DE941193C - Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternaeren Phosphoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternaeren PhosphoniumverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen bisquaternären Phosphoniumverbindüngen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternären Phosphoniumverbindungen.
- Es ist bekannt, daß die aliphatischen bisquaternären Ammoniumverbindungen, ebenso wie bestimmte Pyridinium- und Chinoliniumverbindungen, curareähnliche Wirkungen zeigen. Auch durch Variation der Liganden werden die Wirkungen dieser quaternären Verbindungen nicht prinzipiell geändert.
- Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternären Phosphoniumverbindungen, die überraschenderweise im Gegensatz zu den obenerwähnten quaternären Verbindungen völlig andersartige physiologische Wirkungen besitzen. Die neuen erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin Ar einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Y eine Kette mit mindestens q. Kohlenstoffatomen, die gesättigt oder ungesättigt, gerade oder verzweigt oder auch durch Heteroatome, .wie z. B. Sauerstoff oder Stickstoff, unterbrochen sein kann, und X ein Halogenatom bedeuten. Diese neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man ein Triphenylphosphin Ars P, dessen Phenylreste substituiert sein können, mit einer Dihalogenverbindung X - Y - X, worin Ar, X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, in einem Verhältnis von mindestens 2 Mol Triphenylphosphin x Mol Halogenverbindung umsetzt und das entstandene Produkt durch Kristallisation isoliert und reinigt.
- Die Umsetzung kann bei- gewöhnlicher oder bei erhöhter Temperatur erfolgen. Die Reaktion kann sowohl durch direkte Einwirkung der Reaktionskomponenten aufeinander, als auch in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Estern, Ketonen, insbesondere Butanol,Essigsäureäthylester und Methyläthylketon, vorgenommen werden. Es ist zweckmäßig, mit einem kleinen Überschuß an Triarylphosphin zu arbeiten. Die Isolierung und Reinigung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln, z. B. $utanol oder Essigsäureäthylester.
- Die Herstellung von quaternären Phosphoniumverbindungen aus Triorganophosphinen und Alkylhalogeniden ist zwar bekannt, jedoch wurden Verbindungen der erfindungsgemäßen Art, die eine Kette mit " mindestens 4 Koblenstoffätomen besitzen, bisher nicht beschrieben. Insbesondere war die überraschende therapeutische Wirkung der neuen Verfahrensprodukte nicht vorauszusehen.
- Wie schon oben erwähnt, besitzen" die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen völlig andersartige physiologische Wirkungen als die eingangs erwähnten quaternären Verbindungen. Es ist besonders hervorzuheben, daß die Curarewirkung auch bei Verabreichung hoher Dosen dieser Verbindungen zugunsten einer" ausgeprägten Henunung der zentralparasympatisch innervierten Sekretionen ganz zurücktritt. So werden nach Ginzel, Klupp und Werner (Arch. exp. Path. Pharmakol. 22i, 336 [19547) durch die neuen Substanzen unerwarteterweise nur die vagalen Ganglien blockiert; was sich vor allem in einer starken Hemmung der Magensaftsekretion äußert. Beispielsweise hält bei Verabreichung kleiner Dosen von Pentamethylenbisphosphoniumbromid diese Hemmung beim Versuchstier über mehrere Tage an. Diese Wirkungen waren aus den bisher bekannten nicht ableitbar, zumal die entsprechenden stickstoffhaltigen quaternären Bisammoniumverbindungen schon aus rein chemischen Gründen nicht darstellbar sind. " Das erfindungsgemäße Verfahren soll an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert werden.
- Beispiel i Tetramethylen-I, 4-bis-(triphenylphosphöniumbromid) 9 g (0,o416 Mol) 1,4-Dibrombutan und 21 g (0,0832 Mol) Triphenylphosphin werden in einem offenen Kolben 3 Stunden auf ' 15o° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Erkalten -mit absolutem Äther durchgerieben, die erhaltenen Kristalle- abfiltriert und aus einem Gemisch von absolutem Alkohol und Essigsäüreäthylester umkristallisiert. Die in einer Ausbeute von 18,6 g (annähernd 62% der Theorie) erhaltene Substanz zeigt einen Schmelzpunkt von z25 bis 2,300 und ist schwer löslich in Wasser.
- Br ber.: 21,7°/o, gef.: 21,3°/o. Beispiel 2 Pentamethylen-i, 5-bis-(triphenylphosphoniumbromid) 1I,5 g (0,05 Mol) I, 5-Dibrompentan werden mit 28,8 g (o,iz Mol) Triphenylphosphin vermischt und 6 Stunden auf 13o° erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird dann in 8o ccm siedendem Butanol gelöst und die Lösung mit absolutem Essigsäure. äthylester versetzt. Nach dem Erkalten erhält man ineiner Ausbeute von 23 g (annähernd 6z0/, der Theorie) eine in Wasser schwer lösliche, kristallisierte Substanz vom F. = 262°.
- Br ber.: 21,250/i, gef.: 20,9%.
- Man kann auch so arbeiten, daß man 11,5 g (0,05 M01) I., 5-Dibrompentan und 28,8 g (o,ii Mol) Triphenylphosphin in ioo ccm absolutem Butanol löst und die Lösung 2o Stunden zum Sieden erhitzt. Danach wird mit absolutem Essigsäureäthylester versetzt und nach der Kristallisation filtriert.- Nach dem Umkristallisieren aus Wasser erhält man 21,o g (annähernd 56% der Theorie) eines rein weißen Salzes mit den vorbeschriebenen Eigenschaften. Beispiel 3 Hexamethylen-i, 6-bis-(triphenylphosphonium-" bromid).
