PL101199B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL101199B1 PL101199B1 PL1977195379A PL19537977A PL101199B1 PL 101199 B1 PL101199 B1 PL 101199B1 PL 1977195379 A PL1977195379 A PL 1977195379A PL 19537977 A PL19537977 A PL 19537977A PL 101199 B1 PL101199 B1 PL 101199B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- model
- spp
- scf3
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy
zawierajacy jako substancje czynna nowe N-feny-
lo-N'-benzoilomoczniki.
Wiadomo, ze pewne benzoilomoczniki, np. N-(2,6-
-dwuchloirobenzoiilo)-N^4-chloro wzglednie 3,4-
-dwuchlorofenylo)-niocznik maja wlasciwosci owa¬
dobójcze (opis RFN DOS 2 123 236).
Stwierdzono, ze ooiwe N-fenylo-N'-benzoilomoicz-
niki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe chlo¬
rowcoalkdlowa o 1—4 atoniach wegla, R1 oznacza
atom wodoru lub atom chlorowca, R2 oznacza atom
chlorowca, grupe nitrowa, rodnik 'alkilowy o 1—3
atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—3 ato¬
mach wegla, X oznacza atom tlenu lub siarki i n
oznacza liczbe 0—5, odznaczajaca sde silnym dzia¬
laniem owadobójczym.
Nowe N-fenylo^N'-benzoilomoczniki o wzorze 1
otrzymuje sie przez reakcje a) podstawionych ani¬
lin o wzorze 2, w którym R, R' i X maja wyzej
podane znaczenie, z izocyjanianami benzoilu o wzo¬
rze 3, w którym R2 i n ima wyzej podane znacze¬
nie ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika, lub
przez reakcje b) podstawionych izocyjanianów fe¬
nylu o wzorze 4, w którym R, R' i X imaja wyzej
podane znaczenie, z benzamidami o wzorze 5,
w którym R2 i n imaja wyzej podane znaczenie,
ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika.
Nowe N-fenylo-N^benzoMomoczniki wykazuja
niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie owado¬
bójcze niz zblizone, znane ze stanu technika zwiaz¬
ki o analogicznej budowie i takim samym kie¬
runku dzialania. Wzbogacaja one .zatem stan tech¬
niki.
W przypadku stosowania w postepowaniu a)
3-chloro-4-itrójfluorometoksyanil]iny i izocyjanianu
2-chlojrobenzoilu d w .postepowaniu b) izocyjanianu
3-chloro-4-trójfluorometoksyfenylu i 2,6-dwufluo-
robenzamidu, jako substancji wyjsciowych, prze¬
bieg reakcji mozna przedstawic odpoiwiednio sche-
matami 1 i 2.
Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja ogól¬
nie wzory 2—5. We wzorach tych R oznacza ko¬
rzystnie prosta lub rozgaleziona grupe chlorowco-
alkilowa o 1—3, zwlaszcza 1 lub 2 atomach wegla,
R1 oznacza korzystnie atom wodoru lub chloru R2
oznacza grupe nitrowa, atom fluoru, chloru, bro¬
mu, jodu, rodnik metylowy, etylowy, grupe meto-
ksylowa lub etoksylowa i n oznacza liczbe 0—3.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawione
aniliny o wzorze 2 sa znane lub iruozna Je wytwo¬
rzyc wedlug sposobów podanych w litera/turze
(mp. J. Org. Chem. 25, (1960), 965 i 25, (1964) 1;
Am. Soc. 73, (1951), 5831; Buli. Soc. Chim. France 4,
(1957), 531; Zobszoz. Chim. 35, (1965), 1377 przeklad
angielski; Am. Soc. 83, (1961), 4360; opis patentowy
St. Zjedn. Am. nr 3 387 037). Grupe aminowa mozna
przeprowadzic w znany sposób w grupe izoeyja-
niamowa, np. przez reakcje z fosgenem przy czym
otrzymuje sde odpowiednie izocyjaniany fenylu
o wzorze 4.
101199101199
4
Na przyklad stosuje sie: 4-trójfluoironietoksy-,
4-trójfluorometyloldo-, S^trójfluoirometoksy-, 3-trój-
fluorometylotió-, 2^irQjfluorometoksy-, 2-trójfluo-
rometylotio-, 3-ciMoax>-n-trójfluorometoksy-, 3-chio-
ro-4-toójfluoronietylotio-, 4^dwufluorojednochloro^
metylotio-, 3-chloro^4-dwufluc^jednocMiCffometylo-
tao-, 2-chloro-4-dwu(luoirojednachlor^ 4-
-{2-chiloró-ilglJ2ntrójcfilwOToetaksy)-, 3-^Moirfo-4-t(2-chlo-
ro-lyl,!2TfiLuoroim'dtolkfey)-aiiili(ne wzglednie — fehylo-
i#Qcyjanian.. ,
' Stosowane Jako zwiazki wyjsciowe izocyjaniany
benzoilu o wzorze 3 sa znane (J. Qrg. Chem. 30
112), strony 4306—4307 (1965), równiez znane sa
benzamidy o wzorze 51 (Beilstein Handhuch der
orgamischen Chemie tom 9, strona 336).
Na przyklad stosuje sie: 2-meltylo-, 2-etylo-,
3-metylo-, 3-etylo-, 4-metylo-, 4-etylo-, 2-chloro-,
4-chloro-, 2,4Hdwuchloiro-, 2,4-dwufluoro-, 2,6^dwu-
chloro-, 2,6-dwufluoro-, ,2-fluoro-, 2-bromos 2-jo-
do-, 2-nifcro-, 3-nitrp-, 4-ni(tro-, 2-metoksy-, 2-^to-
ksy- i 2,4,6^trójchloro-benzoiloizocyjaniian wzgled¬
nie — benzamid.
