ES2300115T5 - Grasas comestibles que contienen ácido arachidónico y alimentos que contienen las mismas - Google Patents

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Description

Campo técnico
La presente invención se refiere a un aceite [grasa] comestible que contiene ácido arachidónico obtenido de microorganismos que pertenecen al subgénero Morlierella del género Morlierella y son capaces de producir ácido arachidónico, pero que contiene pocas materias no saponificables. Esta invención se refiere también a alimentos que comprenden el aceite comestible que contiene ácido arachidónico, especialmente compuestos para la alimentación infantil.
En esta invención "materias no saponificables" significa que éstas se originan en microorganismos. Por lo tanto, el término "materias no saponificables" en esta descripción indica sólo que se originan en microorganismos y están libre de las que se añaden artificialmente.
Antecedentes
El ácido arachidónico ha atraído la atención como precursor de la prostaglandina, el tromboxano, los leucotrienes, etc ... , las cuales tienen potentes y variadas acciones fisiológicas, entre ellas la contracción del músculo uterino, la relajación, la vasodilatación y la acción antihipertensora. Junto con el DHA (ácido docosahexaenoico) ha sido investigado extensiva e intensivamente de manera especial como una substancia esencial para el crecimiento de los niños. Por ejemplo, Lanting y otro siguieron el crecimiento de niños hasta la edad de 9 años que habían sido alimentados con la leche de la madre o con la leche en polvo para los niños durante más de 3 semanas después de su nacimiento, investigaron la incidencia de deterioros menores en el nervio craneal en aquellos niños en base a su comportamiento, etc. Y encontraron que la incidencia de encefalopatías en los niños alimentados con leche en polvo para niños era casi el doble de alta que en los alimentados con la leche materna [LANCET, vol 344, 1319-1322 (1994)]. Este hecho sorprendente se supone que ha sido debido a la falta de ácidos grasos no saturados de cadena larga, tales como el DHA y el ácido arachidónico en la leche en polvo para niños, mientras que estos ácidos se hallan presentes en la leche materna, ácidos que pueden jugar un importante papel en el desarrollo del cerebro. Se han hecho muchos estudios para hacer que la leche en polvo para los bebés se parezca, tanto como sea posible, a la leche materna, que es el nutriente ideal para los bebés, aunque aquellos estudios se han concentrado en la investigación de la relación entre los nutrientes básicos, las vitaminas, los minerales, etc. presentes en la leche materna y la acción preventiva de infecciones de la misma. Últimamente la influencia de los ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga ha sido también objeto de interés. Además, recientemente se han publicado informes unos tras otros que indican que los ácidos grasos insaturados de cadena larga pueden jugar un papel en el desarrollo del cerebro y la retina de los recién nacidos. Esto da lugar a temas que atraen la atención en el campo de la nutrición de bebés y recién nacidos prematuros. Así, se ha deseado desarrollar abundantemente aceites que contienen ácido arachidónico y que puedan utilizarse con seguridad en los ingredientes de alimentos, en particular preparados para la alimentación de los bebés.
El ácido arachidónico se encuentra extensamente en los reinos animales, y ha sido aislado de los lípidos extraídos de la glándula adrenal y del hígado de animales. Sin embargo, como que tales órganos contienen el ácido solo en pequeñas cantidades y grandes cantidades de órganos son difíciles de obtener, el aislamiento a base de dichos órganos es insuficiente para el suministro de ácido arachidónico. Se ha propuesto procedimientos para producir el ácido arachidónico por cultivo de diversos microorganismos capaces de producirlo. Entre ellos los pertenecientes al género Morlierella se ha visto que producen aceite con un alto contenido de ácido arachidónico (solicitud de patente japonesa nO 44891/88 y nO 12290/88 publicada y no examinada). Aunque el aceite así producido se dice que es altamente saludable, no ha sido ampliamente aceptado a causa de que se origina en microorganismos. El aceite obtenido por el cultivo de los microorganismos pertenecientes a la especie Morlierella alpina comprende principalmente triglicéridos (casi el 70% en peso o más) y fosfolípidos, junto con materias insaponificables que incluyen el desmosterol. Está confirmado que el esterol con estructura de ciclopropano que nunca se ha visto que exista en la naturaleza, en concreto, 24,25-metilenocolest-5-en
313-01 están contenidos entre las materias insaponificables [LlPIDS, vol 27, nO 6,481-483 (1992)], aunque F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015toda la composición de las materias insaponificables del aceite no es conocida.
W094/28913 se refiere a composiciones farmacéuticas que comprenden entre otros el ácido arachidónico. En ese documento se describe la producción de un aceite crudo que contiene un 45% de ácido arachidónico obtenido de un cultivo de Mortierella alpine.
En EP-A-0.726.321 (correspondiente a JP-A-8214893) se describe un procedimiento para la producción de un aceite que contiene hasta 41 % de ácido arachidónico originado de la Mortierella sect. Schmuckeri.
W092/13086 (correspondiente a JP-T-6505384) describe procedimientos para la producción de ácido arachidónico a partir de diferentes especies de hongos, preferentemente pythium insidiosum.
La publicación NEW FOOD INDUSTRY, vol. 37 nO 9, Kengo A y Shimizu A se refiere a la producción de aceites y grasas que contienen ácido arachidónico producidos por una cepa de Mortierella alpina IS-4.
EP-A-0.276541 (correspondiente a JP-A-63044891) y EP-A-0.223960 (correspondiente a JP-A-63012290) se refieren a procedimientos para la producción de ácido arachidónico y a lípidos que contienen ácido arachidónico originados por Mortierella spec.
Descripción de la invención
Los inventores pensaron que era deseable en la actualidad eliminar en lo posible aquellas substancias que no han sido reconocidas como componentes de los alimentos o cuyas estructuras permanecen desconocidas, del aceite que contiene ácido arachidónico obtenido por cultivo de microorganismos pertenecientes al subgénero Mortierella del genero Mortierella. Por lo tanto, esta invención pretende proporcionar un aceite comestible que contiene ácido arachidónico originados en microorganismos pertenecientes al subgénero Mortierella del genero Mortierella, que contiene materias insaponificables y, sobre todo, la cantidad menor posible de esterol con estructura de ciclopropano que nunca habían sido comidas, y siendo apropiadas para la producción de alimentos, en particular, preparaciones para bebes.
