JPS6029381B2 - 2’,4‐ジクロロ‐4’‐ベンゾイルウレイド‐ジフエニルエーテル、その製法、およびその殺虫剤としての使用 - Google Patents
2’,4‐ジクロロ‐4’‐ベンゾイルウレイド‐ジフエニルエーテル、その製法、およびその殺虫剤としての使用Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の新規なべンゾィルウレィドジフェニ
ルェーテル、その製造法及びその殺虫剤としての用途に
関するものである。
ルェーテル、その製造法及びその殺虫剤としての用途に
関するものである。
例えばN−(2・6ージクロロベンゾイル)−N′−(
4ークロロフェニル又は3・4ージクロロフェニル)−
尿素のようなある種のペンゾィル尿素が毅虫作用を有す
ることは、既に知られている(ドイツ特許出願公開公報
第2123236号参照)。
4ークロロフェニル又は3・4ージクロロフェニル)−
尿素のようなある種のペンゾィル尿素が毅虫作用を有す
ることは、既に知られている(ドイツ特許出願公開公報
第2123236号参照)。
しかしながらその効果は、低濃度で使用する場合、常に
満足されるとは限らない。本発明は、新規化合物として
、一般式(式中、Rは塩素、弗素、又はメチルを表わし
、R′は水素又は塩素を表わす。
満足されるとは限らない。本発明は、新規化合物として
、一般式(式中、Rは塩素、弗素、又はメチルを表わし
、R′は水素又は塩素を表わす。
)で示されるペンゾイルウレイドージフエニルエーテル
を提供する。
を提供する。
これらの化合物は、強い殺虫作用を有することをが見出
された。
された。
また、本発明は、‘a}一般式
(式中、R′は上記の意義を有す。
)で示されるフヱノキシアニリンを、必要があれば溶媒
の存在下に、一般式(式中、Rは上記の意義を有す。
の存在下に、一般式(式中、Rは上記の意義を有す。
)で示されるペンゾィルィソシアネートと反応させるか
又は{bー一般式(式中、R′は上記の意義を有す。
又は{bー一般式(式中、R′は上記の意義を有す。
)で示される4−イソシアネートージフェニルヱーテル
を、必要があれば溶媒の存在下に、一般式(式中、Rは
上記の意義を有す。
を、必要があれば溶媒の存在下に、一般式(式中、Rは
上記の意義を有す。
)で示されるペンズアミドと反応させて、式(1)で示
されるペンゾイルウレイドージフエニルエーテルの製造
法を提供する。
されるペンゾイルウレイドージフエニルエーテルの製造
法を提供する。
驚くべきことに、本発明に係るペンゾィルウレィドージ
フェニルェーテルは、先行技術として知れている類似の
構造と同じ種類の作用を有する近以化合物に比べ、本質
的により優れた殺虫作用を示す。
フェニルェーテルは、先行技術として知れている類似の
構造と同じ種類の作用を有する近以化合物に比べ、本質
的により優れた殺虫作用を示す。
従って、本発明に係る化合物は、技術面で真に優れてい
る。方法{aーで出発物質として4−(4′−クロロフ
ェノキシ)一3ークロロアニリンと2ークロロベンゾィ
ルィソシアネートを用い、また方法‘b}で出発物質と
して4−(4−クロロフェノキシ)−3ークロロフエニ
ルイソシアネートと2一フルオロベンズアミドを用いる
ならば、反応過程は次の式で表わすことができる:くa
) (b) 出発物質として用いる2ークロロベンゾイルイソシアネ
ートは、文献に掲載され公知であり、また他のペンゾイ
ルイソシアネートと同様に、一般に従来の方法に従って
製造することもできる(A.J.Speziale等、
J.○rg.Chem.30(12)、第4306〜4
30刀頁(1965)参照)。
る。方法{aーで出発物質として4−(4′−クロロフ
ェノキシ)一3ークロロアニリンと2ークロロベンゾィ
ルィソシアネートを用い、また方法‘b}で出発物質と
して4−(4−クロロフェノキシ)−3ークロロフエニ
ルイソシアネートと2一フルオロベンズアミドを用いる
ならば、反応過程は次の式で表わすことができる:くa
) (b) 出発物質として用いる2ークロロベンゾイルイソシアネ
ートは、文献に掲載され公知であり、また他のペンゾイ
ルイソシアネートと同様に、一般に従来の方法に従って
製造することもできる(A.J.Speziale等、
J.○rg.Chem.30(12)、第4306〜4
30刀頁(1965)参照)。
2一フルオロベンズアミドその他のペンズアミドは公知
であり、また一般に従来の方法に従って製造することが
できる(BeilsにinsHandbMhderor
ganischenChemie、第9巻、ページ第3
36参照)。
であり、また一般に従来の方法に従って製造することが
できる(BeilsにinsHandbMhderor
ganischenChemie、第9巻、ページ第3
36参照)。
フェノキシアニリンは(ロ)、一般に従来の方法に従っ
て、例えば4−クロロフェノールと3・4−ジクロロニ
トロベンゼンとを反応させた後、ニトロ基をアミノ基に
接触還元することにより製造できる(Ber.29、第
1446頁(1896)参照)。アミノ基は、一般に従
来の方法に従って、例えばホスゲンと反応させてィソシ
アネート基に転換することができ、この反応により一般
式(W)で示される4ーイソシアネートジフヱニルェー
テルが得られる。反応原料としてのペンゾィルィソシア
ネート(m)及びペンズアミド(V)の例としては、次
のものを挙げ得る:2ークロロー、2ーフルオロー、2
ーブロモー及び2−メチルーベンゾイルイソシアネート
、並びに2−クロロー、2ーフルオロー、2ーフロモ−
及び2ーメチルーベンズアミド。
て、例えば4−クロロフェノールと3・4−ジクロロニ
トロベンゼンとを反応させた後、ニトロ基をアミノ基に
接触還元することにより製造できる(Ber.29、第
1446頁(1896)参照)。アミノ基は、一般に従
来の方法に従って、例えばホスゲンと反応させてィソシ
アネート基に転換することができ、この反応により一般
式(W)で示される4ーイソシアネートジフヱニルェー
テルが得られる。反応原料としてのペンゾィルィソシア
ネート(m)及びペンズアミド(V)の例としては、次
のものを挙げ得る:2ークロロー、2ーフルオロー、2
