DE804567C - Verfahren zur Herstellung von Halogencarbonsaeurehalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HalogencarbonsaeurehalogenidenInfo
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- DE804567C DE804567C DEP49002A DEP0049002A DE804567C DE 804567 C DE804567 C DE 804567C DE P49002 A DEP49002 A DE P49002A DE P0049002 A DEP0049002 A DE P0049002A DE 804567 C DE804567 C DE 804567C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Halogencarbonsäurehalogeniden Die Herstellung von Carbonsäurechloriden durch Umsetzung von Carbonsäuren mit anorganischen Säurechloriden, z. B. Thionvlchlorid, ist bekannt.
- Es wurde nun gefunden, daß man Halogencarbonsäurehalogenide in überraschend einfacher `''eise erhält, wenn man Lactone, insbesondere y- oder 8-Lactone,zweckmäßig in Gegenwart eines Katalysators, mit nichtmetallischen Verbindungen behandelt, die im Molekül mehr als ein reaktionsfähiges Halogenatom enthalten, insbesondere solche, in denen mehrere Halogenatome mit einem nichtmetallischen Zentralatom unmittelbar verbunden sind.
- Als Lactone kommen z. B. in Frage y-Butyrolacton, e-Valerolacton, 8-Valerolacton, 8-Caprolacton, 8-Isocaprolacton, a- und ;9-Angelicalacton, rß-Propionlacton, Phthalid, Cumarin, y-Crotonlacton usw, sowie substituierte Lactone, z. B. halogenierte Lactone, wie x-Chlor- oder x-Brom- f-butyrolacton und deren Homologen.
- Als nichtmetallische Verbindung mit mehr als einem reaktionsfähigen Halogenatom im Molekül sind beispielsweise geeignet Thionylchlorid oder -bromid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Phosphorpentachlorid sowie Benzotrichlorid, Benzalchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Bromoform, Jodoform und andere. Für die Umsetzung geeignete Katalysatoren sind insbesondere saure Mittel, beispielsweise konzentrierte Schwefelsäure, wasserfreies Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid, ferner Zinkstaub.
- Die nach dem obigen Verfahren leicht herstellbaren Halogencarbonsäurehalogenide sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika, Textilhilfsmitteln usw.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel s 258 Teile y-Butyrolacton werden mit io Teilen wasserfreiem Chlorzink versetzt, worauf man bei 5o bis 6o° Innentemperatur 393 Teile Thionylchlorid nach und nach langsam zufließen läßt. Man läßt das Gemisch einige Zeit stehen und unterwirft es sodann der fraktionierten Destillation im Vakuum. Es werden 352 Teile y-Chlorbuttersäurechlorid vom Kp"=76 bis 77^ erhalten. Beispiel e Zu einem Gemisch von 344 Teilen y-Butyrolacton und 2o Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt man nach und nach 525 Teile Thionylchlorid bei 6o bis 70° zufließen und hält das Reaktionsgemisch noch so lange auf dieser Temperatur, bis die SO, -Entwicklung beendet ist. Aus dem Reaktionsgemisch destillieren 362 Teile y-Chlorbuttersäurechlorid (VZ=I183) beim Kp" =7o bis 72° über. Beispiel 3 165 Teile x-Brom-y-butyrolacton werden in einem Rührgefäß mit io Teilen Chlorzink versetzt und auf 6o bis 70' erwärmt; sodann läßt man 131 Teile Thionylchlorid unter Rühren im Verlauf von etwa 8 Stunden zulaufen. Die Lösung wird bis zur Beendigung der SO. -Entwicklung weitergerührt. Aus dem Reaktionsgemisch erhält man durch fraktionierte Destillation im Vakuum in guter Ausbeute oc-Bromy-chlorbuttersäurechlorid vom Kp" = 86 bis 92". In analoger Weise erhält man aus x-Chlorbuty rolacton das oc-, y-Dichlorbuttersäurechlorid vom Kp.=8o bis 82°.
- Beispie14 In ein Gemisch aus ioo Teilen Butyrolacton und 5 Teilen Chlorzink trägt man unter Rühren bei 150 bis 17o° 24o Teile Phosphorpentachlorid ein und hält das Reaktionsgemisch einige Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend destilliert man im Vakuum, wobei 112 Teile y-Chlorbuttersäurechlorid (VZ= 1185) bei 76 bis 78°J 20 mm Hg-Druck übergehen. Beispiel s Zu einer Mischung aus 86 Teilen wasserfreiem Butyrolacton und 5 Teilen Zinkchlorid läßt man nach und nach 195,5 Teile Benzotrichlorid zufließen und erhitzt das Gemisch noch einige Zeit auf 16o bis 18o'. Aus der Reaktionslösung erhält man durch Destillation im Vakuum neben Benzoylchlorid in guter Ausbeute y-Chlorbuttersäurechlorid. Beispiel 6 In einem Druckgefäß werden 86 Teile Butyrolacton, 5 Teile Zinkchlorid und 154 Teile Tetrachlorkohlenstoff auf i 5o bis 16o° erhitzt. Nach dem Entspannen des gebildeten Phosgens über eine mit Natronlauge beschickte Vorlage destilliert man das Reaktionsprodukt im Vakuum und erhält in guter Ausbeute y-Chlorbuttersäurechlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Halogencarbonsäurehalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man Lactone, insbesondere y- oder ö-Lactone, zweckmäßig in Gegenwart von Katalysatoren, mit nichtmetallischen Verbindungen behandelt, die im Molekül mehr als ein reaktionsfähiges Halogenatom enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP49002A DE804567C (de) | 1949-07-16 | 1949-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Halogencarbonsaeurehalogeniden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP49002A DE804567C (de) | 1949-07-16 | 1949-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Halogencarbonsaeurehalogeniden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE804567C true DE804567C (de) | 1951-04-26 |
Family
ID=7383438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP49002A Expired DE804567C (de) | 1949-07-16 | 1949-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Halogencarbonsaeurehalogeniden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE804567C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4874871A (en) * | 1987-03-25 | 1989-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing (+)-2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds |
EP0583589A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-02-23 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von aromatischen o-Chlormethylcarbonsäurechloriden |
-
1949
- 1949-07-16 DE DEP49002A patent/DE804567C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4874871A (en) * | 1987-03-25 | 1989-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing (+)-2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds |
EP0583589A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-02-23 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von aromatischen o-Chlormethylcarbonsäurechloriden |
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