KR20240034947A - 크립토캅신과 루테인을 주성분으로 하는 복합 추출물 및 그의 제조방법 - Google Patents
크립토캅신과 루테인을 주성분으로 하는 복합 추출물 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 유기 용매로 추출하여 얻어지는 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진과 메리골드 꽃에서 수득한 올레오레진을 적정 배합비율로 혼합한 다음 이를 검화시켜 잔토필계 색소이면서 다양한 생리활성을 지니는 크립토캅신과 루테인의 복합 추출물을 제조하는 방법 및 상기 복합 추출물의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 완숙한 꾸지뽕나무 열매에서 분리된 올레오레진과 메리골드 꽃에서 분리된 올레오레진을 적장 비율로 혼합한 다음 이를 검화시켜 크립토캅신과 루테인이 고농도로 함유된 복합추출물을 제조할 수 있다. 본 발명에 의해 얻어진 크립토캅신과 루테인의 복합물은 눈 건강, 항산화, 비타민 A의 전구체, 함염증, 베타-아밀로이드 응집억제, 각종 심혈관 예방 및 개선을 위한 기능성 소재로서 뿐만 아니라 식품 및 화장품용 색소로서 사용할 수가 있다.
Description
본 발명은 유기 용매로 추출하여 얻어지는 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진과 메리골드 꽃에서 수득한 올레오레진을 적정 배합비율로 혼합한 다음 이를 검화시켜 잔토필계 색소이면서 다양한 생리활성을 지니는 크립토캅신과 루테인의 복합 추출물을 제조하는 방법 및 상기 복합 추출물의 용도에 관한 것이다.
근래 카로티노이드 색소의 건강기능성이 많은 주목을 받고 있으며 다양한 천연 소재로부터 카로티노이드 색소의 분리 및 이를 제재화하는 기술개발이 수행되어 왔으며, 일부는 상용적으로 활용되고 있다. 카로티노이드 색소는 그의 구조에 따라 노랑색, 오렌지색 또는 적색을 나타내며, 카로티노이드 색소는 크게 분자 구조 내에 산소 분자를 함유하지 않는 카로틴(carotene) 계열과 산소 분자를 함유하는 잔토필(xanthophyll) 계열로 구분할 수 있다. 특히 잔토필계 색소는 카로틴계보다 다양한 생리활성을 지니고 있는 것으로 알려져 있다. 특히 잔토필계 색소에 속하는 루테인과 지아잔틴은 식약처에서 눈 건강에 도움을 주는 건강기능성 원료로서 인정된 성분으로서 다양한 식물체나 미생물 균체에서 이를 분리하려는 기술이 개발되어 있으나 산업적으로는 주로 메리골드에서 얻어진다.
종래 천연자원으로부터 잔토필계 카로티노이드류의 분리방법으로서 메리골드 꽃을 유기용매로 추출하여 올레오레진을 얻은 다음 이를 알칼리 용액에서 검화시켜 제조하는 방법(USP 5,382,714; USP 5,648,564; USP 6,784,351 B2; USP 7.173,145 B2; USP 8,481, 769 B2; EP 1,400,509 A1; 대한민국특허 공개번호 10-2019-0050006), 녹차로부터 루테인의 추출방법(대한민국특허 등록번호 10-1449379). 해양생물인 잘피로부터 루테인의 제조방법(대한민국특허 등록번호 10-1924734), 녹조류인 헤마토코쿠스로부터 아스타잔틴의 제조방법(USP 6,022,701; 대한민국특허 등록번호 10-0741644; 대한민국특허 10-2015-134828; 대한민국특허 공개번호 10-200-0131991; 대한민국특허 공개번호 10-2017-0052630)이 개발되어 있다. 또한 2종의 잔토필계 카로티노이드를 함유하는 복합 추출물 제조방법으로서 천연재료로부터 루테인과 지아진틴의 복합추출물의 제조방법(US 2011/0065805 A1; USP 2012/0003198 A1; USP 8,481,769; WO 2021/074763 A1) 등이 개발되어 있다.
크립토캅신은 잔토필 계열의 카로티노이드로서 루테인이나 지아잔틴이 노란색을 띠는 것과는 달리 적색을 띠면서 항산화활성, 비타민 A의 활성, 항염증, 암 발생 위험감소 효과 이외에도 최근에는 퇴행성 뇌 질환과 관련된 아밀로이드 응집 억제활성(anti-amyloidogenic activity)을 지니고 있다는 것이 밝혀져 주목을 받고 있는 성분이다.
한편 분자구조 내에 케토-앤드 그룹(-end group)을 함유하는 잔토필 계열의 색소 중의 한 성분인 크립토캅신(cryptocapsin)은 고추와 파프리카에서 미량으로 존재한다는 것이 오래전에 발견되어 있으나 지금까지 이 성분이 산업적으로 활용될 수 있을 만큼 다량으로 함유되어 있는 천연 자원을 발굴되지 않았다.
본 발명자들은 천연물로 부터 유용 물질을 탐색하기 위해 예의 연구한 결과 후술하는 바와 같이 완숙한 꾸지뽕나무 열매에서 지방산과 에스테르 형태로 결합되어 있는 크립토캅신이 다량으로 함유되어 있다는 점과 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 유기용매로 추출하여 각각의 올레오레진을 제조한 다음 이를 적정비율로 혼합한 후 검화하고 검화물을 액체크로마토그래피법으로 분석한 결과 꾸지뽕나무 열매에서 분리된 올레오레진과 마리골드 올레오레진을 일정 비율로 혼합한 경우 이를 알칼리 용액에서 검화하게 되면 유리형의 크립토캅신과 루테인의 함량이 원하는 비율로 하유된 복합추출물의 제조가 가능하다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 완숙한 꾸지뽕나무 열매에서 지방산과 에스테르 형태로 결합되어 있는 크립토캅신이 다량으로 함유되어 있고 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 유기용매로 추출하여 각각의 올레오레진을 제조한 다음 이를 적정비율로 혼합한 후 검화하고 검화물을 액체크로마토그래피법으로 분석한 결과 꾸지뽕나무 열매에서 분리된 올레오레진과 마리골드 올레오레진을 일정 비율로 혼합한 경우 이를 알칼리 용액에서 검화하게 되면 유리형의 크립토캅신과 루테인의 함량이 원하는 비율로 하유된 복합추출물을 제공하는 것에 있다.
