ES2219489T3 - Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos. - Google Patents

Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos.

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ES2219489T3 ES01811071T ES01811071T ES2219489T3 ES 2219489 T3 ES2219489 T3 ES 2219489T3 ES 01811071 T ES01811071 T ES 01811071T ES 01811071 T ES01811071 T ES 01811071T ES 2219489 T3 ES2219489 T3 ES 2219489T3
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Bruno Cortese
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Abstract

Colorantes reactivos de la fórmula (1) en la que R1 y R2, con independencia entre sí, significan hidrógeno o alquilo C1-C4 eventualmente sustituido, R3 y R4, con independencia entre sí, significan hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno, carboxi o sulfo, R5 y R6, con independencia entre sí, significan hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno, nitro, alcanoilamino C2-C4, benzoilamino, ureido, carboxi o sulfo, D es un resto de la fórmula ((sustituir ¿oder¿ por ¿o¿)) en las que (R7)0-2 significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos entre sí, elegidos entre halógeno, alcanoilamino C2-C4, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4, X significa halógeno, A-Y significa un resto de la fórmula -(CH2)2-O-(CH2)2-SO2-Z1 (4a) o (4c) en la que Y1 significa, a-dibromopropionilamino o -bromoacriloilamino y Z1 significa vinilo, a-cloroetilo o a-sulfatoetilo, m es el número 1, 2 ó 3 y

Description

Colorantes reactivos, procedimiento para su obtención y utilización de los mismos.
La presente invención se refiere a nuevos colorantes reactivos, a un procedimiento para su obtención y a la utilización de los mismos para teñir o estampar materiales de fibra textil.
Los colorantes diazoicos reactivos con las fibras, provistos de un grupo 4-(\beta-sulfatoetil-, \beta-cloroetil- o vinilsulfonilfenil)-amino-2-cloro-s-triazin-6-ilamino, ya son conocidos por el documento EP-A-0 231 836.
La práctica de la tintura con colorantes reactivos ha conducido en los últimos tiempos a unas exigencias más elevadas en lo tocante a la calidad de las tinturas y al aspecto económico del proceso de tintura. Sigue existiendo, pues, demanda de nuevos colorantes reactivos que posean mejores propiedades, en especial en lo referente a la aplicación.
Para la tintura se exigen actualmente colorantes reactivos que tengan un grado suficiente de sustantividad y al mismo tiempo una gran facilidad para eliminar por lavado las porciones de colorante no fijado. Deben tener además un buen rendimiento tintóreo y una reactividad elevada, proporcionando tinturas de un alto grado de fijación. Los colorantes conocidos no cumplen estas exigencias en todos los aspectos.
El cometido de la presente invención es, pues, desarrollar nuevos colorantes reactivos mejorados para teñir y estampar materiales de fibra, que cumplan en alto grado los requisitos definidos anteriormente. Los nuevos colorantes deben caracterizarse ante todo por sus altos rendimientos de fijación y por su gran estabilidad de unión entre fibra y colorante y, por otro lado, deberá ser fácil la eliminación por lavado de las porciones de colorante no fijadas sobre las fibras. Deben proporcionar además tinturas de buenas solideces generales, por ejemplo buena solidez a la luz y buena solidez en húmedo.
Se ha puesto de manifiesto que con los nuevos colorantes, que se definen a continuación, se cumple en buena medida el cometido planteado.
Son, pues, objeto de la presente invención los colorantes reactivos de la fórmula (1)
1
en la que
R_{1} y R_{2}, con independencia entre sí, significan hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido,
R_{3} y R_{4}, con independencia entre sí, significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi o sulfo,
R_{5} y R_{6}, con independencia entre sí, significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, nitro, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, benzoilamino, ureido, carboxi o sulfo,
D es un resto de la fórmula
2
en las que
(R_{7})_{0-2} significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos entre sí, elegidos entre halógeno, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, alquilo C_{1}-C_{4} y alcoxi C_{1}-C_{4},
X significa halógeno,
A-Y significa un resto de la fórmula
(4a) o-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-SO_{2}-Z_{1}
3
en la que
Y_{1} significa \alpha,\beta-dibromopropionilamino o \alpha-bromoacriloilamino y
Z_{1} significa vinilo, \beta-cloroetilo o \beta-sulfatoetilo,
m es el número 1, 2 ó 3 y
n es el número 1 ó 2.
