DE839491C

DE839491C - Verfahren zur Herstellung von 1, 1-Di-(p-chlorphenyl)-aethan

Info

Publication number: DE839491C
Application number: DES1319A
Authority: DE
Original assignee: Compagnie de Saint Gobain SA
Current assignee: Compagnie de Saint Gobain SA
Priority date: 1946-02-03
Filing date: 1950-01-17
Publication date: 1952-05-19

Description

Verfahren zur Herstellung von 1, 1-Di-(p-chlorphenyl)-äthan

Die (@:rfiwcittnf lreti-ittt ein Verfahren zur Her-

stellung t(>ri i. t-1)i-(1)-chlorl>henyl)-äthan, häufig

als 1)ich,lirr(lil)hen\,lätlian l@ezeichnet, der Formel

Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man Vinylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf Monochlorbenzol einwirken läßt. Dabei spielt sich im wesentlichen folgerüde Reaktion ah: Sie ist von Nebenreaktionen begleitet, die zu mehr oder weniger hoch kondensierten Chlorantliracenen von schlecht definierbarer Konstitution führen.
1's ,N-undc nun gefunden, @daß man, um eine möglichst hohe Ausl),mlte an t, i-Di-(p-Chlorl)lienvl)-ätlian zu erhalten, 0,5 bis 2% Alu@miniumclilorid, bezogen auf das Gewicht des -,\lonocli,lorl}enzols, verwenden muß.
Wenn man mehr Katalvsator verwendet, wird die Bildung von Anthracen auf Kosten der Synthese des i, i-Di-(p-chlorphenyl)-äthans begünstigt. Wenn weniger als 0,5% Aluminiumchloriid verwendet wird, so entgeht ein großer Teil des Monochlori>elizols der Kondensation, und die Ausbeute verringert sich entsprechend.
Eine Erhöhung der Temperatur begünstigt ebenfalls die Bildung von Anthracenen, so daß es bei verhältnismäßig niedriger Temperatur zu arbeiten, ohne jedoch 40° zu unterschreiten, um nicht die Reaktionsgeschwindigkeit zu beeinträchtigen. Vorzugsweise arbeitet man bei -l0 bis 1000.
Man verwendet zweckmäßigerweise einen Autoklaven, der mit einem Rührwerk und einem Doppelmantel versehen ist, in welchem Flüssigkeit zur Regelung der Temperatur zirkuliert. Das Vinvlchlorid wind in das Monochlorbenzol in gasförmigem Zustand eingeführt. Es wurde ferner gefunden, daß es vorteilhaft ist, von einem Monochlorbenzol auszugehen, welches bereits Vinylchlorid enthält, und dieser Mischung, in welche dann das Vinylchlorid eingeleitet wird, das Aluiniriiumcldoriid zuzusetzen. Wenn in dieser Weise gearbeitet wind, kommt die Reaktion schneller in Gang. Um jedoch unerwünschte Siedeerscheinungen iln Augenblick des Zusatzes desAluminiumch,lori@ds zu vermeiden, ist es zweckmäßig, daß das Monocl1lorl>enzol nicht mehr als 3 bis 6% Vinvlchlorid enthält. Sowohl das Vinvlchlorid @vie das Z7onochlorl>enzol sollen so trocken wie möglich sein.. Bei der Kondensation des Vinylchlorids mit dem :\loli(xlilorl>elizol entwickelt sich Chlorwasserstoff, der teilweise während oder Reaktion frei wird, während ein weiterer Teil in dem Reaktionsgemisch gelöst bleibt. Anschließend wird die ReaktionLsinischu.ng mit Wasser igewaschen, um die gelöste Chlorwasserstoffsäure zu entfernen, und dann destilliert, um nichtumgesetztes Monochlorbenzol zu entfernen. Man erhält dabei das i, i-Di-(p-chlorphenyl)-äthan als Destillat, während als Rückstand Anthracene verbleiben. Beispiel Man gibt in einen Autoklaven 22,5 kg Monochlorbenzol,, welches 3% Vinylchloriid enthält und 0;225 kg Aluminiumchlorid, hält durch Zirkulation von warmem Wasser in dem Doppelmantel dies Autoklaven eineTemperatur von etwa 400 aufrecht und leitet innerhall) von 8 Stunden 2,6 kg gasförmiges Vinylchlorid ein. Es entwickeln sich dabei 0,765 kg gasförmige Chlorwassenstoffsäure. Nach beendigter Reaktion wäscht man die Reaktionsmischung mit Wasser und destilliert. Man erhält 15 kg nichtumgesetztes Monochlorihenzot, 5,7 kg i, i-Di-(p-ch,lorphenyl)-äthan mit einem Siedepunkt von 180 1>is i95°/15 mm, entsprechend einer Ausbeute von 76,50/0, bezogen auf Monochlorbenzol, und 2,15 kg Anthracene als Rückstand.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von i, i-Di-(p-chlorphenyl)-ätlian, dadurch gekennzeichriet, daß man Vinylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf Monochlorbenzol vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 40 und 100° einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß etwa o,5 bis 2 Gewvichtsprozent Aluminiumchlorid, bezogen auf Monoehlort>enzol, verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, @daß man das Aluminiumchlorid in Monochlorbenzol, das ungefähr 3 bis 6% Vinvlchlorid enthält. eintragt.