ES2279169T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents
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Abstract
Mezcla fungicida, que contiene A) una fenilhidrazida I elegida entre los compuestos Ia y Ib y B) el compuesto de la fórmula II en una cantidad sinérgicamente activa.
Description
Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas, que contienen
A) una fenilhidrazida I elegida entre los
compuestos Ia y Ib
y
B) el compuesto de la fórmula II
en una cantidad sinérgicamente
activa.
Además, la invención se refiere a procedimientos
para la lucha contra las pestes con mezclas de los compuestos I y II
y al empleo de los compuestos I y II para la obtención de tales
mezclas, así como a los agentes que los contienen,
Los compuestos I, su obtención y su acción
contra los hongos dañinos son conocidos por la literatura:
El compuesto de la formula II (nombre común:
Dithianon) así como los procedimientos para su obtención se han
descrito en la publicación GB-A 857 383.
Sin embargo, la actividad fungicida de los
compuestos conocidos y, especialmente, la actividad a largo plazo de
las fenilhidrazidas I dejan frecuentemente mucho que desear.
Así pues, la presente invención tenía como tarea
eliminar los inconvenientes citados y poner a disposición mezclas
fungicidas, que presentasen, con cantidades totales menores de
producto activo aplicado, una acción mejorada, especialmente una
acción duradera, contra los hongos dañinos (mezclas sinérgicas).
Por lo tanto, se han encontrado las mezclas
definidas al principio. Además, se ha encontrado que pueden
combatirse los hongos dañinos con una aplicación simultánea,
conjunta o separada de los compuestos I y II o en el caso de la
aplicación de los compuestos I y II sucesivamente, mejor que con los
compuestos individuales.
\newpage
Usualmente se aplican mezclas del compuesto I
con una fenilhidrazida II. Sin embargo, bajo ciertas circunstancias
pueden revelarse como ventajosas también las mezclas de los
compuestos I y II con otros fungicidas.
El compuesto Ia será especialmente
preferente.
Los compuestos Ia y Ib son capaces, debido a su
carácter básico, de formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u
orgánicos o con iones metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son los ácidos
hidrácidos halogenados tales como el ácido fluorhídrico, el ácido
clorhídrico, el ácido bromhídrico y el ácido yodhídrico, el ácido
sulfúrico, el ácido fosfórico, el ácido carbónico y el ácido
nítrico.
Como ácidos orgánicos entran en consideración,
por ejemplo, el ácido fórmico y los ácidos alcanoicos tales como el
ácido acético, el ácido trifluoracético, el ácido tricloroacético y
el ácido propiónico así como el ácido glicólico, el ácido
tiociánico, el ácido láctico, el ácido succínico, el ácido cítrico,
el ácido benzoico, el ácido cinámico, el ácido oxálico, los ácidos
alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con restos alquilo de cadena
lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 20 átomos de carbono), los
ácidos arilsulfónicos o los ácidos arildisulfónicos (restos
aromáticos tales como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos
sulfónicos), los ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con
restos alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta
20 átomos de carbono), los ácidos arilfosfónicos o los ácidos
arildifosfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo que
portan uno o dos restos fosfónicos), pudiendo portar los restos
alquilo o bien arilo otros substituyentes, tales como por ejemplo
el ácido p-toluenosulfónico, el ácido salicílico,
el ácido p-aminosalicílico, el ácido
2-fenoxibenzoico, el ácido
2-acetoxibenzoico, etc.
Como iones metálicos entran en consideración,
especialmente, los iones de los elementos del grupo segundo
principal, especialmente del calcio y del magnesio, de los grupos
tercero y cuarto principales, especialmente del aluminio, del
estaño y del plomo, así como de los grupos primero hasta octavo
secundarios, especialmente del cromo, del manganeso, del hierro,
del cobalto, del níquel, del cobre, del cinc y otros. Son
especialmente preferentes los iones metálicos de los elementos de
los grupos secundarios del cuarto período. Los metales pueden
presentarse en este caso con las diversas valencias
correspondientes.
Preferentemente, para la fabricación de las
mezclas se emplean los productos activos puros I y II, a los que
pueden añadirse, respectivamente en caso necesario, otros productos
activos contra los hongos dañinos o contra las pestes tales como
insectos, arácnidos o nematodos, o también productos activos
herbicidas o reguladores del crecimiento o abonos.
Las mezclas de los compuestos I y II o bien el
empleo simultáneo conjunto o separado de los compuestos I y II se
caracteriza por un efecto excelente contra un amplio espectro de
hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los
Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes y
Basidiomycetes.
