fermentación, emulsionantes, espesantes, ácidos alimentarios, reguladores de la acidez, vitaminas, antioxidantes, colorantes alimentarios y similares, en cantidades de, por ejemplo, alrededor de 0,1 a alrededor de 10 % en peso, preferiblemente alrededor de 0,5 a alrededor de 8 % en peso, en particular alrededor de 1 a alrededor de 5 % en peso y de modo particularmente preferible alrededor de 2 a alrededor de 3 % en peso.
Emulsionantes
Los emulsionantes se distinguen por la importante propiedad de ser solubles tanto en agua como en grasas. Los emulsionantes generalmente se componen de una parte soluble en grasa y una parte soluble en agua. Siempre se usan cuando el agua y el aceite deben mezclarse de forma consistente y homogénea.
Los emulsionantes adecuados usados en la industria de transformación de alimentos se seleccionan de: palmitato de ascorbilo (E 304) lecitina (E 322) ácido fosfórico (E 338) fosfato de sodio (E 339) fosfato de potasio (E 340) fosfato de calcio (E 341) ortofosfato de magnesio (E 343) alginato de propilenglicol (E 405) estearato de polioxietileno (8) (E 430) estearato de polioxietileno (E 431) fosfaturo de amonio (E 442) fosfato de sodio y fosfato de potasio (E 450) sales de sodio de ácidos grasos (E 470 a) mono y diglicéridos de ácidos grasos (E 471) monoglicéridos de ácido acético (E 472 a) monoglicéridos de ácido láctico (E 472 b) monoglicéridos de ácido cítrico (E 472 c) monoglicéridos de ácido tartárico (E 472 d) monoglicéridos de ácido diacetiltartárico (E 472 e) ésteres de azúcares de ácidos grasos (E 473) glicéridos de azúcar (E 474) poliglicéridos de ácidos grasos (E 475) polirricinoleato de poliglicerina (E 476) éster de propilenglicol de ácidos grasos (E 477) lactilato de estearoilo sodio (E 481) 2-lactilato de estearoilo calcio (E 482) tartrato de estearilo (E 483) monoestearato de sorbitán (E 491) ácido esteárico (E 570).
Espesantes
Los espesantes son sustancias que principalmente pueden enlazar agua. Retirar el agua no enlazada aumenta la viscosidad. Además de este efecto, a partir de una concentración que es característica para cada espesante, también se producen efectos de red que generalmente conducen a un aumento desproporcionado de la viscosidad. En este caso, se habla de moléculas que se 'comunican' entre sí, es decir se entrelazan. La mayoría de los espesantes son macromoléculas lineales o ramificadas (por ejemplo, polisacáridos o proteínas) que pueden interactuar entre sí a través de interacciones intermoleculares, como enlaces de puente de hidrógeno, interacciones hidrófugas o relaciones iónicas. Los casos extremos de agentes espesantes son filosilicatos (bentonitas, hectoritas) o partículas de SiO2 hidratadas que se encuentran dispersas en forma de partículas y pueden enlazar el agua en su estructura de cuerpo sólido o pueden interactuar entre sí debido a las interacciones descritas.
Ejemplos son:
E 400 - ácido algínico
E 401 - alginato de sodio
E 402 - alginato de potasio
E 403 - alginato de amonio
E 404 - alginato de calcio
E 405 - alginato de propilenglicol
E 406 - agar agar
E 407 - carragenano, furcelerano
E 407 - goma de algarrobo
E 412 - goma guar
E 413 - tragacanto
E 414 - goma arábiga
E 415 - xantano
E 416 - goma karaya (tragacanto indio)
E 417 - Harina de almendra de Tara (harina goma de algarrobo peruana)
E 418 - goma gellan
E 440 - pectina, Opekta
E 440ii - pectina amidada
E 460 - celulosa microcristalina, polvo de celulosa
E 461 - metilcelulosa
E 462 - etilcelulosa
E 463 - hidroxipropilcelulosa
E 465 - metiletilcelulosa
E 466 - carboximetilcelulosa, carboximetilcelulosa de sodio
Ácidos alimentarios
Los alimentos pueden contener ácidos carboxílicos. Los ácidos para los fines de la invención son preferiblemente ácidos que están permitidos en los alimentos, en particular los mencionados aquí:
E 260 - ácido acético
E 270 - ácido láctico
E 290 - dióxido de carbono
E 296 - ácido Málico
E 297 - ácido fumárico
E 330 - ácido cítrico
E 331 - citrato de sodio
E 332 - citrato de potasio
E 333 - citrato de calcio
E 334 - ácido tartárico
E 335 - tartrato de sodio
E 336 - tartrato de potasio
E 337 - tartrato de sodio y potasio
E 338 - ácido fosfórico
E 353 - ácido tartárico
E 354 - tartrato de calcio
E 355 - ácido adípico
E 363 - ácido succínico
E 380 - citrato de triamonio
E 513 - ácido sulfúrico
E 574 - ácido glucónico
E 575 - glucono-delta-lactona
Reguladores de la acidez
Los reguladores ácidos son aditivos alimentarios que mantienen la acidez o basicidad y, por lo tanto, el valor de pH deseado de un alimento constante. Estos son principalmente ácidos orgánicos y sus sales, carbonatos, más raramente también ácidos inorgánicos y sus sales. La adición de un regulador de acidez aumenta en parte la estabilidad y la firmeza de los alimentos, provoca una precipitación deseada y mejora el efecto de los conservantes. A diferencia de los acidulantes, no se usan para cambiar el sabor de los alimentos. Su efecto se basa en la formación de un sistema regulador de pH en los alimentos, en el que el pH no cambia o cambia solo ligeramente cuando se agregan sustancias ácidas o básicas. Ejemplos son:
