ES2252636T3 - Utilizacion cosmetica de derivados del acido ascorbico como agentes blanqueadores de la piel o de los cabellos. - Google Patents

Utilizacion cosmetica de derivados del acido ascorbico como agentes blanqueadores de la piel o de los cabellos.

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ES2252636T3
ES2252636T3 ES03292981T ES03292981T ES2252636T3 ES 2252636 T3 ES2252636 T3 ES 2252636T3 ES 03292981 T ES03292981 T ES 03292981T ES 03292981 T ES03292981 T ES 03292981T ES 2252636 T3 ES2252636 T3 ES 2252636T3
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Abstract

Utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I): donde: R1 y R4 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO3H y O=P(OH)OH y CH3NHCO-; R2 y R3 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO3H y O=P(OH)OH y CH3NHCO-, o bien forman, junto con los oxígenos a los cuales están unidos, un grupo cíclico que lleva de 5 a 6 eslabones, siendo al menos uno de estos dos grupos R2 o R3 diferente de un átomo de hidrógeno, en una composición cosmética, como agente blanqueante de la piel y/o del vello y/o del cabello.

Description

Utilización cosmética de derivados del ácido ascórbico como agentes blanqueadores de la piel o de los cabellos.
Antecedentes de la invención
La presente invención tiene relación con la utilización de ésteres del ácido ascórbico en una composición, especialmente cosmética, estando destinados dichos derivados y/o dicha composición a blanquear la piel humana, el vello o el cabello.
La invención tiene guarda también relación con la utilización de ésteres del ácido ascórbico para la preparación de una composición, especialmente dermatológica, destinada a despigmentar la piel humana, el vello o el cabello.
El color de la piel humana es función de diferentes factores y especialmente de las estaciones del año, de la raza y del sexo; está principalmente determinado por la naturaleza y la concentración de melanina producida por los melanocitos. Los melanocitos son células especializadas que, por medio de orgánulos particulares, los melanosomas, sintetizan la melanina. Además, en diferentes períodos de su vida, ciertas personas ven aparecer sobre la piel, y más especialmente sobre las manos, manchas más obscuras y/o más coloreadas, que confieren a la piel una heterogeneidad. Estas manchas son debidas también a una concentración importante de melanina en los queratinocitos situados en la superficie de la piel.
De la misma manera, el color del vello y del cabello se debe a la melanina; cuando el vello o el cabello son obscuros, ciertas personas desean verlos más claros. Esto es particularmente interesante para el vello que resulta menos visible cuando es claro que cuando es obscuro.
La utilización de substancias despigmentantes tópicas inofensivas que presenten una buena eficacia es muy particularmente investigada con vistas al tratamiento de las hiperpigmentaciones regionales por hiperactividad melanocítica, tales como los melasmas idiopáticos, que aparecen como consecuencia de la gestación ("máscara de gestación" o cloasma) o de una contracepción estroprogestágena, las hiperpigmentaciones localizadas por hiperactividad y proliferación melanocítica benigna, tales como las manchas pigmentarias seniles llamadas léntigo actínico, las hiperpigmentaciones accidentales, eventualmente debidas a la fotosensibilización o a la cicatrización post-lesional, así como ciertas leucodermias, tales como el vitíligo. Para éstas últimas (pudiendo llevar las cicatrizaciones a una cicatriz que da a la piel un aspecto más blanco), a falta de poder repigmentar la piel lesionada, se acaba por despigmentar las zonas de piel normal residual para dar al conjunto de la piel un matiz blanco homogéneo.