Wytwarzanie N-fenylo-N^benzoilo-moczników od¬
bywa sde korzystnie w' srodowisku odpowiednich
rozpuszczalników lub roztienczalników. Praktycz¬
nie stosuje isie wszystkie obojetne rozpuszczalniki
organiczne, zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne,
ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzen,
toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chlo¬
roform, czterochlorek wegla, chlorobenzen lub ete¬
ry, np. eter etylowy, butylowy, dioksan, nastepnie
ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyiloizopro*-
pyloketon i metyloizobutyloketon oprócz tego ni¬
tryle, np. acetonitryl i propiona,trvl.
Reakcje prowadzi sie w —---': zakresie tem¬
peratur, na ogól w temperaturze 0—120°C, korzyst¬
nie l0—-85°C. Reakcje prowadzi sde na Ogól pod
cisnieniem noinmalnym.
Reagenty wprowadza sie korzystnie w stosun¬
kach rdwnopoolowych. Nadmiar jednego lub dru¬
giego reagenta nie daje istotnych korzysci. Prze¬
waznie (reagenty wprowadza sie do jednego z po¬
danych rozpuszczalników.
Stosowane w postepowaniu b) podstawione izo¬
cyjaniany fenylu o wzorze 4 mozna wprowadzic
same lub bez miedzyoperacyjnego wydzielania
w .postaci ich mieszaniny ireakcyjmej. otrzymanej
po reakcji aminy z fosgenem. Ten roztwór reak¬
cyjny traktuje sie w jednym z podanych rozpusz¬
czalników benzamiclem o wzorze 5.
Reakcje prowacW sie w podanych warunkach
i wytracone produkty wydziela sie w znany spo¬
sób, przez odsaczenie, przemywanie i ewentualnie
piraekrystalizowanie. ^wiazki otrzymuje sie w po¬
staci krystalicznej o ostrej itemperaturze topnienia.
Jak juz podano N-fenyio-N'-benzoito
odznaczaja sie doskonalym dzialaniem owadobój¬
czym. Dzialaja one nie tylko na szkodniki' roslin
lecz równiez zwierzat (ektopasozyty), np. pasozy¬
tujace larwy much. Z tego wzgledu zwiazki o wzo¬
rze 1 mozna stosowac z dobrym wynikiem w pó-
staci srodków szkjodnikobójczyich w ochronie roslin
i w weterynarii.
Substancje czynne dobrze tolerowane przez rosli¬
ny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych sto¬
lo
40
45
50
55
60
65
suje siie do zwalczania pasozytów zwierzat,, zwlasz¬
cza owadów, wystepujacych w nnoliidjatwie, ' Iesni-
ctwie, przechowalnictwie i ochronie, ni^tterialów
oraz higienie. Dzialaja one na gattinM izw^kle po¬
datne jak i uodpornione oraz na wszystkie Lub
poszczególne stadia rozwojowe. Do takich szkodni¬
ków naleza:
z rzedu Isopoda np. Omiseus aselLu^, Armatdilli-
dium vulgare, Porcellio scaber; ' ^' [:^ri
z irzedu Diplopoda np.: Blaniulus '^tfulsitus;
z irzedu Chilopoda npi Geophilus>:«iaT|k>phagu
Scutigera spec;
z rzedu Symphyla np, Scutigerella immaculata;
z rzedu Thysanura np. Lepisma $sa<^aapina;
z rzedu Oollemibola np.j OnycMiir,^ 'airimkitius;
z rzedu Orthoptera np. B^a$a orienfcaifós, Peri-
planeta iamer.icana, Leuodpha«a^n%derae5 bfcttfella
germanica, Acheta domesticus, GoMloJfcplpa spp.,
Locusta migratoria migratorioidels, iJlelanoplus
diifferentiailis, ScMstocerca grefiaraa;
z rzedu Dermaptara np. Forficula auricularia;
z rzedu Isoptera np. Retdculiterines. spp.;
z rzedu Anoplura np. I^yllbxera vastatrix, Pem-
pMqus spp., PeidiJculus hunlmainiis cc^spióris, Haeme-
topionus spp., Dinognathus spp.;
z rzedu Mallophaga np. Triichodectes spp., Da-
mulinea spp.;
z rzedu Thysainoptera np. Hercinothrips femora-
.lis,. Thripe taibaci;
z irzedu Heteroptera np. Eurygatster spp., Dysder-
cus intermediius, Piesma cuadrata, Cimex lectula-
rius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.;
z rzedu Homoptera np. Aleurodes brasisicae, Be-
imisia taoaci, Triialeurodeis viaporairiorum, Aphds
gossypii, Brevicoryne brassicae, Grypfcomyzus ribis,
Doralis fabae, Doralos pomi, Eriosoma lanigerum,
Hyalopterus ariundiniis, Maorosiphum avenae, My-
zus spp., Phoródon humuli, Rliopalosiiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus^ Nephotettix
cincticeps, Lecanium coirni, Saissetia oleae, Laodel-
phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aóniidiella
aurantii, Aspidiotus liederae, Pseudocoocus s,pp.,
Psylla spp.;
z rzedu Lepidopte/ra np. Pectinophor^a goissypiellla,
Bupalus pinianius, Cheimatobia brumata, litho-
colletiis blahoardeilla, Hyponomeuta padella, Plutel-
la maculiipeniiis, Malacosoma neustnia, Euproctis
chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix ithuir-
beriella, Phyllocnistis citrella, Agtoltis spp., Euxca
spp., Feltia spp., Earias inaulana, Heliothis spp.,
Laphygma exiigua, Mamestra braasicae, Panolis
flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tni-
choplus.ia ni, Cairpocapsa .pbmonella, Pieris spp.,
Chilo spp., Pyraustta nubilalis, Ephestia kuehnaelilfl,
Callenia mellonella, Cacoecia podana, Capua reti-
culana, Chodstoneura fumdferana, Clyisda ambd-
guella, Hómona magnaniriia, Tontnix viridanat
z rzedu Coleoptera npi Anobium puihctatum,: Rhi-
zopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanithos-
celides obtectus, Hylotruiies bajulus, Agelai^tica