En calidad de alquilo C_{1}-C_{4} se toman en consideración para los restos R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} R_{5}, R_{6} y R_{7}, con independencia entre sí, por ejemplo: metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo o isobutilo, con preferencia el metilo o el etilo y en especial el metilo. Los restos alquilo R_{1} y R_{2} mencionados pueden estar sin sustituir o sustituidos por ejemplo por hidroxi, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo. Son preferidos los correspondientes restos alquilo sin sustituir.
En calidad de alcoxi C_{1}-C_{4} se toman en consideración para los restos R_{3}, R_{4} R_{5}, R_{6} y R_{7}, con independencia entre sí, por ejemplo: metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, tert-butoxi o isobutoxi, con preferencia el metoxi o el etoxi y en especial el metoxi.
En calidad de halógeno se toman en consideración para R_{3}, R_{4} R_{5}, R_{6} y R_{7}, con independencia entre sí, por ejemplo: flúor, cloro o bromo, con preferencia cloro o bromo y en especial el cloro.
En calidad de alcanoilamino C_{2}-C_{4} se toman en consideración para R_{5}, R_{6} y R_{7}, con independencia entre sí, por ejemplo: acetilamino o propionilamino, en especial acetilamino.
En los colorantes reactivos de la fórmula (1) de la invención, D en calidad de resto de la fórmula (2) significa p.ej. un resto de las fórmulas:
4
40
con preferencia de las fórmulas (2.14), (2.15) o (2.16) y en especial de la fórmula (2.14).
En los colorantes reactivos de la fórmula (1) de la invención, D en calidad de resto de la fórmula (3) significa p.ej. un resto de las fórmulas
5
50
51
con preferencia de las fórmulas (3.11) o (3.12) y en especial de la fórmula (3.12).
Para X se toman en consideración p.ej. flúor, cloro o bromo.
R_{1} y R_{2}, con independencia entre sí, significan con preferencia hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, sobre todo hidrógeno o metilo y en especial hidrógeno.
R_{3} y R_{4}, con independencia entre sí, significan con preferencia hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o sulfo, sobre todo hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4} y en especial hidrógeno.
R_{5} y R_{6}, con independencia entre sí, significan con preferencia hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, benzoilamino, ureido o sulfo, sobre todo hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, ureido o alcanoilamino C_{2}-C_{4} y en especial hidrógeno.
El sustituyente R_{7} del resto D de la fórmula (3) significa con preferencia de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos entre sí, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4} y alcoxi C_{1}-C_{4} y significa en especial hidrógeno.
X significa con preferencia flúor o cloro, en especial flúor.
En el resto D de la fórmula (2), m significa con preferencia el número 2 o 3 y en especial el número 3.
En el resto D de la fórmula (3), n significa con preferencia el número 2.
Son preferidos los colorantes reactivos de la invención en los que m es el número 2 o 3,
n es el número 2 y
R_{7} significa hidrógeno.
Z_{1} es con preferencia vinilo o \beta-cloroetilo.
En una forma de ejecución especialmente preferida de los colorantes reactivos de la fórmula (1) de la invención, el resto de la fórmula -A-Y significa el resto de la fórmula (4a).
En una forma preferida de ejecución de la presente invención, el colorante reactivo de la fórmula (1) es un colorante reactivo de las fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
6
en especial de la fórmula (1a).
Otro objeto de la presente invención se refiere a un procedimiento para la obtención de los colorantes reactivos de la invención, en el que se hacen reaccionar entre sí en cualquier orden un compuesto de la fórmula
7
con un halogenuro de cianurilo y una amida de la fórmula
(6)H---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{2} }}
---A---Y
en las que restos R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} R_{5}, R_{6}, A-Y y D tienen los significados y preferencias definidos anteriormente.