El mecanismo de formación de la pigmentación de la piel, es decir, de la formación de la melanina, es particularmente complejo y hace intervenir esquemáticamente las principales etapas siguientes:
Tirosina \rightarrow Dopa \rightarrow Dopaquinona \rightarrow Dopacromo \rightarrow Melanina
La tirosinasa (monofenoldihidroxilfenilalanina: oxígeno oxidorreductasa EC 1.14.18.1) es la enzima esencial que interviene en esta serie de reacciones. Cataliza especialmente la reacción de transformación de la tirosina en Dopa (dihidroxifenilalanina) gracias a su actividad hidroxilasa y la reacción de transformación de la Dopa en dopaquinona gracias a su actividad oxidasa. Esta tirosinasa no actúa más que cuando está en estado maduro bajo la acción de determinados factores biológicos.
En la epidermis, el melanocito está implicado en la unidad melánica epidérmica que lleva un melanocito rodeado por aproximadamente 36 queratinocitos vecinos. Todos los individuos, sin distinción de fototipo, tienen aproximadamente el mismo número de melanocitos para una zona cutánea dada. Las diferencias étnicas, en términos de pigmentación, no se deben al número de melanocitos, sino a las propiedades de sus melanosomas. Los melanosomas se agregan en complejos y son de pequeño tamaño. Son orgánulos altamente especializados cuya única función es la producción de melanina. Nacen del retículo endoplásmico en forma de vacuolas esféricas llamadas premelanosomas. Los premelanosomas contienen un substrato proteínico amorfo, pero no enzimas melanógenas. En el curso de la maduración del premelanosoma, el substrato amorfo se organiza en una estructura fibrilar orientada en el eje longitudinal del melanosoma. Se distinguen cuatro estadíos del desarrollo del melanosoma correspondientes a la intensidad de la melanización. La melanina se deposita uniformemente sobre la red fibrilar interna del melanosoma y la opacidad del orgánulo aumenta hasta la saturación. A medida que se sintetiza la melanina en los melanosomas, éstos se desplazan de la región perinuclear hacia el extremo de las dendritas de los melanocitos. Por fagocitosis, el extremo de las dendritas es capturado por los queratinocitos, las membranas degradadas y los melanosomas redistribuidos en los queratinocitos. Las prolongaciones dendríticas de los melanocitos juegan, pues, un papel esencial en la transferencia de la melanina.
Aunque la proporción de melanina varía de una población a otra, la cantidad de tirosinasa no varía significativamente y la proporción de ARN mensajero de la tirosinasa es idéntica en pieles blancas o negras. Las variaciones en la melanogénesis son, pues, debidas a variaciones ya sea de la actividad de la tirosinasa, ya sea de la capacidad de los queratinocitos para fagocitar los melanosomas, ya sea también del número de las prolongaciones dendríticas.
Una substancia es reconocida como despigmentante si actúa directamente sobre la vitalidad de los melanocitos epidérmicos en los que se desarrolla la melanogénesis, por ejemplo modificando la morfología de las prolongaciones dendríticas, y/o si interfiere con una de las etapas de la biosíntesis de la melanina, ya sea inhibiendo una de las enzimas implicadas en la melanogénesis, ya sea intercalándose como análogo estructural de uno de los compuestos químicos de la cadena de síntesis de la melanina, cadena que puede entonces quedar bloqueada y asegurar así la despigmentación.
Las substancias más utilizadas como despigmentantes son más particularmente la hidroquinona y sus derivados, en particular sus éteres, tales como el éter monometílico y el éter monoetílico de la hidroquinona. Estos compuestos, aunque presentan una eficacia cierta, no están exentos, desafortunadamente, de efectos secundarios debido a su toxicidad, lo que puede hacer que su empleo sea delicado, incluso peligroso. Esta toxicidad proviene de su intervención sobre los mecanismos fundamentales de la melanogénesis matando células, que presentan entonces riesgo de perturbar su ambiente biológico y que, por consiguiente, obligan a la piel a evacuarlas, produciendo toxinas.
Así, la hidroquinona es un compuesto particularmente irritante y citotóxico para el melanocito, por lo que se ha contemplado el reemplazo, total o parcial, por numerosos autores.