위와 같은 본 발명의 목적은
a) 꾸지뽕나무 열매 및 메리골드 꽃을 개별적으로 건조하여 분쇄하는 단계;
b) 분쇄한 시료를 유기 용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르가 주성분으로 함유되어 있는 올레오레진을 개별적으로 수득하는 단계;
c) 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 얻어진 올레오레진을 일정 비율로 혼합하는 단계;
d) 혼합된 올레오레진을 알칼리 용액에 용해시킨 다음 가열하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르를 유리형의 크립토캅신과 루테인으로 변환시키는 단계; 및
e) 유리형의 크립토캅신과 루테인이 함유되어 있는 검화액을 유기 용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인이 함유된 복합추출물을 수득하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 이용하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합 추출물을 제조하는 방법에 의해 달성될 수 있다.
본 발명에 따르면 완숙한 꾸지뽕나무 열매에서 분리된 올레오레진과 메리골드 꽃에서 분리된 올레오레진을 적장 비율로 혼합한 다음 이를 검화시켜 크립토캅신과 루테인이 고농도로 함유된 복합추출물을 제조할 수 있다. 본 발명에 의해 얻어진 크립토캅신과 루테인의 복합물은 눈 건강, 항산화, 비타민 A의 전구체, 함염증, 베타-아밀로이드 응집억제, 각종 심혈관 예방 및 개선을 위한 기능성 소재로서 뿐만 아니라 식품 및 화장품용 색소로서 사용할 수가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 크립토캅신과 루테인의 복합 추출물을 제조하는 공정도이다.
도 2는 꾸지뽕나무 열매에서 분리한 크립토캅신과 캡산틴 및 루테인에서 분리한 루테인의 화학구조를 나타낸 것이다.
도 3은 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진을 고속액체크로마토그래피법으로 분석한 크로마토그램이다(상기 크로마토그램에서 A는 꾸지뽕나무 올레오레진의 분석결과, B는 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진의 분석결과, C는 꾸지뽕나무에서 분리한 올레오레진과 메리골드에서 분리한 올레오레진을 혼합물을 분석한 결과를 나타냄).
도 4는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 유기용매로 추출하여 수득한 올레오레진을 검화시킨 다음 액체 크로마토그래피로 분석한 결과이다(상기 크로마토그램에서 A는 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진, B는 메리골드에서 수득한 올레오레진의 액체 크로마토그램이고, C는 A를 검화, D는 B를 KOH 용액으로 검화시킨 후의 고속액체 크로마토그램이다.
도 5는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃으로부터 수득한 올레오레진을 일정 비율로 혼합하고 이를 검화시켰을 때 크립토캅신과 루테인 상대적인 비율의 변화를 나타낸 것이다.
도 2는 꾸지뽕나무 열매에서 분리한 크립토캅신과 캡산틴 및 루테인에서 분리한 루테인의 화학구조를 나타낸 것이다.
도 3은 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진을 고속액체크로마토그래피법으로 분석한 크로마토그램이다(상기 크로마토그램에서 A는 꾸지뽕나무 올레오레진의 분석결과, B는 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진의 분석결과, C는 꾸지뽕나무에서 분리한 올레오레진과 메리골드에서 분리한 올레오레진을 혼합물을 분석한 결과를 나타냄).
도 4는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 유기용매로 추출하여 수득한 올레오레진을 검화시킨 다음 액체 크로마토그래피로 분석한 결과이다(상기 크로마토그램에서 A는 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진, B는 메리골드에서 수득한 올레오레진의 액체 크로마토그램이고, C는 A를 검화, D는 B를 KOH 용액으로 검화시킨 후의 고속액체 크로마토그램이다.
도 5는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃으로부터 수득한 올레오레진을 일정 비율로 혼합하고 이를 검화시켰을 때 크립토캅신과 루테인 상대적인 비율의 변화를 나타낸 것이다.
본 발명은, 일면에 있어서,
a) 꾸지뽕나무 열매 및 메리골드 꽃을 개별적으로 건조하여 분쇄하는 단계;
b) 분쇄한 시료를 유기 용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르가 주성분으로 함유되어 있는 올레오레진을 개별적으로 수득하는 단계;
c) 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 얻어진 올레오레진을 일정 비율로 혼합하는 단계;
d) 혼합된 올레오레진을 알칼리 용액에 용해시킨 다음 가열하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르를 유리형의 크립토캅신과 루테인으로 변환시키는 단계; 및
e) 유리형의 크립토캅신과 루테인이 함유되어 있는 검화액을 유기 용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인이 함유된 복합추출물을 수득하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 이용하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합 추출물을 제조하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 제조방법을 이용하여 제조된 복합 추출물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시 예를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 상세하게 설명하고자 한다.
그러나 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 수득한 복합 추출물에 함유된 크립토캅신과 루테인의 비율 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 완숙한 꾸지뽕나무 열매에서 크립토캅신의 지방산 에스테르가 다량으로 함유되어 있다는 발견에 터잡아 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진과 루테인의 지방산 에스테르가 다량으로 함유된 메리골드에서 수득한 올레오레진을 적정 비율로 혼합한 다음 알칼리 조건에서 이를 검화시키고 유기용매로 추출, 농축하여 유리형의 크립토캅신과 루테인이 고농도로 함유된 복합 추출물을 얻는 것을 기술적 특징으로 한다.
보다 상세하게는, 완숙한 꾸지뽕나무 열매를 건조하여 분쇄한 다음 유기용매로 추출한 후 이를 농축하여 크립토캅신의 지방산 에스테르가 고농도로 함유된 올레오레진을 수득하였다. 또한 메리골드 꽃의 경우도 동일한 방법으로 추출한 후 이를 농축하여 루테인의 지방산 에스테르가 다량 함유된 올레오레진을 수득하였다. 꾸지뽕나무 열매와 메리골드에 함유되어 있는 잔토필계 색소들의 대부분은 유리형태(free form)가 아니라 고급 지방산과 에스테르 결합한 에스테르형(ester form)으로 존재한다. 이와 같은 에스테르형의 잔토필계 색소들은 유기용매에 의해 용이하게 추출되기 때문에 유기용매로 추출하여 얻어진 에스테르형의 잔토필계 색소가 함유된 올레오레진은 그대로 사용할 수도 있다. 또한 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 수득한 올레오레진이나 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진과 루테인에서 수득한 올레오레진을 적정 비율로 혼합한 다음 알칼리 용액을 가하고 검화시키게 되면 에스테르형의 잔토필계 색소들을 유리형으로 변환하게 된다.
