DE890503C - Verfahren zur Herstellung des Chlorkohlenstoffes C Cl aus Chlorkohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Chlorkohlenstoffes C Cl aus Chlorkohlenwasserstoffen

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DE890503C
DE890503C DEC1255D DEC0001255D DE890503C DE 890503 C DE890503 C DE 890503C DE C1255 D DEC1255 D DE C1255D DE C0001255 D DEC0001255 D DE C0001255D DE 890503 C DE890503 C DE 890503C
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chlorinated hydrocarbons
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Werner Dr Linde
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/04Chloro-alkenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung des Chlorkohlenstoffes C,C1" aus Chlorkohlenwasserstoffen In der deutschen Patentschrift 723 981 wird ein Verfahren beschrieben, Hexachlorbuten durch abwechselnde oder gleichzeitige Chlorierung und HCl-Abspaltung in eine Chlorkohlenstoffverbindung der Zusammensetzung CQCls überzuführen.
  • Führt man diese Reaktionen in flüssiger Phase durch, d. h. leitet man in die mit dem Katalysator versetzte Flüssigkeit Chlor ein und erhitzt sie auf Temperaturen unterhalb ihres Siedepunktes zur Herbeiführung der Spaltung, so ergeben sich eine Reihe von Nachteilen, die dem Vorteil der Durchführbarkeit in ein und demselben Reaktionsgefäß entgegenstehen.
  • Es sind dies folgende: i. Die Reaktionen, besonders die Spaltreaktion, kommen je nach Wahl des Ausgangsmaterials früher oder später vor Erreichung der vollständigen Umsetzung infolge der Konzentrationsabnahme des reagierenden Stoffes gegenüber dem Endprodukt zum Stillstand; die nicht mehr durchreagierten Anteile des Reaktionsgutes stören bei der Reinigung des Endproduktes C4C16 wegen ihrer sehr nahe an dessen Siedepunkt gelegenen Siedetemperatur; 2. das Rohprodukt, welches bei dieser Arbeitsweise erhalten wird, enthält noch den Katalysator, der wegen seiner beim Destillieren Zersetzungen und Verkrustungen hervorrufenden Wirkung erst entfernt werden muß; bewirkt man dies durch Auswaschen mit Wasser, so ergibt sich die Notwendigkeit säurefester Apparaturen und einer Anordnung zum Trocknen, um vor der Destillation -das Wasser wieder zu entfernen; wäscht man alkalisch, so entstehen beträchtliche Verluste durch Emulsionen; 3. die Spaltreaktion kann auf diese Weise nicht kontinuierlich durchgeführt werden, sondern nur in Chargen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die beschriebenen Nachteile vermieden werden, wenn die Spaltung getrennt von der Chlorierung in der Gasphase durchgeführt wird, wobei zweckmäßig der thermischen Spaltung eine Fraktionierung angeschlossen wird, die bewirkt, daß das durchreagierte Gut, das einen tieferen Siedepunkt hat als das nichtgespaltene Material, laufend abdestilliert und das unveränderte Material rückkondensiert und außerhalb des Katalysatorraumes in die Verdampferblase zurückgeleitet wird. Der Katalysatorraum wird auf eine über dem jeweiligen Siedepunkt liegende Temperatur erwärmt; vorzugsweise wählt man Temperaturen von z5o bis 25o° und führt die Verdampfung des Reaktionsgutes unter vermindertem Druck durch, um Verkrustungen in der Siedeblase zu vermeiden.
  • Mit dieser Anordnung wird erreicht, daß der Katalysator, der in der Flüssigkeit zum Teil löslich ist, nur mit dem überhitzten Dampf in Berührung kommt und infolgedessen nicht ausgewaschen werden kann, ferner daß die in flüssiger Phase eintretenden Zersetzungen, die als Nebenreaktionen ebenfalls durch den Katalysator beschleunigt werden, zurücktreten; in flüssiger Phase tritt dadurch auch eine Umfällung der Eisenchloridpartikeln mit festen Zersetzungsprodukten ein, die ein Erlahmen der Katalysatorwirkung bewirken und durch die thermische Spaltung vermieden werden. Der Katalysator besteht vorzugsweise aus Eisenchlorid, das beispielsweise an Kohle adsorbiert ist oder durch Auflösen in geschmolzenen Alkali-, Erdalkali-oder Schwermetallchloriden und Erstarrenlassen der Schmelzen in stückige Form gebracht ist, in der auch der Dampfdruck des reinen Eisenchlorids erniedrigt ist. Natürlich muß der Schmelzpunkt des Salzgemisches genügend hoch über der jeweiligen Reaktionstemperatur liegen, um auch ein Sintern zu vermeiden. Auch die übrigen in der Patentschrift 723 981 genannten Katalysatoren können nach geeigneter Fixierung verwendet werden. Zur Heizung des Katalysators kann eine Wärmezufuhr durch siedendes Hexachlorbutadien dienen.