Se han buscado así substancias que no intervengan en el mecanismo de la melanogénesis, pero que actúen secuencia arriba sobre la tirosinasa impidiendo su activación y que sean, por ello, mucho menos tóxicas. Se utiliza habitualmente como inhibidor de la activación de la tirosinasa el ácido cójico, que acompleja el cobre presente en el sitio activo de esta enzima. Desgraciadamente, este compuesto es inestable en solución, lo que complica un poco la fabricación de la composición.
La actividad del ácido ascórbico o de algunos de sus derivados sobre la pigmentación es conocida desde hace muchos años. Con el fin de explicar su acción sobre la melanogénesis, se ha puesto en evidencia un efecto inhibidor sobre la tirosinasa para el ácido ascórbico (J. Soc. Cosmet. Chem., 42, 1991, pp. 361-368). Recientemente, un estudio ha mostrado también que el ascorbilfosfato de magnesio podía tener un efecto sobre la transferencia de la melanina y disminuir la dendricidad de los melanocitos (Pigment. Cell. Res., 13, 2000, pp. 89-98 y pp. 190-192), induciendo así un efecto despigmentante. Este efecto es comparable al que puede ser obtenido con el ácido ferúlico.
La solicitud EP-A-0710478 describe composiciones cosméticas blanqueante que contienen palmitato de ascorbilo.
Sigue necesitándose un nuevo agente blanqueante de la piel humana, del vello y/o del cabello con acción tan eficaz como la de los ya conocidos, pero que no presente sus inconvenientes, es decir, que no sea irritante, tóxica y/o alergénica para la piel, siendo al mismo tiempo estable en una composición, o bien, alternativamente, que posea una acción reforzada para poder ser utilizado en cantidad más baja, lo que disminuye considerablemente los efectos secundarios observados.
En este sentido, la Solicitante ha descubierto de forma sorprendente e inesperada que determinados derivados éster del ácido ascórbico presentaban una buena actividad despigmentante, incluso a baja concentración, sin dar muestras de citotoxicidad. Estos derivados presentan además la ventaja de actuar a la vez sobre varios componentes del mecanismo de la pigmentación. Actúan inhibiendo la biosíntesis de la melanina e inhibiendo la dendricidad de los melanocitos, disminuyendo así la cantidad de melanina transferida a los queratinocitos vecinos.
La presente invención tiene, pues, por objeto la utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I):
1
donde:
R_{1} y R_{4} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-;
R_{2} y R_{3} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-, o bien forman, junto con los oxígenos a los cuales están unidos, un grupo cíclico que lleva de 5 a 6 eslabones, siendo al menos uno de estos dos grupos R_{2} o R_{3} diferente de un átomo de hidrógeno,
en una composición, como agente blanqueante de la piel y/o del vello y/o del cabello.
Un aspecto ventajoso de la invención se relaciona con la utilización de los compuestos fórmula (I) para los cuales R_{1} representa un átomo de hidrógeno.
En otro aspecto ventajoso de la invención, los compuestos de fórmula (I) utilizados son aquéllos para los cuales el grupo R_{4} representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo.
En los compuestos preferidos de fórmula (I), los grupos R_{2} y R_{3} forman juntos un grupo isopropilideno.
Un compuesto de fórmula (I) que conviene particularmente bien a la práctica de la presente invención es el éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido 3-[(4-acetoxi-3-metoxi)fenil]acrílico de fórmula (A):
2
Otro compuesto de fórmula (I) que conviene particularmente bien a la práctica de la presente invención es el éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido 3-[(4-hidroxi-3-metoxi)fenil]acrílico de fórmula (B):
3
Los compuestos de fórmula (I) pueden ser obtenidos por el experto en la técnica mediante síntesis según métodos habituales, especialmente utilizando los procedimientos descritos en la solicitud EP-0.664.290. En particular, el compuesto A está descrito en esta solicitud en la etapa 4 del ejemplo 1 y el compuesto C está descrito en la etapa 5 del ejemplo 1.
