JP5273748B2 - 眼用レンズ材料用uv吸収剤 - Google Patents
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Description
本発明は、紫外線吸収剤に関する。本発明は、特に1,4−二置換−1,2,3−トリアゾールのUV(ultraviolet)線吸収モノマーに関する。
眼用レンズの作製に使用されるポリマー材料用成分として、多くのUV線吸収剤が知られている。UV吸収剤が移動したり、相分離したり、レンズ材料から浸出したりするのを防ぐために、UV吸収剤は、材料に単に物理的に閉じ込められるのではなく、レンズ材料のポリマーネットワークに共有結合しているのが好ましい。UV吸収剤の浸出は、毒性上の問題を呈するおそれと、インプラント中のUV遮断活性の喪失につながるおそれとの両方があり、このような安定性は、移植可能な眼用レンズには、特に重要である。
本発明は、1,4−二置換−1,2,3−トリアゾールのUV線吸収モノマーを提供する。これらのUV吸収剤は、コンタクトレンズを含めた眼用レンズへの使用に適している。これらは、特に眼内レンズ(intraocular lens:IOL)などの移植可能レンズに有用である。
本発明は例えば、以下の項目を提供する:
(項目1)
式
式中、Rは
R’は
xは1〜12であり;
YはH、CH 3 、CH 2 OHまたはCH 3 CH 2 であり;
ZはO、NH、N(CH 3 )またはN(CH 2 CH 3 )であり;
Z’はO、NH、N(CH 3 )またはN(CH 2 CH 3 )であり;
R’’はH、F、Cl、Br、I、O(CH 2 ) X H、NH 2 、NH(CH 3 )、N(CH 3 ) 2 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 またはOC 6 H 5 であり;そして
R’’’は
ただし、RおよびR’の両方ではなく、一方が
(項目2)
前記化合物が式
式[1]中、R 1 が
xが1〜12であり;
YがH、CH 3 またはCH 3 CH 2 であり;
ZがO、NH、N(CH 3 )またはN(CH 2 CH 3 )であり;そして
R 2 がH、F、Cl、Br、I、O(CH 2 ) X H、NH 2 、NH(CH 3 )、N(CH 3 ) 2 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 またはOC 6 H 5 である、項目1に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物。
(項目3)
前記化合物が式
式[2]中、R 3 が、H、F、Cl、Br、I、O(CH 2 ) X H、NH 2 、NH(CH 3 )、N(CH 3 ) 2 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 またはOC 6 H 5 であり;
R 4 が
xが1〜12であり;
YがH、CH 3 またはCH 3 CH 2 であり;そして
ZがO、NH、N(CH 3 )またはN(CH 2 CH 3 )である、項目1に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物。
(項目4)
前記化合物が式
式[3]中、R 5 が
R 6 がH、F、Cl、Br、I、O(CH 2 ) X H、NH 2 、NH(CH 3 )、N(CH 3 ) 2 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 またはOC 6 H 5 であり;
xが0〜12であり;
YがH、CH 3 またはCH 3 CH 2 であり;
ZがO、NH、N(CH 3 )、N(CH 2 CH 3 )または存在しないであり;そして
Z’がO、NH、N(CH 3 )、N(CH 2 CH 3 )または存在しないであり;
ただし、xが0の場合は、Z≠存在しない、かつZ’=存在しない、項目1に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物。
(項目5)
項目1に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物と、アクリル系モノマーおよびシリコン含有モノマーからなる群から選択されるデバイス形成モノマーとを含む眼用デバイス材料。
(項目6)
前記眼用デバイス材料が、項目1に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物を0.1〜5%(w/w)含む、項目5に記載の眼用デバイス材料。
(項目7)
前記眼用デバイス材料が、項目1に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物を0.5〜3%(w/w)含む、項目6に記載の眼用デバイス材料。
(項目8)
前記眼用デバイス材料が、式[IV]
式[IV]中、Aが、H、CH 3 、CH 2 CH 3 またはCH 2 OHであり;
Bが、(CH 2 ) m または[O(CH 2 ) 2 ] Z であり;
Cが、(CH 2 ) W であり;
mが、2〜6であり;
zが、1〜10であり;
Yが、存在しないか、O、SまたはNR’であり、ただし、YがO、SまたはNR’の場合は、Bは(CH 2 ) m であり;
R’が、H、CH 3 、C n’ H 2n’+1 (n’=1〜10)、イソ−OC 3 H 7 、C 6 H 5 またはCH 2 C 6 H 5 であり;
m+w≦8の条件で、wが0〜6であり;そして
Dが、H、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 6 H 5 、CH 2 C 6 H 5 またはハロゲンである、項目5に記載の眼用デバイス材料。
(項目9)
式[IV]中、AがHまたはCH 3 であり;
Bが(CH 2 ) m であり;
