JP2958361B2 - ジホモ―γ―リノレン酸の製造法および脂肪酸の△5位不飽和化反応抑制剤 - Google Patents
ジホモ―γ―リノレン酸の製造法および脂肪酸の△5位不飽和化反応抑制剤Info
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はジホモ−γ−リノレン酸(Δ8,11,14エイコ
サトリエン酸)を発酵法により安価に大量生産する方法
およびジホモ−γ−リノレン酸生産能を有する微生物の
脂肪酸に対するΔ5位不飽和化反応抑制剤に関する。
サトリエン酸)を発酵法により安価に大量生産する方法
およびジホモ−γ−リノレン酸生産能を有する微生物の
脂肪酸に対するΔ5位不飽和化反応抑制剤に関する。
ジホモ−γ−リノレン酸を生産する方法として、グル
コースを主原料とする培地にゴマ油を添加してモルティ
エレラ属微生物を培養することにより、ジホモ−γ−リ
ノレン酸を含む脂質を生産する方法が知られている(H.
Yamada.et al.,J.Am Oilchem.Soc.,Vol 66,p237−241
(1989))。
コースを主原料とする培地にゴマ油を添加してモルティ
エレラ属微生物を培養することにより、ジホモ−γ−リ
ノレン酸を含む脂質を生産する方法が知られている(H.
Yamada.et al.,J.Am Oilchem.Soc.,Vol 66,p237−241
(1989))。
また、脂肪酸のΔ5位不飽和化反応抑制剤としては、
ゴマ油中のセサミン,エピセサミンが知られている(H.
Yamada.et al.,日本農芸化学会誌63巻,p676(198
9))。しかしながら、セサミンやエピセサミンを大量
に採ることはコスト的に高く、実用性に劣るという欠点
があった。
ゴマ油中のセサミン,エピセサミンが知られている(H.
Yamada.et al.,日本農芸化学会誌63巻,p676(198
9))。しかしながら、セサミンやエピセサミンを大量
に採ることはコスト的に高く、実用性に劣るという欠点
があった。
そこで、本発明者らはジホモ−γ−リノレン酸の発酵
法による大量生産について鋭意研究した結果、特定の化
合物を培地に添加することにより目的を達成できるこ
と、並びに該化合物が脂肪酸のΔ5位不飽和化反応を抑
制する作用を有することを見出し、本発明を完成するに
至った。
法による大量生産について鋭意研究した結果、特定の化
合物を培地に添加することにより目的を達成できるこ
と、並びに該化合物が脂肪酸のΔ5位不飽和化反応を抑
制する作用を有することを見出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明はジホモ−γ−リノレン酸生産能を
有する微生物を、一般式 (式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水酸基,アル
キル基,アルコキシ基,アルケニル基,オキシアルキル
基を示す。R2が複数ある場合には、複数のR2は同一であ
っても異なっていてもよい。nは0〜5の整数を示
す。)で表わされる化合物を添加した培地で培養し、培
養物からジホモ−γ−リノレン酸を採取することを特徴
とするジホモ−γ−リノレン酸の製造法および上記一般
式(I)で表わされる化合物を主成分とする、ジホモ−
γ−リノレン酸生産能を有する微生物の脂肪酸に対する
Δ5位不飽和化反応抑制剤を提供するものである。
有する微生物を、一般式 (式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水酸基,アル
キル基,アルコキシ基,アルケニル基,オキシアルキル
基を示す。R2が複数ある場合には、複数のR2は同一であ
っても異なっていてもよい。nは0〜5の整数を示
す。)で表わされる化合物を添加した培地で培養し、培
養物からジホモ−γ−リノレン酸を採取することを特徴
とするジホモ−γ−リノレン酸の製造法および上記一般
式(I)で表わされる化合物を主成分とする、ジホモ−
γ−リノレン酸生産能を有する微生物の脂肪酸に対する
Δ5位不飽和化反応抑制剤を提供するものである。
本発明で使用する微生物は、ジホモ−γ−リノレン酸
生産能を有するものであればよく、例えばコニディオボ
ラス属やモルティエレラ属に属するジホモ−γ−リノレ
ン酸生産能を有する微生物を挙げることができる。具体
的には、コニディオボラス・ナノデス(Conidiobolus