De forma especialmente preferente se han
acreditado para la lucha contra una pluralidad de hongos en las
plantas de cultivo más diversas tales como algodón, hortalizas
(tales como por ejemplo pepinos, judías y cultivos de
cucurbitáceas), café, plantaciones de frutales, soja, vides, plantas
ornamentales y una pluralidad de semillas.
Especialmente son adecuadas para la lucha contra
los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe cichoracearum y
Sphaerotheca fuliginea en plantaciones de cucurbitáceas,
Podosphaera leucotricha en manzanos, Uncinula necator
en vides, Venturia inaequalis (antracnosis) en manzanos,
Septoria nodorum en vides, Botrytis cinerea (moho
gris) en fresas, hortalizas, plantas ornamentales y vides,
Cercospora arachidicola en cacahuetes, Phytophthora infestans
en patatas y tomates, especies de Pseudoperonospora en
plantaciones de cucurbitáceas y lúpulo, Plasmopara viticola
en vides, especies de Alternaria en hortalizas y frutales así
como especies de Fusarium y de Verticillium.
Los compuestos I y II pueden aplicarse
simultáneamente de manera conjunta o separada o pueden aplicarse de
manera sucesiva, sin que, en general, tenga ningún efecto sobre el
éxito de la campaña el orden en el caso de la aplicación por
separado. Los compuestos I y II se aplicarán, usualmente, en una
relación en peso desde 100:1 hasta 1:10, preferentemente desde 10:1
hasta 1:1, especialmente desde 5:1 hasta 1:1.
Las cantidades empleadas de los compuestos I se
encuentran, correspondientemente, por regla general entre 5 y 2.000
g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha, especialmente entre 50
y 750 g/ha.
Las cantidades aplicadas de las mezclas, según
la invención, se encuentran, según el tipo del efecto deseado para
los compuestos II entre 5 g/ha y 500 g/ha, preferentemente entre 50
y 500 g/ha, especialmente entre 50 y 200 g/ha.
En el caso del tratamiento de las semillas se
emplearán, en general, cantidades de aplicación de las mezclas
desde 0,001 hasta 1 g/kg de semillas, preferentemente desde 0,01
hasta 0,5 g/kg, especialmente desde 0,01 hasta 0,1 g/kg.
En tanto en cuanto deban combatirse hongos
dañinos, patógenos para las plantas, se llevará a cabo la aplicación
separada o conjunta de los compuestos I y II o de las mezclas
formadas por los compuestos I y II mediante pulverización o
espolvoreo de las semillas, de las plantas o de los terrenos antes o
después de la siembra de las plantas o antes o después del brote de
las plantas.
Las mezclas sinérgicas, fungicidas, según la
invención, o bien los compuestos I y II pueden elaborarse, por
ejemplo, en forma de soluciones directamente pulverizables, de
polvos o de suspensiones o en forma de suspensiones acuosas,
oleaginosas o de otro tipo, de elevada concentración, de
dispersiones, de emulsiones, de dispersiones oleaginosas, de
pastas, de agentes espolvoreables, de agentes esparcibles o de
granulados y pueden aplicarse mediante pulverización, nebulización,
por esparcido o mediante riego. La forma de aplicación depende de
las finalidades de aplicación; en cualquier caso debe garantizar
una distribución tan fina y homogénea como sea posible de la mezcla
según la invención.
Las formulaciones se prepararán en forma en sí
conocida, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o de
productos de soporte. Usualmente se mezclarán con las formulaciones
aditivos inertes usuales tales como agentes emulsionantes o agentes
dispersantes.
Como productos tensioactivos entran en
consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de los
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo de los ácidos lignina-,
fenol-, naftalina- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de los
ácidos grasos, los sulfonatos de alquilo y de alquilarilo, los
sulfatos de alquilo, de lauriléter y de alcoholes grasos, así como
las sales de los hexadecanoles, de los heptadecanoles y de los
octadecanoles sulfatados o de los glicoléteres de los alcoholes
grasos, los productos de condensación de naftalina sulfonada y su
derivados con formaldehído, los productos de condensación de la
naftalina o bien de los ácidos naftalinsulfónicos con fenol y con
formaldehído, el polioxietilenoctilfeniléter, el isooctilfenol, el
octilfenol o el nonilfenol etoxilados, los poliglicoléteres de
alquilfenilo o de tributilfenilo, los alquilarilpoliéteralcoholes,
el alcohol isotridecílico, los condensados de óxido de etileno con
alcoholes grasos, el aceite de ricino etoxilado, los
polioxietilenalquiléteres o los polioxipropilenalquiléteres, el
acetato de laurilalcoholpoliglicoléter, los ésteres de sorbita, las
lejías sulfíticas de lignina o la metilcelulosa.
