EP0731162A1 - Utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables à cet effet - Google Patents
Utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables à cet effet Download PDFInfo
- Publication number
- EP0731162A1 EP0731162A1 EP96400269A EP96400269A EP0731162A1 EP 0731162 A1 EP0731162 A1 EP 0731162A1 EP 96400269 A EP96400269 A EP 96400269A EP 96400269 A EP96400269 A EP 96400269A EP 0731162 A1 EP0731162 A1 EP 0731162A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- composition
- cleaning
- hydrofluoroalkene
- stabilizer
- hydrofluoroalkenes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02803—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/24—Organic compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
Definitions
- F113 is part of the fully halogenated chlorofluorocarbons which are currently condemned
- F 141b is part of the hydrochlorofluorocarbons which are already regulated, because they are suspected of attacking or degrading stratospheric ozone.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
Abstract
Pour remplacer le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (F 113) ou le 1,1-dichloro-1-fluoroéthane (F141b) dans leurs applications au nettoyage de surfaces solides, l'invention propose d'utiliser un hydrofluoroalcène de formule générale: RF-(CH2-CF2)n-CH = CF2 dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle. Les hydrofluoroalcènes ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.
Description
- La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés et a plus particulièrement pour objet l'utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage de surfaces solides.
- En raison de ses caractéristiques physico-chimiques, notamment son ininflammabilité, son pouvoir mouillant élevé, son faible pouvoir solvant, et son bas point d'ébullition, le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (connu dans le métier sous la désignation de F113) est encore largement utilisé dans l'industrie pour le nettoyage et le dégraissage de surfaces solides très diverses (métalliques, verres, plastiques, ou composites). En électronique, le F113 a notamment trouvé une application importante dans le défluxage et le nettoyage à froid des circuits imprimés. Comme autres exemples d'applications du F113, on peut mentionner le dégraissage de pièces métalliques et le nettoyage de pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision comme, par exemple, les gyroscopes et le matériel militaire, aérospatial ou médical, ainsi que le nettoyage de textiles sensibles et de cuirs.
- Dans ces diverses applications où le F113 va être remplacé par le 1,1-dichloro-1-fluoroéthane (connu sous la désignation F141b), ces solvants sont souvent associés à d'autres solvants organiques (par exemple le méthanol), en particulier sous forme de mélanges azéotropiques ou quasi azéotropiques qui ne démixent pas et qui, employés au reflux, ont sensiblement la même composition dans la phase vapeur que dans la phase liquide.
- Malheureusement, le F113 fait partie des chlorofluorocarbures complètement halogénés qui sont actuellement condamnés, et le F 141b fait partie des hydrochlorofluorocarbures qui sont déjà réglementés, parce qu'ils sont suspectés d'attaquer ou de dégrader l'ozone stratosphérique. On recherche donc des produits dépourvus d'effet destructeur vis-à-vis de l'ozone et capables de remplacer le F113 et le F141b dans leurs diverses applications.
- ll a maintenant été trouvé que les hydrofluoroalcènes de formule générale :
RF-(CH2-CF2)n-CH=CF2 (I)
dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, présentent des caractéristiques physico-chimiques similaires à celles du F113 et du F141b, et contrairement à ces derniers, ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique. - L'invention a donc pour objet l'utilisation d'un hydrofluoroalcène de formule (I) comme substitut au F113 ou au F141b dans leurs diverses applications. Font également partie de la présente invention, les compositions de nettoyage à base d'un hydrofluoroalcène.
- Les composés de formule (I) sont des produits connus (voir par exemple les brevets US 3106589 et 3116337; J.Am. Chem. Soc.82, 2868-71 (1960); Tetrahedron 1964, Vol.20, pp. 497-506). Ils peuvent être obtenus industriellement par des procédés connus en soi, par exemple par un procédé en plusieurs étapes consistant essentiellement en :
- ■ l'addition de 1,1-difluoroéthylène sur l'iodure de perfluoroalkyle RFI correspondant en présence d'un catalyseur à base de cuivre et d'éthanolamine, et
- ■ la déshydroiodation du iodure RF-(CH2CF2)n+l-l ainsi obtenu en présence de potasse alcoolique.
