DE767853C - Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfamidoverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
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Description
Es wurde gefunden, daß man technisch vielseitig verwendbare organische Sulfamidoverbindungen
erhält, wenn man die durch Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf gesättigte
aliphatische Kohlenwasserstofffraktionen mit einem Siedebereich von etwa 200 bis 3500 oder
die' davon abgeleiteten Halogenkohlenwasserstoffe entstehenden sulfohalogenidartigen Verbindungen
mit wasserfreiem Ammoniak oder organischen Abkömmlingen des Ammoniaks umsetzt, die wenigstens eine primäre oder sekundäre
basische Aminogruppe enthalten.
• Die bei der gleichzeitigen Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd-auf die' genannten Ausgangsstoffe entstehenden Verbindungen enthalten, gegebenenfalls neben unmittelbar an Kohlenstoff gebundenen Halogenatomen, leicht hydrolysierbare Halogenatome; sie zeigen also ähnliche Eigenschaften wie Sulfonsäurehalogenide oder Halogensulfonsäurehalogenide. Diese Verbindungen werden in der Weise hergestellt, daß man Schwcfeldioxyd" und beispielsweise Chlor durch die flüssigen, geschmolzenen oder gelösten Kohlenwasserstofffraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffe bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur leitet; man erhält dabei Stoffe, die neben dem säurechloridartig gebundenen Chlor und dem in den Ausgangsstoffen allenfalls enthaltenen aliphatisch gebundenen Chloratomen noch weitere an Kohlenstoff ge-
• Die bei der gleichzeitigen Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd-auf die' genannten Ausgangsstoffe entstehenden Verbindungen enthalten, gegebenenfalls neben unmittelbar an Kohlenstoff gebundenen Halogenatomen, leicht hydrolysierbare Halogenatome; sie zeigen also ähnliche Eigenschaften wie Sulfonsäurehalogenide oder Halogensulfonsäurehalogenide. Diese Verbindungen werden in der Weise hergestellt, daß man Schwcfeldioxyd" und beispielsweise Chlor durch die flüssigen, geschmolzenen oder gelösten Kohlenwasserstofffraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffe bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur leitet; man erhält dabei Stoffe, die neben dem säurechloridartig gebundenen Chlor und dem in den Ausgangsstoffen allenfalls enthaltenen aliphatisch gebundenen Chloratomen noch weitere an Kohlenstoff ge-
bundene Chloratome enthalten. Unter anderem kann man von Fraktionen der durch katalytische
Hydrierung von Oxyden des Kohlenstoffes unter gewöhnlichem oder mäßig erhöhtem Druck erhältlichen
Kohlenwasserstoffe ausgehen. Beispielsweise seien auch die Kohlenwasserstoffe genannt,
die man durch Abspaltung von Wasser aus den bei der katalytischen Hydrierung von
Oxyden des Kohlenstoffs entstehenden Sauer-Stoffverbindungen gewinnt, wenn man sie, gegebenenfalls
nach einer Polymerisation, durch Hydrierung in gesättigte Kohlenwasserstoffe überführt. Auch kann man von Kohlenwasserstoffen
ausgehen, die durch katalytische Hydrierung von Oxyden des Kohlenstoffs hergestellt
worden sind und die man auf andere Weise als Hydrierung, z. B. durch Behandeln mit konzentrierter
Schwefelsäure, von sauerstoffhaltigen oder ungesättigten Bestandteilen befreit hat.
ao Auch kommen die Halogenabkömmlinge der genannten gesättigten paraffinischen Kohlenwasserstoffe,
die aus den Erzeugnissen der katalytischen Hydrierung der Oxyde des Kohlenstoffs
erhältlich sind, als Ausgangsstoffe in Betracht.
Für die Umsetzung mit organischen Abkömmlingen des Ammoniaks sind besonders diejenigen
säurehalogenidähnlichen Stoffe geeignet, die durch Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd
auf die Ausgangsstoffe unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht gewonnen worden sind.
