ES2295406T3 - Un derivado de amidas aromaticas sustituido, un intermedio del mismo, un insecticida aagrohorticola que contiene dicho derivado de amidas aromaticas sustituido como ingrediente activo, y un metodo para su uso. - Google Patents

Un derivado de amidas aromaticas sustituido, un intermedio del mismo, un insecticida aagrohorticola que contiene dicho derivado de amidas aromaticas sustituido como ingrediente activo, y un metodo para su uso. Download PDF

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ES2295406T3 ES02771709T ES02771709T ES2295406T3 ES 2295406 T3 ES2295406 T3 ES 2295406T3 ES 02771709 T ES02771709 T ES 02771709T ES 02771709 T ES02771709 T ES 02771709T ES 2295406 T3 ES2295406 T3 ES 2295406T3
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Minoru Yamaguchi
Hiroto Harayama
Hayami Nakao
Takashi Furuya
Masanori Tohnishi
Masayuki Morimoto
Shinsuke Fujioka
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    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Abstract

donde A representa un grupo alquileno C1-C6; un grupo alquileno C1-C6 sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1-C6, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo y un grupo fenilo; un grupo alquenileno C2-C6, un grupo alquenileno C2-C6 sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1-C6, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo y un grupo fenilo; un grupo alquinileno C2-C6; o un grupo alquinileno C3-C6 sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1-C6, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo y un grupo fenilo; y un átomo de carbono saturado seleccionado arbitrariamente en el grupo alquileno C1-C6, el grupo alquileno C1-C6 sustituido, el grupo alquenileno C3-C6, el grupo alquenileno C3-C6 sustituido, el grupo alquinileno C3-C6 o el grupo alquinileno C3-C6 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono seleccionados arbitrariamente en el grupo alquileno C2-C6, grupo alquileno C2-C6 sustituido, el grupo alquenileno C3-C6 o el grupo alquenileno C3-C6 sustituido se pueden tomar conjuntamente con un grupo alquileno o un grupo alquenileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6 o un anillo de cicloalqueno C3-C6.

Description

Un derivado de amidas aromáticas sustituido, un intermedio del mismo, un insecticida agrohortícola que contiene dicho derivado de amidas aromáticas sustituido como ingrediente activo, y un método para su uso.
Campo técnico
La presente invención se refiere a un derivado de amidas aromáticas sustituido, un intermedio del mismo, un insecticida agrohortícola que contiene dicho derivado de amidas aromáticas sustituido como ingrediente activo, y un método para su uso.
Técnica anterior
Aunque en JP-A-11-240857, JP-A-2001-131141, JP-A-2001-64258 y JP-A-2001-64268 se describen compuestos que son considerados análogos al compuesto de la presente invención, estas publicaciones de patente no describen ni sugieren los compuestos que están representados por la fórmula general (I) de la presente invención.
En el campo de la producción de cultivos tales como la agricultura, la horticultura, etc., las plagas de insectos producen grandes daños incluso hasta hoy, y se ha aguardado con fervor el desarrollo de un insecticida agrohortícola novedoso, especialmente considerando la aparición de plagas resistentes a los insecticidas existentes. Al mismo tiempo, la edad de los trabajadores agrícolas se hace más alta de año en año, lo que hace necesario idear métodos que economicen el trabajo de aplicación del plaguicida y crear un insecticida agrohortícola adecuado para tales nuevos métodos de aplicación.
Descripción de la invención
Los autores de la presente invención han dirigido estudios extensos con el propósito de desarrollar un insecticida agrohortícola novedoso. Como resultado, se ha encontrado que los derivados de aminas aromáticas sustituidos con fluoroalquilo representados por la fórmula general (IV), que son compuestos nuevos no se encuentran en la literatura, son útiles como intermedio para la fabricación de diferentes derivados fisiológicamente activos tales como fármacos médicos, plaguicidas, etc. Adicionalmente, también se ha encontrado que los derivados de amidas aromáticas sustituidos representados por la fórmula general (I) derivados de los compuestos anteriormente mencionados son compuestos nuevos no encontrados en la literatura; y muestran un efecto insecticida excelente a una dosificación baja en comparación con los compuestos anteriores encontrados en la literatura, y muestran una alta absorción y translocación desde la raíz y un efecto insecticida excelente especialmente cuando se aplican al suelo. Basándose en estos descubrimientos, se ha completado esta invención.
Así, la presente invención se refiere a un derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la siguiente fórmula general (I):
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1 
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{donde Z representa la fórmula (II):
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2 
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(donde A, R^{1} y R^{2} se definen como más abajo), o la fórmula (III):
3
(donde A representa un grupo alquileno C_{1}-C_{6}; un grupo alquileno C_{1}-C_{6} sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo y un grupo fenilo; un grupo alquenileno C_{2}-C_{6}; un grupo alquenileno C_{2}-C_{6} sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo y un grupo fenilo; un grupo alquinileno C_{2}-C_{6}; o un grupo alquinileno C_{3}-C_{6} sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo y un grupo fenilo; y un átomo de carbono saturado seleccionado arbitrariamente en el grupo alquileno C_{1}-C_{6}, el grupo alquileno C_{1}-C_{6} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, el grupo alquenileno C_{3}-C_{6} sustituido, el grupo alquinileno C_{3}-C_{6} o el grupo alquinileno C_{3}-C_{6} sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C_{2}-C_{5} para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6}, y dos átomos de carbono seleccionados arbitrariamente en el grupo alquileno C_{2}-C_{6}, grupo alquileno C_{2}-C_{6} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{6} o el grupo alquenileno C_{3}-C_{6} sustituido se pueden tomar conjuntamente junto con un grupo alquileno o un grupo alquenileno para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6} o un anillo de cicloalqueno C_{3}-C_{6};
R^{1} representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})fosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})tiofosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; -C(R^{5})=NOR^{6} (en esta fórmula, R^{5} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; y R^{6} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} y un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio); un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; o -A^{1}-R^{7} (en esta fórmula, A^{1} representa -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}- o -N(R^{6})- (en esta fórmula, R^{6} se define como antes); y R^{7} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})fosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; o un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})tiofosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes);
R^{2} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioalquilo C_{1}-C_{4}; y R^{2} se pueden tomar conjuntamente junto con A o R^{1} para formar de uno a tres, anillos de 5 a 7 miembros iguales o diferentes, que pueden estar interrumpidos por un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno);
R^{3} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioalquilo C_{1}-C_{4};
R^{4} representa un átomo de hidrógeno; un átomo de flúor; o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}; y Rf representa un átomo de flúor; o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6};
Q^{1} a Q^{5} y Q^{7} a Q^{9} representan un átomo de carbono y Q^{6} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno;
las X que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{2}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y dos grupos de X que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático se pueden tomar conjuntamente para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y l representa un número entero de 0 a 2;
las Y que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes, a un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y dos grupos de Y que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático se pueden tomar conjuntamente para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo,
un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y
las Y se pueden tomar conjuntamente junto con R^{3} para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por uno o dos, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; y m representa un número entero de 0 a 3, un insecticida agrohortícola que contiene dicho compuesto como ingrediente activo y un método para utilizarlo.
