DE910727C - Verfahren zur Haertung von AEthoxylinharzen - Google Patents

Verfahren zur Haertung von AEthoxylinharzen

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DE910727C
DE910727C DEC4871A DEC0004871A DE910727C DE 910727 C DE910727 C DE 910727C DE C4871 A DEC4871 A DE C4871A DE C0004871 A DEC0004871 A DE C0004871A DE 910727 C DE910727 C DE 910727C
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DE
Germany
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resins
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ethoxylin
aethoxylin
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DEC4871A
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Dr Felix Schlenker
Dr Hans Starck
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
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Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 6. MAI 1954
C 4871 IVc J 39 c
Die Härtung von Äthoxylinharzen in Gegenwart verschiedener Katalysatoren, wie z. B. Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, Diäthylamin, Piperidin, Triäthanolamin, Cyanamid oder seine Polymerisationsprodukte, Polyamine der verschiedensten Art, Phthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid oder dessen Derivate u. dgl. m., ist bekannt.
Alle diese zur Zeit bekannten Härter weisen eine Reihe von Nachteilen auf. So ist unter der großen Anzahl dieser Katalysatoren keiner, der dem Äthoxylinharz, ob in Lösung oder lösungsmittelfrei, einmal zugesetzt eine Lagerfähigkeit garantiert; denn alle reagieren vorzeitig mit dem Harz und machen dieses schwer löslich oder zu hoch schmelzend. Ebenso treten bei einer Reihe von diesen Katalysatoren unerwünschte Verfärbungen auf, die die Verwendung der Äthoxylinharze insbesondere in der Lackindustrie äußerst erschweren.
Es wurde nun gefunden, daß die Metallsalze tautomer reagierender Verbindungen, die das Metall in leicht abspaltbarer Form gebunden enthalten,. wie z. B. die Aluminiumverbindung des Acetessigesters Al (C6 H9 O3) 3 oder sonstige Metallverbindungen des Acetessigesters, wie Co(C6H9Og)2, Ni (C6 H9 O3) 2, oder Metallverbindungen der Malonsäureester, ferner des Acetylacetone und sonstiger /?-Diketone, wie die Salze von Formylacetophenon, Formylaceton und weiterer Formylverbindungen, ausgezeichnete Härter für Äthoxylinharze darstellen, die gegenüber den bekannten Katalysatoren bemerkenswerte Vorzüge besitzen. So geben vor allem einwandfrei lagerbeständige Kombinationen bei der Anwendung farbloser Metallionen, wie es z. B. bei den Aluminiumverbindungen der Fall ist, farblose und auffallend helle Produkte. Außer diesen Vorzügen besitzen die gehärteten Harze eine
Lösungsmittelbeständigkeit, die die der in bisher bekannter Weise gehärteten Produkte weit übertrifft. Ebenso ergeben sich Vorteile in der Härtungszeit, Elastizität und Filmoberfläche gegen-S über den bisherigen Härtungskatalysatoren von Äthoxylinharzen.
Die metallorganischen Verbindungen können dem Äthoxylinharz ohne Verwendung von Lösungsmitteln bei erhöhten Temperaturen zugeschmolzen
to werden, wobei zu beachten ist, daß der Katalysator mit dem Harz so weit in Reaktion tritt, daß er beim Erkalten der Schmelze nicht auskristallisiert, was bei Temperaturen über 1300 ohne weiteres der Fall ist. Ebenso können sie auch in geeigneten Lösungsmitteln gelöst den unveränderten oder auch ihrerseits gelösten Harzen zugegeben werden.
Bei festen Äthoxylinharzen ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Härter noch durch den Umstand ausgezeichnet, daß nach dem Zuschmelzen der Härtungsstoffe praktisch keine Schmelzpunktserniedrigungen auftreten, was lästiges Klebrigwerden der Harze bei sommerlichen Temperaturen ausschaltet.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Äthoxylinharze oder Polyepoxyharze, wie diese Harze auch genannt werden, mannigfaltigsten Auf baus, auch solche, die neben ihren Äthylenoxydgruppierungen noch andere funktionell Gruppen, wie z. B. phenolische oder alkoholische Hydroxylgruppen, enthalten, gehärtet werden; ebenso ermöglicht es die Mischkondensation von Polyepoxyharzen mit Monoepoxyverbindungen, wie z. B. Glycidphenyläther.