- Parmi les composés de formule (I) selon l'invention, on préfère plus particulièrement le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène CF3CF2-CH2CF2-CH=CF2 qui, comme indiqué dans le tableau suivant, présente des caractéristiques proches de celles du F113 sauf en ce qui concerne le potentiel d'appauvrissement de l'ozone (O.D.P. : Ozone Depletion Potential).
CARACTERISTIQUES F113 C 2 F 5 -CH 2 -CF 2 -CH=CF 2 Point d'ébullition 47,6°C 75°C Tension superficielle à 25°C (mN.m-1) 19 15,9 Densité à 20°C 1,57 1,51 Inflammabilité néant néant Point d'éclair (°C) néant néant Pouvoir solvant (IKB à 25°C) 31 10 Solubilité de l'eau (ppm) 110 50 O.D.P. 0,78 0 - Les techniques de nettoyage utilisant du F113 ou du F141b, ainsi que les diverses compositions à base de F 113 ou de F 141b mises en oeuvre pour ces applications, sont bien connues de l'homme du métier et sont décrites dans la littérature. Par conséquent, pour la mise en oeuvre de la présente invention, il suffit à l'homme du métier de remplacer le F113 ou le F141b par la même quantité en volume d'hydrofluoroalcène de formule (I), de préférence le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène.
- Comme dans le cas du F113 ou du F141b, les hydrofluoroalcènes de formule (I) peuvent être utilisés seuls, en mélange entre eux ou en mélange avec d'autres solvants organiques liquides à la température ambiante, par exemple avec des alcools, comme le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol, des cétones comme l'acétone, des esters comme l'acétate de méthyle ou d'éthyle et le formiate d'éthyle, des hydrocarbures chlorés ou non comme le chlorure de méthylène, le 2-méthylpentane, le 2,3-diméthylbutane, le n-hexane et l'hexène-1.
- Des mélanges particulièrement intéressants pour les opérations de nettoyage sont les compositions azéotropiques ou quasi azéotropiques formées par le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène avec les alcools, linéaires ou ramifiés, contenant de 1 à 8 atomes de carbone comme le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, le butanol secondaire, l'isobutanol, le pentanol, l'alcool amylique ou isoamylique.
- Comme dans les compositions de nettoyage connues à base de F113 ou de F141b, les compositions de nettoyage à base d'hydrofluoroalcène selon l'invention peuvent, si on le désire, être stabilisées contre l'hydrolyse et/ou les attaques radicalaires susceptibles de survenir dans les processus de nettoyage, en y ajoutant un stabilisant usuel tel que, par exemple, un nitroalcane (nitrométhane, nitroéthane, nitropropane...) ou un acétal, la proportion de stabilisant pouvant aller de 0,01 à 5 % par rapport au poids total de la composition.
- Les exemples suivant illustrent l'invention sans la limiter.
- Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 100 g du composé C2F5-CH2-CF2-CH = CF2 et 100 g de méthanol. Le mélange est ensuite mis à reflux total pendant une heure pour amener le système à l'équilibre. Au palier de température (55,5°C), on recueille une fraction d'environ 40 g que l'on analyse par chromatographie en phase gazeuse.
-
- Dans le bouilleur d'une colonne à distiller adiabatique (30 plateaux), on introduit 200 g d'un mélange comprenant 84,5 % en poids de C2F5CH2-CF2-CH=CF2 et 15,5 % en poids de méthanol. Le mélange est ensuite porté à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre, puis on soutire une fraction d'environ 50 g et on procède à son analyse par chromatographie en phase gazeuse ainsi que celle du pied de distillation. Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent la présence d'un azéotrope.
- Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de soudure ou en dégraissage de pièces mécaniques, donne de bons résultats.
-
- Dans une cuve de nettoyage à ultrasons, on introduit 150 g d'un mélange contenant en poids 93 % de C2F5CH2-CF2-CH=CF2, 6 % de 2-butanol et 1 % de nitrométhane comme stabilisant. Après avoir mis le système à reflux pendant une heure, on prélève un aliquot de la phase vapeur. Son analyse, par chromatographie en phase gazeuse, montre la présence de nitrométhane, ce qui indique que le mélange est stabilisé dans la phase vapeur.
- Dans une petite machine de laboratoire mono-cuve équipée d'un générateur d'ultrasons, on introduit 125 ml de la composition azéotropique de l'exemple 1, puis on porte le liquide à l'ébullition.
