CN104277024B - 一种从柚子中提取柚皮素的方法 - Google Patents
一种从柚子中提取柚皮素的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104277024B CN104277024B CN201410513442.6A CN201410513442A CN104277024B CN 104277024 B CN104277024 B CN 104277024B CN 201410513442 A CN201410513442 A CN 201410513442A CN 104277024 B CN104277024 B CN 104277024B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- naringenin
- crystal
- weight
- crystallization
- shaddock
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从柚子中提取柚皮素的方法,本方法包括:取干燥柚子落地果粉碎、水提、超滤膜过滤、减压浓缩结晶、酸水解、结晶即得到98%以上柚皮素产品。本方法简单易操作且原料易得,耗时短、耗能小、提取率高,无需过柱,适宜工业批量生产,用到有机溶剂较少,节约成本减少环境污染。
Description
技术领域
本发明涉及一种从柚子中提取柚皮素的方法,属于生物化学提纯技术领域。
背景技术
柚皮素属于黄酮类物质,它是柚皮甙的甙元。具有抗菌、抗炎、清除自由基、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗肿瘤、解痉和利胆、预防和治疗肝病、抑制血小板凝结、抗粥样动脉硬化等作用,可被广泛地应用于医药、食品等领域。
柚皮素为白色结晶精细粉末,属二氢黄酮类化合物,白色针状结晶,熔点260℃,柚皮素溶于乙醇,***和苯,几乎不溶于水,分子式为C15H12O5,分子量为272.25,结构式如下式所示。
柚皮素主要食疗功效具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉和利胆作用:
1、抗菌:对金黄色葡萄球菌、大肠、痢疾和伤寒杆菌都有较强的抗菌作用。柚皮素对真菌亦有作用,1000ppm喷于大米上能降低稻瘟菌感染40-90%,且对人和家畜没有毒性。
2、抗炎:大鼠腹腔每天注射20mg/kg,明显抑制植入羊毛球所引起的发炎过程。
3、抗癌:对大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。
4、解痉和利胆:为黄酮类化合物中具有较强作用者。柚皮素并有较强的增加实验动物胆汁分泌的作用。
5、降血脂作用:实验结果表明,在一定的剂量下,柚皮素能使血清TC、TG、LDL-C显著下降,并相对提高血清HDL-C,说明柚皮素对小白鼠具有降血脂的作用。
6、止咳祛痰作用:利用苯酚红作为祛疾效果指示剂,实验说明柚皮素具有较强的止咳祛痰作用。
现阶段,对柚皮素的开发还较少,柚皮素的提取工艺还停留在耗能大、耗时长、提取率低的初级阶段。
发明内容
本发明解决上述技术问题,提供一种从柚子中提取柚皮素的方法,本方法简单易操作且原料易得,耗时短、耗能小、提取率高,无需过柱,适宜工业批量生产,用到有机溶剂较少,节约成本减少环境污染,所得到的柚皮素粗品杂质少,仅通过一次重结晶就能得到较高质量的柚皮素。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种从柚子中提取柚皮素的方法,包括:
1)取干燥柚子落地果,粉碎,过10目筛,筛下物备用;
2)取筛下物投入到80-90℃的热水中,加热至95℃以上提取1-2小时,过滤,滤液备用,滤渣投入到80-90℃热水中,加热到95℃以上提取1-2小时,过滤,合并两次滤液,得总滤液;
3)将总滤液过卧螺离心机,卧螺离心机的转速为12000R/min,除掉机械性杂质后,将总滤液冷却到60℃以下,用超滤膜分离纯化,除去总滤液中大分子类物质,得到过膜液;
4)将过膜液进行膜浓缩,进溶液压力为0.9Mpa,出溶液压力为0.45Mpa,再将过膜液转到减压浓缩罐中,浓缩后得到浸膏,浸膏装入洁净结晶容器内,冷却到10℃以下结晶1-2天,待析晶饱和,过滤得到晶体,用2倍晶体重量的纯水洗晶体,将晶体干燥得产品Ⅰ;
5)产品Ⅰ用浓度1.5mol/L盐酸水溶液水解,然后迅速冷却到25-28℃静置析晶10h,采用抽滤的方式将粗晶体分离出,干燥后得到柚皮素粗晶体;
6)向柚皮素粗晶体中加入质量分数60%-85%的乙醇,加热到80℃使柚皮素粗品晶体完全溶解,冷却到10℃以下析晶2-3天,将析晶完全的物料进行抽滤,滤饼用两倍滤饼重量的纯化水洗至抽滤液无色,得晶体,晶体经过80℃真空干燥后得到柚皮素。