mが2〜5であり;
Yが存在しないか、またはOであり;
wが0〜1であり;そして
DがHである、項目8に記載の眼用デバイス材料。
(項目10)
前記眼用デバイス材料が、2−フェニルエチルメタクリレート;4−フェニルブチルメタクリレート;5−フェニルペンチルメタクリレート;2−ベンジルオキシエチルメタクリレート;および3−ベンジルオキシプロピルメタクリレートならびにそれらに対応するアクリレート類からなる群から選択されるモノマーを含む、項目9に記載の眼用デバイス材料。
(項目11)
前記眼用デバイス材料が架橋剤を含む、項目5に記載の眼用デバイス材料。
(項目12)
前記眼用デバイス材料が反応性青色光吸収化合物を含む、項目5に記載の眼用デバイス材料。
(項目13)
項目1に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
(項目14)
項目2に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
(項目15)
項目3に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
(項目16)
項目4に記載の1,4−二置換−1,2,3−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
(項目17)
項目5に記載の眼用デバイス材料を含む眼用デバイス。
(項目18)
前記眼用デバイスが、眼内レンズ;コンタクトレンズ;人工角膜ならびに角膜インレーまたは角膜リングからなる群から選択される、項目17に記載の眼用デバイス。
別に指示がない限り、パーセンテージで表される成分量はすべて%w/wで示される。
で表され、ここで、Rは
であり;
R’は
であり;
xは1〜12であり;
YはH、CH3、CH2OHまたはCH3CH2であり;
ZはO、NH、N(CH3)またはN(CH2CH3)であり;
Z’はO、NH、N(CH3)またはN(CH2CH3)であり;
R’’はH、F、Cl、Br、I、O(CH2)XH、NH2、NH(CH3)、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5またはOC6H5であり;そして
R’’’は
であり;
ただし、RおよびR’の両方ではなく、一方が
である。
本発明の好ましいUV吸収剤は式[1]〜[3]のものである:
式[1]中、R1は
であり;
xは1〜12であり;
YはH、CH3またはCH3CH2であり;
ZはO、NH、N(CH3)またはN(CH2CH3)であり;そして
R2はH、F、Cl、Br、I、O(CH2)XH、NH2、NH(CH3)、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5またはOC6H5である;
式[2]中、R3はH、F、Cl、Br、I、O(CH2)XH、NH2、NH(CH3)、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5またはOC6H5であり;
R4は
であり;
xは1〜12であり;
YはH、CH3またはCH3CH2であり;そして
ZはO、NH、N(CH3)またはN(CH2CH3)である;および
式[3]中、R5は
であり;
R6はH、F、Cl、Br、I、O(CH2)XH、NH2、NH(CH3)、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5またはOC6H5であり;
xは0〜12であり;
YはH、CH3またはCH3CH2であり;
ZはO、NH、N(CH3)、N(CH2CH3)または存在しないであり;そして
Z’はO、NH、N(CH3)、N(CH2CH3)または存在しないであり;
ただし、xが0の場合は、Z≠存在しない、かつZ’=存在しない。
式[IV]中、Aは、H、CH3、CH2CH3またはCH2OHであり;
Bは(CH2)mまたは[O(CH2)2]Zであり;
Cは(CH2)Wであり;
mは2〜6であり;
zは1〜10であり;
Yは、存在しないか、O、SまたはNR’であり、ただし、YがO、SまたはNR’の場合は、Bは(CH2)mであり;
R’は、H、CH3、Cn’H2n’+1(n’=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5またはCH2C6H5であり;
m+w≦8の条件で、wは0〜6であり;そして
Dは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H5またはハロゲンである。
バイアルに、開始剤以外の表1に記載の成分を入れる。この溶液を、完全に混合し、N2のバブリングにより脱気する。開始剤を添加して、溶液を再び完全に混合する。この溶液を0.2ミクロンのPTFEフィルターに通して濾過し、ポリプロピレン製の型に移す。この型を機械的対流式オーブンで70℃で1時間加熱し、次いで110℃で2時間加熱する。得られたコポリマー試料をポリプロピレン製の型から取り出し、少なくとも3時間にわたって還流中のアセトンに抽出し、次いで、新しいアセトンでリンスし、そして風乾させる。抽出したポリマーを減圧下で70℃にて少なくとも3時間にわたって乾燥させる。
Claims (4)
- 式
式中、Rは
R’は
xは1〜12であり;
YはH、CH3、CH2OHまたはCH3CH2であり;
ZはO、NH、N(CH3)またはN(CH2CH3)であり;
Z’はO、NH、N(CH3)またはN(CH2CH3)であり;
R’’はH、F、Cl、Br、I、O(CH2)XH、NH2、NH(CH3)、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5またはOC6H5であり;そして
R’’’は
ただし、RおよびR’の両方ではなく、一方が
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