PL101199B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe N-feny- lo-N'-benzoilomoczniki.

Wiadomo, ze pewne benzoilomoczniki, np. N-(2,6- -dwuchloirobenzoiilo)-N^4-chloro wzglednie 3,4- -dwuchlorofenylo)-niocznik maja wlasciwosci owa¬ dobójcze (opis RFN DOS 2 123 236).

Stwierdzono, ze ooiwe N-fenylo-N'-benzoilomoicz- niki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe chlo¬ rowcoalkdlowa o 1—4 atoniach wegla, R1 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R2 oznacza atom chlorowca, grupe nitrowa, rodnik 'alkilowy o 1—3 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, X oznacza atom tlenu lub siarki i n oznacza liczbe 0—5, odznaczajaca sde silnym dzia¬ laniem owadobójczym.

Nowe N-fenylo^N'-benzoilomoczniki o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje a) podstawionych ani¬ lin o wzorze 2, w którym R, R' i X maja wyzej podane znaczenie, z izocyjanianami benzoilu o wzo¬ rze 3, w którym R2 i n ima wyzej podane znacze¬ nie ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika, lub przez reakcje b) podstawionych izocyjanianów fe¬ nylu o wzorze 4, w którym R, R' i X imaja wyzej podane znaczenie, z benzamidami o wzorze 5, w którym R2 i n imaja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika.

Nowe N-fenylo-N^benzoMomoczniki wykazuja niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie owado¬ bójcze niz zblizone, znane ze stanu technika zwiaz¬ ki o analogicznej budowie i takim samym kie¬ runku dzialania. Wzbogacaja one .zatem stan tech¬ niki.

W przypadku stosowania w postepowaniu a) 3-chloro-4-itrójfluorometoksyanil]iny i izocyjanianu 2-chlojrobenzoilu d w .postepowaniu b) izocyjanianu 3-chloro-4-trójfluorometoksyfenylu i 2,6-dwufluo- robenzamidu, jako substancji wyjsciowych, prze¬ bieg reakcji mozna przedstawic odpoiwiednio sche- matami 1 i 2.

Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja ogól¬ nie wzory 2—5. We wzorach tych R oznacza ko¬ rzystnie prosta lub rozgaleziona grupe chlorowco- alkilowa o 1—3, zwlaszcza 1 lub 2 atomach wegla, R1 oznacza korzystnie atom wodoru lub chloru R2 oznacza grupe nitrowa, atom fluoru, chloru, bro¬ mu, jodu, rodnik metylowy, etylowy, grupe meto- ksylowa lub etoksylowa i n oznacza liczbe 0—3.

Stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawione aniliny o wzorze 2 sa znane lub iruozna Je wytwo¬ rzyc wedlug sposobów podanych w litera/turze (mp. J. Org. Chem. 25, (1960), 965 i 25, (1964) 1; Am. Soc. 73, (1951), 5831; Buli. Soc. Chim. France 4, (1957), 531; Zobszoz. Chim. 35, (1965), 1377 przeklad angielski; Am. Soc. 83, (1961), 4360; opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3 387 037). Grupe aminowa mozna przeprowadzic w znany sposób w grupe izoeyja- niamowa, np. przez reakcje z fosgenem przy czym otrzymuje sde odpowiednie izocyjaniany fenylu o wzorze 4. 101199101199 4 Na przyklad stosuje sie: 4-trójfluoironietoksy-, 4-trójfluorometyloldo-, S^trójfluoirometoksy-, 3-trój- fluorometylotió-, 2^irQjfluorometoksy-, 2-trójfluo- rometylotio-, 3-ciMoax>-n-trójfluorometoksy-, 3-chio- ro-4-toójfluoronietylotio-, 4^dwufluorojednochloro^ metylotio-, 3-chloro^4-dwufluc^jednocMiCffometylo- tao-, 2-chloro-4-dwu(luoirojednachlor^ 4- -{2-chiloró-ilglJ2ntrójcfilwOToetaksy)-, 3-^Moirfo-4-t(2-chlo- ro-lyl,!2TfiLuoroim'dtolkfey)-aiiili(ne wzglednie — fehylo- i#Qcyjanian.. , ' Stosowane Jako zwiazki wyjsciowe izocyjaniany benzoilu o wzorze 3 sa znane (J. Qrg. Chem. 30 112), strony 4306—4307 (1965), równiez znane sa benzamidy o wzorze 51 (Beilstein Handhuch der orgamischen Chemie tom 9, strona 336).