ーブロモー及び2−メチルーベンゾイルイソシアネート
、並びに2−クロロー、2ーフルオロー、2ーフロモ−
及び2ーメチルーベンズアミド。
本発明に係る化合物の製造法【a’及び‘b}‘ま、適
当な溶媒及び希釈剤の存在下に行なうのが好ましい。
当な溶媒及び希釈剤の存在下に行なうのが好ましい。
この目目的には、実際に全ての不活性有機溶媒、殊に脂
肪族及び芳香族炭化水素並びにこれらの塩素化物例えば
ベンゼン、トルェン、キシレン、ベンジン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素及びクロ。ベンゼ
ン:エーテル例えばジヱチルェーテル、ジブチルェーテ
ル及びジキオキサン;ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルィソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン;並びにニトリル例えばアセトニトリル及
びペンゾニトリルを用いることができる。反応温度は、
かなり広い範囲で変えることができる。
肪族及び芳香族炭化水素並びにこれらの塩素化物例えば
ベンゼン、トルェン、キシレン、ベンジン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素及びクロ。ベンゼ
ン:エーテル例えばジヱチルェーテル、ジブチルェーテ
ル及びジキオキサン;ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルィソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン;並びにニトリル例えばアセトニトリル及
びペンゾニトリルを用いることができる。反応温度は、
かなり広い範囲で変えることができる。
一般に反応は、oo 〜120こ0好ましくは700〜
85qCで行なう。反応は、一般に常圧下で行なう。
85qCで行なう。反応は、一般に常圧下で行なう。
反応を行なうには、反応物を等モル量で使用するのが好
ましい。
ましい。
反応物の一方又は他方を過剰に用いても、重要な利点は
ない。方法【b}で使用する4−ィソシアネートージフ
ェニルェーテル(N)は、そのまま又はアミンをホスゲ
ンと反応させて得られる上記ィソシアネート化合物を単
離することなく反応混合物の形態で使用することができ
る。
ない。方法【b}で使用する4−ィソシアネートージフ
ェニルェーテル(N)は、そのまま又はアミンをホスゲ
ンと反応させて得られる上記ィソシアネート化合物を単
離することなく反応混合物の形態で使用することができ
る。
上記溶媒の存在下で、この反応混合物に例えば2−フル
オロベンズアミドを加える。反応は所望の条件下で行な
い、また分離する生成物は、通常の方法で炉過、洗浄及
び必要があれば再結晶して姿離する。化合物は、明確な
融点を有する結晶形として得られる。
オロベンズアミドを加える。反応は所望の条件下で行な
い、また分離する生成物は、通常の方法で炉過、洗浄及
び必要があれば再結晶して姿離する。化合物は、明確な
融点を有する結晶形として得られる。
既に述べたように、本発明に係るペンゾイルウレィドー
ジフェニルェーテルは、優れた殺虫作用を示すだけでな
く、溢血動物に対する毒性もかなり低く、また植物に対
する薬害もほとんどない。本化合物は、植物害虫、健康
上の害虫及び貯蔵生産物の害虫に対し活性を示す。本化
合物は、家畜病袷療薬の分野でも用いることがでる。こ
のため、本発明に係る化合物は、植物を保護する場合、
そしやく昆虫及び吸液(Sucking)昆虫に対する
殺虫剤として使用することができる。吸液昆虫には、主
としてアブラムシ類 (Aphidj礎e)例えばモモアカアブラムシ(My
zuspersicae)、ビーンアフイツド(Dor
alisねbae入 ムギクビ レ ア ア ブ ラ
ム シ(Rhopalosiphumpadi)、エン
ドウヒゲナガアブラムシ(Macrosiphmmpi
si)及びポテトアフイツド(Nねcrosiphum
solanifolii)、カラントゴールアフイツド
(C○ptomyzuskorschelti)、ロウ
ジイアツプルアフイツド(Sappaphismali
)、モモコフキアブラムシ(Hyalopte川sam
ndinis)及びチェリーブラックーフライ(Myz
uscerasi);更にカィガラムシ及びコナカィガ
ラムシ類(Cocci岬)例えばシロマルカィガラムシ
(松pidiot船 hederae)、ソ フトスケ
‐ル(仏can肌mhesperid別m)及びグレー
プミーリーバツグ(Pseudococc雌marit
im雌);アザミウマ類(Th$anoptera)例
えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips
femoralis)、及び半遡類例えばビートバッグ
(Piesmaq岬drate)、レッドコットンバッ
グ(Dysderc瓜 intennedi雌)、ナン
キンムシ(Cime×lect山ari肌)、アサシン
バツグ(Rhodni瓜 proli肌s)及びチャガ
スバッグ(Triatomejn企stans)、更に
セミ類例えばェウスセリスビロバタス(Eusceli
sbjlobatus)、及びタイワンシマグロ ヨ
コバイ(Nephotettixbipunctat瓜
)が属する。
ジフェニルェーテルは、優れた殺虫作用を示すだけでな
く、溢血動物に対する毒性もかなり低く、また植物に対
する薬害もほとんどない。本化合物は、植物害虫、健康
上の害虫及び貯蔵生産物の害虫に対し活性を示す。本化
合物は、家畜病袷療薬の分野でも用いることがでる。こ
のため、本発明に係る化合物は、植物を保護する場合、
そしやく昆虫及び吸液(Sucking)昆虫に対する
殺虫剤として使用することができる。吸液昆虫には、主
としてアブラムシ類 (Aphidj礎e)例えばモモアカアブラムシ(My
zuspersicae)、ビーンアフイツド(Dor
alisねbae入 ムギクビ レ ア ア ブ ラ
ム シ(Rhopalosiphumpadi)、エン
ドウヒゲナガアブラムシ(Macrosiphmmpi
si)及びポテトアフイツド(Nねcrosiphum