alni, Leptinotarsa decenilineata, Phaedon cochlea-
riae, Diatóifdtica spp., Psylliodes chryisocephala, Epi-
lachna varivestiiB, Atomarici spp.r Oryzaephilus
sur,inamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus siulcatus, Cosmopolites sordiduis,5
Ceuthorrhynohus assimilis, Hypera posftica, Der-
mestes spp., Trogoderma s-pp., Anthrerous spp.,
Lyctus spp., Attagenus spp., Meiligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gitobium psylloides,
Tribolium spp., Teneitonio molitor, Agiriotes spp., 5
Conoderus spp., Melolontha melolontha, Aimphiimai-
lon solstitialis, Costeiytra zealandica;
z rzedu Hymemoptera np. Dipnion spp., Hoplo^
campa spp., Monomordium pharaooiis, Vespa spp.;
z rzedu Diptera np. Aedes spp., Atnopheles spp., 10
Culex spp., Drosophila melanogasfcer, Musca spp.,
Fanmia spp., Calliphora erythrocephala, Liicilia spp.,
Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp.,
Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp.,
Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio 15
hortlulanus, Gscinella frdit, Phorbia spp., Pegomyia
hyoscyami, Cerotitis capitata, Daeus oieae, Ttipula
paludosa;
z rzedu Siphomaptera np. Xenopsylla cheopis,
Ceraitoiphylusspp. 20
Substancje czynne mozma przeprowadzic w zwyk¬
le preparaty w postaci roztworów, emulsji, prosz¬
ków zwilzalnych, zawiesin, proszków, proszków do
opylan, pianek, past, proszków rozpuszczalnych
i granulatów, aerozoli koncentratów zawiesinowo- 25
-emulsyjnych, proszków do zaprawy nasion wpro¬
wadzic do substancji naturalnych i sztucznych
impregnowanych substancje czynna, mikrokapsulek,
otoczek nasion, nastepnie preparatów do gazowan
takich jak ladunki i swiece dymne oraz prepara- 3a
tów sluzacych do opylen mglawicowych w sposo¬
bie ULV stosowanych na zimno i cieplo.
Preparaty mozna otrzymac w znany sposób np.
przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- n
nikarni to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skrop¬
lonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi inosnd-
kami, ewentualnie stosujac substancje powierzch¬
niowo czynne takie jak emulgatory i/lub dysper-
gatory i/lub substancje pianotwórcze. W przypadku ^
stosowania wody jako rozcienczalnika mozna tez
stosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpusz¬
czalniki pomocnicze.
Jako rozpuszczalniki ciekle mozna stosowac
zwiazki aromatyczne, mp. ksylen, toluen, lub alki- 45
lonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub
chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak
chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek metyle¬
nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklohek¬
san lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alfeo- 50
hole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery
i estry, ketony takie jak aceton, imetyloetyloketon,
metyloizobutyloketon, lub cykloheksanon, rozpusz¬
czalniki o duzej polairnosci, takie jak dwumetylo-
formanid i sulfotlelnek dwumetylowy, oraz wode, 55
przy czym skropionymi gazowymi rozcienczalnika-
mi lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej
temperaturze i normalnym cisnieniem sa gazami,
n.p gazy aerozolotwórcze takie jak chloro,wcoweg-
lowodory oraz butan, propan, azot i dwutlenek 60
wegla.
Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki
mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk,
kwarc atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syn¬
tetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwa's 65
199
6
krzemowy o wysokim stopniu arozdroboieinda, tle¬
nek glinu i krzemiany.
Jako nosnik dla granulatów stosuje sie pokru¬
szone frakcjonowane naturalne mineraly takie jak
kalcyt, marmur, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne
granulaty z maczek organicznych i nieorganicznych
oraz granulaty z organicznego materialu, np. z opi¬
lek tartacznych, lusek orzechów, kolb kukurydzia¬
nych i lodyg tytoniu.
Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze sto¬
suje sie emulgatory iniejonotwóroze i anionowe,
takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tlusz¬
czowych, etery politlenku etylenu i alkoholi
tluszczowych, np. etery aidkloarylowopoMglikolowe,
alkilosuHoniany, siarczany alkilowe, arylosulfo-
niany oraz hydrolizaty bialka. Jako srodki dysper¬
gujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe
i metyloceluloze.
Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta¬
kie jak karboksymetyloceluloze, naturalne i synte¬
tyczne sproszkowane, ziarniste lub podobne do
lateksów polimery np. gume arabska, polichlorek
winylowy i polioctan winylu. Mozna tez stosowac
barwniki takie jak pigmenty organiczne, np. tlenek
zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki
organiczne alizarynowe, azowe, metaloftalocyjanio-
we i substancje slaidowe takie jak sole zelaza^
manganu, boru, miedzi, kobaltu^ molibdenu i cyn¬
ku. Preparaty zaiwieraja na ogól 0,1—75% wago¬
wych, korzystnie 0,5—90°/o| wagowych substancji
czynnej.