Los polvos, los agentes para pulverización y los
agentes para esparcido pueden prepararse por mezcla o molienda
conjunta de los compuestos I y II o de la mezcla formada por los
compuestos I y II con un producto de soporte sólido.
Los granulados (por ejemplo granulados
revestidos, impregnados u homogéneos) se fabrican usualmente
mediante enlace del producto activo o de los productos activos
según un producto de soporte sólido.
Como cargas o bien como productos de soporte
sólidos sirven, por ejemplo, las tierras minerales tales como el
gel de sílice, los ácidos silícicos, el kieselgur, los silicatos, el
talco, el caolín, la piedra caliza, la cal, la creta, los bolus,
los loess, la arcilla, la dolomita, las tierras de diatomeas, el
sulfato de calcio y de magnesio, el óxido de magnesio, los
materiales sintéticos molidos, así como los abonos tales como el
sulfato de amonio, el fosfato de amonio, el nitrato de amonio, la
urea y los productos vegetales tales como las harinas de cereales,
las harinas de cortezas de árbol, el serrín de madera y el serrín de
cáscaras de nuez, los polvos de celulosa u otros productos de
soporte sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, desde
un 0,1 hasta un 95% en peso, preferentemente desde un 0,5 hasta un
90% en peso de uno de los compuestos I y II o bien de la mezcla
formada por los compuestos I y II. Los productos activos se
emplearán en este caso con una pureza del 90% hasta el 100%,
preferentemente del 95% hasta el 100% (según los espectros de RMN o
de HPLC).
Los compuestos I y II o bien las mezclas o las
formulaciones correspondientes se emplearán por tratamiento de los
hongos dañinos, de las plantas, de las semillas, de los terrenos, de
las superficies, de los materiales o de los recintos que deben
mantenerse exentos de los mismo, con una cantidad fungicidamente
activa de la mezcla, o bien de los compuestos I y II en el caso de
la aplicación por separado. La aplicación puede llevarse a cabo
antes o después del ataque producido por los hongos dañinos.
Ejemplos de tales preparaciones, que contienen
los productos activos, son:
- I.
- una solución formada por 90 partes en peso de los productos activos y 10 partes en peso de N-metilpirrolidona, que es adecuada para la aplicación en forma de gotas minúsculas;
- II.
- una mezcla formada por 20 partes en peso de los productos activos, 80 partes en peso de xileno, 10 partes en peso de un producto de adición de 8 hasta 10 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de la N-monoetanolamida del ácido oleico, 5 partes en peso de la sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino; mediante fina distribución de la solución en agua se obtiene una dispersión;
- III.
- una dispersión acuosa formada por 20 partes en peso de los productos activos, 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino;
- IV.
- una dispersión acuosa formada por 20 partes en peso de los productos activos, 25 partes en peso de ciclohexanol, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral con un punto de ebullición desde 210 hasta 280ºC y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino;
- V.
- una mezcla, molida en un molino de martillos, constituida por 80 partes en peso de los productos activos, 3 partes en peso de la sal de sodio del ácido diisobutilnaftalin-1-sulfónico, 10 partes en peso de la sal de sodio de un ácido ligninsulfónico procedente de una lejía sulfítica y 7 partes en peso de gel de ácido silícico en forma de polvo; mediante fina distribución de la mezcla en agua se obtiene un caldo pulverizable;
- VI.
- una mezcla íntima formada por 3 partes en peso de los productos activos y 97 partes en peso de caolín finamente dividido; este agente espolvoreable contiene un 3% en peso de producto activo;
- VII.
- una mezcla íntima formada por 30 partes en peso de los productos activos, 92 partes en peso de gel de ácido silícico en forma de polvo y 8 partes en peso de aceite de parafina, que se ha pulverizado sobre la superficie de este gel de ácido silícico; esta elaboración proporciona al producto activo una buena capacidad de adherencia;
- VIII.
- una dispersión acuosa estable formada por 40 partes en peso de los productos activos, 10 partes en peso de la sal de sodio de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído, 2 partes en peso de gel de sílice y 48 partes en peso de agua, que puede diluirse a continuación;
- IX.