상기와 같은 방법으로 검화시킨 다음 유기용매로 추출하여 농축하게 되면 꾸지뽕나무 열매에서는 유리형의 잔토필계 색소인 크립토캅신이 다량 함유된 추출물을 수득할 수 있고, 메리골드 꽃에서는 루테인이 다량으로 함유된 추출물을 수득할 수가 있다. 또한 상기와 같이 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진과 메리골드 꽃에서 수득한 올레오레진을 적정 비율로 혼합하여 검화시킨 다음 유기용매로 추출하게 되면 크립토캅신과 루테인이 다량 함유된 복합 추출물을 제조할 수가 있다.
따라서 본 발명은 꾸지뽕나무 열매와 마리골드 꽃을 용매로 추출하여 얻어진 올레오레진을 적정 비율로 혼합한 다음 이를 검화시켜 크립토캅신과 루테인이 주성분이면서 두 성분이 유사한 함량 수준으로 함유된 복합추출물의 제조방법을 제공함으로서 루테인과 크립토캅신이 지니고 있는 생리활성이 복합적으로 발현할 수 있는 추출물의 제조가 완성된다.
도 1은 본 발명에 따른 크립토캅신과 루테인의 복합 추출물을 제조하는 공정도이고, 도 2는 꾸지뽕나무 열매에서 분리한 크립토캅신과 캡산틴 및 루테인에서 분리한 루테인의 화학구조를 나타낸 것이며, 도 3은 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진을 고속액체크로마토그래피법으로 분석한 크로마토그램이고(상기 크로마토그램에서 A는 꾸지뽕나무 올레오레진의 분석결과, B는 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진의 분석결과, C는 꾸지뽕나무에서 분리한 올레오레진과 메리골드에서 분리한 올레오레진을 혼합물을 분석한 결과를 나타냄), 도 4는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 유기용매로 추출하여 수득한 올레오레진을 검화시킨 다음 액체 크로마토그래피로 분석한 결과이며(상기 크로마토그램에서 A는 꾸지뽕나무 열매에서 수득한 올레오레진, B는 메리골드에서 수득한 올레오레진의 액체 크로마토그램이고, C는 A를 검화, D는 B를 KOH 용액으로 검화시킨 후의 고속액체 크로마토그램이다), 도 5는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃으로부터 수득한 올레오레진을 일정 비율로 혼합하고 이를 검화시켰을 때 크립토캅신과 루테인 상대적인 비율의 변화를 나타낸 것이다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 크립토캅신과 루테인의 복합 추출물을 제조하는 방법은 크게 완숙한 꾸지뽕나무와 메리골드 꽃을 건조하여 분쇄하는 단계, 분쇄한 시료를 유기용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르가 주성분으로 함유되어 있는 올레오레진을 수득하는 단계, 상기 올레오리진을 일정 비율로 혼합 하는 단계, 검화단계로서 수득한 올레오레진을 알칼리 용액에 용해시킨 다음 가열하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르를 유리형의 크립토캅신과 루테인으로 변환시키는 단계, 및 검화액을 유기용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인이 함유된 복합추출물을 수득하는 단계를 포함한다. 이하, 각 개별 단계에 대하여 상세히 설명한다.
a) 건조 및 분쇄 단계
상기 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 건조하여 분쇄하는 단계에서, 꾸지뽕나무 열매는 숙기에 관계없이 사용할 수 있으나, 과육이 적색 내지는 암적색을 띠는 완숙 단계 내지는 과숙 단계에서 수확한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 수확한 꾸지뽕나무 열매는 건조한 다음 분쇄하는 단계를 포함할 수 있다.
건조 온도 및 시간은 (?)이 적합하고, 분쇄 입도는 (?)이 바람직할 수 있다.
상기의 꾸지뽕나무 열매의 건조 방법에 있어서는 천일건조, 열풍건조, 동결건조, 원적외선 건조, 고주파 건조방법이 적용될 수 있다.
완숙한 꾸지뽕나무 열매는 수분과 당 함량이 높아 건조 온도가 낮고 건조시간이 길어진 미생물 오염에 의해 부패와 색소가 산화되어 분해될 우려가 있기 때문에 단기간 내에 건조할 수 있는 방법을 적용하는 것이 바람직하다.
메리골드 꽃은 완전히 개화 단계에서 수확한 다음 분쇄하여 사용하는 것이 바람직하며, 건조 방법으로서 천일 건조 내지는 열풍 건조하는 방법을 포함할 수 있다.
b) 올레오리진 수득 단계
분쇄한 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 유기 용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르가 주성분으로 함유되어 있는 올레오레진을 수득하는 단계로써, 올레오레진의 추출을 위한 유기용매는 헥산, 디에칠에테르, 에칠아세테이트, 에탄올, 메탄올, 테트라하이드로퓨란, 디클로로메탄, 클로로포름, 이소프로판올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있다.
또한 꾸지뽕나무에서 올레오레진 수득을 위한 유기용매는 2종 이상을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하며, 보다 구체적으로는 헥산에 대해서 아세톤의 비율이 (중량 또는 부피를 기준으로 ?) 10 ~ 50%인 혼합액을 사용하는 것이 바랍직하다.
꾸지뽕나무 열매 시료에 대한 유기용매의 사용량은 시료가 침지될 수 있을 정도의 양이라면 크게 제한을 받지 않으나 바람직하게는 3 ~ 10배 정도를 사용하는 것이 적정하며, 온도는 추출에 사용한 유기용매에 따라 다르지만 통상적으로 상온 ~ 60℃, 추출 시간은 추출 온도에 따라 다르나 30분 ~ 24시간이 바람직하다.
또한 추출 효을을 높이기 위하여 시료에 유기용매를 가하고 흔들어 주거나 교반해주는 등의 물리적 방법을 추가로 적용할 수도 있다.
c) 혼합 단계
이어서, 크립토캅신이 함유된 꾸지뽕나무에 수득한 올레오레진과 루테인의 지방산 에스테르를 함유하는 메리골드 꽃에서 수득한 올레오레진 내지는 2종의 올레오레진을 적정 무게비로 혼합한다.
상기 c) 단계에서 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 얻어진 올레오레진을 90~99.7:0.3~10 중량비로 혼합하는 것이 바람직할 수 있다.
이 혼합물을 검화시켜 주성분으로서 크립토캅신이 186.1 ~ 235.4 mg/g, 루테인이 92.1 ~ 2,220.4 mg/g의 범위로 함유되어 있고, 부성분으로서 캡산틴이 57.9 ~ 75.3 mg/g의 범위로 함유된 것 복합 추출물을 얻을 수 있다.
