CN104292094B - 一种高纯度根皮素的提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高纯度根皮素的提取方法,本方法包括:原料粉碎、提取、浓缩、离心、大孔吸附树脂精制、析晶、酸水解等步骤,本方法工序简单易操作,工业化生产出高品质批量产品根皮素,纯度≥98%。
Description
技术领域
本发明涉及一种高纯度根皮素的提取方法,属于化学领域。
背景技术
根皮素分子式:C15H14O5;英文名称:Phloretin;别名:Dihydronaringenin三羟苯酚丙酮2,4,6-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮;CAS:60-82-2;分子量:274.28;植物来源:蔷薇科植物苹果的干燥根皮;物理性质:易溶于甲醇、乙醇和丙酮,微溶于氯仿、难溶于水、石油醚和苯,方棱形或片状结晶(乙醇或甲醇),熔点230~231°,(α)17D-126.6±2°(冰醋酸)。
根皮素一直用作皮肤天然美白剂,它能抑制酪氨酸酶活性、黑色素活性,美白皮肤,对各种皮肤色斑有淡化作用。据最新研究发现其还具有抗炎,免疫抑制,心血管保护等作用,具有潜在的很大市场需求。目前现有提取根皮素的工艺大多采用半合成工艺制备,或用溶剂萃取经大孔树脂富集酶解而得根皮素;使用有机溶剂易造成残留。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种高纯度根皮素的提取方法,本方法工序简单易操作,所得产品质量高,根皮素含量≥98%,且原料易得。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种高纯度根皮素的提取方法,包括:
1)将干燥后的苹果根皮粉碎,过10目筛,取筛下物投入提取罐中,乙醇煮沸回流提取3次,合并滤液,将合并滤液浓缩至投入提取罐的筛下物重量的3-4倍,将浓缩液冷却至30-40℃,用高速离心机离心分离,除去离心沉淀,离心液进入下一步工序;
2)离心液进大孔吸附树脂柱,以流出液浑浊浅黄色且进料液颜色下降至树脂床高3/5时为进料终点,进完料液后,先用纯化水洗至流出液无色透明,然后用质量分数50-70%乙醇解吸,自有淡黄色液体流出时开始收集,共收集树脂柱体积3.5-5倍体积的解吸液,解吸液浓缩回收乙醇,得浓缩液;
3)将浓缩液放置于2-5℃析晶24H,晶体用布氏漏斗抽滤,滤液弃去,沉淀65-75℃真空干燥2-3H;
4)将干燥后的沉淀加入到浓度为1-4%(质量分数)的Hcl中,加热到90-95℃保温2-4H,用实验室反应釜反应2-3H,待反应完全后溶液冷却到30-40℃抽滤,用纯水洗抽滤后所得的晶体,洗至pH值为4-7,晶体65-75℃真空干燥2-3H即得。
在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。
进一步,在1)中,所述乙醇为质量分数40-70%乙醇,所述煮沸回流提取3次中第一次提取,质量分数40-70%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的15倍,提取1.5h后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第二次提取,质量分数40-70%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的13倍,提取1h后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第三次提取,质量分数40-70%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的10倍,提取1h后过滤,滤液备用;
进一步,在1)中,所述高速离心机转速为4000r/min,离心10分钟。
进一步,在2)中,所述大孔吸附树脂类型为树脂DM130(山东鲁抗医药股份公司市售产品)、HPD100(沧州宝恩吸附材料科技有限公司市售产品)、LXA-8(西安蓝晓科技有限公司市售产品)、LSA-21(西安蓝晓科技有限公司市售产品)中的一种;
进一步,在2)中,所述浓缩液体积与投入提取罐的筛下物的体积比为1:1。
进一步,在4)中,所述沉淀与浓度1-4%(质量分数)Hcl的加入量为1克沉淀加入15毫升1-4%的盐酸。
本发明的有益效果是:
本方法提供一种大孔树脂分离与酸水解纯化根皮素相结合的方法,工序简单易操作,工业化生产出高品质批量产品根皮素,纯度≥98%,颜色为淡红色。
附图说明
图1为本发明实施例1所得产品的HPLC图;
图2为本发明实施例2所得产品的HPLC图;
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。
实施例1
取苹果根皮干燥原料粉碎过10目筛,取筛下物80g投入提取罐中,质量分数65%乙醇煮沸回流提取3次,第一次提取,质量分数65%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的15倍,提取1.5h后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第二次提取,质量分数65%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的13倍,提取1h后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第三次提取,质量分数65%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的10倍,提取1h后过滤,合并滤液,减压浓缩进行溶剂回收,回收溶剂后的溶液300Ml,高速离心分离,离心转速为4000r/min,时间为10分钟,离心沉淀除去,离心液进入下一步工序;离心液进大孔吸附树脂柱LXA-8富集纯化,以流出液浑浊浅黄色且进料液颜色下降至树脂床高3/5时为进料终点,进完料液后,先用纯化水洗至流出液无色透明,然后用质量分数50-70%乙醇解吸,自有淡黄色液体流出时开始收集,共收集树脂柱体积3.5-5倍体积的解吸液,解吸液浓缩回收乙醇,得浓缩液50ml;将浓缩液放置于2-5℃析晶24H,晶体用布氏漏斗抽滤,滤液弃去,沉淀65-75℃真空干燥2-3H,得12.58g,通过HPLC检测根皮苷含量为84.75%,向根皮苷干粉中加入5倍重量的质量分数60%乙醇溶于80℃水浴溶解,趁热离心,上清液浓缩到3倍量体积放置析晶,抽滤,晶体加入到浓度2%(质量分数)HCl中加热到95℃保温2h,所述晶体与浓度2%(质量分数)Hcl的加入量为1克晶体加入15毫升2%的盐酸,用实验室反应釜反应1-3H。反应完全后待药液冷却到室温用200目滤布抽滤,用纯水洗沉淀到pH6-7,沉淀真空干燥,温度不高于70℃。所得产品含量通过HPLC检测即到达98.82%根皮素。