Na przyklad stosuje sie: 2-meltylo-, 2-etylo-, 3-metylo-, 3-etylo-, 4-metylo-, 4-etylo-, 2-chloro-, 4-chloro-, 2,4Hdwuchloiro-, 2,4-dwufluoro-, 2,6^dwu- chloro-, 2,6-dwufluoro-, ,2-fluoro-, 2-bromos 2-jo- do-, 2-nifcro-, 3-nitrp-, 4-ni(tro-, 2-metoksy-, 2-^to- ksy- i 2,4,6^trójchloro-benzoiloizocyjaniian wzgled¬ nie — benzamid.

Wytwarzanie N-fenylo-N^benzoilo-moczników od¬ bywa sde korzystnie w' srodowisku odpowiednich rozpuszczalników lub roztienczalników. Praktycz¬ nie stosuje isie wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chlo¬ roform, czterochlorek wegla, chlorobenzen lub ete¬ ry, np. eter etylowy, butylowy, dioksan, nastepnie ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyiloizopro*- pyloketon i metyloizobutyloketon oprócz tego ni¬ tryle, np. acetonitryl i propiona,trvl.

Reakcje prowadzi sie w —---': zakresie tem¬ peratur, na ogól w temperaturze 0—120°C, korzyst¬ nie l0—-85°C. Reakcje prowadzi sde na Ogól pod cisnieniem noinmalnym.

Reagenty wprowadza sie korzystnie w stosun¬ kach rdwnopoolowych. Nadmiar jednego lub dru¬ giego reagenta nie daje istotnych korzysci. Prze¬ waznie (reagenty wprowadza sie do jednego z po¬ danych rozpuszczalników.

Stosowane w postepowaniu b) podstawione izo¬ cyjaniany fenylu o wzorze 4 mozna wprowadzic same lub bez miedzyoperacyjnego wydzielania w .postaci ich mieszaniny ireakcyjmej. otrzymanej po reakcji aminy z fosgenem. Ten roztwór reak¬ cyjny traktuje sie w jednym z podanych rozpusz¬ czalników benzamiclem o wzorze 5.

Reakcje prowacW sie w podanych warunkach i wytracone produkty wydziela sie w znany spo¬ sób, przez odsaczenie, przemywanie i ewentualnie piraekrystalizowanie. ^wiazki otrzymuje sie w po¬ staci krystalicznej o ostrej itemperaturze topnienia.

Jak juz podano N-fenyio-N'-benzoito odznaczaja sie doskonalym dzialaniem owadobój¬ czym. Dzialaja one nie tylko na szkodniki' roslin lecz równiez zwierzat (ektopasozyty), np. pasozy¬ tujace larwy much. Z tego wzgledu zwiazki o wzo¬ rze 1 mozna stosowac z dobrym wynikiem w pó- staci srodków szkjodnikobójczyich w ochronie roslin i w weterynarii.