E 170 - carbonato de calcio
E 260- -263 - ácido acético y acetatos
E 270 - ácido láctico
E 296 - ácido málico
E 297 - ácido fumárico
E 325-327 - lactatos (ácido láctico)
E 330-333 - ácido cítrico y citratos
E 334- -337 - ácido tartárico y tartratos
E 339-341 - ortofosfatos
E 350-352 - malatos (ácido málico)
E 450-452 - di-, tri- y polifosfatos
E 500-504 - carbonatos (ácido carbónico)
E 507 - ácido clorhídrico y cloruros
E 513-517 - ácido sulfúrico y sulfatos
E 524-528 - hidróxidos
E 529-530 - óxidos
E 355-357 - ácido adípico y adipatos
E 574-578 - ácido glucónico y gluconatos
Vitaminas
En otra forma de realización de la presente invención, los aditivos alimentarios pueden contener vitaminas como otro grupo opcional de aditivos. Las vitaminas tienen una amplia variedad de modos de acción bioquímicos. Algunos actúan de manera similar a las hormonas y regulan el metabolismo mineral (por ejemplo, Vitamina D), o actúan sobre el crecimiento de células y tejidos y la diferenciación celular (por ejemplo, algunas formas de vitamina A). Otros son antioxidantes (por ejemplo, vitamina E y bajo ciertas circunstancias también vitamina C). La mayor cantidad de vitaminas (por ejemplo, las vitaminas B) son precursores de cofactores enzimáticos que apoyan las enzimas para catalizar ciertos procesos en el metabolismo. En este contexto, las vitaminas a veces pueden estar estrechamente relacionadas con las enzimas, por ejemplo, como parte del grupo prostético: un ejemplo de esto es la biotina, que es parte de la enzima responsable de la formación de ácidos grasos. Las vitaminas, por otro lado, también pueden unirse menos fuertemente y luego actuar como co-catalizadores, por ejemplo, como grupos que son fáciles de separar y transportar grupos químicos o electrones entre las moléculas. De esta manera, por ejemplo, el ácido fólico transporta grupos metilo, formilo y metileno a la célula. Aunque su apoyo en las reacciones enzima-sustrato es bien conocido, sus otras propiedades son de gran importancia para el cuerpo.
En el contexto de la presente invención, las vitaminas son sustancias que se seleccionan del grupo que consiste en • Vitamina A (retinol, retinal, betacaroteno),
• Vitamina B1 (tiamina),
• Vitamina B2 (riboflavina)
• Vitamina B3 (niacina, niacinamida),
• Vitamina B5 (ácido pantoténico),
Vitamina B6 (piridoxina, piridoxamina, paridoxal),
Vitamina B7 (biotina),
Vitamina B9 (ácido fólico, ácido folínico),
Vitamina B12 (cianobalamina, hidroxicobalmina, metilcobalmina),
Vitamina C (ácido ascórbico),
Vitamina D (colecalciferol),
Vitamina E (Tocoferoles, Tocotrienoles) y
Vitamina K (filoquinona, menaquinona).
Además del ácido ascórbico, las vitaminas preferidas son el grupo de los tocoferoles.
Antioxidantes
En la industria alimentaria se usan tanto los antioxidantes naturales, como también los antioxidantes artificiales. Los antioxidantes naturales y artificiales difieren principalmente en que los primeros se producen naturalmente en los alimentos y los segundos se preparan artificialmente. De esta manera, los antioxidantes naturales que se van a usar como aditivo alimentario se obtienen de los aceites vegetales, por ejemplo. La vitamina E, también conocida como tocoferol, a menudo se prepara de aceite de soja, por ejemplo. Por el contrario, los antioxidantes sintéticos como el galato de propilo, el galato de octilo y el galato de dodecilo se obtienen por síntesis química. Los galatos pueden causar alergias en personas sensibles. Otros antioxidantes que se pueden usar en las composiciones de la presente invención son: dióxido de azufre, E 220 sulfitos como sulfito sódico, E 221 hidrógeno-sulfito de sodio, E 222 disulfito de sodio, E 223 disulfito de potasio, E 224 sulfito de calcio, E 226 hidrógeno-sulfito de calcio, E 227 hidrógeno-sulfito de potasio, E 228 ácido láctico, E 270 ácido ascórbico 300 L-ascorbato de sodio, E 301 L-ascorbato de calcio, E 302 éster de ácido ascórbico, E 304 tocoferol, E 306 alfa-tocoferol, E 307 gamma-tocoferol, E 308 delta-tocoferol, E 309 galato de propilo, E 310 galato de octilo, E 311 galato de dodecilo, E 312 ácido isoascórbico, E 315 iso ascorbato de sodio, E 316 terc-butilhidroquinona (TBHQ), E 319 butilhidroxianisol, E 320 butilhidroxitolueno, E 321 lecitina, E 322 ácido cítrico, E 330 sales de ácido cítrico (E 331 y E 332) citrato de sodio, E 331 citrato de potasio, E 332 EDTA cálcico-disódico, E 385 difosfatos, E 450 difosfato disódico, E 450a difosfato trisódico, E 450b difosfato tetrasódico, E 450c difosfato dipotásico, E 450d difosfato tripotásico, E 450e difosfato dicálcico, E 450f dihidrógeno-difosfato de calcio, E 450g trifosfatos, E 451 trifosfato pentasódico, E 451a trifosfato pentapotásico, E 451b polifosfato, E 452 polifosfato de sodio, E 452a polifosfato de potasio, E 452b polifosfato de sodio-calcio, E 452c polifosfato de calcio, E 452d cloruro de estaño-II, E 512.
