DE875199C - Verfahren zur Herstellung von Homologen des Oxymethylvinylketons - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Homologen des Oxymethylvinylketons

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DE875199C
DE875199C DEB6235D DEB0006235D DE875199C DE 875199 C DE875199 C DE 875199C DE B6235 D DEB6235 D DE B6235D DE B0006235 D DEB0006235 D DE B0006235D DE 875199 C DE875199 C DE 875199C
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Germany
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homologues
vinyl ketone
oxymethyl
preparation
parts
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Expired
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DEB6235D
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Heinrich Dr Pasedach
Walter Dr Reppe
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Homologen des Oxymethylvinylketons Im Patent 86964o ist ein Verfahren zur Herstellung von Oxymethy lvinylketon beschrieben, bei welchem man Butin-2-diol-i, 4. in flüssiger Phase, -zweckmäßig in Anwesenheit eines Lösungsmittel., mit sauren Verbindungen des Quecksilbers, Kupfers oder Silbers bei Temperaturen unterhalb ioo' gut vermischt; bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Oxymethylvinylketon zu reagieren vermögen, wird dabei die Einwirkung des Katalysators abgebrochen, ehe eine solche Reaktion eintritt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese Arbeitsweise auch auf Homologe des Butin-2-diols-i, 4., die in den Stellungen i oder 4. oder beiden Alkylgruppen enthalten, übertragen kann und daß man dabei die entsprechenden Homologen des Oxymcthylviny ll:etons erhält. Gc'eignete Ausgangsstoffe sind z. B. das Hexin-3-diol-2, 5, ferner Pentin-3-diol-2, 5.
  • Im übrigen verfährt man wie im Hauptpatent. Die Homologen des Oxymethylvinylketons sind wertvolle Zwischenprodukte.
  • Die in dem folgenden Beispiel verwendeten Teile sind Gewichtsteile. -. Beispiel Eine Lösung von aoo Teilen Hexin-3-diol-2, 5 in 8oo Teilen Wasser wird mit einer Quecksilbersulfatlösung vermischt, die durch Auflösen von io Teilen Mercurisulfat und io Teilen konzentrierter Schwefelsäure in 5o Teilen Wasser hergestellt wurde.
  • Das Gemisch erwärmt sich; durch Kühlung wird es auf einer Temperatur von 3o bis 35° gehalten. Man kann den Fortgang der Umlagerung durch Bestimmung der Carbonyl- und der Bromzahl leicht verfolgen. Nach etwa 8 Stunden ist das Hexindiol vollständig umgelagert. Man neutralisiert dann die Lösung und erhält so eine wässerige Lösung, die etwa 14o Teile i, 4-Dimethyloxymethylvinylketon enthält; Ausbeute etwa 700/0.
  • Durch fraktionierte Destillation gewinnt man aus dieser Lösung das z, 4-Dimethyloxymethvlvinylketon vom Siedepunkt 48° bei 2 mm Druck. Es ist eine gelbliche Flüssigkeit von stechendem Geruch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung der Erfindung des Patents 96964o, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Homologe des Butin-2-diols-i, 4, die in den Stellungen i oder 4 oder beiden Alkylgruppe:i enthalten, den im Hauptpatent beschriebenen Maßnahmen unterwirft.
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