다음의 표 1 및 도 5는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃으로부터 수득한 올레오레진을 일정 비율로 혼합하고 이를 검화시켰을 때 주성분으로서 크립토캅신과 루테인 및 부성분으로서 캡산틴의 함량을 나타낸 것이다. 도 2는 꾸지뽕나무 열매에서 분리한 크립토캅신과 캡산틴 및 루테인에서 분리한 루테인의 화학구조를 나타낸 것이다. 도 5에서, 1) Mixed ratio of MT fruits oleoresin (A) and marigold oleoresin (B). 2) Data are mean SD of triplicate.
d) 검화 단계
수득한 올레오레진을 알칼리 용액에 용해시킨 다음 가열하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르를 유리형의 크립토캅신과 루테인으로 검화시킨다.
올레오레진을 검화시키기 위한 알칼리 용액은 메탄올이나 에탄올에 수산화칼륨 내지는 수산화나트륨을 적정 농도로 용해시킨 용액이 사용된다. 메탄올이나 에탄올에 수산화칼륨 내지는 수산화나트륨의 농도는 특별한 제한은 없으나 0.1 ~ 5 M 범위의 용액을 사용하는 것이 바람직하다. 검화의 조건으로서 올레오레진과 알칼리 용액의 비율은 특별한 제한은 없으나 올레오레진에 중량대 부피비로서 2 ~ 50배, 보다 구체적으로는 5 ~ 10배의 비율로 첨가하는 것이 바람직하며, 용액에서 수산화칼륨 내지는 수산화나트륨의 농도가 높아지면 용액의 첨가량을 상대적으로 줄여도 무방하다. 또한 검화조건으로서 반응온도와 시간은 검화용 용액에서 수산화칼륨과 수산화나트륨의 농도에 따라 변화하는데 검화용액의 수산화칼륨과 수산화나트륨의 농도가 높아지면 상대적으로 반응온도는 낮고 반응시간도 단축시킬 수 있다.
반응온도와 반응시간 조건으로서 검화가 효과적으로 일어나고 검화과정에서 색소의 분해가 일어나지 않는 조건이라면 특별히 제한을 받지 않으나 반응온도는 25 ~ 70℃, 반응시간은 5분 ~24시간 범위에서 실시하는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는 수산화칼륨이 0.5~2M 범위의 농도로 함유된 메탄올 용액을 사용하여 55~70℃에서 1~4시간 검화시키는 것이 바람직하다.
또한, 검화를 실시하는 동안 주기적으로 시료를 취한 다음 박층크로마토그래피법으로 분석하여 유리형의 잔토필계 색소가 유리형으로 완전히 가수분해되었는 지를 확인한 후 검화를 종료시키는 것이 바람직하다.
e) 추출 단계
그 다음, 검화액을 유기용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인이 함유된 복합추출물을 수득한다.
검화액에 수포화 식염수를 가하고 유기용매로 수회 반복하여 추출한 다음 무수황산나트륨을 가하고 탈수시키는 단계를 포함할 수 있다.
탈수한 용액은 여과하여 황산나트륨을 제거하고 여과액은 감압농축하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합추출물을 수득할 수 있다.
검화액에서 크립토캅신과 루테인이 함유된 복합추출물은 수득하기 위하여 사용한 유기용매는 물과 섞이지 않는 것이라면 어느 것을 사용해도 무방하나, 보다 구체적으로는 디에칠에테르, 이소프로필에테르, 디클로로메탄, 클로로포름을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제조 방법에 의해 수득한 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르가 함유된 올레오레진은 적절한 방법으로 제제화하여 눈 건강, 항산화, 비타민 A의 전구체, 함염증, 베타-아밀로이드 응집억제, 각종 심혈관 예방 및 개선을 위한 건강보조식품, 건강기능성 소재, 일반 의약품 및 화장품 소재로 사용할 수도 있고, 올레오레진을 검화시켜 얻어진 유리형의 크립토캅신과 루테인 함유된 복합 추출물도 역시 건강보조식품, 눈 건강용 건강기능식품, 일반 의약품 및 화장품 소재로 사용할 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 독성 및 부작용이 없으면서도 눈 건강, 항산화, 항염증, 각종 심혈관 질환에 특히 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 복합 추출물을 포함하는 약학적 조성물은 각각의 사용 목적에 맞게 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁제, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구 제형, 멸균 주사용액의 주사제 등 다양한 형태로 제형화하여 사용할 수 있으며, 경구 투여하거나 정맥 내, 복강 내, 피하, 직장, 국소 투여 등을 포함한 다양한 경로를 통해 투여될 수 있다.
이러한 약학적 조성물에는 추가적으로 담체, 부형제 또는 희석제 등이 더 포함될 수 있으며, 포함될 수 있는 적합한 담체, 부형제 또는 희석제의 예로는 락토오스, 덱스트로오스, 수크로오스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리쓰리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 비정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 약학적 조성물은 충전제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제, 방부제 등을 추가로 더 포함할 수도 있다.
바람직한 구체예로서, 경구 투여를 위한 고형 제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형 제제는 상기 약학적 조성물에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스, 락토오스, 젤라틴 등을 혼합하여 제형화한다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 등과 같은 윤활제가 사용될 수도 있다.
바람직한 구체예로서, 경구용 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 예시될 수 있으며, 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 액체 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면, 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다.
바람직한 구체예로서, 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액제, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제, 좌제 등을 예시할 수 있다. 비수성용제, 현탁제에는 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 포함될 수 있다. 주사제에는 용해제, 등장화제, 현탁화제, 유화제, 안정화제, 방부제 등과 같은 종래의 첨가제가 포함될 수 있다.