- Cinq circuits tests normalisés (modèle IPC-B-25), enduits de flux de soudure à base colophane (flux R8F de la Société ALPHAMETAL), recuits à 230°C pendant 30 secondes et refroidis, sont immergés durant 3 minutes dans le liquide à l'ébullition sous ultrasons, puis rincés dans la phase vapeur pendant 3 minutes.
- Après séchage à l'air, la qualité du nettoyage est évaluée en déterminant le taux de résidu ionique selon la procédure normalisée IPC-TM 650 n°2.3.25 et 2.3.26 et selon la norme MIL-STD-2000. La valeur obtenue, 1,79 µg éq.NaCl/cm2, est très inférieure au seuil (2,5 µg éq. NaCl/cm2) toléré dans le domaine de l'électronique.
Claims (8)
- Application d'un hydrofluoroalcène de formule générale :
RF-(CH2-CF2)n-CH = CF2 (I)
dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, comme agent de nettoyage de surfaces solides. - Application selon la revendication 1, dans laquelle l'hydrofluoroalcène est le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène.
- Composition pour le nettoyage de surfaces solides, caractérisée en ce qu'elle consiste d'un mélange d'un hydrofluoroalcène selon la revendication 1 ou 2 avec au moins un solvant organique liquide à température ambiante.
- Composition selon la revendication 3 dans laquelle le solvant est choisi parmi les alcools, les cétones, les esters et les hydrocarbures chlorés ou non.
- Composition selon la revendication 4 constituée de 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène et d'alcool, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 8 atomes de carbone.
- Composition selon l'une des revendications 3 à 5, comprenant en outre au moins un stabilisant.
- Composition selon la revendication 6, dans laquelle le stabilisant est un nitroalcane ou un acétal.
- Composition selon la revendication 6 ou 7, dans laquelle la proportion de stabilisant est de 0,01 à 5 % par rapport au poids total de la composition.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9502752A FR2731436B1 (fr) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet |
FR9502752 | 1995-03-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EP0731162A1 true EP0731162A1 (fr) | 1996-09-11 |
Family
ID=9476896
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP96400269A Ceased EP0731162A1 (fr) | 1995-03-09 | 1996-02-09 | Utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables à cet effet |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0731162A1 (fr) |
JP (1) | JPH08253799A (fr) |
KR (1) | KR960034383A (fr) |
CN (1) | CN1136587A (fr) |
AU (1) | AU4797596A (fr) |
CA (1) | CA2169818A1 (fr) |
FR (1) | FR2731436B1 (fr) |
TW (1) | TW364014B (fr) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001081464A1 (fr) * | 2000-04-19 | 2001-11-01 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Compositions de fluoroelastomeres presentant une excellente aptitude a la mise en oeuvre |
WO2007053673A2 (fr) * | 2005-11-01 | 2007-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions de solvant comprenant des hydrocarbures fluores insatures |
EP2287282A3 (fr) * | 2002-10-25 | 2011-05-25 | Honeywell International Inc. | Compositions contenant des oléfines substituées par du fluor |
US7972525B2 (en) | 2007-06-06 | 2011-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
US7972524B2 (en) | 2007-04-27 | 2011-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
US8299137B2 (en) | 2007-11-29 | 2012-10-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based forms |
US8632703B2 (en) | 2007-09-06 | 2014-01-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene |
US8658708B2 (en) | 2007-12-19 | 2014-02-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixtures containing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl formate and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams |
US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8907145B2 (en) | 2005-11-01 | 2014-12-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2791691B1 (fr) * | 1999-04-01 | 2005-03-25 | Cit Alcatel | Materiau polymere de type polyurethanne acrylate ou vinylique pour revetemment de fibre optique a base d'un diol fluore |
TW201742908A (zh) * | 2005-06-24 | 2017-12-16 | 哈尼威爾國際公司 | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
US7498296B2 (en) * | 2006-02-28 | 2009-03-03 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications |
KR101753621B1 (ko) * | 2008-12-17 | 2017-07-19 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 세척 조성물 및 방법 |
CN111892995B (zh) * | 2020-08-10 | 2021-09-07 | 深圳市创智成功科技有限公司 | 一种芯片封装工艺用助焊剂清洗剂 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0431458A1 (fr) * | 1989-12-07 | 1991-06-12 | Daikin Industries, Limited | Composition de nettoyage |
