ES2609975T3 - Procedimiento para la fabricación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno mediante fluoración en fase gaseosa de pentacloropropano - Google Patents

Procedimiento para la fabricación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno mediante fluoración en fase gaseosa de pentacloropropano Download PDF

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Abstract

Procedimiento de fluoración catalítica en fase gaseosa del producto 1,1,1,2,3-pentacloropropano y/o 1,1,2,2,3- pentacloropropano hasta el producto 2,3,3,3-tetrafluoropropeno en un solo paso, que comprende las etapas de: (i) poner en contacto el 1,1,1,2,3-pentacloropropano (HCC 240db) y/o 1,1,2,2,3-pentacloropropano (HCC 240aa) con fluoruro de hidrógeno HF en fase gaseosa en presencia de un catalizador de fluoración bajo condiciones suficientes para producir una mezcla de reacción que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234yf); (ii) separar la mezcla de reacción en una primera corriente que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234yf) y una segunda corriente que comprende 2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propeno (1233xf) y 1,1,1,2,2- pentafluoropropano (245cb); (iii) reciclar al menos una parte de la segunda corriente al menos en parte de nuevo a la etapa (i), caracterizado por que el procedimiento se lleva a cabo a una presión de 3 a 5 bares.

Description

imagen1
fase gaseosa de HCO-1233xf hasta HFO-1234yf.
Así, todavía existe una necesidad de procedimientos para la producción del compuesto 1234yf.
Compendio de la invención
La invención proporciona un procedimiento en un solo paso para la fluoración catalítica en fase gaseosa del producto 1,1,1,2,3-pentacloropropano o/y 1,1,2,2,3-pentacloropropano hasta el producto 2,3,3,3-tetrafluoropropeno que comprende las etapas de:
(i)
poner en contacto el 1,1,1,2,3-pentacloropropano (HCC 240db) y/o 1,1,2,2,3-pentacloropropano (HCC 240aa) con fluoruro de hidrógeno HF en fase gaseosa en presencia de un catalizador de fluoración bajo condiciones suficientes para producir una mezcla de reacción que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234yf);
(ii)
separar la mezcla de reacción en una primera corriente que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234yf) y una segunda corriente que comprende 2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propeno (1233xf) y 1,1,1,2,2pentafluoropropano (245cb);
(iii) reciclar al menos una parte de la segunda corriente al menos en parte de nuevo a la etapa (i), caracterizado por que el procedimiento se lleva a cabo a una presión de 3 a 5 bares; donde el procedimiento preferiblemente es continuo.
El procedimiento es un procedimiento en un solo paso, preferiblemente llevado a cabo en un reactor, más preferiblemente en un lecho catalítico.
Las realizaciones son como sigue:
-
El producto 2,3,3,3-tetrafluoropropeno está presente en una concentración de al menos 1%, preferiblemente más de 2%, más preferiblemente más de 3%.
-
El catalizador es un catalizador de cromo, soportado o no soportado, preferiblemente no soportado.
-
El catalizador comprende además un cocatalizador seleccionado de Ni, Co, Zn, Mn, Mg o sus mezclas, preferiblemente níquel o magnesio, y en donde dicho cocatalizador está presente preferiblemente en una cantidad de aproximadamente 1-10% en peso de dicho catalizador de fluoración.
-
El procedimiento se lleva a cabo en presencia de un catalizador que comprende Ni-Cr, preferiblemente soportado.
-
El catalizador está soportado sobre un soporte seleccionado de alúmina fluorada, cromia fluorada, carbono activado fluorado o carbono grafito.
-
El catalizador de fluoración se activa como un compuesto que contiene flúor, preferiblemente fluoruro de hidrógeno.
-
El 1,1,1,2,3-pentacloropropano contiene hasta 40% en moles del isómero 1,1,2,2,3-pentacloropropano.
-
El procedimiento se lleva a cabo a una temperatura de 200 a 450°C, preferiblemente de 300 a 430°C, más preferiblemente de 320 a 420°C.
-
El procedimiento se lleva a cabo con un tiempo de contacto de 6 a 100 s, preferiblemente de 10 a 80 s, más preferiblemente de 15 a 50 s.
-
El procedimiento se lleva a cabo con una relación molar HF:240 de 3:1 a 150:1, preferiblemente de 4:1 a 70:1, más preferiblemente de 5:1 a 50:1.
-
El procedimiento se lleva a cabo en presencia de un inhibidor de la polimerización, preferiblemente elegido del grupo que consiste en p-metoxifenol, t-amilfenol, limoneno, d,l-limoneno, quinonas, hidroquinonas, epóxidos, aminas y sus mezclas.