Colorantes alimentarios
Los agentes colorantes alimentarios o, para abreviar, los colorantes son aditivos alimentarios para colorear alimentos. Los colorantes se dividen en grupos de colorantes naturales y colorantes sintéticos. Los colorantes idénticos a los naturales también son de origen sintético. Los colorantes idénticos a los naturales son réplicas sintéticas de sustancias colorantes que se encuentran en la naturaleza. Los colorantes adecuados para usar en la presente composición se seleccionan de: curcumina, E 100 riboflavina, lactoflavina, lactoflavina, vitamina B2, E 101 tartrazina, E 102 amarillo de quinolina, E 104 amarillo naranja S, amarillo anaranjado RGL, E 110 cochinilla, ácido carmínico, carmín real, E 120 azorrubina, carmoisina, E 122 amaranto, E 123 rojo cochinilla A, Ponceau 4 R, Victoria escarlata 4 R, E 124 eritrosina, E 127 rojo allura AC, E 129 azul patente V, E 131 indigotina, carmín índigo, E 132 azul brillante FCF, azul patente AE, azul amido AE, E 133 clorofilas, clorofilina, E 140 complejos cúpricos de clorofila, complejos cúpricos de clorofilina, E 141 verde ácido brillante, verde S, E 142 color de azúcar, E 150a caramelo de sulfito cáustico, E 150 b caramelo de amoníaco, E 150 c caramelo de sulfito de amonio, E 150 d negro brillante FCF, negro brillante PN, negro PN, E 151 carbón vegetal, E 153 marrón FK, E 154 marrón HT, E 155 caroteno, E 160 a achiote, bixina, borbixina, E 160 b capsantina, capsorrubina, E 160 c licopeno, E 160 d beta-apo-8'-carotenal, apocaroteinal, beta-apocarotenal, E 160 e éster etílico de ácido beta-apo-8'-carotenoico (C30), éster de apocaroteno, éster de ácido beta- carotenoico, E 160 f luteína, xantofila, E 161 b cantaxantina, E 161 g betanina, rojo remolacha, E 162 antocianinas, E 163 carbonato de calcio, E 170 dióxido de titanio, E 171 óxidos de hierro, hidróxidos de hierro, E 172 aluminio, E 173 plata, E 174 oro, E 175 litol-rubina BK, pigmento rubí BK, E 180.
Productos orales y dentales
Los productos de sabor dulce consumibles por vía oral según la invención también se pueden usar para limpiar y cuidar dientes y boca. Los ejemplos incluyen dentífricos, geles dentales, polvos dentales, enjuagues bucales y similares. Por lo general, por dentífricos o cremas dentales se entienden preparaciones en forma de gel o pastosas hechas de agua, espesantes, humectantes, partículas abrasivas o de limpieza, tensioactivos, edulcorantes, aromatizantes, sustancias con efecto desodorizante y sustancias activas contra las enfermedades de la boca y los dientes. En las pastas dentales según la invención pueden emplearse todas las partículas de limpieza habituales, tales como, por ejemplo, creta, fosfato dicálcico, metafosfato de sodio insoluble, silicatos de aluminio, pirofosfato de calcio, resinas sintéticas finamente divididas, sílices, óxido de aluminio y trihidrato de óxido de aluminio.
Las partículas de limpieza particularmente adecuadas para las pastas dentales según la invención son, en particular, sílices de xerogel finamente divididas, sílices de hidrogel, sílices precipitadas, trihidrato de óxido de aluminio y óxido de alfa-aluminio finamente dividido o mezclas de estas partículas de limpieza en cantidades de 15 a 40 % en peso de la pasta de dientes. Principalmente los polietilenglicoles de bajo peso molecular, glicerina, sorbitol o mezclas de estos productos en cantidades de hasta 50 % en peso son adecuados como humectantes. Entre los espesantes conocidos se encuentran geles de sílice e hidrocoloides espesantes, finamente divididos tales como, por ejemplo, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, hidroxipropil-guar, hidroxietilalmidón, polivinilpirrolidona, polietilenglicol de alto peso molecular, gomas vegetales como el tragacanto, agar-agar, carragenano, goma arábiga, goma xantano y polímeros de carboxivinilo (por ejemplo, tipos de Carbopol®). Además de las mezclas de compuestos de mentofurano y mentol, los dentífricos y productos para el cuidado oral pueden contener, en particular, sustancias tensioactivas, preferiblemente tensioactivos aniónicos y no iónicos de alta espuma, como las sustancias ya mencionadas anteriormente, pero especialmente sales de sulfato de éter alquílico, poliglucósidos de alquilo y mezclas de los mismos.
Otros aditivos de pasta dental comunes son:
• conservantes y sustancias antimicrobianas como, por ejemplo, éster metílico, etílico o propílico del ácido phidroxibenzoico, sorbato de sodio, benzoato de sodio, bromoclorofeno, éster del ácido fenilsalicílico, timol y similares;
• agentes con acción anti-sarro, por ejemplo, organofosforados como el ácido 1-hidroxietano-1,1-difosfónico, el ácido 1-fosfonopropano-1,2,3-tricarboxílico y otros, por ejemplo, que son conocidos de las publicaciones US 3,488,419, DE 2224430 A1 y DE 2343196 A1;
• otras sustancias que inhiben la caries como, por ejemplo, fluoruro de sodio, monofluorofosfato de sodio, fluoruro de estaño;
• edulcorantes como, por ejemplo, sacarina de sodio, ciclamato de sodio, sacarosa, lactosa, maltosa, fructosa o Aspartam® (éster metílico de L-aspartil-L-fenilalanina), extractos de estevia o sus componentes edulcorantes, en particular rebaudiósidos;
• sabores adicionales como, por ejemplo, aceite de eucalipto, aceite de anís, aceite de hinojo, aceite de alcaravea, acetato de metilo, cinamaldehído, anetol, vanilina, timol y mezclas de estos y otros sabores naturales y sintéticos;
• pigmentos como, por ejemplo, dióxido de titanio;
• colorantes;
• sustancias reguladoras de pH como, por ejemplo, fosfatos alcalinos primarios, secundarios o terciarios o ácido cítrico/citrato de sodio;
Sustancias para curación de heridas y antiinflamatorias como, por ejemplo, alantoína, urea, azuleno, ingredientes activos de manzanilla y derivados del ácido acetilsalicílico.