- una dispersión oleaginosa, estable, formada por 20 partes en peso de los productos activos, 2 partes en peso de la sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de poliglicoléteres de alcoholes grasos, 20 partes en peso de la sal de sodio de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído y 88 partes en peso de un aceite mineral parafínico.
La acción fungicida de los compuestos y de las
mezclas puede demostrarse por medio de los ensayos siguientes:
Los productos activos se elaboraron por separado
o conjuntamente en forma de una solución madre con un 0,25% en peso
de producto activo en acetona o en DMSO. A esta solución se le
añadió un 1% en peso del emulsionante Uniperol® EL (agente
humectante con efecto emulsionante y dispersante a base de
alquilfenoles etoxilados) y se diluyó con agua de acuerdo con la
concentración deseada.
Ejemplo de
aplicación
Se pulverizaron hojas de vides cultivadas en
tiestos, de la variedad "Müller-Thurgau" con
suspensiones acuosas con la concentración de producto activo dada
más adelante, hasta que gotearon. Para poder evaluar la acción
sostenida de las substancias, se dispusieron las plantas, tras el
secado del recubrimiento aplicado por pulverización, durante 3 días
en el invernadero. Solamente entonces se inocularon las hojas con
una suspensión acuosa de zooesporas de Plasmopara viticola.
A continuación se dispusieron las vides durante 48 horas en una
cámara saturada con vapor de agua a 24ºC y, a continuación se
dispusieron durante 5 días en el invernadero a temperaturas
comprendidas entre 20 y 30ºC. Al cabo de este tiempo se dispusieron
las plantas nuevamente durante 16 horas en una cámara húmeda para
acelerar la aparición de los esporangióforos. A continuación se
determinó, a simple vista, la magnitud del desarrollo del ataque
sobre el lado inferior de las hojas.
Para la evaluación se convirtieron los valores
determinados a simple vista para el porcentaje de la superficie
atacada de las hojas, en grado de actividad como % de los controles
no tratados.
El grado de actividad (W) se calcula según la
fórmula de Abbott de la manera siguiente:
W = (1 -
\alpha/\beta) \cdot
100
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en % y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
Con un grado de actividad de 0, el ataque de las
plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no
tratadas; con un grado de actividad del 100 las plantas tratadas no
presentan ataque.
Los grados de actividad esperables de las
mezclas de los productos activos se determinan según la fórmula de
Colby [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se
comparan con los grados de actividad observados.
Fórmula de Colby:
E = x + y - x
\cdot
y/100
- E
- grado de actividad esperable, expresado en % de los controles no tratados, cuando se emplea la mezcla formada por los productos activos A y B en las concentraciones a y b
\newpage
- x
- el grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, cuando se emplea el producto activo A con la concentración a
- y
- el grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, cuando se emplea el producto activo B a la concentración b.
A partir de los resultados del ensayo se
desprende que el grado de actividad observado en todas las
proporciones de mezcla es mayor que el previsto según la fórmula de
Colby.
Claims (8)
1. Mezcla fungicida, que contiene
A) una fenilhidrazida I elegida entre los
compuestos Ia y Ib
y
B) el compuesto de la fórmula II
en una cantidad sinérgicamente
activa.
2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
que contienen el compuesto Ia según la reivindicación 1 como
fenilhidrazida I.
3. Mezclas fungicidas, según las
reivindicaciones 1 o 2, caracterizadas porque la proporción
en peso entre el compuesto I y el compuesto II se encuentra entre
10:1 hasta 1:100.
4. Agentes fungicidas, que contienen un material
de soporte sólido o líquido y una mezcla según la reivindicación
1.
5. Procedimiento no terapéutico para la lucha
contra los hongos dañinos, caracterizado porque se tratan los
hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas, las semillas, los
terrenos, las superficies, los materiales o los recintos, que deben
mantenerse exentos de los mismos, con un compuesto de la fórmula I y
con un compuesto de la fórmula II según la reivindicación 1.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio
ambiente o las plantas, las semillas, los terrenos, las superficies,
los materiales o los recintos, que deben mantenerse exentos de los
mismos, con 5 hasta 2.000 g/ha del compuesto II según la
reivindicación 1.
7. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio
ambiente o las plantas, las semillas, los terrenos, las superficies,
los materiales o los recintos, que deben mantenerse exentos de los
mismos, con 5 hasta 500 g/ha al menos de un compuesto I según la
reivindicación 1.
8. Empleo de los compuestos de la fórmula I y
II, según la reivindicación 1, para la obtención de una mezcla según
la reivindicación 1.
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