Los inventores han visto que es posible reducir el contenido del 24,25-metilenocolest-5-en-313-01 del aceite que contiene el ácido arachidónico obtenido por el cultivo de microorganismos generadores del ácido arachidónico pertenecientes al género Mortierella controlando las condiciones del cultivo. Este hallazgo ha dado a los inventores un nuevo objeto para la producción de un aceite que contiene el ácido arachidónico con una cantidad lo menor posible de sustancias que no han sido reconocidas como componentes de alimentos o cuyas estructuras permanecen desconocidas. Después los inventores han encontrado, como resultado de muchas investigaciones para alcanzar el objetivo antes expuesto, que es posible reducir el contenido de materias insaponificables y las substancias que incluyen el esterol con estructura de ciclopropano que no ha sido reconocido como componentes de alimentos o cuyas estructuras siguen siendo desconocidas sin ninguna influencia en el contenido de ácido arachidónico, cultivando microorganismos productores del ácido arachidónico pertenecientes al subgénero Mortierella del género Mortierella en un medio nutriente según el procedimiento convencional, recogiendo los microbios, recuperando el aceite abundante en ácido arachidónico de los microbios y refinando el aceite por una apropiada combinación de procesos convencionales para los aceites y grasas comestibles, tales como el desgomado, el tratamiento con álcalis, el blanqueo, la desodorización, etc. con el tiempo, los inventores han completado esta invención.
Esta invención se refiere a un aceite comestible que contiene ácido arachidónico originado en microorganismos que contiene no más de 0,8% en peso, preferentemente no más de 0,6% en peso de materias insaponificables, y un 30% en peso o más de ácido arachidónico y no más del 0,3% en peso, preferentemente no más del 0,15% en peso de 24,25-metilenocolest-5-en-313-01.
Además, esta invención se refiere a alimentos como los preparados para bebes prematuros, preparados para bebes, alimentos infantiles y alimentos para embarazadas y madres lactantes definidos según las reivindicaciones 6 y 7, respectivamente, que contienen el aceite comestible arriba mencionado, y el uso del aceite comestible que contiene ácido arachidónico como ingrediente en alimentos o preparados.
El aceite de esta invención es un aceite de origen microorganismos obtenido de la preparación tras el cultivo de microorganismos productores de ácido arachidónico pertenecientes al subgénero Mortierella del genero Morlierella , que contiene no más del 0,8% en peso, preferentemente no más del 0,6% en peso, F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015más preferentemente no más del 0,5% en peso, de materias insaponificables basadas en el peso del aceite, y 30% en peso o más, más preferentemente el 35% en peso o más, de ácido arachidonico en base al peso del ácido graso total del aceite.
El aceite de esta invención contiene no más del 0,3% del peso, preferentemente no más del 0,15% en peso, más preferentemente no más del 0,04% en peso, de 24,25-metilenocolest-5-en 313-01. También es preferible que el aceite de esta invención contenga un 70% en peso o más, preferentemente 90% en peso o más, más preferentemente el 92% en peso o más, de triglicéridos en el aceite.
Es preferible que el aceite de esta invención contenga no más del 0,1% de humedad, tenga el valor acido del 0,5% o menos y valor peróxido de 5 o menos, presente un color de 50 o menos de amarillo y 10 o menos de rojo tal como se determina en la célula de 133,4mm por el método Rovibond, y contenga del 0,2 al 0,7% de ácido mirístico, del 10 al 16% de ácido palmítico, del 4 al 10% de ácido esteárico, del 5 al 15% de ácido oleico, del 5 al 15% de ácido linoleico, del 1 al 5 % de ácido y-linoleico, del 0,1 al 2% de ácido a-linoleico, del 1 al 6% de ácido dihomo-y-linoleico, de °al 1 % de ácido eicosapentaenoico, y del 2 al 7% de ácido lignocérico.
Los microorganismos utilizados para la producción del aceite de esta invención pertenecen al subgénero Morlierella del género Morlierella , y cualquiera de ellos puede usarse con tal que sean capaces de producir ácido arachidónico. Los microorganismos esta representados por Morlierella e/ongata IF08570, Morlierella exigua IFO 8571, Morlierella hygrophila IF05941, Morlierella alpina IF08568, ATCC16266, ATCC32221 ATTC 42430, CBS 219.35, CBS 224.37, CBS 250.53, CBS 343.66, CBS 527.72, CBS 529.72, CBS 528.72, CBS 608.70, CBS 754.68 y similares. Esas cepas están disponibles sin limitación en la Fundación Instituto de Fermentación de Osaka (IFO), Colección de Cultivos Tipo Americanos (ATCC) y Centralbureau voor Schimmelcultures (CBS). Asimismo puede utilizarse la cepa aislada del suelo por los inventores, Morlierella e/ongata SAM 0219 (Instituto Nacional de Biociencia y Tecnología Humana Agencia de Ciencia y Tecnología Industrial, Ministerio de Comercio e Industria Internacional, 1-3 Higahi 1Chome, Tsukulba-shi, Ibaragi-ken (Japón), depositada el 19 de marzo de 1986. Acceso nO FERM BP1239. Las cepas pertenecientes a estos tipos de cultivos o aisladas del mundo natural son utilizables como son y pueden utilizarse variantes espontáneas que se obtienen por una o más repeticiones de crecimiento y/o aislamiento de las cepas originales y tienen propiedades diferentes de las de las cepas originales.
Los microorganismos usados en esta invención incluyen asimismo las variantes y recombinantes de los microorganismos productores de ácido arachidónico pertenecientes al subgénero Morlierella del genero Morlierella (cepas silvestres), esto es, las diseñadas de modo que el contenido de ácido arachidónico en el aceite pueda aumentarse y/o el contenido del aceite total pueda aumentarse respecto al producido por los microorganismos de la cepa silvestre original cuando se cultiva usando los mismos substratos. Los microorganismos de esta invención incluyen además los diseñados de manera que puedan utilizar eficientemente los substratos con altas relaciones coste-beneficio para producir ácido arachidónico como mucho como el obtenible con las correspondientes cepas silvestres.