La solicitud EP-A-1.145.710 describe la utilización de los compuestos según las fórmulas (A) y (B) para aumentar la síntesis de las ceramidas epidérmicas.
La presente invención se relaciona también con la utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente en una composición como agente antibronceante de la piel.
La invención se relaciona igualmente con la utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) como se ha definido anteriormente para la fabricación de una composición dermatológica destinada a despigmentar la piel y/o el vello y/o el cabello.
La invención tiene también por objeto un procedimiento cosmético de blanqueamiento de la piel humana y/o del vello y/o del cabello, que consiste en la aplicación sobre la piel y/o el vello y/o el cabello de una composición cosmética que contiene un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente.
La cantidad de derivados utilizable en el marco de la invención depende evidentemente del efecto buscado.
A modo de ejemplo, esta cantidad puede ir, por ejemplo, del 0,001% al 10% en peso, preferiblemente del 0,01% al 5% en peso y especialmente del 0,1 al 2% en peso, con respecto al peso total de la composición.
La composición según la invención está especialmente destinada a una aplicación tópica. Contiene además un medio fisiológicamente aceptable, es decir, compatible con la piel, incluyendo en ella el cuero cabelludo, las mucosas, el cabello, el vello y/o los ojos, y puede constituir especialmente una composición cosmética o dermatológica.
La composición puede entonces incluir todos los constituyentes habitualmente empleados en la aplicación contemplada.
Se pueden citar especialmente agua, solventes, aceites de origen mineral, animal y/o vegetal, ceras, pigmentos, cargas, tensoactivos, principios activos cosméticos o dermatológicos, filtros UV, polímeros, gelificantes y conservantes.
Cuando la composición de la invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir del 5 al 80% en peso, y preferiblemente del 5 al 50% en peso, con respecto al peso total de la composición. Los aceites, los emulsores y los eventuales coemulsores utilizados en la composición en forma de emulsión son seleccionados entre los clásicamente utilizados en el campo considerado. El emulsor y el coemulsor están presentes en la composición en una proporción que puede ir del 0,3 al 30% en peso, y preferiblemente del 0,5 al 20% en peso, con respecto al peso total de la composición.
Se entiende que el experto en la técnica verá de seleccionar este o estos compuestos eventuales complementarios y/o su cantidad de tal forma que las propiedades ventajosas de los compuestos según la invención no resulten, o no lo sean substancialmente, alteradas por la asociación contemplada.
La composición según la invención puede presentarse en todas las formas galénicas normalmente utilizadas en los campos cosmético y dermatológico; puede estar especialmente en forma de una solución acuosa, hidroalcohólica, eventualmente gelificada, de una dispersión de tipo loción eventualmente bifásica, de una emulsión de aceite-en-agua o de agua-en-aceite o múltiple, de un gel acuoso, de una dispersión de aceite en una fase acuosa con ayuda de esférulas, pudiendo estas esférulas ser nanopartículas poliméricas tales como nanoesferas y nanocápsulas, o, mejor, vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico.
Esta composición puede ser más o menos fluida y tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de una leche, de una loción, de un suero, de una pasta o de una espuma. Puede ser eventualmente aplicada sobre la piel o sobre el cabello en forma de aerosol, puede también presentarse en forma sólida, y por ejemplo en forma de barra. Puede ser utilizada como producto de cuidado y/o como producto de maquillaje. Puede también estar en forma de champú o de post-champú.
Esta composición puede constituir una crema de limpieza, protección, tratamiento o cuidado para la cara, las manos, los pies, los grandes pliegues anatómicos o el cuerpo (por ejemplo, cremas de día, cremas de noche, cremas desmaquilladoras, cremas de fondo de color o cremas antisolares), un fondo de color fluido, una leche desmaquilladora, una leche corporal de protección o de cuidado, una leche antisolar, una loción, gel o espuma para el cuidado de la piel o como una loción limpiadora.
