ES2219290T3 - Colorantes reactivos, procedimiento para su preparacion y su empleo. - Google Patents
Colorantes reactivos, procedimiento para su preparacion y su empleo.Info
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Abstract
Un colorante reactivo de **fórmula** en donde A es fenilo o naftilo, cada uno de los cuales está sin sustituir o sustitudio por halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, carboxilo, sulfo o un grupo fibra-reactivo de fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o (2e) -SO2-Y (2a), -NH-CO-(CH2)1-SO2-Y (2b), -CONH-CO-(CH2)m-SO2-Y (2c), -NH-CO-CH(Hal)CH2)Hal (2d) o -NH-CO-C(Hal)=CH2) (2e) B es un grupo de enlace alifático, D es el radical de un componente diazo de la serie de benceno o naftaleno, R1 es hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido, R2 es hidrógeno, ciano, carbamoilo o sulfometilo, R3 es hidrógeno o alquilo C1-C4, R corresponde a un radical de fórmula (3) en donde B, D, R2 y R3 tienen el significado antes indicado, X1 es halógeno, hidroxilo, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4 no sustituido o sustituido o amino sustituido, o un N- heterociclo que puede contener heteroátomos adicionales, Hal es cloro o bromo, Y es vinilo o un radical -CH2-CH2-U, U es un grupo que es separable con álcali, y ly m son cada uno, indepen- dientemente del otro el número 2, 3 o 4, en donde por lo menos uno de los radicales A y D contiene un grupo fibro- reactivo, o X2 es halógeno.
Description
Colorantes reactivos, procedimiento para su
preparación y su empleo.
El presente invento se refiere a nuevos
colorantes reactivos, a procedimientos para su preparación y a su
empleo para la tinción o estampación de materiales fibrosos.
La práctica de teñir con colorantes reactivos
ha dado lugar en los tiempos recientes a demandadas más severas
sobre la calidad de los colorantes y sobre la economía del
procedimiento de tinción. Por este motivo existe todavía necesidad
de nuevos colorantes reactivos con propiedades mejoradas,
especialmente propiedades de aplicación.
La EP-A-0 486
176, EP-A-0 679 696,
JP-A-58 168 660 y
JP-A-57 161 175 describen grupos de
halotriazinilo que contienen colorantes azo reactivos y componentes
de acoplamiento de piridona.
Hoy los tintoreros demandan colorantes reactivos
que tengan suficiente sustantividad y que al mismo tiempo tengan
buenas propiedades de lavado con respecto al colorante no fijado.
En adición los colorantes deben tener buen rendimiento tintóreo y
alta reactividad y deben tener también en particular, tinciones con
altos grados de fijación. Los colorantes del arte anterior no
reúnen estas exigencias en todos los aspectos.
Por consiguiente el invento tiene como objeto el
proporcionar nuevos colorantes reactivos mejorados para teñir y
estampar materiales fibrosos y que tengan todas las cualidades
antes indicadas hasta un alto grado. Los nuevos colorantes deben
distinguirse en particular por excelentes rendimientos de fijación y
superior estabilidad de unión de fibra-colorante.
Deben producir también tinciones con buenas propiedades de solidez,
por ejemplo solidez a la luz y solidez a la humedad.
Se ha encontrado que este objeto se obtiene
sustancialmente con los nuevos colorantes reactivos antes
definidos.
Este invento se refiere por tanto a colorantes
reactivos de fórmula (1)
en
donde
A es fenilo o naftilo, cada uno de los cuales
está sin sustituir o sustituido por halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, carboxilo, sulfo o un grupo
fibra-reactivo de fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o
(2e)
(2a),-SO_{2}-Y
(2b),-NH-CO-(CH_{2})_{1}-SO_{2}-Y
(2c),-CONH-CO-(CH_{2})_{m}-SO_{2}-Y
\hskip6.2cm-NH-CO-CH(Hal)CH_{2})Hal
\hskip5.2cm(2d) o
(2e)-NH-CO-C(Hal)=CH_{2})
B es un grupo de enlace alifático,
D es el radical de un componente diazo de la
serie de benceno o naftaleno,
R_{1} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido,
R_{2} es hiddrógeno, ciano, carbamoilo o
sulfometilo,
R_{3} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4},
R corresponde a un radical de fórmula (3)
en donde B, D, R_{2} y R_{3} tienen el
significado antes
indicado,
X_{1} es halógeno, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4} o amino, o un
N-heterociclo que puede contener heteroátomos
adicionales,
Hal es cloro o bromo,
Y es vinilo o un radical
-CH_{2}-CH_{2}-U, U es un grupo
que es separable con álcali, y l y m son cada uno,
indepen-dientemente del otro el número 2, 3 ó 4.
Los nuevos colorantes de fórmula (1) son
fibro-reactivos. Por compuestos
fibro-reactivos han de entenderse que significan
compuestos que son aptos para reaccionar con los grupos hidroxilo de
los grupos de celulosa, amino, carboxi, hidroxi o tiol en lana y
seda, o con el amino, y, opcionalmente, con los grupos carboxilo de
poliamidas sintéticas con formación de enlaces químicos
covalentes.
En los nuevos colorantes reactivos de fórmula
(12) por lo menos uno de los radicales A y D contiene un grupo
fibro-reactivo, o X_{1} es halógeno.
Los colorantes de fórmula (1) tienen por lo menos
un grupo sulfo, de preferencia 2 a 6, más preferentemente 2 a 4, que
están en forma de su ácido libre, o, de preferencia, en forma de sus
sales. Sales apropiadas son, por ejemplo, las sales de metal
alcalino, sales de metal alcalinotérreo o sales de amonio, las sales
de una amina orgánica, o sus mezclas. Ejemplos que han de
mencionarse son las sales de sodio, litio, potasio o amonio, la sal
de mono-, di- o tri-etanolamina, o sales mixtas
Na/Li- o Na/Li/NH_{4}.
R_{1} definido como alquilo
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido puede ser
metilo, etilo, n- o iso-propilo o n-, sec-, ter- o
isobutilo que está no sustituidso o sustituido por ejemplo por
hidroxilo, sulfo, sufato, carboxilo, ciano, halóleno,
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4} o carbamoilo, de
preferencia por hidroxilo, sulfo, sulfato o carboxilo.
R_{1} es, de preferencia, hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, particularemnte de preferencia
hidrógeno, metilo o etilo y, muy particularmente, de preferencia,
hidrógeno.
R_{2} es, de preferencia, carbamoilo o
sulfometilo, más preferentemente carbamoilo.
