JP3008510B2 - 含フッ素エタンの２量体の製法 - Google Patents
含フッ素エタンの２量体の製法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含フッ素エタンの２量
体を製造する方法に関する。
体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素エタンの２量体、例えば、ＣＦ
3ＣＣl＝ＣＣlＣＦ3は、重合用のモノマーとして有用で
ある。しかしながら、含フッ素エタンの２量体を選択率
よく製造する方法は知られていない。
3ＣＣl＝ＣＣlＣＦ3は、重合用のモノマーとして有用で
ある。しかしながら、含フッ素エタンの２量体を選択率
よく製造する方法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、含フ
ッ素エタンから、含フッ素エタンの２量体を、良好な選
択率で製造することにある。
ッ素エタンから、含フッ素エタンの２量体を、良好な選
択率で製造することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、式： ＣＦ3−ＣＣlＸ1Ｘ2 （I） ［式中、Ｘ1およびＸ2はフッ素または塩素である。］ で示される含フッ素エタンを触媒の存在下に反応させて
含フッ素エタンの２量体を製造する方法であって、触媒
がニッケルである製法に存する。
含フッ素エタンの２量体を製造する方法であって、触媒
がニッケルである製法に存する。
【０００５】本発明において使用する含フッ素エタンの
具体例は、１,１,１−トリクロロ−２,２,２−トリフル
オロエタン（ＣＦ3ＣＣl3、フロン１１３ａ）、１,１−
ジクロロ−１,２,２,２−テトラフルオロエタン（ＣＦ3
ＣＦＣl2、フロン１１４ａ）および１−クロロ−１,１,
２,２,２−ペンタフルオロエタン（ＣＦ3ＣＦ2Ｃl、フ
ロン１１５）である。
具体例は、１,１,１−トリクロロ−２,２,２−トリフル
オロエタン（ＣＦ3ＣＣl3、フロン１１３ａ）、１,１−
ジクロロ−１,２,２,２−テトラフルオロエタン（ＣＦ3
ＣＦＣl2、フロン１１４ａ）および１−クロロ−１,１,
２,２,２−ペンタフルオロエタン（ＣＦ3ＣＦ2Ｃl、フ
ロン１１５）である。
【０００６】触媒は、ニッケルである。ニッケル触媒
は、ニッケル金属そのままであってよく、あるいは担体
によって担持されたニッケルであってよい。担体の具体
例は、例えば、ＳiＯ2、Ａl2Ｏ3、活性炭、ＭgＯ、Ｔi
Ｏ2およびＳiＯ2−Ａl2Ｏ3である。担持触媒において、
ニッケルの担持量は好ましくは０.１〜２０重量％であ
り、粒度は特に限定されないが好ましくは１６〜６０メ
ッシュである。
は、ニッケル金属そのままであってよく、あるいは担体
によって担持されたニッケルであってよい。担体の具体
例は、例えば、ＳiＯ2、Ａl2Ｏ3、活性炭、ＭgＯ、Ｔi
Ｏ2およびＳiＯ2−Ａl2Ｏ3である。担持触媒において、
ニッケルの担持量は好ましくは０.１〜２０重量％であ
り、粒度は特に限定されないが好ましくは１６〜６０メ
ッシュである。
【０００７】担持触媒は、従来既知のあらゆる方法によ
って製造できる。ＳｉＯ2で担持されたＮi（Ｎi／ＳiＯ
2）触媒は、例えば、Ｎｉの硝酸塩水溶液にシリカエア
ロジルを加えた後、蒸発乾固させることによって製造す
ることができる。Ａl2Ｏ3で担持されたＮi（Ｎi／Ａl2
Ｏ3）触媒は、例えば、Ｎｉの硝酸塩水溶液にアルミナ
エアロジルを加えた後、蒸発乾固することによって製造
することができる。活性炭によって担持されたＮi（Ｎ
ｉ／Ｃ）触媒は、活性炭に硝酸ニッケルに添加し、十分
に混合した後、乾燥することによって製造することがで
きる。
って製造できる。ＳｉＯ2で担持されたＮi（Ｎi／ＳiＯ
2）触媒は、例えば、Ｎｉの硝酸塩水溶液にシリカエア
ロジルを加えた後、蒸発乾固させることによって製造す
ることができる。Ａl2Ｏ3で担持されたＮi（Ｎi／Ａl2
Ｏ3）触媒は、例えば、Ｎｉの硝酸塩水溶液にアルミナ
エアロジルを加えた後、蒸発乾固することによって製造
することができる。活性炭によって担持されたＮi（Ｎ
ｉ／Ｃ）触媒は、活性炭に硝酸ニッケルに添加し、十分
に混合した後、乾燥することによって製造することがで
きる。
【０００８】本発明の方法によって製造される含フッ素
エタンの２量体は、式： ＣＦ3ＣＹ1Ｙ2−ＣＹ3Ｙ4ＣＦ3 （II） ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、水素、塩素またはフッ素である。］ で示される含フッ素ブタン、 ＣＦ3ＣＹ1＝ＣＹ3ＣＦ3 （III） ［式中、Ｙ1およびＹ3は、水素、塩素またはフッ素である。］ で示される含フッ素２−ブテン、および ＣＦ3Ｃ≡ＣＣＦ3 （IV） で示されるパーフルオロ２−ブチンである。
エタンの２量体は、式： ＣＦ3ＣＹ1Ｙ2−ＣＹ3Ｙ4ＣＦ3 （II） ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、水素、塩素またはフッ素である。］ で示される含フッ素ブタン、 ＣＦ3ＣＹ1＝ＣＹ3ＣＦ3 （III） ［式中、Ｙ1およびＹ3は、水素、塩素またはフッ素である。］ で示される含フッ素２−ブテン、および ＣＦ3Ｃ≡ＣＣＦ3 （IV） で示されるパーフルオロ２−ブチンである。
【０００９】本発明においては、水素ガスを共存させる
ことが好ましい。水素ガスは触媒を再生するという機能
を有する。水素ガスの量は、含フッ素エタン１モルに対
して、通常、０.５〜１０モル、好ましくは２〜６モル
である。