Die genannten, Schwefel, Sauerstoff und Halogen enthaltenden Verbindungen werden mit
wasserfreiem Ammoniak umgesetzt oder mit primären oder sekundären aliphatischen Monoaminen
oder Polyaminen. und deren Abkömmlingen, die noch primäre oder sekundäre basische
Aminogruppen besitzen, cycloaliphatischen primären und sekundären Aminen, gemischt aliphatisch-aromatischen
Aminen, wie Benzylamin oder N-Phenyl-N-methylamin, sowie aromatischen
primären oder sekundären Aminen, z. B. Anilin, Naphthylamin oder Diphenylamin, und
schließlich heterocyclischen basischen Stickstoffverbindungen, die an der Aminogruppe ein austauschfähiges
Wasserstoffatom besitzen, z. B. Piperidin, Tetrahydrochinolin oder Indolin.
Die Umsetzung selbst richtet sich nach der Natur der Ausgangsstoffe. Beispielsweise kann
man ein Gemisch der wasserfreien Ausgangsstoffe, gegebenenfalls unter Druck, erhitzen; dabei
wendet man, um den entstehenden Halogenwasserstoff zu binden, das Ammoniak oder die
aminogruppenhaltige Verbindung im Überschuß an. Man kann auch in Anwesenheit von Lösungsmitteln
arbeiten und so beispielsweise Gemische der Ausgangsstoffe, die in einem geeigneten Lösungsmittel
gelöst sind, bei gewöhnlicher Temperatur längere Zeit rühren. Die anzuwendende Menge des Ammoniaks oder der aminogruppenhaltigen
Verbindung läßt sich aus dem Gehalt an leicht hydrorysierbarem. Halogen in den durch
Einwirkung von Halogen und Schwefeklioxyd auf Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe
erhältlichen Erzeugnissen berechnen.
Wie bereits erwähnt, ist es zweckmäßig, das Ammoniak oder die aminogruppenhaltigen Ausgangsstoffe
in größerer als der berechneten Mens;e anzuwenden. Beispielsweise fügt man das umzusetzende
Sulfochlorid dem vorgelegten, im Überschuß vorhandenen Ammoniak oder primären Amin zu. Den nicht umgesetzten Anteil kann
man nach der Umsetzung durch Herauslösen mit verdünnten Mineralsäuren oder eine Wasserdampfdestillation
in alkalischer Lösung wiedergewinnen. Die Umsetzungserzeugnisse selbst sind, sofern sie sich vom Ammoniak oder primären
Aminen ableiten, in Alkalien meist löslich und lassen sich durch Umfallen leicht völlig rein
gewinnen. Für viele technische Zwecke kann man auch auf das Abtrennen der nicht umgesetzten
Ausgangsstoffe verzichten. t
Die nach der vorliegenden Erfindung erhal- tenen Erzeugnisse sind mehr oder weniger dick- It
flüssige Öle oder auch feste, manchmal kristalli- 85 ■' sierte Stoffe. Sie können in einem Molekül eine, j
zwei oder mehr aus Schwefel und Sauerstoff be- ·' stehende Gruppen und gegebenenfalls noch Ha- *
logen enthalten.
Die Erzeugnisse eignen sich als Weich- go* machungsmittel für filmbildende Massen, z. B.
für Polyvinylverbindungen oder Celluloseabkömmlinge, ferner auch als Ausgangsstoffe für
die Herstellung von Hilfsmitteln für die Textilindustrie.
Als Ausgangsstoff dient ein aus einem Gemisch geradkettiger, aliphatischer Kohlenwasserstoffe
vom Siedebereich 200 bis 350° durch gleichzeitige ioo Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor in
Gegenwart von kurzwelligem Licht hergestelltes Gemisch von Chlor, Schwefel und Sauerstoff enthaltenden,
sulfohalogenidartigen Verbindungen (Gehalt an hydrolysierbarem Chlor 12,7%).
1500 Teile davon trägt man bei 0° unter Rühren in 1000 Teile einer 6o%igen Dimethylaminlösung
ein, wobei man dafür sorgt, daß die Temperatur nicht über 50 steigt. Man rührt noch
Stunden lang bei 5° weiter, trennt dann die ölige von der wäßrigen Schicht ab und destilliert
aus dem Öl zunächst mit Wasserdampf die leicht flüchtigen Bestandteile ab. Man erhält als Rückstand
1300 g eines gelblichen Öls von vorzüglich weichmachenden Eigenschaften.