Beispiel!
100 Gewichtsteile eines in bekannter Weise aus ι Mol p, p'-Dioxydiphenyldimethylmethan und 2 Mol i, 3-Dichlorhydrin hergestellten Äthoxylinharzes werden bei 140° mit 8 Gewichtsteilen Aluminium-Acetessigester Al(C6H9Og)3 versetzt, 5 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und die Schmelze auf normale Temperatur gekühlt. Bestreicht man Flächen zu verbindender Materialien mit der so präparierten Harzschmelze, so kann man ohne Anwendung von Druck nach einem Aushärten während 2 Stunden bei I2OC eine sehr feste Verbindung der betreffenden Materialien herstellen. Diese ohne Lösungsmittel hergestellte Metallharzkombination läßt sich vorzugsweise als Klebe- oder Verleimungsmittel einsetzen.
Beispiel 2
100 Gewichtsteile eines in bekannter Weise aus p, p'-Dioxydiphenyldimethylmethan hergestellten Äthoxylinharzes werden in 100 Gewichtsteilen Äthylglykol gelöst, in dem zuvor 15 Gewichtsteile Aluminium-Acetessigester gelöst wurden. Ein mit diesem Lack auf Blechtäfelchen während 30 Minuten bei i8oD eingebrannter Film zeichnet sich durch besondere Härte, Farblosigkeit und Glanz aus.
B e i sp i e1 3
100 Gewichtsteile des unter 1 beschriebenen Äthoxylinharzes werden bei 1400 mit 12 Gewichtsteilen Kobalt-Acetessigester Co (C6 H9 O3) 3 versetzt und analog dem Beispiel 1 mit dem Harz zur Reaktion gebracht. Das so behandelte Produkt ist auf Grund des Kobalts schwachviolett gefärbt und eignet sich besonders für die Darstellung von Klebe- und Verleimungsmitteln.
Beispiel 4
80 Gewichtsteile eines aus Resorcin undEpichlorhydrin in bekannter Weise gewonnenen Äthoxylinharzes werden bei 140 bis 1500 mit der Kupfer- \-erbindung des Formylacetophenons zur Umsetzung gebracht. Die nach dem Einbrennen bei i8o° während 30 Minuten erhaltenen schwachgelb gefärbten Filmaufstriche sind vollständig gehärtet.
80 Beispiel 5
100 Gewichtsteile des unter r beschriebenen Äthoxylinharzes werden bei 1400 mit 13 Gewichtsteilen Nickel-Acetylaceton zur Reaktion gebracht. Die bei i8o° während 30 Minuten eingebrannten Filme sind vollständig gehärtet.
Beispiel 6
100 Gewichtsteile eines festen Äthoxylinharzes aus ι Mol p, p'-Dioxydiphenyldimethylmethan und 1,5 Mol Epichlorhydrin werden bei 1400 mit 9 Gewichtsteilen Aluminium-Acetessigester Al (C6 H9 O3) 3 zur Reaktion gebracht. Nach dem Erkalten wird ein festes Harz mit eingebautem Härter erhalten, das in dieser Form sowohl für Verleimungszwecke als auch für Lackaufstriche besonders geeignet ist.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Härtung von Äthoxylinharzen, dadurch gekennzeichnet, daß als Härtungsmittel die Salze tautomer reagierender Verbindungen mit zwei- oder höherwertigen Metallen verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Metallsalze des Acetessigesters, vorzugsweise das Aluminiumsalz des Acetessigesters, verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Metallsalze der Malonsäureester verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Metallsalze von ß-Diketonen, vorzugsweise von Formylketonen, verwendet 11g werden.
1 9515 4.
DEC4871A 1951-10-25 1951-10-26 Verfahren zur Haertung von AEthoxylinharzen Expired DE910727C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1024709B (de) * 1955-02-24 1958-02-20 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Haerten von Glycidylpolyaethern mehrwertiger Phenole oder Alkohole oder von polymeren Alkenylglycidylaethern
JPS5013497A (de) * 1973-06-06 1975-02-12

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1024709B (de) * 1955-02-24 1958-02-20 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Haerten von Glycidylpolyaethern mehrwertiger Phenole oder Alkohole oder von polymeren Alkenylglycidylaethern
JPS5013497A (de) * 1973-06-06 1975-02-12
JPS5129760B2 (de) * 1973-06-06 1976-08-27

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