Una forma preferida de realización de las preparaciones cosméticas son las pastas dentales en forma de una dispersión acuosa, pastosa, que contiene agentes de pulido, humectantes, reguladores de viscosidad y, dado el caso, otros componentes habituales, y la mezcla de compuestos de mentofurano y mentol en cantidades de 0,5 a 2 % en peso.
En los enjuagues bucales, es fácilmente posible una combinación con soluciones acuosas- alcohólicas de diversos grados de aceites esenciales, emulsionantes, extractos de fármacos astringentes y tonificantes, aditivos inhibidores de sarro, antibacterianos y correctores del sabor. Otra forma preferida de realización de la invención es un enjuague bucal en forma de una solución acuosa o acuosa-alcohólica que contiene la mezcla de compuestos de mentofurano y mentol en cantidades de 0,5 a 2 % en peso. En los enjuagues bucales que se diluyen antes del uso, se pueden lograr efectos suficientes con concentraciones más altas, de manera correspondiente a la relación de dilución prevista.
Para mejorar el comportamiento del flujo, también se pueden usar hidrótropos tales como, por ejemplo, etanol, alcohol isopropílico o polioles; estas sustancias corresponden en gran medida a los portadores descritos al principio. Los polioles que se consideran aquí preferiblemente tienen de 2 a 15 átomos de carbono y al menos dos grupos hidroxilo. Los polioles también pueden contener otros grupos funcionales, en particular grupos amino, o pueden modificarse con nitrógeno. Ejemplos típicos son
• glicerina;
• alquilenglicoles tales como, por ejemplo, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, hexilenglicol y polietilenglicoles con un peso molecular promedio de 100 a 1000 daltons;
• mezclas técnicas de oligoglicerina con un grado de autocondensación de 1,5 a 10, tales como, por ejemplo, mezclas técnicas de diglicerina con un contenido de diglicerina de 40 a 50 % en peso;
• Compuestos de metilo tales como, en particular, trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano, pentaeritritol y dipentaeritritol;
• Alquilglucósidos inferiores, en particular aquellos con 1 a 8 carbonos en el residuo de alquilo, tales como metil- y butilglucósido;
• Alcoholes de azúcar que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, sorbitol o manitol,
• Azúcares con 5 a 12 átomos de carbono como, por ejemplo, glucosa o sacarosa;
• Aminoazúcares como, por ejemplo, glucamina;
• Dialcoholaminas como dietanolamina o 2-amino-1,3-propandiol.
Los conservantes adecuados son, por ejemplo, fenoxietanol, solución de formaldehído, parabenos, pentanodiol o ácido sórbico, así como los complejos de plata conocidos con el nombre Surfacine® y las otras clases de sustancias listadas en el Apéndice 6, Partes A y B del Reglamento sobre cosméticos.
Gomas de mascar
Las preparaciones orales preferidas también pueden ser gomas de mascar. Estos productos contienen normalmente un componente insoluble en agua y un componente soluble en agua.
La base insoluble en agua, que también se conoce como una "base de goma", generalmente comprende elastómeros naturales o sintéticos, resinas, grasas y aceites, plastificantes, cargas, colorantes y dado el caso ceras. La fracción de la base en la composición total generalmente constituye 5 a 95, preferiblemente 10 a 50 y en particular 20 a 35 % en peso. En una forma de realización típica de la invención, la base está compuesta de 20 a 60 % en peso de elastómeros sintéticos, 0 a 30 % en peso de elastómeros naturales, 5 a 55 % en peso de plastificantes, 4 a 35 % en peso de cargas y, en cantidades menores, de aditivos tales como colorantes, antioxidantes y similares juntos, con la condición de que, como máximo, sean solubles en agua en pequeñas cantidades.
Los elastómeros sintéticos adecuados son, por ejemplo, poliisobutilenos con pesos moleculares promedio (según GPC) de 10000 a 100000 y preferiblemente de 50000 a 80000, copolímeros de isobutileno-isopreno ("elastómeros de butilo"), copolímeros de estireno-butadieno (relación estireno: butadieno, por ejemplo, de 1:3 a 3:1), poliacetatos de vinilo con pesos moleculares promedio (según GPC) de 2 000 a 90 000 y preferiblemente de 10 000 a 65 000, poliisopreno, polietileno, copolímeros de acetato de vinilo-laurato de vinilo y mezclas de los mismos. Ejemplos de elastómeros naturales adecuados son gomas como, por ejemplo, látex ahumado o líquido o guayule, así como materiales de caucho natural como jelutong, lechi caspi, perillo, sorva, massaranduba balata, massaranduba chocolate, níspero, rosindinba, chicle, gutta hang kang y sus mezclas. La selección de los elastómeros sintéticos y naturales y sus proporciones de mezcla dependen esencialmente de si se producen o no burbujas con las gomas de mascar ("bubble gums"). De preferencia se usan mezclas de elastómeros que contienen jelutong, chicle, sorva y massaranduba.
En la mayoría de los casos, los elastómeros resultan ser demasiado duros o muy poco deformables durante la manufactura, por lo que ha resultado ventajoso usar agentes suavizantes especiales, que por supuesto también deben cumplir con todos los requisitos para la aprobación como aditivos alimentarios. A este respecto, se consideran ante todo los ésteres de ácidos de resina, por ejemplo, ésteres de alcoholes alifáticos inferiores o polioles con ácidos de resina monoméricos u oligoméricos, total o parcialmente hidrogenados. En particular, para este propósito se usan los ésteres de metilo, glicerina o pentaeritritol y mezclas de los mismos. Alternativamente, también se pueden considerar las resinas terpénicas, que pueden derivarse de alfa-pineno, beta-pineno, delta-limoneno o sus mezclas.