Substancje czynne dobrze tolerowane przez rosli¬ ny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych sto¬ lo 40 45 50 55 60 65 suje siie do zwalczania pasozytów zwierzat,, zwlasz¬ cza owadów, wystepujacych w nnoliidjatwie, ' Iesni- ctwie, przechowalnictwie i ochronie, ni^tterialów oraz higienie. Dzialaja one na gattinM izw^kle po¬ datne jak i uodpornione oraz na wszystkie Lub poszczególne stadia rozwojowe. Do takich szkodni¬ ków naleza: z rzedu Isopoda np. Omiseus aselLu^, Armatdilli- dium vulgare, Porcellio scaber; ' ^' [:^ri z irzedu Diplopoda np.: Blaniulus '^tfulsitus; z irzedu Chilopoda npi Geophilus>:«iaT|k>phagu Scutigera spec; z rzedu Symphyla np, Scutigerella immaculata; z rzedu Thysanura np. Lepisma $sa<^aapina; z rzedu Oollemibola np.j OnycMiir,^ 'airimkitius; z rzedu Orthoptera np. B^a$a orienfcaifós, Peri- planeta iamer.icana, Leuodpha«a^n%derae5 bfcttfella germanica, Acheta domesticus, GoMloJfcplpa spp., Locusta migratoria migratorioidels, iJlelanoplus diifferentiailis, ScMstocerca grefiaraa; z rzedu Dermaptara np. Forficula auricularia; z rzedu Isoptera np. Retdculiterines. spp.; z rzedu Anoplura np. I^yllbxera vastatrix, Pem- pMqus spp., PeidiJculus hunlmainiis cc^spióris, Haeme- topionus spp., Dinognathus spp.; z rzedu Mallophaga np. Triichodectes spp., Da- mulinea spp.; z rzedu Thysainoptera np. Hercinothrips femora- .lis,. Thripe taibaci; z irzedu Heteroptera np. Eurygatster spp., Dysder- cus intermediius, Piesma cuadrata, Cimex lectula- rius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.; z rzedu Homoptera np. Aleurodes brasisicae, Be- imisia taoaci, Triialeurodeis viaporairiorum, Aphds gossypii, Brevicoryne brassicae, Grypfcomyzus ribis, Doralis fabae, Doralos pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus ariundiniis, Maorosiphum avenae, My- zus spp., Phoródon humuli, Rliopalosiiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus^ Nephotettix cincticeps, Lecanium coirni, Saissetia oleae, Laodel- phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aóniidiella aurantii, Aspidiotus liederae, Pseudocoocus s,pp., Psylla spp.; z rzedu Lepidopte/ra np. Pectinophor^a goissypiellla, Bupalus pinianius, Cheimatobia brumata, litho- colletiis blahoardeilla, Hyponomeuta padella, Plutel- la maculiipeniiis, Malacosoma neustnia, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix ithuir- beriella, Phyllocnistis citrella, Agtoltis spp., Euxca spp., Feltia spp., Earias inaulana, Heliothis spp., Laphygma exiigua, Mamestra braasicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tni- choplus.ia ni, Cairpocapsa .pbmonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyraustta nubilalis, Ephestia kuehnaelilfl, Callenia mellonella, Cacoecia podana, Capua reti- culana, Chodstoneura fumdferana, Clyisda ambd- guella, Hómona magnaniriia, Tontnix viridanat z rzedu Coleoptera npi Anobium puihctatum,: Rhi- zopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanithos- celides obtectus, Hylotruiies bajulus, Agelai^tica alni, Leptinotarsa decenilineata, Phaedon cochlea- riae, Diatóifdtica spp., Psylliodes chryisocephala, Epi- lachna varivestiiB, Atomarici spp.r Oryzaephilus sur,inamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus siulcatus, Cosmopolites sordiduis,5 Ceuthorrhynohus assimilis, Hypera posftica, Der- mestes spp., Trogoderma s-pp., Anthrerous spp., Lyctus spp., Attagenus spp., Meiligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gitobium psylloides, Tribolium spp., Teneitonio molitor, Agiriotes spp., 5 Conoderus spp., Melolontha melolontha, Aimphiimai- lon solstitialis, Costeiytra zealandica; z rzedu Hymemoptera np. Dipnion spp., Hoplo^ campa spp., Monomordium pharaooiis, Vespa spp.; z rzedu Diptera np. Aedes spp., Atnopheles spp., 10 Culex spp., Drosophila melanogasfcer, Musca spp., Fanmia spp., Calliphora erythrocephala, Liicilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio 15 hortlulanus, Gscinella frdit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Cerotitis capitata, Daeus oieae, Ttipula paludosa; z rzedu Siphomaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceraitoiphylusspp. 20 Substancje czynne mozma przeprowadzic w zwyk¬ le preparaty w postaci roztworów, emulsji, prosz¬ ków zwilzalnych, zawiesin, proszków, proszków do opylan, pianek, past, proszków rozpuszczalnych i granulatów, aerozoli koncentratów zawiesinowo- 25 -emulsyjnych, proszków do zaprawy nasion wpro¬ wadzic do substancji naturalnych i sztucznych impregnowanych substancje czynna, mikrokapsulek, otoczek nasion, nastepnie preparatów do gazowan takich jak ladunki i swiece dymne oraz prepara- 3a tów sluzacych do opylen mglawicowych w sposo¬ bie ULV stosowanych na zimno i cieplo.