본 발명의 복합 추출물은 약제학적으로 유효한 양으로 투여한다. 본 발명에서, "약제학적으로 유효한양"은 의학적 치료에 적용 가능한 합리적인 수혜/위험 비율로 질환을 치료하기에 충분한 양을 의미하며, 유효 용량 수준은 환자의 질환의 종류, 중증도, 약물의 활성, 약물에 대한 민감도, 투여 시간, 투여 경로 및 배출 비율, 치료 기간, 동시 사용되는 약물을 포함한 요소 및 기타 의학 분야에 잘 알려진 요소에 따라 결정될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물은 개별 치료제로 투여하거나 다른 치료제와 병용하여 투여될 수 있고, 종래의 치료제와 순차적으로 또는 동시에 투여될 수 있으며, 단일 또는 다중 투여될 수 있다. 상기한 요소들을 모두 고려하여 부작용 없이 최소한의 양으로 최대 효과를 얻을 수 있는 양을 투여하는 것이 중요하며, 이는 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
바람직한 구체예로서, 본 발명의 약학적 조성물에서 복합 추출물의 유효량은 환자의 나이, 성별, 체중에 따라 달라질 수 있으며, 일반적으로는 체중 ㎏ 당 1 내지 5,000mg, 바람직하게는 100 내지 3,000mg을 매일 또는 격일 투여하거나 1일 1 내지 3회로 나누어 투여할 수 있다. 그러나, 투여 경로, 질병의 중증도, 성별, 체중, 연령 등에 따라서 증감될 수 있으므로 상기 투여량이 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 약학적 조성물은 다양한 경로를 통하여 대상에 투여될 수 있다. 투여의 모든 방식은 예상될 수 있는데, 예를 들면, 경구, 직장 또는 정맥, 근육, 피하, 자궁내 경막 또는 뇌혈관 내(intracerebroventricular) 주사에 의해 투여될 수 있다.
본 발명에서 "투여"는 임의의 적절한 방법으로 환자에게 소정의 물질을 제공하는 것을 의미하며, 본 발명의 약학적 조성물의 투여 경로는 목적 조직에 도달할 수 있는 한 일반적인 모든 경로를 통하여 경구 또는 비경구 투여될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 유효성분을 표적 세포로 전달할 수 있는 임의의 장치를 이용해 투여될 수도 있다.
본 발명의 건강 기능 식품 조성물에는 그 유효성분 이외에 감미제, 풍미제, 생리활성 성분, 미네랄 등이 포함될 수 있다.
감미제는 식품이 적당한 단맛을 나게 하는 양으로 사용될 수 있으며, 천연의 것이거나 합성된 것일 수 있다. 바람직하게는 천연 감미제를 사용하는 경우인데, 천연 감미제로서는 옥수수 시럽 고형물, 꿀, 수크로오스, 프룩토오스, 락토오스, 말토오스 등의 당 감미제를 들 수 있다.
풍미제는 맛이나 향을 좋게 하기 위하여 사용될 수 있는데, 천연의 것과 합성된 것 모두 사용될 수 있다. 바람직하게는 천연의 것을 사용하는 경우이다. 천연의 것을 사용할 경우에 풍미 이외에 영양 강화의 목적도 병행할 수 있다. 천연 풍미제로서는 사과, 레몬, 감귤, 포도, 딸기, 복숭아 등에서 얻어진 것이거나 녹차잎, 둥굴레, 대잎, 계피, 국화 잎, 자스민 등에서 얻어진 것일 수 있다. 또 인삼(홍삼), 죽순, 알로에 베라, 은행 등에서 얻어진 것을 사용할 수 있다. 천연 풍미제는 액상의 농축액이나 고형상의 추출물일 수 있다. 경우에 따라서 합성풍미제가 사용될 수 있는데, 합성 풍미제는 에스테르, 알콜, 알데하이드, 테르펜 등이 이용될 수 있다.
생리 활성 물질로서는 카테킨, 에피카테킨, 갈로가테킨, 에피갈로카테킨 등의 카테킨류나, 레티놀, 아스코르브산, 토코페롤, 칼시페롤, 티아민, 리보플라빈 등의 비타민류 등이 사용될 수 있다.
미네랄로서는 칼슘, 마그네슘, 크롬, 코발트, 구리, 불소화물, 게르마늄, 요오드, 철, 리튬, 마그네슘, 망간, 몰리브덴, 인, 칼륨, 셀레늄, 규소, 나트륨, 황, 바나듐, 아연 등이 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 식품 조성물은 상기 감미제 등 이외에도 필요에 따라 보존제, 유화제, 산미료, 점증제 등을 포함할 수 있다.
이러한 보존제, 유화제 등은 그것이 첨가되는 용도를 달성할 수 있는 한 극미량으로 첨가되어 사용되는 것이 바람직하다. 극미량이란 수치적으로 표현할 때 식품 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.0005중량％ 내지 약 0.5중량％ 범위를 의미한다.
사용될 수 있는 보존제로서는 소듐 소르브산칼슘, 소르브산나트륨, 소르브산칼륨, 벤조산칼슘, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, EDTA(에틸렌디아민테트라아세트산) 등을 들 수 있다.
사용될 수 있는 유화제로서는 아카시아검, 카르복시메틸셀룰로스, 잔탄검, 펙틴 등을 들 수 있다.
사용될 수 있는 산미료로서는 연산, 말산, 푸마르산, 아디프산, 인산, 글루콘산, 타르타르산, 아스코르브산, 아세트산, 인산 등을 들 수 있다. 이러한 산미료는 맛을 증진시키는 목적 이외에 미생물의 증식을 억제할 목적으로 식품 조성물이 적정 산도로 되도록 첨가될 수 있다.
사용될 수 있는 점증제로서는 현탁화 구현제, 침강제, 겔형성제, 팽화제 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 식품 조성물은 바람직한 실시형태에 있어서, 예를 들면 벌꿀, 맥아, 글리세린, 홍삼, 산수유, 복령, 숙지황, 가시오가피, 동충하초, 자몽 추출물, 감초, 맥류약엽분말, 서양산사자추출물, 세인트존스워트, 셀레늄효모, 비타민 C, 구연산, 니코틴산, 안식향산나트륨, 아스파탐, 사카린, 펙틴, 말리톨, 솔비톨, 자일리톨, 구아검, 탈지분유 및 올리고당으로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 성분을 추가하여 기호도나 미감을 증대시킬 수 있다. 이들은 본 발명의 조성물의 전체 중량을 기준으로 약 50～80% 로 사용하는 것이 적절하다.
따라서, 본 발명의 화장료 조성물은 주름 개선 및 탄력 개선을 포함하는 다양한 기능성을 갖는다.
상기 보조 성분으로는 정제수, 유지성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면활성제, 킬레이팅제, 안료, 자외선흡수제, 방부제, 보존제, 살균제, 산화방지제, 안정화제, 비타민, pH조절제, 알코올, 및 향료를 포함할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 보조 성분의 구체적인 예로는 글리세린, 히알루론산, 아데노신, EDTA , 시트르산 등의 화장품 보조 성분들을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 당 기술분야에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 제형이 연고, 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는, 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는, 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실리케이트, 폴리아미드 파우더 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알콜, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일이 있으며, 특히, 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브 오일, 피마자 오일 및 참깨 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 비누인 경우에는 담체 성분으로서 지방산의 알칼리 금속 염, 지방산 헤미에스테르 염, 지방산단백질 히드롤리제이트, 이세티오네이트, 라놀린 유도체, 지방족 알콜, 식물성 유, 글리세롤, 당 등이 이용될 수 있다.