Los microorganismos capaces de producir ácido arachidónico pueden cultivarse según los procedimientos convencionales. Por ejemplo, la espora, el micelio o precultivo obtenidos por el cultivo preliminar de cepas de microorganismos se inoculan en un medio líquido o sólido común seguido por cultivo. Cuando se usa un medio líquido, pueden emplearse fuentes de carbono comunes, entre ellas glucosa, fructosa, xilosa, sacarosa, maltosa, almidón soluble, molazas de refinería, glicerol, manitol, ácido cítrico y almidón de maíz entre los cuales son especialmente preferibles glucosa, fructosa, maltosa, glicerol, ácido cítrico y almidón de maíz. Son fuentes de nitrógeno utilizables las fuentes de nitrógeno orgánico como peatona, extracto de levadura, extracto de malta, extracto de carne, ácidos de casamino, licor de remojo de maíz y urea, y fuentes de nitrógeno inorgánico como nitrato sódico, nitrato amónico y sulfato amónico.
El uso de una fuente de nutrientes derivada de la haba de soja como la fuente de nitrógeno puede reducir el contenido de 24,25-metilenocolest-5-en-3J3-01 en el aceite (la relación basada en el total de estero I en el aceite). Es preferible que la fuente de nitrógeno obtenida de la haba de soja, siendo utilizable en esta invención, contiene un 2% o más, más preferentemente 5% o más, de nitrógeno basado en los ingredientes diferentes de la humedad. Las fuentes de nitrógeno utilizables de la haba de soja incluyen la haba de soja exenta de grasas sin ningún otro posterior tratamiento o después de un tratamiento como el tratamiento térmico, tratamiento con ácidos, tratamiento con álcalis, tratamiento con enzimas; modificación F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015química, desnaturalización y/o resnaturalización por tratamientos químicos y/o físicos incluyendo el tratamiento térmico, tratamiento con ácidos, tratamiento con álcalis, tratamiento con enzimas; modificación química, etc.; eliminación de algunos ingredientes por empleo de agua y/o disolventes orgánicos; eliminación de algunos ingredientes por filtración y/o centrifugación; congelación; pulverización; secado; tamizado, etc. , y haba de soja no exenta de grasas después de tratamientos similares. Esas fuentes de nitrógeno pueden usarse solas o en combinación con algunas de ellas. Fuentes comunes son las habas de soja, la haba de soja exenta de grasas, copos de haba de soja, proteína de haba de soja para alimentos, residuo de cuajada de habas, leche de soja, haba de soja tostada y molida, etc. de la cuales es deseable la haba de soja exenta de grasas y desnaturalizada por el calor, y es más deseable usar haba de soja exenta de grasas tras su desnaturalización por el calor seguida de la eliminación de ingredientes solubles en el etanol.
Además, como nutrientes de traza pueden usarse, si es preciso, sales inorgánicas como los fosfatos, cloruro cálcico, cloruro magnésico, sulfato magnésico, sulfato férrico, sulfato de cobre y sulfato sódico, y también vitaminas. Estos nutrientes en el medio no se limitan particularmente por cuanto cada uno de ellos está contenido a una concentración tal que no inhibe el crecimiento del microorganismo. A efectos prácticos, la concentración preferida de la fuente de carbono es de 0,1 a 30% en peso, preferentemente 0,5 a 15% en peso, mas preferentemente del 1 al 15% en peso, mientras que la concentración preferida de la fuente de nitrógeno es del 0,01 al 10% en peso, preferentemente del 0,1 al 5% en peso. Se realiza un cultivo con centrifugación con aireación y agitación, un cultivo con agitación o un cultivo de duración a temperaturas de 5 a 40°C, preferentemente de 20 a 30°C, en medio de pH 4 a 10 preferentemente de 5 a 8, usualmente de 2 a 20 días.
Cuando se emplea un medio sólido, se utiliza salvado de trigo, paja de arroz o similar a la que se ha añadido de un 50 a un 100% en peso de agua para la incubación a temperaturas de 5 a 40° C preferentemente de 20 a 30°C, durante 3 a 20 días. Pueden agregarse al medio, si hace falta, fuentes de nitrógeno, sales inorgánicas y/o nutrientes de traza.
Para aumentar la cantidad de ácido arachidónico producido, pueden agregarse un hidrocarburo como el exadecano o el octadecano; un ácido graso como el ácido oleico o el ácido linoleico o una sal de estos como una sal de sodio o de potasio, o un éster de un ácido graso como el éster etílico, el éster del ácido graso de sorbitano, el éster de ácido graso de glicerol, o aceites o grasas como el aceite de oliva, aceite de semilla de algodón o aceite de coco, solos o en combinación como precursores del ácido arachidónico. Estos aditivos pueden agregarse de una vez o continuamente o en varias veces en lotes. Los hidrocarburos, ácidos grasos o las sales de éstos, o los aceites y grasas son deseables cuando se añaden antes del comienzo del cultivo, mientras que los ácidos grasos o las sales de estos o bien los esteres de ácidos grasos o los aceites y grasas son deseables cuando se añaden durante el cultivo.
Tras el cultivo en las condiciones arriba mencionadas, se produce el lípido que contiene ácido arachidónico y se acumula en los microbios. Cuando se empleó un medio de cultivo líquido, el lípido que contiene ácido arachidónico se recupera de los microbios como sigue:
Después de completar el cultivo ser recogen los microbios del medio de cultivo por medios de separación sólido-líquido convencionales, como la centrifugación y/o filtración, etc. Los microbios así recogidos se lavan preferentemente con agua se destruyen y se secan. Los microbios se secan por secado con congelación, secado al aire, etc. Los microbios secados se someten a extracción con un disolvente orgánico preferentemente en corriente de nitrógeno. Los disolventes orgánicos utilizables comprenden el éter, exano, metanol, etanol, cloroformo, diclorometano, éter de petróleo, etc. También son posibles para alcanzar un buen resultado la extracción alternada con metanol y éter de petróleo, y la extracción con un sistema de disolvente de una capa consistente en cloroformo, metanol yagua. La evaporación del disolvente orgánico del extracto a presión reducida da un aceite que contiene el ácido arachidónico con una elevada concentración.
En lugar de los procedimientos arriba mencionados, para la extracción pueden emplearse microbios mojados. Los disolventes utilizables en este caso comprenden aquellos que son solubles en agua, como el metanol, etanol y similares, y las mezclas solubles en agua que contienen aquellos disolventes yagua y/o otros disolventes. Otros procedimientos son los mismos que se han mencionado más arriba.