Substancje czynna .stosuje sie w postaci zwyk¬
lych preparatów znajdujacych sie w handlu i/lub
przygotowanych z nich preparatów roboczych.
Zawartosc substancji czynnej w preparatach robo¬
czych przygotowanych z produktów handlowych
zawiera sie w szerokich granicach i moze wynosic
0,000001—100%, wagowych, korzystnie 0,01—40%
wagowych. Sposób stosowania uzalezniony jest od
postaci roboczej preparatu.
Stosowanie substancji czynnych w weterynarii
odbywa sie w znany sposób na przyklad per os
w postaci tabletek, kapsulek, napojów i granula¬
tów, dermalnie na przyklad przez zamieszanie,
opryskiwanie, polewanie i pudrowanie jak rów¬
niez pozajelitowo w postaci zastrzyków.
Przyklad I. Testowanie larw Phaedon. Roz¬
puszczalnik: 15 czesci wagowych dwumetyloforma-
midu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru aikAloary-
lopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika
i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozcien¬
cza sie woda do zadanego stezenia.
Otrzymanym preparatem podlewa sie do orosie-
nia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza sie
larwami zaczki cbrzanóiwki j(Phaedon cochleariae).
Po podanym czasie oznacza ich smiertelnosc w %,,
przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zo¬
staly zabite, 0%j, ze zadna larwa nie zostala izabita.
W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, steze¬
nie substancji czynnych* czasy obserwacji i wy¬
niki.7
Tablica 1
Testowanie larw Phaedon
Substancja czynna
z przykladu nr
1
zwiazek o wzorze 6
(znany)
zwiazek o wzorze 7
(znany)
LXII
LXV
XIV
XLV
XLVIII
XXXIV
XXXIII
XXXIII
LXXXII
LXXXIII
LXXIX
LXXX
XXV
XXIV
xxii
Stezenie
substancji
czynnej
w f%'
2
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
Smiertel¬
nosc w %;
po 3 dniach
1 3
100
1 30
0
100
0
100
100
95
100
100
100
100
100
100
100
100
80
100
100
100
100
100
90
100
100
80
100
100
100
100
100
90
100
100
65
100
100
80
100
100
85
100
100
85
100
100
65
100
100
80
Przyklad II. Testowanie Plutella. Rozpusz¬
czalnik: 15 czesci wagowych dwumetyloformaoriidu;
emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkaloairylopoli-
glikolowego. 65
199
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
substancja czynnej miesiza sie 1 czesc substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana
iloscia emulgatora, po czym koncentrat irozciencza
sie woda do zadanego stezenia.
Otrzymanym preparatem opryskuje sie do orosie-
nia liscie kapusty (Brasica oleraeea) i obsadza ga¬
sienicami tantnisia krzyzowieczka (Plutella ma-
culipennis). Po podanym czasie ustala sie smiertel¬
nosc w °/cf;, przy czym 400% oznacza, ze wszystkie
gasienice zostaly zabite, a 0%, ze zadna gasieni¬
ca nie zostala zabita.
W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, steze¬
nie substancji czynnych, czas obserwacji oraz
uzyskane wyniki.
Tablica 2
(Owady szkodniki roslin)
Testowanie Plutella
Substancja czynna
z przykladu nr
1 __
zwiazek o wzorze 6
(znany)
LXII
LXIII
LXVI
LXIV
LXV
XIV
VI
XLIV
XLIII
XLVI
XLVII
XLVIII
XLV
XXVIX
XXXIV
XXXVII
XXXII
XXXIII
XXXVI
Stezenie
substancji
czynnej
w ,%|
1 2
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01 |
Smiertel¬
nosc w °/oi
po 7 dniach
3
65
0
100
100
100
1 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
1Ó0
100
100
100
100
100 J101199
cd. tablicy 2
1
LXXXI
LXXXII
LXXXIII
LXXIX
LXXVIII
LXXX
XXV
/
XXIV
XXIII
XXII
zwiazek o wzorze 8
zwiazek o wzorze 9
zwiazek o wzorze 10
zwiazek o wzorze 11
zwiazek o wzorze 12
zwiazek o wzorze 13
zwiazek o wzorze 14
zwiazek o wzorze 15
zwiazek o wzonze 16
zwiazek o wzorze 17
zwiazek o wzorze 18
zwiazek o wzorze 19
zwiazek o wzorze 20
zwiazek o wzorze 21
zwiazek o wzorze 22
zwiazek o wzorze 23
zwiazek o wzorze 24
zwiazek o wzorze 25
zwiazek o wzonze 26
zwiazek o wzorze 27
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
1 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
40
45
55
Przyklad III. Testowanie Laphygma. Roz¬
puszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformaimi-
du; emulgator: 1 czesc .wagowa eteru alkdloarylo-
wopoliglikolowego.
W celu otrizymania odpowiedniego preparatu
substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika
i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat
rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Otrzymanym preparatem substancji czynnej
opryskuje sie mglawicowe
welny (Gassypium hitrs.uitum) i obsadza gasienica¬
mi Laphygma exiqua. Po podanym czasie ustala
sie smiertelnosc w •/», przy czym 100fy^ oznacza, ze
wszystkie gasiennoce zostaly zabite, OP/o oznacza, ze
zadna gasienica nie zostala zaibdfta.
W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, ste¬
zenie substancji czynnych, czasy obserwacji oraz
uzyskane wyniki.