Preparaty mozna otrzymac w znany sposób np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- n nikarni to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skrop¬ lonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi inosnd- kami, ewentualnie stosujac substancje powierzch¬ niowo czynne takie jak emulgatory i/lub dysper- gatory i/lub substancje pianotwórcze. W przypadku ^ stosowania wody jako rozcienczalnika mozna tez stosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpusz¬ czalniki pomocnicze.

Jako rozpuszczalniki ciekle mozna stosowac zwiazki aromatyczne, mp. ksylen, toluen, lub alki- 45 lonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklohek¬ san lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alfeo- 50 hole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony takie jak aceton, imetyloetyloketon, metyloizobutyloketon, lub cykloheksanon, rozpusz¬ czalniki o duzej polairnosci, takie jak dwumetylo- formanid i sulfotlelnek dwumetylowy, oraz wode, 55 przy czym skropionymi gazowymi rozcienczalnika- mi lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniem sa gazami, n.p gazy aerozolotwórcze takie jak chloro,wcoweg- lowodory oraz butan, propan, azot i dwutlenek 60 wegla.

Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kwarc atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syn¬ tetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwa's 65 199 6 krzemowy o wysokim stopniu arozdroboieinda, tle¬ nek glinu i krzemiany.

Jako nosnik dla granulatów stosuje sie pokru¬ szone frakcjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, marmur, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek organicznych i nieorganicznych oraz granulaty z organicznego materialu, np. z opi¬ lek tartacznych, lusek orzechów, kolb kukurydzia¬ nych i lodyg tytoniu.

Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze sto¬ suje sie emulgatory iniejonotwóroze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tlusz¬ czowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery aidkloarylowopoMglikolowe, alkilosuHoniany, siarczany alkilowe, arylosulfo- niany oraz hydrolizaty bialka. Jako srodki dysper¬ gujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.

Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta¬ kie jak karboksymetyloceluloze, naturalne i synte¬ tyczne sproszkowane, ziarniste lub podobne do lateksów polimery np. gume arabska, polichlorek winylowy i polioctan winylu. Mozna tez stosowac barwniki takie jak pigmenty organiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organiczne alizarynowe, azowe, metaloftalocyjanio- we i substancje slaidowe takie jak sole zelaza^ manganu, boru, miedzi, kobaltu^ molibdenu i cyn¬ ku. Preparaty zaiwieraja na ogól 0,1—75% wago¬ wych, korzystnie 0,5—90°/o| wagowych substancji czynnej.

Substancje czynna .stosuje sie w postaci zwyk¬ lych preparatów znajdujacych sie w handlu i/lub przygotowanych z nich preparatów roboczych.

Zawartosc substancji czynnej w preparatach robo¬ czych przygotowanych z produktów handlowych zawiera sie w szerokich granicach i moze wynosic 0,000001—100%, wagowych, korzystnie 0,01—40% wagowych. Sposób stosowania uzalezniony jest od postaci roboczej preparatu.

Stosowanie substancji czynnych w weterynarii odbywa sie w znany sposób na przyklad per os w postaci tabletek, kapsulek, napojów i granula¬ tów, dermalnie na przyklad przez zamieszanie, opryskiwanie, polewanie i pudrowanie jak rów¬ niez pozajelitowo w postaci zastrzyków.

Przyklad I. Testowanie larw Phaedon. Roz¬ puszczalnik: 15 czesci wagowych dwumetyloforma- midu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru aikAloary- lopoliglikolowego.

W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozcien¬ cza sie woda do zadanego stezenia.

Otrzymanym preparatem podlewa sie do orosie- nia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza sie larwami zaczki cbrzanóiwki j(Phaedon cochleariae).

Po podanym czasie oznacza ich smiertelnosc w %,, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zo¬ staly zabite, 0%j, ze zadna larwa nie zostala izabita.

W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych* czasy obserwacji i wy¬ niki.7 Tablica 1 Testowanie larw Phaedon Substancja czynna z przykladu nr 1 zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 7 (znany) LXII LXV XIV XLV XLVIII XXXIV XXXIII XXXIII LXXXII LXXXIII LXXIX LXXX XXV XXIV xxii Stezenie substancji czynnej w f%' 2 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Smiertel¬ nosc w %; po 3 dniach 1 3 100 1 30 0 100 0 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 90 100 100 80 100 100 100 100 100 90 100 100 65 100 100 80 100 100 85 100 100 85 100 100 65 100 100 80 Przyklad II. Testowanie Plutella. Rozpusz¬ czalnik: 15 czesci wagowych dwumetyloformaoriidu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkaloairylopoli- glikolowego. 65 199 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancja czynnej miesiza sie 1 czesc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat irozciencza sie woda do zadanego stezenia.