Nº solicitud28/09/2015F.OEPM22/09/2015F.Efectiva
El lípido que contiene ácido arachidónico así obtenido contiene principalmente triglicéridos (casi un 70% en peso o más) y fosfolípidos (no más del 30% en peso) y, además, materias insaponificables que incluyen el desmosterol. Las materias insaponificables contienen substancias cuyas estructuras siguen siendo desconocidas o que no han sido reconocidas como componentes alimenticios, por ejemplo, esterol con estructura de ciclopropano, que no han sido reconocidos como componentes para la alimentación, concretamente, el 24,25-metilenocolest-5-en-3[3-01.
El aceite de esta invención puede producirse por refinado del aceite que contiene ácido arachidónico obtenido por cultivo de los antedichos microorganismos productores del ácido arachidónico y pertenecientes al subgénero Morlierella del género Morlierella . Esto es, una vez se ha decidido el tipo de grasas a tratar y las substancias a eliminar, pueden eliminarse las materias insaponificables que contienen esterol con estructura de ciclopropano y las substancias cuya estructura permanece desconocida pueden eliminarse con una combinación apropiada de procedimientos comunes para el refinado de aceites y grasas comestibles, tales como desgomado, refinado con un álcali, blanqueo, desodorización, etc., sin ninguna influencia sobre el contenido de ácido arachidónico, desde el aceite que contiene el ácido arachidónico obtenido por cultivo de los microorganismos antes mencionados pertenecientes al género Morlierella y capaces de producir ácido arachidónico.
Para el refinado, en esta invención se emplea la cromatagrafía de columna. Es esta invención se emplean la alúmina activada, el carbón activo, los tamices moleculares, la gel de sílice, la arcilla activada, la tierra de diatomáceas, la gel de plata-sílice y/o las resinas de intercambio iónico. El aceite que contiene ácido arachidónico antes citado se refina usando el gel como material de relleno. A saber, el antes citado aceite que contiene ácido arachidónico y un disolvente orgánico como el exano, etanol, fluido supercrítico, etc., cuando se emplean como revelador son obligados a circular solos o como una mezcla de los mismos a un rítmo constante a través de la columna llena de gel de manera que las materias insaponificables y el aceite refinado puedan desarrollarse y eluírse. La cromatografía puede realizar por el procedimiento de lecho movible simulado.
Tras la eliminación del disolvente orgánico por destilación, etc., el residuo se trata además con destilación al vapor. A saber, la destilación al vapor puede eliminar incluso los compuestos de aroma volátiles y las materias insaponificables que tienen bajos puntos de ebullición. Asimismo, una cantidad como traza del disolvente orgánico remanente que haya quedado tras el proceso de cromatografía puede eliminarse al mismo tiempo. Así se obtiene una composición de aceite comestible que contiene ácido arachidóníco y está prácticamente libre de materias insaponificables. La cromatografía de columna puede combinarse con otro procedimiento bien conocido para el refinado, además de la destilación al vapor o la destilación fraccionada con un fluido supercrítico.
A causa del bajo contenido de 24,25-metilenocolest-5-en-3[3-01 que no ha sido reconocido como componente alimenticio, el aceite que contiene ácido arachidónico de esta invención puede usarse como ingrediente de alimentos. El tipo de alimento no está especialmente restringido, siendo un ejemplo de ello los alimentos que contienen aceites y grasas, incluyendo alimentos naturales que contienen aceites y grasas como la carne, el pescado y las nueces; alimentos a los que se agregan aceites y grasas durante la cocción, como platos chinos, fideos chinos, sopas, etc.; alimentos que emplean los aceites y grasas como medio de transferencia de calor, tales como tempura, fritadas, cuajada de alubias fritas, platos chinos de arroz frito, buñuelos, pasteles de masa fritos, etc.; alimentos grasos y alimentos preparados con aceites y grasas añadidos durante su preparación, como la mantequilla, la margarina, la mayonesa, las salsas de aliño, el chocolate, los fideos chinos de preparación rápida, el caramelo, el bizcocho, los helados, etc. Y los alimentos con aceites y grasas rociados o aplicados durante el acabado, tales como el arroz frito, bizcocho duro, torta de mermelada de alubias, etc. Sin embargo, los alimentos no se limita a aquellos que contienen aceites y grasas, sino que abarcan los alimentos de origen agricola como el pan, los fideos, el arroz, los dulces, la cuajada de haba de soja y la cuajada de haba de soja tratada, alimentos de fermentación como el sake, el sake medico, el sake dulce(mirin), el vinagre, el miso, al aliño, etc., los alimentos de origen ganadero como el yogurt, el jamón magro, el jamón graso, las salchichas, la mayonesa, etc.; los alimentos de origen pesquero, como la pasta de pescado, la pasta de pescado frito, la pasta de pescado que contiene huevo rallado; bebidas como zumos de frutas, bebidas frescas, bebidas para deportistas, bebidas alcohólicas, té, etc.
Los aceites de esta invención son preferibles como materias primeras, especialmente para las preparaciones para bebes prematuros, preparaciones para bebes, alimentos para embarazadas y madres
lactantes, debido a que los aceites contienen una baja proporción de 24, 25-metilenocolest-5-en-3~-01 que F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015no ha sido reconocido como componente alimenticio, son ricos en ácido arachidónico en la forma de un triglicérido, y están libre de ácido icosapentanoico o, incluso así, contienen solo una cantidad de trazas del ácido.
Además, el aceite de esta invención puede utilizarse en alimentos funcionales que incluyen alimentos para la salud para una aplicación determinada (o alimentos dietéticos), y la forma de presentación de esos alimentos puede ser la general, como cápsulas, gránulos, tabletas, bebidas o formas entéricas de alimentación.
Modo óptimo de poner en práctica la invención
Esta invención se explicará con mayor detalle haciendo referencia a los ejemplos que siguen. Debe observarse que la invención no se limita a estos ejemplos.