En un aspecto ventajoso de la invención, las composiciones utilizadas pueden llevar además al menos un agente descamante y/o al menos un agente calmante y/o al menos un agente fotoprotector orgánico y/o al menos un agente fotoprotector inorgánico.
Por "agente descamante", se entiende cualquier compuesto capaz de actuar:
- ya sea directamente sobre la descamación, favoreciendo la exfoliación, tal como los \beta-hidroxiácidos, en particular el ácido salicílico y sus derivados (entre ellos el ácido n-octanoil-5-salicílico); los \alpha-hidroxiácidos, tales como los ácidos glicólico, cítrico, láctico, tartárico, málico o mandélico; la urea; el ácido gentísico; las oligofucosas; el ácido cinámico; el extracto de Saphora japonica, y el resveratrol;
- ya sea sobre las enzimas implicadas en la descamación o la degradación de los corneodesmosomas, las glicosidasas, la enzima quimiotríptica del estrato córneo ("SCCE") e incluso otras proteasas (tripsina, de tipo quimiotripsina). Se pueden citar los agentes quelantes de las sales minerales: EDTA y ácido N-acil-N,N’,N’-etilendiaminatriacético; los compuestos aminosulfónicos, y en particular el ácido (N-2-hidroxietilpiperazina-N-2-etano)sulfónico ("HEPES"); los derivados del ácido 2-oxotiazolidina-4-carboxílico (procisteína); los derivados de alfa-aminoácidos de tipo glicina (tales como los descritos en EP-0.852.949, así como el metilglicinadiacetato de sodio, comercializado por BASF bajo la denominación comercial TRILON M); la miel, y los derivados de azúcar, tales como la O-octanoil-6-D-maltosa y la N-acetilgluco-samina.
Como agentes calmantes utilizables en la composición según la invención, se pueden citar: los triterpenos pentacíclicos y los extractos de plantas (por ejemplo: Glycyrrhiza glabra) que los contienen, como el ácido \beta-glicirretínico y sus sales y/o sus derivados (ácido glicirretínico monoglucurónido, glicirretinato de estearilo, ácido 3-estearoiloxiglicirrético), el ácido ursólico y sus sales, el ácido oleanólico y sus sales, el ácido betulínico y sus sales, un extracto de Paeonia suffruticosa y/o lactiflora, las sales del ácido salicílico, y en particular el salicilato de zinc, los ficosacáridos de la sociedad Codif, un extracto de Laminaria saccharina, el aceite de Canola, el bisabolol y los extractos de camomila, la alantoína, el Sépivital EPC (diéster fosfórico de vitamina E y C) de Seppic, los aceites insaturados omega 3, tales como los aceites de rosal musca, de grosella negra, de ecchium y de pescado, extractos de plancton, la capriloilglicina, el Seppicalm VG (palmitoilprolina sódica y Nymphea alba) de Seppic, un extracto de Pygeum, un extracto de Boswellia serrata, un extracto de Centipeda cunnighami, un extracto de Helianthus annuus, un extracto de Linum usitatissimum, los tocotrienoles, los extractos de Cola nitida, el piperonal, un extracto de clavo, un extracto de Epilobium angustifolium, el Aloe vera, un extracto de Bacopa moniera, los fitosteroles, la cortisona, la hidrocortisona, la indometacina y la beta-metasona.
Los agentes fotoprotectores orgánicos son especialmente seleccionados entre antranilatos, derivados cinámicos, derivados de dibenzoilmetano, derivados salicílicos, derivados de alcanfor, derivados de triazina, tales como los descritos en las solicitudes de patente US 4367390, EP 863145, EP 517104, EP 570838, EP 796851, EP 775698, EP 878469, EP 933376, EP 507691, EP 507692, EP 790243 y EP 944624, derivados de benzofenona, derivados de \beta,\beta-difenilacrilato, derivados de benzotriazol, derivados de benzalmalonato, derivados de benzimidazol, imidazolinas, derivados bisbenzoazolilo, tales como los descritos en las patentes EP 669323 y US 2.463.264, derivados del ácido p-aminobenzoico ("PABA"), derivados de metilenbis(hidroxifenilbenzotriazol), tales como los descritos en las solicitudes US 5.237.071, US 5.166.355, GB 2303549, DE 197 26 184 y EP 893119, y polímeros filtro y siliconas filtro, tales como los descritos especialmente en la solicitud WO-93/04665, y los dímeros derivados de a-alquilestireno, tales como los descritos en la solicitud de patente DE 19855649.