  • Zur vollständigen Umarbeitung des Ausgangsprodukts in den Chlorkohlenstoff C,C16 ist eine mit Katalysator gefüllte heizbare Spaltapparatur mit einer Vorrichtung zur Chlorierung des Zwischenproduktes (Pentachlorbutadien) in einer Gegenstromanordnung zur kontinuierlichen Durchführung der Chlorierung zu kombinieren, nach der das Chlorierungsprodukt (Heptachlorbuten) in genau derselben Weise wie das Ausgangsprodukt zu Pentachlorbutadien weiter zu C4C16 gespalten wird.
  • Nach dieser Anordnung kann eine kontinuierliche Umarbeitung durchgeführt werden. Der Nachteil, der darin besteht, daß man statt eines Reaktionsgefäßes eine Apparatur aus mindestens drei Aggregaten benötigt, wird außer den beschriebenen Vorteilen dadurch aufgewogen, daß die Leistung der kontinuierlich arbeitenden Anlage bei gleicher Behältergröße wesentlich höher wird, da bei der Reaktion in flüssiger Phase der Reaktionskessel infolge der langen Dauer der Operationen durch jede Charge sehr lange belegt bleibt und daß bei geeigneter Reaktionsführung direkt reiner Chlorkohlenstoff C,C16 erhalten wird, während bei der Flüssigkeitsreaktion noch eine besondere Reinigung durch Destillation erforderlich ist.
  • Es ergab sich ferner, daß dieses Verfahren mit dem gleichen Vorteil auch auf die bekannte Herstellung des Chlorkohlenstoffs C4C16 aus Abfallerzeugnissen chemischer Arbeitsweisen und Destillationen, welche Chlorkohlenwasserstoffe mit einer geradlinigen C.-Kette und mit mehreren Chloratomen enthalten, wie die Destillationsrückstände des technischen Tetrachloräthans oder Trichloräthylens, vorzugsweise nach Abtrennung der niedrigst- und höchstsiedenden Bestandteile, verwendbar ist. Geht man von dem Destillationsrückstand des Trichloräthylens aus, der als Hauptbestandteil Tetrachlorbutadien enthält, so muß vor die erste Spaltkolonne eine Chlorierung eingeschoben werden, geht man von dem im Tetrachloräthanrückstand enthaltenen Hexachlorbuten aus, so beginnt wieder die Reaktionsfolge mit einer Spaltung. Die Chlorierungsreaktion geht bei dieser Arbeitsweise ohne Katalysator vor sich. Beispiel x 2 kg Hexachlorbuten wurden unter 50 mm Vakuum verdampft, die Dämpfe durch ein mit auf 2zo° erhitztem Kohle-Eisenchloridkatalysator gefülltes Rohr geführt und über eine Fraktioniersäule abdestilliert. Das Reaktionsprodukt bestand aus praktisch reinem Pentachlorbutadien. Das dann nach üblicher Weise bis zum Heptachlorbuten aufchlorierte Zwischenprodukt wurde einer weiteren Spaltung unterworfen, wobei die Fraktioniersäule wegen der näher zusammenliegenden Siedepunkte höher gewählt wurde. Das nach Abtrennen von etwa 2o °/o Vorlauf, der der Chlorierung wieder zugeführt werden konnte, erhaltene Produkt war reiner Chlorkohlenstoff C4C16, der nur etwas Chlorwasserstoff gelöst enthielt. Durch Mischen mit verdünnter Natronlauge wurde das C4C16 frei von allen Verunreinigungen erhalten.
  • Beispiel 2 1,5 kg von niedrigsiedenden Bestandteilen und Hexachloräthan befreiten Rückstandes der Trichloräthylendestillation wurden mit Chlor behandelt, bis alles Ausgangsmaterial in Hexachlorbuten übergegangen war, und wie in Beispiel-z weiterverarbeitet. Wegen der Anwesenheit schwerer spaltbarer Isomerer verlief die Reaktion hier etwas langsamer, ergab aber nach Abtrennung von 40 °/o wieder verwertbarem Vorlauf wiederum reinen Chlorkohlenstoff C,C16.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Herstellung des Chlorkohlenstoffes C4 Cl, aus Chlorkohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Spaltungsreaktion getrennt von der Chlorierung in der Gasphase unter Atmosphären- oder vermindertem Druck und Temperaturen über dem jeweiligen Siedepunkt durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der Gasreaktion unmittelbar eine Fraktionierung angeschlossen wird, derart, daß höhersiedende, noch nicht gespaltene Anteile laufend rückkondensiert und außerhalb des Katalysators in die Siedeblase zurückgeführt werden, während der niedrigsiedende durchreagierte Teil fortlaufend abdestilliert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoffe an Stelle von Hexachlorbuten solche Abfallerzeugnisse chemischer Arbeitsweisen und Destillationen, welche Chlorkohlenwasserstoffe mit einer geradlinigen C4 Kette und mit mehreren Chloratomen enthalten, wie die Destillationsrückstände des technischen Tetrachloräthans oder Trichloräthylens, vorzugsweise nach Abtrennung der niedrigst- und höchstsiedenden Bestandteile, verwendet werden.
DEC1255D 1943-02-03 1943-02-03 Verfahren zur Herstellung des Chlorkohlenstoffes C Cl aus Chlorkohlenwasserstoffen Expired DE890503C (de)

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