实施例2
取苹果根皮干燥原料粉碎过10目筛,取筛下物200g,投入提取罐中,质量分数65%乙醇煮沸回流提取3次,第一次提取,质量分数65%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的15倍,提取1.5h后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第二次提取,质量分数65%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的13倍,提取1h后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第三次提取,质量分数65%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的10倍,提取1h后过滤,合并滤液,减压浓缩进行溶剂回收,回收溶剂后的溶液600Ml,高速离心分离,离心转速为4000r/min,时间为10分钟,离心沉淀除去,离心液进入下一步工序;离心液进大孔吸附树脂柱LXA-8富集纯化,以流出液浑浊浅黄色且进料液颜色下降至树脂床高3/5时为进料终点,进完料液后,先用纯化水洗至流出液无色透明,然后用质量分数50-70%乙醇解吸,自有淡黄色液体流出时开始收集,共收集树脂柱体积3.5-5倍体积的解吸液,解吸液浓缩回收乙醇,得浓缩液130ml;将浓缩液放置于2-5℃析晶24H,晶体用布氏漏斗抽滤,滤液弃去,沉淀65-75℃真空干燥2-3H,得30.16g,通过HPLC检测根皮苷含量为88.71%,向根皮苷干粉中加入5倍重量的质量分数60%乙醇溶于80℃水浴溶解,趁热离心,上清液浓缩到3倍量体积放置析晶,抽滤,晶体加入到浓度2%(质量分数)HCl中加热到95℃保温2h,所述晶体与浓度2%(质量分数)Hcl的加入量为1克晶体加入15毫升2%的盐酸,用实验室反应釜反应1-3H。反应完全后待药液冷却到室温30℃用200目滤布抽滤,用纯水洗沉淀到PH6-7,沉淀真空干燥,温度不高于70℃。所得产品含量通过HPLC检测即到达99.02%根皮素。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种高纯度根皮素的提取方法,其特征在于,包括:
1)将干燥后的苹果根皮粉碎,过10目筛,取筛下物投入提取罐中,乙醇煮沸回流提取3次,合并滤液,将合并滤液浓缩至投入提取罐的筛下物重量的3-4倍,将浓缩液冷却至30-40℃,用高速离心机离心分离,除去离心沉淀,离心液进入下一步工序;
2)离心液进大孔吸附树脂柱,以流出液浑浊浅黄色且进料液颜色下降至树脂床高3/5时为进料终点,进完料液后,先用纯化水洗至流出液无色透明,然后用质量分数50-70%乙醇解吸,自有淡黄色液体流出时开始收集,共收集树脂柱体积3.5-5倍体积的解吸液,解吸液浓缩回收乙醇,得浓缩液,所述大孔吸附树脂类型为树脂DM130、HPD100、LXA-8、LSA-21中的一种;
3)将浓缩液放置于2-5℃析晶24小时,晶体用布氏漏斗抽滤,滤液弃去,沉淀65-75℃真空干燥2-3小时;
4)将干燥后的沉淀加入到浓度为1-4%的盐酸中,加热到90-95℃保温2-4小时,用实验室反应釜反应2-3小时,待反应完全后溶液冷却到30-40℃抽滤,用纯水洗抽滤后所得的晶体,洗至pH值为4-7,晶体65-75℃真空干燥2-3小时即得。
2.根据权利要求1所述的提取方法,其特征在于,在1)中,所述乙醇为质量分数40-70%的乙醇,所述煮沸回流提取3次中第一次提取,质量分数40-70%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的15倍,提取1.5小时后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第二次提取,质量分数40-70%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的13倍,提取1小时后过滤,滤液备用,滤渣进入下一次提取;第三次提取,质量分数40-70%乙醇用量为投入提取罐的筛下物重量的10倍,提取1小时后过滤,滤液备用。
3.根据权利要求1所述的提取方法,其特征在于,在1)中,所述高速离心机转速为4000r/min,离心10分钟。
4.根据权利要求1所述的提取方法,其特征在于,在2)中,所述浓缩液体积与投入提取罐的筛下物的体积比为1:1。
5.根据权利要求1所述的提取方法,其特征在于,在4)中,所述沉淀与浓度1-4%盐酸的加入量为1克沉淀加入15毫升1-4%的盐酸。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN102701938A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-10-03 | 成都中医药大学 | 一种在变叶海棠和花叶海棠中提取纯化根皮素的方法 |
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---|---|---|---|---|
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CN102701938A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-10-03 | 成都中医药大学 | 一种在变叶海棠和花叶海棠中提取纯化根皮素的方法 |
Non-Patent Citations (2)
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正交试验法优选苹果树皮中根皮素的提取方法;吕海涛等;《食品研究与开发》;20110331;第32卷(第3期);60-63 * |
苹果皮中根皮素的提取工艺研究;吕凯等;《食品研究与开发》;20091231;第30卷(第12期);109-112 * |
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