Ejemplo Inventivo 1
Se inoculó Morliere/la alpina CBS 754.68 como microorganismo productor de ácido arachidónico en un recipiente de cultivos de 2000cm3 con 1400 cm3 de medio cultivo que contenía un 2% de glucosa, 1% de extracto de levadura y un 0,2% de aceite de haba de soja y se inició el cultivo con aireación y agitación a 28°C con aireación a 1 ,Ovvm, grado de agitación 9°rpm, siendo la presión interna del recipiente 1,0 kg/cm2
G. La concentración de la glucosa se mantuvo al 1,5% por el sistema de realimentación y los microbios se recogieron por filtración tras el cultivo de 7 días, para dar 25 kg de microbios secos. Después se agregaron 5 I de exano a 1 kg de los microbios secos así obtenidos y la mezcla se agito suavemente durante 30 minutos. A seguido, el filtrado obtenido por filtración de aspiración se sometió a evaporación en un evaporador giratorio para eliminar el disolvente, dando 500 g de extracto de aceite crudo.
Se llenó una columna abierta de 450 g de gel de sílice. El extracto de aceite crudo, 590g, se diluyo cinco veces COn exano y se refino a través de la columna, seguido de la evaporación del exano, para dar 450g de aceite tratado en la columna. Después el aceite se sometió a una destilación al vapor para su desodorización, seguido de la adición de 0,04% de tocoferol como agente antioxidante, para dar un aceite refinado.
Ejemplo Comparativo 1
Se efectuó una extracción de la misma manera que en el Ejemplo 1, pero el extracto no se trató con la columna, seguido de una destilación al vapor para su desodorización, dando un aceite refinado tras adición de un 0,04% de tocoferol.
Cuantificación de materias insaponificables
El aceite refinado obtenido en el ejemplo inventivo 1 y que en el ejemplo comparativo 1 fue analizado para ver su contenido en materias insaponificables se sometió al procedimiento siguiente. Los resultados se exponen en la Tabla 1.
En esta invención, el contenido de materias insaponificables significa la cantidad residual tras la substracción de la cantidad de ácidos grasos contaminados de la cantidad de substancias extraídas con un disolvente usado en un análisis cuantitativo tras la saponificación del aceite de acuerdo con el proceso de cuantificación de materias insaponificables, que se especifica en los Métodos Normalizados para el Análisis de Grasas, Aceites y materias afines, de la Sociedad de Químicos del Petróleo del Japón, expresándose la cantidad residual por porcentaje respecto a la cantidad de la muestra. La cantidad de Materias Insaponificables agregadas tras el refinado, como el tocoferol, debe substraerse.
El método antes mencionado se expresa a continuación (ver "Yukagaku (Química del Petróleo)", Revista de la Sociedad de Químicos del Petróleo de Japón, 13, 489 (1996).
Se pesan unos 5 g de una muestra en un frasco, se añaden 50ml de hidróxido potásico 1 N-etanolico y se hierve suavemente durante 1 hora para su saponificación. Se deja de calentar cuando ha terminado la saponificación, se transfiere el líquido tras la saponificación a un embudo separador junto con el lavado del frasco de saponificación con 100 mi de agua caliente, se añade 50ml de agua y se deja enfriar la mezcla hasta la temperatura ambiente. Se añaden 100 mi de éter etílico al embudo separador mientras se
lava el frasco de saponificiación con el éter etílico, se tapa perfectamente el embudo, se agita F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015vigorosamente durante 1 minuto, y se deja reposar hasta que se separen claramente dos capas. Se transfiere la capa inferior a un tercer embudo tras la separación en dos capas y se repite la extracción similarmente con 50 mi de éter etílico.
Se transfiere las capas de éter etílico del segundo y el tercer embudos al primer embudo mientras se lavan aquellos embudos con una pequeña cantidad de éter etílico, se agregan 30 mi de agua, se agita y después se deja reposar hasta su separación en dos capas y se elimina la capa inferior. Se repite el proceso de agitación y de reposo para su fraccionamiento con 30 mi de agua añadidos cada vez, y se lavan los extractos hasta que el agua fraccionada ya no muestre coloración con el indicador de fenolftaleína. Se deshidrata el extracto de éter etílico lavado con sulfato sódico (anhidro) a discreción, se filtra con un papel de filtro seco, se transfiere el filtrado a un frasco de destilación.
Los recipientes, los papeles de filtro, etc. Usados para la extracción se lavan cada uno con una pequeña cantidad de éter etílico y los productos del lavado se agregan al frasco de destilación. Se elimina el éter etílico por destilación en el frasco de destilación, se enfría cuando el volumen ha llegado a ser de unos 50 mi y se transfiere el extracto concentrado de éter etílico a un frasco de 100 mi de fondo circular cuidadosamente pesado junto con el lavado del frasco de destilación con una pequeña cantidad de éter etílico.
Se destila casi por completo el éter etílico del frasco de fondo circular, se agregan 3 mi de acetona, la mayor parte de los cuales se destila análogamente al proceso anterior, se calienta el extracto hasta 70 a 80 o C durante 30 minutos a una presión ligeramente reducida (nos 200mmHg), se coloca el frasco de fondo circular en un desecador al vacío y se deja reposar durante 30 minutos hasta que enfrié. Se pesa cuidadosamente el frasco de fondo circular para calcular el peso del extracto.
Se añaden y se mezclan por agitación 2 mi de éter etílico y 10 mi de etanol neutro en el frasco de fondo circular para disolver el extracto y se determina la cantidad de ácidos grasos contaminados por filtración con la disolución normalizada de hidróxido potásico N/10 etanoloico usando el indicador de fenolftaleína, cuando el punto final es el color rojo pálido del indicador mantenido sin variación durante 30 segundos.
Contenido (%) de materias insaponificables:
={ A -( B x F x 0,0282)} / C x 100
Ácidos grasos contaminados (sobre la base de ácido oleico, g):
= B x F x 0,0282
Donde
A = peso del extracto (g)
B = cantidad de disolución normalizada de hidróxido potásico N/10 etanoloico utilizada (mi)
C = cantidad de la muestra (g)
F = título de la disolución normalizada de hidróxido potásico N/10 etanoloico
Cuantificación del ácido arachidónico
Se utilizaron las preparaciones de aceite refinado obtenidas en el ejemplo inventivo 1 y en el ejemplo comparativo 1 para la preparación de esteres metílicos de ácidos grasos según el método descrito a continuación, y los esteres se sometieron a una cromatografía de gases para la determinación del contenido de ácido arachidónico. Los resultados se exponen en la Tabla 1.