(실시예)
이하 본 발명의 내용을 실시 예 및 실험 예를 통하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
〈실시예 1〉
완숙한 꾸지뽕나무 열매를 동결건조 후 분쇄한 시료 100g에 헥산과 아세톤의 혼합액(70:30, 부피대 부피) 400 mL를 가하고 실온에서 20분간 초음파 처리한 후 5000 rpm으로 10분간 원심분리하여 상층액을 얻었다. 원심분리 후의 잔사를 동일한 방법으로 2회 더 추출하고 얻어진 상층액을 합한 후 농축하여 8.30g(8.30%)의 올레오레진을 수득하였다.
〈실시예 2〉
꾸지뽕나무 열매를 열풍건조 후 분쇄한 시료 100g에 헥산과 아세톤의 혼합액 (90:10, 부피대 부피) 300 mL를 가하고 실온에서 20분간 초음파 처리한 후 5000 rpm으로 10분간 원심분리하여 상층액을 얻었다. 원심분리 후의 잔사는 동일한 방법으로 2회 더 추출하여 얻어진 상층액은 합하여 농축하여 5.34g (5.34%)의 올레오레진을 수득하였다.
〈실시예 3〉
열풍건조한 메리골드 꽃의 분쇄한 시료 50g에 헥산과 아세톤의 혼합액 (90:10) 300 mL를 가하고 실온에서 20분간 초음파 처리한 후 5000 rpm으로 10분간 원심분리하여 상층액을 얻었다. 원심분리 후의 잔사는 동일한 방법으로 2회 더 추출하여 얻어진 상층액은 합하여 농축하여 3.99g (7.98%)의 올레오레진을 수득하였다.
도 4의 A와 B는 각각 상기 실시예의 1과 3과 같은 방법으로 꾸지뽕나무 열내와 메리골드 꽃에서 수득한 올레오레진을 고속액체크로마토그래피법으로 의해 분석한 크로마토그램이다.
〈실시예 4〉
상기 실시예 1과 같은 방법으로 분리한 꾸지뽕 나무 열매의 올레오레진 20g에 10%의 메탄올성 수산화 칼륨용액 50 mL를 가하고 주기적으로 흔들어 주면서 65℃에서 2시간 동안 검화시켰다. 검화한 용액에 포화 식염수 50 mL를 가하고 디에칠에테르로 추출하였다(100 mL x 3회).
에테르 층은 남아 있는 수산화칼륨을 제거하기 위하여 물로 세척하고(50 mL x 3회) 무수 황산나트륨을 12시간 탈수시켰다. 이어서 탈수 용액은 여과하여 황사나트륨을 제거한 다음 감압 농축하여 검화한 올레오레진을 얻었다. 이어서 검화한 올레오레진 10g은 헥산과 아세톤의 혼합액을 사용하여 단계적으로 구배 (100:0~50:50)하면서 실리카겔(20 x 5 cm) 상의 칼럼 크로마토그래피에 의해 분획하여 8 개의 분획(MF1-1~MF1-8)을 얻었다.
그 중. 헥산-아세톤(75:25)으로 용출된 분획 MF1-6을 헥산과 에틸 아세테이트 혼합액을 사용하여 단계적 구배(80:20~30:70)를 하면서 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여 추가로 50개의 하위 분획(MF2-1~MF2-50)을 얻었다.
그 중. MF2-17~MF 2-22(1.79g) 및 MF2-37~ MF2-41을 헥산과 에틸아세테이트 혼합액을 사용하여 단계적으로 구배(80:20~30:70)하면서 실리카겔에서 칼럼 크로마토그래피를 반복하여 얻어진 세분획을 감압농축하여 적색의 무정형 분말 형태의 화합물 R-1(1.65g)과 C-1(1.18g)을 각각 얻었다.
분리된 2개의 잔토필계 색소를 고속액체크로마트그래피로 분석란 결과 순도는 95 이상이었으며, 자외선-가시광선 분광기 (UV-Vis spectrophotometer), 핵자기공명장치((NMR spectroscopy) 및 대기압 화학 이온화 질량분석기(APCI-MS)에 의한 분석결과 도 4에서와 같이 C-1은 캡산틴(capsanthin), R-1은 크립토캅신 (cryptocapsin)인 것으로 밝혀졌다. .
C-1 (capsanthin): UV(acetone) λmaxㅠ468.5nm; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ0.84 (3H, s, H-16'), 1.07 (x 2, 6H, s, H-16, H-17), 1.21 (3H, s, H-17'), 1.37 (3H, s, H-18'), 1.73 (3H, s, H-18), 1.96(3H, s, H-19'), 1.97 (x2, 6H, s, H-19, H-20), 1.99 (3H, s, H-20'), 2.39 (1H, J = 17.4, 5.4, 1.5 Hz, H-4), 2.96 (1H, dd, J = 14.4, 5.4 Hz, H-4'), 4.02 (1H, m, H-3), 4.52 (1H, m, H-3'), 6.12 (x2, 6H, s. H-7, H-8), 6.16 (1H, d, 11.4 Hz, H-10), 6.26 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-14), 6.35 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-14'), 6.36 (1H, d, J = 15.0 Hz , H-12), 6.45 (1H, d, J=15.0 Hz, H-7'), 6.55 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-10'), 6.606.81 (8H, m, H-11, H-15, H-11', H-15'), 7.33 (1H, d, 15.0 Hz, H-8'); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) 12.81 (C-19), 12.86 (C-19'), 12.91 (C-20'), 12.96 (C-20), 21.24 (C-18'), 21.80 (C-18), 25.16 (x2, C-16', C-17') ), 28.80 (C-16), 30.33 (C-17), 37.21 (C-1), 42.56 (C-4), 44.08 (C-1'), 45.32 (C-4'), 48.43 (C-2), 50.85 (C-2'), 65.29 (x2, C-3, C-5'), 70.52 (C-3'), 124.15 (x2, C-11, C-7'), 125.60 (x2, C-7, C-11'), 126.29 (C-5), 130.44 (C-15'), 131.31 (C-15), 131.78 (C-10), 132.46 (C-13), 133.67 (C-9'), 135.41 (C-14'), 135.42 (C-9), 136.20 (C-13'), 136.41 (C-14), 137.48 (C-12), 137.71 (C-6), 138.53 (C-8), 141.01 (C-10'), 142.18 (C-12'), 147.19 (C-8'), 203.05 (C-6'); positive APCI-MS [M+H]＋; 585.28 (C40H56O3).