65
.Tafclica 3
Owady szkodniki roslin
Testowanie Laphygma
Substancja czynna
z przykladu nr
1
zwiazek o wzorze 7
(znany)
1 LXII
LXIII
LXVI
LXV
LIV
VI
XLVIII
XXXIV
XXXIII
LXXXIII
LXXIX
1 1
'^tezenie
substancji
czynnej
i 2
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001 |
Smiertel¬
nosc w */o(
• po 7 dniach
[ 3
100
50
0
100
100
100
100
100
100
100
95
100
100
95
100
100
90
100
95
90
100
100
80
100
95
65
100
100
90
100
100
80
100
100
90 1101199
11 12
.. f ¦ 1 1
1 LXXX
xxv
XXIV
; xxii1.
2 . 0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,001
0,0001
0,00001
0,Q01
0 0001
0,00001 1 cd. tablicy 3
3
100
100
85
100
100
100
100
90
90
100
100
ioo 1
Przyklad \V. Testowanie"pasozytujacych larw
muchy. Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru
jednometylotwego glikolu etylenowego i 3 czesci
wagowych eteru nonylofenylopoiLigliikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
substancji czyinnej miesza sie 30 czesci wagowych
odpowiedniej substancji czynnej z podana iloscia
rózpuiszczalinika zawierajacego podaina dilosc emul-
fatotra, po?czym kdncentrat rozciencza sie woda, da
zadanego stezenia..
Do probówki ^zawierajacej okolo 1 cm3 miesa
konskiego wprowadza sie po 30—50 larw muchy
(Lucilia cuprina). Wa mieso konskie wprowadza sie
0,5 ml1 preparatu substancji czynnej. Po 24 godzi¬
nach oznacza sie smiertelnosc w *Vo, przy czym
iOO°/o[ oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite,
a 0%>, ze zadna larwa nie zostala zabita.
j W tablicy 4 podaje sie badane substancje czynne
ich stezenie oraz uzyiskaine wyniki.
Tablica 4
Testowanie pasozytujacych larw muchy
[(Lucilia cufrr&na odporna)
Substancja czynna
z [przykladu nr
1 1
xxxv
LXVII
LXVIII
LXXVIII
LXXII
XXIII
XXIV
^Stezenie
siubstancjd
czynnej
w ppm
2
1000
300
1000
1000
1000
300
1000
300
100
1000
300
100
1000
Smiertel¬
nosc w %>;
3
100 ,
100
100
100
100
100
100
100
100
100
ioo
100
100
1
60
55
60
Przyklady wytwarzania.
Przyklad V. Do 5,4 g (0,03 mola) 4-trójfluo-
rometoksyaniliny w 80 ml toluenu dodaje sie w
temperaturze 60°C roztwór 6,5 g (0,03 mola) izo- 65
cyjanianu 2,6-diwuchlorobeinzalu w 20 om3 toluenu.
Wsad miesza sie przez 2 godziny w temperatuirze
80°C, czesc rozpuszczalnika oddestylowuje sie pod
zmniejszonym cisoienieim d wytracony produkt od¬
sacza sie. Po osuszeniu otrzymuje sie 10 g (84,5tyo
wydajnosci teoretycznej) czystego analitycznie
N,-(4-tr6jfluO'rometoksyfenylo)-N/-(2,6-dwuch!lOiro-
beinzoilo)-mocznika, wzór 28, o temperatuirze topnie¬
nia 202°C. Wedlug przykladu I otrzymuje sie zwiaz¬
ki zestawione w tablicy 5, przy czym mozliwe jest
zwiekszenie podatnych wydajnosci.
Tablica 5
Przyklad
nr
1
VI
VII
VIII
IX
X
XI
XII
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII
XXIII
XIV
xxv
XXVI
xxvir
XXVIII
XXIX
XXX
XXXI
XXXII
XXXIII
XXXIV
XXXV
XXXVI
XXXVII
XXXVIII
XXXIX
XL
XLI '
1 XLII |
| Zwiazki o wzorze 29
Rn2
2
2,6-F
2-F
2-CH3
2-Cl '¦
2,6-Cl
2-Br
2,3,6-Cl
2-J
tempera¬
tura top¬
nienia °C
1 3
181
143 .
208
117
213
135
216
158
wydajnosc
(% teorii)
1 4
75,0
44,5
47,0
58,0
60,5
55,0
45,0
33,0 | zwiazki o wzorze 30 | 2,6-F
2-F
2,6-Cl
2-Cl
2,3,6-Cl
2-J
2-CH3
2-Br
214
189
228
189
209
187
169
190
83,0
67,0
77,0
64,0
32,0
41,5
41,5
53,0
zwiazki o wzorze 31 |
2,6-F
2-Br
2,6-Cl
2.C1
2-F
2-CH3
H
2-OCH3
2,5-Cl
2,4-Cl
207
192
183
187
187
206
203
103 1 162
179
90,0
82,5
49,0
75,0
61,0
—
61,5
39,5
61,5
75,5 1
zwiazki o wzorze 32 |
2-F
2,6-F
2-Cl
2,6-Cl
2-J
2-Br
2-OCH3
2-CH3
2,4-Cl
2,5-Cl
2,3,6-Cl |
161
204—205
194
204
165
177
175
182
201
150
40,0
51,0
76,0
82,0
27,5
68,5
38,5
—
87,5
58,5
201,5 | 34,0 |101
13
cd. tablicy 5
1
XLIII
XLIV
XLV
XLVI
XLVII
XLIX
L
LI
LII
LIII
LIV
LV
LVI
LVII
LVIII
LIX
LX
LXI
LXII
LXIII
LXIV
LXV
LXVI
LXVII
LXVIII
LXIX
LXX
LXI
LXII
2 1 3 1 4
izwiazki o wzorze 33 |
2,6-Cl
2-Cl
2-J
2-Br
2-F
2-CH3
calosc H
2,4^C1
211 t
195
171
189
162
168
208
184
71,5
73,0
60,0
59,0
81,0
—
50,0
86,0
zwiazki o wzorze 34 |
2,6-F
2,6-Cl
2-Cl
2-Br
2-CHa
2-F
2,4-Cl
calosc H
2-J
176
200
154
150
216
138
146
179
151
.zwiazki o wzora
2-CH3
2-Cl
2,6-Cl
2-F
2,6-F
2-Br
calosc H
2,3,6-Cl
2-J
2-OCH3
2,4-Cl
2,5-Cl
190
198
202
181—182
226
190
225
163
176
148
176,5
166—167
92,5
53,5
58,5
37,0
—
68,0
52,5
76,0
38,5
% 35
62,0
88,0
84,5
58,5
74,0
74,5
92,5
47,0
74,0 .