solanifolii)、カラントゴールアフイツド
(C○ptomyzuskorschelti)、ロウ
ジイアツプルアフイツド(Sappaphismali
)、モモコフキアブラムシ(Hyalopte川sam
ndinis)及びチェリーブラックーフライ(Myz
uscerasi);更にカィガラムシ及びコナカィガ
ラムシ類(Cocci岬)例えばシロマルカィガラムシ
(松pidiot船 hederae)、ソ フトスケ
‐ル(仏can肌mhesperid別m)及びグレー
プミーリーバツグ(Pseudococc雌marit
im雌);アザミウマ類(Th$anoptera)例
えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips
femoralis)、及び半遡類例えばビートバッグ
(Piesmaq岬drate)、レッドコットンバッ
グ(Dysderc瓜 intennedi雌)、ナン
キンムシ(Cime×lect山ari肌)、アサシン
バツグ(Rhodni瓜 proli肌s)及びチャガ
スバッグ(Triatomejn企stans)、更に
セミ類例えばェウスセリスビロバタス(Eusceli
sbjlobatus)、及びタイワンシマグロ ヨ
コバイ(Nephotettixbipunctat瓜
)が属する。
そしやく昆虫の場合には、とりわけ鱗麹類(比pido
ptere)例えば コ ナガ(Plutellama
culipennis)、マイマイガ(Lのmantr
iadispar)、ブラウンーテイルモス(Eupr
octischr$orrhoea)及びウメケムシ(
Malacosmaneusma);更にョト ウ ガ
(Mamestrabrasslcae)及びカ ット
ワーク(Agotisse史狐m)、ラージホワイトバ
タフライ(Pierisbrasslcae)、ス モ
ール ウイン タ ー モ ス(Cheima■bia
bmmata)、グリーンオークトートリツクスモス(
Torの×virida服)、ホールアーミイワーム(
Laphygma・fr唯iperda)、スジコナマ
ダラメィガ(EphestiakuhViella)及
びハチミッガ(Galleriamello肥11a)
が挙げられる。
ptere)例えば コ ナガ(Plutellama
culipennis)、マイマイガ(Lのmantr
iadispar)、ブラウンーテイルモス(Eupr
octischr$orrhoea)及びウメケムシ(
Malacosmaneusma);更にョト ウ ガ
(Mamestrabrasslcae)及びカ ット
ワーク(Agotisse史狐m)、ラージホワイトバ
タフライ(Pierisbrasslcae)、ス モ
ール ウイン タ ー モ ス(Cheima■bia
bmmata)、グリーンオークトートリツクスモス(
Torの×virida服)、ホールアーミイワーム(
Laphygma・fr唯iperda)、スジコナマ
ダラメィガ(EphestiakuhViella)及
びハチミッガ(Galleriamello肥11a)
が挙げられる。
また、そしやく昆虫に分類されるものには、縦麹類(C
oleoptere)例えばグラナリーウィービル(S
itophiIusgrananusニCalan也a
稗aMria)、コロラドビートル(Lepti皿ta
rsadecemlineata)、ドックビートル(
Gastroph$avird山a)、マスタードビー
トル(Phaedoncochleariae)、ブラ
ツサムビートル(Melj袋比esaene船)、ラス
プベリービートル(B匁山雌のmentosus)、イ
ンゲンマメゾウムシ(BてMhidius=Acan比
oscelidesobtect船)、ハ ラ ジ ロ
カ ツ オ ブ シ ム シ(De皿esにs fr
ischi入 力プ ラ ビートル(Tro如denn
ega船rimm)、コクヌストモドキ(TrIMli
umcastane瓜m)、コクゾウ(Calandr
a又はSitophiIuszeamais)、ジンサ
ンシバンムシ(Sにgobimmpaniceum)、
チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebnomol
itor)、及びノコギリヒラタムシ(0びzaeph
ilussurlnamensis)、更に士壌中に生
息する種例えばワイヤワーム(Agrioにs spe
c.)及びコックチャフアー(Melolontham
eloIontha)の幼虫;ゴキブリ類例えばチヤバ
ネゴキブリ(B1attella群rmanica)、
ワモンゴキプリ(Periplaneねamerica
雌)、メデイラコツクローチ(Leucophaea又
はRhyparobjamaderae)、オリエンタ
ルコックローチ(B1attaorienねlis)、
ジヤイアントコツクローチ(Blabemsgi鉾nt
e聡)及びブラックジャイアントコックローチ(B1a
戊r順fusc雌)並びにへンシ ヨ ウ テ デー
ニ ア フ レ キ シ ビ ツ タ(Henscho
utedenia flexMtta);更に直麺類(
仇thoptere)例えばィェコオoギ(GNilu
sdomesticus):白アリ類例えばイースタン
サブナ フ ニア ン タ−マイト(Reticuli
te皿esnavipes)及び膜麹類(Hymeno
pにra)例えばトビィロケアリ(凶siusnige
r)のようなァリ類もある。
oleoptere)例えばグラナリーウィービル(S
itophiIusgrananusニCalan也a
稗aMria)、コロラドビートル(Lepti皿ta
rsadecemlineata)、ドックビートル(
Gastroph$avird山a)、マスタードビー
トル(Phaedoncochleariae)、ブラ
ツサムビートル(Melj袋比esaene船)、ラス
プベリービートル(B匁山雌のmentosus)、イ
ンゲンマメゾウムシ(BてMhidius=Acan比
oscelidesobtect船)、ハ ラ ジ ロ
カ ツ オ ブ シ ム シ(De皿esにs fr
ischi入 力プ ラ ビートル(Tro如denn
ega船rimm)、コクヌストモドキ(TrIMli