R_{3}, definido como alquilo
C_{1}-C_{4} es, por ejemplo, metilo, etilo, n- o
isopropilo o n-, sec-, ter- o isobutilo, de preferencia metilo o
etilo.
R_{3} es, de preferencia, metilo o etilo, más
preferentemente, metilo.
R_{2} es, de preferencia, carbamoilo o
sulfometilo, más preferentemente carbamoilo, y
R_{3} es alquilo
C_{1}-C_{4}, más preferentemente metilo.
El grupo de enlace alifático B es, por ejemplo,
alquileno C_{2}-C_{12} de cadena lineal o
ramificada que esta sin sustituir o sustuido por hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, sulfato o sulfo y/o interrrumpido
una o varias veces por -O- o -NR_{4}, en donde R_{4} es
hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, de preferencia
hidrógeno, metilo o etilo, de preferencia en particular hidrógeno.
B es, de preferencia, alquileno C_{2}-C_{6} de
cadena lineal o ramificada que está no sustituido o sustituido por
hidroxilo, sulfo o sulfato y, particularmente, de preferencia,
alquileno C_{2}-C_{6} de cadena lineal o
ramificada no sustituido. Ejemplos de grupos de enlace B
particularmente preferidos son 1,2-etileno,
1,3-propileno,
2-hidroxi.-1,3-propileno,
1,4-butileno,
2-metil-1,5-pentileno,
1,6-hexileno, particularmente, de preferencia,
1,2-propileno y 1,2-etileno y, muy
particularmente, de preferencia, 1,2-etileno.
X definido como halógeno es, por ejemplo, fluoro,
cloro o bromo.
X_{1} definido como alcoxilo
C_{1}-C_{4} es, apropiadamente, por ejemplo,
metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo,
n-butoxilo o isobutoxilo, de preferencia metoxilo o
etoxilo y, particularmente, de preferencia, metoxilo.
\newpage
X_{1} definido como amino no sustituido o
sustituido es amino que está no sustituido o sustituido en el átomo
N, por ejemplo por los radicales siguientes:
N-mono- o
N,N-di-C_{1}-C_{4}alquilamino,
que abarca ambos radicales no sustituidos y los radicales que están
sustituidos en la fracción de alquilo, por ejemplo alcoxilo
C_{1}-C_{4}, hidroxilo, carboxilo, sulfo o
sulfato; siendo preferidos los radicales sustituidos en la fracción
de alquilo; cicloalquilamino C_{5}-C_{7}, que
abarca los radicales no sustituidos y los radicales que están
sustituidos en el anillo cicloalquilo, por ejemplo alquilo
C_{1}-C_{4}, de preferencia metilo; de estos
radicales se prefieren los radicales ciclohexilo correspondientes;
fenilamino o
N-C_{1}-C_{4}alquil-N-fenilamino,
que abarca los radicales no sustituidos y los radicales que están
sustituidos en el anillo fenilo, por ejemplo por alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxilo o sulfo; estos
radicales están, sin sustituir o sulfo-sustituidos
en el anillo de fenilo.
X_{1} definido como un
N-heerociclo que puede contener otros heteroátomos
es apropiadamente, por ejemplo, morfolino o
piperidin-1-ilo.
X_{1} es, de preferencia, fluoro o cloro.
El grupo U que puede sustituirse por álcali es,
apropiadamente, por ejemplo, -Cl, -Br, -FC, -OSO_{3}H,
-SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, -OPO_{3}H_{2},
-OCO-C_{6}H_{5},
-OSO_{2}-C_{1}-C_{4}alquilo u
-OSO_{2}-N(C_{1}-C_{4}alquilo)_{2}.
U es, de preferencia, un grupo de fórmula -Cl, -OSO_{3}H,
-SSO_{3}H, -OCO-CH_{3},
-OCO-C_{6}H_{5} u -OPO_{3}H_{2}, más
preferentemente -Cl u -OSO_{3}H y, particularmente, de
preferencia, -OSO_{3}H.
Ejemplos de radicales apropiados Y son
correspondientemente vinilo, beta-bromo- o
beta-cloroetilo, beta-acetoxietilo,
beta-bennzoiloxietilo,
beta-fosfatoetilo, beta-sulfatoetilo
y beta-tiosulfatoetilo. Y es de preferencia, vinilo,
beta-cloroetilo o beta-sulfatoetilo
y, mas preferentemente vinil o
beta-sulfatoetilo.
Hal es, de preferencia, bromo.
l y m son cada uno, independientemente, de
preferencia, el número 2 ó 3.
Particularmente, de preferencia, l es el número 3
y m es el número 2.
Sustituyentes que son usuales en colorantes son
apropiados para D. Pueden citarse los ejemplos que siguen:
alquilo C_{1}-C_{4},
significando metilo, etilo, n- o isopropilo, n-, iso- sec- o
ter-butilo; alcoxilo
C_{1}-C_{4}, significando metoxilo, etoxilo, n-
o isopropoxilo o n-, iso-, sec- o ter-butoxilo;
hidroxi-C_{1}-C_{4}alcoxilo;
fenoxilo, alcanoilamino C_{2}-C_{6}, que está
sin sustituir o sustituido en la fracción de alquilo por hidroxilo o
alcoxilo C_{1}-C_{4}, por ejemplo acetilamino,
hidroxiacetilamino, metoxiacetilamino o propionilamino; benzoilamino
que está sin sustituir o sustituido en la fracción de fenilo por
hidroxilo, sulfo, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}
o al oxilo C_{1}-C_{4}; al oxicarbonilamino
C_{1}-C_{6} que está sin sustituir o sustituido
en la fracción de alquilo por hidroxilo, alquilo
C_{1}-C_{4} o alcoxilo
C_{1}-C_{4}; fenoxicarbonilamino que está sin
sustituir o sustituido en la fracción de fenilo por hidroxilo,
alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxilo
C_{1}-C_{4}; amino;
N-C_{1}-C_{4}alquil- o
N,N-di-alquilamino
C_{1}-C_{4} que está no sustituido o sustituido
en la fracción de alquilo por hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, carboxilo, ciano, halógeno, sulfo,
sulfato, fenilo o sulfofenilo, por ejemplo metilamino, etilamino,
N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino,
beta-cianoetilamino,
beta-hidroxietilamino,
N,N-di-beta-hidroxietilamino,
beta-sulfoetilamino,
gamma-sulfo-n-propilamino,
beta-sulfatoetilamino,
N-(3-sulfobencil)amino,
N-etil-N-(3-sulfobencil)amino,N-(beta-sulfoetil)-N-benci-lamino;
ciclohexilamino; N-fenilamino o
N-C_{1}-C_{4}alquil-N-fenilamino
que está sin sustituir o sustituido en la fracción fenilo por nitro,
alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, carboxilo, halógeno o sulfo;
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, por ejemplo metoxi-
o etoxicarbonilo; trifluorometilo; nitro; ciano; halógeno,
significando generalmente por ejemplo flúor, bromo o, de
preferencia, cloro; ureido; hidroxilo; carboxilo; sulfo;
sulfometilo; carbamoilo;
N-C_{1}-C_{4}alquilcarbamoilo,
tal como N-metilcarbamoilo o
N-etilcarbamoilo; carbamido; sulfamoilo;
N-C_{1}-C_{4}
alquil-sulfamoilo, tal como
N-metilsulfamoilo o
N-etilsulfamoilo; N-fenilsulfamoilo
o
N-C_{1}-C_{4}alquilo-N-fenilsulfamoilo
que está sin sustituir o sustituido en la fracción fenilo por sulfo
o carboxilo; alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, tal
como metil- o etilsulfonilo.