US5037573A (en) * | 1990-10-03 | 1991-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and n-perfluorobutylethylene |
EP0443911A1 (fr) * | 1990-02-20 | 1991-08-28 | Elf Atochem S.A. | Application des (perfluoroalkyl)-éthylènes comme agents de nettoyage ou de séchage |
JPH03255039A (ja) * | 1990-03-06 | 1991-11-13 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物 |
EP0525266A1 (fr) * | 1991-07-31 | 1993-02-03 | Elf Atochem S.A. | Composition à base de (N. perfluorobutyl)-éthylène pour le nettoyage de surfaces solides |
WO1993005002A2 (fr) * | 1991-08-28 | 1993-03-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Dihydropolyfluoroalcanes gemines et monohydropolyfluoroalcenes, procedes de production, et utilisation de dihydropolyfluoroalcanes gemines dans des compositions de nettoyage |
-
1995
- 1995-03-09 FR FR9502752A patent/FR2731436B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-09 EP EP96400269A patent/EP0731162A1/fr not_active Ceased
- 1996-02-19 CA CA002169818A patent/CA2169818A1/fr not_active Abandoned
- 1996-02-27 TW TW085102229A patent/TW364014B/zh active
- 1996-03-01 JP JP8045083A patent/JPH08253799A/ja active Pending
- 1996-03-08 AU AU47975/96A patent/AU4797596A/en not_active Abandoned
- 1996-03-08 KR KR1019960006193A patent/KR960034383A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-03-08 CN CN96101888A patent/CN1136587A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0431458A1 (fr) * | 1989-12-07 | 1991-06-12 | Daikin Industries, Limited | Composition de nettoyage |
EP0443911A1 (fr) * | 1990-02-20 | 1991-08-28 | Elf Atochem S.A. | Application des (perfluoroalkyl)-éthylènes comme agents de nettoyage ou de séchage |
JPH03255039A (ja) * | 1990-03-06 | 1991-11-13 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物 |
US5037573A (en) * | 1990-10-03 | 1991-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and n-perfluorobutylethylene |
EP0525266A1 (fr) * | 1991-07-31 | 1993-02-03 | Elf Atochem S.A. | Composition à base de (N. perfluorobutyl)-éthylène pour le nettoyage de surfaces solides |
WO1993005002A2 (fr) * | 1991-08-28 | 1993-03-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Dihydropolyfluoroalcanes gemines et monohydropolyfluoroalcenes, procedes de production, et utilisation de dihydropolyfluoroalcanes gemines dans des compositions de nettoyage |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 016, no. 054 (C - 0909) 12 February 1992 (1992-02-12) * |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001081464A1 (fr) * | 2000-04-19 | 2001-11-01 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Compositions de fluoroelastomeres presentant une excellente aptitude a la mise en oeuvre |
US6610790B2 (en) | 2000-04-19 | 2003-08-26 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Fluoroelastomer composition having excellent processability |
EP2287282B1 (fr) | 2002-10-25 | 2016-11-23 | Honeywell International Inc. | Compositions contenant des oléfines substituées par du fluor |
EP2287282A3 (fr) * | 2002-10-25 | 2011-05-25 | Honeywell International Inc. | Compositions contenant des oléfines substituées par du fluor |
EP2258819A3 (fr) * | 2002-10-25 | 2014-08-06 | Honeywell International Inc. | Compositions contenant des oléfines substituées par du fluor |
US7718089B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-05-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
WO2007053672A2 (fr) * | 2005-11-01 | 2007-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions de solvants comprenant des hydrocarbures fluores insatures |
US7846355B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
WO2007053673A3 (fr) * | 2005-11-01 | 2007-07-05 | Du Pont | Compositions de solvant comprenant des hydrocarbures fluores insatures |
EP3567092A1 (fr) * | 2005-11-01 | 2019-11-13 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions de solvant comprenant des hydrocarbures fluores insatures |
WO2007053673A2 (fr) * | 2005-11-01 | 2007-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions de solvant comprenant des hydrocarbures fluores insatures |
EP3564349A1 (fr) * | 2005-11-01 | 2019-11-06 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions de solvant comprenant des hydrocarbures fluores insatures |
WO2007053672A3 (fr) * | 2005-11-01 | 2007-06-28 | Du Pont | Compositions de solvants comprenant des hydrocarbures fluores insatures |
US8558040B2 (en) | 2005-11-01 | 2013-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Methods for making foams using blowing agents comprising unsaturated fluorocarbons |
US8633339B2 (en) | 2005-11-01 | 2014-01-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons |
US8907145B2 (en) | 2005-11-01 | 2014-12-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