umcastane瓜m)、コクゾウ(Calandr
a又はSitophiIuszeamais)、ジンサ
ンシバンムシ(Sにgobimmpaniceum)、
チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebnomol
itor)、及びノコギリヒラタムシ(0びzaeph
ilussurlnamensis)、更に士壌中に生
息する種例えばワイヤワーム(Agrioにs spe
c.)及びコックチャフアー(Melolontham
eloIontha)の幼虫;ゴキブリ類例えばチヤバ
ネゴキブリ(B1attella群rmanica)、
ワモンゴキプリ(Periplaneねamerica
雌)、メデイラコツクローチ(Leucophaea又
はRhyparobjamaderae)、オリエンタ
ルコックローチ(B1attaorienねlis)、
ジヤイアントコツクローチ(Blabemsgi鉾nt
e聡)及びブラックジャイアントコックローチ(B1a
戊r順fusc雌)並びにへンシ ヨ ウ テ デー
ニ ア フ レ キ シ ビ ツ タ(Henscho
utedenia flexMtta);更に直麺類(
仇thoptere)例えばィェコオoギ(GNilu
sdomesticus):白アリ類例えばイースタン
サブナ フ ニア ン タ−マイト(Reticuli
te皿esnavipes)及び膜麹類(Hymeno
pにra)例えばトビィロケアリ(凶siusnige
r)のようなァリ類もある。
双麹類(Dipteの)は、本質的にはハェ類例えばキ
イロショウジョウバ工(Drosophilamela
no鞍sにr)、メデイテラニアンフルーツフライ(C
eratids capitaね)、イエバエ(Mus
cadomestica )、 ヒ メ イ エ バ
工 ( Fa肌iacanicularis)、クロキ
ソバヱ(Phormjaregna)及びブルーボトル
フ ライ(Calljphoraeひ伍rocepha
la)並びにサシバエ(Stomo刈scalcitr
a船);更にナット(gMt)類例えばネッタイシマカ
(Aedesaegypti)、ノーザンハウスモスキ
ット(Culexpipiens)及びマラリヤカ(価
ophelesstephensi)のような蚊類から
成る。本発明に係る有効成分化合物は、通常の製剤例え
ば溶剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペースト及び額粒剤に転
換することができる。
イロショウジョウバ工(Drosophilamela
no鞍sにr)、メデイテラニアンフルーツフライ(C
eratids capitaね)、イエバエ(Mus
cadomestica )、 ヒ メ イ エ バ
工 ( Fa肌iacanicularis)、クロキ
ソバヱ(Phormjaregna)及びブルーボトル
フ ライ(Calljphoraeひ伍rocepha
la)並びにサシバエ(Stomo刈scalcitr
a船);更にナット(gMt)類例えばネッタイシマカ
(Aedesaegypti)、ノーザンハウスモスキ
ット(Culexpipiens)及びマラリヤカ(価
ophelesstephensi)のような蚊類から
成る。本発明に係る有効成分化合物は、通常の製剤例え
ば溶剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペースト及び額粒剤に転
換することができる。
これらの製剤は、公知の方法例えば表面活性剤則ち乳化
剤及び/又は分散剤及び/又は超泡剤を用いるか又は用
いずに、増量剤即ち液体、固体又は液化ガスの希釈剤又
は担体と有効成分化合物とを混合して製造し得る。増量
剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることもできる。液体希釈剤又は担体とし
ては、水のほかに芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
ェン、ベンゼン若しくはアルキルナフタリン、塩素化芳
香族若しくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロェチレン若しくはメチレンクロラィド、脂肪族炭化
水素例えばシクロヘキサン若しくはパラフィン、例えば
鉱物油留分、アルコール例えばブタ/−ル若しくはグリ
コール並びにそれらのエーテル及びェステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン若しくはシクロヘキサン、又は強い極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサィド若し
くはアセトニトリルを用いるのが好ましい。液化ガスの
希釈剤又は担体とは、常温及び常圧でガス状となる液体
、例えばハロゲン化炭化水素のようなェアロジル推進剤
例えばフレオンを意味する。
剤及び/又は分散剤及び/又は超泡剤を用いるか又は用
いずに、増量剤即ち液体、固体又は液化ガスの希釈剤又
は担体と有効成分化合物とを混合して製造し得る。増量
剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることもできる。液体希釈剤又は担体とし
ては、水のほかに芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
ェン、ベンゼン若しくはアルキルナフタリン、塩素化芳
香族若しくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロェチレン若しくはメチレンクロラィド、脂肪族炭化
水素例えばシクロヘキサン若しくはパラフィン、例えば
鉱物油留分、アルコール例えばブタ/−ル若しくはグリ
コール並びにそれらのエーテル及びェステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン若しくはシクロヘキサン、又は強い極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサィド若し
くはアセトニトリルを用いるのが好ましい。液化ガスの