Sustituyentes apropiados para D son también
radicales fibro-reactivos.
Radicales fibro-reactivos para D
son, por ejemplo, los radicales de fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o
(2e), en donde Y, Hal, I y m tienen el significado y los
significados preferidos citados antes, o (2f) o (2g)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
X_{2} es halógeno,
3-carboxipiridin-1-ilo
o
3-carbamoil-piridin-1-ilo;
T_{1} tiene cada uno independientemente uno de
otro el significado de X_{2}, un sustituyente que no es
fibro-reactivo o un radical
fibro-reractivo de fórmula (4a), (4b), (4c), (4d) o
(4e)
(4a),-NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Y
(4b),-NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Y
(4c),-NH-arileno-SO_{2}-Y
\hskip5.2cm-NH-arileno-CO-NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Y
\hskip4.75cm(4d) o
(4e),-NH-arileno-NH-CO-Y,
en
donde
R_{5} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4},
arileno es un radical fenileno o naftileno que
está no sustituido o sustituido por sulfo, carboxilo, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, o halógeno,
T_{2} es hidrógeno, ciano o halógeno,
X_{3} es halógeno o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4},
X_{4} es halógeno o alquilo
C_{1}-C_{4},
Y tiene el significado y significados preferidos
citados antes,
Y_{1} es un grupo
-CH(Hal)-CH_{2}Hal o
-C(Hal)=CH_{2}, y Hal tiene el significado y significados
preferidos antes indicados.
R_{5} definido como alquilo
C_{1}-C_{4}, es, por ejemplo, metilo, etilo, n-
o isopropilo, n-, iso- o ter- butilo.
R_{5} es, de preferencia, hidrógeno, metilo o
etilo y, particularmente, de preferencia, hidrógeno.
T_{1} definido como un sustituyente no reactivo
puede ser, por ejemplo, hidroxilo; alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, que está sin sustituir o sustituido
por hidroxilo, carboxilo, o sulfo; amino; amino que está mono- o
disustituido por alquilo C_{1}-C_{8}, en donde
el alquilo puede estar adicionalmente sustituido por ejemplo por
sulfo, sulfato, hidroxilo, carboxilo o fenilo, de preferencia por
sulfo o hidroxilo y puede estar interrumpido por un radical -O-;
ciclohexilamino; morfolino;
N-C_{1}-C_{4}alquil-N-fenilamino
o fenilamino o naftilamino, en donde fenilo o naftilo está sin
sustituir o sustituido por, por ejemplo, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4},carboxilo, sulfo o halógeno.
Ejemplos de sustituyentes no reactivos apropiados
T_{1} son amino, metilamino, etilamino,
beta-hidroxietilamino,
N,N-di-beta-hidroxietilamino,
beta-sulfoetilamino,
ciclo-hexilamino, moerfolino, 2-, 3- o
4-clorofenilamino, 2-, 3- o
4-metilfenilamino, 2-, 3- o
4-metoxifenilamino, 2-, 3- o
4-sulfofenilamino, disulfofenilamino, 2-, 3- o
4-carbo-xifenilamino, 1- o
2-naftilamino,
1-sulfo-2-naftilamino,
4,8-disulfo-2-naftilamino,
N-etil-N-fenilamino,
N-metil-N-fenilamino,
metoxilo, etoxilo, n- o isopropoxilo e hidroxilo.
En calidad de un radical que no es
fibro-reactivo, T_{1} es, de preferencia alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, que está sin sustituir o sustituido
por hidroxilo, carboxilo o sulfo; hidroxilo, amino;
N-mono- o
N,N-di-C_{1}-C_{4}alquilamino
que está sin sustituir o sustituido en la fracción de alquilo por
hidroxilo, sulfato o sulfo; morfolino; fenilamino o
N-C_{1}-C_{4}alquilo-N-fenilamino
que está sin sustituir o sustituido en el anillo de fenilo por
sulfo, carboxilo, acetilamino, cloro, metilo o metoxilo, en donde el
alquilo está sin sustituir o sustituido por hidroxilo, sulfo o
sulfato o naftilamino que está sin sustituir o sustituido por 1 a 3
grupos sulfo.
Radicales particulamente preferidos T_{1} que
no son fibro-reactivos son amino,
N-metilamino, N-etilamino,
N-beta-hdiroxietilamino,
N-metil-N-beta-hidroxietilamino,
N-etil-N-beta-hidroxietilamino,
N,N-di-beta-hidroxietilamino,
morfolino, 2-, 3- o 4-carboxifenilamino, 2-, 3- o
4-sulfo-fenilamino o
N-C_{1}-C_{4}alquilo-N-fenilamino.
X_{2} definido como halógeno es, por ejemplo,
flúor, cloro o bromo y, de preferencia, cloro o flúor.
Arileno es, de preferencia, un radical fenileno,
particularmente, de preferencia, un radical 1,3- o
1,4-fenileno que está no sustituido o sustituido,
por ejemplo, por sulfo, metilo o metoxilo.
T_{2}, X_{3} y X_{4} definido como halógeno
son, por ejemplo, flúor, cloro o bromo, de preferencia cloro o
flúor.
X_{3} definido como alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} es, por ejemplo, etilsulfonilo o
metilsulfonilo, de preferencia metilsulfonilo.
X_{4} definido como alquilo
C_{1}-C_{4} es, por ejemplo, metilo, etilo, n- o
isopropilo, n-, iso- o ter-butilo, de preferencia
metilo.
X_{3} y X_{4} son de preferencia cada uno,
independientemente del otro, cloro o flúor.
T_{2} es de preferencia ciano o cloro.
En el caso de los radicales de fórmulas (4a) y
(4b), Y es, de preferencia, beta-cloroetilo. En el
caso de los radicales de fórmulas (4c) y (4d), Y es, de preferencia,
vinilo o beta-sulfatoetilo.
Radicales fibro-reactivos
apropiados D son de preferencia radicales de fórmula (2a), (2b),
(2c), (2d), (2e), (2f) o (2g), en donde Y es vinilo
beta-cloroetilo o beta-sulfatoetilo,
Hal es bromo, I y m son cada uno, independientemente, el número 2 ó
3, R_{5} es hidrógeno, y X_{2}, X_{3} y X_{4} son cada uno,
independientemente, cloro o flúor, T_{1} es un radical
fibro-reactivo de fórmula (4c') o (4d'),
de preferencia (4c'), en donde Y es vinilo o
beta-sulfatoetilo, y T_{2} es ciano o
cloro.
Se prefieren aquellos colorantes reactivos nuevos
en donde por lo menos uno de los radicales A y D contiene un grupo
fibro-reactivo.
D es, de preferencia, un radical fenilo o
naftilo que puede estar también sustituido por sustituyentes
usualmente utilizados para colorantes, de preferencia por alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, sulfo, nitro, carboxilo
o un radical fibro-reactivo de fórmula (2a), (2b),
(2c), (2d), (2e), (2f) o (2g), aplicándose los significados y
significados preferidos a los citados radicales
fibro-reactivos.
En caso que D comporte uno o más de un
sustituyente no reactivo, éste es, de preferencia, sulfo, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, o halógeno y, particularmente, de
preferencia, sulfo, metilo o metoxilo.
D definido como un radical de un componente diazo
no sustituido o sustituido de la serie benceno o naftaleno abarca
también radicales monoazo, por ejemplo los de fórmula (5) o (6)
\hskip7cm-D*-N=N-K*
\hskip6.4cm(5) o
(6),-D*-N=N-K**-
de preferencia de fórmula (6), en donde D* es el
radical de un componente diazo de la serie benceno o naftaleno, K*
es el radical de un componente de acoplamiento de la serie benceno,
naftaleno, pirazolona, 6-hidroxipiridona-(2) o
arilamida de ácido acetoacético, y K** es el radical de un
componente de acoplamiento de la serie benceno o naftaleno, siendo
posible que D*, K* y K** comporte sustituyentes usualmente
utilizados en
colorantes.
Sustituyentes apropiados para D*, K* y K** que no
son fibro-reactivos son, de preferenia alquilo
C_{1}-C_{4} o alcoxilo
C_{1}-C_{4} que pueden estar también sustituidos
por hidroxilo, alcoxilo C_{1}-C_{4}, sulfo o
sufato, halógeno, carboxilo, sulfo, nitro, ciano, trifluorometilo,
sulfamoilo, carbamoilo, amino, ureido, hidroxilo, sulfometilo,
alcanoilamino C_{2}-C_{4}, alquilsulfonilamino
C_{1}-C_{4}; benzoilamino que está sin sustituir
o sustituido en el anillo de fenilo por alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o sulfo, o fenilo que está
sin sustituir o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxilo o sulfo.
Sustituyentes fibro-reactivos
apropiados para D*, K* y K** son, de preferencia, los radicales de
fórmula (2a), (2c), (2d), 2e) o (2f), de preferencia (2a),
aplicándose los significados y significados preferidos a los
radicales citados.
Los radicales monoazo D de fórmula (6)
corresponden a los radicales de fórmula (6a), (6b), (6c), (6d),
(6e), (6f), (6g), (6h), (6i) o (6j)
en donde (R_{6})_{0-3}
es 0 a 3 sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo
alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxilo y sulfo, y
Z_{1} es un radical fibro-reactivo de fórmula
(2a), (2c), (2d), (2e) o (2f), de preferencia (2a), (2c), (2d) o
(2e), particularmente, de preferencia (2a), aplicándose los
significados y los significados preferidos anteriores a los
radicales fibro-reactivos
citados,
en donde (R_{6})_{0-3}
tiene el significado antes indicado,
(R_{7})_{0-3} es 0 a 3 sustituyentes
idénticos o diferentes elegidos del grupo constituido por halógeno,
nitro, ciano, trifluoro-metilo, sulfamoilo,
carbamoilo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, que está sin sustituir o sustituido
por hidroxilo, sulfato o alcoxilo C_{1}-C_{4},,
amino, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, ureido,
hidroxilo, carboxilo, sulfometilo,
alquil-sulfonilamino C_{1}-C_{4}
y sulfo, y Z_{1} tiene los significados y significados preferidos
dados
antes.
Los números en los anillos de naftilo de los
radicales de fórmulas (6a), (6b), (6e) y (6f) caracterizan las
posibles posiciones de unión.
Radicales monoazo particularmente preferidos D de
fórmula (6) corresponden a los radicales de fórmula (6a), (6b),
(6c), (6d) o (6j), en particular (6j), aplicándose los significados
anteriores a (R_{6})_{0-3},
(R_{7})_{0-3} y Z_{1}.
Radicales monoazo muy particularmente preferidos
D de fórmula (6) corresponden al radical de fórmula (6j')
en
donde
Z_{1} puede ser un radical de fórmula (2a), en
donde Y es vinilo o beta-sulfatoetilo,
(R_{6})_{0-2} es 0 a 2 sustituyentes
idénticos o diferentes del grupo alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxilo y sulfo, de
preferencia metilo, metoxilo o sulfo, R_{7} es hidrógeno, sulfo o
alcoxilo C_{1}-C_{4}, que está sin sustituir o
sustituido en la fracción de alquilo por hidroxilo o sulfato y
R_{7}' es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4},
alcoxilo C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4} o ureido.
D corresponde, de preferencia, a un radical de
fórmula (7)
en
donde
(R_{8})_{0-3} es 0 a 3
sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo constituido
por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, carboxilo y sulfo,
Z_{2} puede ser un radical de fórmula (2a),
(2b), (2c), (2d), (2e), (2f) o (2g), en donde Y es vinilo,
beta-cloroetilo o beta-sulfatoetilo,
Hal es bromo, l y m son cada uno, del otro, el número 2 ó 3, R_{5}
es hidrógeno, y X_{2}, X_{3} y X_{4} son cada uno,
independientemente del otro, cloro o flúor, T_{1} es un radical
fibro-reactivo de fórmula (4c') o (4d'),
de preferencia (4c'), en donde Y es vinilo o
beta-sulfatoetilo, y T_{2} es ciano o cloro, o un
radical monoazo de fórmula (6j'), en donde
(R_{6})_{0-2}, R_{7}, R_{7}' y
Z_{1} tienen el significado y signficados preferidos citados para
la fórmula
(6j').