nanodes)CBS 183/62,コニディオボラス・ランプラウジ
ェス(Conidiobolus lamprauges)ATCC 12585,モルテ
ィエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)IFO 8568
等が挙げられる。
生産能を有するものであればよく、例えばコニディオボ
ラス属やモルティエレラ属に属するジホモ−γ−リノレ
ン酸生産能を有する微生物を挙げることができる。具体
的には、コニディオボラス・ナノデス(Conidiobolus
nanodes)CBS 183/62,コニディオボラス・ランプラウジ
ェス(Conidiobolus lamprauges)ATCC 12585,モルテ
ィエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)IFO 8568
等が挙げられる。
本発明では、上記微生物を培養してジホモ−γ−リノ
レン酸を製造するための培地に、一般式 (式中、R1,R2およびnは前記と同じである。) で表わされる化合物を含むことが必須である。上記一般
式中のR1は低級アルキル基を示す。低級アルキル基とし
ては炭素数1〜6の低級アルキル基、例えばメチル基,
エチル基,プロピル基などが挙げられる。R2は水素基,
アルキル基,アルコキシ基,アルケニル基,オキシアル
キル基を示す。アルキル基としては例えばメチル基,エ
チル基,プロピル基,ブチル基,ヘプチル基,オクチル
基,ノニル基(直鎖状また枝状のいずれでもよい)など
を、アルコキシ基としては例えばメトキシ基,エトキシ
基などを、アルケニル基として例えばアリル基,3−ブテ
ニル基などを、オキシアルキル基としては例えばオキシ
メチル基,2−オキシエチル基,3−オキシプロピル基,4−
オキシブチル基などを挙げることができる。また、R2が
1分子内に複数ある場合には、複数のR2は同一であって
も異なっていてもよい。nは0〜5の整数を示す。上記
一般式で表わされる化合物の具体例としては、アニソー
ル,メトキシフェノール,ジメトキシベンゼン,ジエキ
トシベンゼン,トリメトキシベンゼン,メトキシトルエ
ン,tert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA),オイゲ
ノール等が挙げられる。これらは油脂などの抗酸化剤や
香料として工業的に多く生産されているものが多いた
め、容易に手に入れることが可能である。上記一般式で
表わされる化合物の添加量としては、培地1あたり0.
01〜10g、好ましくは0.1〜2gであるが、微生物の生育阻
害が起きなければ多い程よい。添加方法は、エタノール
やジクロロメタンなどの適当な溶媒に溶解して添加する
こともできるが、培地の炭素源として用いる油脂に混合
して添加するのが好ましい。また、添加する時期は培養
を始める前が好ましいが、培養途中から加えてもよい。
レン酸を製造するための培地に、一般式 (式中、R1,R2およびnは前記と同じである。) で表わされる化合物を含むことが必須である。上記一般
式中のR1は低級アルキル基を示す。低級アルキル基とし
ては炭素数1〜6の低級アルキル基、例えばメチル基,
エチル基,プロピル基などが挙げられる。R2は水素基,
アルキル基,アルコキシ基,アルケニル基,オキシアル
キル基を示す。アルキル基としては例えばメチル基,エ
チル基,プロピル基,ブチル基,ヘプチル基,オクチル
基,ノニル基(直鎖状また枝状のいずれでもよい)など
を、アルコキシ基としては例えばメトキシ基,エトキシ
基などを、アルケニル基として例えばアリル基,3−ブテ
ニル基などを、オキシアルキル基としては例えばオキシ
メチル基,2−オキシエチル基,3−オキシプロピル基,4−
オキシブチル基などを挙げることができる。また、R2が
1分子内に複数ある場合には、複数のR2は同一であって
も異なっていてもよい。nは0〜5の整数を示す。上記
一般式で表わされる化合物の具体例としては、アニソー
ル,メトキシフェノール,ジメトキシベンゼン,ジエキ
トシベンゼン,トリメトキシベンゼン,メトキシトルエ
ン,tert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA),オイゲ
ノール等が挙げられる。これらは油脂などの抗酸化剤や
香料として工業的に多く生産されているものが多いた
め、容易に手に入れることが可能である。上記一般式で
表わされる化合物の添加量としては、培地1あたり0.