La presente invención se refiere adicionalmente a un derivado de aminas aromáticas sustituido con fluoroalquilo representado por la fórmula general (IV):
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(donde R^{3} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioalquilo C_{1}-C_{4}; R^{4} representa un átomo de flúor; o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}; y Rf representa un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6};
Q^{5} y Q^{7} a Q^{9} representan un átomo de carbono y Q^{6} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno;
los Y que pueden ser iguales o diferentes representan un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenoxi; o un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y dos grupos de Y que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático se pueden tomar conjuntamente para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 3;
que es un compuesto intermedio para la elaboración del derivado de aminas aromáticas sustituido anteriormente mencionado.
En la definición de la fórmula general (I) que representa los derivados de amida aromática sustituidos de esta invención, el término "un átomo de halógeno" significa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor; "n-" significa normal, "s-" significa secundario y "t" significa terciario; "alquilo C_{1}-C_{6} " significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, neopentilo, n-hexilo y similares; "haloalquilo C_{1}-C_{6}" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con al menos uno de los átomos de halógeno iguales o diferentes, tal como un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo perfluoroetilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo 1-bromoetilo, un grupo 2,3-dibromopropilo y similares; "alquileno C_{1}-C_{6}" significa un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono tal como metileno, etileno, propileno, trimetileno, dimetilmetileno, tetrametileno, isobutileno, dimetiletileno, hexametileno y similares; y "alquenileno C_{2}-C_{6}" o "alquinileno C_{2}-C_{6}" significa de un modo similar un grupo alquenileno o alquinileno de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono; "cicloalquilo C_{3}-C_{6} " significa un grupo alquilo alicíclico que tiene 3-6 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y similares.
En cuanto al "grupo heterocíclico", se puede hacer mención, por ejemplo, del grupo piridilo, grupo piridin-N-oxido, grupo pirimidinilo, grupo furilo, grupo tetrahidrofurilo, grupo tienilo, grupo tetrahidrotienilo, grupo tetrahidropiranilo, grupo tetrahidrotiopiranilo, grupo oxazolilo, grupo isoxazolilo, grupo oxadiazolilo, grupo tiazolilo, grupo isotiazolilo, grupo tiadiazolilo, grupo imidazolilo, grupo triazolilo, grupo pirazolilo y similares. En cuanto al "anillo fusionado", se puede hacer mención, por ejemplo, de naftaleno, tetrahidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol, indolina, cromano, isocromano, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano, dihidrobenzofurano, benzotiofeno, dihidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, indazol, y similares.
En algunos casos, el derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula general (I) puede tener uno o varios átomos de carbono asimétricos o centros asimétricos en la fórmula estructural del mismo y puede tener dos o más isómeros ópticos y diastereómeros. En tales casos, la presente invención implica todos estos isómeros ópticos y las mezclas de tales isómeros ópticos en cualquier proporción. Adicionalmente, en algunos casos, el derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula general (I) de la presente invención puede tener dos isómeros geométricos debido al enlace doble carbono-carbono o al enlace doble carbono-nitrógeno en su fórmula estructural. En tal caso, la presente invención implica todos estos isómeros geométricos y las mezclas de tales isómeros geométricos en cualquier proporción.
En el derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula general (I) de la presente invención, A es preferiblemente un grupo alquileno C_{1}-C_{6} y adicionalmente preferiblemente un grupo alquileno C_{3}-C_{6}; R^{1} es preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo -A^{1}-R^{7} y adicionalmente preferiblemente A^{1}-A^{7} donde A^{1} es S, SO o SO_{2} y R^{7} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}. R^{2} es preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}, y adicionalmente preferiblemente un átomo de hidrógeno; R^{3} es preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}, y adicionalmente preferiblemente un átomo de hidrógeno; R^{4} es preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}, y adicionalmente preferiblemente un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{3}; Rf es preferiblemente un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}, y adicionalmente preferiblemente un grupo alquilo C_{1}-C_{3}; Q^{1} a Q^{9} representan un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, y adicionalmente preferiblemente Q^{1} a Q^{5} y Q^{7} a Q^{9} representan un átomo de carbono y Q^{6} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno; X es preferiblemente un átomo de halógeno, y adicionalmente preferiblemente un átomo de yodo; l preferiblemente representa 1; Y es preferiblemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, y adicionalmente preferiblemente un grupo metilo; y m preferiblemente
representa 1.
Los derivados de amidas aromáticas sustituidos representados por la fórmula general (I) y los derivados de aminas aromáticas sustituidos con fluoroalquilo representados por la fórmula general (IV) se pueden producir a partir de los derivados de aminas aromáticas sustituidos con fluoroalquilo representados por la fórmula general (IV) que se pueden producir de acuerdo con el procedimiento descrito, por ejemplo, en JP-A-11-302233, la Patente Europea Núm. 1006102, etc., de acuerdo con el esquema del procedimiento mostrado más abajo, por ejemplo. También es posible, no obstante, producir los derivados de amidas aromáticas sustituidos de la fórmula general (I) de acuerdo con los procedimientos descritos en JP-A-11-240857, JP-A-2001-131141, JP-A-2001-64258, JP-A-2001-64268, etc.
Procedimiento de Producción 1
5
donde R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, Rf, Y, m, X, 1, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, Q^{5}, Q^{6}, Q^{7}, Q^{8} y Q^{9} se definen como antes.
Una amina aromática sustituida con fluoroalquilo representada por la fórmula general (V) se somete a una reducción en presencia o ausencia de un disolvente inerte, en presencia de un agente reductor para formar un derivado de aminas aromáticas sustituido con fluoroalquilo representado por la fórmula general (IV). Después de aislar o no aislar dicho derivado de aminas aromáticas sustituido con fluoroalquilo, este se hace reaccionar con una isoimida de ácido ftálico representada por la fórmula general (VI), con lo que se puede obtener un derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula general (I-1).