D es particularmente, de preferencia, un radical
de fórmula (7a), (7b), (7c), (7d) o (7e)
en
donde
(R_{8})_{0-2} es 0 a 2
sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo constituido
por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, carboxilo y sulfo, de preferencia
metilo, metoxilo y sulfo,
Y_{1} es un radical
-CH(Br)-CH_{2}-Br o
-C(Br)=CH_{2},
Y es vinilo, beta-cloroetilo o
beta-sulfatoetilo, de preferencia vinilo o
beta-sulfatoetilo, y m es el número 2 ó 3, de
preferencia 2.
Los números en los radicales de fórmulas (7a),
(7c), (7d) y (7e) caracterizan las posibles posiciones de enlace del
radical fibro-reactivo.
D es de preferencia un radical de fórmula (7a),
(7b) o (7e).
Radicales A apropiados corresponden, por
ejemplo, a un radical de fórmula (7), en donde
(R_{8})_{0-3} tiene el significado antes
indicado y Z_{2} es un radical de fórmula (2a), (2b), (2c), (2d)
o (2e), aplicándose los significados y significados preferidos a Y,
Hal, l y m; de preferencia un radical de fórmula (7a), (7b), 7c) o
(7d), en paricular (7a) o (7b), en donde
(R_{8})_{0-2}, Y, Y_{1} y m tienen el
significado y significados preferidos dados para las fórmulas (7a),
(7b), 7c) y (7d).
Radicales apropiados A que no contienene grupo
fibro-reactivo son, por ejemplo, los radicales
siguientes: 2-, 3- o 4-sulfofenilo,
2,4-di-sulfofenilo,
2,5-di-sulfofenilo,
1,5-di-sulfonaft-2-ilo
o
1,6-di-sulfonaft-2-ilo
y, de
preferencia,2,5-di-sulfofenilo.
A es de preferencia fenilo que está sustituido
por 1 a 2 sustituyentes idénticos o diferentes elegidos entre
metilo, metoxilo, sulfo y grupo fibro-reactivo de
fórmula (2a), en donde Y es vinilo o
beta-sulfatoetilo.
A es particularmente, de preferencia,
2,5-di-sulfofenilo o
4-(beta-sulfatoetilsulfonil)fenilo.
En una modalidad preferida de este invento los
nuevos colorantes reactivos corresponden a la fórmula (1a)
en
donde
A es fenilo que está sustituido por 1 a 2
sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo constituido
por metilo, metoxilo, sulfo y grupo fibro-reactivo
de fórmula -SO_{2}-Y (2a), en donde Y es vinilo o
beta-sulfatoetilo,
B es alquileno C_{2}-C_{6} de
cadena lineal o ramificada, de preferencia etileno,
D corresponde a un radical de fórmula (7a), (7b),
(7b), (7d) o (7e), de preferencia (7a), (7b) o (7e), en donde
(R_{8})_{0-2}, Y, Y_{1} y m tienen el significado y significados preferidos antes indicados,
(R_{8})_{0-2}, Y, Y_{1} y m tienen el significado y significados preferidos antes indicados,
R_{2} es carbamoilo o sulfometilo, de
preferencia carbamoilo,
R corresponde a un radical de fórmula (3a)
en donde B, D y R_{2} tienen el significado y
significados preferidos antes citados, y X_{1} es cloro o
flúor.
Este invento se refiere también a un
procedimiento para la preparación de los nuevos colorantes
reactivos, que comprende hacer reaccionar alrededor de 1 equivalente
molar cada uno de una amina de fórmula (8)
(8),H---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}---A
de un compuesto de fórmula
(9)
de un compuesto de fórmula
(10)
en cualquier secuencia entre sí, en donde A, B,
D, R_{1}, R_{2}, R_{3} y R tienen el significado antes
indicado y X es halógeno, de preferencia flúor o
cloro.
Las etapas de procedimiento individuales
descritas antes pueden llevarse a cabo en diferente orden, algunas
de las cuales, donde sea apropiado, también de forma simultánea, de
modo que son posibles variantes de procedimiento diferentes. La
reacción se lleva a cabo, usualmente, en sucesión por etapas, siendo
la secuencia de las reacciones simples entre los componentes de
reacciones individuales, ventajosamente, dependientes de las
condiciones particulares.
Una variante del procedimiento es aquella, en
donde un compuesto de fórmula (8) se condensa con cloruro cianúrico
o fluoruro cianúrico y el producto obtenido se hace reaccionar con
un compuesto de fórmula (10).
Las reacciones de condensación entre los
compuestos de fórmulas (8), (9) y (10) se llevan a cabo, usualmente,
de modo análogo a procedimientos conocidos, normalemnte en solución
acuosa a temperaturas en la gama entre, por ejemplo 0 a 35ºC a un pH
de, por ejemplo 3 a 8,5. En el procedimiento es también posible
sustituir el compuesto de fórmula (10) por el precursor
correspondiente de fórmula (11)
y completar el cromóforo azo solo en el curso
siguiente del proceso mediante diazoación de una amina de fórmula
(12)
(12)D-NH_{2}
y subsiguiente reacción de acoplamiento. B, D,
R_{2}, R_{3} y R tienen el significado antes
indicado.
El compuesto de fórmula (10) se obtiene diazoando
una amina de fórmula (12) y acoplando el compuesto de diazonio así
obtenido a un compuesto de fórmula (11).
La diazoación del compuesto de fórmula (12) y su
acoplamiento al compuesto de fórmula (11), o al condensado obtenido
de conformidad con el procedimiento anterior del compuesto de
fórmula (11), se lleva a cabo en forma usual, por ejemplo diazoando
el compuesto de fórmula (12), en solución acídica mineral, por
ejemplo en solución clorhídrica, con un nitrito, por ejemplo nitrito
sódico, a baja temperatura, por ejemplo entre 0 y 5ºC, y luego
acoplando el compuesto así obtenido a un pH de neutro a ligeramente
ácido, por ejemplo a un pH de 3 a 8,5, y a bajas temperaturas, por
ejemplo de 0 a 30ºC, con el componente de acoplamiento
correspondiente.
Los compuestos de fórmulas (8), (11), y (12) son
conocidos o pueden prepararse de modo análogo a compuestos
conocidos.