Otrzymanym preparatem opryskuje sie do orosie- nia liscie kapusty (Brasica oleraeea) i obsadza ga¬ sienicami tantnisia krzyzowieczka (Plutella ma- culipennis). Po podanym czasie ustala sie smiertel¬ nosc w °/cf;, przy czym 400% oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a 0%, ze zadna gasieni¬ ca nie zostala zabita.

W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.

Tablica 2 (Owady szkodniki roslin) Testowanie Plutella Substancja czynna z przykladu nr 1 __ zwiazek o wzorze 6 (znany) LXII LXIII LXVI LXIV LXV XIV VI XLIV XLIII XLVI XLVII XLVIII XLV XXVIX XXXIV XXXVII XXXII XXXIII XXXVI Stezenie substancji czynnej w ,%| 1 2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 | Smiertel¬ nosc w °/oi po 7 dniach 3 65 0 100 100 100 1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1Ó0 100 100 100 100 100 J101199 cd. tablicy 2 1 LXXXI LXXXII LXXXIII LXXIX LXXVIII LXXX XXV / XXIV XXIII XXII zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzonze 16 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 22 zwiazek o wzorze 23 zwiazek o wzorze 24 zwiazek o wzorze 25 zwiazek o wzonze 26 zwiazek o wzorze 27 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 40 45 55 Przyklad III. Testowanie Laphygma. Roz¬ puszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformaimi- du; emulgator: 1 czesc .wagowa eteru alkdloarylo- wopoliglikolowego.

W celu otrizymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.

Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowe welny (Gassypium hitrs.uitum) i obsadza gasienica¬ mi Laphygma exiqua. Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w •/», przy czym 100fy^ oznacza, ze wszystkie gasiennoce zostaly zabite, OP/o oznacza, ze zadna gasienica nie zostala zaibdfta.

W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskane wyniki. 65 .Tafclica 3 Owady szkodniki roslin Testowanie Laphygma Substancja czynna z przykladu nr 1 zwiazek o wzorze 7 (znany) 1 LXII LXIII LXVI LXV LIV VI XLVIII XXXIV XXXIII LXXXIII LXXIX 1 1 '^tezenie substancji czynnej i 2 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 | Smiertel¬ nosc w */o( • po 7 dniach [ 3 100 50 0 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 95 100 100 90 100 95 90 100 100 80 100 95 65 100 100 90 100 100 80 100 100 90 1101199 11 12 .. f ¦ 1 1 1 LXXX xxv XXIV ; xxii1. 2 . 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,Q01 0 0001 0,00001 1 cd. tablicy 3 3 100 100 85 100 100 100 100 90 90 100 100 ioo 1 Przyklad \V. Testowanie"pasozytujacych larw muchy. Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru jednometylotwego glikolu etylenowego i 3 czesci wagowych eteru nonylofenylopoiLigliikolowego.

W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czyinnej miesza sie 30 czesci wagowych odpowiedniej substancji czynnej z podana iloscia rózpuiszczalinika zawierajacego podaina dilosc emul- fatotra, po?czym kdncentrat rozciencza sie woda, da zadanego stezenia..

Do probówki ^zawierajacej okolo 1 cm3 miesa konskiego wprowadza sie po 30—50 larw muchy (Lucilia cuprina). Wa mieso konskie wprowadza sie 0,5 ml1 preparatu substancji czynnej. Po 24 godzi¬ nach oznacza sie smiertelnosc w *Vo, przy czym iOO°/o[ oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0%>, ze zadna larwa nie zostala zabita. j W tablicy 4 podaje sie badane substancje czynne ich stezenie oraz uzyiskaine wyniki.

Tablica 4 Testowanie pasozytujacych larw muchy [(Lucilia cufrr&na odporna) Substancja czynna z [przykladu nr 1 1 xxxv LXVII LXVIII LXXVIII LXXII XXIII XXIV ^Stezenie siubstancjd czynnej w ppm 2 1000 300 1000 1000 1000 300 1000 300 100 1000 300 100 1000 Smiertel¬ nosc w %>; 3 100 , 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ioo 100 100 1 60 55 60 Przyklady wytwarzania.