Zu 250 ecm flüssigem Ammoniak, die sich in einem Druckgefäße befinden, gibt man 1300 g iao
eines aus einem Gemisch aliphatischer, geradkettiger Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich
200 bis 3500 durch gleichzeitige Einwirkung von
Schwefeldioxyd und Chlor in Gegenwart von
- kurzwelligem Licht erhaltenen Sulfochlorids (Gehalt
an hydrolysierbarem Chlor 12 °/0) oder 1480 g
eines aus einem Gemisch von Halogenkohlenwasserstoffen (hergestellt durch Chlorierung
eines Gemisches geradkettiger, aliphatischer Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 200 bis
350°. gegebenenfalls in Gegenwart von kurzwelligem Licht) durch gleichzeitige Einwirkung
von. Schwefeldioxyd und Chlor in Gegenwart von kurzwelligem · Licht gewonnenen Chlorsulfochlorids
(13 % hydrolysierbares Chlor und 32 % Gesamtchlor). Die Temperatur steigt hierbei auf
70 bis 80°. Man rührt dann noch 1 Stunde lang bei dieser Temperatur, destilliert, nachdem man
das Gemisch mit Salzsäure schwach angesäuert
- hat, mit Wasserdampf und erhält so als Rückstand 1050 bzw. 1150 g eines hellgelben Öls.
so · Man kann das Umsetzungsgemisch auch in der Weise -aufarbeiten, daß man es mehrmals mit
verdünnter heißer Kochsalzlösung wäscht, in 20°/0iger heißer Alkalihydroxydlösung löst, die
ungelösten Bestandteile abtrennt und dann das Erzeugnis durch Ansäuern mit verdünnter Salzsäure
abscheidet.
Ähnliche Erzeugnisse erhält man, wenn man unter sonst gleichen Bedingungen Monomethylamin,
Dimethylamin und unter gewöhnlichem Druck Diisobutylamin, Anilin, Monomethyl- und Äthylanilin, Benzylamin oder Benzylanilin
verwendet.
1500 Teile eines Erzeugnisses, das durch Behandeln eines Gemisches aliphatischer, im wesentlichen
geradkettiger Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 200 bis 3500 durch gleichzeitige Einwirkung
von Schwefeldioxyd und Chlor in Gegenwart von kurzwelligem Licht erhalten
wurde und etwa zur Hälfte aus unveränderten Kohlenwasserstoffen und im übrigen aus monosulfochloridartigen
Verbindungen besteht und 6,5 °/o hydrolysierbares Chlor enthält, werden in
der gleichen Menge Benzol gelöst. Diese Lösung wird bei 15 bis 200 mit Ammoniak gesättigt, noch
ι Stunde lang gerührt und zum Schluß noch kurze Zeit bei etwa 8o° mit Ammoniak behandelt.
Dann kühlt man die Mischung ab, saugt das entstandene Ammoniumchlorid ab und entfernt
das Benzol unter vermindertem Druck. Dabei bleibt ein Gemisch der den Sulfochloriden entsprechenden
SuIfamide in Form eines dunkelgelben Öls zurück. Die beigemengten Kohlen-
Wasserstoffe können mit Hilfe von Methanol entfernt werden. Man verrührt zu diesem Zweck das
Gemisch mit Methanol und trennt die sich völlig abscheidenden Kohlenwasserstoffe ab. Die Methanollösung
liefert nach dem Abdampfen des Alkohols das Sulfamidgemisch in weitgehend kohlenwasserstofffreier Form.
Wenn man an Stelle von Ammoniak Alkylamine
anwendet, z. B. Methyl- oder Dimethylamine, so erhält man die entsprechenden alkylierten
Sulfamide. Das Verhältnis von Schwefel und Stickstoff in den erhaltenen Verbindungen
entspricht dem sich aus der Zusammensetzung von Sulfamiden errechnenden Verhältnis.
1500 Teile eines Erzeugnisses, das in ähnlicher Weise wie der Ausgangsstoff des Beispiels 3 hergestellt
wurde, aber 12 % hydrolysierbares Chlor enthält, werden mit trockenem Ammoniak gesättigt.
