ES2262033T3 - Absorvedores de luz uv con doble funcion para materiales de lentes oftalmicas. - Google Patents
Absorvedores de luz uv con doble funcion para materiales de lentes oftalmicas.Info
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Abstract
Un absorbedor del UV de función doble seleccionado del grupo que consiste en: (Ver fórmula) en donde: A es -CH3 ó ¿CH2CH3. B es -CN, -CO2OH, -COH, -COCH3, -CO2CH3, -SO3H, -CF3, ó -NO2 cuando D es (CH2)n y -CH3 ó -CH2CH3 cuando D no es nada. D es nada o (CH2)n, n = 1-10. E es O ó NH, NCH3, ó NCH2CH3. F es nada, (CH2)x ó (CH2CH2O)xCH2CH2 en donde x = 1-10. G es -R, -OR, -NHR, -NRR¿, -CO2R, ó -COR, en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona, y R¿ = -CH3 ó -CH2CH3; (Ver fórmula) en donde: J es CH3 ó CH2CH3. L es nada, (CH2)y ó (CH2CH2O)y en donde y = 1-10.G es -R, -OR, -NHR, -NRR¿, -CO2R, ó -COR, en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona, y R¿ = -CH3 ó -CH2CH3; (Ver fórmula) en donde Q es -H, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)CH3, ó -C(CH3)3; T es nada, -(CH2)z, ó -(OCH2CH2)z, en donde z = 1-10. G es -R, -OR, -NHR, -NRR¿, -CO2R, ó -COR, en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona, y R¿ = -CH3 ó -CH2CH3.
Description
Absorbedores de luz UV con doble función para
materiales de lentes oftálmicas.
Esta invención se refiere a los materiales para
lentes oftálmicas. En particular, esta invención se refiere a
absorbedores de la luz ultravioleta que actúan también como
iniciadores de polimerización para los materiales para lentes
oftálmicas.
Se conocen muchos absorbedores de la luz
ultravioleta como ingredientes para los materiales poliméricos
usados en la fabricación de lentes oftálmicas. Los absorbedores del
UV están preferiblemente unidos covalentemente a la red polimérica
del material de la lente en vez de estar físicamente ocluido en el
material para impedir la migración del absorbedor, la separación de
fases o su extracción por lixiviación fuera del material de la
lente. Dicha estabilidad es particularmente importante para las
lentes oftálmicas que se implantan en las que la extracción por
lixiviación del absorbedor de UV puede presentar tanto problemas
toxicológicos como dar lugar a la pérdida de la actividad de
bloqueo del UV en el implante.
Se conocen numerosos absorbedores del
ultravioleta de benzotriazol, benzofenona y triazina
copolimerizables. Muchos de estos absorbedores del UV contienen
grupos olefínicos polimerizables convencionales, tales como grupos
de metacrilato, acrilato, metacrilamida, acrilamida o de estireno.
La copolimerización con otros ingredientes en los materiales de las
lentes, típicamente con un iniciador por radicales, incorpora los
absorbedores del UV en la cadena de polímero que se obtiene. La
incorporación de grupos funcionales adicionales, sobre un absorbedor
del UV puede influenciar una o más de las propiedades de absorción
del UV del absorbedor del UV, su solubilidad o su reactividad. Si el
absorbedor del UV no tiene suficiente solubilidad en el resto de los
ingredientes del material de la lente oftálmica o en el material
polimérico de la lente, el absorbedor del UV puede coalescer dentro
de los dominios que podrían interactuar con la luz y dar lugar a una
claridad óptica de la lente disminuida.
Ejemplos de materiales poliméricos para las
lentes oftálmicas que incorporan absorbedores del UV se pueden
encontrar en las Patentes de EE.UU. N^{os} 5.290.892; 5.331.073 y
5.693.095.
La presente invención proporciona absorbedores
del UV con función doble. Estos absorbedores del UV contienen un
grupo funcional lábil capaz de iniciar la polimerización por
radicales. Estos absorbedores del UV son adecuados para su uso en
las lentes oftálmicas, que incluyen las lentes de contacto, y son
particularmente útiles en las lentes implantables, tales como las
lentes intraoculares (IOLs).