Los compuestos de triacinilo obtenibles de
conformidad con el procedimiento antes descrito contienen un átomo
de halógeno que, mediante reacción con un compuesto de fórmula
X_{1}-H y a una temperatura elevada, de
preferencia entre 20 y 70ºC, y a un pH de neutro a ligeramente
alcalino que, dependiendo del compuesto de fórmula
X_{1}-H utilizado, puede ser, por ejemplo de 7 a
9, puede convertirse en un grupo X_{1}, donde X_{1} tiene el
significado antes indicado a excepción de halógeno. Es ventajoso
utilizar un exceso del compuesto de fórmula
X_{1}-H.
El producto final puede someterse también a una
reacción de conversión. Una reacción de conversión de esta índole
es, por ejemplo, la conversión de un grupo reactivo vinilable
presente en A y/o D en su forma vinilo mediante tratamiento con
solución de hidróxido sódico diluida, por ejemplo la conversión del
grupo beta-sulfatoetilsulfonilo o
beta-cloroetilsulfonilo en el radical vinil
sulfonilo. Estas reacciones son de por sí conocidas.
Los nuevos compuestos de fórmula (1) son
apropiados como coloranteds para teñir o estampar una gama muy
amplia de materiales, tal como materiales de fibra conteniendo grupo
hidroxilo o conteniendo nitrógeno. Ejemplos típicos de estos
materiales son seda, cuero, lana, fibras de poliamida y
poliuretanos. Los nuevos colorantes reactivos son particularmente
apropiados para teñir y estampar materiales de fibra celulósica de
todo tipo. Estos materiales de fibra celulósica son, por ejemplo,
fibras de celulosa naturales, tal como algodón, lino y cáñamo, así
como celulosa y celulosa regenerada, de preferencia algodón. Los
nuevos colorantes reactivos son también apropiados para teñir o
estampar tejidos mixtos conteniendo celulosa, por ejemplo mezclas de
fibras de algodón y poliamida o, en particular, mezclas de fibras de
algodón/poliéster.
Los nuevos colorantes reactivos pueden aplicarse
y fijarse al material de fibra en diferentes maneras, de preferencia
en forma de soluciones colorantes acuosas y pastas de estampación.
Son apropiados tanto para el procedimiento de agotamiento como para
la tinción con el procedimiento de tinción por almohadilla, en donde
los artículos se impregnan con soluciones colorantes acuosas que
pueden contener sales, y los colorantes se fijan después de
tratamiento con álcali, o en presencia de álcali, con o sin la
aplicación de calor o almacenándose durante varias horas a
temperatura ambiente. Después de fijación los productos teñidos y
estampados se lavan a fondo con agua fría y caliente, cuando sea
apropiado con la adición de un dispersante promotor de la difusión
del colorante no fijado.
Los nuevos colorantes reactivos se distinguen por
alta reactividad, buena fijación y excelente desarrollo. Por
consiguiente pueden utilizarse con el procedimiento de tinción de
agotamiento a bajas temperaturas de tinción y solo requieren cortos
tiempos de vaporización en el procedimiento de
almohadilla-vaporización. Los grados de fijación
son altos y el colorante no fijado puede eliminarse facilmente. Las
diferencias entre el grado de agotamiento y el grado de fijación son
notablemente pequeñas, o sea la pérdida de jabón es muy pequeña.
Los colorantes de este invento son también particularmente
apropiados para estampación, especialmente sobre algodón y para
estampación de fibras conteniendo nitrógeno, por ejemplo lana o
seda, o mezclas conteniendo lana o seda.
Las tinciones y estampaciones obtenidas con los
colorantes de este invento tienen excelente resistencia tintórea y
excelente estabilidad de unión fibra-colorante tanto
en la gama ácida como en la alcalina, y tienen también buena solidez
a la luz y excelentes propiedades de solidez a la humedad tal como
solidez al lavado, agua, agua del mar, tinción cruzada y
transpiración, así como buena solidez al plegado, planchado y
frote.
Los ejemplos que siguen ilustran el invento con
más detalle. Las temperaturas se dan en grados Celsius y las partes
y porcentajes son en peso, a menos que se indique de otro modo. La
relación de partes en peso frente a partes en volumen es la misma
que la de kilo a litro.
Se adicionan lentamente 373 partes de etil
cianoacetato a 152 partes de dietilen triamina entre 80 y 85ºC.
Después de completada la adición se separa por destilación bajo un
débil vacío el etanol resultante. A continuación se adicionan 750
partes de agua a la mezcla reaccional y se destila esta mezcla de
nuevo bajo un débil vacío. Después de cargar el residuo con 429
partes de acetato de etilo y 255 partes de una solución de amoniaco
acuosa al 30%, se lleva la temperatura hasta 90-95ºC
y se separa por destilación el agua resultante bajo un débil vacío.
A continuación se adiciona la mezcla reaccional a 1000 partes de una
solución acuosa de cloruro potásico y se somete a filtración el
producto precipitado y luego se seca. Esto da 771 partes de un
compuesto de fórmula
del que se obtiene el compuesto de
fórmula
vía saponificación con ácido
sulfúrico.
Se disuelven 42,2 partes de una amina de fórmula
A_{10}-NH_{2} en donde A_{10} es un radical de
fórmula
en 200 partes de agua con adición de una solución
de carbonato sódico al 20% a temperatura ambiente y a pH 3,2, y
luego se adiciona una solución de 1,5 g de hidrogenfosfato disódico
en 20 partes de agua. Se adicionan a gotas 21,3 partes de fluoruro
cianúrico a esta solución a una temperatura inferior a 2ºC y a pH
6,2, cuyo pH se mantiene constante con la adición de una solución de
hidróxido sódico 2 N. A la suspensión así obtenida se adiciona una
solución de 48,6 partes del compuesto obtenido de conformidad con el
ejemplo 1 en 200 partes de agua, manteniéndose el pH a 6,8 - 7,5 con
la adición de una solución de carbonato sódico al 20% y
manteniéndose la temperatura entre 10 y 20ºC. Para completar la
reacción se agita la mezcla durante una hora a temperatura ambiente
y luego se ajusta el pH a 6,2 con 2 N de ácido clorhírico. Esto da
700 partes de una solución conteniendo un compuesto de
fórmula
Se carga una solución neutra de 18,2 partes ce
una amina de fórmula D_{10}-NH_{2} en 150 partes
de agua, en donde D_{10} es un radical de fórmula
con 154 partes de una solución de nitritro sódico
4 N. Se adiciona a esta solución a 0ºC una mezcla constituida por
30 partes de hielo/agua y 15 partes de ácido clorhídrico
concentrado. Se agita la mezcla reaccional durante una hora a 0ºC.