在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。
进一步,在2)中,所述80-90℃热水用量是筛下物重量的10倍,两次提取所用80-90℃热水用量相同。
进一步,在3)中,所述总滤液过卧螺离心机的流速为每小时7000L。
进一步,在3)中,所述超滤膜的进膜压力为0.25MPA,出膜压力为0.14MPA,温度是40℃流量80M3/H。
进一步,在4)中,所述浸膏的重量等于2)所取筛下物的重量。
进一步,在5)中,所述浓度1.5mol/L盐酸的加入重量为产品Ⅰ重量的15倍。
进一步,在5)中,所述水解条件为96℃以上搅拌水解3小时。
进一步,在6)中,所述柚皮素粗晶体与质量分数60%-85%乙醇的重量比为1:5。
本发明的有益效果是:
本方法简单易操作且原料易得,耗时短、耗能小、提取率高,无需过柱,适宜工业批量生产,用到有机溶剂较少,节约成本减少环境污染。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的柚皮素的HPLC图;
图2为本发明实施例2制备的柚皮素的HPLC图。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。
实施例1
取柚子落地果干燥果实,粉碎过10目筛,取筛下物160kg,并投入已加热至85℃的1600L热水中,继续加热到100℃,保持此温度提取1.5小时。分离出提取液,滤渣再用1600L85℃水加热到100℃提取1.5小时。分离出提取液并与第一次提取液合并。将合并的提取液过卧螺离心机,卧螺离心机的转速为12000R/min,除掉机械性杂质。离心液冷却到60℃以下后,用超滤膜过滤去掉大分子类杂质,超滤膜的进膜压力为0.25MPA,出膜压力为0.14MPA,流量80M3/H。过膜液再用膜浓缩,进溶液压力为0.9Mpa,出溶液压力为0.45Mpa。最后转到减压浓缩罐中浓缩到176kg浸膏,装入洁净的结晶罐内10℃以下冷却结晶2天。用高速布袋离心机离心过滤,并用2倍晶体重量的纯水淋洗滤饼得出晶体,晶体干燥得31.96kg,通过HPLC检测柚皮甙含量98.28%。将所得干粉与479.4L浓度为3%(v/v)盐酸溶液混合,加热到97℃水解3小时。水解完成后迅速冷却到25℃静置析出固体,用高速布袋离心机离心过滤出沉淀,并用3倍沉淀量纯水淋洗到沉淀呈中性,沉淀干燥得11.68kg,通过HPLC检测柚皮素含量94.89%。将此柚皮素粗品再与58.4L75%(v/v)乙醇混合搅拌加热到80℃使全部溶解,再冷却到10℃以下析晶2天。用高速布袋离心机离心过滤,并用2倍晶体重量的纯水淋洗滤饼得出晶体,晶体干燥得8.76kg,通过HPLC检测柚皮素含量98.64%,HPLC检测图谱如图1。
实施例2
取柚子落地果干燥果实,粉碎过10目筛,去筛下物200kg,并投入已加热至85℃的2000L热水中,继续加热到100℃,保持此温度提取1.5小时。分离出提取液,滤渣再用2000L85℃水加热到100℃提取1.5小时。分离出提取液并与第一次提取液合并。将合并的提取液过卧螺离心机,卧螺离心机的转速为12000R/min,除掉机械性杂质。待离心液冷却到60℃以下后,用超滤膜过滤去掉大分子类杂质,超滤膜的进膜压力为0.25MPA,出膜压力为0.14MPA,流量80M3/H。过膜液再用膜浓缩,进溶液压力为0.9Mpa,出溶液压力为0.45Mpa。最后转到减压浓缩罐中浓缩到225kg浸膏,装入洁净的结晶罐内10℃以下冷却结晶2天。用高速布袋离心机离心过滤,并用2倍晶体重量的纯水淋洗滤饼得出晶体,晶体干燥得39.36kg,通过HPLC检测柚皮甙含量98.48%。将所得干粉与590.4L浓度为2.5%(v/v)盐酸溶液混合,加热到98℃水解3小时。水解完成后迅速冷却到25℃,静置析出固体,用高速布袋离心机离心过滤出沉淀,并用3倍沉淀量纯水淋洗到沉淀呈中性,沉淀干燥得14.24kg,通过HPLC检测柚皮素含量92.50%。将此柚皮素粗品再与71.2L75%(v/v)乙醇混合搅拌加热到80℃使全部溶解,再冷却到10℃以下析晶2天。用高速布袋离心机离心过滤,并用2倍晶体重量的纯水淋洗滤饼得出晶体,晶体干燥得10.57kg,通过HPLC检测柚皮素含量98.76%,HPLC检测图谱如图2:
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种从柚子中提取柚皮素的方法,其特征在于,包括:
1)取干燥柚子落地果,粉碎,过10目筛,筛下物备用;
2)取筛下物投入到80-90℃的热水中,加热至95℃以上提取1-2小时,过滤,滤液备用,滤渣投入到80-90℃热水中,加热到95℃以上提取1-2小时,过滤,合并两次滤液,得总滤液;
3)将总滤液过卧螺离心机,卧螺离心机的转速为12000R/min,除掉机械性杂质后,将总滤液冷却到60℃以下,用超滤膜分离纯化,除去总滤液中大分子类物质,得到过膜液;