Entre otros factores, la presente invención se
basa en el descubrimiento de que los absorbedores del UV se pueden
modificar para incorporar un grupo funcional lábil capaz de iniciar
la polimerización de unos monómeros olefínicos del material de la
lente oftálmica sin eliminar la actividad de absorción del UV del
absorbedor del UV, su solubilidad o su reactividad con los
ingredientes del material de las lentes oftálmicas.
A menos que se indique lo contrario, todas las
cantidades de ingredientes expresadas en términos de porcentajes se
presentan como % en peso/peso.
Los absorbedores del UV de función doble
("DFUVAS") de la presente invención contienen un grupo
funcional que puede iniciar la polimerización por radicales libres.
Como tales, estos DFUVAS eliminan la necesidad de dos ingredientes
monoméricos por separado en la preparación de los materiales
copoliméricos de las lentes oftálmicas. En vez de añadir un
absorbedor del UV convencional a los materiales que forman las
lentes oftálmicas convencionales y añadir por separado un iniciador
de la polimerización convencional, se puede usar un DFUVAS en lugar
de estos dos ingredientes convencionales.
Se conocen muchos iniciadores por radicales
libres térmicos convencionales y muchos absorbedores del UV. Los
DFUVAS se pueden sintetizar mediante hacer reaccionar un absorbedor
del UV que contiene una funcionalidad reactiva con un iniciador por
radicales mientras que se preserva el radical que genera el enlace.
Por ejemplo, el alcohol
3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenetílico
(1) se puede copular con 4,4'-azobis(ácido
4-cianopentanoico) (2) usando un agente de
esterificación de carbodiimida. El producto (3) puede iniciar a
continuación la polimerización por radicales de un monómero
vinílico (por ejemplo acrilato, metacrilato, acrilamida,
metacrilamida, y estireno) mediante la aplicación de calor y/o de
luz UV/visible y la funcionalidad absorbente del UV se unirá
covalentemente a la cadena de polímero.
Esta invención proporciona la síntesis de un
único aditivo componente que proporciona una función doble: las
propiedades de absorción de la luz y la capacidad para iniciar la
polimerización por radicales libres. El resultado es un absorbedor
del UV unido covalentemente que no se extraerá por lixiviación del
producto o se separará en fases y no dará lugar a una claridad
óptica disminuida. La síntesis permite una flexibilidad en la
fabricación a medida tanto de la intensidad de absorción del UV como
del tiempo de semi-reacción del iniciador. La
iniciación mediante UV de la polimerización del material de la lente
es sin embargo posible con la protección del grupo hidroxilo sobre
la función de absorción del UV del DFUVAS.
Los DFUVAS se pueden sintetizar a partir de azo,
peróxido orgánico, óxido de fosfina, e iniciadores de la
polimerización por radicales de
\alpha-hidroxicetona que contienen grupos
funcionales apropiados. La funcionalidad necesaria de cada una de
estas clases de iniciadores es la presencia de un grupo funcional
(ácido carboxílico o hidroxilo) a través del cual se puedan unir
covalentemente un absorbente del UV de benzotriazol, benzofenona o
de triazina. Los DFUVAS preferidos son los representados por las
fórmulas [1] - [7].
Se dispone comercialmente de varios iniciadores
azo funcionalizados. Por ejemplo, el V-501,
4,4'-azobis(ácido
4-cianopentanoico)) de Wako Chemicals. Este
iniciador contiene un enlace azo (-N=N-) térmicamente lábil y dos
grupos de ácido carboxílico terminales. Similarmente, el
VA-086 contiene dos grupos hidroxilo terminales. El
VA-080 contiene tres grupos hidroxilo terminales
sobre cada lado del enlace azo térmicamente lábil.
Por lo tanto, un absorbedor del UV funcional azo
se puede sintetizar a partir de un iniciador azo con las
características estructurales siguientes:
en la
que:
A es -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
B es -CN, -CO_{2}OH, -COH, -COCH_{3},
-CO_{2}CH_{3}, -SO_{3}H, -CF_{3}, ó -NO_{2} cuando D es
(CH_{2})_{n} y -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3} cuando D no
es nada.