Luego se carga esta mezcla con 175 partes de la solución obtenida de
conformidad con el ejemplo 2 a 2-6ºC, ajustándose el
pH con hidrogencarbonato sódico, primero a 6,2 y luego con una
solución de carbonato sódico al 20% a 8,5. Para completar la
reacción se agita la mezcla durante una hora a
6-20ºC y luego se ajusta el pH a 6,2 con ácido
clorhídrico 2 N. La solución así obtenida se libera luego de sal
mediante diálisis y se concentra mediante evaporación, dando 30,9
partes de un compuesto que, en la forma del ácido libre, corresponde
a la fórmula
(101)
y que tiñe el algodón con un tono amarillo que
tiene buenas propiedades de
solidez.
Ejemplos 4 a
39
De modo análogo al procedimiento descrito en los
ejemplos 2 y 3, se obtienen colorantes de la fórmula general (102)
siguientes
En caso de sustituirse la amina de fórmula
A_{10}-NH_{2} por la cantidad equimolar de una
amina de fórmula A_{xy}-NH_{2} y/o si la amina
de fórmula D_{10}-NH_{2} se sustituye por la
cantidad equimolar de una amina de fórmula
D_{xy}-NH_{2}, donde A_{xy} y D_{xy}
corresponden cada uno a los radicales expuestos en la Tala 2, estos
radicales tienen cada uno el significado expuesto en los ejemplos 2,
3 y en la Tabla 1. Los colorantes tiñen el algodón y lana en un
tono naranja amarillento que tiene buenas propiedades de
solidez.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Se agita a fondo 20,3 partes de cloruro cianúrico
en 150 partes de agua con la adición de un agente humectante a una
temperatura de 0ºC. Se adiciona a esta mezcla 27,8 partes de ácido
anilin-2,5-disulfónico
(A_{11}-NH_{2}). Se mantiene la temperatura
durante 5 horas a 0-5ºC y se mantiene el pH a
3-4 con la adición de solución de hidróxido sódico 2
N. Luego se ajusta el pH a 7 y se clarifica la mezcla mediante
filtración. Se carga el filtrado resultante durante 2 horas y media
con 40,5 partes del compuesto obtenido de conformidad con el ejemplo
1, manteniéndose el pH a 7,5-8,5 con la adición de
una solución de hidróxido sódico 2 N, elevándose la temperatura a
36ºC. Para completar la reacción se agita la mezcla durante una
hora a temperatura ambiente y se ajusta luego el pH a 7 con ácido
clorhídrico 2 N. Esto da 714 partes de una solución conteniendo un
compuesto que, en la forma del ácido libre, corresponde a la
fórmula
Una solución neutra de 14,41 partes de amina de
fórmula D_{14}-NH_{2} en 120 partes de agua, en
donde D_{14} es un radical de fórmula
se carga con 12,5 partes de una solución de
nitrito sódico 4 N. Se adiciona a esta solución a 0ºC una mezcla
constituida por 30 partes de hielo/agua y 12,5 partes de ácido
clorhídrico concentrado. Se agita la mezcla reaccional durante una
hora a 0-5ºC y luego se adiciona a 179 partes de la
solución obtenida de conformidad con el ejemplo 40 a
5-7ºC, ajustándose el pH durante 30 minutos a 6 con
hidrogencarbonato sódico. Para completar la reacción se agita la
mezcla durante otros 30 minutos a 7-15ºC. La
solución resultante se libera de sal mediante diálisis y se
concentra mediante evaporación. Esto da 24,2 partes de un compuesto
que, en forma del ácido libre, corresponde a la fórmula
(103)
y que tiñe algodón con un tono amarillo que tiene
buenas propiedades de
solidez.
Ejemplos 42 a
74
De modo análogo al procedimiento descrito en los
ejemplos 40 y 41, se obtienen los colorantes de la fórmula general
siguiente (104)
En caso de sustituirse ácido
anilin-1,5-disulfónico
(A_{11}-NH_{2}) con la cantidad equimolar de una
amina de fórmula A_{xy}-NH_{2} y/o si se
sustituye una amina de fórmula D_{14}-NH_{2} por
la cantidad equimolar de una amina de fórmula
D_{xy}-NH_{2}, donde A_{xy} y D_{xy}
corresponden cada uno a los radicales expuestos en la Tabla 3,
teniendo cada uno de estos radicales los significados expuestos en
la Tabla l. Los colorantes tiñen algodón y lana en un tono naranja
amarillento que tiene buenas propiedades de solidez.
Se disponen 100 partes de tejido de algodón a
60ºC en 1500 partes de un licor colorante conteniendo 45 g/l de
cloruro sódico y 2 partes del colorante reactivo obtenido de
conformidad con el ejemplo 3. Después de 45 minutos a 60ºC se
adicionan 20 g/l de carbonato sódico calcinado. Se prosigue la
tinción durante otros 45 minutos a esta temperatura. Los artículos
teñidos se lavan luego, se enjabonan en ebullición durante un cuarto
de hora con un detergente no iónico, se lava de nuevo y se seca.
Alternativamente a la instrucción anterior es
también posible teñir a 80ºC en lugar de a 60ºC.
Se disuelve 0,1 parte del colorante del ejemplo 3
en 200 partes de agua y luego se adiciona 0,5 parte de sulfato
sódico, 0,1 parte de un agente nivelante (basado en el condensado de
una amina alifática superior y óxido de etileno) y 0,5 parte de
acetato sódico. Luego se ajusta el pH a 5,6 con ácido acético
(80%). Se calienta el baño tintóreo durante 10 minutos a 50ºC y
luego se adicionan 10 partes de un tejido de lana. Luego se
calienta el baño tintóreo durante unos 50 minutos a 100ºC y la
tinción se lleva a cabo a esta temperatura durante 60 minutos.
Luego se deja enfriar el baño tintóreo hasta 90ºC y se recogen los
artículos teñidos. Se lava el tejido de lana con agua caliente y
fría y luego se retuerce y seca.
Se rocían 3 partes del colorante obtenido en el
ejemplo 3, con rápida agitación, en 100 partes de un espesamiento de
material que contiene 50 partes de espesamiento de alginato sódico
al 5%, 27,8 partes de agua, 20 partes de urea, 1 parte de
m-nitrobencensulfonato sódico y 1,2 parte de
bicarbonato sódico. Se estampa tejido de algodón con la pasta de
estampación así obtenida y se seca. El tejido estampado se somete a
vapor durante 2 minutos a 102ºC en vapor saturado, luego se lava,
de ser necesario se enjabona con ebullición, luego se enjuaga una
vez más y a continuación se seca.
