ES2568937T3 - Una composición de xantofila que contiene pigmentos maculares y un proceso para su preparación - Google Patents

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Abstract

Una composición de xantofilas que contiene pigmentos maculares que consisten en trans-luteína, isómeros de zeaxantina, es decir, (R,R)-zeaxantina y (R,S)-zeaxantina, derivados del extracto de planta/oleoresina que contiene xantofilas/ésteres de xantofilas que es segura para consumo humano y útil para nutrición y atención sanitaria, que comprende al menos un 80 % en peso de xantofilas totales, la relación de las cuales de trans-luteína e isómeros de zeaxantina está en el intervalo de 4:1 a 6:1 y estando la relación de los isómeros de zeaxantina en el intervalo de 80 a 20: 20 a 80.

Description

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nutrición y atención sanitaria, b) en la etapa de saponificación, el hidróxido potásico o el hidróxido sódico se pueden disolver en 1-propanol sin la adición de agua, c) la temperatura de la saponificación/isomerización puede estar entre 70 y 100 ºC, preferentemente a aproximadamente 95 grados, y el periodo de saponificación puede ser de 1-2 horas, y d) el acetato de etilo usado en el proceso se puede recuperar y usar en caso necesario, de modo que se abarata el proceso.
Sumario de la invención
De acuerdo con lo anterior, la presente invención proporciona una composición de xantofilas que contiene pigmentos maculares que consisten en trans-luteína, isómeros de zeaxantina es decir (R,R)-zeaxantina y (R,S)-zeaxantina, derivados del extracto de planta/oleoresina que contiene xantofilas/ésteres de xantofilas que es segura para consumo humano y útil para nutrición y atención sanitaria, que comprende al menos un 80 % en peso de xantofilas totales, la relación de las cuales de trans-luteína e isómeros de zeaxantina está en el intervalo de 4:1 a 6:1 y estando la relación de los isómeros de zeaxantina en el intervalo de 80 a 20: 20 a 80. En algunas realizaciones, la relación entre la transluteína y los isómeros de zeaxantina está en una proporción de aproximadamente 5:1.
De acuerdo con otra realización de la presente invención se proporciona una composición de xantofilas donde la composición contiene al menos un 85 % en peso de xantofilas totales, cuyo contenido de trans-luteína es de al menos 85 % y estando la relación de trans-luteína y los isómeros de zeaxantina en el intervalo de 4:1 a 6:1 y estando la relación de los isómeros de zeaxantina en el intervalo de 80 a 20: 2 a 80.
De acuerdo con todavía otra realización de la presente invención se proporciona una composición de xantofilas como se ha definido anteriormente, donde la composición contiene al menos un 85 % en peso de xantofilas totales, siendo al menos el 80 % en peso de las cuales trans-luteína, siendo el 15 % restante isómeros de zeaxantina, es decir, (R,R)-zeaxantina y (R,S)zeaxantina.
De acuerdo con una realización adicional de la presente invención se proporciona un proceso para la preparación de una composición de xantofila que contiene pigmentos maculares que consisten en trans-luteína, isómeros de zeaxantina, en concreto, (R,R)-zeaxantina y (R,S)-zeaxantina derivados del extracto de planta/oleorresina que contiene xantofilas/ésteres de xantofilas que es seguro para el consumo humano y útil para aplicaciones de nutrición y atención sanitaria, que comprende:
(a)
saponificar e isomerizar parcialmente de forma simultánea los ésteres de xantofila presentes en el extracto de planta/oleoresina que contiene ésteres de xantofilas mediante mezcla del extracto/oleoresina con solución alcalina de 1-propanol, estando la proporción de álcali y 1-propanol en el intervalo de 1:0,5 a 1:1 en peso/volumen, calentando la masa resultante a una temperatura en el intervalo de 70-100 ºC, preferentemente a 95 ºC durante un periodo en el intervalo de 1 a 5 horas para obtener un concentrado bruto saponificado/isomerizado.
