DE812670C - Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure mit Morpholin oder dessen Homologen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure mit Morpholin oder dessen HomologenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsäure mit Morpholin oder dessen Homologen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsäure mit Morpholin oder dessen Homologen.
- Unter den Basen der Morpholinreihe, welche für das neue VerfahrenVerwendung finden können, sind das Morpholin selbst und seine Homologen, wie das Methylmorpholin, das Äthylmorpholin, das Phenylmorpholin usw. zu nennen.
- Nach einer vorzugsweisen Ausführungsform der Erfindung läßt man auf eine Base aus der Morpholinreihe eine äquimolekulare Menge Salicylsäure einwirken.
- Man kann auch von einem Salz der Salicylsäure und einem Salz einer Base aus der Morpholinreihe ausgehen. In diesem Falle läfit man ein Salz der Salicylsäure auf eine äquimolekulare Menge eines Salzes einer Base der Morpholinreihe in Lösung einwirken, um so durch doppelte Umsetzung das Salicylat der betreffenden Base zu erhalten.
- Wenn in der beschriebenen Weise gearbeitet wird, verwendet man vorzugsweise ein Salz der Salicylsäure, welches in Gegenwart eines Salzes einer Base der Morpholinreihe die Bildung des Salicylats der betreffenden Base und als Nebenprodukt eines unlöslichen Salzes bewirkt, das man von dem gebildeten löslichen Salicylat trennt.
- Das Salicylat des Morpholins oder einer Base aus der Morpholinreihe, welches durch das beschriebene Verfahren erhalten wird, ist nicht rein. Es wird in Form eines festen gelblichen Körpers erhalten, der bei 92 bis 94° schmilzt.
- Um ein reines Erzeugnis zu erhalten, läßt man gemäß der Erfindung die Reagenzien in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels aufeinander einwirken, in welchem wenigstens eines, besser beide Reagenzien löslich sind.
- Unter den organischen Lösungsmitteln, welche für die Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung in Betracht kommen, sind Toluol, Xylol, Petroläther und aliphatische Äther, z. B. Äthyläther, zu erwähnen.
- Die Salicylsäure und das Morpholin sind in den erwähnten Lösungsmitteln löslich, das salicylsaure Morpholin ist dagegen in ihnen unlöslich.
- Chlorierte organische Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen und Chlorbenzol, in welchen die Salicylsäure wenig löslich und das salicylsaure Morpholin unlöslich ist, dagegen aber das Morpholin löslich, sind gleichfalls für die Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung geeignet.
- Schließlich können, obwohl ihre Verwendung das Verfahren kompliziert, organische Lösungsmittel, wie `-Iethanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, Amylalkohole, Butylalkohole, Oktylalkohole, Benzylalkohole, Äthylacetat, Anisol, Aceton, Benzol, Nitrobenzol, Chloroform und Butylbromid, in welchen die Salicylsäure, das Morpholin und das Morpholin-Salicylat löslich sind, für die Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung verwendet werden.
- Um die Verunreinigungen, die das bei diesem Verfahren gebildete Salicylat begleiten, auszuscheiden, löst man das entstandene Salicylat in einem organischen Lösungsmittel, in welchem die erwähnten Verunreinigungen unlöslich sind, trennt dann die Verunreinigungen ab und läßt schließlich das Salicylat auskristallisieren. Wenn die Reaktion zwischen der Salicylsäure und der Base aus der Morpholinreihe im wässerigen Mittel durchgeführt wird, wird das in wässeriger Lösung befindliche Salicylat mit Hilfe eines nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittels extrahiert, anschließend die organische Lösung des Salicylats isoliert und schließlich die Auskristallisation des Salicylats durchgeführt.
- Wenn schließlich das Salicylat einer Base aus der Morpholinreihe durch Einwirkung eines Salzes der Salicylsäure auf eine äquimolekulare Menge eines Salzes der betreffenden Base im wässerigen :Mittel erhalten wird, wird das durch doppelte Umsetzung der Reagenzien in Gegenwart eines nicht mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels entstandene Salicylat extrahiert, hierauf die organische Lösung der Salicylats isoliert und dann das letztere auskristallisiert.
- Verglichen mit Natrium-Salicylat stellt das Morpholin-Salicylat ein wirksameres Heilmittel dar, weil es viel -langsamer als das Natrium-Salicylat aufgenommen wird.
- Ferner läßt sich das Morpholin-Salicylat leicht intramuskulär injizieren, während das Natrium-Salicylat nicht intramuskulär anwendbar ist, sondern im Gegenteil intravenös angewendet werden muß.