D es nada o (CH_{2})_{n}, n =
1-10.
E es O ó NH, NCH_{3}, ó NCH_{2}CH_{3}.
F es nada, (CH_{2})_{x} ó
(CH_{2}CH_{2}O)_{x}CH_{2}CH_{2} en donde x =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
Se conocen muchos absorbedores del UV de
benzotriazol y de benzofenona y muchos están disponibles
comercialmente de una variedad de fuentes, tales como Ciba Specialty
Chemicals. La identidad del absorbedor del UV de benzotriazol o de
benzofenona no es crítica, pero se debe seleccionar basado en sus
características de longitud de onda de UV límite para proporcionar
la propiedad de absorción de UV deseada. Para las aplicaciones de
las IOL, los absorbedores del UV de benzotriazol preferidos son los
hidroxifenilbenzotriazoles y los absorbedores del UV de benzofenona
preferidos son las hidroxifenilbenzofenonas que han sido modificadas
para contener un grupo funcional que puede estar unido
covalentemente a un iniciador polimerizable por radicales. Por
ejemplo, un absorbedor del UV de hidroxifenilbenzotriazol preferido
es el
2-N-(2-hidroxifenil)benzotriazol,
en el que el grupo de absorción del UV está unido a través de un
enlace de éter etílico en la posición para sobre el grupo de
hidroxifenilo, y como se muestra a continuación unido a una
funcionalidad azo.
Las \alpha-hidroxicetonas
funcionalizadas adecuadas para su uso como iniciadores de la
polimerización por UV están disponibles comercialmente. Por ejemplo,
la
2-hidroxi-1-[4-(2-hidroxietoxi)fenil]-2-metilpropan-1-ona
(Irgacure® 2959, Ciba Specialty Chemicals) contiene un grupo de
hidroxilo primario libre unido covalentemente a un enlace de
\alpha-hidroxicetona lábil absorbedor de la luz
UV. Este hidroxilo primario se puede usar como un punto de unión
covalente. Por ejemplo, en el Irgacure® 2959, el hidroxilo primario
se usó para unir covalentemente grupos funcionales hidrofílicos a
través de un enlace éter para crear un fotoiniciador soluble en agua
(Gruber, H. F.; Knaus, S. J. Polym. Sci. Parte A: Polym. Chem. 1995,
33, 929).
Un fotoiniciador de
\alpha-hidroxicetona genérico que contiene los
grupos funcionales apropiados para unir covalentemente un cromóforo
de UV está representado por la fórmula [2]:
en la
que:
J es CH_{3} ó CH_{2}CH_{3}.
L es nada, (CH_{2})_{y} ó
(CH_{2}CH_{2}O)_{y} en donde y =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
Los fotoiniciadores de óxido de fosfina
funcionalizados son también conocidos. Por ejemplo, se usó un óxido
de fosfina funcionalizado con vinilo en la síntesis de
fotoiniciadores de óxido de acilfosfina poliméricos (DeGroot, J.
H.; Dillingham, K. A.; Deuring, H.; Haitjema, H. J.; Van Beijma, F.
J.; Hodd, K. A.; Norrby, S. Biomacromolecules 2001, 2,
1271).
Un fotoiniciador de óxido de fosfina genérico
que contiene los grupos funcionales apropiados para unir
covalentemente un cromóforo de UV está representado por la fórmula
[3].
en la que Q es -H, -CH_{3},
-CH_{2}CH_{3}, -CH(CH_{3})CH_{3}, ó
-C(CH_{3})_{3}.