37,5
84,5
87,5
14
cd. tablicy 5
1 1
LXXIII
LXXIV
LXXV
LXXVI
LXXVII
LXXVIII
LXXIX
LXXX
LXXXI
LXXXII
LXXXIII
LXXXIV
LXXXV
LXXXVI
LXXXVII
LXXXVIII
LXXXIX
XC
XCI
XCII
2 1 3 1 4
zwiazki 0 wzorze 36 |
2,6-F
2,6-Cl
2-F
2-Cl
2-Br
172
211 .
138
137
134—135
77,0
92,5
87,0
73,5
71,0 |
zwiazki 0 wzorze 37 |
2-F
2-Br
2,6-F
2-CH3
2-Cl
2,6-Cl
2,3,6-Cl
calosc H
2-N02
153
172
185
166
182
188
188
186
201
49,0
71,0
54,5
82,5
78,5
87,0
60,5
,0
84,0 1
zwiazki 0 wzorze 38 |
2,6-F
2,6-Cl
2-Cl
2-CH8
2-F
2-Br
193
191
191
165
160
180
61,0
56,5
66,0
—
73,0
49,5 1
Claims (1)
1. Zastrzezen i e patentowe Srodek owadobójczy zawierajacy substancje czyn¬ na, nosnik, i/lufo substancje powierzchniowo czyn¬ ne, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera N-fenylo-N'-benzoilomoczniki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe chlorowcoailkilowa o 1—4 atoniach wegla, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R2 oznacza atom -chlorowca, grupe nitro¬ wa rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub gru¬ pe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki i n oznacza liczbe 0—5.101 199 9 n^Q)-CO-NH-CO-m-fX ^ Mcl WZÓR 1 \y—\ R,^>^H2 WZÓR 2 Rn -^^-CO-NCO Cl^Cc0NH-C0-NH^V0CF. WZÓR 7 <^_C0-NH-C0-NHH( J WZÓR 8 Cl -.o - MH-rn -mh^^-^nrf 3 WZÓR 3 WZÓR 9 Rix^O-Nco ^ R1 <^Vco-nh-co-nhhQ^-ocf3 WZÓR k WZÓR 10 R 2 ^VcO NH2 /CH3 Cl WZÓR 5 ,Cl WZÓR 11 Cl ,CI / \={ w cl_^J).c0-NH-C0-NH-{/_^0CF3 WZÓR 6 WZÓR 12101199 /Cl _VSCF3 r-/F £j~CO-NH-CO-NHHC)-SCF3 WZÓR 13 WZÓR 19 .Br /SCF3 ^ {^CO-NH-CO-NH-£j> <^)-CO-NH-CO-NH-Q_SCF3 WZÓR U WZÓR 20 ch3 ,ci ci ^yC0-NH-C0-NH-/3~SCF3 Cl-^^CO-NH<0-NHH^J>~SCF3 WZÓR 15 WZÓR 21 r-lA & Q-CO-NH-CO-NH-^SCF3 Q.C0-NH-CO-NH^Q^SCF2a er WZÓR 16 WZÓR 22 /Cl Q[ QcO-NH-CO-NH ^Q>-SCF3 ^-CO-NH-CO-NH -{J-SCF^l Cl ^Cl Cl^ WZÓR 17 WZÓR 23 'Br ,Br / Hr Cl' WZÓR 18 W2ÓR 24101 199 ,F Xl CV Xl WZÓR 25 WZÓR 28 ^3~CO-NH-CO-NH-^\-SCF2Cl R^—^-CO-NH-CO-NI WZÓR 26 WZÓR 29 WZÓR 27 WZÓR 30 R2~-^-CO-NH-CO-NH^^OCF2-CHFCi WZÓR 31 RliTVcO-NH-C(>NH ~^Q>-OCF WZÓR 32 Xl ?2-£VcO-NH-CO-NH ^0-SCF3 WZÓR 33101 199 ,OCF, Rn~C3)"C0"NH~C0~NH'^ ^ WZÓR 3/. i-O CO-NH-CO-NH-/ V-OCF WZÓR 35 Rn~0>~ C0"NH_C°-NH ~<0> 0CF3 WZÓR 36 Rn-O"C0-NH-C0-NH-^-sCF C WZÓR 3', Cl RJrO~c0~NK"C0~NH ~0"SCF2Ci WZÓR 38101 199 pi vi F3C0^(3~NH + CV ' CV SCHEMAT 1 ,F F F3C0^^NC0 + Q-CO-NH2^F3CO-Q-NH-CO-NH-CO^ SCHEMAT 2 LZGraf. Z-d Nr 2 — 1892/78 90 egz. A4 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2601780A DE2601780B2 (de) | 1976-01-20 | 1976-01-20 | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL101199B1 true PL101199B1 (pl) | 1978-12-30 |
Family
ID=5967721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977195379A PL101199B1 (pl) | 1976-01-20 | 1977-01-18 | Srodek owadobojczy |
Country Status (38)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4139636A (pl) |
JP (1) | JPS6031820B2 (pl) |
AR (1) | AR219487A1 (pl) |
AT (1) | AT351864B (pl) |
AU (1) | AU504246B2 (pl) |
BE (1) | BE850524A (pl) |
BG (1) | BG25060A3 (pl) |
BR (1) | BR7700289A (pl) |
CA (1) | CA1124747A (pl) |
CH (1) | CH629759A5 (pl) |
CS (1) | CS194790B2 (pl) |
DD (1) | DD129394A5 (pl) |
DE (1) | DE2601780B2 (pl) |
DK (1) | DK150594C (pl) |
EG (1) | EG12374A (pl) |
ES (1) | ES455149A1 (pl) |
FI (1) | FI63019C (pl) |
FR (1) | FR2338928A1 (pl) |
GB (1) | GB1501607A (pl) |
GR (1) | GR62096B (pl) |
HU (1) | HU176471B (pl) |
IL (1) | IL51279A (pl) |
IT (1) | IT1085852B (pl) |
KE (1) | KE2871A (pl) |
MY (1) | MY7800373A (pl) |
NL (1) | NL7700578A (pl) |
NO (1) | NO149173C (pl) |
NZ (1) | NZ183094A (pl) |
OA (1) | OA05531A (pl) |
PH (1) | PH13080A (pl) |
PL (1) | PL101199B1 (pl) |
PT (1) | PT66078B (pl) |
RO (1) | RO72521A (pl) |
SE (1) | SE424858B (pl) |
SU (1) | SU655278A3 (pl) |
TR (1) | TR19015A (pl) |
YU (1) | YU39788B (pl) |
ZA (1) | ZA77303B (pl) |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
DE2801316A1 (de) * | 1978-01-13 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
DE2961629D1 (en) * | 1978-03-13 | 1982-02-18 | Ciba Geigy Ag | Substituted n-phenyl-n'-fluorbenzoyl ureas, methods for their preparation and their use in combating pests |
ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
DE2839462A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Basf Ag | Aroylharnstoffe |
GR73690B (pl) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
US4339460A (en) | 1979-02-01 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas |
US4310548A (en) * | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
