ES2224264T3 - Procedimiento para preparar grasas o aceites que contienen acidos grasos insaturados. - Google Patents
Procedimiento para preparar grasas o aceites que contienen acidos grasos insaturados.Info
- Publication number
- ES2224264T3 ES2224264T3 ES97937813T ES97937813T ES2224264T3 ES 2224264 T3 ES2224264 T3 ES 2224264T3 ES 97937813 T ES97937813 T ES 97937813T ES 97937813 T ES97937813 T ES 97937813T ES 2224264 T3 ES2224264 T3 ES 2224264T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- oil
- arachidonic acid
- proportion
- mortierella
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000003921 oil Substances 0.000 title abstract description 62
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 title abstract description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 title description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 title description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 241000235575 Mortierella Species 0.000 claims abstract description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 69
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 33
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 33
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 31
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 30
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 23
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 23
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 18
- 238000005273 aeration Methods 0.000 claims description 17
- BDCFUHIWJODVNG-UHFFFAOYSA-N Desmosterol Natural products C1C=C2CC(O)C=CC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 BDCFUHIWJODVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N desmosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)[C@@]1(C)CC2 AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 12
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 8
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N (5Z,8Z,11Z)-icosatrienoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N 0.000 claims description 7
- UNSRRHDPHVZAHH-UHFFFAOYSA-N 6beta,11alpha-Dihydroxy-3alpha,5alpha-cyclopregnan-20-on Natural products CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O UNSRRHDPHVZAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 claims description 5
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 claims description 4
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims description 4
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims description 4
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims description 3
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 3
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 claims description 3
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 claims description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000037213 diet Effects 0.000 claims description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 claims description 2
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004153 renaturation Methods 0.000 claims description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 claims description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims 2
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 claims 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 58
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 23
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 12
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 11
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 11
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 4
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001219224 Mortierella elongata Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005276 aerator Methods 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- -1 etc. Substances 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical class [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- 241000907999 Mortierella alpina Species 0.000 description 2
- 241000048020 Mortierella exigua Species 0.000 description 2
- 241000133355 Mortierella hygrophila Species 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 150000003595 thromboxanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical class [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000197220 Pythium insidiosum Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 230000006931 brain damage Effects 0.000 description 1
- 231100000874 brain damage Toxicity 0.000 description 1
- 230000004641 brain development Effects 0.000 description 1
- 208000029028 brain injury Diseases 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical class [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 210000003792 cranial nerve Anatomy 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000006481 glucose medium Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000006455 gy-medium Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical class [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012092 media component Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 210000000754 myometrium Anatomy 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical class [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/801—Pediatric
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/807—Poultry or ruminant feed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Pediatric Medicine (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE PRODUCCION DE ACEITES QUE CONTIENEN ACIDO GRASO INSATURADO, QUE SE CARACTERIZA POR CULTIVAR UN MICROORGANISMO PERTENECIENTE AL GENERO MORTIERELLA, EN UN MEDIO QUE CONTENGA UNA FUENTE DE NITROGENO DERIVADA DE SOJA; Y EN RECOGER DICHO ACEITE QUE CONTIENE ACIDO GRASO INSATURADO, A PARTIR DEL PRODUCTO CULTIVADO. SE PUEDEN OBTENER ACEITES CON UN CONTENIDO BAJO DE 24, 25 - METIL ENOCOLEST - 5 - EN - 3 BE - OL.
Description
Procedimiento para preparar grasas o aceites que
contienen ácidos grasos insaturados.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir aceites que contienen ácidos grasos
insaturados con un bajo contenido de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol,
usando microorganismos que pertenecen al género Mortierella,
subgénero Mortierella.
Los microorganismos que pertenecen al género
Mortierella, subgénero Mortierella son conocidos como
microorganismos que producen ácidos grasos insaturados tales como
el ácido araquidónico, ácido
dihomo-\gamma-linolénico y ácido
eicosapentanoico, y se han desarrollado procedimientos para la
producción eficaz de ácido araquidónico, ácido
dihomo-\gamma-linolénico y ácido
eicosapentanoico por fermentación usando estos microorganismos
(publicaciones de patentes japonesas sin examinar Nº
63-44891, Nº 63-12290, Nº
63-14696, Nº 5-91887, Nº
63-14697). Adicionalmente también es conocido un
procedimiento para producir ácido mead (ácido
5,8,11-eicosatrienoico) usando cepas mutantes que
tienen reducida o defectuosa la actividad desaturante en \Delta12,
las cuales se obtienen por mutación de microorganismos que
pertenecen al género Mortierella, subgénero
Mortierella (publicación de patente japonesa sin examinar Nº
5-91888).
Los ácidos grasos insaturados tales como el ácido
dihomo-\gamma-linolénico, ácido
araquidónico, ácido eicosapentanoico y ácido mead (ácido
5,8,11-eicosatrienoico) son precursores de las
prostaglandinas, tromboxanos, prostaciclinas y leucotrienos que
tienen una actividad fisiológica potente y versátil, y por tanto se
está dirigiendo mucha atención hacia los alimentos y piensos donde
se añaden.
Por ejemplo, el ácido araquidónico se dice que es
un precursor de las prostaglandinas, tromboxanos, prostaciclinas y
leucotrienos que presentan actividad fisiológica que incluye los
efectos de contracción y relajación del músculo uterino, los
efectos vasodilatador y antihipertensivo, etc., y las
investigaciones recientes han progresado rápidamente sobre el ácido
docosahexanoico (de aquí en adelante abreviado también "DHA")
como un componente esencial particularmente para el desarrollo
infantil.
Específicamente, Lanting et al. (LANCET,
Vol. 344, 1319-1322 (1994)) han examinado niños
desarrollados con leche materna y niños desarrollados con leche en
polvo durante 3 semanas o más después de su nacimiento, con un
seguimiento hasta los 9 años de edad, estudiando la incidencia de
daño menor en los nervios craneales desde una perspectiva del
comportamiento, y han publicado que la indicencia de daño cerebral
en los niños desarrollados con leche en polvo es dos veces que la de
los niños desarrollados con leche materna. Este asombroso resultado
sugiere que los ácidos grasos insaturados superiores tales como DHA
y ácido araquidónico que están presentes en la leche materna pero
que están virtualmente ausentes en la leche en polvo infantil
juegan un papel en el desarrollo del cerebro. Las subsiguientes
publicaciones han mostrado también resultados que sugieren que los
ácidos grasos insaturados superiores están conectados con el
desarrollo del cerebro y la retina.
No obstante, aunque se considera que los aceites
que contiene ácidos grasos insaturados son muy seguros, la cuestión
de sus fuentes microbianas ha impedido un amplio uso a lo largo del
mundo; mientras tanto, en LIPIDS, Vol. 27, Nº 6,
481-483 (1992), se publicó que la Mortierella
alpina 1S-4 produce
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol,
lo cual en aquel momento no se conocía que sucediera de forma
natural. Por tanto, se han querido desarrollar aceites que
contienen ácidos grasos insaturados obtenidos a partir de
microorganismos que pertenecen al género Mortierella,
subgénero Mortierella, que se puedan utilizar de forma más
segura para los alimentos y los piensos.
Shinmen et al., en Applied Microbiology
and Biotechnology, 1989, volume 31, Nº 1, pages
11-16, describen el ensayo de diferentes hongos de
Mortierella en cuanto a su productividad de ácido
araquidónico. El documento incluye la referencia al cultivo de
diferentes cepas de Mortierella que incluye cepas
procedentes del subgénero Mortierella. Los medios de
crecimiento que se usaron se describieron en los primeros
documentos, siendo uno de ellos un medio de crecimiento YM descrito
por Yamada et al, Agric. Biol. Chem.
51:785-790 (1987) que comprende
glucosa-polipeptona, extracto de levadura y
extracto de malta, siendo el otro un medio GY descrito por Shimizu
et al., J. Am. Oil Chem. Soc.
65:1455-1459 (1987) que comprende glucosa y
extracto de levadura. Ninguno de estos dos primeros documentos se
refiere al cultivo en un fermentador con aireación.
El documento WO 92/13086 describe procedimientos
para la producción de aceites que contienen ácido araquidónico. El
microorganismo preferido para el cultivo se considera que es
pythium insidiosum pero en el Ejemplo 2 del documento se
menciona un cultivo de Mortierella alpina en un frasco
agitado que contiene un medio de
patata-dextrosa.
Es por tanto un objetivo de la presente invención
proporcionar un aceite microorgánico que se pueda usar de forma
segura en alimentos y piensos y que pueda proporcionar económica y
establemente ácidos grasos insaturados.
Para resolver el problema descrito antes, en la
presente invención se ha investigado un procedimiento para la
producción eficaz de aceites con ácidos grasos insaturados con un
bajo contenido de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol,
cuyo uso como alimento es todavía desconocido, y se ha estudiado en
detalle la relación entre los diferentes componentes del medio y
composiciones de esteroles, como resultado se ha encontrado que es
posible obtener aceites con una baja proporción composicional de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
usando una fuente de nitrógeno derivada de la soja para el cultivo
de microorganismos que pertenecen al género Mortierella,
subgénero Mortierella.
La presente invención proporciona un
procedimiento para la producción de aceites que contienen ácidos
grasos insaturados en los que la proporción composicional del
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
no es mayor que 35%, que comprende el cultivo de un microorganismo
que pertenece al género Mortierella, subgénero
Mortierella en un medio que contiene una fuente de nitrógeno
derivada de soja desgrasada o soja desgrasada procesada física o
químicamente en un fermentador con aireación, y la recogida de
dicho aceite que contiene ácidos grasos insaturados del producto
cultivado.
En otro aspecto, la invención proporciona un
aceite que contiene ácidos grasos insaturados que tiene una
proporción en la composición de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
no mayor que 35% y obtenible por un procedimiento como el anterior,
que contiene de 20 a 54% de ácido araquidónico. La invención
proporciona también un aceite que contiene ácido araquidónico
caracterizado por una proporción en la composición de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
de 35% o menor y un contenido de ácido araquidónico de 20 a 54%, y
obtenible por cultivo de un microorganismo que pertenece al género
Mortierella, subgénero Mortierella en un fermentador
con aireación.
La invención se refiere también a un suplemento
nutritivo de la dieta, fórmula para niños prematuros, fórmula
infantil, alimentos para bebés, productos para la alimentación de
gestantes y piensos que contienen aceite como antes y a
procedimientos para preparar tales sustancias comestibles
incorporando un aceite como anteriormente.
Según la invención, los ácidos grasos insaturados
son ácidos grasos con al menos 16 átomos de carbono y al menos un
doble enlace, entre los cuales los ácidos grasos insaturados
superiores son ácidos grasos generalmente con al menos 18 átomos de
carbono y al menos dos dobles enlaces, y como ejemplos se pueden
mencionar el ácido \gamma-linolénico, ácido
dihomo-\gamma-linolénico, ácido
araquidónico, ácido eicosapentanoico y ácido mead (ácido
5,8,11-eicosatrienoico).
Como ejemplos de microorganismos que pertenecen
género Mortierella, subgénero Mortierella según la
invención se pueden mencionar Mortierella elongata, Mortierella
exigua, Mortierella hygrophila, Mortierella alpina, etc., y
específicamente se pueden mencionar Mortierella elongata
IFO8570, Mortierella exigua IFO8571, Mortierella
hygrophila IFO5941, Mortierella alpina IFO8568,
ATCC16266, ATCC32221, ATCC42430, CBS219.35, CBS224.37, CBS250.53,
CBS343.66, CBS527.72, CBS529.72, CBS608.70, CBS754.68 y otras
líneas celulares.
Estas cepas son todas obtenibles sin restricción
del instituto de fermentación, Osaka (IFO), American Type Culture
Collection (ATCC) y Centraalbureau voor Schimmelcultures (CBS).
También se puede usar la Mortierella elongata SAM0219 (FERM
P-8703) (FERM-BP 1239) que se aisló
de la suciedad por el grupo de investigación de la presente
invención. Estos tipos de líneas celulares de cultivo o las líneas
celulares aisladas de origen natural se pueden usar directamente,
pero es posible obtener mediante el crecimiento y/o el aislamiento
al menos una vez un mutante natural con diferentes propiedades que
la línea celular original.
Los microorganismos usados según la invención
incluyen cepas mutantes o cepas recombinantes de microorganismos que
pertenecen al género Mortierella, subgénero
Mortierella (cepas salvajes), es decir, las diseñadas para
dar o bien un contenido de ácido graso insaturado superior en el
aceite, o bien un contenido de aceite total superior, o ambos,
comparado con la cantidad producida por la cepa salvaje original,
cuando se cultiva usando el mismo sustrato.
También están incluidos los microorganismos
diseñados para producir la misma cantidad de ácidos grasos
insaturados que la cepa salvaje por medio del uso eficiente de un
sustrato con un excelente efecto sobre el coste. Como ejemplos se
pueden mencionar Mortierella alpina SAM1861 (FERM
BP-3590) como una cepa mutante defectuosa en la
actividad desaturante de \Delta12 y la Mortierella alpina
SAM1860 (FERM BP-3589) como una cepa mutante
defectuosa en la actividad desaturante de \Delta5.
Los microorganismos mencionados antes que
pertenecen al género Mortierella, subgénero
Mortierella en la forma de esporas, hifa o un precultivo
obtenido mediante el cultivo previo se inoculan en un medio líquido
o medio sólido y se cultivan. La fuente de carbono usada puede ser
glucosa, fructosa, xilosa, sacarosa, maltosa, almidón soluble,
molasas, glicerol, manitol, ácido cítrico, almidón de maíz o
cualquier otro convencional, pero son particularmente preferidos la
glucosa, maltosa, fructosa, almidón de maíz, glicerol y ácido
cítrico.
Según la invención, usando una fuente de
nutrientes obtenida de la soja como fuente de nitrógeno es posible
bajar la proporción composicional del
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
en el aceite.
La fuente de nitrógeno derivada de la soja usada
en la invención tiene un contenido de nitrógeno de al menos 2% en
peso, preferiblemente al menos 3% en peso y más preferiblemente al
menos 5% con respecto a los componentes totales excepto el agua. La
fuente de nitrógeno derivada de la soja puede ser una o una
combinación de diferentes tipos de soja desgrasada o soja sometida a
tratamiento con calor; tratamiento ácido; tratamiento con álcalis;
tratamiento enzimático; modificación química; desnaturalización y/o
renaturalización por procedimientos químicos y/o físicos que
incluyen tratamiento con calor, tratamiento ácido, tratamiento con
álcalis, tratamiento enzimático, modificación química, etc;
separación de una parte de los componentes con agua y/o disolventes
orgánicos; separación de una parte de los componentes por
filtración y/o centrifugación; congelación; trituración; secado;
tamizado; etc, o un producto de procesado de la misma manera que la
soja no desgrasada; como candidatos comunes se pueden mencionar
soja, soja desgrasada, copos de soja, proteína de soja comestible,
okara, leche de soja y harina de soja tostada (kinako), entre los
cuales son particularmente preferidos la soja desgrasada
desnaturalizada con calor, y especialmente la soja desgrasada
desnaturalizada con calor de la que se han eliminado además los
componentes solubles en etanol.
Cuando sea necesario se pueden añadir también una
o más fuentes diferentes de nitrógeno adicionales ya que la
composición de esteroles no se ve notablemente afectada, y ejemplos
incluyen fuentes de nitrógeno orgánicas tales como peptona,
extracto de levadura, extracto de malta, extracto de carne, ácido
casamínico, licor de maíz macerado y urea, y fuentes de nitrógeno
inorgánicas tales como nitrato de sodio, nitrato de amonio y
sulfato de amonio.
Se pueden usar también, cuando sean necesarias,
fuentes de nutrientes en trazas, que incluyen sales inorgánicas
tales como fosfato de potasio, dihidrógenofostato de potasio y
otras sales de fosfato, sulfato de amonio, sulfato de sodio,
sulfato de magnesio, sulfato de hierro, sulfato de cobre, cloruro
de magnesio, cloruro de calcio, etc., y vitaminas.
Según la invención, la acumulación del ácido
graso insaturado de interés se puede acelerar realizando el cultivo
con adición de un sustrato para el ácido graso insaturado en el
medio. El sustrato usado para el ácido graso insaturado puede ser,
por ejemplo, un hidrocarburo tal como hexadecano u octadecano, un
ácido graso tal como ácido oleico o ácido linólico o una sal, por
ejemplo una de sus sales de sodio o potasio, o un éster de ácido
graso tal como un éster etílico, éster de ácido graso y glicerol o
un éster de ácido graso y sorbitano; o un aceite tal como aceite de
oliva, aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla de
algodón o aceite de cacahuete, y éstos se pueden usar solos o en
combinaciones. La cantidad total del sustrato añadido es de 0,001 a
10% en peso, y preferiblemente de 0,5 a 10% en peso, con respecto
al medio. Cualquiera de estos sustratos se puede usar también como
la única fuente de carbono para el cultivo.
Las fuentes de carbono, fuentes de nitrógeno,
sales inorgánicas, vitaminas y/o aditivos mencionados antes se
pueden añadir al medio antes de comenzar el cultivo o al caldo de
cultivo durante el mismo. Los componentes del medio se pueden
añadir de una vez, o de forma continua o periódicamente con unas
pocas adiciones. Los componentes del medio se pueden añadir cada
uno sólo o como una mezcla. No hay restricciones particulares en
las concentraciones de los componentes del medio ya que el
crecimiento de las células no se inhibe. En la práctica, la fuente
de carbono debe estar a una concentración de 0,1 a 30% en peso,
preferiblemente de 1 a 15% en peso, y la fuente de nitrógeno debe
estar a una concentración de 0,01 a 10% en peso, y preferiblemente
de 0,1 a 5% en peso.
La temperatura del cultivo es de 5 a 40ºC, y
preferiblemente de 20 a 30ºC, y el ácido graso insaturado se puede
producir también por crecimiento de células cultivando de 20 a 30ºC
seguido por cultivo continuado de 5 a 20ºC. Esta forma de control de
la temperatura se puede emplear también para aumentar el
rendimiento del contenido en ácidos grasos insaturados superiores
que se producen. El pH del medio es de 4 a 10, y preferiblemente de
5 a 8, y se cultiva con aireación y agitación, se puede emplear
cultivo con agitación o cultivo estático. El cultivo se lleva a
cabo normalmente durante de 2 a 20 días, preferiblemente de 5 a 20
días, y más preferiblemente de 5 a 15 días.
Se puede usar un fermentador, especialmente un
fermentador de cultivos con aireación y agitación o un fermentador
de cultivos de inyección de aire para cultivos sumergidos con
aireación para posibilitar la producción con rendimientos
convenientes de aceites que contienen ácidos grasos insaturados
como productos comerciales. En tales casos, el aceite que contiene
ácidos grasos insaturados puede ser incluso más eficazmente
producido manteniendo durante el cultivo una concentración de
glucosa de al menos 0,3% en peso y/o una concentración media de
glucosa de al menos 0,5% en peso, preferiblemente una concentración
de glucosa de al menos 0,5% en peso y/o una concentración media de
glucosa de al menos 0,7% en peso, y más preferiblemente una
concentración de glucosa de al menos 0,5-5% en peso
y/o una concentración media de glucosa de al menos
0,7-3% en peso, durante al menos 3 días después del
comienzo del cultivo. Por ejemplo, se pueden producir 100 mg o más
de ácido araquidónico, y preferiblemente 120 mg o más por cada
gramo de células secas.
Por tanto, un aceite que es rico en el ácido
graso insaturado deseado y pobre en
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol,
se acumula en grandes cantidades en las células.
El aceite deseado se puede obtener según un
método convencional a partir del caldo de cultivo tomado durante la
producción del aceite mediante el cultivo de células o después de
su esterilización, el caldo de cultivo obtenido al final del
cultivo o después de su esterilización, o las células cultivadas de
cualquiera de ellos, alternativamente en forma seca.