Contenido de materias in saponificables
*Metales pesados Contenido de 24,25metilenocolest-5 Contenido de ácido arachidónico (%)
Nº solicitud28/09/2015F.OEPM22/09/2015F.Efectiva
(%)
313-01 (%)
Ejemplo inventivo 1
0.5 No detectado 0.26 38
Ejemplo comparativo 1
1 No detectado 0.51 39
*Limite de detección: 0.5ppm
Preparacion para esteres metílicos
Se pesaron con exactitud 15 mg de la muestra y se convirtieron en ésteres metílicos por tratamiento con Lácido metano-hidroclórico (95:5) a 50° C durante 3 horas. Los ésteres metílicos de los ácidos grasos 5 resultantes se extrajeron completamente con exano, y se sometieron a una cromatografía de gases en las siguientes condiciones:
Columna
Fase liquida: Avance -OS 55%
Soporte: Chromosorb W (AW-DMCS)
10 Tamaño de grano: 80 a 100 peso de tamiz
Tamaño: diámetro interno 3 mm x 2,1 m
Gas Portador: nitrógeno 60 mUm
Detector: FID
Temperatura de la columna: 190°C
15 Temperatura del detector: 250°C
Temperatura del puesto de inyección: 240°C
Cuantificacíon del 24,25-metíleocolest-5-en-3f3-ol
Las preparaciones de aceite refinado obtenidas en el ejemplo inventivo 1 y el ejemplo comparativo 1 se sometieron a una cuantificación de 24,25-metileocolest-5-3~-01. Los resultados se exponen en la tabla 1.
20 Primero se explica el proceso para el análisis de la composición con esterol. Se pesan de 30 a 80 mg del aceite de partida en un tubo de ensayo cerrado con un tapón, se añaden 4 mi de metanol y 1 mi de una disolución acuosa al 33% de hidróxido potásico, y se cierra el tubo con el tapón. Se deja reaccionar la mezcla con una suave agitación a 80°C durante 1 hora, se deja enfriar y se extraen los componentes solubles en las grasas con exano. Se lava la disolución de exano resultante con agua hasta que la capa 25 acuosa ya no muestre una coloración con el indicador de fenolftaleína, y se concentra la disolución a presión reducida para dar una muestra para el análisis. Se disuelve la muestra en una pequeña cantidad de exano, y se somete la disolución a una cromatografía de gases en las condiciones descritas a continuación. Se usa el colesterol disponible comercialmente como norma interna, y se calcula la relación del peso con el del aceite de partida en base a la suposición de que la relación de la zona detectada de
30 FID Y el peso detectado es la misma para todos los esteroles. La relación calculada se define como el contenido de 24,25-metilenocolest-5-en-3~-01.
Condiciones de la cromatografía de gases:
Columna: ULBON HR-1 (diámetro interno 0,25mm, longitud 25 m)
Temperatura de la columna: 280°C
35 Temperatura del puerto y del detector de inyección: 300°C
Gas portador y presión de medida: helio, 1,2 kg/cm2
Gas preparación y velocidad: nitrógeno, 70 mllmin F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015
Detector: FID
Relación de partición: 20.
5 Ejemplo inventivo 2
Se cultivaron por separado Morliella alpina CBS527.72, Morliella alpina ATCC42430, Morliella hygrophila IF05941 y Morliella elongata IF08570 como microorganismos productores de ácido arachidónico. Se colocaron 600 litros de un medio de cultivo que contenía un 4% de glucosa, 1 % de extracto de levadura y
10 un 0,2% de aceite de haba de soja en un recipiente 1000 I Y se realizó un cultivo con aireación y agitación durante 7 días a 28°C con aireación a 11,0 wm, velocidad de agitación a 100rpm y presión interna del recipiente de 0,5kg/cm2 G. Los microbios secos se obtuvieron por filtración y secado.
Los microbios secos así obtenidos se trataron de la misma manera que se describió en el ejemplo inventivo 1 y el ejemplo comparativo 1. Se analizaron preparaciones del aceite refinado resultante en 15 cuanto a su contenido de materias insaponificables, el contenido de 24,25-metilenocolest-5-en-3J3-01 y el contenido de ácido arachidónico.
Los resultados se presentan en la Tabla 2
Se observó que el tratamiento en una columna puede producir una preparación de aceite refinado con un bajo contenido de 24,25-metilenocolest-5-en-3J3-01, mientras se mantenía sin variación el contenido de
20 ácido arachidónico.
Cepa
Contenido de materias insaponificables (%) Contenido 24,25metilenocolest-5en-3J3-01. Contenido de ácido arachidónico (%)
M.alpina CBS527.72
Ejemplo referencia de 0.6 0.22 33
M.alpina CBS527.72
Ejemplo comparativo 1.6 0.62 33
M.alpina ATCC42430
Ejemplo referencia de 0.3 0.11 26
M.alpina ATCC42430
Ejemplo comparativo 0.9 0.33 27
M.hygrophila IF05941
Ejemplo referencia de 0.5 0.15 23
M.hygrophila IF05941
Ejemplo comparativo 1.6 0.52 22
M.elongate IF08570
Ejemplo referencia de 0.4 0.23 21
M.elongate IF08570
Ejemplo com~arativo 1 0.58 21
Ejemplo inventivo 3
Se inoculó Morlierella alpina CBS754.68, como microorganismo productor de ácido arachidónico, en un
recipiente de cultivo de 2000 I junto con 1400 I de un medio de cultivo que contenía 2% de glucosa, 1 % de 25 extracto de levadura y 1% de aceite de haba de soja; se inició el cultivo con aireación y agitación a 24°C
con aireación de 0,5 wm, velocidad de agitación 100rpm, y presión interna del recipiente 1,0 kg/cm2G. La
concentración de la glucosa se mantuvo a 1,5% por un sistema de realimentación, y los microbios se
recogieron por filtración tras 9 días de cultivo, para dar 20 kg de microbios secos. Se añadieron 15 litros
de exano a 3 kg de microbios secos así obtenidos, y la mezcla se agitó suavemente durante 30 minutos. 30 Después, el filtrado obtenido por filtración de aspiración se sometió a evaporación en un evaporador
giratorio para eliminar el disolvente, dando 1800g de un extracto de aceite crudo.
Se trataron 1000gramos de extracto de aceite crudo en una columna como se describió en el Ejemplo F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015Inventivo 1, para dar 900 g de aceite tratado en columna. 500 gramos del aceite tratado en columna y 800 g del extracto de aceite crudo se sometieron a destilación para eliminar las materias insaponificables.