1-1. Fórmula General (V) \rightarrow Fórmula General (IV)
En cuanto al agente reductor utilizado en esta reacción, por ejemplo, se pueden mencionar hidruros metálicos tales como hidruro de litio y aluminio, hidruro de sodio y bis(2-metoxietoxi)aluminio, borohidruro de sodio y similares, metales tales como litio metálico y similares, sales metálicas, y la cantidad del agente reductor se puede seleccionar apropiadamente a partir de un intervalo de una cantidad equivalente a una cantidad en exceso basándose en la amina aromática sustituida con fluoroalquilo representad por la fórmula general (V).
El disolvente utilizado en esta reacción puede ser cualquier disolvente en tanto que el disolvente no perturbe el progreso de esta reacción acusadamente, y los ejemplos de tal disolvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como clorobenceno, diclorobenceno y similares, éteres acíclicos y cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano y similares, etc. Estos disolventes inertes se pueden utilizar solos o en forma de una mezcla de dos o más.
La reacción se puede llevar a cabo a una temperatura que oscila de la temperatura ambiente a la temperatura de ebullición del disolvente inerte utilizado. Si bien el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala y la temperatura de la reacción, ésta se encuentra en el intervalo de varios minutos a 50 horas.
Después de completar la reacción, el producto se aísla del sistema de reacción que contiene el compuesto objetivo en el método convencional. El compuesto objetivo se puede producir mediante una purificación tal como recristalización, cromatografía en columna, etc., según se necesite. También es posible introducir el compuesto objetivo en la siguiente etapa de la reacción, sin aislarlo del sistema de reacción.
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1-2. Fórmula General (IV) \rightarrow Fórmula General (I-1)
El derivado de aminas aromáticas sustituido con fluoroalquilo de la fórmula general (IV) se hace reaccionar con una isoamida de ácido ftálico representada por la fórmula general (VI) en presencia de un disolvente inerte, con lo que se puede obtener un derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula general (I-1).
Esta reacción se puede llevar a cabo en presencia de un ácido o una base, cuya cantidad puede variar en el intervalo de una cantidad catalítica a una cantidad en exceso según se necesite.
En cuanto al disolvente inerte utilizado en esta reacción, se puede utilizar cualquier disolvente en tanto que el disolvente no perturbe el progreso de la reacción acusadamente. Los ejemplos del disolvente inerte incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y similares; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares; hidrocarburos aromáticos halogenados tales como clorobenceno, diclorobenceno y similares; éteres acíclicos y cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano y similares; ésteres tales como acetato de etilo y similares; nitrilos tales como acetonitrilo y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; ácidos tales como ácido acético y similares; dimetilsulfóxido; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; etc. Estos disolventes inertes se pueden utilizar solos o en forma de una mezcla de dos o más.
Puesto que esta reacción es una reacción equimolar, los reaccionantes se pueden utilizar en cantidades equimolares. También es posible utilizar una cualquiera de los reaccionantes en una cantidad en exceso. Si se desea, la reacción se puede llevar a cabo en condiciones de deshidratación.
La reacción se puede llevar a cabo a una temperatura que oscila de la temperatura ambiente a la temperatura de ebullición del disolvente inerte utilizado.
Si bien el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala y temperatura de la reacción, ésta se encuentra en el intervalo de varios minutos a 48 horas.
Después de completar la reacción, el producto se aísla del sistema de reacción que contiene el compuesto objetivo en el método convencional. El compuesto objetivo se puede producir mediante una purificación tal como recristalización, cromatografía en columna, etc., según se necesite.
En el caso en el que R^{1} representa -A^{1}-R^{7} en la fórmula general (I-1), el compuesto donde A^{1} es -SO- o -SO_{2}- se puede preparar a partir del compuesto donde A^{1} es -S- mediante el método habitual, por ejemplo, una oxidación del compuesto donde A^{1} es -S- con el agente oxidante tal como ácido m-cloroperbenzoico.
La isoamida de ácido ftálico representada por la fórmula general (VI) se puede producir de acuerdo con el método descrito, por ejemplo, en J. Med. Chem., 10, 982 (1967).
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Procedimiento de Producción 2
6
donde A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, Rf, X, l, Y, m, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, Q^{5}, Q^{6}, Q^{7}, Q^{8} y Q^{9} se definen como antes, y M representa un átomo de halógeno o R^{8}SO_{3}^{-} donde R^{8} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{6} tal como un grupo metilo o similares o un grupo fenilo que puede tener un sustituyente tal como un grupo metilo o similares en su posición para.
Una diamida representada por la fórmula general (VIII) se hace reaccionar con un agente halogenante o un agente formador de éster sulfónico en presencia o ausencia de un disolvente inerte para formar a compuesto representado por la fórmula general (VII), y después el compuesto (VII) se somete a una reacción de ciclación en condiciones de calentamiento o mediante el uso de una base o similares, con lo que se puede obtener un derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula general (I-2).
2-1. Fórmula General (VIII) \rightarrow Fórmula General (VII)
En cuanto a los agentes halogenantes que se pueden utilizar en esta reacción, se pueden mencionar trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST), cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo, y una combinación de trifenilfosfina y tetrabromuro de carbono o tetracloruro de carbono. En cuanto a los agentes formadores de ácido sulfónico que se pueden utilizar, se pueden mencionar haluros de ácidos sulfónicos tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de p-toluonesulfonilo y similares. La cantidad del agente halogenante o del agente formador de éster sulfónico se puede seleccionar apropiadamente a partir de un intervalo de una cantidad equimolar a una cantidad molar en exceso basándose en la diamida representada por la fórmula general (VIII).
En cuanto a las bases que se pueden utilizar en esta reacción, por ejemplo, se pueden mencionar bases orgánicas tales como trietilamina, piridina y similares y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio y similares. La cantidad de dicha base se puede seleccionar apropiadamente a partir de un intervalo de una cantidad equimolar a una cantidad molar en exceso basándose en la diamida de la fórmula general (VIII).
En cuanto al disolvente inerte, se pueden utilizar los mismos que se han mencionado en el párrafo del Procedimiento de Producción 1. Aparte de ellos, también se pueden utilizar para este propósito otros disolventes inertes tales como piridina y similares.
La reacción se puede llevar a cabo a una temperatura que oscila de -20ºC a la región del punto de ebullición del disolvente inerte utilizado. Si bien el tiempo de reacción puede variar dependiendo de la escala y la temperatura de la reacción, el tiempo de reacción se encuentra en el intervalo de varios minutos a 48 horas.
Después de completar la reacción, el producto se aísla del sistema de reacción que contiene el compuesto objetivo en el método convencional, y se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc. según se necesite, con lo que se puede obtener el compuesto objetivo.
Las diamidas representadas por la fórmula general (VIII) se pueden producir de acuerdo con Procedimiento de Producción 1.
2-2. Fórmula General (VII) \rightarrow Fórmula General (I-2)
En cuanto a la base y al disolvente inerte utilizados en esta reacción, por ejemplo, se pueden mencionar las mismas bases y disolventes inertes que se han utilizado en el párrafo del Procedimiento de Producción 2-1.
La cantidad de dicha base se puede seleccionar apropiadamente a partir de un intervalo de una cantidad equimolar a una cantidad en exceso basándose en el compuesto de la fórmula general (VII).
La reacción se puede llevar a cabo a una temperatura que oscila de -20ºC a la región del punto de ebullición del disolvente inerte utilizado. Si bien el tiempo de reacción puede variar dependiendo de la escala y la temperatura de la reacción, el tiempo de reacción se encuentra en el intervalo de varios minutos a 48 horas.
Después de completar la reacción, el producto se aísla del sistema de reacción que contiene el compuesto objetivo en el método convencional, y se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc. según se necesite, con lo que se puede obtener el compuesto objetivo.
En el case en el que R^{1} representa -A^{1}-R^{7} en la fórmula general (I-1), el compuesto donde A^{1} es -SO- o -SO_{2}- se puede preparar a partir del compuesto donde A^{1} es -S- mediante el método habitual, por ejemplo, una oxidación del compuesto donde A^{1} es -S- con un agente oxidante tal como ácido m-cloroperbenzoico.
A continuación, se enumeran ejemplos típicos del derivado de aminas aromáticas sustituido con fluoroalquilo representado por la fórmula general (IV) en las Tablas 1 a 4, y se enumeran ejemplos típicos de la amida aromática sustituida representada por la fórmula general (I) en las Tablas 5 a 10. Esta invención no está limitada por ello de ningún modo.
En las tablas, "Me" significa un grupo metilo, "Et" significa un grupo etilo, "Pr" significa un grupo propilo, y "Ph" significa un grupo fenilo.
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Fórmula General (IV-1)
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7 
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TABLA 1 
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8
TABLA 1 (continuación)
9
TABLA 1 (continuación)
10 
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Fórmula General (IV-2)
11 
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TABLA 2
12 
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Fórmula General (IV-3)
13 
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TABLA 3
14
TABLA 3 (continuación)
15 
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Fórmula General (IV-4)
16 
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TABLA 4
17
TABLA 4 (continuación)
18 
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Fórmula General (I-3)
19 
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TABLA 5 
\hskip0.5cm
(Q^{1}-Q^{6}, Q^{8}, Q^{9}=C, R^{2}=R^{3}=H)
20
21
22
23 
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TABLA 6 
\hskip0.5cm
(Q^{1}\simQ^{6}, Q^{8}, Q^{9}=C, R^{4}=Rf=CF_{3})
24 
\newpage
TABLA 8 
\hskip0.5cm
(Q^{1}\simQ^{5}=C, Q^{6}=N, Q^{8}, Q^{9}=C, R^{4}=Rf=CF_{3})
25
26 
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Fórmula General (1-4)
27 
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TABLA 9 
\hskip0.5cm
(Q^{1}\simQ^{4}, Q^{6}\simQ^{9}=C, R^{2}=R^{3}=H)
28 
\newpage
Fórmula General (1-5)
29 
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TABLA 10 
\hskip0.5cm
(Q^{1}\simQ^{4}, Q^{5}, Q^{6}, Q^{8}, Q^{9}=C, R^{3}=H)
30 
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En la Tabla 8, las propiedades físicas de algunos compuestos se expresan con el término de "Amorfo". Los datos de RMN H^{1} de estos compuestos se muestran en la Tabla 11.
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TABLA 11
31
32
A continuación, se presentan más abajo ejemplos típicos de la presente invención. La presente invención no está limitada por estos ejemplos de ningún modo.
Ejemplo 1 Producción de N^{2}-(1,1-dimetil-2-metiltioetil)-3-yodo-N^{1}-{2-metil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}ftala-mida (Compuesto Núm. 5-28)
(1-1) A 30 ml de tetrahidrofurano (THF) se les añadieron 0,5 g (13,2 mmoles) de hidruro de litio y aluminio. Mientras se mantenía la suspensión resultante a una temperatura de 0ºC, se añadió gota a gota a la suspensión una solución de 13,8 g (20 mmoles) de 2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina en 20 ml de THF agitando a lo largo de un período de 15 minutos. Después de completar la adición gota a gota, la mezcla resultante se agitó a la temperatura ambiente durante 30 minutos, y después se calentó a reflujo durante una hora para hacer progresar la reacción. La reacción mezcla se vertió en agua helada, se añadieron 20 ml de una solución acuosa 1N de hidróxido de sodio, y la mezcla resultante se agitó. La mezcla se extrajo con 50 ml de éter metil t-butílico, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida, y el residuo se purificó mediante destilación a presión reducida. Así, se obtuvieron 11,4 g (rendimiento: 89%) de 2-metil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina (Compuesto Núm. 1-3) en forma de una fracción que tenía un punto de ebullición de 103ºC (6 mmHg).
(1-2) En 10 ml de acetonitrilo se disolvieron 750 mg (2,0 mmoles) de isoimida de ácido N-(1,1-dimetil-2-metiltioetil)-6-yodoftálico, a lo que se añadieron 515 mg (2,0 mmoles) de 2-metil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina y 10 mg de ácido trifluoroacético. La mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. Los cristales depositados se recogieron mediante filtración y se lavaron con una pequeña cantidad de éter. Así, se obtuvieron 1,0 g del compuesto objetivo (rendimiento: 79%).
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Ejemplo 2 Producción de N^{2}-(1,1-dimetil-2-metilsulfiniletil)-3-yodo-N^{1}-[2-metil-4-{2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil]ftalamida (Compuesto Núm. 5-29)
En 10 ml de cloroformo se disolvieron 0,63 g (1,0 mmoles) de N^{2}-(1,1-dimetil-2-metiltioetil)-3-yodo-N^{1}-{2-metil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}ftalamida, y la solución resultante se enfrió a 0ºC. A la solución se le añadieron 0,19 g (1,1 mmoles) de ácido meta-cloroperbenzoico. Después de agitar durante una hora, la mezcla de reacción se lavó con una solución acuosa al 10% de carbonato de potasio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se disolvió a presión reducida. Así, se obtuvieron 0,45 g del compuesto objetivo (rendimiento: 69%).