R-1(cryptocapsin): UV (acetone) λmax 463.5 nm; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 0.83 (3H, s, H-17'), 1.02 (6H, s, H-16, H-17), 1.20 (3H, s, H-16'), 1.36 (3H, s, H-18'), 1.47 (2H, m, H-2), 1.48 (1H, m, Hax-4'), 1.63 (2H, m, H-3), 1.63 (1H, m, Hax-2'), 1.71 (3H, s, H-18), 1.95 (3H, s, H-20), 1.97 (6H, s, H-19', H-20'), 1.98 (3H, s, H-19), 2.01 (2H, m, H-4), 2.96 (1H, d, J =14.5 Hz, Heq-4'), 4.52 (1H, m, H-3'), 6.11-6.74 (15H, broad overlapping, H-7, H-8, H-10, H-11, H-12, H-14, H-15, H-7', H-10', H-11', H-12', H-14', H-15'), 6.35 (1H, d, J = 14.0 Hz, H-12), 7.34 (1H, d, J = 15.0 Hz, H-8'); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) 12.74 (C-19), 12.80 (C-20), 12.85 (C-19'), 12.90 (C-20'), 19.27 (C-3), 21.30 (C-18'), 21.79 (C-18), 25.09 (C-16'), 25.87 (C-17'), 28.99 (C-16), 29.72 (C-17), 33.12 (C-4), 34.29 (C-1), 39.63 (C-2), 43.97 (C-1'), 45.28 (C-4'), 50.84 (C-2'), 58.95 (C-5'), 70.36 (C-3'), 120.85 (C-7'), 124.03 (C-11'), 125.70 (C-10), 126.96 (C-7), 129.51 (C-5), 129.55 (C-15'), 130.75 (C-15), 131.71 (C-10), 132.17 (C-14), 133.95 (C-9'), 135.31 (C-14'), 135.89 (C-13'), 136.52 (C-9), 137.03 (C-12), 137.71 (x2, C-8, C-13), 137.90 (C-5), 140.76 (C-10'), 142.01 (C-12'), 146.90 (C-8'), 202.96 (C-6'); positive APCI-MS [M+H]＋; 569.43 (C40H56O2)
〈실시예 5〉
꾸지뽕나무 열매에서 분리한 올레오레진과 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진을 99.4:0.6(중량비)의 비율로 혼합한 다음 2 N 농도의 알코올성 수산화칼륨 용액을 가하고 65℃에서 2시간 동안 검화시켰다. 검화액에 동량의 포화식염수를 가한 다음 디에칠에테로 추출하였다. 디에칠에테르 층은 물로 3회 세척하여 남아있는 수산화칼륨을 제거한 다음 무수 황산나트륨으로 12시간 동안 탈수하였다. 이어서 디에칠에테르 용액을 여과하여 황산나트륨을 제거한 다음 감압농축하여 주성분으로서 크립토캅신이 235.4±4.9 mg/g, 루테인이 253.9±9.7 mg/g, 그리고 부성분으로서 캡산틴이 70.6±6.9 mg/g 함유된 복합추출물을 수득하였다.
〈실시예 6〉
꾸지뽕나무 열매에서 분리한 올레오레진과 메리골드 꽃에서 분리한 올레오레진을 97.6:2.4(중량비)의 비율로 혼합한 다음 2 N 농도의 알코올성 수산화칼륨 용액을 가하고 50℃에서 1시간 동안 검화시켰다. 검화액에 동량의 포화식염수를 가한 다음 디에칠에테로 추출하였다. 디에칠에테르 층은 물로 3회 세척하여 남아있는 수산화칼륨을 제거한 다음 무수 황산나트륨으로 12시간 동안 탈수하였다. 이어서 디에칠에테르 용액을 여과하여 황산나트륨을 제거한 다음 감압농축하여 주성분으로서 크립토캅신이 223.1±2.4 mg/g, 루테인이 1,005.5±21.7 mg/g, 그리고 부성분으로서 캡산틴이 75.36±5.1 mg/g 함유된 복합 추출물을 수득하였다.
제조예 1: 정제의 제조
복합 추출물(실시예 5) 10 mg
락토오스
60 mg
전분
15 mg
스테아르산 마그네슘
5 mg
결정성 셀룰로오스
15 mg
본 발명의 한 실시 형태는 그 예를 상기에 나타낸 정제의 유효 성분으로써 상기 정제의 용도이다. 실시예 5의 복합 추출물을 사용하였고, 정제는 통상의 방법에 의해 제조될 수 있으며, 한 바람직한 실시형태는 통상의 장용성 피복(예를 들면, 히드록시프로필메틸 셀룰로오스 프탈레이트), 당코팅 또는 피막 코팅을 갖는 정제 또는 연질캅셀 형태이다.
제조예 2: 기능성 식품 제제
실시예 6에서 얻은 복합 추출물 100g을 과립화기를 사용하여 과립을 제조한 후 통상의 방식으로 진공 포장하여 과립제를 제조하였다.
제조예 3: 화장료 제조
실시예 3의 복합 추출물 20 중량%, 정제수 66 중량%, 글리세린 2.5 중량%, 히알루론산 3.0 중량%, 아데노신 2.0 중량%, EDTA 1.0 중량%, 및 시트르산 0.5 중량%을 혼합하여 기능성 화장료를 제조하였다.
시험예 1: 급성 독성 시험
실시예 1 및 2에 따른 복합 추출물의 실험동물에 대한 독성 실험을 수행하고 그 독성유무를 관찰하였다. 실험용동물은 4, 5주령의 체중 105±4g의 수컷과 95±3g의 암컷의 SD계 래트 60마리를 사용하였고 본 발명의 조성물과 음성대조군으로서 증류수를 사용하여 시험하였다. 먼저, 상기 래트들을 온도 22±2℃, 상대습도 53±2% 및 형광등 조명(09:00 점등-18:00 소등)의 명암사이클, 150-300 Lux의 조도 조건을 갖춘 실험실 사육 상자에서 약 1주일 정도의 기간에 걸쳐 순화시킨 다음, 건강한 동물들만을 선택하여 평균 체중이 일치하도록 각 군으로 나누고 일일 1회 20ml/kg의 양으로 14일 동안 강제 경구투여한 다음, 일반상태의 변화, 중독증상, 운동성, 외관, 자율신경, 체중변화 및 사망동물의 유무에 관하여 점검하였다.