- 10 g (0,°412`M°1) i, 6-Dibromhexan werden mit 30 g (0,1l5 M°1) Triphenylphosphin vermischt und 3 Stunden auf dem siedenden Wasserbad erhitzt, wobei vollständige Kristallisation eintritt. Nach dem Erkalten wird mit absolutem Äther dufchgerieben, die erhaltenen Kristalle werden abfiltriert und aus einem Butanol/Essigsäureäthylester-Gemisch umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 259 (annähernd 8o0%, bezogen auf i, 6-Dibromhexan). Die in kaltem Wasser schwer lösliche Substanz besitzt einen Zersetzungsschmelzpunkt von über 27o°.
- Br ber.: 2o,60/0, gef.: 2o,10/0. Beispiel 4 Decamethylen-i, io-bis-(triphenylphosphoniumbromid) -10 g (0,0334 MOl) i, io-Dibromdecan werden mit 30 g (o,115 M°1) Triphenylphosphin unter Rühren während 1,6 Stunden auf 12o bis 13o° erhitzt. Es bildet sich eine zähflüssige Masse, welche beim Stehen über Nacht glasartig erstarrt. Das Reaktionsprodukt wird in einer Reibschale pulverisiert und mit absolutem Äther durchgerieben. Zur Reinigung kristallisiert man aus einem Butanol/Essigsäureäthylester-Gemisch um. Es werden in kaltem Wasser schwer lösliche Kristalle vom F. = 228 bis 2300 in einer Ausbeute von 23 g (annähernd 830/0, bezogen auf das Decamethylenbromid) erhalten.
- Br ber.: 19,5%, gef.:19,3%. Beispiel 5 Pentamethylen-1, 5-bis-[tri-(p-tolyl)-phosphoniumbromid] 2,3 g (0,01 M01) 1, 5-Dibrompentan werden mit 6,o8 g (o,o2 Mol) Tri-p-tolyl-phosphin vermischt und 8 Stunden auf 12o bis 130°_ erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in einer Reibschale mit absolutem Äther gut durchgerieben und nach Filtration aus Butanol/Äther umgefällt. Die in einer Ausbeute von 5,1 g (annähernd 610/0 der Theorie) erhaltene Substanz schmilzt bei 8o° und ist in kaltem Wasser löslich. Br ber.: 1g,10/" gef.: 19,5"/o.
- Beispiel 6 1- Methylpentamethylen -1, 5 - bis - (triphenylphosphoniumbromid) 2,44 g (o,o1 Mol) 1-Methyl-1, 5-dibrompentan werden mit 5,24 g (o,o2 Mol) Triphenylphosphin mehrere Stunden auf 16o° erhitzt. Danach reibt man das Reaktionsprodukt mit Äther durch und fällt die erhaltenen Kristalle nach Abfiltriereri aus Butanol/Äther um. Man erhält 5,3 g (annähernd 70% der Theorie) einer in Wasser löslichen Substanz vom F. = 7o bis 75°.
- Br ber.: 2o,8o0/" gef.: 20,450/0. Beispiel 7 Dibutyläther-4, 4'-bis-(triphenylphosphoniumjodid) 19 g (0,05 Mol) 4, 4'-Dijoddibutyläther werden mit 27 g (0,103 Mol) Triphenylphosphin 8 Stunden auf 15o° erwärmt. Die entstehende zähflüssige Masse wird mit Äther verrieben und die auf diese Weise erhaltenen Kristalle aus Butanol/Essigsäureäthylester umkristallisiert. Man erhält 319 (annähernd 68% der Theorie) einer in Wasser schwer löslichen Substanz, welche bei 211 bis 21q.° schmilzt.
- J ber.: 27,80/0, gef.: 27,70/0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen bisquaternären Phosphoniumverbindungen der allgemeinen Formel worin Ar einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Y eine Kette mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, die gesättigt oder ungesättigt, gerade oder verzweigt oder auch durch Heteroatome unterbrochen seinkann, undXeinHalogenatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Triphenylphosphin Ara P, dessen Phenylreste substituiert sein können, mit einer Dihalogenverbindung X-Y-X, worin Ar, X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, in einem Verhältnis von mindestens 2 Mol Triphenylphosphin auf 1 Mol Halogenverbindung umsetzt und das entstandene Produkt durch Kristallisation isoliert und reinigt. Angezogene Druckschriften Kosolapoff: nOrganophosphorous Compoundsu, New York. John W iley & Sons, Inc. London. Chapman & Hall Limited, 1950, S. 78.
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| DET7628A DE941193C (de) | 1953-03-27 | 1953-03-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternaeren Phosphoniumverbindungen |
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| DET7628A DE941193C (de) | 1953-03-27 | 1953-03-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternaeren Phosphoniumverbindungen |
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| DE941193C true DE941193C (de) | 1956-04-05 |
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| DET7628A Expired DE941193C (de) | 1953-03-27 | 1953-03-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen, bisquaternaeren Phosphoniumverbindungen |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE941193C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2867665A (en) * | 1956-07-09 | 1959-01-06 | Searle & Co | Alkylenebis [trialkylphosphonium halides] and processes for the manufacture thereof |
| DE1170404B (de) * | 1958-11-17 | 1964-05-21 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung eines organischen, tetrasubstituierten Diphosphins mit einer Bruecke zwischen den Phosphoratomen |
| US3364107A (en) * | 1965-08-23 | 1968-01-16 | American Cyanamid Co | Controlling algae, bacteria, and fungi growth with alpha, omega-alkylenebis[triphenyl-phosphonium salt] |
-
1953
- 1953-03-27 DE DET7628A patent/DE941193C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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