T es nada, -(CH_{2})_{z}, ó
-(OCH_{2}CH_{2})_{z}, en donde z =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
Los peróxidos orgánicos funcionalizados son
menos comunes, sin embargo la presencia de un grupo funcional por
ejemplo OH, NH_{2}, ó CO_{2}H permitiría la unión covalente de
un cromóforo de UV que contiene benzotriazol o benzofenona. Un
iniciador de peróxido de acilo genérico que contiene los grupos
funcionales apropiados para unir covalentemente un cromóforo de UV
está representado por la fórmula [4].
en la que Y = nada u O; R = un
absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona; R' = un
absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona;
-(CH_{2})_{n}H (n = 1-18);
-CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3}; -C_{6}H_{5};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3}; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;-
C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})(CH_{2})_{4}H, ó9
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3}; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;-
C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})(CH_{2})_{4}H, ó
Por vía de ilustración, si Y = O y R y R' en la
fórmula [4] se seleccionan para que sea el absorbedor del UV de
benzotriazol el
2-N-(2-hidroxifenil)benzotriazol,
y el grupo absorbente del UV está unido a través de un enlace de
etilo en la posición para sobre el grupo hidroxifenilo a la
funcionalidad de peroxidicarbonato, se obtiene el compuesto
siguiente:
Los iniciadores de peroxiéster, peróxido de
dialquilo y peroxicetales genéricos que contienen los grupos
funcionales apropiados para unir covalentemente un cromóforo de UV
están representados por las fórmulas [5], [6], y [7],
respectivamente.
en la que R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3}; -C_{6}H_{5};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}; ó
12
[6]R-O-O-R
\hskip0.5cm(peróxido de dialquilo)
en la que R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = H, un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H;
ó
-C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}.
en la que R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = H; un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H;
ó
-C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}.
En general, la cantidad de DFUVAS contenida en
los materiales para las lentes oftálmicas dependerá de las
características de bloqueo del UV deseadas pero estará típicamente
en el intervalo desde 1-5% en peso.
La invención se ilustrará adicionalmente
mediante los Ejemplos siguientes, los cuales pretenden ser
ilustrativos, pero no limitantes.
Un matraz de 3 bocas de 50 mL se secó en una
estufa a 120ºC durante la noche y se enfrió en un desecador. El
matraz se inundó con N_{2} y a continuación se cargó con 1,9151 g
(7,50 mmol) de alcohol
3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenetílico.
El sólido se disolvió en 15 mL de tetrahidrofurano anhidro, a
continuación se añadieron 4-dimetilaminopiridina
(0,0489 g, 0,400 mmol) y 4,4'-azobis(ácido
4-cianopentanoico) (1,0084 g, 3,60 mmol) y se
permitió disolver. Se añadió
1,3-diciclohexilcarbodiimida (1,5520 g, 7,52 mmol) y
la mezcla de reacción se permitió agitar a la temperatura ambiente
bajo una atmósfera de N_{2} durante 24 horas. La mezcla de
reacción se filtró a través de un embudo de vidrio sinterizado de
porosidad fina y el disolvente se evaporó en un evaporador
rotatorio. El producto impuro se purificó mediante cromatografía de
columna (gel de sílice, CH_{2}Cl_{2}), el disolvente se evaporó
en un evaporador rotatorio y el producto se secó bajo vacío.
Rendimiento 1,3691 g (1,81 mmol, 51%) de un polvo amarillo
pálido.
Un vial de centelleo se cargó con 3,3572 g
(19,052 mmol) de acrilato de 2-feniletilo (PEA),
1,5535 g (8,192 mmol) de metacrilato de 2-feniletilo
(PEMA), y 0,0611 g (0,308 mmol) de diacrilato de
1,4-butanodiol (BDDA). La mezcla de monómeros se
purgó con N_{2} y se añadieron 0,2290 g (0,304 mmol) del iniciador
de absorción del UV preparado en el Ejemplo 1 y se permitió que se
disolviera. La formulación iniciada se filtró a través de un filtro
de PTFE de 0,2 micrómetros y se dispensó dentro de moldes de
polipropileno. Los moldes se colocaron en una estufa durante 1 hora
a 70ºC y a continuación 2 horas a 110ºC. El polímero producto se
extrajo con acetona a la temperatura ambiente durante 16 horas. El
polímero se permitió secar al aire durante 1,5 horas, y a
continuación se colocó en una estufa de vacío a 60ºC durante 3
horas. La pérdida de peso después de la extracción se determinó
gravimétricamente y el espectro UV/Visible se registró desde 190 a
820 nm sobre una capa de 1 mm de espesor. Los datos se listan en la
Tabla 1.