(b)
mezclar el concentrado bruto saponificado/isomerizado resultante obtenido en la etapa (a) con agua, estando la relación del concentrado y el agua usados en el intervalo de 1: 2 a 1:3 volumen/volumen, para formar una mezcla oleosa diluida
(c)
extraer la mezcla oleosa diluida obtenida en la etapa (b) con acetato de etilo, estando la proporción de la mezcla oleosa y el acetato de etilo en el intervalo de 1:1,5 a 1:2 en volumen/volumen para conseguir un extracto que contenga la composición de xantofilas
(d)
evaporar la composición obtenida en la etapa (c) para eliminar el acetato de etilo
(e)
purificar la composición resultante de la etapa (d) lavando primero con disolventes no polares y después polares, y filtrar
(f)
secar la composición resultante al vacío a una temperatura en el intervalo de 40 a 45 ºC durante un periodo que varía de 48 a 72 horas.
(g)
si se desea, recuperar el acetato de etilo usado en la etapa (c) mediante métodos convencionales y, si se requiere, reutilizar, y
(h)
almacenar la composición resultante en una atmósfera inerte a -20 ºC.
Ajustando la temperatura, el periodo y la cantidad de álcali en la etapa (a) (a) las relaciones en las etapas (b) y (c) se puede obtener la composición deseada en la presente invención.
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Cabe destacar que la invención prevé el uso de vegetales de hoja y verdes, maíz, frutas y caléndula como la fuente de la oleoresina de xantofilas. Considerando que la luteína está presente con zeaxantina en forma libre asociada on cantidades grandes de clorofila y otros carotenoides indeseables en la mayoría de las frutas, aunque de acuerdo con la presente invención es posible el uso de vegetales de hoja y verdes, maíz frutas y considerando la concentración baja de luteína y zeaxantina en los materiales anteriores y además no siendo las etapas elaboradas de la purificación necesaria baratas, la caléndula es la elección preferida como material de partida para la preparación de la composición de la presente invención.
Específicamente, la oleoresina de caléndula de calidad alimentaria disponible comercialmente producida mediante extracción en hexano se puede usar como material de partida (Kumar et. al Process for the Preparation of Xanthophylls Crystals, patente de Estados Unidos n.º 6.743.953, 2004; Kumar patente de Estados Unidos n.º 6.737.535, 2004) para la preparación de la composición de xantofilas que comprende trans-luteína e isómeros de zeaxantina.
La flor de caléndula (Tagetes erecta) se considera la mejor fuente comercial posible de trans-luteína, ya que contiene mono-y diésteres de luteína como principales constituyentes carotenoides. El extracto/oleoresina de caléndula obtenido de la harina de la flor seca contiene aproximadamente un 20-40 % de ésteres de luteína, según la variedad de cultivo y el proceso de extracción. Además de luteína, la caléndula también contiene 5 % de (R,R)zeaxantina y restos de alfa-y beta-criptoxantina y beta-caroteno. (Khachik patente de Estados Unidos 5.382.714,1995)-
El álcali usado en la etapa (a) se puede seleccionar de hidróxido sódico o hidróxido potásico.
El disolvente no polar usado en la etapa (d) puede ser un disolvente de hidrocarburo que se puede seleccionar a partir de pentano, hexano y heptano, preferentemente hexano. El disolvente polar usado en la etapa (e) puede seleccionarse de un alcohol alifático inferior.
La atmósfera inerte usada para el almacenamiento de la composición resultante se puede mantener en un gas inerte como el nitrógeno.
Descripción detallada del proceso
En la presente invención, el extracto que contiene éster de xantofila se mezcla con 1-propanol, donde el álcali ya está disuelto. La proporción de álcali y 1-propanol y el extracto de planta es de 0,5 -1: 0,5 -1,0 y 1,0 respectivamente. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 90 ºC y se mantiene durante 1-5 horas, con agitación. Las xantofilas totales en la mezcla de reacción se determina mediante análisis espectrofotométrico (AOAC-16ª Edición Method 970.64), mientras que el análisis HPLC de la misma proporciona el porcentaje de transluteína y zeaxantina. (Hadden et al., J. Agric. Food. Chem, 47,4189-494,1999).
La saponificación del extracto/oleorresina da como resultado la liberación de xantofilas en forma libre junto con sales alcalinas de ácidos grasos. La reacción de isomerización convierte parte de la luteína de la caléndula en (R,S)zeaxantina. La isomerización de la luteína en isómeros de zeaxantina se puede variar cambiando los parámetros del proceso tales como la relación álcali:disolvente, la temperatura y la duración. La composición de las xantofilas en la mezcla de reacción se analiza mediante la extracción en hexano:acetona:etanol:tolueno (10: 7: 6: 7 v/v), seguido de la adición de hexano y solución al 10 % de sulfato sódico y el análisis de la capa superior mediante HPLC.