Los agentes fotoprotectores inorgánicos son seleccionados entre pigmentos o también nanopigmentos (tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm, preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos recubiertos o no, como, por ejemplo, nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de hierro, de zinc, de zirconio o de cerio, que son todos ellos agentes fotoprotectores UV muy conocidos per se. Son además agentes de recubrimiento clásicos la alúmina y/o el estearato de aluminio. Dichos nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no recubiertos, están, en particular, descritos en las solicitudes de patentes EP 518772 y EP 518773.
Los agentes fotoprotectores están generalmente presentes en la composición según la invención en proporciones que van del 0,1 al 20% en peso con respecto al peso total de la composición, y preferiblemente del 0,2 al 15% en peso con respecto al peso total de la composición.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención sin limitar su alcance. Se citan los compuestos, según el caso, en nombres químicos o en nombres CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook).
Ejemplo 1 Evidenciación de la actividad sobre la melanogénesis
Una prueba biológica puso en evidencia la actividad despigmentante de los derivados éster del ácido ascórbico de fórmula (I).
Se midió el efecto modulador sobre la melanogénesis de los compuestos de fórmula (I) según el método descrito en la solicitud EP-0.993.826, depositada por la Solicitante, así como en el artículo de R. Schmidt, P. Krien y M. Régnier, Anal. Biochem., 235(2), 113-18 (1996).
Para cada compuesto estudiado, se determinó:
-
la citotoxicidad, valorando la incorporación de leucina;
-
la actividad inhibitoria sobre la síntesis de la melanina, valorando la razón de incorporación de tiouracilo con respecto a la incorporación de leucina, dada con respecto al 100% del control (el control corresponde a la prueba realizada sin compuesto de ensayo), y
-
la CI_{50}, que corresponde a la concentración micromolar (\muM) para la cual se observa un 50% de inhibición de la melanogénesis.
Los resultados están reunidos en la tabla siguiente:
\newpage
CI_{50} (\muM) Citotoxicidad Concentración Actividad inhibitoria
estudiada (\muM) de la melanogénesis
Compuesto T1 Sin efecto No 312 Sin efecto
Compuesto T2 Sin efecto No 327 Sin efecto
Compuesto A 200 No 230 -50%
Compuesto B 500 No 262 -60%
Compuesto T1: 2,3-bisacetato de metilo del ácido ascórbico.
Compuesto T2: 2-cinamato de ascorbilo.
Los compuestos A y B han sido descritos anteriormente.
Los compuestos de fórmula (I) se muestran, pues, más eficaces para inhibir la melanogénesis, contrariamente a los otros ésteres del ácido ascórbico estudiados.
Ejemplo 2 Evidenciación de la actividad sobre la dendricidad de los melanocitos
La finalidad de esta prueba es mostrar el efecto de los compuestos utilizados según la invención sobre la modulación morfológica de los melanocitos.
Método
Se tratan los melanocitos desde la siembra con los compuestos según la invención durante 7 días. Los compuestos son utilizados a una dosis de 100 mg por ml.
Observaciones
Los melanocitos son marcados con ayuda del anticuerpo NK1beteb (coloración verde), que reconoce los melanosomas en cualquier estado de maduración. El núcleo de la totalidad de las células, melanocitos y queratinocitos, se colorea con ayuda de yoduro de propidio (coloración roja).