01〜10g、好ましくは0.1〜2gであるが、微生物の生育阻
害が起きなければ多い程よい。添加方法は、エタノール
やジクロロメタンなどの適当な溶媒に溶解して添加する
こともできるが、培地の炭素源として用いる油脂に混合
して添加するのが好ましい。また、添加する時期は培養
を始める前が好ましいが、培養途中から加えてもよい。
上記微生物を培養するための培地としては、炭素源,
窒素源,無機塩類などを含むものが用いられる。炭素源
としては、ブドウ糖,オリーブ油,サフラワー油,γ−
リノレン酸含有油などの炭水化物や油脂等が用いられ
る。ここでγ−リノレン酸含有油としては、月見草油;
モルティエレラ(Mortierella)属,ムコール(Mucor)
属,カニンガメラ(Cunninghamella)属等に属する糸状
菌から抽出される微生物油があげられる。また、窒素源
としては酵母エキス,ペプトン,大豆粕などの有機窒素
源が好ましく、無機塩類としてはリン酸カリウム(KH2P
O4),鉄塩(FeSO4・7H2O),マグネシウム塩(MgCO4・
7H2O),亜鉛塩(ZnSO4)などが用いられる。その他、
必要に応じて微量元素や栄養源を添加することもでき
る。
窒素源,無機塩類などを含むものが用いられる。炭素源
としては、ブドウ糖,オリーブ油,サフラワー油,γ−
リノレン酸含有油などの炭水化物や油脂等が用いられ
る。ここでγ−リノレン酸含有油としては、月見草油;
モルティエレラ(Mortierella)属,ムコール(Mucor)
属,カニンガメラ(Cunninghamella)属等に属する糸状
菌から抽出される微生物油があげられる。また、窒素源
としては酵母エキス,ペプトン,大豆粕などの有機窒素
源が好ましく、無機塩類としてはリン酸カリウム(KH2P
O4),鉄塩(FeSO4・7H2O),マグネシウム塩(MgCO4・
7H2O),亜鉛塩(ZnSO4)などが用いられる。その他、
必要に応じて微量元素や栄養源を添加することもでき
る。
上記微生物の培養は通常、液体培地にて振とう培養や
通気撹拌培養などにより行なわれる。培養条件は培養温
度10〜40℃、好ましくは20〜30℃、培養日数は1〜20日
であり、コニディオボラス属に属する微生物を用いる場
合は3〜7日が好ましいが、これらの条件は用いる微生
物の性質等を考慮してジホモ−γ−リノレン酸の生産量
が高くなるように設定すればよい。
通気撹拌培養などにより行なわれる。培養条件は培養温
度10〜40℃、好ましくは20〜30℃、培養日数は1〜20日
であり、コニディオボラス属に属する微生物を用いる場
合は3〜7日が好ましいが、これらの条件は用いる微生
物の性質等を考慮してジホモ−γ−リノレン酸の生産量
が高くなるように設定すればよい。
このようにして培養物中にジホモ−γ−リノレン酸が
生産されるので、培養物からジホモ−γ−リノレン酸を
採取する。ジホモ−γ−リノレン酸は培養物よりそのま
ま採取してもよいが、培養物には炭素源として加えた油
脂等が含まれるため、培養物より菌体を分離し、この菌
体からジホモ−γ−リノレン酸を採取するのが好まし
い。ジホモ−γ−リノレン酸の採取は、溶媒抽出やクロ
マトグラフィーなどの常法により行なわれる。
生産されるので、培養物からジホモ−γ−リノレン酸を
採取する。ジホモ−γ−リノレン酸は培養物よりそのま
ま採取してもよいが、培養物には炭素源として加えた油
脂等が含まれるため、培養物より菌体を分離し、この菌
体からジホモ−γ−リノレン酸を採取するのが好まし
い。ジホモ−γ−リノレン酸の採取は、溶媒抽出やクロ
マトグラフィーなどの常法により行なわれる。
次に、本発明のジホモ−γ−リノレン酸生産能を有す
る微生物の脂肪酸に対するΔ5位不飽和化反応抑制剤に
ついて説明する。本発明でいうΔ5位不飽和化反応と
は、例えばジホモ−γ−リノレン酸からアラキドン酸へ
の変換反応を指す。
る微生物の脂肪酸に対するΔ5位不飽和化反応抑制剤に
ついて説明する。本発明でいうΔ5位不飽和化反応と
は、例えばジホモ−γ−リノレン酸からアラキドン酸へ
の変換反応を指す。
本発明のジホモ−γ−リノレン酸生産能を有する微生
物の脂肪酸に対するΔ5位不飽和化反応抑制剤は、前記
一般式で表わされる化合物を主成分とするものである。
その使用にあたっては、ジホモ−γ−リノレン酸生産能
を有する微生物に脂肪酸を加えたものに前記一般式で表
わされる化合物を0.1〜100mg/g乾燥菌体、好ましくは5
〜70mg/g乾燥菌体添加すればよく、これによりジホモ−
γ−リノレン酸生産能を有する微生物の脂肪酸に対する