ことが好ましい。水素ガスは触媒を再生するという機能
を有する。水素ガスの量は、含フッ素エタン１モルに対
して、通常、０.５〜１０モル、好ましくは２〜６モル
である。
【００１０】本発明の反応は、連続式で行なうことが好
ましい。原料ガスの供給速度（ＳＶ）は好適には１００
〜１００００（ｈ-1）である。ここでＳＶは、（単位時
間当たりの供給ガス体積（反応温度下)）／（触媒の見
かけ充填体積）で定義される。反応圧力は特に制限な
く、あらゆる実用的な反応圧力が使用可能である。反応
温度は、通常２００〜５５０℃、好ましくは２９０〜４
５０℃である。２００℃より低温では転化率が低く、逆
に、５５０℃より高温では選択率の低下や触媒の劣化を
招く。反応ガスは希釈せずにそのまま用いてもよいし、
Ｎ2、Ａr、Ｈeなど反応に影響を与えないガスで希釈し
て用いてもよい。
ましい。原料ガスの供給速度（ＳＶ）は好適には１００
〜１００００（ｈ-1）である。ここでＳＶは、（単位時
間当たりの供給ガス体積（反応温度下)）／（触媒の見
かけ充填体積）で定義される。反応圧力は特に制限な
く、あらゆる実用的な反応圧力が使用可能である。反応
温度は、通常２００〜５５０℃、好ましくは２９０〜４
５０℃である。２００℃より低温では転化率が低く、逆
に、５５０℃より高温では選択率の低下や触媒の劣化を
招く。反応ガスは希釈せずにそのまま用いてもよいし、
Ｎ2、Ａr、Ｈeなど反応に影響を与えないガスで希釈し
て用いてもよい。
【００１１】
【発明の好ましい態様】実施例１ 硝酸ニッケルの水溶液にシリカエアロジルを加え、蒸発
乾固させ、１２０℃で一日乾燥することにより、担持量
１重量％（粒径３２〜６０メッシュ）の触媒（Ｎi／Ｓi
Ｏ2）を調製した。反応前に触媒の高温焼成は行わなか
った。常圧固定床流通系反応装置において、反応前にＨ
2気流中、４５０℃で２時間還元前処理を行った。フロ
ン１１３ａ（１０cm3／分）、Ａr（５６cm3／分）、Ｈ2
（２９cm3／分）からなる原料ガスを流速９５ｃｍ3／分
で供給し、触媒量１ｇとして４５０℃で反応を行った。
反応により生成するハロゲン化水素は酸化カルシウムに
吸収させ、生成ガスをガスクロマトグラフィーで分析し
た。また、少量の生成物の同定にはＧＣ−質量分析装置
を用いた。２時間後のフロン１１３ａの転化率および得
られた生成物の選択率を表１に示す。なお、１時間後お
よび６時間後においても転化率は１００％であり、CF3C
Cl=CClCF3、CF3CH=CClCF3およびCF3CH=CHCF3の選択率は
高かった。
乾固させ、１２０℃で一日乾燥することにより、担持量
１重量％（粒径３２〜６０メッシュ）の触媒（Ｎi／Ｓi
Ｏ2）を調製した。反応前に触媒の高温焼成は行わなか
った。常圧固定床流通系反応装置において、反応前にＨ
2気流中、４５０℃で２時間還元前処理を行った。フロ
ン１１３ａ（１０cm3／分）、Ａr（５６cm3／分）、Ｈ2
（２９cm3／分）からなる原料ガスを流速９５ｃｍ3／分
で供給し、触媒量１ｇとして４５０℃で反応を行った。
反応により生成するハロゲン化水素は酸化カルシウムに
吸収させ、生成ガスをガスクロマトグラフィーで分析し
た。また、少量の生成物の同定にはＧＣ−質量分析装置
を用いた。２時間後のフロン１１３ａの転化率および得
られた生成物の選択率を表１に示す。なお、１時間後お
よび６時間後においても転化率は１００％であり、CF3C
Cl=CClCF3、CF3CH=CClCF3およびCF3CH=CHCF3の選択率は
高かった。
【００１２】比較例１ 触媒として、Ｎi／ＳiＯ2に代えてＣr／ＳiＯ2を用いる
以外は、実施例１の手順を繰り返した。なお、Ｃr／Ｓi
Ｏ2触媒は、担持量１重量％（粒径３２〜６０メッシ
ュ）であった。Ｃr／ＳiＯ2触媒は、硝酸クロムの水溶
液にシリカエアロジルを加え、蒸発乾固させ、１２０℃
で一日乾燥することにより製造した。反応前に触媒の高
温焼成は行わなかった。２時間後の転化率および得られ
た生成物の選択率を表１に示す。
以外は、実施例１の手順を繰り返した。なお、Ｃr／Ｓi
Ｏ2触媒は、担持量１重量％（粒径３２〜６０メッシ
ュ）であった。Ｃr／ＳiＯ2触媒は、硝酸クロムの水溶
液にシリカエアロジルを加え、蒸発乾固させ、１２０℃
で一日乾燥することにより製造した。反応前に触媒の高
温焼成は行わなかった。２時間後の転化率および得られ
た生成物の選択率を表１に示す。
【００１３】
【表１】 実施例１ 比較例１ 転化率（％） １００ ２７.５ 選択率（％） フロン１１１２ tr. ３０.５ フロン１１１１ ０ ６.９ フロン１１４ａ ０ ３７.９ フロン１２３ ０ ４.３ CF3CCl=CClCF3 ８５.８ ０ CF3CH=CClCF3 ４.８ ０ CF3CH=CHCF3 ６.０ ０
【００１４】実施例２ 原料ガスにおいてフロン１１３ａに代えてフロン１１４
ａを用いる以外は、実施例１の手順を繰り返した。２時
間後の転化率および得られた生成物の選択率を表２に示
す。
ａを用いる以外は、実施例１の手順を繰り返した。２時
間後の転化率および得られた生成物の選択率を表２に示
す。
【００１５】比較例２ 原料ガスにおいてフロン１１３ａに代えてフロン１１４
ａを用いる以外は、比較例１の手順を繰り返した。２時
間後の転化率および得られた生成物の選択率を表２に示
す。
ａを用いる以外は、比較例１の手順を繰り返した。２時
間後の転化率および得られた生成物の選択率を表２に示
す。
【００１６】
【表２】 実施例２ 比較例２ 転化率（％） ４.５ ７２.６ 選択率（％） フロン１１１３ ０ ０.６ フロン１１１２ ０ ８.２ フロン１１１１ ０ １０.０ フロン１１５ ０ ４８.０ フロン１１２ａ ０ １.５ フロン１２４ ５６.９ ０.３ フロン１１１０ ０ ３.５ CF3CClF-CClFCF3 １１.５ ０