US4505931A (en) * | 1979-02-01 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas |
US4243680A (en) * | 1979-02-07 | 1981-01-06 | Thompson-Hayward Chemical Company | Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees |
DE2928410A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-01-29 | Schering Ag | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
ZA804164B (en) * | 1979-07-11 | 1981-08-26 | Ciba Geigy | Phenylureas |
US4348412A (en) * | 1979-07-11 | 1982-09-07 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal phenylureas and methods of use thereof |
US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
DE3023328A1 (de) * | 1980-06-21 | 1982-01-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US4431671A (en) * | 1980-12-12 | 1984-02-14 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylureas |
CA1225401A (en) * | 1981-07-30 | 1987-08-11 | Raymond H. Rigterink | Substituted n-aroyl n'-phenyl urea compounds |
US5416102A (en) * | 1981-11-10 | 1995-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas |
CA1190246A (en) * | 1982-04-23 | 1985-07-09 | Martin Anderson | Benzoylphenylurea derivatives, their preparation and use as pesticides |
US4438110A (en) | 1982-04-28 | 1984-03-20 | Union Carbide Corporation | Chewing insect toxicant compositions |
DE3217620A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3223505A1 (de) * | 1982-06-24 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US4868215A (en) * | 1982-07-26 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
US5001266A (en) * | 1982-07-26 | 1991-03-19 | The Dow Chemical Company | Substituted aniline compounds |
US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
ZA835661B (en) * | 1982-09-16 | 1984-04-25 | Shell Res Ltd | Pesticidal benzoylurea compounds |
US4560770A (en) * | 1983-02-09 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds |
JPS6092260A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規アニリン誘導体 |
DE3431219A1 (de) | 1984-08-24 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylharnstoffe |
JPS6197255A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 置換n―ベンゾイル―n’―2.5―ジクロロ―4―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 |
US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
US5288756A (en) * | 1985-10-14 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoylphenylureas |
ZA871433B (en) * | 1986-02-28 | 1987-10-28 | Ciba Geigy Ag | Benzoylphenylureas,the preparation thereof and the use thereof in pest control |
US5157155A (en) * | 1987-02-04 | 1992-10-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzoylurea derivative and its production and use |
AU595417B2 (en) * | 1987-02-04 | 1990-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use |
US4925875A (en) * | 1987-07-21 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests |
JP2661709B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1997-10-08 | ダウ・ケミカル日本株式会社 | 高活性な農薬水和剤の製法 |
DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10018370A1 (de) * | 2000-04-14 | 2001-10-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10248257A1 (de) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102004001271A1 (de) | 2004-01-08 | 2005-08-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE102006031978A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045957A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN102448305B (zh) | 2009-03-25 | 2015-04-01 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物 |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
CN102177905B (zh) * | 2011-03-25 | 2013-07-17 | 通化农药化工股份有限公司 | 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲制剂 |
CN102090409A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-06-15 | 通化农药化工股份有限公司 | 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲与抗生素类杀虫剂农药复配制剂 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
DE2232730A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-01-24 | Bayer Ag | Substituierte cyclohexan-2,6-dion-1carbonsaeureanilide und -thioanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
DE2405733C2 (de) * | 1974-02-07 | 1984-12-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen |
DE2405732A1 (de) * | 1974-02-07 | 1975-08-21 | Bayer Ag | Ekto- und endoparasitenmittel |
DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
DE2504983C2 (de) * | 1975-02-06 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