Un vial de centelleo se cargó con 3,3502 g
(19,012 mmol) de acrilato de 2-feniletilo (PEA),
1,5516 g (8,156 mmol) de metacrilato de 2-feniletilo
(PEMA), y 0,0567 g (0,286 mmol) de diacrilato de
1,4-butanodiol (BDDA). La mezcla de monómeros se
purgó con N_{2} y se añadieron 0,0761 g (0,101 mmol) del iniciador
de absorción del UV preparado en el Ejemplo 1 y se permitió que se
disolviera. La formulación iniciada se filtró a través de un filtro
de PTFE de 0,2 micrómetros y se dispensó dentro de moldes de
polipropileno. Los moldes se colocaron en una estufa durante 1 hora
a 70ºC y a continuación 2 horas a 110ºC. El polímero producto se
extrajo con acetona a la temperatura ambiente durante 16 horas. El
polímero se permitió secar al aire durante 1,5 horas, y a
continuación se colocó en una estufa de vacío a 60ºC durante 3
horas. La pérdida de peso después de la extracción se determinó
gravimétricamente y el espectro UV/Visible se registró desde 190 a
820 nm sobre una capa de 1 mm de espesor. Los datos se listan en la
Tabla 1.
Un vial de centelleo se cargó con 3,3580 g
(19,057 mmol) de acrilato de 2-feniletilo (PEA),
1,5629 g (8,215 mmol) de metacrilato de 2-feniletilo
(PEMA), y 0,0589 g (0,297 mmol) de diacrilato de
1,4-butanodiol (BDDA). La mezcla de monómeros se
purgó N_{2} y se añadieron 0,0502 g (0,306 mmol) de
2,2'-azobisisobutironitrilo (AIBN) y se permitió
que se disolviera. La formulación iniciada se filtró a través de un
filtro de PTFE de 0,2 micrómetros y se dispensó dentro de moldes de
polipropileno. Los moldes se colocaron en una estufa durante 1 hora
a 70ºC y a continuación 2 horas a 110ºC. El polímero producto se
extrajo con acetona a la temperatura ambiente durante 16 horas. El
polímero se permitió secar al aire durante 1,5 horas, y a
continuación se colocó en una estufa de vacío a 60ºC durante 3
horas. La pérdida de peso después de la extracción se determinó
gravimétricamente y el espectro UV/Visible se registró desde 190 a
820 nm sobre una capa de 1 mm de espesor. Los datos se listan en la
Tabla 1.
Ejemplo | % de productos extraibles | 10% T (nm) | 1% T (nm) |
2 | 3,86 \pm 0,18 | 381 | 377 |
3 | 4,82 \pm 0,25 | 377 | 371 |
4 | 0,63 \pm 0,23 | 294 | 279 |
Claims (10)
1. Un absorbedor del UV de función doble
seleccionado del grupo que consiste en:
en
donde:
A es -CH_{3} ó –CH_{2}CH_{3}.
B es -CN, -CO_{2}OH, -COH, -COCH_{3},
-CO_{2}CH_{3}, -SO_{3}H, -CF_{3}, ó -NO_{2} cuando D es
(CH_{2})_{n} y -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3} cuando D no
es nada.
D es nada o (CH_{2})_{n}, n =
1-10.
E es O ó NH, NCH_{3}, ó NCH_{2}CH_{3}.
F es nada, (CH_{2})_{x} ó
(CH_{2}CH_{2}O)_{x}CH_{2}CH_{2} en donde x =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3};
en
donde:
J es CH_{3} ó CH_{2}CH_{3}.