US7972524B2 (en) | 2007-04-27 | 2011-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
US7972525B2 (en) | 2007-06-06 | 2011-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
US8262924B2 (en) | 2007-06-12 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
US8632703B2 (en) | 2007-09-06 | 2014-01-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene |
US8299137B2 (en) | 2007-11-29 | 2012-10-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based forms |
US8658708B2 (en) | 2007-12-19 | 2014-02-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixtures containing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl formate and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams |
US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1136587A (zh) | 1996-11-27 |
AU4797596A (en) | 1996-09-19 |
CA2169818A1 (fr) | 1996-09-10 |
TW364014B (en) | 1999-07-11 |
JPH08253799A (ja) | 1996-10-01 |
FR2731436A1 (fr) | 1996-09-13 |
KR960034383A (ko) | 1996-10-22 |
FR2731436B1 (fr) | 1997-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0443911B1 (fr) | Application des (perfluoroalkyl)-éthylènes comme agents de nettoyage ou de séchage | |
EP0512885B1 (fr) | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides | |
EP1141166B1 (fr) | Compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et utilisation de ces compositions | |
EP0731162A1 (fr) | Utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables à cet effet | |
EP0512884B1 (fr) | Composition à base de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides | |
FR2694943A1 (fr) | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, de chlorure de méthylène et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides. | |
FR2694942A1 (fr) | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de chlorure de méthylène, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides. | |
EP0974642B1 (fr) | Compositions de nettoyage et de séchage à base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-décafluoropentane et de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane | |
EP1046703B1 (fr) | Compositions de nettoyage ou de séchage à base de pentafluorobutane, chlorure de méthyléne, méthanol et décafluoropentane | |
EP0456551A1 (fr) | Composition nettoyante à base de 1,1,1,2,2-pentafluoro-3,3-dichloro-propane et de méthyl tert-butyl éther | |
EP0856578B1 (fr) | Compositions de nettoyage ou de séchage à base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5- décafluoropentane | |
EP0525266B1 (fr) | Composition à base de (N. perfluorobutyl)-éthylène pour le nettoyage de surfaces solides | |
EP0441663A1 (fr) | Composition nettoyante à base de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane et de formiate de méthyle | |
BE1005713A3 (fr) | Procede de stabilisation d'un hydrofluoroalcane et compositions comprenant au moins un hydrofluoroalcane. | |
EP0609125B1 (fr) | Composition de nettoyage stabilisée à base de 1,1-dichloro-1-fluoréthane et de méthanol | |
FR2792648A1 (fr) | COMPOSITIONS DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE A BASE DE 43-10mee ET DE TRICHLORETHYLENE | |
EP0771865A1 (fr) | Compositions de nettoyage à base de 1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane et d'alcools | |
JPH06100891A (ja) | 溶剤又はその組成物 | |
EP0441664A1 (fr) | Composition nettoyante à base de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane, de formiate de méthyle et de méthanol | |
EP0474528A1 (fr) | Composition nettoyante à base de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane, de chlorure de méthylène et de méthanol | |
WO2003025109A1 (fr) | Compositions de nettoyage ou de sechage a base de n-perfluorobutyl-ethylene et de hfc 365mfc | |
FR2766837A1 (fr) | Compositions azeotropiques a base de (n.perfluorohexyl) ethylene pour le traitement de surfaces solides | |
FR2792649A1 (fr) | COMPOSITIONS DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE A BASE DE 43-10mee, DE CH2CL2, DE CYCLOPENTANE ET DE CH3OH | |
FR2656328A1 (fr) | Composition nettoyante a base de 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane, de formiate de methyle et de methanol. | |
FR2656327A1 (fr) | Composition nettoyage a base de 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane et de formiate de methyle. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
17P | Request for examination filed |
Effective date: 19960214 |
|
AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IE IT LI NL |
|
GRAG | Despatch of communication of intention to grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA |
|
17Q | First examination report despatched |
Effective date: 19990219 |
|
STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED |
|
18R | Application refused |
Effective date: 19990809 |