El carbonato de magnesio o calcio, la piedra pómez molida, los silicatos, especialmente los silicatos de magnesio o aluminio, las arcillas, los óxidos de aluminio se usan como agentes de carga o de textura. Talco, dióxido de titanio, fosfato mono-, d i-y tri-cálcico, así como polímeros de celulosa.
Los emulsionantes adecuados son sebo, sebo endurecido (hidrogenado), aceites vegetales endurecidos o parcialmente endurecidos, manteca de cacao, glicéridos parciales, lecitina, triacetina y ácidos grasos saturados o insaturados con 6 a 22 y preferiblemente 12 a 18 átomos de carbono y mezclas de los mismos.
Como colorantes y agentes blanqueadores se consideran, por ejemplo, los extractos de plantas y frutas de tipo FD y C aprobados para la coloración de alimentos, así como dióxido de titanio.
Las masas de base pueden contener ceras o estar libres de cera; se pueden encontrar ejemplos de composiciones sin cera, entre otros, en el documento de patente de los Estados Unidos número 5,286,500, cuyo contenido se incorpora expresamente por referencia.
Además de la base de goma insoluble en agua, las preparaciones de goma de mascar contienen regularmente una porción soluble en agua, que se forma, por ejemplo, a partir de suavizantes, edulcorantes, materiales de carga, saborizantes, potenciadores del sabor, emulsionantes, colorantes, agentes acidificantes, antioxidantes y similares, con la condición de que los componentes tengan al menos suficiente solubilidad en agua. Dependiendo de la solubilidad en agua de los representantes especiales, los componentes individuales pueden pertenecer tanto a la fase insoluble en agua como a la fase soluble en agua. Sin embargo, también es posible usar combinaciones de, por ejemplo, un emulsionante soluble en agua y un emulsionante insoluble en agua, en cuyo caso los representantes individuales se encuentran en diferentes fases. La fracción insoluble en agua generalmente constituye del 5 al 95 % en peso y preferiblemente del 20 al 80 % en peso de la preparación.
Se añaden suavizantes o plastificantes solubles en agua a las composiciones de goma de mascar para mejorar la masticabilidad y la sensación de masticación y están normalmente presentes en las mezclas en cantidades de 0,5 a 15 % en peso. Ejemplos típicos son glicerina, lecitina y soluciones acuosas de sorbitol, hidrolizados de almidón endurecido o jarabe de maíz.
Como sustancias dulces se consideran tanto los compuestos que contienen azúcar, como los que no contienen azúcar, que se usan en cantidades de 5 a 95, preferiblemente de 20 a 80 y en particular de 30 a 60 % en peso, con respecto a la composición de goma de mascar. Los sacáridos típicos que actúan como sustancias dulces son sacarosa, dextrosa, maltosa, dextrina, azúcar invertida seca, fructosa, levulosa, galactosa, jarabe de maíz y mezclas de los mismos. El sorbitol, el manitol, el xilitol, los hidrolizados de almidón endurecidos, el maltitol y sus mezclas pueden usarse como sustitutos del azúcar. También son adecuados como aditivos los llamados HIAS ("Edulcorantes Artificiales de Alta Intensidad"), tales como, por ejemplo, sucralosa, aspartamo, sales de acesulfamo, alitame, sacarina y sales de sacarina, ácido ciclámico y sus sales, glicirricinas, taumatina, monelina y similares, solos o en mezclas. Los HIAS hidrófugos, que son objeto de la solicitud internacional de patente WO 2002091849 A1 (Wrigleys) y los extractos de stevia y sus componentes activos, en particular el rebaudiósido A, también son particularmente efectivos. La cantidad usada de estas sustancias depende principalmente de su rendimiento y generalmente está en el rango de 0,02 a 8 % en peso.
Los rellenos como polidextrosa, raftilosa, rafitilina, fructooligosacáridos (NutraFlora), oligosacáridos como palatinosa, hidrolizados de goma guar (fibra solar) y dextrinas son particularmente adecuados para la preparación de gomas de mascar bajas en calorías.
La selección de otros sabores es prácticamente ilimitada y no es crítica para la esencia de la invención. La porción total de todos los saborizantes es usualmente de 0,1 a 15 y preferiblemente de 0,2 a 5 % en peso, con respecto a la composición de la goma de mascar. Otros saborizantes adecuados son, por ejemplo, aceites esenciales, aromas sintéticos y similares, tales como aceite de anís, aceite de anís estrellado, aceite de alcaravea, aceite de eucalipto, aceite de hinojo, aceite de limón, aceite de gaulteria, aceite de clavo y similares, tal como se usan también, por ejemplo, en productos para el cuidado bucal y dental.
Las gomas de mascar pueden contener además auxiliares y aditivos que son adecuados, por ejemplo, para el cuidado dental, especialmente para combatir la placa y la gingivitis, tales como, por ejemplo, clorhexidina, CPC o triclosán. se pueden incluir reguladores de pH (por ejemplo, productos amortiguadores o urea), sustancias activas contra la caries dental (por ejemplo, fosfatos o fluoruros), agentes con efecto biogénico (anticuerpos, enzimas, cafeína, extractos de plantas) siempre que estas sustancias estén aprobadas para alimentos y no interactúen entre sí de manera indeseable.
Aplicabilidad industrial
Además, se describe un primer procedimiento para mejorar la calidad del sabor de la floretina en un alimento, que se caracteriza porque comprende las siguientes etapas:
(a) proporcionar una base alimenticia que contenga una sustancia dulce y floretina y
(b) agregar una cantidad de naringenina a la base para mejorar la calidad del sabor de la floretina.