Después de obtener el grado deseado de isomerización y la composición de xantofilas con un contenido de transluteína típicamente de aproximadamente un 85 %, la mezcla de reacción se diluye con agua y se agita bien a temperatura ambiente para obtener una capa oleosa de color amarillo que contiene xantofilas en forma libre asociadas con ácido graso, jabones e impurezas.
 Después de transferir esta capa oleosa a un embudo separador, se añade acetato de etilo y se extraen las xantofilas. La capa de acetato de etilo se lava dos veces con un volumen igual de agua desionizada. Por lo tanto, los ácidos grasos y los materiales jabonosos se eliminan en el agua, que después se desecha. El extracto de acetato de etilo se concentra mediante destilación del disolvente a presión reducida para recuperar el acetato de etilo y el concentrado de xantofila bruto.
La composición del concentrado de xantofila se somete a purificación mediante agitación con hexano a temperatura ambiente durante una hora, seguido de filtración. La masa de xantofilas se lava adicionalmente con etanol y los cristales de color naranja resultantes se secan al vacío a temperatura ambiente durante 72 horas.
Se muestra que la composición del producto de xantofila purificado consiste en aproximadamente un 80 a 90 % de xantofilas totales en peso, mediante análisis espectrofotométrico, y la composición de carotenoides de las xantofilas un 80 a 85 % de trans-luteína y normalmente aproximadamente 15 a 20 % de isómeros de zeaxantina, y, a veces, de tan solo aproximadamente 11,5 % mediante análisis HPLC con columna Cosmosil 5 SL-11 250 4.61 i.d. 5 m, Nacali Tesque co. Ltd. Kyoto, Japón, con acetona: n-hexano (1:9) a un caudal de 1 ml/min. usando una bomba
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de zeaxantina, además de la fuente de luteína. En la presente invención, las tres xantofilas están presentes y, por lo tanto, no hay ningún requisito de adición de ninguna fuente complementaria.
5. Del mismo modo, algunos formuladores buscan las tres formas de carotenoides maculares, es decir, los 3
5 pigmentos que se ha descubierto que desempeñan un papel protector en la mácula de la retina, (es decir, luteína, (R,R)-zeaxantina, (R,S)-zeaxantina). En la actualidad, es difícil obtener los tres carotenoides de una fuente y, por tanto, con frecuencia los formuladores tienen que usar 3 ingredientes diferentes para fabricar una formulación equilibrada con los tres pigmentos maculares. Es deseable tener una composición que comprende trans-luteína y los dos isómeros de zeaxantina, (R,R)-zeaxantina y (R,S)-zeaxantina. No obstante, los
10 formuladores han necesitado usar múltiples ingredientes de más de una fuente para obtener las tres xantofilas deseadas. La formulación en el presente documento supera este inconveniente.
6. Algunos formuladores buscan ingredientes donde la luteína:isómeros de zeaxantina están en la proporción de
5:1 (donde, además, (R,R)-zeaxantina, (R,S)-zeaxantina está en la proporción (1:1) para que hacer coincidir la 15 proporción luteína:isómeros de zeaxantina en el pigmento macular.
7. El estudio AREDS II (estudio de enfermedades oculares relacionadas con la edad) realizado con 4.000 sujetos evaluó los efectos de la suplementación oral de dosis altas de xantofilas maculares (Es decir, luteína y zeaxantina) e incluyó la dosis de luteína:zeaxantina en la suplementación en la proporción 5:1 (10 mg de
20 luteína:2 mg de zeaxantina). ref:https://web.emmes.com/study/areds2/resources/areds2_mop.pdf. Cabe esperar que un solo ingrediente que pueda proporcionar luteína y zeaxantina en la proporción 5:1 puede ser de gran beneficio para los formuladores, que están esperando ansiosamente el resultado del ensayo AREDS II. En la actualidad, este objetivo se satisface usando varios ingredientes, lo que genera costes, esfuerzo y manipulación de muchos elementos de reserva.
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8. La composición xantofila permitiría el desarrollo de una composición estandarizada con la proporción requerida de luteína: zeaxantina o luteína: (R,R)-zeaxantina :(R,S)-zeaxantina de una sola fuente.
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