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Ejemplo 3 Producción de N^{2}-(1,1-dimetil-2-metiltioetil)-3-yodo-N^{1}-{2-cloro-6-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]piridin-3-il}ftalamida (Compuesto Núm. 8-4)
(3-1) En 80 ml de DMSO se suspendieron 2,84 g (75,0 mmoles) de borohidruro de sodio, a lo que se añadieron 3,93 g (15 mmoles) de 5-amino-2-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]piridina agitando. La mezcla obtenida de este modo se agitó a la temperatura ambiente durante 50 horas. La reacción mezcla se vertió lentamente en agua helada para descomponer el borohidruro de sodio en exceso. Después de la extracción con 50 ml de acetato de etilo, la capa orgánica se lavó tres veces con agua y después una vez con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se concentró a presión reducida. El residuo se separó y se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano/acetato de etilo = 4:1). Así, se obtuvieron 1,0 g de 5-amino-2-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]piridina (Compuesto Núm. 3-1) (rendimiento: 27%).
(3-2) En 10 ml de acetonitrilo se disolvieron 0,56 g (2,3 mmoles) de 5-amino-2-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]piridina, a lo que se añadieron 0,31 g (2,3 mmoles) de N-clorosuccinimida (NCS). La mezcla obtenida de este modo se calentó a reflujo durante una hora para hacer progresar la reacción. El disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se separó y se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano/acetato de etilo = 2:1) para obtener 0,55 g de 3-amino-2-cloro-6-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]piridina (Compuesto Núm. 4-2) (rendimiento: 86%).
(3-3) En 10 ml de acetonitrilo se disolvieron 750 mg (2,0 mmoles) de isoamida de ácido N-(1,1-dimetil-2-metiltioetil)-6-yodoftálico. A la solución se le añadieron 0,55 g (2,0 mmoles) de 3-amino-2-cloro-6-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]piridina y 10 mg de ácido trifluoroacético. La mezcla obtenida de este modo se agitó a la temperatura ambiente durante 10 horas. La reacción mezcla se vertió en agua helada, y la fase de la mezcla de reacción se lavó con una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se separó y se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano/acetato de etilo = 4:1) para obtener 0,83 g del compuesto objetivo (rendimiento 63%).
Ejemplo 4 Producción de 3-yodo-2-(4,4-dimetiloxazolin-2-il)-2'-metil-4'-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]benzanilida (Compuesto Núm. 10-1)
En piridina se disolvieron 1,1 g (1,8 mmoles) de 3-yodo-N^{1}-(2-metil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil-N^{2}-(2-hidroxi-1,1-dimetiletil)ftalamida. A la solución se le añadieron 0,25 g (2,2 mmoles) de cloruro de metanosulfonilo. La mezcla obtenida de este modo se agitó a la temperatura ambiente durante 8 horas y después se concentró a presión reducida. El residuo se diluyó con acetato de etilo y se lavó con agua, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se separó y se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano/acetato de etilo = 2:1). Así, se obtuvieron 0,64 g del compuesto objetivo (rendimiento 60%).
Los insecticidas agrohortícolas, que contienen el derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula (I) o una sal del mismo de la presente invención como ingrediente activo, son adecuados para controlar diferentes plagas de insectos tales como plagas de insectos agrohortícolas, plagas de insectos del grano almacenado, plagas de insectos sanitarias, nematodos, etc., que son perjudiciales para los arrozales, árboles frutales, vegetales, otros cultivos, flores, plantas ornamentales, etc. Tienen un marcado efecto insecticida, por ejemplo, sobre LEPIDOPTERA incluyendo el tórtrix de la fruta de verano (Adoxophyes orana fasciata), el tórtrix menor del té (Adoxophyes sp.), la polilla de la fruta de Manchuria (Grapholita inopinata), la polilla oriental de la fruta (Grapholita molesta), el barrenador de la vaina de la soja (Leguminovora glycinivorella), el enrollador de hojas del moral (Olethreutes mori), el enrollador de horas del té (Caloptilia evivora), la Caloptilia sp. (Caloptilia zacrysa), el minador de la hoja del manzano (Phillonorycter ringoniella), el minador de la corteza del peral (Spulerrina astaurota), la blanquilla común (Piers rapae crucivora), el gusano de la yema del tabaco (Heliotis sp.), la polilla del manzano (Laspeyresia pomonella), la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella), la polilla de la manzana (Argyrestia conjugella), la polilla del melocotón (Carposina niponensis), el barrenador del tallo del arroz (Chilo suppressalis), el enrrollador de hojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), la polilla del tabaco (Ephestia elutella), el pirálido de la mora (Glyphodes piloalis), el barrenador amarillo del arroz (Scirpophaga incertulas), el saltador del arroz (Parnara quttata), la oruga del arroz (Pseudaletia separata), el barrenador rosa (Sesamia inferens), el gusano gris (Spodoptera litura), la oruga de la remolacha (Spodoptera exigua), etc.; HEMIPTERA incluyendo el pulgón saltador (Macrosteles fascifrons), el saltador verde del arroz (Nephotettix cincticepts), el saltador pardo del arroz (Nilaparvata lugens), el saltador de dorso blanco del arroz (Sogatella furcifera), la psila de los cítricos (Diaphorina citri), la mosca blanca de la uva (Aleurolibus taonabae), la mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci), la mosca blanca de los invernaderos (Trialeurodes vaporariorum), el áfido del repollo (Lipaphis erysimi), el áfido verde del melocotón (Myzus persicae), la cochinilla cerífera (Ceroplastes ceriferus), la cochinilla algodonosa de los cítricos (Pulvinaria aurantii), la cochinilla del alcanfor (Pseudaonidia duplex), la cochinilla de San Jose (Comstockaspis perniciosa), la cochinilla punta de flecha (Unapsis yanonensis), etc.; TYLENCHIDA incluyendo el escarabajo de la soja (Anomala rufocuprea), el escarabajo Japonés (Popillia japonica), el escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), el escarabajo pulverizador de la madera (Lyctus brunneus), la mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintiotopunctata), el gorgojo de la judía adzuki (Callosobruchus chinensis), el gorgojo de los vegetales (Listroderes costirostris), el gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais), el gorgojo del algodón) (Anthonomus gradis gradis), el gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), el escarabajo de la hoja de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), el escarabajo de la hoja del arroz (Oulema oryzae), el escarabajo pulga de rayado (Phillotreta striolata), el barredador de los brotes del pino (Tomicus piniperda), el escarabajo de la patata de Colorado (Leptinotarsa decemlineata), el escarabajo de la judía Mejicano (Epilachna varivestis), el gusano de la raíz del maíz (Diabrotica sp.), etc.; DIPTERA incluyendo (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), la mosca de la fruta oriental (Dacus (Bactrocera) dorsalis), el minador de la hoja de arroz (Agnomyza oryzae), la mosca de la cebolla (Delia antiqua), la mosca de la semilla (Delia platura), la mosquita de las agallas de la vaina de la soja (Asphondilia sp.), la mosca común (Musca domestica), el mosquito doméstico (Culex pipiens pipiens), etc.; TYLENCHIDA incluyendo el nematodo de la lesión de la raíz (Pratilenchus sp.), el nematodo de la lesión de la raíz del café (Pratilenchus coffeae), el nematodo de los quistes de la patata (Globodera rostochiensis), el nematodo del nódulo de la raíz (Meloidogyne sp.), el nematodo de los cítricos (Tilenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), el nematodo de las hojas del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi), etc.; y ACARINA incluyendo el ácaro rojo (Panonychus citri), la araña roja de los frutales (Panonychus ulmi), la araña color carmín (Tetranychus cinnabarinus), la araña Kanzawa (Tetranychus Kanzawai Kishida), la araña amarilla común (Tetranychus urticae Koch), el ácaro rosa del té (Acaphilla theae), el ácaro rosa de los cítricos (Aculops pelekassi), el ácaro púrpura (Calacarus carinatus), el acaro de la pera (Epitrimerus piri), etc.
El insecticida agrohortícola, que contiene el derivado de amidas aromáticas sustituido representado por fórmula (I) o una sal del mismo de la presente invención, tiene un marcado efecto controlador de las plagas de insectos, plagas sanitarias y/o nematodos ilustrados antes, que son dañinos para los cultivos de arroz, cultivos de tierras altas, árboles frutales, vegetales y otros cultivos, flores y plantas ornamentales, y similares. Por lo tanto, se puede mostrar el efecto deseado del insecticida agrohortícola de la presente invención aplicando el insecticida a la instalación del semillero, agua del arrozal, tallos y hojas o suelo de arrozal, campos de tierras altas, árboles frutales, vegetales, otros cultivos o cultivos o flores y plantas ornamentales en una estación en la que se espera que aparezcan la plagas de insectos, las plagas sanitarias o los nematodos, antes de su aparición o en el momento que se confirme su aparición. Concretamente, una aplicación preferible para el uso del insecticida agrohortícola de la presente invención es la aplicación que se utiliza para la "penetración y la translocación", donde el presente insecticida agrohortícola se aplica al suelo del semillero de los cultivos, las plantas ornamentales o similares; el suelo del hueco para plantar en un trasplante; las raíces de las plantas; el agua de irrigación; o el agua de cultivo de un cultivo hidropónico; de manera que absorban los derivados de amidas aromáticas sustituidos de la presente invención desde las raíces a través del suelo o no a través del suelo.
En general, el insecticida agrohortícola de la presente invención se utiliza después de prepararlo en formas utilizables convenientes de acuerdo con la manera habitual para la preparación de productos agroquímicos.
Esto es, el derivado de amidas aromáticas sustituido de fórmula (I) o una sal del mismo y un portador apropiado se combinan opcionalmente junto con un coadyuvante en una proporción apropiada y se preparan en una forma de preparación adecuada tal como una suspensión, un producto concentrado emulsionable, un producto concentrado soluble, polvo mojable, gránulos, espolvoreables o comprimidos a través de disolución, separación, suspensión, mezcla, impregnación, adsorción o adherencia.
El portador inerte utilizado en la presente invención puede ser sólido o líquido. En cuanto al portador sólido, harina de soja, harina de cereales, harina de madera, harina de corteza, serrín, tallos de tabaco en polvo, cáscaras de nuez en polvo, salvado, celulosa en polvo, residuos de extracción de vegetales, polímeros sintéticos en polvo o resinas, arcilla (p. ej. caolín, bentonita y arcilla ácida), talco (p. ej. talco y pirofilita), materiales silíceos (p. ej. tierra de diatomeas, arena silícea, mica, hulla blanca, es decir ácido silícico sintético de alta dispersión, también denominado sílice hidratada finamente dividida o ácido silícico hidratado, algunos de los productos disponibles en el mercado contienen silicato de calcio como componente principal), carbón activado, azufre en polvo, piedra pómez, tierra de diatomeas calcinada, ladrillo molido, cenizas volantes, arena, carbonato de calcio, fosfato de calcio y otros polvos inorgánicos o minerales, fertilizantes químicos tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, cloruro de amonio y similares, y compost. Estos portadores se pueden utilizar solos o en forma de una mezcla de dos o más portadores.
El portador líquido es el que es soluble por sí mismo o que no tiene tal solubilidad pero es capaz de dispersar un ingrediente activo con la ayuda de un coadyuvante. Los siguientes son ejemplos típicos del portador líquido y se pueden utilizar solos o como una mezcla de los mismos. Agua; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol y etilenglicol; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona y ciclohexanona; éteres tales como éter etílico, dioxano, cellosolve, éter dipropílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos tales como queroseno y aceite mineral; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente y alquilnaftaleno; hidrocarburos halogenados tales como dicloretano, cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno; ésteres tales como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo y ftalato de dioctilo; amidas tales como dimetilformamida, dietilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y dimetilsulfóxido.
Los siguientes son ejemplos típicos del coadyuvante, que se utilizan dependiendo de los propósitos y se utilizan solos o combinando dos o más coadyuvantes en algunos casos, o no se necesita utilizarlo en absoluto.
Para emulsionar, se utiliza un ingrediente activo emulsionado, disperso, disuelto y/o humedecido, se utiliza un tensioactivo. En cuanto al tensioactivo, se pueden ejemplificar polioxietilenalquiléteres, polioxietilen-alquilariléteres, ésteres de ácidos grasos y polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietilensorbitán, monooleato de polioxietilensorbitán, alquilarilsulfonatos, productos de condensación de ácido naftalenosulfónico, lignosulfonatos y ésteres sulfato de alcoholes superiores.