希釈剤又は担体とは、常温及び常圧でガス状となる液体
、例えばハロゲン化炭化水素のようなェアロジル推進剤
例えばフレオンを意味する。
団体希釈剤又は担体としては、粉砕した天然鉱物例えば
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタプル
ガイト、モンモリロナィト若しくは蓮藻±、又は粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散した珪酸、アルミナ若し〈
は珪酸塩を用いるのが好ましい。
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタプル
ガイト、モンモリロナィト若しくは蓮藻±、又は粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散した珪酸、アルミナ若し〈
は珪酸塩を用いるのが好ましい。
乳化剤及び超泡剤の好ましい例としては、アルブミン加
水分解生成物のほかに非イオン系及び陰イオン系乳化剤
例えばポリオキシェチレンー脂肪酸ェステル、ポリオキ
シェチレン−脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルサルフェート及びアリールスルボネートが
あり、;分散剤の好ましい例としては、リグニン亜硫酸
廃液及びメチルセルロ−ズがある。
水分解生成物のほかに非イオン系及び陰イオン系乳化剤
例えばポリオキシェチレンー脂肪酸ェステル、ポリオキ
シェチレン−脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルサルフェート及びアリールスルボネートが
あり、;分散剤の好ましい例としては、リグニン亜硫酸
廃液及びメチルセルロ−ズがある。
本発明に係る有効成分化合物は、他の有効成分化合物と
混合して製剤とすることができる。
混合して製剤とすることができる。
製剤中には、一般に有効成分化合物を0.1〜95重量
%、好ましくは0.5〜9の重量%含ませる。有効成分
化合物は、そのままで、製剤の形態で又は当該製剤から
製造した使用形態例えば直ちに使用する溶剤、乳剤、フ
オーム、懸濁剤、粉剤、ペースト、水和剤、額粒剤等と
して用いることができる。これらは、従釆の方法例えば
散布、贋霧、散粉、擬蒸、港注、粉衣等により用いるこ
とができる。直ちに使用する製造剤中の有効成分化合物
の濃度は、かなり広い範囲で変えることができる。
%、好ましくは0.5〜9の重量%含ませる。有効成分
化合物は、そのままで、製剤の形態で又は当該製剤から
製造した使用形態例えば直ちに使用する溶剤、乳剤、フ
オーム、懸濁剤、粉剤、ペースト、水和剤、額粒剤等と
して用いることができる。これらは、従釆の方法例えば
散布、贋霧、散粉、擬蒸、港注、粉衣等により用いるこ
とができる。直ちに使用する製造剤中の有効成分化合物
の濃度は、かなり広い範囲で変えることができる。
一般に、その濃度は、0.0001〜10%好ましくは
0.01〜1重量%である。有効成分化合物は、徴量散
布法でも効果的に使用できるが、この場合には、有効成
分化合物が95%までの製剤を施用するか又は当該化合
物を単独で用いることも可能である。
0.01〜1重量%である。有効成分化合物は、徴量散
布法でも効果的に使用できるが、この場合には、有効成
分化合物が95%までの製剤を施用するか又は当該化合
物を単独で用いることも可能である。
また本発明は、本発明に係る化合物を有効成分とし、こ
れを固体若しくは液化ガスの希釈剤若しくは担体と混合
するか又は表面活性剤を含む液体希釈剤若しくは担体と
混合して成る殺虫剤組成物を提供する。
れを固体若しくは液化ガスの希釈剤若しくは担体と混合
するか又は表面活性剤を含む液体希釈剤若しくは担体と
混合して成る殺虫剤組成物を提供する。
本発明は、昆虫又はその生息地に、本発明に係る化合物
を単独で又は当該化合物を有効成分とし、これを希釈剤
若しくは担体と混合して成る組成物の形態で施用する昆
虫の防除法をも提供する。
を単独で又は当該化合物を有効成分とし、これを希釈剤
若しくは担体と混合して成る組成物の形態で施用する昆
虫の防除法をも提供する。
更に、本発明は、生育期の直前及び/又はその期間中に
本発明に係る化合物を単独で又は希釈剤若しくは担体と
混合して施用することにより、昆虫の被害を防いだ農作
物を提供する。
本発明に係る化合物を単独で又は希釈剤若しくは担体と
混合して施用することにより、昆虫の被害を防いだ農作
物を提供する。
通常の農作物収穫法が本発明により改善されることは、
明白である。本化合物の殺虫作用は、次の生物試験例で
説明する。
明白である。本化合物の殺虫作用は、次の生物試験例で
説明する。
試験例 A
ハムシ(Phaedon)幼虫試験
溶媒:ジメチルホルムァミド3重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールェーブル1重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物1重量部を、所定量の乳化剤を含む所定量の
溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度と
した。
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物1重量部を、所定量の乳化剤を含む所定量の
溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度と
した。
キャベツの葉が十分ぬれるまでこの薬液を曙霧し、次い
でマスタードビートル(Phaedoncochiea
riae)の幼虫を群がらせた。
でマスタードビートル(Phaedoncochiea
riae)の幼虫を群がらせた。
一定期間後に死亡率を%で求めた:100%は全ての幼
虫が死亡したことを意味し、0%は死亡した幼虫がない
ことを示す。有効成分化合物、その濃度、評価時期及び
結果を次の表に示す:表 A ハムシ幼虫試験 ハムシ幼虫試験 試験例 B コナガ(PIMella)試験 溶媒:ジメチルホルムアミド3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールェーナル1重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物1重量部を、所定量の乳化剤を含む所定量の
溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度と
した。
虫が死亡したことを意味し、0%は死亡した幼虫がない
ことを示す。有効成分化合物、その濃度、評価時期及び
結果を次の表に示す:表 A ハムシ幼虫試験 ハムシ幼虫試験 試験例 B コナガ(PIMella)試験 溶媒:ジメチルホルムアミド3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールェーナル1重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物1重量部を、所定量の乳化剤を含む所定量の
溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度と
した。
キャベツの葉が十分ぬれるまで、この薬液を頃霧し、次
いでコナガ(PI叫ellamac山ipennis)
の幼虫を群がらせた。
いでコナガ(PI叫ellamac山ipennis)
の幼虫を群がらせた。
一定期間後に死亡率を%で求めた:100%は全ての幼
虫が死亡したことを意味し、0%は死亡した幼虫がない
ことを示す。
虫が死亡したことを意味し、0%は死亡した幼虫がない
ことを示す。
有効成分、その濃度、評価時期及び結果を次の表に示す
:表 B コナガ試験 試験例 C 寄生する/・ェの幼虫試験 溶媒:エチレンポリグリコールモノメチルェーテル35
重量部ノエルフェノールポリグリコールェーテル35重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物3の重量部を、上記の比率で乳化剤を含む所
定量の溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の
濃度とした。
:表 B コナガ試験 試験例 C 寄生する/・ェの幼虫試験 溶媒:エチレンポリグリコールモノメチルェーテル35
重量部ノエルフェノールポリグリコールェーテル35重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物3の重量部を、上記の比率で乳化剤を含む所
定量の溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の
濃度とした。
馬の筋肉約2地を有する試験管に、ハヱの幼虫(Luc
iliacuprina)約20匹を入れた。
iliacuprina)約20匹を入れた。
この薬液0.5の上で馬肉を処理した。2碑痔間後に、
死亡率を%で求めた。
死亡率を%で求めた。
100%は全ての幼虫が死亡したことを意味し、0%は
死亡した幼虫がいないことを示す。
死亡した幼虫がいないことを示す。
試験した有効成分化合物、その使用濃度及び結果を次の
表に示す:表 C ハェの幼虫(Lucilia cuprina)試験/
抵抗試験本発明に係る方法は、次の製造例で説明する。
表に示す:表 C ハェの幼虫(Lucilia cuprina)試験/
抵抗試験本発明に係る方法は、次の製造例で説明する。
製造例 1トルェン20泌に溶解した2ークロロベンゾ
ィルーィソシアネート3.7夕(0.02モル)の溶液
を、トルヱン100の‘に溶解した4−(4′ークロロ
フェノキシ)一3ークロロアニリン5.1夕(0.02
モル)の溶液に80qoで滴下しながら加えた。
ィルーィソシアネート3.7夕(0.02モル)の溶液
を、トルヱン100の‘に溶解した4−(4′ークロロ
フェノキシ)一3ークロロアニリン5.1夕(0.02
モル)の溶液に80qoで滴下しながら加えた。
80qoで1時間燈拝し、冷却後、沈殿した生成物を炉
取し、最初にトルェンで洗浄し、次に石油エーテルで洗
浄した。
取し、最初にトルェンで洗浄し、次に石油エーテルで洗
浄した。
乾燥後、融点186qoを有する分析純度2′・4ージ
クロロー4′−〔N−(N′(oークロロベンゾイル)
)〕ーウレイドージフエニルヱーナル5.0夕(理論値
の60%)が得られた。製造例 2トルェン20叫に溶
解した2−クロロベンゾィルーィソシアネート3.7夕
(0.02モル)の溶液を、トルェン100叫に溶解し
た4−(2′・4′−ジクロロフエノキシ)一3ークロ
ロアニリン5.8夕(0.02モル)の溶液の80午○
で滴下しながら加える。
クロロー4′−〔N−(N′(oークロロベンゾイル)
)〕ーウレイドージフエニルヱーナル5.0夕(理論値
の60%)が得られた。製造例 2トルェン20叫に溶
解した2−クロロベンゾィルーィソシアネート3.7夕
(0.02モル)の溶液を、トルェン100叫に溶解し
た4−(2′・4′−ジクロロフエノキシ)一3ークロ
ロアニリン5.8夕(0.02モル)の溶液の80午○
で滴下しながら加える。
80ooで1時間縄拝し、反応混合物を20qoに冷却
した後、分離した生成物を炉取し、トルェン及び石油エ
ーテルで洗浄した。
した後、分離した生成物を炉取し、トルェン及び石油エ
ーテルで洗浄した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは塩素、弗素又はメチルを表わし、R′は水
素又は塩素を表わす)で示されるベンゾイルウレイドジ
フエニルエーテル。 2 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲1に記載の化合物。 3 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲1に記載の化合物。 4 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲1に記載の化合物。 5 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲1に記載の化合物。 6 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲1に記載の化合物。 7 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R′は下記の意義を有する) で示されるフエノキシアニリンを、一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、Rは下記の意義を有する) で示されるベンゾイルイソシアネートと反応させること
を特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ (式中、Rは塩素、弗素又はメチルを表わし、R′は水
素又は塩素を表わす)で示されるベンゾイルウレイドジ
フエニルエーテルの製造方法。 8 反応を不活性有機溶媒の存在下に行なうこを特徴と
する特許請求の範囲7記載の方法。 9 反応を0〜120℃で行なうことを特徴とする特許
請求の範囲7又は8記載の方法。 10 反応を70〜85℃で行なうことを特徴とする特
許請求の範囲9記載の方法。 11 各反応体を等モル量づつ使用することを特徴とす
る特許請求の範囲7〜10のうちのいずれかに記載の方
法。 12 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは塩素、弗素又はメチルを表わし、R′は水
素又は塩素を表わす)で示されるベンゾイルウレイドジ
フエニルエーテルを有効成分として含有することを特徴
とする殺虫剤組成物。 13 有効成分化合物を0.1〜95重量%含有する特
許請求の範囲12記載の組成物。14 有効成分化合物
を0.5〜90重量%含有する特許請求の範囲13記載
の組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2531202A DE2531202C2 (de) | 1975-07-12 | 1975-07-12 | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
DE2531202.1 | 1975-07-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5210238A JPS5210238A (en) | 1977-01-26 |
JPS6029381B2 true JPS6029381B2 (ja) | 1985-07-10 |
Family
ID=5951355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51081079A Expired JPS6029381B2 (ja) | 1975-07-12 | 1976-07-09 | 2’,4‐ジクロロ‐4’‐ベンゾイルウレイド‐ジフエニルエーテル、その製法、およびその殺虫剤としての使用 |
Country Status (37)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS6029381B2 (ja) |
AR (1) | AR209499A1 (ja) |
AT (1) | AT346126B (ja) |
AU (1) | AU503708B2 (ja) |
BE (1) | BE843906A (ja) |
BG (1) | BG27347A3 (ja) |
BR (1) | BR7604474A (ja) |
CA (1) | CA1067915A (ja) |
CH (1) | CH618965A5 (ja) |
CS (1) | CS193553B2 (ja) |
DD (1) | DD126000A5 (ja) |
DE (1) | DE2531202C2 (ja) |
DK (1) | DK313276A (ja) |
EG (1) | EG12060A (ja) |
ES (2) | ES449719A1 (ja) |
FI (1) | FI62827C (ja) |
FR (1) | FR2318151A1 (ja) |
GB (1) | GB1492364A (ja) |
GR (1) | GR60789B (ja) |
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LU (1) | LU75368A1 (ja) |
MY (1) | MY8000263A (ja) |
NL (1) | NL7607637A (ja) |
NO (1) | NO762256L (ja) |
OA (1) | OA05382A (ja) |
PH (1) | PH11596A (ja) |
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US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
US4117009A (en) * | 1977-06-09 | 1978-09-26 | Gaf Corporation | Method of making N-[4-chlorophenyl)amino]carbonyl)-2,6-difluorobenzamide |
EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
JPS5823871B2 (ja) * | 1978-02-06 | 1983-05-18 | 石原産業株式会社 | N↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
GR73690B (ja) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
US4339460A (en) | 1979-02-01 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas |
US4505931A (en) * | 1979-02-01 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas |
US4310548A (en) * | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
JPS55124763A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 5-trifluoromethyl-2-pyridone derivative |
US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
DE3104407A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
EP0131071B1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-05-13 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
US4560770A (en) * | 1983-02-09 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds |
US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
US4623658A (en) | 1984-04-10 | 1986-11-18 | Shell Oil Company | Pesticidal benzoylurea compounds |
CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
US4638088A (en) * | 1984-11-15 | 1987-01-20 | Union Carbide Corporation | Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds |
US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
EP0215056A1 (en) * | 1985-03-29 | 1987-03-25 | Union Carbide Corporation | Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation |
JPS62502335A (ja) * | 1985-03-29 | 1987-09-10 | ユニオン カ−バイド コ−ポレ−シヨン | 農薬1−(4−フエノキシフエニル)−3−ベンゾイル尿素化合物と製造方法 |
DE3542201A1 (de) * | 1985-11-29 | 1987-06-04 | Basf Ag | N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
US4734404A (en) * | 1986-06-06 | 1988-03-29 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Pesticidal benzoylureidoaryl phosphate compounds |
NZ221964A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Benzoylurea compounds and insecticidal compositions |
DE3731561A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-04-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE920245C (de) * | 1950-04-29 | 1954-11-18 | Variapat Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen, farblosen, wasserloeslichen Trifluormethyl- und Sulfosaeuregruppen enthaltenden unsymmetrischen Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen |
US2722544A (en) * | 1950-12-26 | 1955-11-01 | Variapat Ag | Trifluoromethyl halogenated diphenylcarbamide sulfonic acids and their preparation |
BE593743A (ja) * | 1959-08-05 | |||
NL254871A (ja) * | 1959-08-14 | |||
US3261865A (en) * | 1962-09-04 | 1966-07-19 | Monsanto Co | N-(chlorobenzoyl)ureas |
US3284433A (en) * | 1963-07-17 | 1966-11-08 | Merck & Co Inc | 4-phenoxy-carbanilides |
US3450747A (en) * | 1965-05-07 | 1969-06-17 | Monsanto Co | Preparation of aroyl isocyanates and aryl isocyanatoformates |
NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
US3798276A (en) * | 1972-03-14 | 1974-03-19 | H Bayer | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
EG11593A (en) * | 1973-07-03 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides |
DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
-
1975
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