DE1058993B - Verfahren zur Herstellung von als Katalysatoren fuer die Polymerisation von Perhalogenolefinen geeigneten aliphatischen Perhalogen-diacylperoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von als Katalysatoren fuer die Polymerisation von Perhalogenolefinen geeigneten aliphatischen Perhalogen-diacylperoxydenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von als Katalysatoren für die Polymerisation von Perhalogenolefinen geeigneten aliphatischen Perhalogendiacylperoxyden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer aliphatischer Perhalogendiacylperoxyde.
- Diese aliphatischen Perhalogendiacylperoxyde sind wertvolle Katalysatoren für die Polymerisation von Perhalogenolefinen unter Bildung von Perhalogenpolymeren. Sie haben gegenüber den bisher für solche Polymerisationen verwendeten Katalysatoren den Vorteil, daß ihre Herstellung weniger kostspielig ist. Das bisher meist verwendete Benzoylperoxyd hat außerdem den Nachteil, daß an dem Polymeren anhaftende Bruchteile dieses Katalysators Wasserstoff enthalten, der die Stabilität des Polymeren beeinträchtigt.
- Es ist bekannt, Acylperoxyde durch Umsetzen von Carbonsäurechloriden mit Peroxyden herzustellen (vergleiche z. B. W. Machu, nDas Wasserstoffperoxyd und die Perverbindungen «, Wien, 1951, S. 293, letzter Absatz, Satz 1). Im Gegensatz zu den dabei gewonnenen Acylperoxyden sind die Perhalogenacylperoxyde der vorliegenden Erfindung sehr explosiv, so daß ihre Herstellung bei niedrigen Temperaturen erfolgen muß und die Verwendung eines Lösungsmittels unerläßlich ist.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von aliphatischen Perhalogendiacylperoxyden besteht daher darin, daß man ein Perhalogenacylhalogenid mit wenigstens 3 Kohlenstoffatomen im Molekül zwischen etwa-20 und etwa 0°C und unter Verwendung eines Lösungsmittels mit einem anorganischen Peroxyd in an sich bekannter Weise umsetzt und das erhaltene Diacylperoxyd durch Ausziehen mit einem Lösungsmittel abtrennt und gewinnt.
- Halogenhaltige Acylperoxyde, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können, sind beispielsweise. die vollständig halogenierten Propionylperoxyde, wie Bis- (trifluordichlorpropionyl)-peroxyd, Bis- (trichlordifluorpropionyl)-peroxyd, Bis- (tetrafluorchlorpropionyl)-peroxyd, Bis- (tetrachlorfluorpropionyl)-peroxyd, Perfluorpropionylperoxyd und Perchlorpropionylperoxyd, die vollständig halogenierten Butyrylperoxyde, wie Bis- (pentafluordichlorbutyryl)-peroxyd, Bis-(pentachlordifluorbutyryl)-peroxyd, Bis- (tetrafluortrichlorbutyryl)-peroxyd, Bis- (tetrachlortrifluorbutyryl)-peroxyd, Perfluorbutyrylperoxyd und Perchlorbutyrylperoxyd, und die vollständig halogenierten Valerylperoxyde, wie Bis- (heptafluordichlorvaleryl)-peroxyd, Bis- (pentafluortetrachlorvaleryl)-peroxyd, Bis- (pentachlortetrafluorvaleryl)-peroxyd, Perfluorvalerylperoxyd und Perchlorvalerylperoxyd. Die für die Herstellung dieser Verbindungen benötigten Perhalogenacylhalogenide sind neue Verbindungen.
- Ein nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung herstellbares und als Katalysator besonders wertvolles halogenhaltiges Diacylperoxyd ist Bis- (trifluordichlorpropionyl)-peroxyd. Das zur Herstellung dieses Peroxyds als Ausgangsmaterial benötigte Trifluordichlorpropionylchlo- rid (C F2 C C12 C O Gl) kann hergestellt werden, indem man Chlor und Sauerstoff unter Bestrahlung mit aktinischem Licht (beispielsweise mit ultraviolettem Licht) durch Trifluortrichlorpropen (CF3CCl = CCl2) leitet, wobeiTrifluordichlorpropionylchlorid in Form einer Flüssigkeit gebildet wird.
- Das so hergestellte fliissige Trifluordichlorpropionylchlorid wird dann mit Natriumperoxyd (Na202), das in einer wäßrigen Natriumchloridlösung (20 Gewichtsprozent Natriumchlorid) suspendiert ist, zu dem gewünschten Bis- (trifluordichlorpropionyl)-peroxyd umgesetzt. Die Menge an Trifluordichlorpropionylchlorid, die mit Natriumperoxyd umgesetzt wird, entspricht dem stöchiometrischen Verhältnis, jedoch kann auch ein Überschuß an Trifluordichlorpropionylchlorid verwendet werden.
- Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von etwa-20 und etwa 0°C und vorzugsweise bei-16°C in einem offenen Reaktionsgefäß bei Atmosphärendruck durchgeführt. Sie erfolgt nahezu augenblicklich.
- Das Bis- (trifluordichlorpropionyl)-peroxyd wird durch Extraktion mit Trichlormonofluormethan aus dem Reaktionsgemisch gewonnen. Das Peroxyd kristallisiert aus, wenn die Lösung in Trichlormonofluormethan auf etwa -70° C gekühlt wird und wird durch Waschen und Umkristallisieren in frischem Trichlormonofluormethan gereinigt. Das gereinigte Peroxyd wird dann in Trichlormonofluormethan gelöst und auf die für die Polymerisation erforderliche Konzentration verdünnt.
- Die Überlegenheit der gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten perhalogenierten Acylperoxyde gegenüber den bekannten nicht halogenierten Acylperoxyden als Katalysatoren für die Polymerisation von Trifluorchloräthylen ergibt sich aus den in der folgenden Tabelle zusammengestellten Versuchsergebnissen.
- Polymerisation von Trifluorchloräthylen
An Mono- Poly- Polymerisations- Kataly- Ausbeute NST- szte Katalysator meres meres termperatur Nr. sator Wert*) tempeartur und - dauer g g % 1 u, u'-Dichloracetylperoxyd 0, 03 98 43, 3 44 246 40°C-7Tage 2 co, 0, 1 103, 5 76, 6 74 239 40°C - 7 Tage 3 0, 03 97 25, 5 26 250 40°C-7 Tage 3 a 0, 1 94, 5 38 40 250 40°C-7 Tage 4 0.036 13,5 30 29 230 40°C - 7 Tage 5 Tertiäres Butylhydroperoxyd 0, 036 113, 5 18 15 228 40°C7 Tage 6 1-Oxycyclohexylhydroperoxyd ............. 0, 036 113, 5 14 14 zu 40°C7 Tage niedrig 7 Bis-(trifluoridichlorpropionyl)-peroxyd..... 0, 036 95 70 74 > 300-15'C-6 Tage - Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren zur Herstellung von Bis- (trifluordichlorpropionyl)-peroxyd, das auch für die Herstellung anderer Perhalogendiacylperoxyde der vorliegenden Erfindung angewendet werden kann, näher erläutern.
- Beispiel 1 21, 6 g Trifluordichlorpropionylchlorid (das ist 3, 4 g mehr als die stöchiometrische Menge) wurden mit 3, 3 g Natriumperoxyd, die in 248 g Natriumchloridlösung (20 Gewichtsprozent Natriumchlorid) suspendiert waren, bei-16°C umgesetzt. Die Ausbeute betrug 10, 3 g Bis-(trifluordichlorpropionyl)-peroxyd.
- Beispiel 2 18, 2 g Trifiuordichlorpropionylchlorid (das ist die stöchiometrische Menge) wurden mit 3, 3 g Natriumperoxyd in 248 g Natriumchloridlösung (20 Gewichtsprozent Natriumchlorid) bei-16°C umgesetzt. Die Ausbeute an Bis-(trifluordichlorpropionyl)-peroxyd betrug 10, 7 g.
- PATENTANSPR : 1. Verfahren zur Herstellung von als Katalysatoren für die Polymerisation von Perhalogenolefinen geeig- neten aliphatischen Perhalogendiacylperoxyden, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Perhalogenacylhalogenid mit wenigstens 3 Kohlenstoffatomen im Molekül zwischen etwa-20 und etwa 0° C und unter Verwendung eines Lösungsmittels mit einem anorganischen Peroxyd in an sich bekannter Weise umsetzt und das erhaltene Diacylperoxyd durch Ausziehen mit einem Lösungsmittel abtrennt und gewinnt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man als Peroxyd Natriumperoxyd verwendet, das vorzugsweise in einer wäßrigen Natriumchloridlösung suspendiert worden ist.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das erhaltene Perhalogendiacylperoxyd mit Trichlormonofluormethan aus dem Reaktionsgemisch auszieht, den Auszug abkühlt und aus dem Kristallbrei die Kristalle des gebildeten Peroxyds abtrennt.In Betracht gezogene Druckschriften : W. Machu, » Das Wasserstoffperoxyd und die Perverbindungen, Wien, 1951, S. 293 ; USA.-Patentschriften Nr. 2 580 373, 2 816 147.
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