Przyklad V. Do 5,4 g (0,03 mola) 4-trójfluo- rometoksyaniliny w 80 ml toluenu dodaje sie w temperaturze 60°C roztwór 6,5 g (0,03 mola) izo- 65 cyjanianu 2,6-diwuchlorobeinzalu w 20 om3 toluenu.

Wsad miesza sie przez 2 godziny w temperatuirze 80°C, czesc rozpuszczalnika oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisoienieim d wytracony produkt od¬ sacza sie. Po osuszeniu otrzymuje sie 10 g (84,5tyo wydajnosci teoretycznej) czystego analitycznie N,-(4-tr6jfluO'rometoksyfenylo)-N/-(2,6-dwuch!lOiro- beinzoilo)-mocznika, wzór 28, o temperatuirze topnie¬ nia 202°C. Wedlug przykladu I otrzymuje sie zwiaz¬ ki zestawione w tablicy 5, przy czym mozliwe jest zwiekszenie podatnych wydajnosci.

Tablica 5 Przyklad nr 1 VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XIV xxv XXVI xxvir XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV XXXV XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI ' 1 XLII | | Zwiazki o wzorze 29 Rn2 2 2,6-F 2-F 2-CH3 2-Cl '¦ 2,6-Cl 2-Br 2,3,6-Cl 2-J tempera¬ tura top¬ nienia °C 1 3 181 143 . 208 117 213 135 216 158 wydajnosc (% teorii) 1 4 75,0 44,5 47,0 58,0 60,5 55,0 45,0 33,0 | zwiazki o wzorze 30 | 2,6-F 2-F 2,6-Cl 2-Cl 2,3,6-Cl 2-J 2-CH3 2-Br 214 189 228 189 209 187 169 190 83,0 67,0 77,0 64,0 32,0 41,5 41,5 53,0 zwiazki o wzorze 31 | 2,6-F 2-Br 2,6-Cl 2.C1 2-F 2-CH3 H 2-OCH3 2,5-Cl 2,4-Cl 207 192 183 187 187 206 203 103 1 162 179 90,0 82,5 49,0 75,0 61,0 — 61,5 39,5 61,5 75,5 1 zwiazki o wzorze 32 | 2-F 2,6-F 2-Cl 2,6-Cl 2-J 2-Br 2-OCH3 2-CH3 2,4-Cl 2,5-Cl 2,3,6-Cl | 161 204—205 194 204 165 177 175 182 201 150 40,0 51,0 76,0 82,0 27,5 68,5 38,5 — 87,5 58,5 201,5 | 34,0 |101 13 cd. tablicy 5 1 XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLIX L LI LII LIII LIV LV LVI LVII LVIII LIX LX LXI LXII LXIII LXIV LXV LXVI LXVII LXVIII LXIX LXX LXI LXII 2 1 3 1 4 izwiazki o wzorze 33 | 2,6-Cl 2-Cl 2-J 2-Br 2-F 2-CH3 calosc H 2,4^C1 211 t 195 171 189 162 168 208 184 71,5 73,0 60,0 59,0 81,0 — 50,0 86,0 zwiazki o wzorze 34 | 2,6-F 2,6-Cl 2-Cl 2-Br 2-CHa 2-F 2,4-Cl calosc H 2-J 176 200 154 150 216 138 146 179 151 .zwiazki o wzora 2-CH3 2-Cl 2,6-Cl 2-F 2,6-F 2-Br calosc H 2,3,6-Cl 2-J 2-OCH3 2,4-Cl 2,5-Cl 190 198 202 181—182 226 190 225 163 176 148 176,5 166—167 92,5 53,5 58,5 37,0 — 68,0 52,5 76,0 38,5 % 35 62,0 88,0 84,5 58,5 74,0 74,5 92,5 47,0 74,0 . 37,5 84,5 87,5 14 cd. tablicy 5 1 1 LXXIII LXXIV LXXV LXXVI LXXVII LXXVIII LXXIX LXXX LXXXI LXXXII LXXXIII LXXXIV LXXXV LXXXVI LXXXVII LXXXVIII LXXXIX XC XCI XCII 2 1 3 1 4 zwiazki 0 wzorze 36 | 2,6-F 2,6-Cl 2-F 2-Cl 2-Br 172 211 . 138 137 134—135 77,0 92,5 87,0 73,5 71,0 | zwiazki 0 wzorze 37 | 2-F 2-Br 2,6-F 2-CH3 2-Cl 2,6-Cl 2,3,6-Cl calosc H 2-N02 153 172 185 166 182 188 188 186 201 49,0 71,0 54,5 82,5 78,5 87,0 60,5 ,0 84,0 1 zwiazki 0 wzorze 38 | 2,6-F 2,6-Cl 2-Cl 2-CH8 2-F 2-Br 193 191 191 165 160 180 61,0 56,5 66,0 — 73,0 49,5 1