Las etapas del procedimiento indicadas anteriormente pueden realizarse en diferente orden, eventualmente incluso de modo simultáneo, por consiguiente son posibles distintas variantes del procedimiento. En general, la reacción se lleva a cabo por etapas y el orden de las reacciones simples entre los distintos reactivos se rige con ventaja por condiciones especiales. Se hace reaccionar p.ej. un equivalente molar de una amina de la fórmula (6) con un equivalente molar de un halogenuro de cianurilo y el producto resultante se condensa a continuación con un equivalente molar del compuesto de la fórmula (5). En otra variante del procedimiento se hace reaccionar p.ej. un equivalente molar de un compuesto de la fórmula (5) con un equivalente molar del halogenuro de cianurilo y el producto resultante de la condensación se condensa con un equivalente molar de una amina de la fórmula (6). En lugar del colorante de la fórmula (5) puede utilizarse también su producto previo de síntesis y en el curso del procedimiento ulterior puede acabarse por diazotación y posterior reacción de copulación.
Las distintas reacciones de condensación se realizan p.ej. con arreglo a procedimientos conocidos, por lo general en solución acuosa, a una temperatura p.ej. entre 0 y 50ºC, en especial entre 0 y 10ºC, y a un pH p.ej. entre 3 y 10, en especial entre 3 y 7.
En calidad de halogenuro de cianurilo son idóneos p.ej. el cloruro de cianurilo y el fluoruro de cianurilo y en especial el fluoruro de cianurilo.
El producto final puede someterse eventualmente a una reacción posterior de transformación. Dicha reacción de transformación puede ser por ejemplo la conversión de un grupo reactivo vinilable, contenido en Y, es decir en Z_{1} o en Y_{1}, en la forma vinilo por tratamiento con hidróxido sódico diluido, p.ej. la conversión del grupo \beta-sulfatoetilsulfonilo o \beta-cloroetilsulfonilo en el resto vinilsulfonilo. Tales reacciones son de por sí conocidas. Se realiza con preferencia una vinilación.
El procedimiento de obtención de los colorantes reactivos de la invención se lleva a cabo con preferencia de modo que se haga reaccionar un equivalente molar de un compuesto de la fórmula (5), en la que se aplican a restos R_{1}, R_{3}, R_{4} R_{5}, R_{6} y D los significados y preferencias definidos anteriormente, con un equivalente molar de cloruro de cianurilo o de fluoruro de cianurilo, con preferencia de fluoruro de cianurilo, y el producto condensado resultante se condensa con un equivalente molar de un compuesto de la fórmula (6), en la que se aplican a R_{2} y A los significados y preferencias definidos anteriormente e Y contiene un grupo reactivo vinilable y se transforma el grupo reactivo vinilable en su forma vinílica.
Los compuestos de las fórmulas (5) y (6) son conocidos o pueden obtenerse de modo similar a compuestos ya conocidos.
Los colorantes reactivos de la fórmula (1) de la invención están presentes en forma de ácido libre o, con preferencia, en forma de sales. En calidad de sales se toman en consideración por ejemplo las sales alcalinas, alcalinotérreas y amónicas o las sales de una amina orgánica. Como ejemplos cabe mencionar las sales de sodio, de litio, de potasio o de amonio o la sal de la mono-, de la di- o de la trietanolamina.
Los compuestos de la fórmula (1) de la invención son idóneos para teñir y estampar los materiales más diversos, por ejemplo los materiales de fibra provistos de grupos hidroxilo o provistos de nitrógeno. Son ejemplos de materiales de fibra provistos de nitrógeno la seda, el cuero, la lana, las fibras de poliamida y los poliuretanos. Los colorantes reactivos de la invención son idóneos en particular para teñir o estampar materiales de fibras de celulosa de todo tipo. Tales materiales de fibra de celulosa son por ejemplo las fibras de celulosa natural, tales como el algodón, el lino y el cáñamo, así como la celulosa y la celulosa regenerada, con preferencia el algodón. Los colorantes reactivos de la invención son también idóneos para teñir o estampar materiales mixtos de fibra que contengan celulosa, p.ej. en las mezclas de algodón y fibras de poliamida o en especial las fibras mezcla de algodón y poliéster.
Los colorantes reactivos pueden aplicarse sobre el material de fibra de distintas maneras y fijarse sobre la fibra, en especial en forma de soluciones acuosas de colorante o en forma de pastas de estampación. Son idóneos tanto para el procedimiento de agotamiento como para la tintura por el procedimiento del "foulard" (impregnación), en el que se impregna el género con soluciones acuosas de colorante que contienen eventualmente sal y se fijan los colorantes después del tratamiento con álcali o en presencia de un álcali, eventualmente con aportación de calor o por almacenaje de varias horas en reposo a temperatura ambiente. Después de la fijación se enjuagan a fondo las tinturas o estampados con agua fría y calienta, añadiendo eventualmente un agente de efecto dispersante y que favorezca la difusión de las partes de colorante no fijadas.