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば含フッ素エタンの２量体
を良好な選択率で得ることができる。含フッ素エタンの
２量体である含フッ素２−ブテンおよびパーフルオロ２
−ブチンは、耐熱性が高いあるいは、電導性を有する重
合体を製造するための共重合モノマーとして使用でき
る。
を良好な選択率で得ることができる。含フッ素エタンの
２量体である含フッ素２−ブテンおよびパーフルオロ２
−ブチンは、耐熱性が高いあるいは、電導性を有する重
合体を製造するための共重合モノマーとして使用でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１Ｘ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/263 - 17/269 C07C 19/08 - 19/10 C07C 21/18 C07C 21/22 B01J 23/755 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式： ＣＦ3−ＣＣlＸ1Ｘ2 （I） ［式中、Ｘ1およびＸ2はフッ素または塩素である。］ で示される含フッ素エタンを触媒の存在下に反応させて
含フッ素エタンの２量体を製造する方法であって、触媒
がニッケルである製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3022414A JP3008510B2 (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | 含フッ素エタンの２量体の製法 |
| DE69203880T DE69203880T2 (de) | 1991-02-16 | 1992-02-14 | Herstellung eines Dimeres von Fluor enthaltendem halogenierten Ethan. |
| EP92102521A EP0499984B1 (en) | 1991-02-16 | 1992-02-14 | Preparation of dimer of fluorine-containing halo-ethane |
| CA002061234A CA2061234C (en) | 1991-02-16 | 1992-02-14 | Preparation of fluorine-containing ethane dimer |
| US08/144,546 US5382720A (en) | 1991-02-16 | 1993-11-01 | Preparation of dimer of fluorine-containing ethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3022414A JP3008510B2 (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | 含フッ素エタンの２量体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04264040A JPH04264040A (ja) | 1992-09-18 |
| JP3008510B2 true JP3008510B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=12082009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3022414A Expired - Fee Related JP3008510B2 (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | 含フッ素エタンの２量体の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5382720A (ja) |
| EP (1) | EP0499984B1 (ja) |
| JP (1) | JP3008510B2 (ja) |
| CA (1) | CA2061234C (ja) |
| DE (1) | DE69203880T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4214739A1 (de) * | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorchlorbutenen |
| DE4215876A1 (de) * | 1992-05-14 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbutan |
| ES2099315T3 (es) * | 1992-05-26 | 1997-05-16 | Solvay | Procedimiento para la preparacion de fluoro-hidrocarburos. |
| US5516951A (en) * | 1992-11-20 | 1996-05-14 | Daikin Industries Ltd. | Process for preparing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane |
| CA2167698A1 (en) * | 1993-08-16 | 1995-02-23 | Russell Ward Johnson | Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products |
| DE4416326A1 (de) * | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluor-C¶4¶-Verbindungen |
| IT1307755B1 (it) | 1999-02-05 | 2001-11-19 | Ausimont Spa | Processo per la dimerizzazione di (cfc-113a). |
| JP4186045B2 (ja) * | 2000-11-08 | 2008-11-26 | ダイキン工業株式会社 | ドライエッチングガスおよびドライエッチング方法 |
| US6518467B2 (en) * | 2000-12-29 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons |
| TW200301238A (en) * | 2001-11-08 | 2003-07-01 | Zeon Corp | Gas for plasma reaction, process for producing the same, and use |
| JP4164643B2 (ja) * | 2002-07-17 | 2008-10-15 | 日本ゼオン株式会社 | ドライエッチング方法及びパーフルオロ−２−ペンチンの製造方法 |
| RU2476415C2 (ru) * | 2008-03-19 | 2013-02-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена |
| JP2018516268A (ja) | 2015-06-04 | 2018-06-21 | アーケマ・インコーポレイテッド | フッ素化オレフィンを生成させるための方法 |
| CN110563547A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-13 | 浙江三美化工股份有限公司 | 一种1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2551573A (en) * | 1945-11-30 | 1951-05-08 | Du Pont | Pyrolysis of chloro-fluoro alkanes |
| US2644835A (en) * | 1947-06-05 | 1953-07-07 | Us Rubber Co | Coupled products |
| US3799996A (en) * | 1971-08-04 | 1974-03-26 | Universal Oil Prod Co | Preparation of tetrafluoroethylene |
| US4634797A (en) * | 1985-02-07 | 1987-01-06 | Halocarbon Products Corporation | Coupling of chloroperfluoroalkanes |
| JPH0672112B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1994-09-14 | セントラル硝子株式会社 | 新規なビスベンゾトリフルオリド誘導体およびその製造法 |
| CA2002598A1 (en) * | 1988-11-30 | 1990-05-31 | Thomas Allen Puckette | Preparation of biaryl compounds |
-
1991
- 1991-02-16 JP JP3022414A patent/JP3008510B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-14 DE DE69203880T patent/DE69203880T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-14 EP EP92102521A patent/EP0499984B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-14 CA CA002061234A patent/CA2061234C/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-11-01 US US08/144,546 patent/US5382720A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69203880T2 (de) | 1996-02-08 |
| DE69203880D1 (de) | 1995-09-14 |
| CA2061234A1 (en) | 1992-08-17 |
| US5382720A (en) | 1995-01-17 |
| JPH04264040A (ja) | 1992-09-18 |
| EP0499984B1 (en) | 1995-08-09 |
| CA2061234C (en) | 2001-12-18 |
| EP0499984A1 (en) | 1992-08-26 |
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