Adicionalmente, para estabilizar la dispersión de un ingrediente activo, espesarla y/o trabarla, se pueden utilizar coadyuvantes tales como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, poli(alcoholes vinílicos), trementina, aceite de salvado, bentonita y lignosulfonatos.
Para mejorar la fluidez de un producto sólido, se pueden utilizar coadyuvantes tales como ceras, estearatos y alquilfosfatos.
Se pueden utilizar coadyuvantes tales como productos de condensación de ácido naftalenosulfónico y productos policondensados de fosfatos como agente peptizante para productos dispersables.
También se pueden utilizar coadyuvantes tales como aceite de silicona como agente desespumante.
El contenido de ingrediente activo puede variar según se necesite, así, se puede seleccionar apropiadamente del intervalo entre 0,01 y 90% en peso en términos de 100% en peso del insecticida agrohortícola de la presente invención. Por ejemplo, en los espolvoreables o los gránulos, el contenido adecuado del mismo es de 0,01 a 50% en peso. En el concentrado emulsionable y el polvo mojable vertible, también, el contenido adecuado es de 0,01 a 50% en peso.
El insecticida agrohortícola de la presente invención se utiliza para controlar una variedad de plagas de insectos de la siguiente manera. Esto es, se aplica a un cultivo sobre el que se espera que aparezcan las plagas de insectos o un sitio donde no es deseable la aparición de las plagas de insectos, tal cual o después de diluirlo con o suspenderlo en agua o similares, en una cantidad eficaz para controlar las plagas de insectos.
La dosificación de aplicación del insecticida agrohortícola de la presente invención varía dependiendo de diferentes factores tales como el propósito, las plagas de insectos que se vayan a controlar, el estado de crecimiento de la planta, la tendencia a la aparición de las plagas de insectos, las condiciones meteorológicas, las condiciones medioambientales, la forma de preparación, el método de aplicación, el sitio de aplicación y el tiempo de aplicación. Se puede elegir apropiadamente en un intervalo de 0,001 g a 10 kg, preferiblemente 0,01 g a 1 kg (en términos del compuesto ingrediente activo) por 10 áreas dependiendo de los fines.
El insecticida agrohortícola de la presente invención se puede utilizar mezclado con otros insecticidas agrohortícolas, acaricidas, nematocidas, fungicidas o plaguicidas biológicos, con el fin de extender el espectro de enfermedades controlables y las especies de las plagas de insectos y el período de tiempo en el que son posibles las aplicaciones eficaces o para reducir la dosificación. Por supuesto, el insecticida agrohortícola de la presente invención se puede utilizar mezclado con herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, fertilizantes y similares, dependiendo del escenario donde se aplique el presente insecticida agrohortícola de la presente invención.
A continuación, se presentan más abajo formulaciones típicas y ejemplos de ensayo de la invención. La presente invención no está de ningún modo limitada por estos ejemplos.
Según se utilizan en los ejemplos, los términos "parte" y "partes" están en peso.
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Ejemplo de Formulación 1
33
Se preparó un producto concentrado emulsionable mezclando uniformemente los ingredientes anteriores para efectuar la disolución.
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Ejemplo de Formulación 2
34
Se preparó un espolvoreable mezclando uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
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Ejemplo de Formulación 3
35
Se prepararon gránulos mezclando los ingredientes anteriores uniformemente, y amasando la mezcla resultante junto con una cantidad adecuada de agua, seguido de granulación y secado.
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Ejemplo de Formulación 4
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36 
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Se preparó un polvo mojable mezclando uniformemente y moliendo y los ingredientes anteriores.
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Ejemplo de Ensayo 1
Efecto insecticida sobre la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella)
Se liberaron polillas dorso de diamante adultas y se les permitió que realizaran la ovoposición sobre una plántula de col China. Dos días después de la liberación, la plántula que tenía los huevos depositados sobre ella se sumergió durante aproximadamente 30 segundos en un producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada compuesto enumerado en las Tablas 4 a 9 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, se dejó estar en una sala con termostato a 25ºC. Seis días después de la inmersión, se contaron los insectos eclosionados. La mortalidad se calculó de acuerdo con la siguiente ecuación y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con los criterios mostrados más abajo. El ensayo se llevó a cabo con grupos de 10 insectos por triplicado.
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101 
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Criterio:
A - -- Mortalidad 100%
B - - - Mortalidad 99-90%
C - - - Mortalidad 89-80%
D - - - Mortalidad 79-50%
E - - - Mortalidad 49% o menor
- - - - No sometida a ensayo
El resultado se muestra en la Tabla 12 de más abajo.
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Ejemplo de Ensayo 2
Efecto insecticida sobre el gusano gris (Spodoptera litura)
Una pieza de hoja de col (cultivar; Shikidori) se sumergió durante aproximadamente 30 segundos en un producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada compuesto enumerado en las Tablas 4 a 9 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, ésta se colocó en una placa Petri de plástico con un diámetro de 9 cm y se le inocularon larvas del segundo ínstar de gusano gris, después de lo cual se cerró la placa y después se dejó estar en una sala con termostato a 25ºC. Ocho días después de la inoculación, se contaron las muertas y las vivas. La mortalidad se calculó de acuerdo con la siguiente ecuación y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con los criterios mostrados en el Ejemplo de Ensayo 1. El ensayo se llevó a cabo con grupos de 10 insectos por triplicado.
100
El resultado se muestra en la Tabla 12 de más abajo.
Ejemplo de Ensayo 3
Efecto insecticida sobre el tórtrix pequeño del té (Adoxophyes sp.)
Se sumergieron hojas de té durante aproximadamente 30 segundos en un producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada compuesto enumerado en las Tablas 1 a 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, las hojas de té se colocaron en una placa Petri de plástico con un diámetro de 9 cm y se les inocularon larvas de tórtrix pequeño del té, después de lo cual la placa se dejó estar en una sala con termostato a 25ºC y que tenía una humedad del 70%. Ocho días después de la inoculación, se contaron las vivas y las muertas y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con el criterio mostrado en el Ejemplo de Ensayo 1. El ensayo se llevó a cabo con grupos de 10 insectos por triplicado.
El resultado se muestra en la Tabla 12 de más abajo.