Resultados
\bullet
En ausencia de los compuestos de la invención, los melanocitos en cocultivos son muy dendríticos. El pigmento es visiblemente transferido a los queratinocitos vecinos.
\bullet
En presencia de los compuestos según la invención, la mayor parte de los melanocitos muestra una dendricidad reducida y algunos melanocitos se vuelven bipolares.
\bullet
Para una concentración mayor, la mayoría de los melanocitos es bipolar y la cantidad de pigmento transferida a los queratinocitos disminuye.
Las observaciones están resumidas en la siguiente tabla:
Compuesto Concentración Dendricidad Transferencia
estudiado estudiada (\muM) de pigmentación
Control - Multipolar Importante
Compuesto T1 312 Multipolar Importante
Compuesto T2 327 Multipolar Importante
Compuesto A 230 Bipolar Poca pigmentación transferida
Compuesto B 262 Bipolar Poca pigmentación transferida
Para el control, la prueba es conducida sin compuesto según la invención.
Compuesto T1: 2,3-bisacetato de metilo del ácido ascórbico.
Compuesto T2: 2-cinamato de ascorbilo.
Los compuestos A y B han sido descritos anteriormente. Para estos últimos, se deduce de las observaciones que los melanocitos se vuelven bipolares y que la cantidad de pigmento presente en los queratinocitos disminuye tras el tratamiento, en comparación con el control y los dos compuestos de referencia T1 y T2.
Ejemplo 3
Se prepara una crema blanqueante de cuidado para la cara de tipo emulsión de aceite-en-agua, que contiene
(% en peso):
- Éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido
3-[(4-acetoxi-3-metoxi)fenil]-acrílico 0,005%
- Estearato de glicerol 2%
- Polisorbato 60 (Tween 60 de ICI) 1%
- Ácido esteárico 1,4%
- Trietanolamina 0,7%
- Carbómero 0,4%
- Fracción líquida de la manteca de karité 12%
- Perhidroescualeno 12%
- Antioxidante 0,05%
- Perfume, conservante cs
- Agua \hskip12cm csp 100% 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
Se prepara un gel despigmentante para la piel que contiene (% en peso):
- Éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido
3-[(4-hidroxi-3-metoxi)fenil]-acrílico 2%
- Hidroxipropilcelulosa (Klucel H de Hercules) 1%
- Antioxidante 0,05%
- Isopropanol 40%
- Perfume, conservante cs
- Agua \hskip12cm csp 100%

Claims (9)

1. Utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I):
4
donde:
R_{1} y R_{4} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-;
R_{2} y R_{3} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-, o bien forman, junto con los oxígenos a los cuales están unidos, un grupo cíclico que lleva de 5 a 6 eslabones, siendo al menos uno de estos dos grupos R_{2} o R_{3} diferente de un átomo de hidrógeno,
en una composición cosmética, como agente blanqueante de la piel y/o del vello y/o del cabello.
2. Utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 1 para la fabricación de una composición dermatológica destinada a despigmentar la piel y/o el vello y/o el cabello.
3. Utilización según una de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizada por representar el grupo R_{1} un átomo de hidrógeno.
4. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por representar el grupo R_{4} un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo.
5. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por formar juntos los grupos R_{2} y R_{3} un grupo isopropilideno.
6. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por ser el compuesto de fórmula (I) el éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido 3-[(4-acetoxi-3-metoxi)fenil]acrílico.
7. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por ser el compuesto de fórmula (I) el éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido 3-[(4-hidroxi-3-metoxi)fenil]acrílico.
8. Utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 1 en una composición como agente antibronceante de la piel.
9. Procedimiento cosmético de blanqueamiento de la piel humana y/o del vello y/o del cabello, consistente en la aplicación sobre la piel y/o el vello y/o el cabello de una composición cosmética que contiene al menos un compuesto de fórmula (I) según se ha definido en la reivindicación 1.
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