L es nada, (CH_{2})_{y} ó
(CH_{2}CH_{2}O)_{y} en donde y =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3};
en donde Q es -H, -CH_{3},
-CH_{2}CH_{3}, -CH(CH_{3})CH_{3}, ó
-C(CH_{3})_{3};
T es nada, -(CH_{2})_{z}, ó
-(OCH_{2}CH_{2})_{z}, en donde z =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3};
en donde Y = nada u O; R = un
absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona; R' = un
absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona;
-(CH_{2})_{n}H (n = 1-18);
-CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3}; -C_{6}H_{5};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}
(CH_{2})_{6}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H, ó17
(CH_{2})_{6}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H, ó
en donde R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3}; -C_{6}H_{5};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}; ó
19
[6]R-O-O-R'
en donde R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = H, un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H;
ó -C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5};
y
en donde R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = H; un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H;
ó
-C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}.
2. El absorbedor del UV de función doble de
acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbedor del UV
tiene la fórmula:
en la
que:
A es -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
B es -CN, -CO_{2}OH, -COH, -COCH_{3},
-CO_{2}CH_{3}, -SO_{3}H, -CF_{3}, ó -NO_{2} cuando D es
(CH_{2})_{n} y -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3} cuando D no
es nada.
D es nada o (CH_{2})_{n}, n =
1-10
E es O ó NH, NCH_{3}, ó NCH_{2}CH_{3}
F es nada, (CH_{2})_{x} ó
(CH_{2}CH_{2}O)_{x}CH_{2}CH_{2} en donde x =
1-10
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
3. El absorbedor del UV de función doble de
acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbedor del UV
tiene la fórmula:
en la
que:
J es CH_{3} ó CH_{2}CH_{3}.
L es nada, (CH_{2})_{y} ó
(CH_{2}CH_{2}O)_{y} en donde y =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
4. El absorbedor del UV de función doble de
acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbedor del UV
tiene la fórmula:
en la que Q es -H, -CH_{3},
-CH_{2}CH_{3}, -CH(CH_{3})CH_{3}, ó
-C(CH_{3})_{3}.
T es nada, -(CH_{2})_{z}, ó
-(OCH_{2}CH_{2})_{z}, en donde z =
1-10.
G es -R, -OR, -NHR, -NRR', -CO_{2}R, ó -COR,
en donde R = un absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona,
y R' = -CH_{3} ó -CH_{2}CH_{3}.
5. El absorbedor del UV de función doble de
acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbedor del UV
tiene la fórmula:
en la que Y = nada u O; R = un
absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona; R' = un
absorbedor del UV de benzotriazol o de benzofenona;
-(CH_{2})_{n}H (n = 1-18);
-CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3}; -C_{6}H_{5};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}
CH_{2}C(CH_{3})_{3}; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H; -C(CH_{3})_{2}
(CH_{2})_{6}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H, ó25
CH_{2}C(CH_{3})_{3}; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H; -C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H; -C(CH_{3})_{2}
(CH_{2})_{6}H; -C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H; -CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H, ó
\newpage
6. El absorbedor del UV de función doble de
acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbedor del UV
tiene la fórmula:
en la que R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3}; -C_{6}H_{5};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}; ó
26
7. El absorbedor del UV de función doble de
acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbedor del UV
tiene la fórmula:
[6]R-O-O-R'
en la que R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de benzofenona; R' = H, un absorbedor del UV de
benzotriazol o de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})(CH_{2})_{4}H; ó
-C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}.
8. El absorbedor del UV de función doble de
acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbedor del UV
tiene la fórmula:
en la que R = un absorbedor del UV
de benzotriazol o de
benzofenona;
R' = H; un absorbedor del UV de benzotriazol o
de benzofenona; -(CH_{2})_{n}H (n =
1-18); -CH(CH_{3})CH_{3});
-C(CH_{3})_{3};
-CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3};
-C(CH_{3})_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3};
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{4}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{5}H;
-C(CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-C(CH_{2}CH_{3})_{2}(CH_{2})_{6}H;
-CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3}(CH_{2})_{4}H;
ó -C(CH_{3})_{2}C_{6}H_{5}.
9. Un material para lente oftálmica que
comprende un absorbedor del UV de función doble de acuerdo con la
reivindicación 1.
10. El material de lente oftálmica de acuerdo
con la reivindicación 9, en el que el absorbedor del UV de función
doble está presente en el material de lente oftálmica en una
cantidad de 1-5% (peso/peso).
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