Claims (13)
1. Un colorante reactivo de fórmula (1)
en
donde
A es fenilo o naftilo, cada uno de los cuales
está sin sustituir o sustituido por halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, carboxilo, sulfo o un grupo
fibra-reactivo de fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o
(2e)
(2a),-SO_{2}-Y
(2b),-NH-CO-(CH_{2})_{1}-SO_{2}-Y
(2c),-CONH-CO-(CH_{2})_{m}-SO_{2}-Y
\hskip6.2cm-NH-CO-CH(Hal)CH_{2})Hal
\hskip5.2cm(2d) o
(2e)-NH-CO-C(Hal)=CH_{2})
B es un grupo de enlace alifático,
D es el radical de un componente diazo de la
serie de benceno o naftaleno,
R_{1} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido,
R_{2} es hidrógeno, ciano, carbamoilo o
sulfometilo,
R_{3} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4},
R corresponde a un radical de fórmula (3)
en donde B, D, R_{2} y R_{3} tienen el
significado antes
indicado,
X_{1} es halógeno, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido o amino
sustituido, o un N-heterociclo que puede contener
heteroátomos adicionales,
Hal es cloro o bromo,
Y es vinilo o un radical
-CH_{2}-CH_{2}-U, U es un grupo
que es separable con álcali, y l y m son cada uno,
indepen-dientemente del otro el número 2, 3 ó 4, en
donde por lo menos uno de los radicales A y D contiene un grupo
fibro-reactivo, o X_{2} es halógeno.
2. Un colorante reactivo, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde
A es fenilo que está sustituido por 1 a 2
sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo constituido
por metilo, metoxilo, sulfo y un grupo
fibro-reactivo de fórmula (2a), en donde Y es vinilo
o beta-sulfatoetilo.
3. Un colorante reactivo, de conformidad con la
reivindicación 1 ó 2, en donde B es alquileno
C_{2}-C_{6} de cadena lineal o ramificada.
4. Un colorante reactivo, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R_{1} es
hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, de preferencia
hidrógeno.
5. Un colorante reactivo, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde R_{2} es
carbamoilo o sulfometilo, y R_{3} es alquilo
C_{1}-C_{4}.
6. Un colorante reactivo, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde X_{1} es cloro
o flúor.
7. Un colorante reactivo, de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde por lo menos uno
de A y D contiene un grupo fibro-reactivo.
8. Un colorante reactivo, de conformidad con
cual-quiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde
D es un radical de fórmula (7) o (6j')
en donde (R_{6})_{0-3}
es 0 a 3 sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo
alquilo constituido por halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, carboxilo y sulfo, Z_{2} puede
ser un radical de fórmula (2a), (2b), (2c), (2d), (2e),(2f) o
(2g)
(2a),-SO_{2}-Y
(2b),-NH-CO-(CH_{2})_{1}-SO_{2}-Y
(2c),-CONH-CO-(CH_{2})_{m}-SO_{2}-Y
\hskip6.2cm-NH-CO-CH(Hal)CH_{2})Hal
\hskip5.2cm(2d) o
(2e)-NH-CO-C(Hal)=CH_{2})
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
Y es vinilo, beta-cloroetilo o
beta-sulfatoetilo, Hal es bromo, l y m son cada uno,
independientemente del otro el número 2 ó 3, R_{5} es hidrógeno y
X_{2}, X_{3} y X_{4} son cada uno, independientemente uno del
otro, cloro o flúor, T_{1} es un radical
fibro-reactivo de fórmula (4c') o (d'),
en donde Y es vinil o
beta-sulfatoetilo, y T_{2} es ciano o cloro;
o
en
donde
Z_{1} puede ser un radical de fórmula (2a), en
donde Y es vinilo o beta-sulfatoetilo,
(R_{6})_{0-2} es 0 a 2 sustituyentes
idénticos o diferentes del grupo alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxilo y sulfo,
R_{7} es hidrógeno, sulfo o alcoxilo
C_{1}-C_{4}, que está sin sustituir o sustituido
en la fracción de alquilo por hidroxilo o sulfato y R_{7}' es
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4} o ureido.
9. Un colorante reactivo, de confor4midad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde D corresponde a
un radical de fórmula (7a), (7b), (7c), (7d), o (7e),
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
(R_{8})_{0-2} es 0 a 2
sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo constituido
por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, y sulfo,
Y_{1} es un radical
-CH(Br)-CH_{2}-Br o
-C(Br)=CH_{2},
Y es vinilo, beta-cloroetilo o
beta-sulfatoetilo, y m es el número 2 ó 3.
10. Un colorante reactivo, de conformidad con la
reivindicación 9, que corresponde a la fórmula (1a)
en
donde
A es fenilo que está sustituido por 1 a 2
sustituyentes idénticos o diferentes elegidos del grupo constituido
por metilo, metoxilo, sulfo y grupo fibro-reactivo
de fórmula -SO_{2}-Y (2a), en donde Y es vinilo o
beta-sulfatoetilo,
B es alquileno C_{2}-C_{6} de
cadena lineal o ramificada, de preferencia etileno,
D corresponde a un radical de fórmula (7a), (7b),
(7b), (7d) o (7e), en donde
(R_{8})_{0-2}, Y, Y_{1} y m tienen el
significado y significados preferidos antes indicados,
R_{2} es carbamoilo o sulfometilo, de
preferencia carbamoilo,
R corresponde a un radical de fórmula (3a)
en donde B, D y R_{2} tienen el significado y
significados preferidos antes citados, y X_{1} es cloro o
flúor.
11. Un procedimiento para la preparación de un
colorante reactivo de conformidad con la reivindicación 1, que
comprende hacer reaccionar alrededor de 1 equivalente molar cada uno
de una amina de fórmula (8)
(8),H---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}---Ade un compuesto de fórmula
(9)
de un compuesto de fórmula
(10)
en cualquier secuencia entre sí, en donde A, B,
D, R_{1}, R_{2}, R_{3} y R tienen el significado dado en la
reivindicación 1 y X es
halógeno.
12. Empleo de un colorante reactivo, de
conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o de los
colorantes reactivos obtenidos de conformidad con la reivindicación
11, para tinción o estampación de materiales fibrosos conteniendo
grupo hidroxilo o conteniendo nitrógeno.
13. Empleo, de conformidad con al reivindicación
12, que comprende teñir o estampar materiales de fibra celulósicos,
de preferencia materiales fibrosos conteniendo algodón.
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