Los colorantes de la invención se caracterizan por su gran reactividad, buen poder de fijación y un excelente poder de absorción (montaje). Pueden utilizarse por el procedimiento de agotamiento a temperaturas de tintura bajas y solo exigen períodos cortos de vaporizado en el procedimiento llamado "pad-steam" (impregnación + vaporizado). Los grados de fijación son elevados y las porciones no fijadas pueden eliminarse fácilmente por lavado, siendo muy exigua la diferencia entre el grado de agotamiento y el grado fijación, es decir, las pérdidas por jabonado son muy pequeñas. Los colorantes de la invención son idóneos además para la estampación sobre todo del algodón, pero también para la estampación de fibras nitrogenadas, p.ej. de lana, de seda o de tejidos mezcla que contengan lana o seda.
Las tinturas y estampados generados con los colorantes de la invención sobre materiales de fibra de celulosa poseen una gran intensidad cromática y una gran estabilidad del enlace colorante-fibra, tanto en pH ácido como en pH alcalino, poseen además una buena solidez a la luz y excelentes solideces en húmedo, por ejemplo buena solidez al lavado, al agua, al agua marina, a la retintura y al sudor, así como buena solidez al plisado, al planchado, al frote.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención. Las temperaturas se expresan en grados centígrados, las partes son partes en peso y los porcentajes se refieren al peso, a menos que se indique lo contrario. Las partes en peso guardan con las partes en volumen la misma relación que el kilogramo con el litro.
Ejemplo 1
a) A 100 partes de una mezcla de hielo/agua a la que se ha añadido un humectante y 0,16 partes de hidrogenofosfato disódico se incorporan con agitación vigorosa a 0ºC 18,5 partes de fluoruro de cianurilo. A continuación se añade por goteo una solución neutra de 80,10 partes de un colorante de la fórmula
8
en 580 partes de agua. Se mantiene la temperatura de la mezcla reaccionante entre 0 y 5ºC y el pH en 7 por adición de una solución de hidróxido sódico, hasta que finalice la condensación.
b) A la mezcla reaccionante obtenida en el apartado a) se le añaden a 4ºC y un pH de 7 en primer lugar 22,63 partes de un compuesto de la fórmula
H_{2}N-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-SO_{2}-(CH_{2})_{2}-Cl
y después a una temperatura entre 4 y 6ºC se le añade una solución de carbonato sódico al 20% para ajustar el pH a 7,5. Se continúa la condensación otras 4 horas entre 24 y 34ºC y pH 7,5. Después se ajusta el pH a 6 por adición de ácido clorhídrico diluido y se agita a temperatura ambiente durante una noche.
c) Se ajusta a 11 el pH de la mezcla reaccionante obtenida en el apartado b) por adición de una solución de hidróxido sódico y se agita a temperatura ambiente a este pH durante 35 minutos. A continuación se ajusta el pH a 6 por adición de ácido clorhídrico diluido, se filtra la mezcla reaccionante resultante para obtener líquido transparente y se concentra por evaporación con vacío a una temperatura ligeramente elevada. Se obtienen 158,2 partes de una mezcla que contiene un compuesto que, en forma de ácido libre, se ajusta a la fórmula (101)
9
y tiñe el algodón dándole un color amarillo de buenas solideces generales.
Ejemplos de 2 a 10
De modo similar al descrito en el ejemplo 1 pueden obtenerse los colorantes indicados a continuación, que tiñen el algodón dándole colores amarillos de buenas solideces generales.
10
11
Norma de tintura I
En 1500 partes de un baño de tintura que contienen 45 g/l de cloruro sódico y 2 partes del colorante reactivo obtenido con arreglo al ejemplo 1 se introducen a 80ºC 100 partes de un tejido de algodón. Pasados 45 minutos a 80ºC se añaden 20 g/l de carbonato sódico calcinado Se prosigue la tintura a esta temperatura durante otros 45 minutos. A continuación se enjuaga el género teñido, se jabona a ebullición durante un cuarto de hora con un detergente no iónico, se vuelve a enjuagar y se seca.