실험 결과에 의하면, 실험기간 동안 체중에 있어서 5% 이내의 변화를 보였으나 유의성은 없었고, 시료의 양을 시험동물에 투여가능한 최대량인 kg당 20ml의 최고 농도를 선정하였음에도 사망동물이 관찰되지 않아 개략의 치사량 산출은 불가하였으므로 LD50은 20ml/kg B.W. 이상인 것으로 나타났고, 특이한 일반증상이나 부검시 특이한 병변이 관찰되지 않았으므로 이를 종합적으로 판단해보면 상기 조성물은 독성이 없는 것으로 판명되었다.
시험예 2: DPPH 항산화 효과 측정
상기 실시예 5의 복합 추출물 시료에 DPPH 유리 라디칼 소거 실험을 실시하였다. DPPH(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)는 그 자체가 매우 안정한 프리 라디칼(Free radical)로써, 517㎚에서 특정적인 광흡수를 나타내는 진한 보라색의 화합물을 측정하며, 라디칼 소거활성이 있는 항산화제에 의해 정량적으로 탈색됨으로 인해 항산화 활성을 쉽게 측정할 수 있다. 이러한 라디칼에 의한 소거활성은 지질과산화 억제활성을 비롯한 항산화 활성과의 상관관계를 보이므로 항산화제 검색에 널리 이용되고 있다. 시료의 항산화 활성 측정(Electron donating abilities, EDA)은 Blois의 방법을 변형하여 측정하였다. 비교용으로는 시판중인 보습제(K 사 제품)을 사용하였다.
각 시료용액 20 ㎖에 0.2 mM의 DPPH(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 0.5 ㎖를 넣고 교반한 후 30분간 방치한 다음 517㎚에서 흡광도를 측정하였다. 전자공여 효과는 시료용액의 첨가구와 무첨가구의 흡광도 감소율로 나타내었다. 결과적인 프리 라디칼 소거능을 하기의 식에 의하여 계산하였다.
유리 라디칼 소거 활성(%)= {1-(B/A)}×100
식 중, A: 시료를 처리하지 않은 대조군 웰의 흡광도, B: 시료를 처리한 실험군 웰의 흡광도를 나타낸다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
| Ex5 | Comp. Ex1 | |
| DPPH free radical-scavening activity(%) | 88.35 |
35.33 |
상기 결과를 통하여 실시예 5의 시료는 비교예의 것에 비하여 우수한 DPPH 프리 라디칼 소거능을 나타냄을 확인할 수 있었다.
시험예 3: 혈소판 응집 억제능 시험
수컷 랫드(200～300g)를 ether로 마취시켜 얻은 혈액에서 원심분리기를 이용하여 platelet rich plasma(PRP)와 platelet poor plasma(PPP)를 분리하였으며, Aggregometer를 이용하여 항혈전효과를 측정하였다. 본 발명에 따른 복합 추출물의 혈소판응집 억제능을 알아보기 위하여 대조군으로서 식염수 투여군과 본 발명에 따른 실시예 5의 추출물 50 ug/ml을 첨가한 후 트롬빈(thrombin-100 unit/ml)을 처리하였고, 이에 따른 결과를 다음의 표 3에 나타내었다.
| 농도(ug/ml) | 혈소판응집 저해율(%) |
| 대조군 | 0.02±0.24 |
| 실시예 5 | 83.3±0.25 |
상기 표 3의 결과로부터 확인되는 바와 같이, 트롬빈을 처리했을 때의 효능은 83.3%를 저해하여 우수한 항 혈전효과를 나타내었다.
이상 본 발명은 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Claims (7)
- a) 꾸지뽕나무 열매 및 메리골드 꽃을 개별적으로 건조하여 분쇄하는 단계;
b) 분쇄한 시료를 유기 용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르가 주성분으로 함유되어 있는 올레오레진을 개별적으로 수득하는 단계;
c) 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 얻어진 올레오레진을 일정 비율로 혼합하는 단계;
d) 혼합된 올레오레진을 알칼리 용액에 용해시킨 다음 가열하여 크립토캅신과 루테인의 지방산 에스테르를 유리형의 크립토캅신과 루테인으로 변환시키는 단계; 및
e) 유리형의 크립토캅신과 루테인이 함유되어 있는 검화액을 유기 용매로 추출하여 크립토캅신과 루테인이 함유된 복합추출물을 수득하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 이용하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합 추출물을 제조하는 방법. - 청구항 1에 있어서,
상기 b) 단계에서 올레오레진의 추출을 위한 유기 용매는 헥산, 디에칠에테르, 에칠아세테이트, 에탄올, 메탄올, 테트라하이드로퓨란, 디클로로메탄, 클로로포름, 이소프로판올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 이용하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합 추출물을 제조하는 방법. - 청구항 1에 있어서,
상기 d) 단계에서 메탄올이나 에탄올에 수산화칼륨 내지는 수산화나트륨의 농도가 0.1 ~ 5 M 범위인 것을 사용하고, 반응온도는 실온 ~ 60℃, 추출시간은 30분 ~ 24 시간인 것을 특징으로 하는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 이용하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합 추출물을 제조하는 방법. - 청구항 1에 있어서,
상기 e) 단계에 있어서 용매는 디에칠에테르, 이소프로필에테르, 디클로로메탄, 및 클로로포름으로 이루어진 군 중에서 선택된 하나를 가용하는 것을 특징으로 하는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 이용하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합 추출물을 제조하는 방법. - 청구항 1에 있어서,
상기 c) 단계에서 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃에서 얻어진 올레오레진을 90~99.7:0.3~10 중량비로 혼합하고, 이를 검화시켜 주성분으로서 크립토캅신이 186.1 ~ 235.4 mg/g, 루테인이 92.1 ~ 2,220.4 mg/g의 범위로 함유되어 있고, 부성분으로서 캡산틴이 57.9 ~ 75.3 mg/g의 범위로 함유된 것을 특징으로 하는 꾸지뽕나무 열매와 메리골드 꽃을 이용하여 크립토캅신과 루테인이 다량으로 함유된 복합 추출물을 제조하는 방법. - 청구항 제1항 내지 제5항에 따른 방법에 의해 수득되는 것을 특징으로 하는 복합 추출물.
- 청구항 제6항에 따른 복합 추출물을 유효 성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 기능성 식품 또는 화장품.
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