El aceite tratado en columna, el aceite tratado por destilación y el aceite tratado en columna de destilación
5 se desodorizaron por separado por destilación al vapor, y se agregó un 0,04% de tocoferol como agente antioxidante. Las preparaciones de aceite refinado resultantes se analizaron en cuanto a su contenido de materias insaponificables, el contenido de 24,25-metilenocolest-5 -en-3[3-01 y el contenido de ácido arachidónico.
Los resultados se presentan en la Tabla 3.
10 Se demostró que el tratamiento en columna y/o la destilación pueden producir preparaciones de aceite refinado con un bajo contenido de 24,25-metilenocolest-5-en-313-01, mientras se mantenía inmodificado el contenido de ácido arachidónico.
TABLA 3
Tratamiento
Contenido de materias insaponificables (%) Contenido de 24,25methylenechole st-5-en313-01 Contenido de ácido arachidónico (%)
Tratamiento en columna para desodorización
0.38 0.14 42
Destilación para desodorización
0.4 0.15 41 1
Tratamiento en columna Y destilación para desodorización
0.36 0.13 43
15 Ejemplo Inventivo 4
Se realizó un cultivo de la misma manera que el descrito en el ejemplo 1 y el Ejemplo Comparativo 1 excepto que se usó una proteína de haba de soja a11% (Nombre comercial: Esusan Meat, Ajinomoto Co., Inc.) en vez del extracto de levadura. Se analizaron las preparaciones obtenidas en cuanto a su contenido de materias insaponificables, su contenido de 24,25-metilenocolest-5-en-313-01 y el contenido de ácido 20 arachidónico después del mismo tratamiento descrito en el Ejemplo Inventivo 1 y el Ejemplo Comparativo
1. Los resultados se presentan en la Tabla 4.
TABLA 4
Contenido de materias
Contenido 24,25 Contenido de ácido
insaponificables
methylenechole st-5-en arachidónico
313-01
Ejemplo Inventivo 4
0.5% 0.09% 37%
Ejemplo comparativo 4
1.1% 0.20% 37%
Ejemplo 5
25 Se inoculó Mortierella alpina ATCC 32221 como microorganismos productor de ácido arachidónico en un recipiente de cultivo de 50 I junto con 25 I de un medio de cultivo que contiene un 4% de glucosa, un 1,2% de harina de haba de soja libre de grasas 0,2% de fosfato de hidrógeno potásico y un 0,1% de aceite de haba de soja, y se realizó un cultivo con aireación y agitación durante 5 días a 28° C con aireación a 1,0 rpm, siendo la presión interna del recipiente de 10 kg/cm2G. Los microbios que contenían ácido
30 arachidónico se recogieron por filtración y secado. Los microbios así obtenidos se trataron de la misma manera que se describió en el Ejemplo inventivo 1 y el Ejemplo Comparativo 1, Y las preparaciones del aceite resultante se analizaron respecto a su contenido de materias insaponificables, el contenido de 24,25-metileocolest-5-en-313-01, y el contenido de ácido arachidónico. Los resultados se exponen la Tabla
5.
TABLA 5 F.OEPM22/09/2015F.EfectivaNº solicitud28/09/2015
Contenido de materias
Contenido 24,25 Contenido de ácido
insaponificables
methylenechole st-5-en arachidónico
313-01
EjempJo referencia 5
0.5% 0.02% 25%
Ejemplo comparativo 5
0.9% 0.05% 25%
Nº solicitud28/09/2015F.OEPM22/09/2015F.Efectiva

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Aceite comestible que contiene ácido arachidónico originado en microorganismos que contiene no más del 0,8% en peso de materias insaponificables y 30% en peso o más de ácido arachidónico, y caracterizado porque el contenido de 24,25-methylenecholest-5-en-3~-01 no es superior del 0.3% en peso.
  2. 2.
    Aceite comestible que contiene ácido arachidónico originado en microorganismo, según reivindicación 1, caracterizado porque el contenido de materias insaponificables no es superior al 0.6% en peso.
  3. 3.
    Aceite comestible que contiene ácido arachidónico originado en microorganismo, según reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el contenido 24,25-methylenecholest-5-en-3~-01 no es superior al 0.15% en peso.
  4. 4.
    Aceite comestible que contiene ácido arachidónico originado en microorganismo, según una de las reivindicaciones del 1 al 3, caracterizado porque los microorganismos son microorganismos pertenecientes al subgénero Morlierella del género Morlierella y son capaces de producir ácido arachid6nico.
  5. 5.
    Aceite comestible que contiene ácido arachidónico originado en microorganismo, según reivindicación 4, caracterizado porque los microorganismos pertenecientes al subgénero Morlierella son los pertenecientes a la especie alpina del subgénero Morlierella.
  6. 6.
    Producto alimenticio que comprende un ácido comestible que contiene ácido arachidónico de acuerdo a la reivindicaciones 1.
  7. 7.
    Fórmula para bebes prematuros, fórmula para bebes, alimentos infantiles y alimentos para mujeres embarazadas y madres lactantes, que contiene aceite comestible que comprende ácido arachid6nico de acuerdo a la reivindicación 1.
  8. 8.
    Uso de aceite comestible que contiene ácido arachidónico, según una de las reivindicaciones 1 a 5 como un ingrediente en productos alimenticios, formula par bebes prematuros, o fórmula para bebes.