DE2531279C2 (de) * | 1975-07-12 | 1983-07-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
-
1976
- 1976-01-20 DE DE2601780A patent/DE2601780B2/de active Granted
- 1976-12-30 OA OA56033A patent/OA05531A/xx unknown
-
1977
- 1977-01-06 NO NO770042A patent/NO149173C/no unknown
- 1977-01-07 YU YU37/77A patent/YU39788B/xx unknown
- 1977-01-13 RO RO7789040A patent/RO72521A/ro unknown
- 1977-01-14 PT PT66078A patent/PT66078B/pt unknown
- 1977-01-17 NZ NZ183094A patent/NZ183094A/xx unknown
- 1977-01-17 BG BG035178A patent/BG25060A3/xx unknown
- 1977-01-17 TR TR19015A patent/TR19015A/xx unknown
- 1977-01-17 GB GB1687/77A patent/GB1501607A/en not_active Expired
- 1977-01-17 CH CH55077A patent/CH629759A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-17 BR BR7700289A patent/BR7700289A/pt unknown
- 1977-01-18 IT IT19412/77A patent/IT1085852B/it active
- 1977-01-18 IL IL51279A patent/IL51279A/xx unknown
- 1977-01-18 DD DD7700196993A patent/DD129394A5/xx unknown
- 1977-01-18 FI FI770137A patent/FI63019C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-01-18 PL PL1977195379A patent/PL101199B1/pl unknown
- 1977-01-18 PH PH19359A patent/PH13080A/en unknown
- 1977-01-19 BE BE174196A patent/BE850524A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-19 CS CS77367A patent/CS194790B2/cs unknown
- 1977-01-19 EG EG37/77A patent/EG12374A/xx active
- 1977-01-19 AU AU21449/77A patent/AU504246B2/en not_active Expired
- 1977-01-19 ES ES455149A patent/ES455149A1/es not_active Expired
- 1977-01-19 ZA ZA77303A patent/ZA77303B/xx unknown
- 1977-01-19 SU SU772439799A patent/SU655278A3/ru active
- 1977-01-19 GR GR52607A patent/GR62096B/el unknown
- 1977-01-19 CA CA270,015A patent/CA1124747A/en not_active Expired
- 1977-01-19 DK DK019877A patent/DK150594C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-01-19 HU HU77BA3498A patent/HU176471B/hu unknown
- 1977-01-19 SE SE7700531A patent/SE424858B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-20 FR FR7701568A patent/FR2338928A1/fr active Granted
- 1977-01-20 AT AT33777A patent/AT351864B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-20 NL NL7700578A patent/NL7700578A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-20 AR AR266261A patent/AR219487A1/es active
- 1977-01-20 JP JP52004478A patent/JPS6031820B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-02-27 US US05/882,295 patent/US4139636A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-10 KE KE2871A patent/KE2871A/xx unknown
- 1978-12-30 MY MY373/78A patent/MY7800373A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL101199B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
US4533676A (en) | 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
CA1095932A (en) | Substituted n-phenyl-n'-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)- ureas, processes for their preparation and their use as insecticides | |
NO149105B (no) | Benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider | |
EP0009762B1 (de) | Substituierte N-Benzoyl-N'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
EP0042533B1 (de) | Substituierte Benzoyl-(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CH626888A5 (pl) | ||
CA1234819A (en) | N-(thio)carbamoylaryl(thio)carboximidic acid esters, process for their preparation, agents containing them and their use as pest control agents | |
PL105423B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
US4611003A (en) | N-substituted benzoyl-N'-3,4-tetrafluoroethylenedioxy-urea pesticides | |
JPS6052700B2 (ja) | 置換ベンゾイル−ウレイドジフエニルエ−テル、その製法およびそれを活性成分として含有する殺節足動物組成物 | |
EP0123861B1 (de) | Harnstoffderivate | |
PL113964B1 (en) | Pesticide | |
AU606474B2 (en) | Furazanylureas | |
KR820001619B1 (ko) | 치환된 n-벤조일-n'-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)-우레아의 제조방법 | |
KR820000117B1 (ko) | N-페닐-n'-(2-클로로-6-플루오로벤조일)-우레아의 제조방법 | |
KR820001601B1 (ko) | 치환된 n-벤조일-n'-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)-우레아의 제조방법 | |
KR0137478B1 (ko) | 치환된 벤조일(티오) 우레아 | |
KR800001046B1 (ko) | 신규 치환된 n-페닐-n′-벤조일-우레아류의 제조방법 | |
KR820002081B1 (ko) | 신규 치환된 n-페닐-n'-벤조일-우레아류의 제조방법 | |
KR810000472B1 (ko) | 벤조일 우레아 유도체의 제조방법 | |
KR800000246B1 (ko) | 디페닐 에테르의 제조방법 | |
KR820000118B1 (ko) | N-페닐-n'-(2-클로로-6-플루오로벤조일)-우레아의 제조방법 | |
KR100225225B1 (ko) | 구아니딘 유도체 | |
HU193559B (en) | Process for producing benzoyl-urea derivatives and pesticide co compositions containing them as active ingredients |