DE863055C

DE863055C - Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen

Info

Publication number: DE863055C
Application number: DEF3825D
Authority: DE
Inventors: Herbert Dr Bestian; Johannes Dr Heyna
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1944-07-27
Filing date: 1944-07-27
Publication date: 1953-01-15

Description

Verfahren zur Herstellung von Äthyleniminverbindungen Es wurde gefunden, daß man Äthyleniminverbindungen der allgemeinen Formel

/ CH2

Y - Nix

CHZ- Ia

(x = Homologe oder Derivate) in derY =PO-,-CO-,-SO- und -S02-und 7a eine ganze Zahl größer als Z bedeuten, erhält, wenn man die entsprechenden Säurehalogenide, wie z. B. Phosphoroxychlorid, Phosgen, Thionylchlorid und Sulfurylchlorid mit Äthyleniminen oder anderen a, ß-Alkyleniminen umsetzt. Die Umsetzung wird in Gegenwart säurebindender Mittel, wie z. B. tertiärer Amine, durchgeführt. Die noch unbekannten Umsetzungsprodukte sind zum Teil in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln äußerst leicht löslich und zeigen die Eigenschaft, durch den Einfluß von Wärme oder sauren Katalysatoren in Polymerisationsprodukte überzugehen. Sie sind daher von großem technischen Wert, beispielsweise für die Herstellung von Kunststoffen.
Beispiele z. Zu 26 Gewichtsteilen Äthylenimin und 6o Gewichtsteilen Triäthylamin in 3oo Gewichtsteilen Benzol läßt man langsam 3o Gewichtsteile Phosphoroxychlorid in roo Gewichtsteile Benzol fließen. Es ist zweckmäßig, während der Reaktion zu kühlen. Während des Einlaufens scheidet sich das salzsaure Salz des Triäthylamins ab. Nach beendetem Einlaufen wird das Gemisch bei schwach alkalischer Reaktion noch einige Stunden gerührt und dann das ausgeschiedene Salz durch Absaugen entfernt. Nach dem Abdestillieren des Benzols unter vermindertem Druck hinterbleibt ein Öl. Die Ausbeute beträgt 76 °/o der Theorie an Tris-äthylenimino-phosphinoxyd. Dieses Produkt ist in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkohol, Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Essigester, leicht löslich. Es läßt sich in Polymerisationsprodukte überführen, beispielsweise durch Wärme.
2. Zu einer Lösung von 45 Gewichtsteilen Äthylenimin und 105 Gewichtsteilen Triäthylamin in 35o Gewichtsteilen Benzol läßt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 49 Gewichtsteilen Phosgen in i5o Gewichtsteilen Benzol langsam zufließen. Durch Kühlung sorgt man dafür, daß die Temperatur dabei nicht über -}- io° steigt. Man rührt das Gemisch noch 1/2 Stunde, saugt vom ausgeschiedenen Triäthylaminchlorhydrat ab und destilliert aus der Benzollösung das Benzol im Vakuum ab. Der dünnflüssige Rückstand ist der N, N'-Diäthylenharnstoff. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt 4o Gewichtsteile, d. h. 720/, der Theorie, bezogen auf angewandtes Phosgen. Der als Rohprodukt anfallende N, N'-Diäthylenharnstoff kann durch Destillieren im Vakuum ohne nennenswerte Polymerisation gereinigt werden. Der Siedepunkt liegt bei o,4mm Quecksilbersäule zwischen 55 und 56°. Das Destillat kristallisiert nach längerem Stehen oder sofort beim Animpfen in langen Nadeln aus. Die Verbindung ist leicht löslich ih Wasser und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Durch den Einfluß von Wärme oder sauren Katalysatoren, wie Schwefelsäure, schweflige Säure, Kohlensäure u. dgl., erhält man Polymerisationsprodukte.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthyleniminverbindungen der allgemeinen Formel: CH2 Y- Nix CH,_ n

(x = Homologe oder Derivate) in der Y = PO-, -CO-, -SO- und - SO, - und n eine ganze Zahl größer als r bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Säurehalogenide mit Äthylenimin oder anderen a, ß-Alkyleniminen in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt.