DE939044C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden

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DE939044C
DE939044C DEP8809A DEP0008809A DE939044C DE 939044 C DE939044 C DE 939044C DE P8809 A DEP8809 A DE P8809A DE P0008809 A DEP0008809 A DE P0008809A DE 939044 C DE939044 C DE 939044C
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diamino
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blue
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Joseph Francis Laucius
Stanley Brooke Speck
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Description

In »Journal of the Society of Dyers and Colourists«, 1946, S. 348, wird darauf hingewiesen, daß die Auffindung von Farbstoffen, welche zum Färben der neuen Polyäthylen-terephthalsäureester-Faser geeignet sind, und die Verfahren zur Aufbringung dieser Farbstoffe Schwierigkeiten bereiteten. Das ergibt sich auch aus dem Artikel in »The American Dyestuff Reporter«, 1948, S. 699. Die Auffindung geeigneter blauer Farbstoffe stellt für alle Faserarten ein besonderes Problem dar, und zwar vor allem dann, wenn es auf die Affinität zur Faser, Lichtechtheit und andere Echtheitseigenschaften ankommt. Beim Färben der Polyäthylenterephthalsäureester-Fasern ist es bis jetzt noch nicht gelungen, einen blauen Farbstoff mit ausreichender Affinität für diese Fasern zu finden, der auch die nötigen Echtheitseigenschaften besitzt. Das ist ausführlicher in »The American Dyestuff Reporter«, 1951, S. 54, besprochen, wo die neue Faser als Faser » V« bezeichnet ist.
Die Erfindung betrifft die Erzeugung von Verbindüngen der Anthrachinonreihe, welche zum Färben der neuen Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern geeignet sind. Genauer ausgeführt betrifft die Erfindung die Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimiden, welche entweder als einzelne Verbindungen oder insbesondere als Mischungen zum Färben der neuen Faser in blauen Farbtönen geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
NH2
N —R
O NH2
in welcher R H oder eine Alkyl-, Oxalkyl-.Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und wobei die Kohlenstoffzahl der Imidstickstoffsubstituenten nicht mehr als 7 betragen soll. .-■— .--■*-- - - -
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach verschiedenen Verfahren erhalten werden. Zum Beispiel können die i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureamide in 96%iger Schwefelsäure auf 75 bis 8o° erhitzt werden, worauf man nach Abkühlung auf eine niedrigere Temperatur langsam Wasser zufügt: Während des Abkühlens der Lösung scheiden sich Kristalle ab, welche abfiltriert werden. Die Kristalle können in. heißem Wasser- gewaschen werden, wobei sich ihre "Farbe von Orange nach Blau ändert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch aus i, 4-Diamino-2, s-anfhrachinon-dicarbonsäurenitrilen durch Erhitzen in konzentrierter' Schwefelsäure unter Zugabe von sekundärem Alkohol erhalten werden. Wenn das nichtsubstituierte 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid erhalten werden soll, wird der Alkohol weggelassen. Die am Imidstickstoff mit Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl- oder. Aralkylgruppen substituierten Verbindungen können auch dadurch erhalten werden, daß das am N-Atom des Imidringes unsubstitüierte ■ i,'"4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid mit den entsprechenden Aminen erhitzt wird.
—Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die verwendeten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Unter Abschnitt a und b sind nachstehend zwei Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid beschrieben.
a) Aus dem entsprechenden Amid wie folgt:
O NH,
O NH2 0 NH2
NH
O NH,
Eine Mischung aus 50 Teilen 1, 4-Biamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureamid und 500 Teilen o,60/0iger Schwefelsäure wird 1 Stunde auf 75 bis 80° erhitzt, Dann senkt man die Temperatur auf 40 bis 500 und
fügt 140 Teile Wasser von 40 bis 50° im Verlauf von etwa ι Stunde tropfenweise zu. Die aus der Lösung kristallisierten orangefarbenen Blättchen filtriert man nach dem Abkühlen ab, wäscht mit 75%iger Schwefelsäure, rührt die Kristalle einige Minuten in siedendem Wasser, wobei ihre Farbe sich von Orange nach Blau ändert, filtriert dann die bläuen Kristalle ab und wäscht so lange mit heißem Wasser, bis das Filtrat bei Prüfung mit Kongorotpapier keine Mineralsäure mehr enthält. Nach dem Trockndh erhält man 43 Teile (91% der Theorie)' 1, 4-D.iamino-2, 3-anthrachinon - dicarbonsäureimid.. . Stickstoff analyse: 13,60% N (theoretischer Stickstoffgehalt für C16H8O4N3 = 13,66%). Die erhaltene Verbindung ist blau gefärbt uncLbesitzt einen· Schmelzpunkt oberhalb 300°. Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern mit einem grünblauen Farbton, welcher äußerst lichtecht und gegen Gase und Dämpfe beständig ist. Zur Verbesserung der Affinität des Farbstoffes zur Faser erweisen sich während des Färbens Trägerstoffe, wie Benzoesäure oder p-Phenylphenol, als günstig.
b) Herstellung aus dem entsprechenden 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäurenitril
0
Il 		NH2
I		 -CN
A -CN
/ γ-
1
0		 NH„
wie folgt: '. ' ': " '. ' " : .
Zu einer gerührten Lösung von 630 Teilen auf 8o° erhitzter 98,2%iger Schwefelsäure gibt man 126 Teile des trockenen,, gepulverten i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäTirenitrils. Esündet eine exotherme ■ Reaktion statt;-und,die Temperatur steigtauf 140° an. Die. Mischung erhitzt .man dann .'i Stunde, lang auf ■150°",'kühlt sie auf 40 bis; 450 ab'und iügt tropfenweise so viel.Wasser (255 Gewichtsteile) von 40 bis 450 hinzu, daß .eine 70% Säure enthaltende Lösung erhalten wird. Nach dem Abkühlen: auf Raumtemperatur filtriert man die orangefarbenen Kristalle ab, wäscht mit 70°/Oiger Schwefelsäure aus, worauf man sie mit Wasser von 70 bis 80° I1Z2 Stunden unter Farbände-
rung von Orange nach Blau aufschlämmt. Die blauen Kristalle filtriert man dann ab und wäscht so lange mit heißem Wasser, bis das Filtrat säurefrei ist. Nach dem Trocknen erhält man in 73%iger Ausbeute i, 4-D1-amino-2, ß-anthrachinon-dicarbonsäureimid. Aus der 70%igen Schwefelsäurelösung gewinnt man weitere 20 % einer weniger reinen Verbindung, wenn man die Schwefelsäurelösung in 5000 Teile Wasser einbringt, das i, 4~Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid abfiltriert und so lange auswäscht, bis das Filtrat säurefrei abläuft. Das nach diesem Verfahren erhaltene i, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid besitzt einen Stickstoffgehalt von 13,40 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C16H9O4N3 = 13,66%) und gleicht in seinen Färbeeigenschaften der nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren a) erhaltenen Verbindung vollständig.
Beispiel 2
Das i, 4-Diamino-N-Methyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid wird in o,i°/0iger Ausbeute nach dem folgenden Verfahren aus 1,4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid erhalten:
O NH9
V-CO,
I—CO-
-NH
O NH2 +CH3NH2
O NH
N-CH,
O NH9
Eine Mischung von 46,2 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 40 Teilen einer 21 %igen Lösung von Methylamin in Methanol, 390 Teilen o-Dichlorbenzol und 238 Teilen Methanol wird unter Umrühren in einem Stahlautoklav 4 Stunden lang auf 175 bis 180° erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die blaubronzierenden Kristalle abfiltriert und so lange mit Alkohol gewaschen, bis das Filtrat nahezu farblos abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 44 Teile i, 4-Diamino-N-meth.yl.-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, was 91 °/o der theoretischen Ausbeute entspricht. Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 13 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C17H1104N3 = 13,15 %) und einen Schmelzpunkt oberhalb 3000. Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in einem grünblauen Farbton, welcher äußerst lichtecht und gegenüber Gasen und Dämpfen beständig ist. Die Affinität des erhaltenen Farbstoffes zu diesen Fasern wird noch durch Verwendung einer 1: i-Mischung von 1,4- Diamino - 2, 3 -anthrachinon - dicarbonsäureimid und i, 4-Diamino-N-methyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid verbessert.
Beispiel 3
Das i, 4-Diamino-N-n-butyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Dabei wird in einem Stahlautoklav unter Umrühren eine Mischung aus 15,4 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 150 Teilen n-Butylamin, 1300 Teilen o-Dichlorbenzol und 790 Teilen Äthylalkohol 4 Stunden lang auf 180 bis 1900 erhitzt. Der erhaltene Farbstoff wird auf die im Beispiel 2 beschriebene Weise abgetrennt. Eine Stickstoffanalyse ergibt 11,48 % N (theoretischer Stickstoffgehalt für C20H17O4N3 = 11,55%). Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von 210 bis 2160. Das ϊ, 4-Diamino-N-n-butyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen.
Beispiel 4
i, 4-Diamino-N-isobutyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
NH2
NCH2CH
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 aus einer Mischung von 90 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 90 Teilen Isobutylamin, 650 Teilen o-Dichlorbenzol und 400 Teilen Methanol hergestellt. Die Mischung wird 5 Stunden auf 170 bis 175° erhitzt, worauf das erhaltene Produkt, wie im Beispiel 2 beschrieben, abgetrennt wird. Der Stickstoffgehalt des Farbstoffes beträgt 11,38% (theoretischer Stickstoffgehalt für C20H17O4N3 = 11,55%)-Das Reaktionsprodukt färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen, die äußerst lichtecht und gegen Gase und Dämpfe beständig sind.
Beispiel 5
Das i, 4-Diamino-N-benzyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH.
NCH2C6H5
O NH,
wird nach dem im Beispiel 2 ausführlich, beschriebenen Verfahren durch 4 stündiges Erhitzen einer Mischung aus 90 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 140 Teilen Benzylamin, 650 Teilen o-Dichlorbenzol und 400 Teilen Methanol auf 165 bis 1700 hergestellt. Das erhaltene 1, 4-Diamino-N-benzyl-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid schmilzt bei 290 ° und besitzt einen Stickstoffgehalt von 10,27% theoretischer Stickstoffgehalt für C23H15O4N3
O NH,
NH2 -j- (CH3)2CHOH
Zu einer Lösung von 29 Teilen 1,4-Diamino-2, ß-anthrachinon-dicarbonsäurenitril in 290 Teilen 96 °/0 iger Schwefelsäure werden bei 15 bis 20 unter schneller Durchrührung tropfenweise 13 Teile Isopropylalkohol zugegeben. Die Mischung wird dann 2 Stunden bei 20 bis 25° gerührt, worauf man sie ohne Umrühren über Nacht absitzen läßt. Man gibt dann so viel Wasser (107 Teile) von 250 oder weniger zu, daß man eine 7O°/0 Schwefelsäure enthaltende Lösung erhält. Die Kristalle werden abnitriert und mit 70°/Oiger Schwefelsäure gewaschen. Dann schlämmt man die Kristalle in heißem Wasser auf, filtriert sie heiß ab und wäscht so lange mit heißem Wasser nach, bis das Filtrat säurefrei abläuft. Das erhaltene i, 4-DIaHUnO-N-ISOPrOPyI-Z, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid besitzt einen Stickstoffgehalt von 12,60% (theoretischer Stickstoffgehalt für C19 H15 O4N3 = 12%) und färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Farbtönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel 7
Das i, 4-Diamino-N-sek.butyl-2, 3-änthrachinon-dicarbonsäureimid
NH,
CO
CH3
) N CHC2H5
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 6 aus 29 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäurenitril, 290 Teilen 96%iger Schwefelsäure und 15 Teilen sek.Butylalkohol hergestellt. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyäthylen - terephthalsäureester - Fasern in hellen grünlichblauen Tönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
= 10,56%). Es färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in äußerst lichtechten grünlichblauen Tönen.
Beispiel 6
Das 1, 4-DIaHUnO-N-ISOPrOPyI-Z, 3-anthrachinondicarbonsäureimid wird aus dem Dicarbonsäurenitril wie folgt hergestellt:
CHa
NCHCH,
Beispiel 8
Das i, 4-Diamino-N-(2-Oxäthyl)-2, 3-anthrachinondicarbonsäureimid
NH,
N(CH2)2OH
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt, nur mit der Ausnahme, daß das als Lösungsmittel bei der Reaktion dienende o-Dichlorbenzol durch Nitrobenzol ersetzt wird. Eine Mischung aus 40 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon - dicarbonsäureirnid, 30 Teilen Äthanolamin, 360 Teilen Nitrobenzol und 240 Teilen Methanol wird unter Umrühren in einem Stahlautoklav 4 Stunden lang auf 190° erhitzt. Der erhaltene Farbstoff besitzt einen Schmelzpunkt von 281 bis 286° und einen Stickstoffgehalt von 11,70% (theoretischer Stickstoffgehalt für C18H13O5N3 ==11,95%). Die Verbindung färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel 9 i, 4-Diamino-N-eyclohexyl-2, 3-anthrachinon-
Das
dicarbonsäureirnid
O NH,.
C-C
C—
O NH,
H2 H2
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 aus 9 Teilen
i,4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 13 Teilen Cyclohexylamin, 65 Teilen o-Dichlorbenzol und 40 Teilen Methanol durch 4stündiges Erhitzen auf 1850 hergestellt. Der erhaltene Farbstoff besitzt einen Schmelzpunkt oberhalb 2900 und einen Stickstoffgehalt von 10,44 °/o (theoretischer Stickstoffgehalt für C22H19O4N3 = 10,79%). Die Verbindung färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in äußerst lichtechten grünlichblauen Tönen.
Beispiel 10
Das i, 4-Diamino-N-n-hexyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH
NC6H1
O NH2
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Man erhitzt eine Mischung aus 10 Teilen 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 13 Teilen n-Hexylamin, 40 Teilen Methanol und 60 Teilen o-Dichlorbenzol 4 Stunden auf 175°, worauf das erhaltene Produkt auf die übliche Weise isoliert wird. Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 11 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C22H21O4N3 = 10,75%) und färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern bei Verwendung von Benzoesäure als Träger in hellgrünstichigblauen Tönen.
Beispiel 11
Das i, 4-Diamino-N-(3-oxypropyl)-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH,
O NH9
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Man erhitzt eine Mischung aus 10 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 15 Teilen n-Propanolamin, 40 Teilen Methanol und 60 Teilen Nitrobenzol 6 Stunden auf 2000, worauf das erhaltene Produkt auf die übliche Weise abgetrennt wird. Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 12,55% (theoretischer Stickstoffgehalt von C19 H15 O5 N3 = 11,50%). Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in hellen grünstichigblauen Farbtönen.
Die erhaltenen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimide, welche, wie aus den vorstehenden Formeln ersichtlich, am Imidstickstoff Substituenten tragen, färben die neue Polyesterfaser in blauen Farbtönen und besitzen für eine technische Verwertung eine ausreichende Affinität und Eindringfähigkeit, und zwar sowohl wenn sie allein als auch wenn sie als Mischungen verwendet werden. Sie sind äußerst lichtecht.
Es ist bekannt, daß beim Färben beliebiger Fasern die gemischten Verbindungen einer speziellen Reihe oft eine verbesserte Färbekraft gegenüber den einzelnen reinen chemischen Verbindungen besitzen, und es hat sich gezeigt, daß eine Mischung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen in der Regel die neue Polyäthylen-terephthalsäureester-Faser in stärkeren Farbtönen färbt als die einzelnen reinen Verbindungen allein.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimiden der allgemeinen Zusammensetzung
    O NH,
    N-R
    worin R H oder eine Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, wobei die Kohlenstoffzahl der Imidstickstoffsubstituenten nicht mehr als 7 betragen soll, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureamid oder, gegebenenfalls in Gegenwart von sekundären Alkoholen, 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäurenitril mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzt und die erhaltenen Verbindungen, sofern sie am N-Atom des Imidringes nicht substituiert sind, gewünschtenfalls mit den entsprechenden Aminen umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Ansprugh 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der am N-Atom des Imidringes unsubstituierten 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimide mit den Aminen in Anwesenheit eines Dichlorbenzols oder von Nitrobenzol durchgeführt wird.
    © 509 647 2.56
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