Δ5位不飽和化反応を抑制することができる。
物の脂肪酸に対するΔ5位不飽和化反応抑制剤は、前記
一般式で表わされる化合物を主成分とするものである。
その使用にあたっては、ジホモ−γ−リノレン酸生産能
を有する微生物に脂肪酸を加えたものに前記一般式で表
わされる化合物を0.1〜100mg/g乾燥菌体、好ましくは5
〜70mg/g乾燥菌体添加すればよく、これによりジホモ−
γ−リノレン酸生産能を有する微生物の脂肪酸に対する
Δ5位不飽和化反応を抑制することができる。
次に、本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れらによって制限されるものではない。
れらによって制限されるものではない。
比較例1 第1表に示した組成の培地に炭素源として16%γ−リ
ノレン酸含有油(オレイン酸40%,リノール酸10%,γ
−リノレン酸16%)を30g/加えた培地を作製した。こ
の培地100mlを500mlの三角フラスコに入れ、121℃で15
分間滅菌処理した。このフラスコにコニディオボラス・
ナノデスCBS 183/62を接種し、30℃で4日間振とう培養
した。
ノレン酸含有油(オレイン酸40%,リノール酸10%,γ
−リノレン酸16%)を30g/加えた培地を作製した。こ
の培地100mlを500mlの三角フラスコに入れ、121℃で15
分間滅菌処理した。このフラスコにコニディオボラス・
ナノデスCBS 183/62を接種し、30℃で4日間振とう培養
した。
培養終了後、遠心分離により菌体を集菌し、リン酸緩
衝液(pH7.0)を用いて洗浄した後、吸引ろ過により菌
体を採取した。この菌体をアルミ製のカップに入れ、ガ
ラスビーズ,メタノール,クロロホルムを加えてホモジ
ナイザーで菌体を破砕し、菌体内の脂質を抽出した。抽
出した脂質をBF3−メタノールを用いてメチルエステル
化して、ガスクロマトグラフィーにより脂肪酸組成を調
べた結果を第2表に示す。
衝液(pH7.0)を用いて洗浄した後、吸引ろ過により菌
体を採取した。この菌体をアルミ製のカップに入れ、ガ
ラスビーズ,メタノール,クロロホルムを加えてホモジ
ナイザーで菌体を破砕し、菌体内の脂質を抽出した。抽
出した脂質をBF3−メタノールを用いてメチルエステル
化して、ガスクロマトグラフィーにより脂肪酸組成を調
べた結果を第2表に示す。
なお、ジホモ−γ−リノレン酸の同定は以下の方法に
より行なった。ジホモ−γ−リノレン酸の標品と本サン
プルを混合してキャピラリーガスクロマトグラフィー
(カラム:PEG20M)で分析したところ。ジホモ−r−リ
ノレン酸画分のピークが大きくなった。また、本サンプ
ルを硝酸銀含浸薄層クロマトグラフィーによりトリエン
画分を分取した。この画分にはγ−リノレン酸とジホモ
−γ−リノレン酸が含まれていた。分取したトリエン画
分から液体クロマトグラフィー(カラム:ODS)によりジ
ホモ−γ−リノレン酸を分取した。このジホモ−γ−リ
ノレン酸をピコリニル誘導体化し、キャピラリーガスマ
ススペクトラムにより同定した。その結果、Δ8,11,14
エイコサトリエン酸、すなわちジホモ−γ−リノレン酸
であることが確認された。
より行なった。ジホモ−γ−リノレン酸の標品と本サン
プルを混合してキャピラリーガスクロマトグラフィー
(カラム:PEG20M)で分析したところ。ジホモ−r−リ
ノレン酸画分のピークが大きくなった。また、本サンプ
ルを硝酸銀含浸薄層クロマトグラフィーによりトリエン
画分を分取した。この画分にはγ−リノレン酸とジホモ
−γ−リノレン酸が含まれていた。分取したトリエン画
分から液体クロマトグラフィー(カラム:ODS)によりジ
ホモ−γ−リノレン酸を分取した。このジホモ−γ−リ
ノレン酸をピコリニル誘導体化し、キャピラリーガスマ
ススペクトラムにより同定した。その結果、Δ8,11,14
エイコサトリエン酸、すなわちジホモ−γ−リノレン酸
であることが確認された。
実施例1 比較例1と同様の培地を作成し、これに第2表に示し
た所定量のtert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA)
を添加した。添加方法は、所定量のBHAをエターノール
に溶解したものを500mlフラスコに入れ、さらに16%γ
−リノレン酸含有油3gを加え、窒素気流下でエタノール
をとばしてBHAを油に混合した後、ここに第1表に示し
た培地を100ml加えて培地を作成した。この培地を滅菌
後、コニディオボラス・ナノデスCBS183/62を接種し、3