Dabei arbeitet man zunächst unterhalb 2Q_- und zum Schluß kurze Zeit bei etwa 8o°. Das
Umsetzungsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Wasser von dem entstandenen Ammoniumchlorid
befreit und dann unter vermindertem Druck entwässert. Man erhält so ein hellgelbes
klares öl. Die darin vorhandenen Kohlenwasserstoffe können auf die in Beispiel 3 beschriebene
Weise entfernt werden.
In ähnlicher Weise kann man alkylierte SuIfamide herstellen, wenn man z. B. von Methylamin,
Dimethylamin oder Äthyl- oder Diäthylamin ausgeht.
Zu 216 Teilen Anilin läßt man unter Rühren allmählich 601 Teile eines Erzeugnisses zutropfen,
das in ähnlicher Weise gewonnen wird wie der Ausgangsstoff des Beispiels 3; es enthält
etwa zur Hälfte unveränderte Kohlenwasserstoffe und 5,9 % hydrolysierbares Chlor.
Das Umsetzungsgemisch wird noch 3 Stunden lang bei 500 gerührt, durch Absaugen von dem
entstandenen Anilinchlorhydrat und durch Behandeln mit Methanol von den beigemengten
Kohlenwasserstoffen befreit. Nach dem Abdampfen des Methanols erhält man das entstandene
Anilingemisch in Form eines dunkeln Öls.
227 Teile Diäthylentriamin vermischt man unter Rühren mit 1803 Teilen eines durch Einwirkung
von Chlor und Schwefeldioxyd auf amerikanisches Erdöl (Gasöl) erhaltenen, noch
zu 50 % aus unveränderten Kohlenwasserstoffen bestehenden und 5,9 °/o hydrolysierbares Chlor
enthaltenden Erzeugnisses. Man sorgt dabei dafür, daß das Gemisch sich nicht über 75 bis
80° erwärmt, rührt es noch 2 Stunden lang, kühlt es dann ab, verdünnt den erhaltenen Brei mit
Benzol und entfernt das entstandene Diäthylentriaminchlorhydrat durch Absaugen. Aus dem
Umsetzungserzeugnis werden die Kohlenwasserstoffe mit Methanol abgetrennt. Die Lösung iao
ergibt nach dem Abdampfen des Methanols ein dunkelgelbes zähflüssiges Rohöl. Das Verhältnis
von Stickstoff und Schwefel entspricht dem für Sulfamid berechneten.
In einem Druckgefäß werden 630 Teile flüssiges Ammoniak mit 3180 Teilen eines durch Behandeln
eines Gemisches aliphatischer geradkettiger Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 200 bis 350" mit Schwefeldioxyd und Chlor
unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht erhaltenen sulfochloridartigen Erzeugnisses mit
einem Gehalt von 6°/n hydrolysierbarem Chlor
zwischen 0 und 5° vermischt. Mach etwa einstündigem Rühren filtriert man das erhaltene
hellgelbe Öl von dem entstandenen Ammoniumchlorid ab. Die Ausbeute beträgt 2850 Teile.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von organischen ao Sulfamidoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch gleichzeitige Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf Resättigte aliphatische Kohlenwasserstofffraktionen mit einem Siedebereich von etwa 200 bis 3503 oder die davon abgeleiteten Halogenkohlenwasserstoffe erhaltenen sulfohalogenidartigen Verbindungen mit wasserfreiem Ammoniak oder organischen Ammoniakabkömmlingen umsetzt, die basische primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:Deutsche Patentschriften Nr. 546406,612 6S6, 634032;britische Patentschriften Nr. 337 737,37S 383, 413 457;USA.-Patentschrift Nr. 2 046 090. Bull. Arad. Roy. BeIg. 1906, S. 87 bis 120 (bzw. Chem. Zentralblatt 1906, I, S. 1529 bis 1530).5819 2.54
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI62462D DE767853C (de) | 1938-09-17 | 1938-09-17 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI62462D DE767853C (de) | 1938-09-17 | 1938-09-17 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE767853C true DE767853C (de) | 1954-03-08 |
Family
ID=7195690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI62462D Expired DE767853C (de) | 1938-09-17 | 1938-09-17 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE767853C (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1938
- 1938-09-17 DE DEI62462D patent/DE767853C/de not_active Expired
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