El aceite deseado se puede recoger de las células
cultivadas por el siguiente método, por ejemplo.
Después de que se completa el cultivo, las
células cultivadas se obtienen del caldo de cultivo por un medio de
separación sólido/líquido convencional tal como centrifugación y/o
filtración. Las células cultivadas preferiblemente se lavan, se
rompen y se secan. El secado se puede lograr por secado por
congelación o secado al aire. Las células secas se someten
preferiblemente a extracción con un disolvente orgánico
preferiblemente bajo una corriente de nitrógeno. El disolvente
orgánico usado puede ser éter, hexano, metanol, etanol, cloroformo,
diclorometano o éter de petróleo, y se pueden obtener también
resultados satisfactorios por extracción alternada con metanol y
éter de petróleo o por extracción usando un sistema monocapa de
cloroformo-metanol-éter.
Por separación del disolvente orgánico del
extracto bajo presión reducida, es posible obtener un aceite que
contiene ácidos grasos insaturados en una alta concentración. La
extracción se puede lograr también usando células húmedas, en su
lugar o por el método descrito antes. En este caso se usa un
disolvente compatible con agua tal como metanol o etanol, o un
disolvente mixto compatible con agua que incluye uno de estos con
agua y/o otro disolvente. Los otros procedimientos son los mismos
que los descritos antes.
El aceite obtenido de esta manera contiene los
ácidos grasos insaturados en un estado de triglicéridos y
fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina o fosfatidilinositol, pero
la mayoría del aceite está en la forma de triglicéridos. Para
separar y purificar los triglicéridos que contienen ácidos grasos
insaturados del aceite que contiene ácidos grasos insaturados
recogido del producto cultivado, se puede usar un método
convencional para la extracción con hexano seguido de tratamiento
de desacidificación, decoloración, desodorización y desgomado, o
separación por enfriamiento.
Según la invención, la proporción composicional
del
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
se determina por el siguiente método basado en el análisis de la
composición de esteroles.
Se explicará primero el análisis de la
composición de esteroles. Una porción de 30 a 80 mg del aceite se
pesa dentro de un tubo de ensayo con un tapón, se añaden 4 ml de
metanol y 1 ml de hidróxido de potasio acuoso al 33%, y se ajusta
el tapón. Después de reacción durante una hora mientras se agita
suavemente a 80ºC, la mezcla se deja enfriar y se extraen los
componentes solubles en aceite con hexano. La solución de hexano
resultante se lava con agua hasta que el indicador de fenoftaleína
no colorea la capa acuosa, y después se concentra a presión
reducida para obtener una muestra analítica. La muestra analítica se
disuelve en una pequeña cantidad de hexano y se somete a
cromatografía de gases en las condiciones listadas en la tabla
posterior. Comparando el cromatograma de gases con un desmosterol
estándar comercialmente disponible, se identifica los picos del
desmosterol.
Los componentes que se detectan de 0,8 a 2,0
veces el tiempo de retención del desmosterol son los componentes
esteroles, y las áreas de los picos de los cromatogramas de gas para
todos los componentes de esteroles dentro del tiempo de retención
se determinan por un método convencional. La proporción del área
del pico de cada componente a la suma de las áreas totales de los
picos de los componentes se toma como la proporción composicional
de cada componente. Por ejemplo, la proporción del área del pico
detectada para el desmosterol con respecto a la suma del área total
del esterol es la proporción composicional del desmosterol. El
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
se detecta en un tiempo de retención de 1,07 a 1,12 veces el tiempo
de retención del desmosterol. La proporción del área del pico
detectada para el
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
con respecto a la suma de todas las áreas de los picos es la
proporción composicional del
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol.
Columna usada: ULBON HR-1
(diámetro interno: 0,25 mm, longitud: 25 m)
Temperatura de la columna: 280ºC
Temperatura de entrada y del detector: 300ºC
Vehículo del gas y presión del indicador, helio:
1,2 kg/cm^{2}
Composición del gas y caudal, nitrógeno: 70
ml/minuto
Detector FID
Proporción de separación: 20
El aceite que contiene ácidos grasos insaturados
de la invención tiene una proporción composicional de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
de 35% o menor, preferiblemente 33% o menor, o más preferiblemente
30% o menor, y/o la proporción de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
es 1,2 o inferior, preferiblemente 0,9 o inferior y más
preferiblemente 0,6 o inferior con respecto al desmosterol presente
en el aceite. El desmosterol es un componente incluido con el
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
en aceites obtenidos por cultivo de microorganismos que pertenecen
al género Mortierella, subgénero Mortierella, y se
sabe que está presente en la leche materna.
Como ejemplo de un aceite que contiene ácidos
grasos insaturados según la invención se puede mencionar un aceite
que contiene ácido araquidónico con 20 a 54% en peso y
preferiblemente de 30 a 50% en peso de ácido araquidónico con
respecto al total de los ácidos grasos en el aceite, y una
proporción composicional de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
de 35% o inferior, preferiblemente 33% o inferior y más
preferiblemente 30% o inferior y/o una proporción de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
de 1,2 o inferior, preferiblemente 0,9 o inferior y más
preferiblemente 0,6 o inferior con respecto al desmosterol presente
en el aceite.
Las propiedades del aceite que contiene ácido
araquidónico son tales que el contenido de triglicérido es 90% o
superior, el contenido de humedad es 0,1% o inferior, el valor
ácido es 0,5 o inferior y el valor de peróxido es 5 o inferior,
mientras que el color es \leq50 amarillo y \leq10 por el método
de Lovibond en una célula de 133,4 mm, y la composición del ácido
graso es de 20 a 54%, preferiblemente con 30 a 50% de ácido
araquidónico, 0,2 a 0,7% de ácido mirístico, 10 a 16% de ácido
palmítico, 4 a 10% de ácido esteárico, 5 a 15% de ácido oleico, 5 a
15% de ácido linólico, 1 a 5% de ácido
\gamma-linolénico, 0,1 a 2% de ácido
\alpha-linolénico, 1 a 6% de ácido
dihomo-\gamma-linolénico, 0 a 1%
de ácido eicosapentanoico y 2 a 7% de ácido lignocérico.
El aceite es rico en la forma de triglicérido del
ácido araquidónico, y o bien no contiene ácido eicosapentanoico o
bien lo contiene sólo en una cantidad en trazas, y es por tanto
deseable como material para alimentos, y especialmente para
fórmulas para niños prematuros, fórmulas infantiles, alimentos para
bebés y alimentos para gestantes. El aceite que contiene ácidos
grasos de la invención se puede usar también de forma segura en
alimentos y piensos debido a su bajo contenido de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol,
cuya uso como alimento todavía no se ha establecido.
La presente invención se explicará ahora en más
detalle por medio de ejemplos.
Usando la Mortierella elongata
IFO8570 como la línea celular para producir ácido araquidónico, se
colocaron 1400 l de un medio que contenía glucosa al 2%, proteína
de soja comestible al 1% (nombre comercial: Esusan Meat, producto
de Ajinomoto Co.) y aceite de colza al 0,1% en un equipo fermentador
de 2000 l equipado con un agitador y un aireador y el cultivó con
aireación y agitación se inició en condiciones de 28ºC de
temperatura, 1,0 vvm de aireación, 80 rpm de agitación y 1,0
kg/cm^{2}G de presión en el espacio de cabeza. La concentración
de glucosa se mantuvo a 1,5% por alimentación con glucosa, y
después de cultivo durante 7 días se recuperaron las células por
filtración y se sometieron a extracción del aceite. Como ejemplo
comparativo, el cultivo y la extracción del aceite se llevaron a
cabo de la misma manera usando extracto de levadura al 1% en vez de
proteína de soja comestible.
Al analizar la composición de esteroles del
aceite resultante según el procedimiento descrito antes, se detectó
desmosterol a un tiempo de retención de aproximadamente 9,6 minutos
y el
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
se detectó a un tiempo de retención de aproximadamente 10,5
minutos. En el ejemplo comparativo, se detectó desmosterol a un
tiempo de retención de aproximadamente 6,5 minutos y el
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
se detectó a un tiempo de retención de aproximadamente 7,2 minutos.
Los resultados se muestran en la tabla 1. Por tanto, se obtuvo un
aceite que contiene ácido araquidónico con una baja proporción
composicional de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol.
Se usó la Mortierella alpina CBS754.68
como la línea celular para producir ácido araquidónico, se
colocaron 600 l de un medio que contenía glucosa al 4%, harina de
soja tostada al 1,3% (kinako), extracto de levadura al 0,2% y aceite
de oliva al 0,1% en un equipo fermentador de 1000 l equipado con un
agitador y un aireador para el cultivó con aireación y agitación
durante 5 días en condiciones de 24ºC de temperatura, 1,0 vvm de
aireación, 100 rpm de agitación y 0,5 kg/cm^{2}G de presión en el
espacio de cabeza, seguido de filtración y secado para recuperar
las células y extracción con hexano para obtener un aceite. Como
ejemplo comparativo, el cultivo se llevó a cabo de la misma manera
usando un medio de glucosa al 4%, extracto de levadura al 1,5% y
aceite de oliva al 0,1% para obtener un aceite. Tanto en el ejemplo
como en el ejemplo comparativo se añadió glucosa al 1% en el segundo
día de cultivo.
Al analizar la composición de esteroles del
aceite resultante según el procedimiento descrito antes, se detectó
desmosterol a un tiempo de retención de aproximadamente 10,2 minutos
y el
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
se detectó a un tiempo de retención de aproximadamente 11,2
minutos. En el ejemplo comparativo, se detectó desmosterol a un
tiempo de retención de aproximadamente 6,4 minutos y el
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
se detectó a un tiempo de retención de aproximadamente 7,1 minutos.
Los resultados se muestran en la tabla 2. Por tanto, se obtuvo un
aceite que contiene ácido araquidónico con una baja proporción
composicional de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol.
Se usó la Mortierella alpina ATCC32221 y
la Mortierella alpina ATCC42430 como la línea celular para
producir ácido araquidónico, y se cultivó cada una. Después de
colocar 25 l de un medio que contenía glucosa al 4%, polvo de soja
desgrasada al 1,2%, hidrogenofosfato de potasio al 0,2% y aceite de
soja al 0,1% en un equipo fermentador de 50 l equipado con un
agitador y un aireador, el cultivó con aireación y agitación se
llevó a cabo durante 5 días en condiciones de 28ºC de temperatura,
1,0 vvm de aireación, 300 rpm de agitación y 1,0 kg/cm^{2}G de
presión en el espacio de cabeza, seguido de filtración y secado
para recuperar las células y extracción con hexano para obtener un
aceite de las células recuperadas.
Como ejemplo comparativo, el cultivo se llevó a
cabo de la misma manera usando un medio de glucosa al 4%, polvo de
levadura de cerveza al 1,2%, hidrogenofosfato de potasio al 0,2% y
aceite de colza al 0,1% para obtener un aceite. Tanto en el ejemplo
como en el ejemplo comparativo se añadió glucosa al 1% en el
segundo día de cultivo. La composición de esteroles del aceite
resultante se analizó según el procedimiento descrito antes. Los
resultados se muestran en la tabla 3. Por tanto, se obtuvo un
aceite que contiene ácido araquidónico con una baja proporción
composicional de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol.
Se usó la Mortierella alpina CBS754.68
como la línea celular para producir ácido araquidónico, se
colocaron 1400 l de un medio que contenía glucosa al 2%, proteína
de soja al 1,5% y aceite de soja al 0,1% en un equipo fermentador de
2000 l equipado con agitación y aireación, y el cultivó con
aireación y agitación se inició en condiciones de 24ºC de
temperatura, 1 vvm de aireación, 80 rpm de agitación y 200 kPa de
presión en el espacio de cabeza. La concentración de glucosa se
mantuvo de 0,5 a 1,5% por alimentación con glucosa, y después de
cultivo durante 7 días se recuperaron las células por filtración.
Después de secar las células, se extrajeron con hexano, el aceite
extraído se sometió a desacidificación, decoloración y desodoración,
y se añadió tocoferol al 0,05% como antioxidante. El aceite
resultante se analizó y se encontró que tenía la siguiente
composición.
Contenido de triglicéridos: 95,6%
Humedad; 0,04%
Valor ácido: 0,08
Valor de peróxido: 2,16
Color (método de Lovibond, células 133,4 mm):
amarillo: 20,1, rojo: 1,4
Composición de ácidos grasos:
Ácido araquidónico | 44,4% |
Ácido mirístico | 0,6% |
Ácido palmítico | 14,6% |
Ácido esteárico | 8,8% |
Ácido oleico | 6,3% |
Ácido linólico | 10,2% |
Ácido \gamma-linolénico | 3,2% |
Ácido \alpha-linolénico | 0,8% |
Ácido dihomo-\gamma-linolénico | 5,2% |
Ácido eicosapentanoico | 0,2% |
Ácido lignocérico | 4,8% |
Contenido total de esteroles: | 1,0% |
Proporción composicional del 24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol: | 24% |
Proporción composicional del desmosterol: | 67% |
El aceite que contiene ácido araquidónico
obtenido en el ejemplo 4 se mezcló apropiadamente con aceite de
pescado y aceite vegetal para obtener un aceite esencial ajustado
con ácidos grasos. Adicionalmente al aceite esencial ajustado con
ácidos grasos, se prepararon los materiales crudos y los componentes
listados a continuación para la formulación de 100 kg de fórmula
infantil en polvo. Después de disolver, mezclar y refinar los
materiales crudos según los métodos convencionales, se
esterilizaron, se concentraron y se homogeneizaron, y después se
secaron por pulverización para obtener la fórmula infantil en
polvo.
Caseina | 5,6 kg |
Concentrado de proteína del suero de la leche | 24,0 kg |
aceite esencial ajustado con ácidos grasos (compuesto principalmente | 25,0 g |
por ácido linólico, ácido \alpha-linolénico) | |
Contenido de ácido araquidónico | 80 g |
Contenido de ácido docosahexanoico | 25 g |
Contenido de ácido eicosapentanoico | 10 g |
Sacáridos (lactosa y oligosacáridos) | 43,4 kg |
Minerales y vitaminas | 2 kg |
Total | 100 kg |
Claims (20)
1. Un procedimiento para la producción de aceite
que contiene ácidos grasos insaturados en el que la proporción de la
composición de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
no es mayor que 35%, que comprende cultivar un microorganismo que
pertenece al género Mortierella, subgénero
Mortierella en un medio que contiene una fuente de nitrógeno
derivada de soja desgrasada o soja desgrasada procesada física o
químicamente, en un fermentador con aireación, y recoger dicho
aceite que contiene ácidos grasos insaturados del producto
cultivado.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en
el que dicha fuente de nitrógeno derivada de soja desgrasada
proporciona un contenido de nitrógeno de al menos 2% en peso con
respecto a los componentes totales excluyendo el agua.
3. Un procedimiento según la reivindicación 2, en
el que dicha fuente de nitrógeno proporciona un contenido de dicho
nitrógeno de al menos 5% en peso.
4. Un procedimiento según las reivindicaciones 1,
2 ó 3, en el que la soja desgrasada de la fuente de nitrógeno ha
sido procesada por tratamiento con calor; tratamiento ácido;
tratamiento con álcalis; tratamiento enzimático; modificación
química; desnaturalización y/o renaturalización por un
procedimiento químico y/o físico que incluye dicho tratamiento;
separación de una porción de los componentes con agua y/o
disolventes orgánicos; separación de una porción de los componentes
por filtración y/o centrifugación; congelación; trituración;
secado; y/o tamizado.
5. Un procedimiento según las reivindicaciones 1,
2 ó 3, en el que dicha fuente de nitrógeno derivada de soja
desgrasada procede de soja desgrasada que ha sido sometida al menos
a desnaturalización con calor.
6. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que dicho producto cultivado es
un caldo de cultivo tomado durante la producción del aceite
mediante el cultivo celular o después de su esterilización, un
caldo de cultivo obtenido al final del cultivo o después de su
esterilización, o células cultivadas recogidas de cualquiera de
ellos, opcionalmente en forma seca.
7. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que dicho fermentador está
equipado con un agitador y un rociador de aire o es un fermentador
con sistema de inyección de aire.
8. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que el cultivo se lleva a cabo
mientras se mantiene una concentración de glucosa de al menos 0,3%
en peso y/o una concentración media de glucosa de al menos 0,5% en
peso, durante al menos 3 días después del comienzo del cultivo.
9. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que el cultivo se lleva a cabo
durante un periodo de 2 a 20 días.
10. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que el ácido graso insaturado en
dicho aceite es ácido \gamma-linolénico, ácido
dihomo-\gamma-linolénico, ácido
araquidónico, ácido eicosapentanoico y/o ácido mead (ácido
5,8,11-eicosatrienoico).
11. Un procedimiento según la reivindicación 10,
en el que el aceite contiene de 20 a 54% de ácido araquidónico y su
proporción composicional de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
no es mayor que 35%.
12. Un procedimiento para preparar un suplemento
nutritivo de la dieta, una fórmula para niños prematuros, una
fórmula infantil, alimento para bebés, productos para la
alimentación de gestantes o piensos, caracterizado por la
incorporación de un aceite que contiene ácido araquidónico producido
de acuerdo con la reivindicación 11 en dicho suplemento, fórmula,
alimento o pienso.
13. Un aceite que contiene ácidos grasos
insaturados que tiene una proporción en la composición de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
no mayor que 35% y obtenible por un procedimiento según una
cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene de 20
a 54% de ácido araquidónico.
14. Un aceite que contiene ácido araquidónico
caracterizado por una proporción en la composición de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
de 35% o inferior y por un contenido de ácido araquidónico de 20 a
54%, y obtenible por el cultivo de un microorganismo que pertenece
al género Mortierella, subgénero Mortierella en un
fermentador con aireación.
15. Un aceite que contiene ácido araquidónico
según la reivindicación 14, en el que en dicho cultivo se usa una
fuente de nitrógeno derivada de la soja.
16. Un aceite que contiene ácido araquidónico
según las reivindicaciones 13, 14 ó 15, caracterizado además
porque la proporción en la composición de
24,25-metilencolest-5-en-3\beta-ol
está en una proporción no mayor que 1,2 con respecto a la
proporción en la composición de desmosterol.
17. Un aceite que contiene ácido araquidónico
según una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 16, que es un
aceite microbiano obtenido de dicho microorganismo del género
Mortierella, subgénero Mortierella.
18. Un suplemento nutritivo de la dieta, que
comprende un aceite que contiene ácido araquidónico según una
cualquiera de las reivindicaciones 13 a 17.
19. Una fórmula para niños prematuros, fórmula
infantil, alimento para bebés o productos para la alimentación de
gestantes, que comprende un aceite que contiene ácido araquidónico
según una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 17.
20. Un pienso que comprende un aceite que
contiene ácido araquidónico según una cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 17.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23021096 | 1996-08-30 | ||
JP23021096A JP3792309B2 (ja) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
PCT/JP1997/002989 WO1998008967A1 (en) | 1996-08-30 | 1997-08-27 | Process for preparing fat or oil containing unsaturated fatty acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2224264T3 true ES2224264T3 (es) | 2005-03-01 |
ES2224264T5 ES2224264T5 (es) | 2017-08-30 |
Family
ID=16904303
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES04012292.1T Expired - Lifetime ES2255017T5 (es) | 1996-08-30 | 1997-08-27 | Procedimiento para producir aceites que contienen ácidos grasos insaturados |
ES97937813.0T Expired - Lifetime ES2224264T5 (es) | 1996-08-30 | 1997-08-27 | Procedimiento para preparar grasa o aceite que contiene ácidos grasos insaturados |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES04012292.1T Expired - Lifetime ES2255017T5 (es) | 1996-08-30 | 1997-08-27 | Procedimiento para producir aceites que contienen ácidos grasos insaturados |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7091244B1 (es) |
EP (2) | EP0957173B2 (es) |
JP (1) | JP3792309B2 (es) |
KR (8) | KR20100082380A (es) |
CN (4) | CN1806644B (es) |
AT (2) | ATE277195T2 (es) |
AU (1) | AU759623C (es) |
CA (1) | CA2264276C (es) |
DE (2) | DE69735278T3 (es) |
DK (2) | DK0957173T4 (es) |
ES (2) | ES2255017T5 (es) |
PT (2) | PT1454990E (es) |
WO (1) | WO1998008967A1 (es) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3792309B2 (ja) | 1996-08-30 | 2006-07-05 | サントリー株式会社 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
KR20010052854A (ko) * | 1998-06-17 | 2001-06-25 | 윌리암 로엘프 드 보에르 | 해사료용 미생물유래 아라키돈산(ara) |
DE19836339B4 (de) | 1998-08-11 | 2011-12-22 | N.V. Nutricia | Kohlenhydratmischung |
US6403349B1 (en) * | 1998-09-02 | 2002-06-11 | Abbott Laboratories | Elongase gene and uses thereof |
CN102090636A (zh) * | 1998-10-15 | 2011-06-15 | Dsm公司 | Pufa增补剂 |
KR20010010268A (ko) * | 1999-07-19 | 2001-02-05 | 유병택 | 아라키돈산이 강화된 사료 조성물 |
US7070970B2 (en) | 1999-08-23 | 2006-07-04 | Abbott Laboratories | Elongase genes and uses thereof |
BR0108198A (pt) * | 2000-02-09 | 2003-03-25 | Basf Ag | ácido nucleico isolado, construção de gene, sequência de aminoácidos, vetor, organismo, anticorpo, molécula de ácido nucleico anti-sentido, processo para a preparação de pufas, óleo, lipìdeo ou ácido graxo ou uma fração destes, composição, uso da composição oleaginosa, lipìdica ou de ácido graxo, kit, e, processo para identificar um antagonista de elongases |
US6596302B2 (en) | 2000-04-13 | 2003-07-22 | Abbott Laboratories | Infant formulas containing long-chain polyunsaturated fatty acids and uses thereof |
AU2002323409A1 (en) | 2001-08-24 | 2003-03-10 | Martek Biosciences Boulder Corporation | Products containing highly unsaturated fatty acids for use by women and their children during stages of preconception, pregnancy and lactation/post-partum |
BR0309986A (pt) * | 2002-05-14 | 2005-03-01 | J Oil Mills Inc | Reforçador de sabor, método para reforçar o sabor de gordura e óleo vegetal, composição de gordura e óleo vegetal, e, alimento |
KR20180081845A (ko) | 2002-06-19 | 2018-07-17 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 미생물 세포와 미생물 오일용 파스퇴르살균 방법 |
EP2966172B1 (en) | 2002-10-11 | 2018-02-21 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Process for producing microbial fat or oil having lowered unsaponifiable matter content and said fat or oil |
BRPI0412373A (pt) * | 2003-07-09 | 2006-09-05 | J Oil Mills Inc | intensificador de gosto encorpado, e, alimento |
TWI356681B (en) * | 2003-11-12 | 2012-01-21 | J Oil Mills Inc | Body taste improver comprising long-chain highly u |
TW200526131A (en) * | 2003-11-12 | 2005-08-16 | J Oil Mills Inc | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
EP1597978A1 (en) | 2004-05-17 | 2005-11-23 | Nutricia N.V. | Synergism of GOS and polyfructose |
US8252769B2 (en) | 2004-06-22 | 2012-08-28 | N. V. Nutricia | Intestinal barrier integrity |
PT1758469E (pt) * | 2004-06-22 | 2010-02-03 | Nutricia Nv | Melhoria da integridade da barreira nos doentes com vih com o uso de ácidos gordos |
JP4624040B2 (ja) | 2004-09-06 | 2011-02-02 | 日本水産株式会社 | 菌体培養方法 |
US7550286B2 (en) * | 2004-11-04 | 2009-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Docosahexaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
JP2009284859A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | J-Oil Mills Inc | 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法 |
CN107646976A (zh) * | 2009-10-28 | 2018-02-02 | 维利奥有限公司 | 乳清蛋白产品及其制备方法 |
JP5416861B2 (ja) * | 2011-03-03 | 2014-02-12 | 日本水産株式会社 | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
CN105410925A (zh) * | 2011-07-21 | 2016-03-23 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 脂肪酸组合物 |
EP2826384A1 (de) | 2013-07-16 | 2015-01-21 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Trocknung von Biomasse |
BR112017006833B1 (pt) | 2014-10-02 | 2022-09-13 | Evonik Operations Gmbh | Alimento para animais contendo ácido graxo poli-insaturado e processo para produzir o mesmo |
WO2016050552A1 (de) | 2014-10-02 | 2016-04-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung einer pufas enthaltenden biomasse mit hoher zellstabilität |
ES2873094T3 (es) | 2014-10-02 | 2021-11-03 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la producción de un pienso que contiene PUFAs mediante extrusión de una biomasa que contiene PUFAs de tipo Labyrinthulomycetes |
BR112017005388B1 (pt) | 2014-10-02 | 2022-09-13 | Evonik Operations Gmbh | Alimento para animais contendo biomassa de aurantiochytrium |
CN109266698B (zh) * | 2018-05-17 | 2022-10-28 | 梁云 | 被孢霉属微生物油脂中脂肪酸组合物成分调整的方法 |
CN117730810A (zh) * | 2024-01-24 | 2024-03-22 | 广东海洋大学 | 橄榄油在提高东风螺幼虫***率和/或存活率中的应用 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3470061D1 (en) | 1984-02-09 | 1988-04-28 | Agency Ind Science Techn | A method for the preparation of a fungal body and a lipid rich in gamma-linolenic acid therefrom |
JPH0716424B2 (ja) | 1985-10-01 | 1995-03-01 | ライオン株式会社 | アラキドン酸含有脂質の製造方法 |
US5204250A (en) | 1986-03-31 | 1993-04-20 | Suntory Limited | Process for production of arachidonic acid |
JPH0734752B2 (ja) | 1986-03-31 | 1995-04-19 | サントリー株式会社 | アラキドン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
ES2052564T3 (es) | 1986-07-08 | 1994-07-16 | Suntory Ltd | Procedimiento para la produccion de acido bishomo-gamma-linolenico y acido eicosapanteonico. |
JPS63116643A (ja) | 1986-11-04 | 1988-05-20 | Kazumitsu Maruta | γ―リノレン酸含有食用組成物 |