- Weitere Merkmale und Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus den folgenden Beispielen. Beispiel i Zu 87 Gewichtsteilen Morpholin werden langsam unter Rühren und Abkühleu 138 Gewichtsteile Salicylsäure zugesetzt. Die erhaltenen Kristalle des salicylsauren Morpholins werden an der Luft getrocknet oder zentrifugiert. Die Reaktion zwischen der Salicylsäure und dem Nlorpholin verläuft schematisch wie folgt Beispiel 2 Man arbeitet wie nach dem Beispiel i, läßt jedoch die Salicylsäure auf ioi Gewichtsteile lblethylmorpholin wirken. Es entsteht salicylsaures Methylmorpholin. Beispiel 3 Zu einer wässerigen Lösung von Morpholin, die beispielsweise 87 Gewichtsteile Morpholin enthält, werden unter den oben erläuterten Bedingungen 138 Gewichtsteile Salicylsäure zugesetzt. Es entsteht auf diese Weise eine Lösung von salicylsaurem :@forpholin, die unmittelbar in Form dieser Lösung verwendet werderi kann, oder aus der das Salicylat durch Kristallisation gewonnen werden kann. Beispiel 4 Man löst 123,5 Gewichtsteile Morpholinchlorhydrat in Wasser. Zu dieser Lösung werden 245 Gewichtsteile salicylsaures Silber zugesetzt. Der gebildete Niederschlag von Chlorsilber wird durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat enthält salicylsaures Morpholin. Die Reaktion zwischen dem Morpholin-Chlorhydrat und dem salicylsauren Silber verläuft wie folgt Beispiel 5 Man läßt in Wasser gelöstes Morpholinsulfat auf eine äquimolekulare Menge von salicylsaurem Barium einwirken. Nach Abscheidung des durch doppelte Umsetzung der Ausgangsstoffe entstandenen Bariumsulfat-Niederschlages erhält man eine Lösung von salicylsaurem Morpholin.
- Statt Morpholin-Salze, wie das Chlorhydrat oder das Sulfat, zii verwenden, können auch die entsprechenden Salze der Homologen der Jlorpholinreihe benutzt werden. Man erhält dann die entsprechenden Morpholin-Salic@-late. Beispiel 6 Man löst 435 Gewichtsteile Morpholin in 24oo Teilen Äthylalkohol mit einer Volumenkonzentration von 99 0/0. Zu dieser alkoholischen Lösung werden in kleinen anteiligen Mengen unter Rühren und Abkühlen 69o Gewichtsteile fester Salicylsäure zugesetzt.
- Wenn die Reaktion beendet ist, ist die Auflösung vollständig. Nach einer gewissen Zeit erhält man durch Kühlung schöne Kristalle von salicylsaurem Morpholin, welche man abtropfen läßt, wäscht und trocknet.
- Das gebildete salicylsaure Morpholin schmilzt bei iio bis iii°. Die Ausbeute des Verfahrens beträgt 530/0.
- Man kann das in der Mutterlauge enthaltene salicylsaure Morpholin entweder durch Konzentration der Mutterlauge oder durch Ausfällen des Salicylats mit Hilfe eines Lösungsmittels, in welchem dieses unlöslich ist, zurückgewinnen. Beispiel Man setzt unter Rühren und Abkühlen 138 Gewichtsteilen Salicylsäure, die in 5oo Teilen Äther gelöst sind, 87 Gewichtsteile Morpholin zu. Das gebildete salicylsaure Nforpholin fällt aus. Plan wäscht es mit Äther und trocknet es. Die Ausbeute erreicht 99 0;0. Das erhaltene Produkt schmilzt bei iio bis i11 .
- Beispiel 8 :Man mischt 87 Gewichtsteile Morpholin mit 5oo Gewichtsteilen Toluol. Zu dieser Mischung setzt man unter Rühren und Abkühlen 138 Gewichtsteile fester Salicylsäure zu.
- Das feste Erzeugnis wird an der Luft getrocknet, mit Toluol ge«@aschen und nachgetrocknet. Die Ausbeute beträgt 9i 0,0. Das erhaltene salicylsaure Morpholin schmilzt bei iio bis iii-. Beispiel 9 Zu 138 Gewichtsteilen Salicylsäure werden langsam unter Rühren und Abkühlen 87 Gewichtsteile Morpholin (Siedepunkt i28° bei 76o mm) zugesetzt. Wenn der Zusatz des Morpholins beendet ist, wird mit ioo Teilen Äthylalkohol verdünnt. Nach Erhitzung bis zur völligen Lösung wird in der Wärme filtriert. Das Filtrat wird gekühlt und man erhält Kristalle, welche abtropfen gelassen, mit Äther gewaschen und getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 53 °,/0.
- Beispiel io Man arbeitet wie nach Beispiel 3 oder 4. Dann extrahiert man die wässerige Lösung von salicylsaurem Morpholin mit Hilfe von Chloroform. Die erhaltene Chloroformlösung wird mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abfiltrieren des Natriumsulfats wird im Vakuum das Lösungsmittel abgetrieben und das erhaltene salicylsaure Morpholin aus einer Mischung von einem Teil Äthylalkohol mit io Teilen Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert.
- Nach Abtropfenlassen, Waschen mit Hilfe der beschriebenen Mischung von Äthylalkohol und Tetrachlorkohlenstoff und Trocknen erhält man ein salicylsaures Morpholin, das bei no bis iii° schmilzt.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsäure mit einer Base der Morpholinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Salicylsäure mit einer äquimolaren Menge einer Base der Morpholinreihe, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Salz der Salicylsäure mit einer äquimolaren '.Menge eines Salzes einer Base der Morpholinreihe in Lösung zur Einwirkung bringt, hierbei die Komponenten so wählt, daß das durch doppelte Umsetzung als Nebenprodukt anfallende Salz in dem Lösungsmittel schwer löslich ist, und daß man das unlösliche Salz von dem gleichzeitig damit gebildeten Salicylat trennt.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß beim Arbeiten in wässeriger Lösung das in wässeriger Lösung befindliche Morpholinsalicylat mit Hilfe eines organischen, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittels extrahiert, hierauf die organische Lösung des Morpholinsalicylats isoliert und schließlich das Salicylat auskristallisiert wird.
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