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3792309B2 (ja) * 1996-08-30 2006-07-05 サントリー株式会社 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
CA2355341C (en) * 1998-10-15 2009-04-14 Dsm N.V. The use of ara as a supplement for a lactating woman
JP4210437B2 (ja) * 2000-09-27 2009-01-21 池田食研株式会社 食品用ステロール脂肪酸エステルの製造方法
KR20020026053A (ko) 2000-09-30 2002-04-06 노승권 음료용 식물성 스테롤의 분산방법 및 이를 함유하는 음료
PT1239022E (pt) * 2001-03-09 2009-06-05 Nestle Sa Óleo contendo um ou mais ácido(s) gordo(s) polinsaturado(s) de cadeia longa provenientes de biomassa, processo de preparação, alimento, composição nutricional, cosmética ou farmacêutica contendo o mesmo
JP2003048831A (ja) 2001-08-02 2003-02-21 Suntory Ltd 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
US20030060509A1 (en) * 2001-08-24 2003-03-27 Elswyk Mary Van Products containing highly unsaturated fatty acids for use by women and their children during stages of preconception, pregnancy and lactation/post-partum
DE10151155A1 (de) * 2001-10-19 2003-05-08 Nutrinova Gmbh Native PUFA-Triglyceridmischungen mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP1504677A4 (en) * 2002-05-14 2005-12-28 J Oil Mills Inc TASTE EXHAUSTER CONTAINING A LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACID AND / OR AN ESTER OF THIS FATTY ACID, AND A VEGETABLE FAT COMPOSITION COMPRISING SUCH A TASTE FISHER
KR100935748B1 (ko) * 2002-05-14 2010-01-11 제이-오일 밀스, 인코포레이티드 장쇄의 고도로 불포화된 지방산, 이의 에스테르, 또는이둘 모두를 포함하는 감칠 맛 향상제, 및 이를 포함하는식물성 유지 조성물
CN101837136B (zh) 2002-06-19 2014-05-28 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 微生物油
EP1537221B1 (en) 2002-09-13 2016-02-03 Suntory Holdings Limited Process for production of transesterified oils/fats or triglycerides
JP4771697B2 (ja) * 2002-09-24 2011-09-14 サントリーホールディングス株式会社 認知能力の正常応答の低下予防、改善又は向上作用を有する組成物
EP3336193A1 (en) * 2002-10-11 2018-06-20 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Process for producing microbial fat or oil having lowered unsaponifiable matter content and said fat or oil
WO2005004634A1 (ja) * 2003-07-09 2005-01-20 J-Oil Mills, Inc. 長鎖高度不飽和脂肪酸の分解物又はその抽出物を含むコク味向上剤
TW201119585A (en) * 2003-11-12 2011-06-16 J Oil Mills Inc Body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester
TW200526131A (en) * 2003-11-12 2005-08-16 J Oil Mills Inc Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester
JP4993852B2 (ja) 2004-09-17 2012-08-08 サントリーホールディングス株式会社 ストレスに起因する行動異常を伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
JP5967855B2 (ja) 2005-06-30 2016-08-10 サントリーホールディングス株式会社 日中活動量の低下および/又はうつ症状の改善作用を有する組成物
DE102005058369A1 (de) * 2005-12-06 2007-06-14 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Ungesättigte Fettsäuren als Thrombin-Inhibitoren
US7583972B2 (en) * 2006-04-05 2009-09-01 Palm, Inc. Location based reminders
MX295615B (es) * 2006-04-11 2012-02-07 Market Biosciences Corp Productos alimenticios que comprenden acidos grasos poliinsaturados de cadena largay metodos para preparar los mismos.
EP2098229A4 (en) 2006-12-28 2010-03-10 Suntory Holdings Ltd NERVE REGENERATION AGENT
CN103290035B (zh) * 2007-10-26 2015-01-21 三得利控股株式会社 新型atp:柠檬酸裂解酶基因
US8343753B2 (en) * 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
JP2009284859A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 J-Oil Mills Inc 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法
CN103667068A (zh) * 2012-09-14 2014-03-26 罗盖特兄弟公司 一种由微生物(单细胞真菌高山被孢霉)产生的富含花生四烯酸的油及其制备工艺
EP2745706A1 (en) * 2012-12-24 2014-06-25 Abbott Laboratories, Inc. Methods for maintaining bone quality
EP2826384A1 (de) 2013-07-16 2015-01-21 Evonik Industries AG Verfahren zur Trocknung von Biomasse
EP3101138B1 (en) * 2013-12-04 2021-05-05 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Microbial oil, method for manufacturing microbial oil, concentrated microbial oil, and method for manufacturing concentrated microbial oil
DK180016B1 (da) 2014-10-02 2020-01-22 Evonik Degussa Gmbh Feedstuff of high abrasion resistance and good stability in water, containing PUFAs
DK3200606T3 (da) 2014-10-02 2021-06-21 Evonik Operations Gmbh Fremgangsmåde til fremstilling af et fodermiddel, der indeholder pufa'er, ved ekstrusion af en biomasse, der indeholder pufa'er, af typen labyrinthulomycetes
US11324234B2 (en) 2014-10-02 2022-05-10 Evonik Operations Gmbh Method for raising animals
US20170295824A1 (en) 2014-10-02 2017-10-19 Evonik Degussa Gmbh Process for producing a pufa-containing biomass which has high cell stability

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0716424B2 (ja) 1985-10-01 1995-03-01 ライオン株式会社 アラキドン酸含有脂質の製造方法
US5204250A (en) * 1986-03-31 1993-04-20 Suntory Limited Process for production of arachidonic acid
JPH0734752B2 (ja) 1986-03-31 1995-04-19 サントリー株式会社 アラキドン酸及びこれを含有する脂質の製造方法
JPS63116643A (ja) * 1986-11-04 1988-05-20 Kazumitsu Maruta γ―リノレン酸含有食用組成物
ATE87332T1 (de) * 1987-01-28 1993-04-15 Suntory Ltd Verfahren zur herstellung von arachidonsaeure.
JPS6438007A (en) * 1987-04-28 1989-02-08 Lion Corp Skin external preparation
JP2697834B2 (ja) * 1988-02-02 1998-01-14 サントリー株式会社 高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳
JPH01304892A (ja) * 1988-02-03 1989-12-08 Suntory Ltd 高度不飽和脂肪酸強化油脂の製造方法
JP2944132B2 (ja) * 1990-03-23 1999-08-30 サントリー株式会社 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法
JPH04168198A (ja) * 1990-10-31 1992-06-16 Honen Corp 動物油脂中のコレステロールの除去方法及びコレステロールの減少した動物油脂
PH11992043811B1 (en) * 1991-01-24 2002-08-22 Martek Corp Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
US5658767A (en) * 1991-01-24 1997-08-19 Martek Corporation Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
JPH06172263A (ja) * 1992-08-14 1994-06-21 Agency Of Ind Science & Technol 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法
ATE264099T1 (de) * 1993-06-09 2004-04-15 Martek Biosciences Corp Für die behandlung neurologischer erkrankungen nützliche methoden und pharmazeutische zusammensetzungen
US5583019A (en) * 1995-01-24 1996-12-10 Omegatech Inc. Method for production of arachidonic acid
JPH08214892A (ja) * 1995-02-17 1996-08-27 Osaka City 高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリドの製造方法

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