JPS63133994A (ja) | 1986-11-21 | 1988-06-06 | Lion Corp | γ−リノレン酸を含有する脂質の製造方法 |
JPS63133944A (ja) | 1986-11-25 | 1988-06-06 | Kawanishi Shoji:Kk | 生あんの保存方法 |
JP2520118B2 (ja) | 1986-12-09 | 1996-07-31 | 株式会社 ニホンゲンマ | クリ−ムはんだ |
EP0276541B2 (en) * | 1987-01-28 | 1998-08-26 | Suntory Limited | Process for production of arachidonic acid |
JPS6438007A (en) | 1987-04-28 | 1989-02-08 | Lion Corp | Skin external preparation |
JP2697834B2 (ja) | 1988-02-02 | 1998-01-14 | サントリー株式会社 | 高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳 |
JPH01304892A (ja) | 1988-02-03 | 1989-12-08 | Suntory Ltd | 高度不飽和脂肪酸強化油脂の製造方法 |
JP2723243B2 (ja) | 1988-02-25 | 1998-03-09 | サントリー株式会社 | 高度不飽和脂肪酸添加動物飼料 |
JP2958361B2 (ja) | 1989-05-24 | 1999-10-06 | 出光石油化学株式会社 | ジホモ―γ―リノレン酸の製造法および脂肪酸の△5位不飽和化反応抑制剤 |
US5093249A (en) | 1989-05-24 | 1992-03-03 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Process for production of dihomo-γ-linolenic acid and inhibitor for unsaturation reaction at Δ5-position of fatty acid |
GB9002048D0 (en) | 1990-01-30 | 1990-03-28 | Efamol Holdings | Essential fatty acid compositions and treatments |
US5407957A (en) | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
JP2944132B2 (ja) | 1990-03-23 | 1999-08-30 | サントリー株式会社 | 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法 |
PH11992043811B1 (en) * | 1991-01-24 | 2002-08-22 | Martek Corp | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
US5658767A (en) | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
JPH0517796A (ja) | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | トリグリセリドの回収方法 |
JPH05308979A (ja) | 1992-05-01 | 1993-11-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | トリグリセリド含有乾燥菌体破砕物とその製造法 |
DE69210892T2 (de) | 1991-07-11 | 1996-10-02 | Idemitsu Petrochemical Co | Triglyceride enthaltende trockene Zellfragmente und Verfahren zu deren Herstellung |
JP3354582B2 (ja) * | 1991-09-30 | 2002-12-09 | サントリー株式会社 | オメガ9系高度不飽和脂肪酸およびこれを含有する脂質の製造方法 |
JP3354581B2 (ja) | 1991-09-30 | 2002-12-09 | サントリー株式会社 | ジホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
JPH06172263A (ja) | 1992-08-14 | 1994-06-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法 |
US5487817A (en) * | 1993-02-11 | 1996-01-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for tocopherols and sterols from natural sources |
JPH0741421A (ja) * | 1993-05-28 | 1995-02-10 | Suntory Ltd | ロイコトリエンb4 (ltb4 )による医学的症状の予防及び改善剤 |
ATE446101T1 (de) * | 1993-06-09 | 2009-11-15 | Martek Biosciences Corp | Verwendung von docosahexaensäure zur herstellung eines arzneimittels zur behandlung der senilen demenz und alzheimer-erkrankung |
JP2677949B2 (ja) | 1993-08-26 | 1997-11-17 | 常盤薬品工業株式会社 | アラキドン酸含有健康食品 |
US5583019A (en) * | 1995-01-24 | 1996-12-10 | Omegatech Inc. | Method for production of arachidonic acid |
ES2267137T5 (es) | 1996-03-28 | 2014-03-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Aceite microbiano que contiene ácido graso poli-insaturado y método de producir aceite a partir de biomasa pasteurizada y granulada |
US6166230A (en) | 1996-05-15 | 2000-12-26 | Gist-Brocades B.V. | Sterol extraction with polar solvent to give low sterol, high triglyceride, microbial oil |
JP3792309B2 (ja) | 1996-08-30 | 2006-07-05 | サントリー株式会社 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
JP4633204B2 (ja) * | 1996-10-11 | 2011-02-16 | サントリーホールディングス株式会社 | アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品 |
-
1996
- 1996-08-30 JP JP23021096A patent/JP3792309B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-27 KR KR1020107013765A patent/KR20100082380A/ko active Search and Examination
- 1997-08-27 CN CN200510022831XA patent/CN1806644B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 WO PCT/JP1997/002989 patent/WO1998008967A1/ja active IP Right Grant
- 1997-08-27 CN CN2007101598883A patent/CN101268828B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 KR KR1020087015951A patent/KR20080069715A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-27 AT AT97937813T patent/ATE277195T2/de active
- 1997-08-27 KR KR1020147002206A patent/KR101475711B1/ko active IP Right Grant
- 1997-08-27 KR KR1020097024014A patent/KR101194595B1/ko active IP Right Grant
- 1997-08-27 KR KR1019997001593A patent/KR20000035882A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-27 US US09/254,152 patent/US7091244B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-27 EP EP97937813.0A patent/EP0957173B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 CN CNB031587984A patent/CN100502675C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 ES ES04012292.1T patent/ES2255017T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 KR KR1020127002359A patent/KR20120047922A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-27 PT PT04012292T patent/PT1454990E/pt unknown
- 1997-08-27 CN CNB971984034A patent/CN1200109C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 EP EP04012292.1A patent/EP1454990B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 KR KR1020137034734A patent/KR101391880B1/ko active IP Right Grant
- 1997-08-27 DK DK97937813.0T patent/DK0957173T4/en active
- 1997-08-27 DE DE69735278.1T patent/DE69735278T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 KR KR1020147005042A patent/KR101475713B1/ko active IP Right Grant
- 1997-08-27 DK DK04012292.1T patent/DK1454990T4/en active
- 1997-08-27 AT AT04012292T patent/ATE318323T2/de active
- 1997-08-27 CA CA2264276A patent/CA2264276C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 PT PT97937813T patent/PT957173E/pt unknown
- 1997-08-27 ES ES97937813.0T patent/ES2224264T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-27 DE DE69730867.7T patent/DE69730867T3/de not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-08-04 AU AU200050537A patent/AU759623C/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-28 US US11/287,369 patent/US9464305B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-04-21 US US11/407,984 patent/US8841097B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 US US11/482,901 patent/US9493798B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2224264T3 (es) | Procedimiento para preparar grasas o aceites que contienen acidos grasos insaturados. | |
ES2804757T3 (es) | Métodos para producir ácido graso poliinsaturado y lípido que contiene ácido graso poliinsaturado | |
ES2300115T3 (es) | Grasas comestibles que contienen acido arachidonico y alimentos que contienen las mismas. | |
ES2661674T3 (es) | Procedimiento de producción de grasa o aceite microbiano que tiene un contenido rebajado de materia no saponificable y dicha grasa o aceite | |
PT935667E (pt) | Processo para a preparação de áçido docosa-hexaenóico e de áçido docosapentaenóico |