También se describe un segundo procedimiento para mejorar la calidad del sabor de la floretina en un alimento, que se caracteriza porque comprende los siguientes pasos:
(a) proporcionar una base alimenticia que contenga un edulcorante, y
(b) agregar una cantidad efectiva de floretina y naringenina a la base, en cuyo caso la cantidad de naringenina se calcula de modo que provoque un mejoramiento de la calidad del sabor de la floretina.
Por una cantidad efectiva de naringenina debe entenderse cualquier cantidad que sea adecuada para enmascarar o compensar la impresión de sabor amargo y astringente de la floretina. En caso de duda, el experto en la materia puede determinar las cantidades correspondientes mediante pruebas simples sin más información, sin tener que ser inventivo. Por lo regular, una cantidad efectiva de naringenina es de alrededor de una décima a alrededor de diez veces la cantidad de floretina.
Finalmente, el segundo objetivo de la invención se refiere al uso de naringenina para mejorar la calidad del sabor de la floretina, especialmente si la floretina está presente en un alimento.
Ejemplos
Ejemplos 1-2, ejemplos comparativos V1-V2
Un panel compuesto por 9 probadores experimentados realizó una degustación a ciegas de diversas formulaciones de prueba. Debían considerarse las siguientes propiedades
• dulzura instantánea ("Onset sweetness")
• intensidad de dulzura ("Sweetness intensity")
• plenitud del sabor a azúcar ("Full body, sugar like taste")
• amargura ("bitter")
• astringencia ("adstringent")
evaluadas en una escala de (1) = bajo a (6) = fuertemente pronunciada. Los resultados se recopilan en la Tabla 1 a continuación.
Tabla 1
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En la Figura 1 a continuación se muestra una representación gráfica de los resultados de la degustación. Las barras marcadas con (*) muestran diferencias significativas con respecto a la base de control (C) (prueba t, a=1)
Las siguientes tablas A a G a continuación indican ejemplos de formulaciones para diferentes productos finales.
Tabla A
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continuación
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Tabla B
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Preparación: Los ingredientes se mezclan en el orden indicado y se completan hasta el 100 % con agua. A continuación, las mezclas se llenan en botellas de vidrio y se carbonatan.
Tabla C
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Tabla D
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Tabla E
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Tabla F
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Tabla G
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Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Composiciones de sustancias, que contienen
(a) floretina,
(b) naringenina,
(c) al menos otro edulcorante que es diferente de la floretina y la naringenina, y dado el caso
(d) al menos un agente aromatizante,
en donde los componentes (a) y (b) están contenidos en una relación en peso de 99:1 a 1:99.
2. Composiciones de sustancias según la reivindicación 1, caracterizadas porque los edulcorantes que forman el componente (c) se seleccionan del grupo que se forma de sacarosa, trehalosa, lactosa, maltosa, melecitosa, rafinosa, palatinosa, lactulosa, D-fructosa, D-glucosa, D-galactosa, L-ramnosa, D-sorbosa, D-manosa, D-tagatosa, D-arabinosa, L-arabinosa, D-ribosa, D-glicerinaldehído, maltodextrinas de diferentes grados de polimerización y preparaciones vegetales que contienen estas sustancias.
3. Composiciones de sustancias según las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizadas porque los edulcorantes que forman el componente (c) se seleccionan de al menos uno de los siguientes grupos:
(i) almidón preparado enzimáticamente o hidrolizados de azúcar, como azúcar invertido o jarabe de fructosa;
(ii) concentrados de frutas;
(iii) alcoholes de azúcar como eritritol, treitol, arabitol, ribotol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol o lactitol;
(iv) proteínas y péptidos de sabor dulce como miraculina, monelina, taumatina, curculina o brazzeina
(v) edulcorantes sintéticos como magap, ciclamato sódico, acesulfamo K, neohesperidina dihidrochalcona, sal sódica de sacarina, aspartamo, superaspartamo, neotamo, alitame, sucralosa, esteviósido, rebaudiósido, rubusosida, suaviósido, mogrosida, lugduname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina, fenilodulcina, filodulcina o abrusosido;
(vi) edulcorantes naturales como esteviósido, biósido de esteviol, rebaudiósido A, otros glucósidos de esteviol tales como rebaudiósido B, rebaudiósido C, rebaudiósido D, rebaudiósido E, rebaudiósido F, rebaudiósido G, rebaudiósido H, dulcósido y/o rubusósido, oslandina, polipodósido A, strogin 1, strogin 2, strogin 4, seligueanina A, dihidroquercetina-3-acetato, perilartina, telosmosido A15, periandrina I-V, filodulcina, pterocariósidos, ciclocariósidos, mukuroziósidos, trans-anetol, trans-cinamaldehído, briósidos, brionósidos, brionodulcósidos, carnosiflósidos, escandenósidos, gipenósidos, trilobatina, floridzina, dihidroflavanoles, hematoxilina, cianina, ácido clorogénico, albiziasaponina, telosmósidos, gaudicaudiósido, mogrósidos, hernandulcina, ácido glicirretinoico, balansina A, balansina B;
(vii) extractos o fracciones enriquecidas de estos extractos como, por ejemplo, extractos de Thaumatococcus (arbusto katemfe), extractos de Stevia ssp. (especialmente Stevia rebaudiana), extracto de swinglea (Momordica o Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), extractos de raíz de regaliz, también Glycerrhizia ssp. (principalmente Glycerrhizia glabra), Rubus ssp. (en particular, Rubus suavissimus), extractos de cítricos, extractos de Hidrangea macrophilla var. thunbergii Makino, extractos de Lippia dulcis, extractos de Mycetia balansae;
(viii) aminoácidos de sabor dulce (por ejemplo, glicina, D-leucina, D-treonina, D-asparagina, D-fenilalanina, D-triptófano, L-prolina);
(ix) sustancias de bajo peso molecular con sabor dulce como hernandulcina, glicósidos de dihidrochalcona, glicirricina, ácido glicerretinoico, sus derivados y sales, extractos de regaliz (Glycyrrhizza glabra ssp.), extractos de Lippia dulcis, extractos de Momordica ssp., preparaciones o extractos de frutas o extractos, por ejemplo, de Momordica grosvenori [Luo Han Guo], Hidrangea dulcis, Stevia ssp. (por ejemplo, Stevia rebaudiana);
(x) edulcorantes o extractos glicosídicos tratados enzimáticamente de Stevia ssp. o Rubus ssp.; y
(xi) extractos o balansinas aisladas de Mycetia balansae.
4. Composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque como componente (d) opcional contienen sustancias aromatizantes que se seleccionan del grupo formado por: acetofenona, capronato de alilo, alfa-ionona, beta-ionona, anisaldehído, acetato de anisilo, formiato de anisilo, benzaldehído, benzotiazol, acetato de bencilo, alcohol bencílico, benzoato de bencilo, butirato de butilo, capronato de butilo, ftalida de butilideno, carvona, canfeno, cariofilos, cineol, acetato de cinamilo, citral, citronelol, citronelal, acetato de citronelilo, acetato de ciclohexilo, cimol, damascona, delta-decalactona, diacetilo, dihidrocumarina, dimetilantranilato, dodecalactona, ácido acético, acetato de etilo, acetato de etoxietilo, ácido etilbutírico, butirato de etilo, caprinato de etilo, capronato de etilo, crotonato de etilo, etilfuraneol, etilguayacol, isobutirato de etilo, isovalerianato de etilo, lactato de etilo, butirato de etilmetilo, propionato de etilo, eucaliptol, eugenol, heptilato de etilo, geraniol, acetato de geranilo, dihidrojasmonato de etilo (por ejemplo, Hedion®), heliotropina, 2-heptanona, 3-heptanona, 4-heptanona, trans-2-heptenal, cis-4-heptenal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-3-hexenoico, acetato de cis-3-hexenilo, capronato de cis-3-hexenilo, capronato de trans-2-hexenilo, formiato de cis-3-hexenilo, parahidroxibencilacetona, alcohol isoamílico, isovalerianato de isoamilo, butirato de isobutilo, isobutiraldehído, éter de isoeugenolmetilo, isopropilmetiltiazol, ácido láurico, ácido levulínico, linalool, óxido de linalool, acetato de linalilo, mentol, mentofurano, antranilato de metilo, metilbutanol, ácido metilbutírico, acetato de 2-metilbutilo, capronato de metilo, cinamato de metilo, 5-metilfurfural, 3,2,2-metilciclopentenolona, 6,5,2-metilheptenona, jasmonato de metilo,butirato de 2-metilmetilo, ácido 2-metil-2-pentenólico, tiobutirato de metilo, 3,1-metiltiohexanol, acetato de 3-metiltiohexilo, nerol, acetato de nerilo, trans,trans-2,4-nonadienal, 2,4-nonadienol, 2,6-nonadienol, nootkatona, delta octalactona, gamma octalactona, 2-octanol, 3-octanol, 1,3-octenol, acetato de 1-octilo, acetato de 3-octilo, ácido palmítico, paraldehído, felandreno, pentanodiona, acetato de feniletilo, alcohol feniletílico, isovalerianato de feniletilo, propionaldehído, butirato de propilo, pulegona, pulegol, sinensal, sulfurol, terpineno, terpineol, terpinoleno, 8,3-tiomentanona, 4,4,2-tiometilpentanona, timol, delta-undecalactona, gamma-undecalactona, valenceno, ácido valérico, vanilina, acetoina, etilvanilina, isobutirato de etilvanilina (= 3-etoxi-4-isobutiriloxibenzaldehído), 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona y sus derivados (en este caso de preferencia homofuraneol (= 2-etil-4-hidroxi-5-metil-3(2H)-furanona), homofuronol (= 2-etil-5-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona y 5-etil-2-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona), maltol y derivados de maltol (en este caso de preferencia etilmaltol), cumarina y derivados de cumarina, gamma-lactonas (en este caso de preferencia gamma-undecalactona, gamma-nonalactona, gamma-decalactona), delta-lactonas (en este caso de preferencia 4-metildeltadecalactona, masoilactona, deltadecalactona, tuberolactona), sorbato de metilo, divanilina, 4-hidroxi-2(o 5)-etil-5(o 2)-metil-3(2H)furanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona, acetato de isoamilo, butirato de isoamilo, 3-metil-butirato de etilo, glicidato de etil-3-metil-3-fenilo, Etil-2-trans-4-cisdecadienoato, 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexano, fenilacetaldehído, 2-metil-3-(metiltio)furano, 2-metil-3-furantiol, bis(2-metil-3-furil)disulfuro, furfurilmercaptano, metional, 2-acetil-2-tiazolina, 3-mercapto-2-pentanona, 2,5-dimetil-3-furantiol, 2,4,5-trimetiltiazol, 2-acetiltiazol, 2,4-dimetil-5-etiltiazol, 2-acetil-1 -pirrolina, 2-metil-3-etilpirazina, 2-etil-3,5-dimetilpirazina, 2-etil-3,6-dimetilpirazina, 2,3-dietil-5-metilpirazina, 3-isopropil-2-metoxipirazina, 3-isobutil-2-metoxipirazina, 2-acetilpirazina, 2-pentilpiridina, (E,E)-2,4-decadienal, (E,E)-2,4-nonadienal, (E)-2-octenal, (E)-2-nonenal, 2-undecenal, 12-metiltridecanal, 1-penten-3-ona, guayakol, 3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona, 3-hidroxi-4-metil-5-etil-2(5H)-furanona, cinamaldehído, alcohol de cinamilo, salicilato de metilo, isopulegol y estereoisómeros (no mencionados aquí de manera explícita), enantiómeros, isómeros posicionales, diastereoisómeros, cis/trans-isómeros o epímeros de estas sustancias.
5. Composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas porque como componente (d) opcional contienen aromatizantes que se seleccionan del grupo formado por alfa-ionona, beta-ionona, benzaldehído, citral, damascona, delta-decalactona, diacetilo, antranilato de dimetilo, dodecalactona, ácido acético, acetato de etilo, butirato de etilo, etilfuraneol, isobutirato de etilo, isovalerianato de etilo, butirato de etilmetilo, propionato de etilo, geraniol, acetato de geranilo, heliotropina, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, acetato de cis-3-hexenilo, para-hidroxibencilacetona, isobutiraldehído, linalool, acetato de linalilo, 3,2,2-metilciclopentenolona, butirato de 2-metilmetilo, nerol, acetato de nerilo, vanilina, etilvanilina, 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona, homofuronol (= 2-etil-5-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona y 5-etil-2-metil-4-hidroxi-3(2H)-furanona), maltol y derivados de maltol (en tal caso de preferencia etilmaltol), gamma-lactonas (en tal caso de preferencia gamma-undecalactona, gamma-nonalactona, gamma-decalactona), delta-lactonas (en tal caso de preferencia 4-metildeltadecalactona, masoilactona, deltadecalactona, tuberolactona), 4-hidroxi-2(o 5)-etil-5(o 2)-metil-3(2H)furanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona, acetato de isoamilo, butirato de isoamilo, 3-metil-butirato de etilo, 2-trans-4-cisdecadienoato de etilo, (E,E)-2,4-decadienal, guayacol, cinamaldehído y estéreoisómeros (no mencionados aquí de modo explícito), enantiómeros, isómeros posicionales, diaestereoisómeros, cis/trans-isómeros o epímeros de estas sustancias.
6. Composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas porque como componente (d) opcional contienen aromatizantes que se seleccionan del grupo formado por adenosina-5'-monofosfato, citidina-5'-monofosfato, inosina-5'-monofosfato, y sus sales aceptables farmacéuticamente; lactisoles; ácido 2,4-dihidroxibenzoico; ácido 3-hidroxibenzoico; sales sódicas, de preferencia cloruro de sodio, lactato de sodio, citrato de sodio, acetato de sodio, gluconato de sodio; hidroxiflavanonas como, por ejemplo, eriodictiol, homoeriodictiol, y sus sales sódicas; amidas de ácido hidroxibenzoico como, por ejemplo, vanililamida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico, N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2,4-di-hidroxibenzoico, N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2,4,6-trihidroxibenzoico, N-4-(hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2-hidroxi-benzoico, N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)-amida de ácido 4-hidroxibenzoico, sal monosódica de N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)amida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico, N-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-etil-amida de ácido 2,4-dihidroxi-benzoico, N-(4-hidroxi-3-etoxibencil)amida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico, N-(3,4-dihidroxibencil)amida de ácido 2,4-dihidroxibenzoico y 2-hidroxi-5-metoxi-N-[2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)etil]amida; vanililamida de ácido 4-hidroxi-benzoico; hidroxidesoxibenzoinas como, por ejemplo, 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1-(2,4,6-trihidroxifenil)etanona, 1-(2,4-dihidroxifenil)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)etanona, 1-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)etanona); hidroxifenlaalcandionas como, por ejemplo, gingerdiona-[2], gingerdiona-[3], gingerdiona-[4], dehidrogingerdiona-[2], dehidrogingerdiona-[3], dehidrogingerdiona-[4]); diacetiltrímeros; ácidos Y-aminobutíricos y divanilinas; biciclo[4.1.0]heptan-7-carboxamidas; ciclopropancarboxi(3metil-cidohexil)amida, neo-mentilamidas aromáticas; derivados de geranilamina del ácido oxálico y derivados de neomentilo y sus mezclas.
7. Composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizadas porque contienen (a) del 1 al 25 % en peso de floretina,
(b) del 1 al 25 % en peso de naringenina, y
(c) del 1 al 50 % en peso de al menos otro edulcorante que es diferente de floretina y naringenina,
con la condición de que las cantidades suman el 100 % en peso añadiendo aromatizantes que forman el componente (d) opcional.
8. Composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizadas porque con respecto a los componentes (a) y (b) contienen solas
(a) del 5 al 99,8 % en peso de floretina,
(b1) del 0,1 a 94,9 % en peso de S-naringenina, y
(b2) del 0,1 al 94,9 % en peso de R-naringenina,
con la condición de que uno de los enantiómeros de naringenina puede estar presente con respecto al contenido total de naringenina en una relación en peso de 100:1 a 1:100 y las cantidades suman el 100 % en peso.
9. Composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizadas porque con respecto a los componentes (a) y (b) contienen solas
(a) del 5 al 90 % en peso de floretina,
(b1) del 10 al 85 % en peso de S-naringenina, y
(b2) del 0,1 al 85 % en peso de R-naringenina,
con la condición de que las cantidades suman el 100 % en peso.
10. Composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizadas porque contienen los componentes (a+b) y (c) en una relación en peso de 20:80 a 80:20.
11. Preparaciones orales que contienen las composiciones de sustancias según al menos una de las reivindicaciones 1 a 10.
12. Preparaciones según la reivindicación 11, caracterizadas porque contienen las composiciones de sustancias en cantidades del 0,00001 al 2 % en peso.
13. Uso de naringenina para mejorar la calidad de sabor de floretina.
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