TABLA 12
37
38
39
40
41
Ejemplo de Ensayo 4
Efecto de control sobre la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella) con tratamiento del suelo de olivos
El tratamiento al hueco de plantación se realizó con los gránulos que contenían cada compuesto enumerado en la Tabla 4 de acuerdo con los ejemplos de formulación de la presente invención, en la plantación fija de olivo (cultivar; YR Seitoku). Nueve días después de la plantación fija, se inocularon aproximadamente 50 huevos de polilla dorso de diamante (Plutella xilostella), después se contó el número de insectos parásitos de polilla dorso de diamante (Plutella xilostella) los días especificados después de la inoculación.
El resultado se muestra en la Tabla 13 de más abajo.
TABLA 13
42
Los ingredientes activos de los compuestos comparativos fueron los siguientes:
A: Compuesto Núm. 372 descrito en JP-A-11-240857,
B: Compuesto Núm. 122 descrito en JP-A-2001-131141 y
C: Compuesto Núm. 124 descrito en JP-A-2001-131141.
Como se indica claramente en la Tabla 13, en caso de tratar el suelo con el presente compuesto, éste muestra un excelente efecto controlador incluso después de 32 días.
Por otra parte, se observaron muchos insectos parásitos al cabo de 18 días en el olivo tratado con los compuestos comparativos descritos en JP-A-11-240857 y JP-A-2001-131141, y los efectos controladores de los compuestos comparativos fueron claramente inferiores a los del presente compuesto ya a los 25 días.

Claims (7)

1. Un derivado de amidas aromáticas sustituido representado por la fórmula general (I):
43
donde Z representa la fórmula (II):
44
donde A, R^{1} y R^{2} se definen como más abajo, o la fórmula (III):
45
donde
A representa un grupo alquileno C_{1}-C_{6}; un grupo alquileno C_{1}-C_{6} sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo y un grupo fenilo; un grupo alquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{2}-C_{6} sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo y un grupo fenilo; un grupo alquinileno C_{2}-C_{6}; o un grupo alquinileno C_{3}-C_{6} sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo y un grupo fenilo; y un átomo de carbono saturado seleccionado arbitrariamente en el grupo alquileno C_{1}-C_{6}, el grupo alquileno C_{1}-C_{6} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, el grupo alquenileno C_{3}-C_{6} sustituido, el grupo alquinileno C_{3}-C_{6} o el grupo alquinileno C_{3}-C_{6} sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C_{2}-C_{5} para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6}, y dos átomos de carbono seleccionados arbitrariamente en el grupo alquileno C_{2}-C_{6}, grupo alquileno C_{2}-C_{6} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{6} o el grupo alquenileno C_{3}-C_{6} sustituido se pueden tomar conjuntamente con un grupo alquileno o un grupo alquenileno para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6} o un anillo de cicloalqueno C_{3}-C_{6};
R^{1} representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes, un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})fosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes, un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})tiofosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; -C(R^{5})=NOR^{6}, en esta fórmula, R^{5} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; y R^{6} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} y un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; o -A^{1}-R^{7}, en esta fórmula, A^{1} representa -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}- o -N(R^{6})-, en esta fórmula, R^{6} se define como antes; y R^{7} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{5}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})fosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; o un grupo dialcoxi (C_{1}-C_{6})tiofosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes ;
R^{2} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioalquilo C_{1}-C_{4}; y R^{2} se pueden tomar conjuntamente junto con A o R^{1} para formar de uno a tres anillos de 5 a 7 miembros, iguales o diferentes, que pueden estar interrumpidos por un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno);
R^{3} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioalquilo C_{1}-C_{4};
R^{4} representa un átomo de hidrógeno; un átomo de flúor; o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}; y Rf representa un átomo de flúor; o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6};
Q^{1} a Q^{5} y Q^{7} a Q^{9} representan un átomo de carbono y Q^{6} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno;
las X que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C_{1}-C_{5}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{2}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y dos grupos de X que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático se pueden tomar conjuntamente para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y l representa un número entero de 0 a 2;
las Y que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y dos grupos de Y que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático se pueden tomar conjuntamente para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y las Y se pueden tomar conjuntamente con R^{3} para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por uno o dos, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; y
m representa un número entero de 0 a 3}.
2. Un derivado de amidas aromáticas sustituido de acuerdo con la Reivindicación 1, donde:
R^{3} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; R^{4} representa un átomo de hidrógeno o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}; Rf representa un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6};
las X que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{2}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; 1 representa un número entero de 0 a 2;
las Y que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenoxi; o un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y m representa un número entero de 0 a 2.
3. Un derivado de amidas aromáticas sustituido de acuerdo con la Reivindicación 2, donde A representa un grupo alquileno C_{1}-C_{6};
R^{1} representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; -C(R^{5})=NOR^{6}, en esta fórmula, R^{5} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, y R^{6} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo C_{1}-C_{6} o un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; o -A^{1}-R^{7}, en esta fórmula, A^{1} representa -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}- o -N(R^{6})-, en esta fórmula, R^{6} se define como antes; y R^{7} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})fosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; o un grupo dialcoxi(C_{1}-C_{6})tiofosforilo cuyos grupos alquilo C_{1}-C_{6} pueden ser iguales o diferentes; y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; y
las X que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y l representa un número entero de 0 a 2.
4. Un derivado de aminas aromáticas sustituido con fluoroalquilo representado por la fórmula general (IV):
46
donde
R^{3} representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioalquilo C_{1}-C_{4}; R^{4} representa un átomo de flúor; o un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}; y Rf representa un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6};
Q^{5} y Q^{7} a Q^{9} representan un átomo de carbono y Q^{6} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno;
las Y que pueden ser iguales o diferentes representan un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{5})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{5})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{5})sulfonilo; un grupo fenoxi; o un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y dos grupos de Y que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático se pueden tomar conjuntamente para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 3.
5. Un derivado de aminas aromáticas sustituido con fluoroalquilo de acuerdo con la Reivindicación 4, donde R^{3} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}; R^{4} representa a un grupo fluoroalquilo C_{1}-C_{6}; las Y que pueden ser iguales o diferentes representan un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenoxi; o un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos uno de los sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 3.
6. Un insecticida agrohortícola caracterizado porque contiene un derivado de amidas aromáticas sustituido de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 3 como ingrediente activo.
7. Un método para el uso de un insecticida agrohortícola caracterizado porque se trata una planta de cultivo o un suelo con una cantidad efectiva de un insecticida agrohortícola de acuerdo con la Reivindicación 6 con el fin de proteger las plantas útiles de las plagas de insectos.
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