Como alternativa a la norma de tintura anterior se puede efectuar también la tintura a 60ºC en lugar de hacerlo a 80ºC.
Norma de tintura II
Se disuelven 0,1 partes del colorante reactivo obtenido con arreglo al ejemplo 1 en 200 partes de agua, se añaden 0,5 partes de sulfato sódico, 0,1 partes de un agente igualador (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) así como 0,5 partes de acetato sódico. Después se ajusta el pH a 5,5 por adición de ácido acético (del 80%). Se calienta el baño de tintura a 50º Durante 10 minutos y después se introducen en él 10 partes de un tejido de lana. Se calienta en 50 minutos a una temperatura de 100ºC y se tiñe durante 60 minutos a esta temperatura. Después se deja enfría a 90ºC y se retira el género teñido. A continuación se enjuaga el tejido de lana con agua caliente y fría, se centrifuga y se seca.
Norma de estampación
Se incorporan con agitación rápida 3 partes del colorante reactivo obtenido con arreglo al ejemplo 1 a 100 partes de un espesante patrón, que contiene 50 partes de un espesante alginato sódico al 5%, 27,8 partes de agua, 20 partes de urea, 1 parte de m-nitrobencenosulfonato sódico y 1,2 partes de hidrogenocarbonato sódico. Con la pasta de estampación así obtenida se estampa un tejido de algodón, se seca y se vaporiza la tela resultante a 102ºC con vapor saturado durante 2 minutos. A continuación se enjuaga el tejido estampado, eventualmente se jabona a ebullición y se vuelve a enjuagar y finalmente se seca.

Claims (10)

1. Colorantes reactivos de la fórmula (1)
12
en la que
R_{1} y R_{2}, con independencia entre sí, significan hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido,
R_{3} y R_{4}, con independencia entre sí, significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi o sulfo,
R_{5} y R_{6}, con independencia entre sí, significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, nitro, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, benzoilamino, ureido, carboxi o sulfo,
D es un resto de la fórmula
13
en las que
(R_{7})_{0-2} significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos entre sí, elegidos entre halógeno, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, alquilo C_{1}-C_{4} y alcoxi C_{1}-C_{4},
X significa halógeno,
A-Y significa un resto de la fórmula
(4a) o-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-SO_{2}-Z_{1}
14
en la que
Y_{1} significa \alpha,\beta-dibromopropionilamino o \alpha-bromoacriloilamino y Z_{1} significa vinilo, \beta-cloroetilo o \beta-sulfatoetilo,
m es el número 1, 2 ó 3 y
n es el número 1 ó 2.
2. Colorantes reactivos según la reivindicación 1, caracterizados porque R_{1} y R_{2} significan hidrógeno.
3. Colorantes reactivos según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque R_{3} y R_{4} significan hidrógeno.
4. Colorantes reactivos según una de las reivindicaciones de 1 a 3, caracterizados porque R_{5} y R_{6} significan hidrógeno.
5. Colorantes reactivos según una de las reivindicaciones de 1 a 4, caracterizados porque X es flúor o cloro, en especial flúor.
6. Colorantes reactivos según una de las reivindicaciones de 1 a 5, caracterizados porque
m es el número 2 ó 3,
n es el número 2 y
R_{7} es hidrógeno.
7. Colorantes reactivos según la reivindicación 1, caracterizados porque se ajustan a la fórmula
15
8. Procedimiento para la obtención de colorantes reactivos según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar entre sí en cualquier orden un compuesto de la fórmula
16
con un halogenuro de cianurilo y una amina de la fórmula
(6)H---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{2} }}
---A---Y
en las que restos R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} R_{5}, R_{6}, A-Y y D tienen los significados definidos en la reivindicación 1.
9. Uso de los colorantes reactivos según una de las reivindicaciones de 1 a 7 o bien de los colorantes reactivos obtenidos según la reivindicación 8 para teñir o estampar materiales de fibra provistos de grupos hidroxilo o provistos de nitrógeno.
10. Uso según la reivindicación 9, caracterizado porque se tiñen o estampan materiales de fibra que contienen celulosa, en especial materiales de fibra que contienen algodón.
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