-
El procedimiento se lleva a cabo en presencia de oxígeno y/o cloro, preferiblemente en una cantidad de 0,05 a 15% en moles, más preferiblemente de 0,5 a 10% en moles de oxígeno o cloro por molécula de pentacloropropano.
-
El procedimiento comprende las etapas de:
(i) poner en contacto 1,1,1,2,3-pentacloropropano (HCC 240db) y/o 1,1,2,2,3-pentacloropropano (HCC 240aa) con fluoruro de hidrógeno HF en fase gaseosa en presencia de un catalizador de fluoración bajo condiciones suficientes para producir una mezcla de reacción que comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
3
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imagen4
Son necesarios dos análisis de GC diferentes para detectar la amplia gama de posibles productos: el punto de ebullición puede variar de -28,3°C para el 1234yf a 192°C para la materia prima, 240db.
El análisis mediante cromatografía se lleva a cabo usando una columna CP Sil 8CB, dimensiones 50m*0,32mm*5µm, para la detección de productos más pesados como 240db. La programación de la temperatura 5 del horno es la siguiente: 70°C durante 10 min. y a continuación elevación progresiva de 10°C/min. hasta 250°C.
El análisis mediante cromatografía se lleva a cabo usando una columna Carbopack B 1%SP1000-60/80 malla-5m para la cuantificación y una mejor separación de los productos más ligeros. La programación de la temperatura del horno es la siguiente: 40°C durante 10 min. y a continuación elevación progresiva de 4°C/min hasta 180°C.
La composición resultante se da en % molar.
10 La relación molar de HF (MR HF) se define como la relación entre el caudal molar de HF y el caudal molar de 1,1,1,2,3-pentacloropropano.
Ejemplo 1 (no según la invención).
La fluoración de 240db (1,1,1,2,3-pentacloropropano) se realiza en el reactor descrito anteriormente con 79,4 cm3 de catalizador de Ni-Cr soportado sobre AlF3.
15 El catalizador usado es un catalizador mixto de níquel/cromo de relación atómica de Ni/Cr = 1, soportado sobre fluoruro de alúmina y se prepara al impregnar soluciones de níquel y anhídrido crómico (CrO3). Después de la impregnación y el secado, el sólido se trata a una temperatura entre 320°C y 390°C en presencia de una mezcla de ácido fluorhídrico y nitrógeno (concentración en volumen de 5 a 10% de este ácido en nitrógeno).
El reactor fue alimentado continuamente con 15 g/h de HF anhidro y aproximadamente 4,5 g/h de 1,1,1,2,3
20 pentacloropropano a presión atmosférica a lo largo de 86 h. Así, el tiempo de contacto es 7,4 segundos, la relación molar de HF a 240 es 36, y la temperatura de reacción es 340°C. La cantidad de oxígeno es aproximadamente 4% en moles con respecto al 240db. Los resultados se dan en la tabla 1.
Ejemplo 2 (no según la invención).
La fluoración de la mezcla de 65,9% en moles de 240db o 1,1,1,2,3-pentacloropropano y 34,9% en moles de 240aa
25 o 1,1,2,2,3-pentacloropropano se realiza según el ejemplo 1 descrito anteriormente. El reactor se alimentó continuamente con 16 g/h de HF anhidro y aproximadamente 5,1 g/h de 1,1,1,2,3-pentacloropropano a presión atmosférica. Así, el tiempo de contacto es 6,9 segundos, la relación molar es 34 y la temperatura de reacción es 340°C. La cantidad de oxígeno es aproximadamente 4% en moles con respecto al número total de moles de 1,1,1,2,3-pentacloropropano y 1,1,2,2,3-pentacloropropano. Los resultados se dan en la tabla 1.
30 Ejemplos 3 y 4 (no según la invención).
El ejemplo 2 se repite a diferentes temperaturas según se indica en la tabla 1.
Temp.
Composición molar del gas de salida (%)
°C
pentacloropropano 1234yf + 245cb 1233xf Otros
Ej. 1
340 0 1,6 98,3 0
Ej. 2
340 0 0,5 72,0 25,6
Ej. 3
360 0 0,5 72,0 25,1
Ej. 4
380 0 0,6 74,3 22,8
Tabla 1.
El uso de una baja presión junto con una temperatura bastante baja no permite que se produzca 1234yf en una cantidad significativa.
35 Ejemplo 5 (según la invención).
La fluoración de 240db (1,1,1,2,3-pentacloropropano) se realiza en el reactor descrito anteriormente con 150 cm3 de catalizador de Ni-Cr soportado sobre AlF3.
El catalizador usado es un catalizador mixto de níquel/cromo de relación atómica de Ni/Cr = 1, soportado sobre fluoruro de alúmina y se prepara al impregnar soluciones de níquel y anhídrido crómico (CrO3). Después de la 40 impregnación y el secado, el sólido se trata a una temperatura entre 320°C y 390°C en presencia de una mezcla de
7
imagen5

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  1. imagen1
    imagen2
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