Claims (1)

1. Zastrzezen i e patentowe Srodek owadobójczy zawierajacy substancje czyn¬ na, nosnik, i/lufo substancje powierzchniowo czyn¬ ne, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera N-fenylo-N'-benzoilomoczniki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe chlorowcoailkilowa o 1—4 atoniach wegla, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R2 oznacza atom -chlorowca, grupe nitro¬ wa rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub gru¬ pe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki i n oznacza liczbe 0—5.101 199 9 n^Q)-CO-NH-CO-m-fX ^ Mcl WZÓR 1 \y—\ R,^>^H2 WZÓR 2 Rn -^^-CO-NCO Cl^Cc0NH-C0-NH^V0CF. WZÓR 7 <^_C0-NH-C0-NHH( J WZÓR 8 Cl -.o - MH-rn -mh^^-^nrf 3 WZÓR 3 WZÓR 9 Rix^O-Nco ^ R1 <^Vco-nh-co-nhhQ^-ocf3 WZÓR k WZÓR 10 R 2 ^VcO NH2 /CH3 Cl WZÓR 5 ,Cl WZÓR 11 Cl ,CI / \={ w cl_^J).c0-NH-C0-NH-{/_^0CF3 WZÓR 6 WZÓR 12101199 /Cl _VSCF3 r-/F £j~CO-NH-CO-NHHC)-SCF3 WZÓR 13 WZÓR 19 .Br /SCF3 ^ {^CO-NH-CO-NH-£j> <^)-CO-NH-CO-NH-Q_SCF3 WZÓR U WZÓR 20 ch3 ,ci ci ^yC0-NH-C0-NH-/3~SCF3 Cl-^^CO-NH<0-NHH^J>~SCF3 WZÓR 15 WZÓR 21 r-lA & Q-CO-NH-CO-NH-^SCF3 Q.C0-NH-CO-NH^Q^SCF2a er WZÓR 16 WZÓR 22 /Cl Q[ QcO-NH-CO-NH ^Q>-SCF3 ^-CO-NH-CO-NH -{J-SCF^l Cl ^Cl Cl^ WZÓR 17 WZÓR 23 'Br ,Br / Hr Cl' WZÓR 18 W2ÓR 24101 199 ,F Xl CV Xl WZÓR 25 WZÓR 28 ^3~CO-NH-CO-NH-^\-SCF2Cl R^—^-CO-NH-CO-NI WZÓR 26 WZÓR 29 WZÓR 27 WZÓR 30 R2~-^-CO-NH-CO-NH^^OCF2-CHFCi WZÓR 31 RliTVcO-NH-C(>NH ~^Q>-OCF WZÓR 32 Xl ?2-£VcO-NH-CO-NH ^0-SCF3 WZÓR 33101 199 ,OCF, Rn~C3)"C0"NH~C0~NH'^ ^ WZÓR 3/. i-O CO-NH-CO-NH-/ V-OCF WZÓR 35 Rn~0>~ C0"NH_C°-NH ~<0> 0CF3 WZÓR 36 Rn-O"C0-NH-C0-NH-^-sCF C WZÓR 3', Cl RJrO~c0~NK"C0~NH ~0"SCF2Ci WZÓR 38101 199 pi vi F3C0^(3~NH + CV ' CV SCHEMAT 1 ,F F F3C0^^NC0 + Q-CO-NH2^F3CO-Q-NH-CO-NH-CO^ SCHEMAT 2 LZGraf. Z-d Nr 2 — 1892/78 90 egz. A4 Cena 45 zl