0℃で4日間振とう培養した。培養終了後、比較例1と
同様の方法で菌体内脂質の脂肪酸組成を分析した。この
結果を第2表に示す。
た所定量のtert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA)
を添加した。添加方法は、所定量のBHAをエターノール
に溶解したものを500mlフラスコに入れ、さらに16%γ
−リノレン酸含有油3gを加え、窒素気流下でエタノール
をとばしてBHAを油に混合した後、ここに第1表に示し
た培地を100ml加えて培地を作成した。この培地を滅菌
後、コニディオボラス・ナノデスCBS183/62を接種し、3
0℃で4日間振とう培養した。培養終了後、比較例1と
同様の方法で菌体内脂質の脂肪酸組成を分析した。この
結果を第2表に示す。
第2表より明らかなように、BHAの添加によってジホ
モ−γ−リノレン酸の含有率が顕著に上昇し、アラキド
ン酸の含有率が相対的に低下しており、Δ5位不飽和化
反応が特異的に阻害されていることがわかった。
モ−γ−リノレン酸の含有率が顕著に上昇し、アラキド
ン酸の含有率が相対的に低下しており、Δ5位不飽和化
反応が特異的に阻害されていることがわかった。
実施例2 実施例1において、第3表に示した所定量の化合部を
用いたことおよび所定の培養日数にしたこと以外は実施
例1と同様の操作を行なった。この結果を第3表に示
す。
用いたことおよび所定の培養日数にしたこと以外は実施
例1と同様の操作を行なった。この結果を第3表に示
す。
実施例3 第1表に示した培地の3倍濃度の培地に16%γ−リノ
レン酸含有油を90g/加え、さらにBHAを実施例1と同
様の方法により2.1g/加えた培地を作成した。この培
地6を10ジャーファメンターに入れ、121℃で15分
間滅菌した。次いで、コニディオボラス・ナノデスCBS1
83/62を第1表に示した培地に16%γ−リノレン酸含有
油30g/を加えた培地600mlで前培養したものを、上記
ジャーファメンターに全量接種し、30℃で7日間通気撹
拌培養した。培養終了後、比較例1と同様の方法で菌体
内脂質の脂肪酸組成を分析した。その結果、アラキドン
酸含有率は10%,ジホモ−γ−リノレン酸含有率は15
%,ジホモ−γ−リノレン酸収量は培地1あたり3.3g
であった。
レン酸含有油を90g/加え、さらにBHAを実施例1と同
様の方法により2.1g/加えた培地を作成した。この培
地6を10ジャーファメンターに入れ、121℃で15分
間滅菌した。次いで、コニディオボラス・ナノデスCBS1
83/62を第1表に示した培地に16%γ−リノレン酸含有
油30g/を加えた培地600mlで前培養したものを、上記
ジャーファメンターに全量接種し、30℃で7日間通気撹
拌培養した。培養終了後、比較例1と同様の方法で菌体
内脂質の脂肪酸組成を分析した。その結果、アラキドン
酸含有率は10%,ジホモ−γ−リノレン酸含有率は15
%,ジホモ−γ−リノレン酸収量は培地1あたり3.3g
であった。
実施例4 実施例2において、添加したBHA量を1g/としたこと
培養日数を4日としたことおよび接種した微生物をコニ
ディオボラス・ランプラウジェスATCC 12585としたこと
以外は実施例2と同様の操作を行なった。その結果、菌
体収量は18.7g/,油脂収量は5.8g/,ジホモ−γ−
リノレン酸含有率は9.3%,ジホモ−γ−リノレン酸収
量は0.54g/,アラキドン酸含有率は9.0%であった。
培養日数を4日としたことおよび接種した微生物をコニ
ディオボラス・ランプラウジェスATCC 12585としたこと
以外は実施例2と同様の操作を行なった。その結果、菌
体収量は18.7g/,油脂収量は5.8g/,ジホモ−γ−
リノレン酸含有率は9.3%,ジホモ−γ−リノレン酸収
量は0.54g/,アラキドン酸含有率は9.0%であった。
実施例5および比較例2 第1表に示した培地に16%γ−リノレン酸含有油30g/
添加した培地(比較例2),第1表に示した培地に16
%γ−リノレン酸含有油30g/およびBHA0.5g/添加し
た培地(実施例5)を作成し、これらの培地にモルティ
エレラ・アラピナIFO 8568を接種し、20℃で第4表に示
した所定日数振とう培養した。培養終了後、比較例1と
同様の方法で菌体内脂質の脂肪酸組成を分析した。この
結果を第4表に示す。
添加した培地(比較例2),第1表に示した培地に16
%γ−リノレン酸含有油30g/およびBHA0.5g/添加し
た培地(実施例5)を作成し、これらの培地にモルティ