4)将过膜液进行膜浓缩,进溶液压力为0.9MPa,出溶液压力为0.45MPa,再将过膜液转到减压浓缩罐中,浓缩后得到浸膏,浸膏装入洁净结晶容器内,冷却到10℃以下结晶1-2天,待析晶饱和,过滤得到晶体,用2倍晶体重量的纯水洗晶体,将晶体干燥得产品Ⅰ;
5)产品Ⅰ用浓度1.5mol/L盐酸水溶液水解,然后迅速冷却到25-28℃静置析晶10h,采用抽滤的方式将粗晶体分离出,干燥后得到柚皮素粗晶体;
6)向柚皮素粗晶体中加入质量分数60%-85%的乙醇,加热到80℃使柚皮素粗晶体完全溶解,冷却到10℃以下析晶2-3天,将析晶完全的物料进行抽滤,滤饼用两倍滤饼重量的纯化水洗至抽滤液无色,得晶体,晶体经过80℃真空干燥后得到柚皮素。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在2)中,所述80-90℃热水用量是筛下物重量的10倍,两次提取所用80-90℃热水用量相同。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在3)中,所述总滤液过卧螺离心机的流速为每小时7000L。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在3)中,所述超滤膜的进膜压力为0.25MPa,出膜压力为0.14MPa,温度是40℃,流量80M3/H。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在4)中,所述浸膏的重量等于2)所取筛下物的重量。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在5)中,所述浓度1.5mol/L盐酸的加入重量为产品Ⅰ重量的15倍。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在5)中,所述水解条件为96℃以上搅拌水解3小时。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在6)中,所述柚皮素粗晶体与质量分数60%-85%乙醇的重量比为1:5。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410513442.6A CN104277024B (zh) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 一种从柚子中提取柚皮素的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410513442.6A CN104277024B (zh) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 一种从柚子中提取柚皮素的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104277024A CN104277024A (zh) | 2015-01-14 |
CN104277024B true CN104277024B (zh) | 2016-02-10 |
Family
ID=52252423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410513442.6A Active CN104277024B (zh) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 一种从柚子中提取柚皮素的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104277024B (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104829579B (zh) * | 2015-04-07 | 2017-08-25 | 苏州凯祥生物科技有限公司 | 一种有机酸水解柚皮苷制备柚皮素的方法 |
US20190289886A1 (en) | 2015-12-01 | 2019-09-26 | Symrise Ag | Substance mixtures |
CN106279088B (zh) * | 2016-08-23 | 2018-07-06 | 湖南华诚生物资源股份有限公司 | 一种以柚子皮为原料提取高纯度柚皮素的方法 |
CN112645920A (zh) * | 2020-12-07 | 2021-04-13 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种从柚子幼果中联产柚皮素和鼠李糖的方法 |