エレラ・アラピナIFO 8568を接種し、20℃で第4表に示
した所定日数振とう培養した。培養終了後、比較例1と
同様の方法で菌体内脂質の脂肪酸組成を分析した。この
結果を第4表に示す。
表より明らかなように、モルティエレラ属微生物を用
いた場合においてもアラキドン酸よりもジホモ−γ−リ
ノレン酸含有率の高い脂質を得ることができた。
いた場合においてもアラキドン酸よりもジホモ−γ−リ
ノレン酸含有率の高い脂質を得ることができた。
本発明によれば、微生物菌体内のアラキドン酸含有率
を下げ、ジホモ−γ−リノレン酸含有率を上げることが
できるので、ジホモ−γ−リノレン酸を効率よく安価に
大量生産できる。また、本発明によればジホモ−γ−リ
ノレン酸生産能を有する微生物の脂肪酸に対するΔ5位
不飽和化反応を低コストに抑制することができる。得ら
れたジホモ−γ−リノレン酸は医薬,生化学用試薬とし
て有用である。
を下げ、ジホモ−γ−リノレン酸含有率を上げることが
できるので、ジホモ−γ−リノレン酸を効率よく安価に
大量生産できる。また、本発明によればジホモ−γ−リ
ノレン酸生産能を有する微生物の脂肪酸に対するΔ5位
不飽和化反応を低コストに抑制することができる。得ら
れたジホモ−γ−リノレン酸は医薬,生化学用試薬とし
て有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】ジホモ−γ−リノレン酸生産能を有する微
生物を、一般式 (式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水酸基,アル
キル基,アルコキシ基,アルケニル基,オキシアルキル
基を示す。R2が複数ある場合には、複数のR2は同一であ
っても異なっていてもよい。nは0〜5の整数を示
す。)で表わされる化合物を添加した培地で培養し、培
養物からジホモ−γ−リノレン酸を採取することを特徴
とするジホモ−γ−リノレン酸の製造法。 - 【請求項2】請求項1記載の式(I)で表わされる化合
物を主成分とする、ジホモ−γ−リノレン酸生産能を有
する微生物の脂肪酸に対するΔ5位不飽和化反応抑制
剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-128916 | 1989-05-24 | ||
JP12891689 | 1989-05-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0372892A JPH0372892A (ja) | 1991-03-28 |
JP2958361B2 true JP2958361B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=14996544
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2131357A Expired - Fee Related JP2958361B2 (ja) | 1989-05-24 | 1990-05-23 | ジホモ―γ―リノレン酸の製造法および脂肪酸の△5位不飽和化反応抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2958361B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3354581B2 (ja) | 1991-09-30 | 2002-12-09 | サントリー株式会社 | ジホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
JP3792309B2 (ja) | 1996-08-30 | 2006-07-05 | サントリー株式会社 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
JP2000069987A (ja) | 1998-08-28 | 2000-03-07 | Suntory Ltd | アラキドン酸含有脂質並びにジホモ−γ−リノレン酸含有脂質の製造方法 |
-
1990
- 1990-05-23 JP JP2131357A patent/JP2958361B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0372892A (ja) | 1991-03-28 |
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