CN114015529A (zh) * | 2021-04-01 | 2022-02-08 | 王允太 | 一种保健柚子酒及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102453011A (zh) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | 河南天方药业股份有限公司 | 一种高纯度柚皮素的制备方法 |
CN103030618A (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-10 | 洪昕 | 柚皮素的提取工艺 |
-
2014
- 2014-09-29 CN CN201410513442.6A patent/CN104277024B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102453011A (zh) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | 河南天方药业股份有限公司 | 一种高纯度柚皮素的制备方法 |
CN103030618A (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-10 | 洪昕 | 柚皮素的提取工艺 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
naringenin, a flavonone from the stem of nyctanthes abbortristis linn.;Jain R. et al.;《IJBPAS》;20120831;第1卷(第7期);964-972 * |
有机溶剂提取桃叶中柚皮素的工艺研究;陈雪峰等;《食品科技》;20091231;第34卷(第5期);209-212 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104277024A (zh) | 2015-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104277024B (zh) | 一种从柚子中提取柚皮素的方法 | |
CN102816066B (zh) | 一种从金银花叶中提取绿原酸和金丝桃苷的方法 | |
CN106810622B (zh) | 一种从枳实中提取新橙皮苷及对枳实综合利用的方法 | |
CN104031158B (zh) | 一种从海带中提取硫酸酯多糖的工艺 | |
CN101037467B (zh) | 从枇杷叶中分离纯化熊果酸的方法 | |
CN102584766A (zh) | 从蛇葡萄属植物中同时分离二氢杨梅素和杨梅素的方法 | |
CN104151389A (zh) | 一种快速提取纯化甘草酸及其盐类的方法 | |
CN102643315A (zh) | 一种从苹果根皮中纯化根皮甙的方法 | |
CN112028865A (zh) | 一种从藤茶中提取制备高含量二氢杨梅素的方法 | |
CN104557967B (zh) | 一种高纯度米尔贝霉素的生产方法 | |
CN102836194B (zh) | 一种鼠曲草总黄酮的提取方法 | |
CN101497637B (zh) | 从灯盏花中提取高纯度灯盏花乙素的方法 | |
CN101475570B (zh) | 从萝芙木中提取降血压原料药利血平的方法 | |
CN104098634A (zh) | 枳实中联合提取辛弗林、橙皮甙和PMFs的工艺 | |
CN104557819A (zh) | 一种制备穿心莲内酯的方法及用途 | |
CN102408318A (zh) | 一种提取并纯化红杉醇的方法 | |
CN103694212B (zh) | 一种穗花杉双黄酮的纯化方法 | |
CN103333213B (zh) | 从油橄榄叶中提取橄榄苦甙的方法 | |
CN103819572A (zh) | 一种桑叶多糖生产的提取工艺 | |
CN103387501B (zh) | 一种制备高纯度l-辛弗林的方法 | |
CN103787885A (zh) | 一种从金银花地上部分提取高纯度绿原酸的方法 | |
AU2021100536A4 (en) | Method for simultaneously separating dihydromyricetin and myricetin from Snake grapes | |
CN101683332A (zh) | 高纯度灯盏花乙素盐原料药及其制备方法 | |
CN107936073B (zh) | 一种提高酒石酸乙酰异戊酰泰乐菌素水溶性的方法 | |
CN103923159B (zh) | 一种从枇杷叶中提取精制熊果酸的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |